RU2014151017A - Способ получения гидроксилированных циклопентилпиримидинов - Google Patents
Способ получения гидроксилированных циклопентилпиримидинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014151017A RU2014151017A RU2014151017A RU2014151017A RU2014151017A RU 2014151017 A RU2014151017 A RU 2014151017A RU 2014151017 A RU2014151017 A RU 2014151017A RU 2014151017 A RU2014151017 A RU 2014151017A RU 2014151017 A RU2014151017 A RU 2014151017A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- salt
- contacting
- iii
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ, включающий приведение в контакт соединения формулы IV или его соли:IVв которойRпредставляет собой водород или аминозащитную группу;Rпредставляет собой водород или возможно замещенный С-Салкил; иRпредставляет собой галоген, с монооксидом углерода, катализатором карбонилирования и спиртом формулы ROH с получением соединения формулы III или его соли:IIIв которойRпредставляет собой C-Cалкил.2. Способ по п. 1, в котором катализатор карбонилирования содержит Pd(ОАс).3. Способ по пп. 1 и 2, в котором Rпредставляет собой Вос-группу.4. Способ по пп. 1 и 2, в котором Rпредставляет собой метил или бензил.5. Способ по пп. 1 и 2, в котором Rпредставляет собой Сl.6. Способ по пп. 1 и 2, в котором Rпредставляет собой изопропил.7. Способ по пп. 1 и 2, дополнительно включающий (i) приведение во взаимодействие соединения формулы III или его соли с основанием с получением промежуточного соединения; и (ii) декарбоксилирование промежуточного соединения с получением соединения формулы II или его соли:II8. Способ по п. 7, в котором основание содержит т-бутоксид калия.9. Способ по п. 7, в котором декарбоксилирование дополнительно включает катализатор, содержащий Pd, и газообразный водород.10. Способ по п. 7, дополнительно включающий восстановление соединения формулы II или его соли, с получением соединения формулы I или его соли:I11. Способ по п. 10, в котором восстановление включает катализатор, содержащий рутений, и газообразный водород.12. Способ по пп. 1 и 2, дополнительно включающий способ получения соединения формулы X или его солиXв которой Rи Rнезависимо представляют собой Салкил, причем указанный способ включает приведение в контакт соединения формулы XI с липазой с получением соединения формулы XXI.13. Способ по п. 12, дополнительно включающий приве
Claims (15)
1. Способ, включающий приведение в контакт соединения формулы IV или его соли:
IV
в которой
R1 представляет собой водород или аминозащитную группу;
R2 представляет собой водород или возможно замещенный С1-С12 алкил; и
R3 представляет собой галоген, с монооксидом углерода, катализатором карбонилирования и спиртом формулы R4OH с получением соединения формулы III или его соли:
III
в которой
R4 представляет собой C1-C6 алкил.
2. Способ по п. 1, в котором катализатор карбонилирования содержит Pd(ОАс)2.
3. Способ по пп. 1 и 2, в котором R1 представляет собой Вос-группу.
4. Способ по пп. 1 и 2, в котором R2 представляет собой метил или бензил.
5. Способ по пп. 1 и 2, в котором R3 представляет собой Сl.
6. Способ по пп. 1 и 2, в котором R4 представляет собой изопропил.
7. Способ по пп. 1 и 2, дополнительно включающий (i) приведение во взаимодействие соединения формулы III или его соли с основанием с получением промежуточного соединения; и (ii) декарбоксилирование промежуточного соединения с получением соединения формулы II или его соли:
II
8. Способ по п. 7, в котором основание содержит т-бутоксид калия.
9. Способ по п. 7, в котором декарбоксилирование дополнительно включает катализатор, содержащий Pd, и газообразный водород.
10. Способ по п. 7, дополнительно включающий восстановление соединения формулы II или его соли, с получением соединения формулы I или его соли:
I
11. Способ по п. 10, в котором восстановление включает катализатор, содержащий рутений, и газообразный водород.
12. Способ по пп. 1 и 2, дополнительно включающий способ получения соединения формулы X или его соли
X
в которой Ra и Rb независимо представляют собой С1-12 алкил, причем указанный способ включает приведение в контакт соединения формулы XI с липазой с получением соединения формулы X
XI.
13. Способ по п. 12, дополнительно включающий приведение во взаимодействие соединения формулы X или его соли с формамидином с получением соединения формулы XII или его соли
XII
14. Способ по п. 13, дополнительно включающий хлорирование соединения формулы XII или его соли с получением соединения формулы XIII или его соли
XIII
15. Способ по п. 14, дополнительно включающий приведение в контакт соединения формулы XIII или его соли с соединением 
с получением соединения формулы IVa или его соли:
IVa
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261648421P | 2012-05-17 | 2012-05-17 | |
| US61/648,421 | 2012-05-17 | ||
| US201361785281P | 2013-03-14 | 2013-03-14 | |
| US61/785,281 | 2013-03-14 | ||
| PCT/US2013/041624 WO2013173736A1 (en) | 2012-05-17 | 2013-05-17 | Process for making hydroxylated cyclopentylpyrimidine compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014151017A true RU2014151017A (ru) | 2016-07-10 |
Family
ID=48534507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014151017A RU2014151017A (ru) | 2012-05-17 | 2013-05-17 | Способ получения гидроксилированных циклопентилпиримидинов |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9309204B2 (ru) |
| EP (1) | EP2861583B1 (ru) |
| JP (1) | JP6214636B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150020211A (ru) |
| CN (1) | CN104487430B (ru) |
| AU (1) | AU2013262568B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014028570A2 (ru) |
| CA (1) | CA2873653A1 (ru) |
| DK (1) | DK2861583T3 (ru) |
| ES (1) | ES2588878T3 (ru) |
| HK (1) | HK1208673A1 (ru) |
| IL (1) | IL235714A0 (ru) |
| MA (1) | MA37649B1 (ru) |
| MX (1) | MX2014013865A (ru) |
| PL (1) | PL2861583T3 (ru) |
| RU (1) | RU2014151017A (ru) |
| SG (1) | SG11201407613RA (ru) |
| SI (1) | SI2861583T1 (ru) |
| WO (1) | WO2013173736A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2688193C1 (ru) * | 2013-11-27 | 2019-05-21 | Саншайн Лейк Фарма Ко., Лтд. | Процессы приготовления производных дигидропиримидина и их промежуточных соединений |
| RU2712224C2 (ru) * | 2014-09-26 | 2020-01-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Способы получения (циклопентил[d]пиримидин-4-ил)пиперазиновых соединений |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL2861582T3 (pl) | 2012-05-17 | 2016-11-30 | Sposób wytwarzania hydroksylowanych związków cyklopentylopirymidynowych | |
| BR112014028585B1 (pt) | 2012-05-17 | 2020-12-22 | Genentech , Inc | processo para fabricação de aminoácidos, e seus intermediários |
| JP6283663B2 (ja) | 2012-05-17 | 2018-02-21 | ジェネンテック， インコーポレイテッド | Ａｋｔを阻害するピリミジニルシクロペンタン化合物の非晶質形態、組成物およびその方法 |
| CA2873661C (en) | 2012-05-17 | 2020-07-21 | Genentech, Inc. | Process of making hydroxylated cyclopentapyrimidine compounds and salts thereof |
| EP4282973A3 (en) | 2013-11-15 | 2024-03-27 | F. Hoffmann-La Roche AG | Processes for the preparation of pyrimidinylcyclopentane compounds |
| CA3175354A1 (en) | 2020-06-16 | 2021-12-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Process for making hydroxylated cyclopentylpyrimidine compounds |
| KR102689151B1 (ko) * | 2021-09-06 | 2024-07-29 | 연세대학교 산학협력단 | Akt 신호경로 억제제를 유효성분으로 포함하는 아토피피부염의 예방 또는 치료용 조성물 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9408197A (pt) | 1993-12-12 | 1997-08-26 | Agrogene Ltd | Método para proteger plantas contra doenças fúngicas |
| WO1998044797A1 (en) | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Merck & Co., Inc. | A method of treating cancer |
| US6201023B1 (en) | 1997-06-10 | 2001-03-13 | Agrogene Ltd. | Methods and compositions to protect crops against plant parasitic nematodes |
| EP0982300A3 (en) | 1998-07-29 | 2000-03-08 | Societe Civile Bioprojet | Non-imidazole alkylamines as histamine H3 - receptor ligands and their therapeutic applications |
| EP1158982A4 (en) | 1999-03-03 | 2002-06-12 | Merck & Co Inc | Prenyl protein transferase inhibitors |
| JP4627944B2 (ja) * | 1999-06-03 | 2011-02-09 | あすか製薬株式会社 | 置換ピラゾール化合物 |
| WO2001022963A1 (en) | 1999-09-27 | 2001-04-05 | Merck & Co., Inc. | Method of preventing osteoporosis |
| US7582766B2 (en) | 2003-06-09 | 2009-09-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of papilloma virus |
| NZ547327A (en) | 2003-11-21 | 2009-08-28 | Array Biopharma Inc | AKT protein kinase inhibitors |
| US8927546B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-01-06 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. | Therapeutic piperazines |
| US8063050B2 (en) * | 2006-07-06 | 2011-11-22 | Array Biopharma Inc. | Hydroxylated and methoxylated pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors |
| UA95641C2 (en) * | 2006-07-06 | 2011-08-25 | Эррей Биофарма Инк. | Hydroxylated cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |
| JP5157576B2 (ja) * | 2007-05-14 | 2013-03-06 | 住友化学株式会社 | 光学活性２−アルキル−１，１，３−トリアルコキシカルボニルプロパンの製造方法 |
| MX2009014013A (es) * | 2007-07-05 | 2010-01-28 | Array Biopharma Inc | Pirimidil ciclopentanos como inhibidores de la proteina cinasa akt. |
| US20100298289A1 (en) | 2007-10-09 | 2010-11-25 | Ucb Pharma, S.A. | Heterobicyclic compounds as histamine h4-receptor antagonists |
| EP2247578B1 (en) * | 2008-01-09 | 2013-05-22 | Array Biopharma, Inc. | Hydroxylated pyrimidyl cyclopentanes as akt protein kinase inhibitors |
| EP2358656B1 (en) * | 2008-10-15 | 2014-01-01 | Amgen, Inc | Spirocyclic gpr40 modulators |
| EP2419404B1 (en) | 2009-04-15 | 2015-11-04 | AbbVie Inc. | Anti-viral compounds |
| CN102574852B (zh) * | 2009-10-23 | 2014-06-25 | 伊莱利利公司 | Akt抑制剂 |
| US9050334B2 (en) | 2010-07-16 | 2015-06-09 | Innov88 Llc | MIF inhibitors and their uses |
| WO2012177925A1 (en) | 2011-06-21 | 2012-12-27 | The Board Institute, Inc. | Akt inhibitors for treating cancer expressing a magi3 - akt3 fusion gene |
| PL2861582T3 (pl) | 2012-05-17 | 2016-11-30 | Sposób wytwarzania hydroksylowanych związków cyklopentylopirymidynowych | |
| BR112014028585B1 (pt) | 2012-05-17 | 2020-12-22 | Genentech , Inc | processo para fabricação de aminoácidos, e seus intermediários |
| CA2873661C (en) | 2012-05-17 | 2020-07-21 | Genentech, Inc. | Process of making hydroxylated cyclopentapyrimidine compounds and salts thereof |
| WO2014071194A2 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-08 | Katz Robert S | Methods for treating fibromyalgia |
| JP2016513112A (ja) | 2013-02-18 | 2016-05-12 | ザ スクリプス リサーチ インスティテュート | 治療的潜在能力を有するバソプレッシン受容体のモジュレーター |
| EP2968318A4 (en) | 2013-03-15 | 2016-12-14 | Shifa Biomedical Corp | ANTI-PCSK9 COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING AND / OR PREVENTING CARDIOVASCULAR DISEASES |
-
2013
- 2013-05-17 WO PCT/US2013/041624 patent/WO2013173736A1/en active Application Filing
- 2013-05-17 SI SI201330302A patent/SI2861583T1/sl unknown
- 2013-05-17 JP JP2015512890A patent/JP6214636B2/ja active Active
- 2013-05-17 ES ES13725533.7T patent/ES2588878T3/es active Active
- 2013-05-17 MA MA37649A patent/MA37649B1/fr unknown
- 2013-05-17 DK DK13725533.7T patent/DK2861583T3/en active
- 2013-05-17 AU AU2013262568A patent/AU2013262568B2/en not_active Ceased
- 2013-05-17 CN CN201380037994.8A patent/CN104487430B/zh active Active
- 2013-05-17 CA CA2873653A patent/CA2873653A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-17 PL PL13725533.7T patent/PL2861583T3/pl unknown
- 2013-05-17 KR KR20147035262A patent/KR20150020211A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-05-17 BR BR112014028570A patent/BR112014028570A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-05-17 EP EP13725533.7A patent/EP2861583B1/en active Active
- 2013-05-17 SG SG11201407613RA patent/SG11201407613RA/en unknown
- 2013-05-17 US US14/401,091 patent/US9309204B2/en active Active
- 2013-05-17 MX MX2014013865A patent/MX2014013865A/es unknown
- 2013-05-17 RU RU2014151017A patent/RU2014151017A/ru not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-11-13 IL IL235714A patent/IL235714A0/en unknown
-
2015
- 2015-09-23 HK HK15109328.7A patent/HK1208673A1/xx unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2688193C1 (ru) * | 2013-11-27 | 2019-05-21 | Саншайн Лейк Фарма Ко., Лтд. | Процессы приготовления производных дигидропиримидина и их промежуточных соединений |
| RU2697707C1 (ru) * | 2013-11-27 | 2019-08-19 | Саншайн Лейк Фарма Ко., Лтд. | Процессы приготовления производных соединений дигидропиримидина и их промежуточных продуктов |
| RU2697707C9 (ru) * | 2013-11-27 | 2019-10-03 | Саншайн Лейк Фарма Ко., Лтд. | Процессы приготовления производных соединений дигидропиримидина и их промежуточных продуктов |
| RU2712224C2 (ru) * | 2014-09-26 | 2020-01-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Способы получения (циклопентил[d]пиримидин-4-ил)пиперазиновых соединений |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112014028570A2 (pt) | 2018-04-24 |
| US9309204B2 (en) | 2016-04-12 |
| IL235714A0 (en) | 2015-02-01 |
| EP2861583B1 (en) | 2016-06-29 |
| US20150099881A1 (en) | 2015-04-09 |
| SI2861583T1 (sl) | 2016-10-28 |
| JP6214636B2 (ja) | 2017-10-18 |
| JP2015518837A (ja) | 2015-07-06 |
| CA2873653A1 (en) | 2013-11-21 |
| PL2861583T3 (pl) | 2016-12-30 |
| CN104487430B (zh) | 2016-08-24 |
| SG11201407613RA (en) | 2015-01-29 |
| WO2013173736A1 (en) | 2013-11-21 |
| ES2588878T3 (es) | 2016-11-07 |
| AU2013262568A1 (en) | 2015-01-22 |
| EP2861583A1 (en) | 2015-04-22 |
| MA37649B1 (fr) | 2017-03-31 |
| HK1208673A1 (en) | 2016-03-11 |
| MX2014013865A (es) | 2015-05-07 |
| CN104487430A (zh) | 2015-04-01 |
| DK2861583T3 (en) | 2016-10-03 |
| AU2013262568B2 (en) | 2017-08-31 |
| MA37649A1 (fr) | 2016-06-30 |
| KR20150020211A (ko) | 2015-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014151017A (ru) | Способ получения гидроксилированных циклопентилпиримидинов | |
| JP2015518837A5 (ru) | ||
| JP5849710B2 (ja) | β−フルオロアルコール類の製造方法 | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| AR066810A1 (es) | Un proceso para la preparacion de clorhidrato de ivabradina y sus polimorfos | |
| RU2015106856A (ru) | Способ получения производных пиразолкарбоновой кислоты | |
| AR079491A1 (es) | Metodos de sintesis de inhibidores del factor xa tal como el betrixaban y composiciones farmaceuticas que contienen la base libre de betrixaban o su sal sustancialmente pura. | |
| RU2013147638A (ru) | Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ | |
| MX352470B (es) | Disales de acido malonico y metodo para preparar dihaluros de malonilo. | |
| RU2015118163A (ru) | Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения | |
| JP2017512795A (ja) | 鉄の錯体を触媒として使用するエステルの均質水素化 | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| JP2015527345A5 (ru) | ||
| UA84950C2 (ru) | Способ получения эфиров 4,4-дифтор-3-оксобутановой кислоты | |
| NZ595023A (en) | Process for the preparation of cinacalcet and salts thereof, and intermediates for use in the process | |
| RU2008143201A (ru) | Способ получения перфторалкинового соединения | |
| RU2015138545A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения прегабалина | |
| JP2013209356A (ja) | α−フルオロアルデヒド類の製造方法 | |
| JP2016535033A5 (ru) | ||
| RU2015118152A (ru) | Новое сложноэфирное соединение алициклической дикарбоновой кислоты и способ его изготовления | |
| IN2013MN02407A (ru) | ||
| MX2010008663A (es) | Procedimiento para preparar bifenilanilidas sustituidas. | |
| HK1123275A1 (en) | Novel method for preparing quaternary acid and ammonium salts | |
| RU2013112558A (ru) | Новое карбоксилатное соединение, способ его получения и содержащая его парфюмерная композиция | |
| JP2013512240A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170817 |