RU2015122126A - Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине - Google Patents

Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине Download PDF

Info

Publication number
RU2015122126A
RU2015122126A RU2015122126A RU2015122126A RU2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cycloalkyl
alkyl
ring
atoms
aryl
Prior art date
Application number
RU2015122126A
Other languages
English (en)
Inventor
Цзюн ЛАНЬ
Пяоян СУНЬ
Лэй ЧЭНЬ
Вэй ПЭН
Син Лю
Цин Дун
Original Assignee
Цзянсу Хэнсох Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Цзянсу Хэнсох Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Цзянсу Хэнсох Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2015122126A publication Critical patent/RU2015122126A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/48Sulfur atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Claims (49)

1. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер и их смеси, или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где:
R1 выбирают из (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С320)циклоалкила, (С120)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из атома водорода, (С120)алкила, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С120)алкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R3 выбирают из атома водорода и (С120)алкила;
кольцо А выбирают из 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С320)циклоалкила, (С120)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)алкокси, (С120)галогеналкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 кольцевых атомов, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С320)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С120)алкила, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С120)алкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2.
2. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, представляющее собой соединение формулы (II) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемую соль:
Figure 00000002
где:
R1 выбирают из (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащих от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещены одним или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С320)циклоалкила, (С120)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из (С120)алкила;
R3 выбирают из атома водорода и (С120)алкила;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)алкокси, (С120)галогеналкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С320)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С120)алкила, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С120)алкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2.
3. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R1 представляет собой 6-14-членный арил или (С320)циклоалкил, где арил необязательно замещен одним или более галогенами.
4. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R1 представляет собой фенил или циклогексенил, где фенил необязательно замещен одним или более галогенами.
5. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R4 представляет собой атом водорода.
6. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R5 представляет собой атом водорода.
7. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R4 и R5 вместе образуют (С320)циклоалкил, предпочтительно циклопропил.
8. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С120)алкила и (С320)циклоалкила, где любой из алкила и циклоалкила независимо друг от друга необязательно замещены группами, выбранными из галогена, гидрокси, амино, (С120)алкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила.
9. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из:
Figure 00000003
Figure 00000004
10. Соединение формулы (I-А) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000005
где:
R1 выбирают из (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С320)циклоалкила, (С120)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из атома водорода, (С120)алкила, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С120)алкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; причем R2 предпочтительно представляет собой (С120)алкил;
кольцо А выбирают из 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С320)циклоалкила, (С120)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; причем кольцо А предпочтительно представляет собой 6-14-членный арил и более предпочтительно - фенил;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)алкокси, (С120)галогеналкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С320)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С120)алкила, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С120)алкила, (С120)галогеналкила, (С120)гидроксиалкила, (С120)алкокси, (С320)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2; и
PG представляет собой аминозащитную группу, предпочтительно трет-бутоксикарбонил.
11. Способ получения соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по п. 1, включающий стадию:
Figure 00000006
снятия защиты с соединения формулы (I-А) в растворителе в кислых условиях с получением соединения формулы (I); где PG представляет собой аминозащитную группу, предпочтительно трет-бутоксикарбонил; и n, кольцо А и R1-R7 являются такими, как определено в п. 1, причем R3 предпочтительно представляет собой атом водорода.
12. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы (I), или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель и наполнитель.
13. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой ингибитор секреции желудочной кислоты.
14. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой ингибитор Н+/K+-аденозин трифосфатазы (Н+/K+-АТФазы).
15. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой калий-конкурентный блокатор кислоты (Р-САВ).
16. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики пептической язвы, синдрома Золлингера-Эллисона, гастрита, эрозивного эзофагита, рефлюкс-эзофагита, симптоматической гастроэзофагеальной рефлюксной болезни, эзофагита Барретта, функциональной диспепсии, инфекции Helicobacter Pylori, рака желудка, MALT лимфомы желудка, язвы, вызванной нестероидными противовоспалительными препаратами или повышенной кислотностью, или язвы, вызванной послеоперационным стрессом; или для получения лекарственного препарата для остановки кровотечения из верхних отделов желудочно-кишечного тракта, вызванного пептической язвой, острой стрессовой язвой, геморрагическим гастритом или инвазивным стрессом, причем пептическая язва предпочтительно представляет собой язву желудка, язву двенадцатиперстной кишки или язву кишечной стомы; а симптоматическая гастроэзофагеальная рефлюксная болезнь предпочтительно представляет собой неэрозивную рефлюксную болезнь или гастроэзофагеальную рефлюксную болезнь без эзофагита.
RU2015122126A 2012-11-19 2013-11-06 Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине RU2015122126A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210468283.3 2012-11-19
CN201210468283 2012-11-19
PCT/CN2013/086628 WO2014075575A1 (zh) 2012-11-19 2013-11-06 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015122126A true RU2015122126A (ru) 2017-01-10

Family

ID=50730585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015122126A RU2015122126A (ru) 2012-11-19 2013-11-06 Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9388133B2 (ru)
EP (1) EP2921479B1 (ru)
JP (1) JP6292736B2 (ru)
KR (1) KR20150084974A (ru)
CN (1) CN104718189B (ru)
AU (1) AU2013347383B2 (ru)
BR (1) BR112015010908A2 (ru)
CA (1) CA2891523A1 (ru)
RU (1) RU2015122126A (ru)
TW (1) TW201420565A (ru)
WO (1) WO2014075575A1 (ru)
ZA (1) ZA201503753B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2663895C1 (ru) * 2015-04-27 2018-08-13 Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. Новые производные 4-метоксипиррола или их соли и содержащие их фармацевтические композиции

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105367550A (zh) * 2014-08-11 2016-03-02 江苏柯菲平医药股份有限公司 四氢环戊二烯并[c]吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
WO2016078594A1 (zh) * 2014-11-19 2016-05-26 江苏豪森药业集团有限公司 含吡咯环质子泵抑制剂的半富马酸盐及其晶型、中间体和医药用途
CN104447491B (zh) * 2014-11-19 2017-06-23 连云港恒运医药有限公司 含吡咯环质子泵抑制剂的半富马酸盐及其中间体和医药用途
CN104447490B (zh) * 2014-11-19 2017-06-06 连云港恒运医药有限公司 一种质子泵抑制剂的晶型、制备中间体及其合成方法和医药用途
CN105985278A (zh) * 2015-01-27 2016-10-05 江苏柯菲平医药股份有限公司 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN106432191A (zh) * 2015-08-10 2017-02-22 陕西合成药业股份有限公司 一种新的吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN105085484B (zh) * 2015-08-21 2017-11-24 南京济群医药科技股份有限公司 一种富马酸沃诺拉赞的制备方法
KR102081920B1 (ko) 2016-03-25 2020-02-26 주식회사 대웅제약 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민 염의 신규한 결정형
WO2017164575A1 (en) * 2016-03-25 2017-09-28 Daewoong Pharmaceutical Co.,Ltd. Novel acid addition salt of 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-1-((3- fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy-1h-pyrrol-3-yl)-n- methylmethanamine
KR20170113040A (ko) * 2016-03-25 2017-10-12 주식회사 대웅제약 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민의 신규한 산부가염
CN108191830B (zh) * 2016-06-30 2019-06-14 珠海赛隆药业股份有限公司(长沙)医药研发中心 一种富马酸沃诺拉赞中间体ⅳ及其制备方法
CN107814758B (zh) * 2016-09-12 2022-10-11 江苏柯菲平医药股份有限公司 一种吡咯磺酸类化合物盐型制备
CN107879964B (zh) * 2016-09-29 2023-02-10 江苏柯菲平医药股份有限公司 1-(5-(2-氟苯基)-1-(3-(3-甲氧丙氧基)苯磺酰氯)-1h-吡咯-3-基)-n-甲基胺的制备方法
CN108069891B (zh) * 2016-11-16 2022-09-20 江苏柯菲平医药股份有限公司 一类甲基甲胺盐酸盐的a晶型、制备及其应用
CN108117503B (zh) * 2016-11-30 2022-09-02 江苏柯菲平医药股份有限公司 吡咯磺酰类新化学实体、制备方法及其用途
KR102233456B1 (ko) * 2017-05-31 2021-03-29 주식회사 대웅제약 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법
CN108969520A (zh) * 2017-06-02 2018-12-11 南京柯菲平盛辉制药有限公司 一种n-甲基甲胺盐酸盐的a晶型化合物的组合物
KR102126576B1 (ko) * 2018-09-19 2020-06-24 주식회사 대웅제약 4-메톡시 피롤 유도체의 제조 방법
CN111620804A (zh) * 2020-06-17 2020-09-04 山东理工大学 两种磺酰基吡咯烷P-CABs的合成方法及用途
CN116239606A (zh) * 2021-07-09 2023-06-09 天地恒一制药股份有限公司 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用
WO2023280293A1 (zh) * 2021-07-09 2023-01-12 天地恒一制药股份有限公司 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用
CN113620930B (zh) * 2021-07-12 2022-08-16 南京烁慧医药科技有限公司 一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU201551B (en) * 1988-02-03 1990-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing 4-oxo-4h-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
BR9912937A (pt) * 1998-08-10 2001-05-08 Partnership Of Michael E Garst Pró-drogas de inibidores de bomba de prótons
CN1874772A (zh) 2003-11-03 2006-12-06 阿斯利康(瑞典)有限公司 治疗隐匿性胃食管反流的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物
EP1803709B1 (en) * 2004-09-30 2013-01-02 Takeda Pharmaceutical Company Limited Proton pump inhibitors
EP1893197B1 (en) 2005-06-14 2009-09-09 RaQualia Pharma Inc Chromane substituted benzimidazole derivatives as acid pump antagonists
EP1919865B1 (en) * 2005-08-30 2011-04-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-heterocyclylsulfonyl, 2-aminomethyl, 5- (hetero-) aryl substituted 1-h-pyrrole derivatives as acid secretion inhibitors
US8933105B2 (en) * 2007-02-28 2015-01-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrrole compounds
US8334301B2 (en) 2007-09-28 2012-12-18 Takeda Pharmaceutical Company Limited 5-Membered heterocyclic compound
WO2010021149A1 (ja) 2008-08-21 2010-02-25 武田薬品工業株式会社 酸分泌抑制スピロ化合物
US7999135B2 (en) * 2009-07-21 2011-08-16 Ge Healthcare As Crystallization of iodixanol using ultrasound
CN101962388B (zh) * 2010-10-14 2012-12-19 天津药物研究院 乙酰胺衍生物及其制备方法和用途

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2663895C1 (ru) * 2015-04-27 2018-08-13 Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. Новые производные 4-метоксипиррола или их соли и содержащие их фармацевтические композиции

Also Published As

Publication number Publication date
CN104718189A (zh) 2015-06-17
TW201420565A (zh) 2014-06-01
US20150307449A1 (en) 2015-10-29
WO2014075575A1 (zh) 2014-05-22
KR20150084974A (ko) 2015-07-22
EP2921479A4 (en) 2016-05-25
AU2013347383A1 (en) 2015-05-28
BR112015010908A2 (pt) 2017-07-11
US9388133B2 (en) 2016-07-12
AU2013347383B2 (en) 2017-04-06
JP6292736B2 (ja) 2018-03-14
EP2921479A1 (en) 2015-09-23
EP2921479B1 (en) 2017-02-01
CN104718189B (zh) 2017-03-15
CA2891523A1 (en) 2014-05-22
ZA201503753B (en) 2016-08-31
JP2015537011A (ja) 2015-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015122126A (ru) Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине
TWI805255B (zh) 拮抗藥與免疫核查點阻礙藥而成之組合的用途
JP5315254B2 (ja) 溶媒和物化されたイラプラゾールの結晶形
KR101629181B1 (ko) 피롤 화합물
TWI783617B (zh) 三環性螺化合物之用途
FI114913B (fi) Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten furanonijohdannaisten valmistamiseksi ja menetelmässä käyttökelpoinen lähtöaine
KR102212981B1 (ko) 4-알키닐이미다졸 유도체 및 그것을 유효 성분으로서 함유하는 의약
JP2017538689A5 (ru)
JP2014533281A5 (ru)
RU2007134970A (ru) Производные пирролидинацетилена и пиперидинацетилена для применения в качестве антагонистов mglur5
JP2012501296A5 (ru)
WO2007114338A1 (ja) 酸分泌抑制薬
RU2007141655A (ru) Комбинированное применение производного простагландина и ингибитора протонового насоса для лечения желудочно-кишечных заболеваний
JP2008535774A5 (ru)
ATE512969T1 (de) Benzimidazolderivate als selektive säurepumpenhemmer
RU2019115059A (ru) Модуляторы ror-гамма
RU2725147C1 (ru) Производные имидазо[1,2-a]пиридина, способы их получения и применение
TW201402118A (zh) 瑞巴派特前體藥物、其製造方法及其運用
EA019853B1 (ru) Производные 1-(пиридин-3-ил)-3-метиламинометил-5-фенилсульфонилпиразола
RU2006141255A (ru) Соединение имидазопиридина
EA200701087A1 (ru) Производные хромана, полезные в качестве антагонистов кислотной помпы
CN115385845A (zh) 一种吡咯磺酸类化合物盐型制备
KR101290035B1 (ko) (s)―오메프라졸 마그네슘염의 고체형태 및 그 제조과정
AR059903A1 (es) Derivados de cromano
ES2355164T3 (es) Nuevo método para la preparación de sales de amonio de esomeprazol.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180112