RU2015122126A - Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине - Google Patents
Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015122126A RU2015122126A RU2015122126A RU2015122126A RU2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A RU 2015122126 A RU2015122126 A RU 2015122126A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cycloalkyl
- alkyl
- ring
- atoms
- aryl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Claims (49)
1. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер и их смеси, или его фармацевтически приемлемая соль:
где:
R1 выбирают из (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R3 выбирают из атома водорода и (С1-С20)алкила;
кольцо А выбирают из 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)алкокси, (С1-С20)галогеналкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 кольцевых атомов, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С3-С20)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2.
2. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, представляющее собой соединение формулы (II) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемую соль:
где:
R1 выбирают из (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащих от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещены одним или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из (С1-С20)алкила;
R3 выбирают из атома водорода и (С1-С20)алкила;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)алкокси, (С1-С20)галогеналкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С3-С20)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2.
3. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R1 представляет собой 6-14-членный арил или (С3-С20)циклоалкил, где арил необязательно замещен одним или более галогенами.
4. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 3, где R1 представляет собой фенил или циклогексенил, где фенил необязательно замещен одним или более галогенами.
5. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R4 представляет собой атом водорода.
6. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R5 представляет собой атом водорода.
7. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R4 и R5 вместе образуют (С3-С20)циклоалкил, предпочтительно циклопропил.
8. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила и (С3-С20)циклоалкила, где любой из алкила и циклоалкила независимо друг от друга необязательно замещены группами, выбранными из галогена, гидрокси, амино, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила.
9. Соединение формулы (I) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбирают из:
10. Соединение формулы (I-А) или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер, или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль:
где:
R1 выбирают из (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила;
R2 выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; причем R2 предпочтительно представляет собой (С1-С20)алкил;
кольцо А выбирают из 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из арила и гетероарила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С3-С20)циклоалкила, (С1-С20)алкокси, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; причем кольцо А предпочтительно представляет собой 6-14-членный арил и более предпочтительно - фенил;
любой из R4 или R5 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, галогена, циано, гидрокси, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)алкокси, (С1-С20)галогеналкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила;
или R4 и R5 вместе образуют (С3-С20)циклоалкил или гетероциклил, содержащий от 3 до 20 атомов в кольце;
любой из R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из атома водорода, (С1-С20)алкила, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила и 5-14-членного гетероарила, где любой из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила независимо друг от друга необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из галогена, циано, гидрокси, амино, оксо, (С1-С20)алкила, (С1-С20)галогеналкила, (С1-С20)гидроксиалкила, (С1-С20)алкокси, (С3-С20)циклоалкила, гетероциклила, содержащего от 3 до 20 атомов в кольце, 6-14-членного арила, 5-14-членного гетероарила, карбоксила и алкоксикарбонила; и
n равно 0, 1 или 2; и
PG представляет собой аминозащитную группу, предпочтительно трет-бутоксикарбонил.
11. Способ получения соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по п. 1, включающий стадию:
снятия защиты с соединения формулы (I-А) в растворителе в кислых условиях с получением соединения формулы (I); где PG представляет собой аминозащитную группу, предпочтительно трет-бутоксикарбонил; и n, кольцо А и R1-R7 являются такими, как определено в п. 1, причем R3 предпочтительно представляет собой атом водорода.
12. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы (I), или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель и наполнитель.
13. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой ингибитор секреции желудочной кислоты.
14. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой ингибитор Н+/K+-аденозин трифосфатазы (Н+/K+-АТФазы).
15. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата, представляющего собой калий-конкурентный блокатор кислоты (Р-САВ).
16. Применение соединения формулы (I) или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера, или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-9, или фармацевтической композиции по п. 12 для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики пептической язвы, синдрома Золлингера-Эллисона, гастрита, эрозивного эзофагита, рефлюкс-эзофагита, симптоматической гастроэзофагеальной рефлюксной болезни, эзофагита Барретта, функциональной диспепсии, инфекции Helicobacter Pylori, рака желудка, MALT лимфомы желудка, язвы, вызванной нестероидными противовоспалительными препаратами или повышенной кислотностью, или язвы, вызванной послеоперационным стрессом; или для получения лекарственного препарата для остановки кровотечения из верхних отделов желудочно-кишечного тракта, вызванного пептической язвой, острой стрессовой язвой, геморрагическим гастритом или инвазивным стрессом, причем пептическая язва предпочтительно представляет собой язву желудка, язву двенадцатиперстной кишки или язву кишечной стомы; а симптоматическая гастроэзофагеальная рефлюксная болезнь предпочтительно представляет собой неэрозивную рефлюксную болезнь или гастроэзофагеальную рефлюксную болезнь без эзофагита.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210468283.3 | 2012-11-19 | ||
CN201210468283 | 2012-11-19 | ||
PCT/CN2013/086628 WO2014075575A1 (zh) | 2012-11-19 | 2013-11-06 | 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015122126A true RU2015122126A (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=50730585
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015122126A RU2015122126A (ru) | 2012-11-19 | 2013-11-06 | Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9388133B2 (ru) |
EP (1) | EP2921479B1 (ru) |
JP (1) | JP6292736B2 (ru) |
KR (1) | KR20150084974A (ru) |
CN (1) | CN104718189B (ru) |
AU (1) | AU2013347383B2 (ru) |
BR (1) | BR112015010908A2 (ru) |
CA (1) | CA2891523A1 (ru) |
RU (1) | RU2015122126A (ru) |
TW (1) | TW201420565A (ru) |
WO (1) | WO2014075575A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201503753B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2663895C1 (ru) * | 2015-04-27 | 2018-08-13 | Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. | Новые производные 4-метоксипиррола или их соли и содержащие их фармацевтические композиции |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105367550A (zh) * | 2014-08-11 | 2016-03-02 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 四氢环戊二烯并[c]吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
WO2016078594A1 (zh) * | 2014-11-19 | 2016-05-26 | 江苏豪森药业集团有限公司 | 含吡咯环质子泵抑制剂的半富马酸盐及其晶型、中间体和医药用途 |
CN104447491B (zh) * | 2014-11-19 | 2017-06-23 | 连云港恒运医药有限公司 | 含吡咯环质子泵抑制剂的半富马酸盐及其中间体和医药用途 |
CN104447490B (zh) * | 2014-11-19 | 2017-06-06 | 连云港恒运医药有限公司 | 一种质子泵抑制剂的晶型、制备中间体及其合成方法和医药用途 |
CN105985278A (zh) * | 2015-01-27 | 2016-10-05 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 吡咯磺酰类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
CN106432191A (zh) * | 2015-08-10 | 2017-02-22 | 陕西合成药业股份有限公司 | 一种新的吡咯类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
CN105085484B (zh) * | 2015-08-21 | 2017-11-24 | 南京济群医药科技股份有限公司 | 一种富马酸沃诺拉赞的制备方法 |
KR102081920B1 (ko) | 2016-03-25 | 2020-02-26 | 주식회사 대웅제약 | 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민 염의 신규한 결정형 |
WO2017164575A1 (en) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Daewoong Pharmaceutical Co.,Ltd. | Novel acid addition salt of 1-(5-(2,4-difluorophenyl)-1-((3- fluorophenyl)sulfonyl)-4-methoxy-1h-pyrrol-3-yl)-n- methylmethanamine |
KR20170113040A (ko) * | 2016-03-25 | 2017-10-12 | 주식회사 대웅제약 | 1-(5-(2,4-다이플루오로페닐)-1-((3-플루오로페닐)술포닐)-4-메톡시-1h-피롤-3-일)-n-메틸메탄아민의 신규한 산부가염 |
CN108191830B (zh) * | 2016-06-30 | 2019-06-14 | 珠海赛隆药业股份有限公司(长沙)医药研发中心 | 一种富马酸沃诺拉赞中间体ⅳ及其制备方法 |
CN107814758B (zh) * | 2016-09-12 | 2022-10-11 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 一种吡咯磺酸类化合物盐型制备 |
CN107879964B (zh) * | 2016-09-29 | 2023-02-10 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 1-(5-(2-氟苯基)-1-(3-(3-甲氧丙氧基)苯磺酰氯)-1h-吡咯-3-基)-n-甲基胺的制备方法 |
CN108069891B (zh) * | 2016-11-16 | 2022-09-20 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 一类甲基甲胺盐酸盐的a晶型、制备及其应用 |
CN108117503B (zh) * | 2016-11-30 | 2022-09-02 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | 吡咯磺酰类新化学实体、制备方法及其用途 |
KR102233456B1 (ko) * | 2017-05-31 | 2021-03-29 | 주식회사 대웅제약 | 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법 |
CN108969520A (zh) * | 2017-06-02 | 2018-12-11 | 南京柯菲平盛辉制药有限公司 | 一种n-甲基甲胺盐酸盐的a晶型化合物的组合物 |
KR102126576B1 (ko) * | 2018-09-19 | 2020-06-24 | 주식회사 대웅제약 | 4-메톡시 피롤 유도체의 제조 방법 |
CN111620804A (zh) * | 2020-06-17 | 2020-09-04 | 山东理工大学 | 两种磺酰基吡咯烷P-CABs的合成方法及用途 |
CN116239606A (zh) * | 2021-07-09 | 2023-06-09 | 天地恒一制药股份有限公司 | 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用 |
WO2023280293A1 (zh) * | 2021-07-09 | 2023-01-12 | 天地恒一制药股份有限公司 | 一种吡咯磺酰类衍生物、及其制备方法与应用 |
CN113620930B (zh) * | 2021-07-12 | 2022-08-16 | 南京烁慧医药科技有限公司 | 一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU201551B (en) * | 1988-02-03 | 1990-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 4-oxo-4h-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same |
BR9912937A (pt) * | 1998-08-10 | 2001-05-08 | Partnership Of Michael E Garst | Pró-drogas de inibidores de bomba de prótons |
CN1874772A (zh) | 2003-11-03 | 2006-12-06 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 治疗隐匿性胃食管反流的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物 |
EP1803709B1 (en) * | 2004-09-30 | 2013-01-02 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Proton pump inhibitors |
EP1893197B1 (en) | 2005-06-14 | 2009-09-09 | RaQualia Pharma Inc | Chromane substituted benzimidazole derivatives as acid pump antagonists |
EP1919865B1 (en) * | 2005-08-30 | 2011-04-06 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 1-heterocyclylsulfonyl, 2-aminomethyl, 5- (hetero-) aryl substituted 1-h-pyrrole derivatives as acid secretion inhibitors |
US8933105B2 (en) * | 2007-02-28 | 2015-01-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pyrrole compounds |
US8334301B2 (en) | 2007-09-28 | 2012-12-18 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 5-Membered heterocyclic compound |
WO2010021149A1 (ja) | 2008-08-21 | 2010-02-25 | 武田薬品工業株式会社 | 酸分泌抑制スピロ化合物 |
US7999135B2 (en) * | 2009-07-21 | 2011-08-16 | Ge Healthcare As | Crystallization of iodixanol using ultrasound |
CN101962388B (zh) * | 2010-10-14 | 2012-12-19 | 天津药物研究院 | 乙酰胺衍生物及其制备方法和用途 |
-
2013
- 2013-11-06 BR BR112015010908A patent/BR112015010908A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-11-06 CA CA2891523A patent/CA2891523A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-06 EP EP13855746.7A patent/EP2921479B1/en active Active
- 2013-11-06 JP JP2015542147A patent/JP6292736B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-06 WO PCT/CN2013/086628 patent/WO2014075575A1/zh active Application Filing
- 2013-11-06 RU RU2015122126A patent/RU2015122126A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-11-06 KR KR1020157015444A patent/KR20150084974A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-11-06 US US14/443,908 patent/US9388133B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-06 AU AU2013347383A patent/AU2013347383B2/en not_active Ceased
- 2013-11-06 CN CN201380046273.3A patent/CN104718189B/zh active Active
- 2013-11-15 TW TW102141611A patent/TW201420565A/zh unknown
-
2015
- 2015-05-26 ZA ZA2015/03753A patent/ZA201503753B/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2663895C1 (ru) * | 2015-04-27 | 2018-08-13 | Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. | Новые производные 4-метоксипиррола или их соли и содержащие их фармацевтические композиции |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104718189A (zh) | 2015-06-17 |
TW201420565A (zh) | 2014-06-01 |
US20150307449A1 (en) | 2015-10-29 |
WO2014075575A1 (zh) | 2014-05-22 |
KR20150084974A (ko) | 2015-07-22 |
EP2921479A4 (en) | 2016-05-25 |
AU2013347383A1 (en) | 2015-05-28 |
BR112015010908A2 (pt) | 2017-07-11 |
US9388133B2 (en) | 2016-07-12 |
AU2013347383B2 (en) | 2017-04-06 |
JP6292736B2 (ja) | 2018-03-14 |
EP2921479A1 (en) | 2015-09-23 |
EP2921479B1 (en) | 2017-02-01 |
CN104718189B (zh) | 2017-03-15 |
CA2891523A1 (en) | 2014-05-22 |
ZA201503753B (en) | 2016-08-31 |
JP2015537011A (ja) | 2015-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015122126A (ru) | Производное пиррол сульфонамида, метод его получения и применение в медицине | |
TWI805255B (zh) | 拮抗藥與免疫核查點阻礙藥而成之組合的用途 | |
JP5315254B2 (ja) | 溶媒和物化されたイラプラゾールの結晶形 | |
KR101629181B1 (ko) | 피롤 화합물 | |
TWI783617B (zh) | 三環性螺化合物之用途 | |
FI114913B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten furanonijohdannaisten valmistamiseksi ja menetelmässä käyttökelpoinen lähtöaine | |
KR102212981B1 (ko) | 4-알키닐이미다졸 유도체 및 그것을 유효 성분으로서 함유하는 의약 | |
JP2017538689A5 (ru) | ||
JP2014533281A5 (ru) | ||
RU2007134970A (ru) | Производные пирролидинацетилена и пиперидинацетилена для применения в качестве антагонистов mglur5 | |
JP2012501296A5 (ru) | ||
WO2007114338A1 (ja) | 酸分泌抑制薬 | |
RU2007141655A (ru) | Комбинированное применение производного простагландина и ингибитора протонового насоса для лечения желудочно-кишечных заболеваний | |
JP2008535774A5 (ru) | ||
ATE512969T1 (de) | Benzimidazolderivate als selektive säurepumpenhemmer | |
RU2019115059A (ru) | Модуляторы ror-гамма | |
RU2725147C1 (ru) | Производные имидазо[1,2-a]пиридина, способы их получения и применение | |
TW201402118A (zh) | 瑞巴派特前體藥物、其製造方法及其運用 | |
EA019853B1 (ru) | Производные 1-(пиридин-3-ил)-3-метиламинометил-5-фенилсульфонилпиразола | |
RU2006141255A (ru) | Соединение имидазопиридина | |
EA200701087A1 (ru) | Производные хромана, полезные в качестве антагонистов кислотной помпы | |
CN115385845A (zh) | 一种吡咯磺酸类化合物盐型制备 | |
KR101290035B1 (ko) | (s)―오메프라졸 마그네슘염의 고체형태 및 그 제조과정 | |
AR059903A1 (es) | Derivados de cromano | |
ES2355164T3 (es) | Nuevo método para la preparación de sales de amonio de esomeprazol. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20180112 |