RU2018126815A - Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих - Google Patents

Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих Download PDF

Info

Publication number
RU2018126815A
RU2018126815A RU2018126815A RU2018126815A RU2018126815A RU 2018126815 A RU2018126815 A RU 2018126815A RU 2018126815 A RU2018126815 A RU 2018126815A RU 2018126815 A RU2018126815 A RU 2018126815A RU 2018126815 A RU2018126815 A RU 2018126815A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxy
carboxamide
benzoxazole
phenyl
amino
Prior art date
Application number
RU2018126815A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018126815A3 (ru
RU2747431C2 (ru
Inventor
Кристин Хаммер
Маттиас Йенссон
Ларс КРЮГЕР
Original Assignee
Кансера Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кансера Аб filed Critical Кансера Аб
Publication of RU2018126815A publication Critical patent/RU2018126815A/ru
Publication of RU2018126815A3 publication Critical patent/RU2018126815A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2747431C2 publication Critical patent/RU2747431C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4355—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone

Claims (340)

1. Соединение формулы (Ia) или (Ib)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой
Figure 00000002
где
каждый R2 независимо выбран из С1-С6алкила, С3-С6циклоалкила, галогена, циано, R3Y1-Q2, R4R5N-Q3, R6S(O)2-Q4 и
Figure 00000003
и два R2, присоединенные к соседним атомам кольца А1, вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать 5-10-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, где указанное кольцо возможно замещено одной или более чем одной группировкой, выбранной из С1-С6алкила, С1-С6алкокси, галогена и гидрокси;
R3 выбран из Н, C1-С6алкила, R8O-Q6 и R9R10N-Q7;
R4 и R5 независимо выбраны из Н, С1-С6алкила, С3-С8циклоалкила и R11O-Q8;
или R4 и R5, вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, которое возможно замещено одной или более чем одной группировкой, выбранной из С1-С6алкила и R12O-Q9;
R6 выбран из Н и С1-С6алкила;
каждый R7 независимо выбран из С1-С6алкила, галогена, R13O-Q10, R14R15N-Q11 и R16S(O)2-Q12, и два R7, присоединенные к соседним атомам кольца А2, вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R8 выбран из H и С1-С6алкила;
R9 и R10 независимо выбраны из Н и С1-С6алкила; или R9 и R10, вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо;
каждый из R11, R12 и R13 выбран из Н и С1-С6алкила,
R14 и R15 независимо выбраны из Н и С1-С6алкила; или R14 и R15, вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо;
R16 выбран из Н и С1-С6алкила;
кольцо A1 и кольцо А2 независимо выбраны из фенила и 5- или 6-членного гетероарила;
b и с представляют собой целые числа от 0 до 3;
Q1 выбран из простой связи, C1-С3алкилена, С2-С4алкенилена и Q13-Y2-Q14;
Q2 выбран из простой связи и C1-С3алкилена;
Q3 выбран из простой связи, C1-С3алкилена и С(О);
Q4 выбран из простой связи, C1-С3алкилена и NR17;
Q5 выбран из простой связи, C1-С3алкилена, S(O)2NR18, Q15-Y3-Q16 и
Figure 00000004
каждый из Q6, Q7 и Q8 независимо выбран из C1-С3алкилена;
каждый из Q9 и Q10 независимо выбран из простой связи и C1-С3алкилена;
Q11 выбран из простой связи, C1-С3алкилена и С(О);
Q12 выбран из простой связи, C1-С3алкилена и NR19;
Q13 выбран из простой связи, C1-С3алкилена и C1-С3алкилена, замещенного группами R20 и R21;
каждый из Q14, Q15, Q16, Q17 и Q18 независимо выбран из простой связи и С1-С3алкилена;
каждый из R17, R18 и R19 независимо выбран из Н и C1-С3алкила;
R20 и R21 присоединены к одному и тому же атому углерода и образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, С3-С6циклоалкил;
Y1 выбран из О и S;
Y2 выбран из О и NR22;
Y3 выбран из О и NR23;
R22 выбран из Н, фенила и С1-С3алкила, где алкил возможно замещен заместителем, выбранным из фенила и NR24R25;
R23 представляет собой Н или С1-С3алкил; и
R24 и R25 независимо выбраны из Н и С1-С3алкила; или R24 и R25 образуют вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, 5- или 6-членное кольцо;
Figure 00000005
R26 и R27 независимо выбраны из Н, С1-С6алкила и С3-С8циклоалкила; или R26 и R27, вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, возможно замещенное одной или более чем одной группировкой R28;
каждый R28 независимо выбран из R29OC(O)NR30 и
Figure 00000006
и два R28, присоединенные к соседним атомам кольца, вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное кольцо;
R29 и R30 независимо выбраны из Н и С1-С6алкила;
R31 выбран из С1-С6алкила и галогена;
d представляет собой целое число от 0 до 3;
кольцо A3 выбрано из 5-10-членного арила или гетероарила;
Q19 представляет собой простую связь или С1-С3алкилен;
Q20 выбран из простой связи, C1-С3алкилена и Q21-Y32-Q22;
Q21 и Q22 независимо выбраны из простой связи и C1-С3алкилена; и
R32 выбран из Н и С1-С6алкила;
или
(iv) гидрокси-С1-С6алкил;
B1 представляет собой О или S;
В2 представляет собой N или CR34;
W представляет собой N или CR35;
X представляет собой N или CR36;
Z представляет собой N или CR37;
R34 представляет собой Н, С1-С3алкил или галоген;
R35, R36 и R37 независимо выбраны из Н и F; и
любой алкил или циклоалкил возможно замещен одним или более F;
при условии, что, когда Q1 представляет собой простую связь или С1-С3алкилен и кольцо A1 представляет собой фенил, тогда b не равно 0; и при условии, что соединение не представляет собой 2-амино-N-гидроксибензо[d]тиазол-5-карбоксамид.
2. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 выбран из
Figure 00000007
и
Figure 00000008
где R2, b, кольцо А1, Q1, R26, R27 и Q19 являются такими, как определено в п. 1.
3. Соединение по п. 1 или 2, где b представляет собой целое число от 1 до 3.
4. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-3, где R2 выбран из С1-С6алкила, галогена и
Figure 00000009
где R7, b, кольцо А2 и Q5 являются такими, как определено в п. 1.
5. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-4, где R26 и R27 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, замещенное одной группировкой R28; и
R28 представляет собой
Figure 00000010
где R30, d, кольцо A3 и Q20 являются такими, как определено в п. 1.
6. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-5, где В2 представляет собой N.
7. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-6, где B1 представляет собой О.
8. Соединение или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-7, где W представляет собой CR35, X представляет собой CR36, и Z представляет собой CR37.
9. Соединение по п. 1, выбранное из
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-бромфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-трет-бутилфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3,4-дифторфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(трифторметокси)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2,6-дифторфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-метоксифенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2-хлорфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-пиридин-3-ил-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2,5-дихлорфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3-бромфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[4-(дифторметокси)фенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(трифторметил)фенил]-l,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3,4-диметоксифенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2,5-диметоксифенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2'-фтордифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-пиридин-4-илфенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-пиридин-3-илфенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-дифенил-4-ил-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2'-фтор-3'-метоксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(4-метоксипиридин-3-ил)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(6-метоксипиридин-3-ил)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(2-метоксипиридин-3-ил)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-циклопропилфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4'-(пиперидин-1-илметил)дифенил-4-ил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-аминофенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2-хлор-6-фторфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[4-(диэтиламино)фенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2,6-дихлорфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-пиридин-2-ил-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-цианофенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{4-[(метилсульфонил)амино]фенил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{4-[(фенилсульфонил)амино]фенил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(1Н-бензотриазол-5-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-метилпиридин-3-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(6-пирролидин-1-илпиридин-3-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(фениламино)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{[4-(1-метилэтил)фенил]амино}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[бензил(метил)амино]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(2-фенилэтил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3,4-дигидроизохинолин-2(1Н)-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{[3-(бензилокси)фенил]амино}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-бензил пиперидин-1-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]-1,3-бензоксазол-6-карбоксамида,
2-(4-фторфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-6-карбоксамида,
2-(4-трет-бутилфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-метоксифенил)-1,3-бензоксазол-6-карбоксамида,
2-(6-хлорпиридин-3-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-6-карбоксамида,
2-(1Н-бензотриазол-5-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-6-карбоксамида,
2-(2,3'-бипиридин-5-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-пиридин-4-ил-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(метилсульфонил)фенил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-(4-бутилфенил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-тиофен-3-ил-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-(1-бензофуран-2-ил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-хинолин-8-ил-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-нафталин-2-ил-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-[3-(бензилокси)фенил]-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-(2-фтор-3-метоксифенил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-(5-хлор-2-метоксифенил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
2-(4-фторфенил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
2-(4-трет-бутилфенил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-метоксифенил)-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
2-(4-фторбензил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
2-(5-бромпиридин-3-ил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(7-метокси-1-бензофуран-2-ил)-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
2-(4-этилфенил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил][1,3]оксазоло[5,4-b]пиридин-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]тиено[2,3-b]пиридин-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]-1-бензотиофен-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[3-(трифторметил)фенил]-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
2-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-N-гидрокси-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(3-метоксифенил)-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-метоксифенил)-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(1Н-пиразол-4-ил)-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(1Н-индол-5-ил)-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-пиридин-3-ил-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-метоксипиридин-3-ил)-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(6-метоксипиридин-3-ил)-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N-гидрокси-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(трифторметил)фенил]-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(трифторметокси)фенил]-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
2-(4-трет-бутилфенил)-N-гидрокси-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
2-[(Е)-2-(4-фторфенил)этенил]-N-гидрокси-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
2-(5-фтор-2-гидроксифенил)-N-гидрокси-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
2-(5-фтор-2-метоксифенил)-N-гидрокси-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
2-[3-хлор-4-(1-метилэтокси)фенил]-N-гидрокси-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
2-[4-(диметилкарбамоил)фенил]-N-гидрокси-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{4-[(метилсульфонил)амино]фенил}-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]тиено[3,2-b]пиридин-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]-1-бензофуран-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]-1-бензофуран-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]фуро[2,3-b]пиридин-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]фуро[3,2-b]пиридин-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]фуро[3,2-b]пиридин-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)фенил]фуро[2,3-b]пиридин-6-карбоксамида,
2-[(диэтиламино)метил]-N-гидрокси-1-бензофуран-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(1-гидрокси-1-метилэтил)-1-бензофуран-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(гидроксиметил)-1-бензофуран-6-карбоксамида,
2-(3,4-диметоксифенил)-N-гидрокси-1-бензотиофен-6-карбоксамида,
2-дибензо[b,d]фуран-4-ил-N-гидрокси-1-бензотиофен-6-карбоксамида,
2-фуран-3-ил-N-гидрокси-1-бензотиофен-6-карбоксамида и
N-гидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-1-бензотиофен-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(гидроксиметил)-1-бензофуран-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[6-(4-метилпиперидин-1-ил)пиридин-3-ил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{6-[(1-фенилэтил)амино]пиридин-3-ил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{6-[(цис)-2,6-диметилморфолин-4-ил]пиридин-3-ил}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{6-[(2-метилпропил)амино]пиридин-3-ил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{6-[бис(2-метоксиэтил)амино]пиридин-3-ил}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{6-[(пиридин-2-илметил)амино]пиридин-3-ил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[6-(циклогептиламино)пиридин-3-ил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{6-[(2R)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]пиридин-3-ил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{6-[4-(2-метоксифенил)пиперазин-1-ил]пиридин-3-ил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(6-фенилпиридин-3-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[(3-фторфенокси)метил]-N-гидрокси-1-бензофуран-5-карбоксамида,
2-[(4-трет-бутилфенокси)метил]-N-гидрокси-1-бензофуран-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{6-[(1-метилэтил)сульфанил]пиридин-3-ил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-бром-2-фторфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[2-фтор-4-(1-метилэтил)фенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[3-(1-метилэтил)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-бром-2-морфолин-4-илфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-фторфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(1-метилэтил)-2-пирролидин-1-илфенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[6-(1-метилэтил)пиридин-3-ил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-бром-2-этоксифенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3-фтордифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2',3-дифтордифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2-фтор-4-пиридин-3-илфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[2-фтор-4-(6-метоксипиридин-3-ил)фенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2'-метоксидифенил-4-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2',5'-дифтордифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(5'-хлор-2'-метоксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4'-(метилсульфонил)дифенил-4-ил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)фенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2'-гидроксидифенил-4-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3'-фтор-4'-гидроксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(5'-фтор-2'-гидроксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[3'-(метилсульфонил)дифенил-4-ил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3-фтор-3',4'-диметоксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[3-фтор-4'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[3-фтор-2'-(гидроксиметил)дифенил-4-ил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3-фтор-4'-гидроксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-2-фторфенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3,3'-дифтор-2'-гидроксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[4-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-2-фторфенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3,5'-дифтор-2'-метоксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[3-(пиперидин-1-илметил)фенил]-1-бензотиофен-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(3-метоксидифенил-4-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2'-фтор-3-метоксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2'-фтор-3,3'-диметоксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[3-метокси-4'-(1-метилэтил)дифенил-4-ил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4'-фтор-3-метоксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4'-амино-3,3'-диметоксидифенил-4-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[3-(пиперидин-1-илметил)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3-{[(цис)-2,6-диметилморфолин-4-ил]метил}фенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3-{[бис(2-метилпропил)амино]метил}фенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3-{[циклогексил(метил)амино]метил}фенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(3-{[(2-метоксиэтил)(метил)амино]метил}фенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(пиперидин-1-илметил)фенил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-{[(2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]метил}фенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-{[бис(2-метилпропил)амино]метил}фенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{4-[(4-пиридин-4-илпиперазин-1-ил)метил]фенил}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{4-[(трет-бутиламино)метил]фенил}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[3-фтор-4-(1-метилэтил)фенил]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(3,4-диметилфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-пропилфенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-бром-2-хлорфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(6-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-бром-3-фторфенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-бром-2-метоксифенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(3-гидроксифенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-гидроксифенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-гидроксинафталин-1-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-фенил-1Н-имидазол-5-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-метоксифенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(5-хлор-2-гидроксифенил)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-гидрокси-2-метоксифенил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(4-пропилфенил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(дифенил-3-иламино)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[(3-фторфенил)амино]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(циклооктиламино)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(3-метоксифенил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[(дифенил-4-илметил)амино]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(4-метоксибензил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(4-метоксифенил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(нафталин-1-илметил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(2-метоксифенил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(бензиламино)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(циклогексиламино)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-[бензил(фенил)амино]-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(4-метоксибензил)(метил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{[2-(4-метоксифенил)этил]амино}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{(3,4-диметоксибензил)[2-(диметиламино)этил]амино}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{[4-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]амино}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{[4-(2-этоксиэтокси)фенил]амино}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{[3-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]амино}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{[3-(2-этоксиэтокси)фенил]амино}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(4-хлорбензил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[2-(метилсульфонил)фенил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[3-(гидроксиметил)фенил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-(гидроксиметил)фенил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(6-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(3-гидроксифенил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[4-({[(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]амино}метил)пиперидин-1-ил]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{4-[(бензиламино)метил]пиперидин-1-ил}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-{[2-(1-метилэтил)фенил]амино}-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(2-метилфенил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[метил(4-метилфенил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(4-метоксифенил)(метил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-{[1-(3-фторфенил)циклогексил]амино}-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[(4-метилфенил)амино]-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(диэтиламино)-N-гидрокси-1,3-бензоксазол-5-карбоксамида,
2-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[6-(1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(2-метоксипиридин-4-ил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(5-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-{4-[(диметиламино)метил]фенил}-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида,
2-[(бензилокси)метил]-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(гидроксиметил)-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-пиридин-4-илбензил)-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(пиперидин-1-илметил)-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
2-{[бис(2-метилпропил)амино]метил}-N-гидрокси-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-({[4-(1-метилэтил)фенил]амино}метил)-1,3-бензотиазол-5-карбоксамида,
2-(3-фторфенил)-N-гидрокси-1-бензофуран-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(6-метоксипиридин-3-ил)-1-бензофуран-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(4-метоксифенил)-1-бензофуран-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-пиримидин-5-ил-1-бензофуран-5-карбоксамида,
N-гидрокси-2-[2-(гидроксиметил)фенил]-1-бензофуран-5-карбоксамида,
2-{4-[(диметиламино)метил]фенил}-N-гидрокси-1-бензофуран-6-карбоксамида,
N-гидрокси-2-(3-гидроксифенил)-1-бензофуран-6-карбоксамида и
N-гидрокси-2-(3-метоксифенил)-1-бензофуран-6-карбоксамида,
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-9 для применения в терапии.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемую соль и возможно фармацевтически приемлемый эксципиент.
12. Соединение по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении аутоиммунного расстройства, психического расстройства, нейродегенеративного расстройства или гиперпролиферативного расстройства.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по п. 12, где соединение или его фармацевтически приемлемую соль вводят в комбинации с дополнительным терапевтическим агентом.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль для применения по п. 13, где дополнительный терапевтический агент представляет собой дексаметазон.
15. Комбинированный продукт, содержащий соединение по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемую соль и дополнительный терапевтический агент.
16. Комбинированный продукт по п. 15, где дополнительный терапевтический агент представляет собой агент, полезный в лечении аутоиммунного расстройства, психического расстройства, нейродегенеративного расстройства или гиперпролиферативного расстройства.
17. Комбинированный продукт по п. 15, где дополнительный терапевтический агент представляет собой дексаметазон.
18. Применение соединения по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения аутоиммунного расстройства, психического расстройства, нейродегенеративного расстройства или гиперпролиферативного расстройства.
19. Способ лечения расстройства, выбранного из аутоиммунного расстройства, психического расстройства, нейродегенеративного расстройства или гиперпролиферативного расстройства, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2018126815A 2015-12-22 2016-11-16 Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих RU2747431C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15201841.2 2015-12-22
EP15201841 2015-12-22
PCT/EP2016/077914 WO2017108282A1 (en) 2015-12-22 2016-11-16 Bicyclic hydroxamic acids useful as inhibitors of mammalian histone deacetylase activity

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018126815A true RU2018126815A (ru) 2020-01-23
RU2018126815A3 RU2018126815A3 (ru) 2020-01-31
RU2747431C2 RU2747431C2 (ru) 2021-05-05

Family

ID=55068815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018126815A RU2747431C2 (ru) 2015-12-22 2016-11-16 Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10654814B2 (ru)
EP (1) EP3394052B1 (ru)
JP (1) JP6927589B2 (ru)
KR (1) KR20180098593A (ru)
CN (1) CN108602812B (ru)
AU (1) AU2016375634B2 (ru)
CA (1) CA3007025A1 (ru)
ES (1) ES2893099T3 (ru)
RU (1) RU2747431C2 (ru)
WO (1) WO2017108282A1 (ru)
ZA (1) ZA201804568B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3099318C (en) * 2018-05-09 2024-02-13 Aprinoia Therapeutics Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
BR112021002165A2 (pt) 2018-08-06 2021-05-04 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University composto, composição farmacêutica, e, métodos para tratar uma doença neurodegenerativa e deficiência cognitiva associada ao envelhecimento e neuroinflamação
EA202190462A1 (ru) 2018-08-08 2021-06-03 Бристол-Маерс Сквибб Компани Индольные и азаиндольные ингибиторы ферментов pad
KR102146741B1 (ko) * 2018-10-31 2020-08-21 계명대학교 산학협력단 항바이러스 조성물
KR20200061310A (ko) * 2018-11-23 2020-06-02 주식회사 종근당 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제를 포함하는 약학적 조성물
TW202140477A (zh) * 2020-02-12 2021-11-01 美商必治妥美雅史谷比公司 雜環ｐａｄ４抑制劑
CN112516142B (zh) * 2020-12-11 2021-10-15 北京华氏精恒医药科技有限公司 一种具有hdac抑制活性的药物组合物、制备方法及其用途
IL307883A (en) 2021-04-23 2023-12-01 Tenaya Therapeutics Inc HDAC6 inhibitors for use in the treatment of dilated myocardial disease
EP4333841A1 (en) 2021-05-04 2024-03-13 Tenaya Therapeutics, Inc. 2-fluoroalkyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl-thiazol, hdac6 inhibitors for use in the treatment of metabolic disease and hfpef
CN114409638B (zh) * 2022-02-09 2023-02-14 深圳大学 组蛋白去乙酰化酶8选择性降解剂、制备方法及其在抗肿瘤活性中的应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6861533B2 (en) 2001-11-23 2005-03-01 Irm Llc Solution phase sythesis of arylbenzoxazoles
US7781595B2 (en) * 2003-09-22 2010-08-24 S*Bio Pte Ltd. Benzimidazole derivatives: preparation and pharmaceutical applications
ES2348360T3 (es) * 2003-09-22 2010-12-03 S*Bio Pte Ltd Derivados de bencimidazol: preparación y aplicaciones farmacéuticas.
US20050137234A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-23 Syrrx, Inc. Histone deacetylase inhibitors
ITFI20050041A1 (it) * 2005-03-15 2006-09-16 Menarini Internat Operations Luxembourg Sa Idrossammati come inibitori dell'istone deacelitasi, loro preparazione e formulazioni farmaceutiche che li contengono
CA2680769C (en) 2007-04-18 2015-10-13 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Nitrogenated fused ring derivative, pharmaceutical composition comprising the same, and use of the same for medical purposes
WO2008129276A1 (en) 2007-04-19 2008-10-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Disulfonamides useful in the treatment of inflammation
CA2703718A1 (en) 2007-11-02 2009-05-07 Tammy Mallais Inhibitors of histone deacetylase
UA103013C2 (ru) 2007-12-06 2013-09-10 Тиботек Фармасьютикелз Амидные соединения как активаторы противовирусных препаратов
US8466193B2 (en) * 2008-04-15 2013-06-18 Pharmacyclics, Inc. Selective inhibitors of histone deacetylase
TW201028399A (en) * 2008-11-27 2010-08-01 Shionogi & Co Pyrimidine derivative and pyridine derivative both having pi3k inhibitory activity
WO2012012322A1 (en) 2010-07-19 2012-01-26 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Substituted hydroxamic acids and uses thereof
AR093281A1 (es) 2012-07-19 2015-05-27 Bristol Myers Squibb Co Benzotiazoles ligados a amida, urea o sulfonamida como inhibidores de la lipasa endotelial
SG11201601341QA (en) 2013-08-30 2016-03-30 Ambit Biosciences Corp Biaryl acetamide compounds and methods of use thereof
KR101697518B1 (ko) * 2014-03-12 2017-01-19 주식회사 종근당 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 신규 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
WO2015188015A1 (en) * 2014-06-04 2015-12-10 Haro Pharmaceutical Inc. 18-20 member bi-polycyclic compounds
CA2984971A1 (en) * 2015-05-11 2016-11-17 Kancera Ab Benzimidazole derivates useful as inhibitors of mammalian histone deacetylase activity

Also Published As

Publication number Publication date
CA3007025A1 (en) 2017-06-29
JP6927589B2 (ja) 2021-09-01
CN108602812B (zh) 2021-11-02
KR20180098593A (ko) 2018-09-04
CN108602812A (zh) 2018-09-28
US20190284147A1 (en) 2019-09-19
US10654814B2 (en) 2020-05-19
JP2019505500A (ja) 2019-02-28
EP3394052A1 (en) 2018-10-31
EP3394052B1 (en) 2021-07-28
RU2018126815A3 (ru) 2020-01-31
RU2747431C2 (ru) 2021-05-05
WO2017108282A1 (en) 2017-06-29
AU2016375634B2 (en) 2021-03-25
ES2893099T3 (es) 2022-02-08
ZA201804568B (en) 2019-09-25
AU2016375634A1 (en) 2018-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018126815A (ru) Бициклические гидроксамовые кислоты, полезные в качестве ингибиторов активности деацетилазы гистонов млекопитающих
TWI579284B (zh) 咪唑并吡咯啶酮化合物
RU2435771C2 (ru) Производные спироиндолинона
JP2013544893A5 (ru)
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
RU2586974C2 (ru) Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение при лечении психотических расстройств
HRP20212000T1 (hr) Aminotriazolopiridini kao inhibitori kinaze
HRP20141094T1 (hr) 1,2,5-oksadiazoli kao inhibitori indolamin 2,3-dioksigenaze
JP2015503507A5 (ru)
RU2011147232A (ru) Производное карбоновой кислоты
RU2013144571A (ru) Алинзамещенные хиназолины и способы их применения
RU2012127792A (ru) Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ск2 ингибиторы
JP2019505500A5 (ru)
AR035626A1 (es) Compuestos de indol inhibidores de tirosina quinasa, composicion farmaceutica, procedimiento para prepararla,y, uso de los compuestos en la preparación de medicamentos
RU2013105490A (ru) Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p
RU2014114120A (ru) Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
RU2018103174A (ru) Ингибиторы рекомбинантного белка человека enhancer of zeste homolog 2
JP2018048143A5 (ru)
JP2017501983A5 (ru)
JP2008531638A5 (ru)
JP2016527223A5 (ru)
JP2007502275A5 (ru)
JP2013511526A5 (ru)
JP2018501261A5 (ru)