RU2016110114A - Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение - Google Patents
Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016110114A RU2016110114A RU2016110114A RU2016110114A RU2016110114A RU 2016110114 A RU2016110114 A RU 2016110114A RU 2016110114 A RU2016110114 A RU 2016110114A RU 2016110114 A RU2016110114 A RU 2016110114A RU 2016110114 A RU2016110114 A RU 2016110114A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- chloride
- formula
- indium
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 64
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 41
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 21
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 21
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 19
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 17
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 15
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 229910021617 Indium monochloride Inorganic materials 0.000 claims 14
- APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M indium(1+);chloride Chemical compound [In]Cl APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 14
- -1 indium halides Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 claims 4
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 claims 2
- 238000000407 epitaxy Methods 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Chemical Vapour Deposition (AREA)
Claims (107)
1. Способ получения соединения (А) общей формулы
заключающийся в том, что
a1) индий подвергают в присутствии активатора реакции с донором алкила с образованием соединения (А), используя алкилхлорид (RCl) в качестве донора алкила, и
а2) при необходимости выделяют соединение (А), при этом R представляет собой разветвленный или неразветвленный алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.
2. Способ по п. 1, где R представляет собой метил или этил, прежде всего метил.
3. Способ по п. 1 или 2, где активатор отличен от хлора Cl2, хлористого водорода НСl, водорода Н2, хлорида железа FeCl3, (PtCl4)2-, PdCl2, трихлорида индия (InСl3), трихлорида алюминия (AlCl3), хлорида меди (СuCl2), галогенидов индия InХ3 (где X представляет собой хлор, бром или иод), а также отличен от оксидов, прежде всего от In2О, ТiO2, NiO2, Fе2О3 и их комбинаций.
4. Способ по п. 1 или 2, при осуществлении которого активатор выбирают из хлорида диалкилиндия (R2InCl), дихлорида алкилиндия (RInCl2), смеси триалкилиндия (R3In) с InCl3, сесквихлорида алкилиндия (R3In2Cl3) и их смесей, при этом R представляет собой разветвленный или неразветвленный алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.
5. Способ по п. 1 или 2, при осуществлении которого в качестве донора алкила используют газообразный алкилхлорид.
6. Способ по п. 1 или 2, при осуществлении которого донор алкила используют в количестве от 1,5 до 5 эквивалентов, прежде всего от 1,5 до 2,9 эквивалента, на эквивалент донора индия.
7. Способ по п. 1 или 2, при осуществлении которого на стадии a1) в реакционный сосуд сначала помещают индий, а затем добавляют донор алкила.
8. Способ по п. 7, при осуществлении которого донор алкила добавляют при температуре выше 20°С и при избыточном давлении в пределах от 1 до 4,5 бара.
9. Способ по п. 7, при осуществлении которого донор алкила добавляют при температуре в пределах от -220 до 0°С путем его конденсации.
10. Способ по п. 1, предусматривающий выделение соединения (А) в качестве стадии а2), заключающееся в отделении летучих побочных компонентов от находящейся в реакционном сосуде реакционной смеси и в последующем отборе соединения (А) из реакционного сосуда.
11. Способ по пп. 1, 2 или 10, при осуществлении которого реакцию на стадии a1) проводят в отсутствие органических растворителей.
12. Способ по пп. 1, 2 или 10, при осуществлении которого соединение (А) получают с выходом по меньшей мере 79%.
13. Способ по пп. 1, 2 или 10, при осуществлении которого соединение (А) получают с чистотой по меньшей мере 95%.
14. Способ получения соединения (Б) общей формулы
заключающийся в том, что
б0) при необходимости получают соединение (А) способом по одному из п.п. 1-13,
б1) соединение (А) подвергают реакции с алкиллитием с образованием тетраалкилиндата лития (LiInR4) и выделяют LiInR4 из реакционной смеси и
б2) LiInR4 подвергают реакции с содержащим хлорид индия компонентом с получением соединения (Б),
при этом R представляет собой разветвленный или неразветвленный алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.
15. Способ по п. 14, при осуществлении которого используют содержащий хлорид индия компонент общей формулы
где а обозначает число 0, 1, 2 и 3, b обозначает число 1 или 2, а с обозначает число 1, 2 или 3, при этом сумма a+b+с равна 4 или величине, кратной 4, и R представляет собой разветвленный или неразветвленный алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.
16. Способ по п. 14 или 15, при осуществлении которого содержащий хлорид индия компонент выбирают из R2InCl, R3In2Cl3, RInCl2, InСl3 и их смесей.
17. Способ по п. 14 или 15, при осуществлении которого содержащий хлорид индия компонент выбирают из R2InCl, R3InCl2, RInCl2 и их смесей.
18. Способ по п. 14 или 15, при осуществлении которого соединение (Б) получают с выходом более 90%.
19. Способ по п. 14 или 15, при осуществлении которого соединение (Б) получают с чистотой по меньшей мере 99%.
20. Способ получения соединения (В) общей формулы
заключающийся в выполнении следующих дополнительных стадий:
в1) от соединения (А) отделяют хлорид диалкилиндия, отвечающий общей формуле
где R имеет указанные выше значения, и
в2) R2InCl подвергают реакции с алкилирующим агентом с образованием соединения (В),
при этом R' представляет собой нуклеофильный остаток, выбранный из группы, включающей разветвленный или неразветвленный и замещенный или незамещенный алкил и разветвленный или неразветвленный и замещенный или незамещенный арил, которые могут быть замещены прежде всего разветвленными или неразветвленными алкильными или алкоксильными группами либо аминовыми остатками.
21. Способ по п. 20, при осуществлении которого алкилирующий агент выбирают из R'MgX, R'Li и R'3Al.
22. Способ по п. 20 или 21, где R представляет собой метил, a R' представляет собой остаток Me2N-(CH2)3 или этильный остаток.
23. Способ по п. 14 или 15 для получения триалкилиндия формулы R3In, где R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
- соединение (А) подвергают взаимодействию с алкиллитием с образованием тетраалкилиндата лития LiInR4, который выделяют и необязательно подвергают дальнейшей очистке,
- тетраалкилиндат лития LiInR4 подвергают реакции с содержащим хлорид индия соединением с получением триалкилиндия формулы R3In,
- при необходимости полученный триалкилиндий подвергают очистке, при этом в качестве активатора, в качестве содержащего хлорид индия соединения или в качестве их комбинации используют соединение (А) формулы R3In2Cl3.
24. Способ по п. 14 или 15 для получения триалкилиндия формулы R3In, где R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
- соединение (А) подвергают взаимодействию с алкиллитием с образованием тетраалкилиндата лития LiInR4, который выделяют и необязательно подвергают дальнейшей очистке,
- тетраалкилиндат лития LiInR4 подвергают реакции с содержащим хлорид индия соединением с получением триалкилиндия формулы R3In,
при этом активатор отличен от галогенидов индия InХ3, где X может представлять собой хлор, бром или иод, отличен от хлора Cl2, хлористого водорода НСl, хлорида железа FeCl3, (PtCl4)2-, PdCl2, а также отличен от оксидов, прежде всего от In2О, ТiO2, NiO2, Fе2О3,
- при необходимости полученный триалкилиндий подвергают очистке.
25. Способ по п. 1 или 2, прежде всего по одному из п.п. 1-13, для получения содержащего хлорид индия компонента общей формулы
где а обозначает число 0, 1, 2 или 3, b обозначает число 1 или 2, а с обозначает число 1, 2 или 3, при этом сумма a+b+с равна 4 или величине, кратной 4, особенно предпочтительно сумма a, b и с равна 4 или 8, и R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
при этом активатор отличен от галогенидов индия InХ3, где X может представлять собой хлор, бром или иод, отличен от хлора Сl2, хлористого водорода НСl, хлорида железа FeCl3, (PtCl4)2-, PdCl2, а также отличен от оксидов, прежде всего от In2O, ТiO2, NiO2, Fe2O3, а содержащий хлорид индия компонент прежде всего может представлять собой R2InCl, R3In2Cl3, RInCl2 и их смеси или прежде всего Me2InCl, Et2InCl, MeInCl2, EtInCl2, Ме3In2Сl3 или Еt3In2Сl3 (где Et обозначает этил, a Me обозначает метил).
26. Способ по п. 14 или 15 для получения триалкилиндия формулы R3In, где R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, охватывающий способ получения содержащего хлорид индия компонента общей формулы
где а обозначает число 0, 1, 2 или 3, b обозначает число 1 или 2, а с обозначает число 1, 2 или 3, при этом сумма a+b+с равна 4 или величине, кратной 4, особенно предпочтительно сумма a, b и с равна 4 или 8, и R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, и заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А), при этом активатор отличен от галогенидов индия InХ3, где X может представлять собой хлор, бром или иод, отличен от хлора Сl2, хлористого водорода НСl, хлорида железа FeCl3, (PtCl4)2-, PdCl2, а также отличен от оксидов, прежде всего от In2O, TiO2, NiO2, Fe2O3, а содержащий хлорид индия компонент прежде всего может представлять собой R2InCl, R3In2Cl3, RInCl2 и их смеси или прежде всего Me2InCl, Et2InCl, MeInCl2, EtInCl2, Ме3In2Сl3 или Et3In2Cl3 (где Et обозначает этил, a Me обозначает метил).
27. Способ по п. 14 или 15 для получения триалкилиндия формулы R3In, где R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
- соединение (А) подвергают взаимодействию с алкиллитием с образованием тетраалкилиндата лития LiInR4, который выделяют и необязательно подвергают дальнейшей очистке,
- тетраалкилиндат лития LiInR4 подвергают реакции с содержащим хлорид индия соединением с получением триалкилиндия формулы R3In, при этом при получении соединения (А) алкилхлорид используют в количестве от 1,5 до 3 эквивалентов, прежде всего от 1,5 до 2,5 эквивалента, на эквивалент индия.
28. Способ по п. 1 или 2, прежде всего по одному из п.п. 1-13, для получения содержащего хлорид индия компонента общей формулы
где а обозначает число 0, 1, 2 или 3, b обозначает число 1 или 2, а с обозначает число 1, 2 или 3, при этом сумма a+b+с равна 4 или величине, кратной 4, особенно предпочтительно сумма a, b и с равна 4 или 8, и R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
при этом при получении содержащего хлорид индия компонента алкилхлорид используют в количестве от 1,5 до 3 эквивалентов, прежде всего от 1,5 до 2,5 эквивалента, на эквивалент индия.
29. Способ по п. 14 или 15 для получения триалкилиндия формулы R3In, где R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
- соединение (А) подвергают взаимодействию с алкиллитием с образованием тетраалкилиндата лития LiInR4, который выделяют и необязательно подвергают дальнейшей очистке,
- тетраалкилиндат лития LiInR4 подвергают реакции с содержащим хлорид индия соединением с получением триалкилиндия формулы R3In,
при этом при получении соединения (А) алкилхлорид добавляют при постоянном избыточном давлении в пределах от 1 до 4,5 бара, или от 1,5 до 4 бар, или от 2 до 3,5 бара, и преимущественно добавляют в газообразном виде путем его контролируемого введения.
30. Способ по п. 1 или 2, прежде всего по одному из п.п. 1-13, для получения содержащего хлорид индия компонента общей формулы
где а обозначает число 0, 1, 2 или 3, b обозначает число 1 или 2, а с обозначает число 1, 2 или 3, при этом сумма a+b+с равна 4 или величине, кратной 4, особенно предпочтительно сумма a, b и с равна 4 или 8, и R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
при этом при получении содержащего хлорид индия компонента алкилхлорид добавляют при постоянном давлении в пределах от 1 до 4,5 бара, или от 1,5 до 4 бар, или от 2 до 3,5 бара, и преимущественно добавляют в газообразном виде путем его контролируемого введения.
31. Способ по п. 14 или 15 для получения триалкилиндия формулы R3In, где R представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, который может быть разветвленным или неразветвленным и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
- соединение (А) подвергают взаимодействию с алкиллитием с образованием тетраалкилиндата лития LiInR4, который выделяют и необязательно подвергают дальнейшей очистке,
- тетраалкилиндат лития LiInR4 подвергают реакции с содержащим хлорид индия соединением с получением триалкилиндия формулы R3In,
при этом при взаимодействии соединения (А) с алкиллитием его используют в количестве от 1 до 5 эквивалентов на эквивалент соединения (А).
32. Способ по п. 14 или 15 для получения триалкилиндия формулы R3In, где R представляет собой разветвленный или неразветвленный алкильный остаток с 1-4 атомами углерода и прежде всего может представлять собой этил или метил, заключающийся в том, что
- получают соединение (А) формулы R3In2Cl3 реакцией металлического индия с алкилхлоридом формулы RCl в присутствии активатора,
- при необходимости выделяют соединение (А),
- соединение (А) подвергают взаимодействию с алкиллитием с образованием тетраалкилиндата лития LiInR4, который выделяют и необязательно подвергают дальнейшей очистке,
- тетраалкилиндат лития LiInR4 подвергают реакции с содержащим хлорид индия соединением с получением триалкилиндия формулы R3In,
- при необходимости полученный триалкилиндий подвергают очистке.
33. Применение соединения (А) по п. 1 для получения соединения (Б) по п. 14.
34. Применение соединения (А) по п. 1 для получения соединения (В) по п. 20.
35. Применение соединения (Б), полученного способом по одному из пп. 14-19, в качестве прекурсора в процессах химического осаждения из паровой фазы с применением металлоорганических соединений или газофазной эпитаксии с применением металлоорганических соединений.
36. Применение соединения (В), полученного способом по одному из пп. 20-22, в качестве прекурсора в процессах химического осаждения из паровой фазы с применением металлоорганических соединений или газофазной эпитаксии с применением металлоорганических соединений.
37. Соединение (А), полученное способом по одному из пп. 1-13.
38. Соединение (Б), полученное способом по одному из пп. 14-19.
39. Соединение (В), полученное способом по одному из пп. 20-22.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102013216637.0 | 2013-08-22 | ||
| DE102013216637 | 2013-08-22 | ||
| DE102014111376 | 2014-08-08 | ||
| DE102014111376.4 | 2014-08-08 | ||
| PCT/EP2014/067547 WO2015024894A1 (de) | 2013-08-22 | 2014-08-18 | Verfahren zur herstellung von alkylindium-verbindungen und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016110114A true RU2016110114A (ru) | 2018-11-23 |
| RU2016110114A3 RU2016110114A3 (ru) | 2018-11-23 |
Family
ID=51453728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016110114A RU2016110114A (ru) | 2013-08-22 | 2014-08-18 | Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9617284B2 (ru) |
| EP (1) | EP3036243B1 (ru) |
| JP (3) | JP6553035B2 (ru) |
| KR (1) | KR102275007B1 (ru) |
| CN (1) | CN105473598B (ru) |
| RU (1) | RU2016110114A (ru) |
| TW (1) | TWI635092B (ru) |
| WO (1) | WO2015024894A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2016110113A (ru) | 2013-08-22 | 2018-11-23 | Умикоре Аг Унд Ко. Кг | Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение |
| RU2016110114A (ru) * | 2013-08-22 | 2018-11-23 | Умикоре Аг Унд Ко. Кг | Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение |
| EP3056499B1 (de) | 2015-02-13 | 2018-04-18 | Umicore AG & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von Alkylindium-Verbindungen und deren Verwendung |
| WO2017036898A1 (en) * | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process for the preparation of trimethyl metal compounds |
| WO2017082541A1 (ko) * | 2015-11-11 | 2017-05-18 | 한국화학연구원 | 금속 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 |
| KR102043296B1 (ko) * | 2016-10-18 | 2019-11-13 | 주식회사 레이크머티리얼즈 | 유기금속아민 화합물의 제조방법 |
| EP3409676B1 (de) * | 2017-05-29 | 2020-10-14 | Umicore Ag & Co. Kg | Herstellung von trialkylindiumverbindungen in gegenwart von carboxylaten |
| CN109824495B (zh) * | 2019-02-02 | 2022-12-09 | 盐城师范学院 | 一种新型偶联反应在制备碳-碳键结构化合物中的应用 |
| CN111116618B (zh) * | 2019-12-20 | 2022-06-21 | 南京奥格美化学研究所有限公司 | 制备烷基金属化合物的方法 |
| US20240167154A1 (en) * | 2021-03-08 | 2024-05-23 | Adeka Corporation | Thin-film forming raw material, which is used in atomic layer deposition method, thin-film, method of producing thin-film, and zinc compound |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU375293A1 (ru) | 1971-08-02 | 1973-03-23 | Способ получения триметилгаллия или триметилиндия | |
| US4847399A (en) | 1987-01-23 | 1989-07-11 | Morton Thiokol, Inc. | Process for preparing or purifying Group III-A organometallic compounds |
| DE3742525C2 (de) * | 1987-12-11 | 1998-02-19 | Hertz Inst Heinrich | Verfahren zur Herstellung von Metallalkylverbindungen und deren Verwendung |
| JPH0725772B2 (ja) * | 1988-12-19 | 1995-03-22 | モートン サイオコール，インコーポレイティド | 第▲ｉｉｉ▼―ａ族有機金属化合物の製造方法 |
| US5380895A (en) | 1993-02-10 | 1995-01-10 | Bandgap Technology Corporation | Method for the synthesis of metal alkyls and metal aryls |
| JP2502464B2 (ja) | 1993-08-02 | 1996-05-29 | コニシ株式会社 | 発泡性エポキシ樹脂組成物 |
| MY112590A (en) | 1994-09-02 | 2001-07-31 | Sec Dep For Defence Acting Through His Defence Evaluation And Research Agency United Kingdom | Semi-conductor devices and their production |
| US5663390A (en) * | 1996-08-29 | 1997-09-02 | Libbey-Owens-Ford Co. | Method of producing organo indium chlorides |
| DE60301152T8 (de) | 2002-01-17 | 2006-04-27 | Shipley Co., L.L.C., Marlborough | Organoindiumverbindungen zur Verwendung in der chemischen Dampfphasenabscheidung |
| CN1158291C (zh) * | 2002-08-26 | 2004-07-21 | 南京大学 | 溶液三甲基铟源的制备方法 |
| TW200619222A (en) * | 2004-09-02 | 2006-06-16 | Rohm & Haas Elect Mat | Method for making organometallic compounds |
| JP4774774B2 (ja) * | 2005-03-23 | 2011-09-14 | 日亜化学工業株式会社 | トリアルキルガリウムの製造方法 |
| TWI632149B (zh) | 2011-11-28 | 2018-08-11 | 烏明克股份有限兩合公司 | 第iii a族金屬的三烷基化合物之製法 |
| US8513447B1 (en) | 2012-02-01 | 2013-08-20 | Chemtura Corporation | Preparation of tri-alkyl gallium or tri-alkyl indium compounds |
| KR101221861B1 (ko) | 2012-03-26 | 2013-01-14 | 솔브레인 주식회사 | 금속 전구체 및 이를 이용하여 제조된 금속 함유 박막 |
| RU2016110113A (ru) | 2013-08-22 | 2018-11-23 | Умикоре Аг Унд Ко. Кг | Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение |
| RU2016110114A (ru) * | 2013-08-22 | 2018-11-23 | Умикоре Аг Унд Ко. Кг | Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение |
-
2014
- 2014-08-18 RU RU2016110114A patent/RU2016110114A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-08-18 KR KR1020167007409A patent/KR102275007B1/ko active IP Right Grant
- 2014-08-18 WO PCT/EP2014/067547 patent/WO2015024894A1/de active Application Filing
- 2014-08-18 US US14/913,058 patent/US9617284B2/en active Active
- 2014-08-18 JP JP2016535444A patent/JP6553035B2/ja active Active
- 2014-08-18 EP EP14758104.5A patent/EP3036243B1/de active Active
- 2014-08-18 CN CN201480046316.2A patent/CN105473598B/zh active Active
- 2014-08-20 TW TW103128648A patent/TWI635092B/zh active
-
2017
- 2017-03-16 US US15/460,816 patent/US10239892B2/en active Active
-
2019
- 2019-02-27 US US16/287,674 patent/US10745421B2/en active Active
- 2019-07-03 JP JP2019124481A patent/JP6877492B2/ja active Active
-
2020
- 2020-10-27 JP JP2020179553A patent/JP7038781B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20160045836A (ko) | 2016-04-27 |
| JP2016536325A (ja) | 2016-11-24 |
| US20170183361A1 (en) | 2017-06-29 |
| CN105473598A (zh) | 2016-04-06 |
| US9617284B2 (en) | 2017-04-11 |
| JP7038781B2 (ja) | 2022-03-18 |
| CN105473598B (zh) | 2018-05-08 |
| EP3036243A1 (de) | 2016-06-29 |
| US10745421B2 (en) | 2020-08-18 |
| JP6877492B2 (ja) | 2021-05-26 |
| US20160207942A1 (en) | 2016-07-21 |
| EP3036243B1 (de) | 2019-10-09 |
| TWI635092B (zh) | 2018-09-11 |
| JP2021014459A (ja) | 2021-02-12 |
| JP6553035B2 (ja) | 2019-07-31 |
| US20190194229A1 (en) | 2019-06-27 |
| WO2015024894A1 (de) | 2015-02-26 |
| JP2019178166A (ja) | 2019-10-17 |
| RU2016110114A3 (ru) | 2018-11-23 |
| KR102275007B1 (ko) | 2021-07-09 |
| US10239892B2 (en) | 2019-03-26 |
| TW201509948A (zh) | 2015-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016110114A (ru) | Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение | |
| Fedushkin et al. | Addition of diphenylacetylene and methylvinylketone to aluminum complex of redox-active diimine ligand | |
| WO2015013630A1 (en) | Metal amides of cyclic amines | |
| EA201400935A1 (ru) | Компонент катализатора для полимеризации олефинов | |
| JP6278043B2 (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 | |
| TWI632149B (zh) | 第iii a族金屬的三烷基化合物之製法 | |
| TWI331153B (ru) | ||
| WO2018125477A1 (en) | Catalysis of dehydrocoupling reactions between amines and silanes | |
| KR20160059327A (ko) | 트리스(트리알킬실릴)포스핀의 제조방법 | |
| TWI637961B (zh) | Cyclic decane neutral complex, method for producing the same, and method for producing cyclic hydrogenated decane or cyclic organic decane | |
| JP5423039B2 (ja) | 高純度トリアルキルガリウム及びその製造方法 | |
| Yoshimura et al. | Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME | |
| RU2016110113A (ru) | Способ получения алкилиндиевых соединений и их применение | |
| RU2016140388A (ru) | Способ получения триалкилгаллиевых соединений и их применение | |
| KR20200019721A (ko) | 1,1,1-트리클로로디실란의 합성 | |
| JP2016121114A (ja) | ペルフルオロ基を有するホスフィン化合物、およびペルフルオロ基を有するホスフィンと金属との錯体 | |
| JP2012062331A (ja) | 高純度トリアルキルインジウム及びその製法 | |
| Madhupriya et al. | Synthesis, spectral characterization and catalytic activity of Co (II) complexes of drugs: Crystal structure of Co (II)–trimethoprim complex | |
| Köhn et al. | Selective trimerisation and polymerisation of ethylene: Halogenated chromium triazacyclohexane complexes as probes for an internal ‘halogen effect’ | |
| JP5348186B2 (ja) | 高純度トリアルキルガリウム及びその製法 | |
| US9243008B1 (en) | Functionalized unsaturated derivatives of (dimethylvinylgermoxy)heptasubstituted silsesquioxanes and the method of their synthesis | |
| JP2014037424A (ja) | 高純度トリアルキルガリウム及びその製造方法 | |
| JP6556476B2 (ja) | ジフルオロメチル亜鉛化合物 | |
| Xu | Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoroalkenes | |
| JP2016160232A (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20190521 |