RU2015114480A - Производное кумарина - Google Patents
Производное кумарина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015114480A RU2015114480A RU2015114480A RU2015114480A RU2015114480A RU 2015114480 A RU2015114480 A RU 2015114480A RU 2015114480 A RU2015114480 A RU 2015114480A RU 2015114480 A RU2015114480 A RU 2015114480A RU 2015114480 A RU2015114480 A RU 2015114480A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pharmaceutical agent
- phenyl
- trifluoromethyl
- hydrate
- agent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/12—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 3 and unsubstituted in position 7
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/18—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted otherwise than in position 3 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4406—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 3, e.g. zimeldine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Производное кумарина, представленное следующей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.[в формуле Rи Rявляются одинаковыми или разными и представляют собой (а) фенил, необязательно замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или одним или двумя атомами галогена, (b) пиридил, (с) алкил или (d) тиенил].2. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 1, у которого Rи Rявляются одинаковыми или разными и представляют собой фенил, необязательно замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или одним или двумя атомами галогена.3. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 2, у которого Rи Rявляются одинаковыми или разными и представляют собой фенил, замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или одним или двумя атомами галогена.4. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 3, у которого оба из Rи Rпредставляют собой фенил, замещенный трифторметилом.5. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 3, у которого один из Rи Rпредставляют собой фенил, замещенный трифторметилом.6. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 5, у которого один из Rи Rпредставляет собой фенил, замещенный трифторметилом, другой представляет собой фенил, замещенный атомом галогена.7. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 6, у которого атом галогена представляет собой атом брома.8.
Claims (23)
1. Производное кумарина, представленное следующей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
[в формуле R1 и R2 являются одинаковыми или разными и представляют собой (а) фенил, необязательно замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или одним или двумя атомами галогена, (b) пиридил, (с) алкил или (d) тиенил].
2. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 1, у которого R1 и R2 являются одинаковыми или разными и представляют собой фенил, необязательно замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или одним или двумя атомами галогена.
3. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 2, у которого R1 и R2 являются одинаковыми или разными и представляют собой фенил, замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или одним или двумя атомами галогена.
4. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 3, у которого оба из R1 и R2 представляют собой фенил, замещенный трифторметилом.
5. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 3, у которого один из R1 и R2 представляют собой фенил, замещенный трифторметилом.
6. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 5, у которого один из R1 и R2 представляет собой фенил, замещенный трифторметилом, другой представляет собой фенил, замещенный атомом галогена.
7. Производное кумарина или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат по п. 6, у которого атом галогена представляет собой атом брома.
8. Фармацевтический агент, содержащий по меньшей мере одно соединение из производного кумарина, представленного указанной формулой (I), и его фармацевтически приемлемой соли и гидрата
[в формуле R1 и R2 являются одинаковыми или разными и представляют собой (а) фенил, необязательно замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или одним или двумя атомами галогена, (b) пиридил, (с) алкил или (d) тиенил].
9. Фармацевтический агент по п. 8, у которого R1 и R2 являются одинаковыми или разными и представляют собой фенил, необязательно замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или одним или двумя атомами галогена.
10. Фармацевтический агент по п. 9, у которого R1 и R2 являются одинаковыми или разными и представляют собой фенил, замещенный алкокси, алкилом, циано, нитро, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, алкоксикарбонилом, фенилом или фенилом, замещенным одним или двумя атомами галогена.
11. Фармацевтический агент по п. 10, у которого оба из R1 и R2 представляют собой фенил, замещенный трифторметилом.
12. Фармацевтический агент по п. 10, у которого один из R1 и R2 представляет собой фенил, замещенным трифторметилом
13. Фармацевтический агент по п. 12, у которого один из R1 и R2 представляет собой фенил, замещенным трифторметилом, другой представляет собой фенил, замещенный атомом галогена.
14. Фармацевтический агент по п. 13, у которого атом галогена представляет собой атом брома.
15. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является профилактическим или терапевтическим агентом для лечения артропатии.
16. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является профилактическим или терапевтическим агентом для лечения остеоартрита.
17. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является профилактическим или терапевтическим агентом для лечения хронического ревматоидного артрита.
18. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является пероральным агентом.
19. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является агентом для введения инъекцией.
20. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является профилактическим или терапевтическим агентом для лечения артропатии и
фармацевтический агент является пероральным агентом.
21. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является профилактическим или терапевтическим агентом для лечения артропатии и
фармацевтический агент является агентом для введения инъекцией.
22. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является профилактическим или терапевтическим агентом для лечения остеоартрита и/или хронического ревматоидного артрита и
фармацевтический агент является пероральным агентом.
23. Фармацевтический агент по любому из пп. 8-14, где фармацевтический агент является профилактическим или терапевтическим агентом для лечения остеоартрита и/или хронического ревматоидного артрита и
фармацевтический агент является агентом для введения инъекцией.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012-208656 | 2012-09-21 | ||
| JP2012208656 | 2012-09-21 | ||
| PCT/JP2013/075414 WO2014046224A1 (ja) | 2012-09-21 | 2013-09-20 | クマリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015114480A true RU2015114480A (ru) | 2016-11-10 |
| RU2646756C2 RU2646756C2 (ru) | 2018-03-07 |
Family
ID=50341526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015114480A RU2646756C2 (ru) | 2012-09-21 | 2013-09-20 | Производное кумарина |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9365533B2 (ru) |
| EP (1) | EP2899187B1 (ru) |
| JP (1) | JP6091016B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150056544A (ru) |
| CN (1) | CN104640849B (ru) |
| AU (1) | AU2013318962B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015005973A2 (ru) |
| CA (1) | CA2885262A1 (ru) |
| ES (1) | ES2630068T3 (ru) |
| HK (1) | HK1211918A1 (ru) |
| IL (1) | IL237823A (ru) |
| RU (1) | RU2646756C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201502149YA (ru) |
| TW (1) | TWI583677B (ru) |
| WO (1) | WO2014046224A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015141775A1 (ja) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | 日本臓器製薬株式会社 | クマリン誘導体を有効成分として含有する治療・予防剤 |
| JP6089055B2 (ja) * | 2014-03-20 | 2017-03-01 | 日本臓器製薬株式会社 | クマリン誘導体を含有する医薬 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1523317A (fr) * | 1967-03-20 | 1968-05-03 | Lipha | Nouveaux dérivés hydroxylés de la coumarine et leurs procédés de préparation |
| FR2543140B1 (fr) * | 1983-03-24 | 1985-06-21 | Cortial | Nouveaux acides flavone-carboxyliques-4', leur methode de preparation et leur application en therapeutique |
| RU2036917C1 (ru) * | 1989-11-28 | 1995-06-09 | Санкио Компани Лимитед | Производные кумарина или их фармацевтически приемлемая соль |
| AU663057B2 (en) * | 1990-09-28 | 1995-09-28 | Pharmacia & Upjohn Company | Anthelmintic and anticoccidal 3-carbamoyl-4-hydroxycoumarins |
| US5922755A (en) * | 1993-04-09 | 1999-07-13 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Immunomodulator, cell adhesion inhibtor, and agent for treating, and preventing autoimmune diseases |
| CN1204134C (zh) * | 1996-05-15 | 2005-06-01 | 赫彻斯特股份公司 | 氨磺酰－取代的苯并二氢吡喃,其制法,作为药物或诊断剂的应用及含有它的药物 |
| US6191164B1 (en) * | 1996-05-15 | 2001-02-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them |
| JP4658512B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2011-03-23 | 日本臓器製薬株式会社 | クマリン誘導体及び該誘導体を含有するメイラード反応阻害剤 |
| DE102004063910B4 (de) * | 2004-07-05 | 2006-12-28 | Bioplanta Arzneimittel Gmbh | Trisubstituierte Benzopyranone sowie diese enthaltende Pflanzenextrakte und Mittel |
| KR101511396B1 (ko) * | 2007-07-20 | 2015-04-13 | 추가이 세이야쿠 가부시키가이샤 | ｐ27 단백질 유도제 |
-
2013
- 2013-09-18 TW TW102133808A patent/TWI583677B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-09-20 US US14/429,300 patent/US9365533B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-20 SG SG11201502149YA patent/SG11201502149YA/en unknown
- 2013-09-20 ES ES13838182.7T patent/ES2630068T3/es active Active
- 2013-09-20 JP JP2014536924A patent/JP6091016B2/ja active Active
- 2013-09-20 EP EP13838182.7A patent/EP2899187B1/en active Active
- 2013-09-20 RU RU2015114480A patent/RU2646756C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-09-20 CA CA2885262A patent/CA2885262A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-20 KR KR1020157006140A patent/KR20150056544A/ko active IP Right Grant
- 2013-09-20 AU AU2013318962A patent/AU2013318962B2/en not_active Ceased
- 2013-09-20 WO PCT/JP2013/075414 patent/WO2014046224A1/ja active Application Filing
- 2013-09-20 CN CN201380048855.5A patent/CN104640849B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-20 BR BR112015005973A patent/BR112015005973A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-03-19 IL IL237823A patent/IL237823A/en active IP Right Grant
- 2015-12-23 HK HK15112624.2A patent/HK1211918A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SG11201502149YA (en) | 2015-05-28 |
| EP2899187B1 (en) | 2017-04-19 |
| JP6091016B2 (ja) | 2017-03-08 |
| TW201418239A (zh) | 2014-05-16 |
| US20150232440A1 (en) | 2015-08-20 |
| RU2646756C2 (ru) | 2018-03-07 |
| BR112015005973A2 (pt) | 2017-07-04 |
| CN104640849A (zh) | 2015-05-20 |
| AU2013318962A1 (en) | 2015-04-16 |
| TWI583677B (zh) | 2017-05-21 |
| CA2885262A1 (en) | 2014-03-27 |
| KR20150056544A (ko) | 2015-05-26 |
| IL237823A (en) | 2017-05-29 |
| EP2899187A4 (en) | 2016-06-29 |
| ES2630068T3 (es) | 2017-08-17 |
| CN104640849B (zh) | 2016-10-26 |
| WO2014046224A1 (ja) | 2014-03-27 |
| EP2899187A1 (en) | 2015-07-29 |
| AU2013318962B2 (en) | 2017-03-02 |
| HK1211918A1 (en) | 2016-06-03 |
| US9365533B2 (en) | 2016-06-14 |
| JPWO2014046224A1 (ja) | 2016-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201500300A1 (ru) | Способы применения с-мет-модуляторов | |
| EA201391239A1 (ru) | Пирроло[2,3-d]пиримидиновые производные в качестве ингибиторов тропомиозин-связанных киназ | |
| EA201390766A1 (ru) | БЕНЗОКСАЗЕПИНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ PI3K/mTOR И СПОСОБЫ ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И ПОЛУЧЕНИЯ | |
| CY1119090T1 (el) | Δευτεριωμενα παραγωγα ιβακαφτορης | |
| EA201690989A1 (ru) | Ингибиторы syk | |
| EA201491671A1 (ru) | Гетероциклильные соединения | |
| EA200970856A1 (ru) | Ингибиторы пути хеджхога | |
| EA201300200A1 (ru) | N-((6-аминопиридин-3-ил)метил)гетероарилкарбоксамиды в качестве ингибиторов калликреина в плазме | |
| EA201492204A1 (ru) | Нуклеозиды на основе урацила и спирооксетана | |
| CY1119642T1 (el) | Csf-1r αναστολεις για την θεραπεια ογκων του εγκεφαλου | |
| EA201391568A1 (ru) | Новые производные имидазола, подходящие для лечения артрита | |
| EA201390085A1 (ru) | Композиции ингибиторов киназ для лечения рака | |
| EA201291409A1 (ru) | Производные индолизина, способ их получения и их терапевтическое применение | |
| UA111382C2 (uk) | Інгібітори протеїнкінази | |
| EA201690223A1 (ru) | Ингибиторы фактора в комплемента на основе производных пиперидинилиндола и их применение | |
| EA201591531A1 (ru) | Ингибиторы аргининметилтрансферазы и их применения | |
| EA200970935A1 (ru) | Способы лечения с применением хинаксолиновых ингибиторов pi3k-альфа | |
| EA201001669A1 (ru) | Замещенные пиримидин-5-карбоксамиды 281 | |
| EA201000947A1 (ru) | Производные тиазола, применимые в качестве ингибиторов киназы pi3 | |
| RS54526B1 (en) | USE OF PIRAZOLOSPIROKETONE DERIVATIVES AS ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS | |
| EA201001724A1 (ru) | Производные изоксазола и их применение в качестве потенциирующих средств для метаботропных глутаматных рецепторов | |
| EA201300862A1 (ru) | Ингибирование il17 и ifn-гамма для лечения аутоиммунного воспаления | |
| EA201290416A1 (ru) | Новые спиропиперидиновые соединения | |
| EA201592255A1 (ru) | Производные пиразолопирролидин-4-она в качестве ингибиторов вет и их применение при лечении заболевания | |
| EA201490650A1 (ru) | Фармацевтические композиции |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200921 |