RU2016100205A - Способ получения 5-гидроксиметилфурфураля (гмф) - Google Patents
Способ получения 5-гидроксиметилфурфураля (гмф) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016100205A RU2016100205A RU2016100205A RU2016100205A RU2016100205A RU 2016100205 A RU2016100205 A RU 2016100205A RU 2016100205 A RU2016100205 A RU 2016100205A RU 2016100205 A RU2016100205 A RU 2016100205A RU 2016100205 A RU2016100205 A RU 2016100205A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- reaction conditions
- hydroxymethylfurfural
- intermediate products
- reactor
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D307/48—Furfural
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (58)
1. Способ получения 5-гидроксиметилфурфураля, включающий в себя следующие стадии:
- подготовку или получение исходной смеси, включающей в себя одно два или больше исходных соединений, выбираемых из группы, состоящей из гексоз, олигосахаридов, включающих в себя структурные единицы гексозы, и полисахаридов, включающих в себя структурные единицы гексозы,
одну, две или больше органических солей, имеющих температуру плавления <180°С и температуру кипения >200°С при 1013,25 гПа,
необязательно дополнительно один или несколько катализаторов для превращения одного исходного соединения или соответственно по меньшей мере одного из двух или более исходных соединений в 5-гидроксиметилфурфураль,
необязательно воду, необязательно другие вещества,
- установление первых условий реакции в исходной смеси так, что первое количество одного исходного соединения или по меньшей мере одного из двух или нескольких исходных соединений превращается в 5-гидроксиметилфурфураль, и, таким образом, образуется смесь промежуточных продуктов, причем температура в случае первых условий реакции лежит в диапазоне от 100 до 160°С,
- установление вторых условий реакции в смеси, которая включает в себя смесь промежуточных продуктов или фракцию смеси промежуточных продуктов, так что количество смеси промежуточных продуктов превращается в 5-гидроксиметилфурфураль, и, таким образом, образуется смесь продуктов, причем температура в случае вторых условий реакции лежит в диапазоне от 165 до 250°С, причем при этом превращении из смеси продуктов отделяется 5-гидроксиметилфурфураль.
2. Способ по п. 1, причем
температура при вторых условиях реакции лежит в диапазоне от 180 до 250°С, предпочтительно \ от 190 до 250, предпочтительно от 200 до 240°С
и/или причем
температура при первых условиях реакции лежит в диапазоне от 100 до 140°С.
3. Способ по п. 1 или 2, причем при вторых условиях реакции из смеси продуктов при помощи перегонки отделяется 5-гидроксиметилфурфураль, предпочтительно при помощи перегонки с паром-носителем.
4. Способ по п. 3, причем для отделения при помощи перегонки смесь продуктов при вторых условиях реакции приводится в контакт с газом в прямотоке или противотоке.
5. Способ по п. 4, причем газ предпочтительно включает в себя одно или несколько соединений или состоит из одного или нескольких соединений, причем эти одно или соответственно несколько соединений имеют температуру кипения, которая меньше чем 200°С при 1013,25 гПа и предпочтительно выше чем 60°С при 1013,25 гПа.
6. Способ по п. 5, причем газ включает в себя одно или несколько соединений, которые выбираются из группы, состоящей из воды, спиртов, простых моноэфиров, простых диэфиров, простых полиэфиров, кетонов, сложных эфиров и ароматических соединений, предпочтительно выбирается из группы, состоящей из воды и спиртов, особенно предпочтительно выбирается из группы, состоящей из воды, метанола и 2-бутанола.
7. Способ по п. 1 или 2, причем давление при вторых условиях реакции лежит ниже 1000 мбар, предпочтительно в диапазоне от 10 до 200 мбар, предпочтительно в диапазоне от 10 до 100 мбар, особенно предпочтительно в диапазоне от 20 до 80 мбар.
8. Способ по п. 1 или 2, причем
- исходная смесь получается или подготавливается в первом реакторе, и первые условия реакции устанавливаются в первом реакторе, так что образуется смесь промежуточных продуктов,
и
- эта смесь промежуточных продуктов полностью или частично, предпочтительно частично, после отделения воды, переводится во второй реактор, причем вторые условия реакции устанавливаются во втором реакторе, причем второй реактор предпочтительно представляет собой установку для реакционной перегонки или компонент установки для реакционной перегонки.
9. Способ по п. 8, причем
смесь промежуточных продуктов или ее части, которые следует перевести во второй реактор, перед началом или в процессе введения во второй реактор подвергаются действию условий перегонки, предпочтительно мгновенной перегонки, причем 5-гидроксиметилфурфураль отделяется,
и/или
установка для реакционной перегонки имеет перепускной вентиль для создания эффекта мгновенного получения вакуума.
10. Способ по п. 1 или 2, причем
подготовка или получение исходной смеси и превращение с получением смеси промежуточных продуктов осуществляется в непрерывном процессе.
11. Способ по п. 1 или 2, причем превращение смеси, которая включает в себя смесь промежуточных продуктов или фракцию смеси промежуточных продуктов, в смесь продуктов осуществляется непрерывном, полунепрерывном или периодическом процессе, предпочтительно в непрерывном процессе.
12. Способ по п. 1 или 2, причем имеющийся после отделения 5-гидроксиметилфурфураля остаток от превращения смеси промежуточных продуктов в смесь продуктов полностью или частично возвращается в цикл и используется при этом для получения исходной смеси, предпочтительно возвращается в цикл частично, после отделения побочных продуктов.
13. Способ по п. 1 или 2, причем первые условия реакции устанавливаются таким образом, что
- в смеси промежуточных продуктов перед установлением вторых условий реакции максимально присутствует количество 5-гидроксиметилфурфураля, которое соответствует молярному выходу от 55 до 80%, в пересчете на использованное в исходной смеси общее количество гексоз и структурных единиц гексоз.
14. Способ по п. 1 или 2, причем вторые условия реакции устанавливаются таким образом, что
- молярный общий выход 5-гидроксиметилфурфураля превышает величину в 60%, предпочтительно величину в 75%, особенно предпочтительно величину в 80%, в пересчете на используемое в исходной смеси количество гексоз и структурных единиц гексоз,
и/или
- превращенное в общей сложности количество гексозы или соответственно структурных единиц гексозы превышает величину 98% мол., предпочтительно величину 99% мольн., в пересчете на использованное в исходной смеси количество гексозы или соответственно структурных единиц гексозы.
15. Способ по п. 1 или 2, причем исходная смесь включает в себя один или несколько катализаторов для превращения исходных соединений или по меньшей мере одного из двух или более исходных соединений в 5-гидроксиметилфурфураль, причем этот катализатор или по меньшей мере один из катализаторов выбирается из группы, состоящей из
- диспергированных или растворенных в исходной смеси кислот, предпочтительно растворенных в исходной смеси кислот, предпочтительно растворенных кислот, имеющих температуру кипения >200°С при 1013,25 гПа,
- солей металлов,
- оксидов металлов,
- ионообменных смол,
- цеолитов.
16. Способ по п. 1 или 2, причем указанная выше органическая соль или соответственно одна, две или все без исключения из указанных выше одной, двух или больше органических солей, имеющих температуру плавления <180°С и температуру кипения >200°С при 1013,25 гПа,
выбирается или соответственно выбираются из группы солей с температурой кипения >250°С, предпочтительно >300°С, при 1013,25 гПа
и/или
выбирается или соответственно выбираются из группы солей с температурой плавления <150°С, предпочтительно <120°С, предпочтительно <100°С, при 1013,25 гПа.
17. Способ получения 5-гидроксиметилфурфураля, включающий следующие стадии:
- подготовку или получение в первом реакторе исходной смеси, включающей в себя
одно два или больше исходных соединений, выбираемых из группы, состоящей из гексоз, олигосахаридов, включающих в себя структурные единицы гексозы, и полисахаридов, включающих в себя структурные единицы гексозы,
одну, две или больше органических солей, имеющих температуру плавления <180°С и температуру кипения >200°С при 1013,25 гПа,
необязательно дополнительно один или несколько катализаторов для превращения одного исходного соединения или соответственно по меньшей мере одного из двух или более исходных соединений в 5-гидроксиметилфурфураль, необязательно воду,
необязательно другие вещества,
- установление первых условий реакции в исходной смеси в первом реакторе так, что первое количество одного исходного соединения или по меньшей мере одного из двух или нескольких исходных соединений превращается в 5-гидроксиметилфурфураль, и, таким образом, образуется смесь промежуточных продуктов, причем температура в случае первых условий реакции лежит в диапазоне от 100 до 160°С,
- переведение смеси промежуточных продуктов полностью или частично во второй реактор, так что в результате получается смесь, которая включает в себя смесь промежуточных продуктов или фракцию смеси промежуточных продуктов,
- установление вторых условий реакции во втором реакторе в смеси так, что дополнительное количество смеси промежуточных продуктов превращается в 5-гидроксиметилфурфураль, и, таким образом, образуется смесь продуктов, причем температура в случае вторых условий реакции лежит в диапазоне от 165 до 250°С,
причем
при этом превращении при вторых условиях реакции 5-гидроксиметилфурфураль отделяется от смеси продуктов при помощи перегонки с паром-носителем, причем для отделения при помощи перегонки с паром-носителем смесь продуктов при вторых условиях реакции приводится в контакт с газом, который включает в себя одно или несколько соединений или состоит из одного или нескольких соединений, причем эти одно или соответственно несколько соединений имеют температуру кипения, которая составляет меньше чем 200°С при 1013,25 гПа.
18. Применение установки, включающей в себя первый реактор и второй реактор, для получения 5-гидроксиметилфурфураля, причем второй реактор представляет собой установку для реакционной перегонки или компонент установки для реакционной перегонки,
причем
в первом реакторе получается смесь промежуточных продуктов, включающая в себя 5-гидроксиметилфурфураль, эта смесь промежуточных продуктов полностью или частично переводится во второй реактор, а во втором реакторе из смеси промежуточных продуктов или переведенной фракции этой смеси промежуточных продуктов получается дополнительный 5-гидроксиметилфурфураль, который отгоняется.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13171627.6A EP2813494A1 (de) | 2013-06-12 | 2013-06-12 | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) |
EP13171627.6 | 2013-06-12 | ||
PCT/IB2014/062121 WO2014199306A2 (de) | 2013-06-12 | 2014-06-11 | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxymethylfurfural (hmf) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016100205A true RU2016100205A (ru) | 2017-07-17 |
RU2016100205A3 RU2016100205A3 (ru) | 2018-04-26 |
Family
ID=48577625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016100205A RU2016100205A (ru) | 2013-06-12 | 2014-06-11 | Способ получения 5-гидроксиметилфурфураля (гмф) |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9260402B2 (ru) |
EP (2) | EP2813494A1 (ru) |
JP (1) | JP2016523852A (ru) |
KR (1) | KR20160018703A (ru) |
CN (1) | CN105452231A (ru) |
CA (1) | CA2914308A1 (ru) |
RU (1) | RU2016100205A (ru) |
WO (1) | WO2014199306A2 (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015082676A1 (de) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Basf Se | Weichmacher-zusammensetzung, die tetrahydrofuranderivate und 1,2-cyclohexandicarbonsäureester enthält |
CN107250123B (zh) | 2014-12-12 | 2021-06-15 | 威尔迪亚有限责任公司 | 用于将纤维素转化为呋喃产物的方法 |
WO2016206909A1 (de) | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxymethylfurfural und huminen |
WO2016207025A1 (de) | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zum herstellen und abtrennen von hmf |
WO2016207365A1 (de) * | 2015-06-24 | 2016-12-29 | Basf Se | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 5-hydroxymethyl-furfural (hmf) in einer reaktoranordnung |
WO2017184545A1 (en) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | Rennovia, Inc. | Conversion of fructose-containing feedstocks to hmf-containing product |
WO2018003295A1 (ja) * | 2016-06-27 | 2018-01-04 | 日本食品化工株式会社 | 5-ヒドロキシメチル-2-フルフラールの製造方法 |
JP6293333B2 (ja) * | 2016-06-27 | 2018-03-14 | 日本食品化工株式会社 | 5−ヒドロキシメチル−2−フルフラールの製造方法 |
EP3366712A1 (de) | 2017-02-27 | 2018-08-29 | AVALON Industries AG | Neue hmf-oligomere |
EP3366714B1 (de) * | 2017-02-27 | 2022-03-30 | AVA Biochem AG | Verfahren zur herstellung thermisch härtbarer phenolharze sowie durch das verfahren erhältliche phenolharze |
EP3366468B1 (de) * | 2017-02-27 | 2022-04-06 | AVA Biochem AG | Verfahren zur herstellung thermisch härtbarer harze sowie durch das verfahren erhältliche harze |
CN107501215B (zh) * | 2017-09-18 | 2020-10-30 | 中国农业大学 | 一种连续化制备5-羟甲基糠醛及其衍生物的方法和装置 |
EP3498699A1 (en) | 2017-12-13 | 2019-06-19 | Basf Se | Chromatography method for the purification of furfural derivatives |
TWI664291B (zh) * | 2018-11-14 | 2019-07-01 | 遠東新世紀股份有限公司 | 自含有葡萄糖之原料製備5-羥甲基糠醛的方法 |
RU187166U1 (ru) * | 2018-11-15 | 2019-02-21 | Нина Владимировна Смирнова | Лабораторно-исследовательский стенд для изучения процессов дегидратации углеводов |
CN109651308A (zh) * | 2019-02-15 | 2019-04-19 | 陈茁 | 一种5-羟甲基糠醛的纯化方法 |
CN110368985B (zh) * | 2019-07-04 | 2022-05-31 | 浙江工业大学 | 一种用于5-hmf合成的催化剂及5-hmf的制备方法 |
CN110586114A (zh) * | 2019-09-19 | 2019-12-20 | 天津大学 | 一种铜铬铝水滑石催化剂的制备方法及催化氧化5-羟甲基糠醛的应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4400468A (en) | 1981-10-05 | 1983-08-23 | Hydrocarbon Research Inc. | Process for producing adipic acid from biomass |
DE3601281A1 (de) | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Sueddeutsche Zucker Ag | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxymethylfurfural einschliesslich eines kristallinen produktes unter ausschliesslicher verwendung von wasser als loesungsmittel |
FR2664273B1 (fr) | 1990-06-27 | 1994-04-29 | Beghin Say Sa | Nouveau procede de preparation du 5-hydroxymethylfurfural a partir de saccharides. |
FR2663933B1 (fr) | 1990-06-27 | 1994-06-17 | Beghin Say Sa | Nouveau procede de preparation du 5-hydroxymethylfurfural a partir de saccharides. |
FR2670209B1 (fr) | 1990-12-07 | 1995-04-28 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation d'hydroxymethyl-5 furfural par catalyse heterogene. |
DE10202838A1 (de) | 2002-01-24 | 2003-08-07 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Säuren aus chemischen Reaktionsgemischen mit Hilfe von ionischen Flüssigkeiten |
FR2858618B1 (fr) * | 2003-08-07 | 2006-02-24 | Sucreries Et Raffineries D Ers | Procede et reacteur de fabrication d'hydroxymethylfurfural |
EP2050742B1 (en) | 2006-03-10 | 2010-07-07 | Furanix Technologies B.V | Use of an organic acid esters of 5-hydroxymethylfurfural |
EP1834950A1 (en) | 2006-03-10 | 2007-09-19 | Avantium International B.V. | Method for the synthesis of 5-alkoxymethylfurfural ethers and their use |
CA2674941A1 (en) | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Basf Se | Method for producing glucose by enzymatic hydrolysis of cellulose that can be pretreated with an ionic liquid containing a polyatomic anion |
AU2008208870B2 (en) | 2007-01-23 | 2013-05-02 | Basf Se | Method for producing glucose by enzymatic hydrolysis of cellulose that is obtained from material containing ligno-cellulose using an ionic liquid that comprises a polyatomic anion |
CN101812039B (zh) | 2010-05-14 | 2012-09-26 | 天津大学 | 一种利用离子液体催化生成5-羟甲基糠醛的方法 |
WO2013078391A1 (en) | 2011-11-23 | 2013-05-30 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
CN102399203B (zh) | 2011-12-19 | 2014-05-07 | 浙江大学 | 一种离子液体降解碳水化合物制备5-羟甲基糠醛的方法 |
-
2013
- 2013-06-12 EP EP13171627.6A patent/EP2813494A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-06-11 RU RU2016100205A patent/RU2016100205A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-06-11 CN CN201480044683.9A patent/CN105452231A/zh active Pending
- 2014-06-11 US US14/302,046 patent/US9260402B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-11 KR KR1020167000350A patent/KR20160018703A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-06-11 WO PCT/IB2014/062121 patent/WO2014199306A2/de active Application Filing
- 2014-06-11 JP JP2016518622A patent/JP2016523852A/ja not_active Withdrawn
- 2014-06-11 EP EP14810780.8A patent/EP3008048A4/de not_active Withdrawn
- 2014-06-11 CA CA2914308A patent/CA2914308A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016523852A (ja) | 2016-08-12 |
US9260402B2 (en) | 2016-02-16 |
WO2014199306A2 (de) | 2014-12-18 |
RU2016100205A3 (ru) | 2018-04-26 |
WO2014199306A3 (de) | 2015-04-23 |
EP3008048A2 (de) | 2016-04-20 |
CN105452231A (zh) | 2016-03-30 |
EP2813494A1 (de) | 2014-12-17 |
CA2914308A1 (en) | 2014-12-18 |
US20140371473A1 (en) | 2014-12-18 |
EP3008048A4 (de) | 2016-12-14 |
KR20160018703A (ko) | 2016-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016100205A (ru) | Способ получения 5-гидроксиметилфурфураля (гмф) | |
JP2016523852A5 (ru) | ||
KR101217137B1 (ko) | 프록토오스를 포함하는 옥수수시럽으로부터 5-히드록시메틸-2-푸르푸랄을 제조하는 방법 | |
KR20160123072A (ko) | 바이오매스로부터 퓨란계 유도체의 제조방법 | |
US9090579B2 (en) | Processes for making sugar and/or sugar alcohol dehydration products | |
CN102442982B (zh) | 一种由糖制备呋喃二甲醇二烷基醚的方法 | |
RU2013103602A (ru) | Способ получения муравьиной кислоты путем взаимодействия диоксида углерода с водородом | |
US20170073292A1 (en) | Synthesis of diketone compounds from carbohydrates | |
CN103467418A (zh) | 一种果糖基生物质催化转化制呋喃衍生物的方法 | |
CN104292195B (zh) | 一种生物质分级处理后制备糠醛和调变流量制备乙酰丙酸的方法 | |
KR102642070B1 (ko) | 적어도 하나의 비양성자성 극성 용매의 존재 하에서 루이스 산 촉매 및/또는 불균질 염기 촉매 및 균질 유기 브뢴스테드 산 촉매의 존재 하에 5-히드록시메틸푸르푸랄의 제조 방법 | |
JP2022172063A (ja) | 水性廃液を処理する方法 | |
CN107353187B (zh) | 一种γ-乙酰正丙醇的制备方法 | |
JP6183483B2 (ja) | 2−フルアルデヒドの製造方法 | |
CN107986962B (zh) | 一种从乙酰乙酸酯类蒸馏残渣中回收乙酰乙酸酯类的方法 | |
CN114075157B (zh) | 一种连续生产生物基呋喃化合物的方法 | |
US9802910B2 (en) | Method for preparing 5-hydroxymethyl-2-furfural using acid catalyst in presence of ethylene glycol-based compound solvent derived from biomass | |
JP2017534660A (ja) | 反応混合物からギ酸塩を得るためのプロセス | |
CN108047021A (zh) | 一种乙酰丙酸的制备方法 | |
KR101970853B1 (ko) | 헥소스 용액으로부터 스팀의 존재 하에 5-히드록시메틸푸르푸랄 (hmf)을 제조하는 방법 | |
CN103435795A (zh) | 一种四氢糠醇聚氧乙烯醚的合成方法 | |
CN104058930A (zh) | 一种即时裂解醋酸合成山梨酸的方法 | |
CN111434657A (zh) | 一种γ-戊内酯与乙酰丙酸酯类化合物的制备方法 | |
CN115806536B (zh) | 一种无溶剂体系制备5-羟甲基糠醛的方法 | |
US9416068B2 (en) | Method for converting biomass into liquid fuel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180810 |