RU2013147736A - Хроменоновые соединения в качестве ингибиторов рi3-киназы для лечения рака - Google Patents

Хроменоновые соединения в качестве ингибиторов рi3-киназы для лечения рака Download PDF

Info

Publication number
RU2013147736A
RU2013147736A RU2013147736/04A RU2013147736A RU2013147736A RU 2013147736 A RU2013147736 A RU 2013147736A RU 2013147736/04 A RU2013147736/04 A RU 2013147736/04A RU 2013147736 A RU2013147736 A RU 2013147736A RU 2013147736 A RU2013147736 A RU 2013147736A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolidin
morpholino
formula
pharmaceutically acceptable
compound
Prior art date
Application number
RU2013147736/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2598028C2 (ru
Inventor
Бернар Кристоф Барлаам
Себастьян Луи ДЕЖОРС
ДЕ БРЕМП Кристин Мари Поль ЛАМБЕР-ВАН
Жан-Жак Марсель ЛОМАНН
Патрик ПЛИ
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2013147736A publication Critical patent/RU2013147736A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2598028C2 publication Critical patent/RU2598028C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I:в которой:Rпредставляет собой Cалкил, возможно замещенный гидрокси;Rпредставляет собой H или Cалкил; илиRи Rвместе образуют 3-8-членную азот-содержащую гетероциклильную кольцевую систему, которая возможно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, где кольцевой атом серы возможно окислен с образованием S-оксида(ов), где указанное кольцо возможно замещено гидрокси;Rи Rнезависимо выбраны из H, галогена, Cалкокси и циано;Rпредставляет собой H или фтор;n равен 0 или 1, и когда n равен 1, группа Rпредставляет собой метил; или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение формулы I по п.1, где:Rпредставляет собой Cалкил, возможно замещенный гидрокси;Rпредставляет собой Cалкил; илиRи Rвместе образуют 4-6-членную азот-содержащую гетероциклильную кольцевую систему, которая возможно содержит 1 дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, азота и серы, где кольцевой атом серы возможно окислен с образованием S-оксида(ов), где указанное кольцо возможно замещено гидрокси; или его фармацевтически приемлемая соль.3. Соединение формулы I по п.1, где Rи Rнезависимо выбраны из H, фтора, метокси и циано; или его фармацевтически приемлемая соль.4. Соединение формулы I по п.1, где Rпредставляет собой H; или его фармацевтически приемлемая соль.5. Соединение формулы I по п.1, где n равен 0; или его фармацевтически приемлемая соль.6. Соединение формулы I по п.1, где:Rпредставляет собой Cалкил, возможно замещенный гидрокси;Rпредставляет собой Cалкил; илиRи Rвместе образуют 4-6-членную азот-содержащую гетероциклильную кольцевую систему, которая возможно содержит 1 дополнительный гетероатом, выбранный и

Claims (15)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
в которой:
R1 представляет собой C1-4алкил, возможно замещенный гидрокси;
R2 представляет собой H или C1-4алкил; или
R1 и R2 вместе образуют 3-8-членную азот-содержащую гетероциклильную кольцевую систему, которая возможно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, где кольцевой атом серы возможно окислен с образованием S-оксида(ов), где указанное кольцо возможно замещено гидрокси;
R3 и R5 независимо выбраны из H, галогена, C1-3алкокси и циано;
R4 представляет собой H или фтор;
n равен 0 или 1, и когда n равен 1, группа R6 представляет собой метил; или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы I по п.1, где:
R1 представляет собой C1-4алкил, возможно замещенный гидрокси;
R2 представляет собой C1-4алкил; или
R1 и R2 вместе образуют 4-6-членную азот-содержащую гетероциклильную кольцевую систему, которая возможно содержит 1 дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, азота и серы, где кольцевой атом серы возможно окислен с образованием S-оксида(ов), где указанное кольцо возможно замещено гидрокси; или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение формулы I по п.1, где R3 и R5 независимо выбраны из H, фтора, метокси и циано; или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение формулы I по п.1, где R4 представляет собой H; или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение формулы I по п.1, где n равен 0; или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение формулы I по п.1, где:
R1 представляет собой C1-4алкил, возможно замещенный гидрокси;
R2 представляет собой C1-4алкил; или
R1 и R2 вместе образуют 4-6-членную азот-содержащую гетероциклильную кольцевую систему, которая возможно содержит 1 дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, азота и серы, где кольцевой атом серы возможно окислен с образованием S-оксида(ов), где указанное кольцо возможно замещено гидрокси;
R3 и R5 независимо выбраны из Н или галогена, и R4 представляет собой H;
n равен 0 или 1, и когда n равен 1, группа R6 представляет собой метил; или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение формулы I по п.1, где:
R1 представляет собой метил, этил или 2-гидроксиэтил;
R2 представляет собой метил или этил; или
R1 и R2 вместе образуют азот-содержащую гетероциклильную кольцевую систему, выбранную из азетидинила, морфолинила, 1-оксотетрагидро-1,4-тиазинила и пиперидинила, где указанное кольцо возможно замещено гидрокси;
R3 и R5 независимо выбраны из H или галогена, и R4 представляет собой H;
n равен 0 или 1, и когда n равен 1, группа R6 представляет собой метил; или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение формулы I по п.1, где:
R1 представляет собой метил или 2-гидроксиэтил;
R2 представляет собой метил; или
R1 и R2 вместе образуют азот-содержащую гетероциклильную кольцевую систему, выбранную из азетидин-1-ила, морфолин-4-ила, 1-оксотетрагидро-1,4-тиазин-4-ила, пиперидин-1-ила и 4-гидроксипиперидин-1-ила;
R3 и R5 независимо выбраны из Н, фтора, метокси и циано;
R4 представляет собой Н или фтор;
n равен 0 или 1, и когда n равен 1, группа R6 представляет собой метил; или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение формулы I по п.1, выбранное из любого из следующих:
8-(1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил)-N,N-диметил-2-морфолино-4-оксо-4Н-хромен-6-карбоксамид;
8-(1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил)-6-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-4Н-хромен-4-он;
8-[(2S)-1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил]-6-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-хромен-4-он;
8-[(2R)-1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил]-6-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-хромен-4-он;
6-(азетидин-1-карбонил)-8-(1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил)-2-морфолино-4Н-хромен-4-он;
6-(азетидин-1-карбонил)-8-[(2S)-1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил]-2-морфолино-хромен-4-он;
6-(азетидин-1-карбонил)-8-[(2R)-1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил]-2-морфолино-хромен-4-он;
8-(1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил)-N,N-диметил-2-морфолино-4-оксо-4Н-хромен-6-карбоксамид;
8-[(2S)-1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил]-N,N-диметил-2-морфолино-4-оксо-хромен-6-карбоксамид;
8-[(2R)-1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил]-N,N-диметил-2-морфолино-4-оксо-хромен-6-карбоксамид;
8-(1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил)-6-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-4Н-хромен-4-он;
8-[(2S)-1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил]-6-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-хромен-4-он;
8-[(2R)-1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил]-6-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-хромен-4-он;
6-(азетидин-1-карбонил)-8-(1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил)-2-морфолино-4Н-хромен-4-он;
6-(азетидин-1-карбонил)-8-[(2S)-1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил]-2-морфолино-хромен-4-он;
6-(азетидин-1-карбонил)-8-[(2R)-1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил]-2-морфолино-хромен-4-он;
8-(1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил)-N,N-диметил-2-морфолино-4-оксо-4Н-хромен-6-карбоксамид;
8-(1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил)-2-((R)-2-метилморфолино)-6-(морфолин-4-карбонил)-4Н-хромен-4-он;
8-(1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил)-2-((R)-2-метилморфолино)-6-(морфолин-4-карбонил)-4Н-хромен-4-он; и
8-(1-(3-фторфенил)пирролидин-2-ил)-N,N-диметил-2-((R)-2-метилморфолино)-4-оксо-4Н-хромен-6-карбоксамид; или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение формулы I, представляющее собой 8-[(2R)-1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил]-6-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-хромен-4-он; или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение формулы I по п.10, представляющее собой 8-[(2R)-1-(3,5-дифторфенил)пирролидин-2-ил]-6-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-хромен-4-он.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-11 вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
13. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-11 для применения в терапии.
14. Производное хроменона формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-11 для применения в предупреждении или лечении опухолей, которые чувствительны к ингибированию ферментов PI3-киназ.
15. Способ лечения или профилактики опухолей, которые чувствительны к ингибированию ферментов PI3-киназ, у теплокровного животного, включающий введение указанному животному эффективного количества соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11.
RU2013147736/04A 2011-04-13 2012-04-12 Хроменоновые соединения в качестве ингибиторов рi3-киназы для лечения рака RU2598028C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11290187 2011-04-13
EP11290187.1 2011-04-13
PCT/GB2012/050793 WO2012140419A1 (en) 2011-04-13 2012-04-12 Chromenone compounds as pi 3 -kinase inhibitors for the treatment of cancer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013147736A true RU2013147736A (ru) 2015-05-20
RU2598028C2 RU2598028C2 (ru) 2016-09-20

Family

ID=46017999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013147736/04A RU2598028C2 (ru) 2011-04-13 2012-04-12 Хроменоновые соединения в качестве ингибиторов рi3-киназы для лечения рака

Country Status (15)

Country Link
US (2) US8530470B2 (ru)
EP (1) EP2697220B1 (ru)
JP (1) JP5937674B2 (ru)
KR (1) KR101854950B1 (ru)
CN (1) CN103596948B (ru)
AR (1) AR086100A1 (ru)
AU (1) AU2012241594B2 (ru)
BR (1) BR112013026397A2 (ru)
CA (1) CA2832787A1 (ru)
ES (1) ES2565384T3 (ru)
HK (1) HK1193823A1 (ru)
MX (1) MX340300B (ru)
RU (1) RU2598028C2 (ru)
UY (1) UY34013A (ru)
WO (1) WO2012140419A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2612875C1 (ru) * 2015-12-14 2017-03-13 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) Средство для ингибирования фермента тирозил-днк-фосфодиэстеразы 1 человека

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA029473B1 (ru) 2011-12-15 2018-03-30 Новартис Аг Применение ингибиторов pi3k для лечения острой и церебральной малярии
EP2653464B1 (en) * 2012-04-20 2017-09-27 Rohm and Haas Company Benzylamine hydrophobe
US9737521B2 (en) 2012-11-08 2017-08-22 Rhizen Pharmaceuticals Sa Pharmaceutical compositions containing a PDE4 inhibitor and a PI3 delta or dual PI3 delta-gamma kinase inhibitor
WO2015146561A1 (ja) * 2014-03-26 2015-10-01 住友精化株式会社 臭化芳香族エステル化合物の製造方法
CN104803921A (zh) * 2015-03-14 2015-07-29 长沙深橙生物科技有限公司 一种苯取代嘧啶衍生物的制备方法
CN104744376A (zh) * 2015-03-14 2015-07-01 长沙深橙生物科技有限公司 一种2-异丙基嘧啶衍生物的制备方法
US10526316B2 (en) * 2015-10-09 2020-01-07 Janssen Pharmaceutica Nv Quinoxaline and pyridopyrazine derivatives as PI3Kβ inhibitors
WO2017090002A2 (en) * 2015-11-27 2017-06-01 Gvk Biosciences Private Limited Inhibitors of pi3 kinases
TW201813963A (zh) 2016-09-23 2018-04-16 美商基利科學股份有限公司 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑
TW201825465A (zh) 2016-09-23 2018-07-16 美商基利科學股份有限公司 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑
TW201815787A (zh) 2016-09-23 2018-05-01 美商基利科學股份有限公司 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑
RU2764522C1 (ru) * 2021-05-25 2022-01-18 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) 3,3'[(гексано-1,6-диилбис(азанедиил)]бис-(7-гидрокси-6-метоксикарбонил-2-оксо-2H-хромен), обладающий антибактериальной активностью
CN113717138B (zh) * 2021-10-21 2023-02-24 沈阳药科大学 一类氮芥类色原酮衍生物与应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUT58310A (en) 1988-12-21 1992-02-28 Upjohn Co Anti-atherosclerotic and anti-thrombotic 1-benzopyran-4-one- and 2-amino-1,3-benzoxazin-4-one derivatives, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them
DE4318756A1 (de) 1993-06-05 1994-12-08 Hoechst Ag Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
GB9624482D0 (en) 1995-12-18 1997-01-15 Zeneca Phaema S A Chemical compounds
BR9707495A (pt) 1996-02-13 1999-07-27 Zeneca Ltd Derivado de quinazolina processo para a preparação do mesmo composição farmacêutica e processo para a produç o de um efeito antiangiogênico e/ou de redução de permeabilidade vascular em um animal de sangue quente
KR100489174B1 (ko) 1996-03-05 2005-09-30 제네카-파마 소시에떼아노님 4-아닐리노퀴나졸린유도체
GB9718972D0 (en) 1996-09-25 1997-11-12 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9714249D0 (en) 1997-07-08 1997-09-10 Angiogene Pharm Ltd Vascular damaging agents
GB9900334D0 (en) 1999-01-07 1999-02-24 Angiogene Pharm Ltd Tricylic vascular damaging agents
GB9900752D0 (en) 1999-01-15 1999-03-03 Angiogene Pharm Ltd Benzimidazole vascular damaging agents
PL199802B1 (pl) 1999-02-10 2008-10-31 Astrazeneca Ab Pochodne chinazoliny, sposoby ich wytwarzania, ich kompozycje farmaceutyczne i ich zastosowania
IL152682A0 (en) 2000-05-31 2003-06-24 Astrazeneca Ab Indole derivatives with vascular damaging activity
UA73993C2 (ru) 2000-06-06 2005-10-17 Астразенека Аб Хиназолиновые производные для лечения опухолей и фармацевтическая композиция
US20050277627A1 (en) 2000-07-07 2005-12-15 Arnould Jean C Colchinol derivatives as vascular damaging agents
KR20030022264A (ko) 2000-07-07 2003-03-15 앤지오젠 파마슈티칼스 리미티드 신생 혈관 형성 억제제인 콜치놀 유도체
GB0119865D0 (en) * 2001-08-14 2001-10-10 Cancer Res Campaign Tech DNA-PK inhibitors
TWI331034B (en) * 2002-07-08 2010-10-01 Piramal Life Sciences Ltd Inhibitors of cyclin-dependent kinases and their use
JP4646626B2 (ja) 2002-08-16 2011-03-09 アストラゼネカ アクチボラグ ホスホイノシチド３−キナーゼβの阻害
CN100430389C (zh) * 2002-08-16 2008-11-05 阿斯利康(瑞典)有限公司 抑制磷酸肌醇3-激酶β
CA2546920A1 (en) 2003-12-09 2005-06-23 Joel Moss Methods for suppressing an immune response or treating a proliferative disorder
AR054438A1 (es) * 2005-04-15 2007-06-27 Kudos Pharm Ltd Inhibidores de adn -pk
ES2491140T3 (es) * 2006-06-21 2014-09-05 Piramal Enterprises Limited Derivados de flavona enantioméricamente puros para el tratamiento de trastornos proliferativos y procesos para su preparación
WO2008064244A2 (en) 2006-11-20 2008-05-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Phosphoinositide modulation for the treatment of neurodegenerative diseases
US8399460B2 (en) 2009-10-27 2013-03-19 Astrazeneca Ab Chromenone derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2612875C1 (ru) * 2015-12-14 2017-03-13 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) Средство для ингибирования фермента тирозил-днк-фосфодиэстеразы 1 человека

Also Published As

Publication number Publication date
MX340300B (es) 2016-07-05
MX2013011931A (es) 2014-03-27
UY34013A (es) 2012-11-30
AU2012241594A1 (en) 2013-10-17
KR101854950B1 (ko) 2018-05-04
JP2014510779A (ja) 2014-05-01
RU2598028C2 (ru) 2016-09-20
US20120264731A1 (en) 2012-10-18
US20140038937A1 (en) 2014-02-06
CN103596948A (zh) 2014-02-19
US8530470B2 (en) 2013-09-10
HK1193823A1 (zh) 2014-10-03
AU2012241594B2 (en) 2016-03-10
ES2565384T3 (es) 2016-04-04
KR20140027985A (ko) 2014-03-07
JP5937674B2 (ja) 2016-06-22
CN103596948B (zh) 2016-04-27
AR086100A1 (es) 2013-11-20
EP2697220B1 (en) 2016-01-13
EP2697220A1 (en) 2014-02-19
WO2012140419A1 (en) 2012-10-18
CA2832787A1 (en) 2012-10-18
BR112013026397A2 (pt) 2017-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013147736A (ru) Хроменоновые соединения в качестве ингибиторов рi3-киназы для лечения рака
JOP20220142A1 (ar) مثبطات kras g12c
PH12020552004A1 (en) Heterocyclic compounds as kinase inhibitors, compositions comprising the heterocyclic compound, and methods of use thereof
PH12021550995A1 (en) Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
NZ708864A (en) Substituted pyrimidine aminoalkyl-quinazolones as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors
CR20230310A (es) Inhibidores de prmt5
NZ708870A (en) Isoquinolinone or quinazolinone phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors
EA201101583A1 (ru) Ингибиторы pi3 киназы или mtor
NZ708563A (en) Treatment of cancers using pi3 kinase isoform modulators
NZ700761A (en) Salt form of a human histone methyltransferase ezh2 inhibitor
EA201390085A1 (ru) Композиции ингибиторов киназ для лечения рака
EA201790088A1 (ru) Ингибиторы syk
EA201070167A1 (ru) Замещенные производные индазола, активные как ингибиторы киназы
EA201400111A1 (ru) Ингибиторы mek и способы их применения
EA201390766A1 (ru) БЕНЗОКСАЗЕПИНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ PI3K/mTOR И СПОСОБЫ ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И ПОЛУЧЕНИЯ
EA201390823A1 (ru) ДВОЙНЫЕ ИНГИБИТОРЫ PI3 КИНАЗЫ/mTOR
EA201692268A1 (ru) Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы
DE60206911D1 (de) Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf-kinase-inhibitoren
RU2013149174A (ru) Новое имидазооксазиновое соединение или его соль
CR20230517A (es) Inhibidores alostéricos de cromenona del fosfoinosítido 3-quinasa (pi3k) para el tratamiento de enfermedades
MX2013012588A (es) Inhibidores de cinasa.
EA201692267A1 (ru) Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
MX2023006145A (es) Inhibidores de prmt5 novedosos.
WO2014106800A3 (en) Substituted 2-amino pyrimidine derivatives as kinase inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190413