RU2014144883A - Новые производные фенил-тетрагидроизохинолина - Google Patents

Новые производные фенил-тетрагидроизохинолина Download PDF

Info

Publication number
RU2014144883A
RU2014144883A RU2014144883A RU2014144883A RU2014144883A RU 2014144883 A RU2014144883 A RU 2014144883A RU 2014144883 A RU2014144883 A RU 2014144883A RU 2014144883 A RU2014144883 A RU 2014144883A RU 2014144883 A RU2014144883 A RU 2014144883A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
trifluoromethyl
propionamide
tetrahydroisoquinolin
pyridin
Prior art date
Application number
RU2014144883A
Other languages
English (en)
Inventor
Иоганнес Эби
Курт Амрайн
Бенуа Хорнспергер
Бернд Кун
Юнфу ЛЮ
Ханс П. Мерки
Райнер Е. МАРТИН
Александер Ф. МАЙВЕГ
Петер Мор
Сюефэй Тань
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014144883A publication Critical patent/RU2014144883A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/42Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of mineralocorticosteroids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/46Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of glucocorticosteroids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06Ring systems of three rings
    • C07D221/16Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I)гдеR, R, Rи Rнезависимо выбраны из Н, галогена, циано, нитро, алкоксикарбонила, циклоалкоксикарбонила, замещенногоаминокарбонила, замещенного аминосульфонила, алкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси, галоалкокси и циклоалкокси, где замещенный аминокарбонил и замещенный аминосульфонил являются замещенными на атоме азота одним - двумя заместителями, независимо выбранными из Н, алкила, циклоалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;Rпредставляет собой Н, галоген, алкил или циклоалкил;Rпредставляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, замещенный арил или замещенный гетероарил, где замещенный арил или замещенный гетероарил являются замещенными R, Rи R;R, R, R, R, Rи Rнезависимо выбраны из Н, галогена, алкила и галоалкила;А представляет собой -(CRR)-NRRor -(CRR)-OR;Rи Rнезависимо выбраны из Н, алкила, галоалкила, циклоалкила и галоциклоалкила;Rпредставляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил или галоалкоксиалкил;Rпредставляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил, оксетанилалкил, -СН-С(O)ОН, -CH-C(O)OR, -CH-C(O)-NRR, -S(O)R, -S(O)R, -S(O)OR, -S(O)NRR, -C(O)R, -C(O)ORили -C(O)NRR;Rпредставляет собой алкил, гидроксиалкил, галоалкил, циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилциклоалкилалкил, циклоалкилалкил, циклоалкоксиалкил, циклоалкилалкоксиалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероарил является замещенным R, Rи R;Rпредставляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил или гидроксиалкил;R, R, R, R, Rи Rнезависимо выбраны из Н, галогена, алкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси и галоалкокси;n представляет собой ноль, 1 или 2;p представлять собой ноль или 1;или фармацевтически приемле

Claims (46)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из Н, галогена, циано, нитро, алкоксикарбонила, циклоалкоксикарбонила, замещенного
аминокарбонила, замещенного аминосульфонила, алкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси, галоалкокси и циклоалкокси, где замещенный аминокарбонил и замещенный аминосульфонил являются замещенными на атоме азота одним - двумя заместителями, независимо выбранными из Н, алкила, циклоалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;
R5 представляет собой Н, галоген, алкил или циклоалкил;
R6 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, замещенный арил или замещенный гетероарил, где замещенный арил или замещенный гетероарил являются замещенными R19, R20 и R21;
R7, R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из Н, галогена, алкила и галоалкила;
А представляет собой -(CR13R14)P-NR15R16 or -(CR13R14)p-OR16;
R13 и R14 независимо выбраны из Н, алкила, галоалкила, циклоалкила и галоциклоалкила;
R15 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил или галоалкоксиалкил;
R16 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил, оксетанилалкил, -СН2-С(O)ОН, -CH2-C(O)OR17, -CH2-C(O)-NR17R18, -S(O)R17, -S(O)2R17, -S(O)2OR17, -S(O)2NR17R18, -C(O)R17, -C(O)OR17 или -C(O)NR17R18;
R17 представляет собой алкил, гидроксиалкил, галоалкил, циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилциклоалкилалкил, циклоалкилалкил, циклоалкоксиалкил, циклоалкилалкоксиалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероарил является замещенным R22, R23 и R24;
R18 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил или гидроксиалкил;
R19, R20, R21, R22, R23 и R24 независимо выбраны из Н, галогена, алкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси и галоалкокси;
n представляет собой ноль, 1 или 2;
p представлять собой ноль или 1;
или фармацевтически приемлемые соли или эфиры.
2. Соединения формулы (I)
Figure 00000002
где
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из Н, галогена, циано, нитро, алкоксикарбонила, циклоалкоксикарбонила, замещенного аминокарбонила, замещенного аминосульфонила, алкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси, галоалкокси и циклоалкокси, где замещенный аминокарбонил и замещенный аминосульфонил являются замещенными на атоме азота одним - двумя заместителями, независимо выбранными из Н, алкила, циклоалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;
R5 представляет собой Н, галоген, алкил или циклоалкил;
R6 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, замещенный арил или замещенный гетероарил, где замещенный арил или замещенный гетероарил являются замещенными R19, R20 и R21;
R7, R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из Н, галогена, алкила и галоалкила;
А представляет собой -(CR13R14)P-NR15R16 или -(CR13R14)p-OR16;
R13 и R14 независимо выбраны из Н, алкила, галоалкила, циклоалкила и галоциклоалкила;
R15 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил или галоалкоксиалкил;
R16 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил, -S(O)R17, -S(O)2R17, -S(O)2OR17, -S(O)2NR17R18, -C(O)R17, -C(O)OR17 или -C(O)NR17R18;
R17 представляет собой алкил, гидроксиалкил, галоалкил, циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилциклоалкилалкил, циклоалкилалкил, циклоалкоксиалкил, циклоалкилалкоксиалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероарил является замещенным R22, R23 и R24;
R18 представляет собой Н, алкил, галоалкил, циклоалкил, алкоксиалкил, галоалкоксиалкил или гидроксиалкил;
R19, R20, R21, R22, R23 и R24 независимо выбраны из Н, галогена, алкила, галоалкила, циклоалкила, алкокси и галоалкокси;
n представляет собой ноль, 1 или 2;
p представлять собой ноль или 1;
или фармацевтически приемлемые соли или эфиры.
3. Соединение по п. 1 или 2, где R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из Н, галогена, циано, алкила и галоалкила.
4. Соединение по п. 1 или 2, где R1 представляет собой Н или галоген.
5. Соединение по п. 1 или 2, где R2 представляет собой Н, алкил или галоген.
6. Соединение по п. 1 или 2, где R2 представляет собой Н или галоген.
7. Соединение по п. 1 или 2, где R3 представляет собой галоген, циано или галоалкил.
8. Соединение по п. 1 или 2, где R3 представляет собой циано или галоалкил.
9. Соединение по п. 1 или 2, где R3 представляет собой галоалкил.
10. Соединение по п. 1 или 2, где R4 представляет собой Н или галоген.
11. Соединение по п. 1 или 2, где R4 представляет собой Н.
12. Соединение по п. 1 или 2, где R5 представляет собой Н.
13. Соединение по п. 1 или 2, где R6 представляет собой Н или арил, замещенный R19, R20 и R21.
14. Соединение по п. 1 или 2, где R6 представляет собой Н.
15. Соединение по п. 1 или 2, где R7, R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из Н и алкила.
16. Соединение по п. 1 или 2, где R7 представляет собой Н или алкил.
17. Соединение по п. 1 или 2, где R8, R9, R10, R11 и R12 представляют собой Н.
18. Соединение по п. 1 или 2, где А представляет собой -(CR13R14)P-NR15R16.
19. Соединение по п. 1 или 2, где А представляет собой -(CR13R14)P-OR16.
20. Соединение по п. 1 или 2, где R15 представляет собой Н.
21. Соединение по п. 1 или 2, где R16 представляет собой Н, алкил, -S(O)2R17, -S(O)2NR17R18, -C(O)R17, -C(O)OR17 или -C(O)NR17R18.
22. Соединение по п. 1 или 2, где в случае, если А представляет собой -(CR13R14)P-NR15R16, тогда R16 представляет собой Н, -S(O)2R17, -S(O)2NR17R18, -C(O)R17, -C(O)OR17 или -C(O)NR17R18.
23. Соединение по п. 1 или 2, где в случае, если А представляет собой -(CR13R14)p-OR16, тогда R16 представляет собой Н, алкил или -C(O)NR17R18.
24. Соединение по п. 1 или 2, где R16 представляет собой -S(O)2R17 или -C(O)R17.
25. Соединение по п. 1 или 2, где R16 представляет собой -C(O)R17.
26. Соединение по п. 1 или 2, где R16 представляет собой -S(O)2R17.
27. Соединение по п. 1 или 2, где R17 представляет собой алкил или гидроксиалкил.
28. Соединение по п. 1 или 2, где R18 представляет собой Н.
29. Соединение по п. 1 или, где R19, R20 и R21 независимо выбраны из Н и алкила.
30. Соединение по п. 1 или 2, где R19 представляет собой Н или алкил.
31. Соединение по п. 1 или 2, где R20 представляет собой Н или алкил.
32. Соединение по п. 1 или 2, где R21 представляет собой Н.
33. Соединение по п. 1 или 2, где n представляет собой ноль или 1.
34. Соединение по п. 1 или 2, где n представляет собой ноль.
35. Соединение по п. 1 или 2, где n представляет собой 1.
36. Соединение по п. 1 или 2, где p представляет собой 0.
37. Соединение по п. 1 или 2, выбранное из
(rac)-4-(8-амино-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-4-ил)бензонитрила;
(rac)-N-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)этансульфонамида;
(rac)-N-[4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил]-N′-пропилсерного диамида;
(rac)-1-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)-3-этилмочевины;
(rac)-N-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)ацетамида;
(rac)-N-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)изобутирамида;
(rac)-этил 4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-илкарбамата;
(rac)-4-(8-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-4-ил)бензонитрила;
(rac)-4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ила этилкарбамата;
(rac)-4-(8-метокси-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-4-ил)бензонитрила;
(rac)-4-(8-(3,4-диметилфенил)-8-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-4-ил)бензонитрила;
(+)-(S или R)-4-(8-(3,4-диметилфенил)-8-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-4-ил)бензонитрила;
(-)-(R или S)-4-(8-(3,4-диметилфенил)-8-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-4-ил)бензонитрила;
(rac)-N-(4-(4-цианофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-цианофенил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[c]пиридин-7-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-цианофенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(3-хлор-4-фторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-хлорфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-хлорфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-хлорфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-фтор-3-метилфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-фтор-3-метилфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-фтор-3-метилфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-хлор-2-фторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-хлор-2-фторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-хлор-2-фторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-хлор-3-фторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-хлор-3-фторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-хлор-3-фторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(2,4-дифторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(2,4,5-Трифторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(3,4-дифторфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(3,4-Дихлорфенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(R)-2-гидрокси-N-[(S,R)-4-(4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пропионамида;
(+)-(R)-2-гидрокси-N-[(R или S)-4-(4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пропионамида;
(-)-(R)-2-гидрокси-N-[(S или R)-4-(4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(R)-2-гидрокси-N-((R,S)-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропанамида;
(-)-(R)-2-гидрокси-N-((S или R)-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропанамида;
(+)-(R)-2-гидрокси-N-((R или S)-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропанамида;
(rac)-N-(4-(4-хлор-3-фторфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-хлор-3-фторфенил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-хлор-3-фторфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-фтор-3-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-фтор-3-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-фтор-3-метилфенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(rac)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)этансульфонамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[с]пиридин-7-ил)этансульфонамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)этансульфонамида;
N-[(7R,8S или 7S,8R)-7-метил-4-(4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пропионамида;
N-[(7S,8S или 7R,8R)-7-метил-4-(4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пропионамида;
N-[(7S,8R или 7R,8S)-7-метил-4-(4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пропионамида;
N-[(7R,8R или 7S,8S)-7-метил-4-(4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пропионамида;
и его фармацевтически приемлемые соли.
38. Соединение по п. 1 или 2, выбранное из
(rac)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)этансульфонамида;
(-)-(S или R)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5H-циклопента[с]пиридин-7-ил)этансульфонамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)этансульфонамида;
(+)-(R)-4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-амина;
(+)-(R)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)ацетамида;
(+)-(R)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)метансульфонамида;
(+)-(R)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)ацетамида;
(+)-(R)-N-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)ацетамида;
(+)-(R)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)ацетамида;
(rac)-4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ола;
(rac)-4-(7-гидрокси-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-4-ил)бензонитрила;
(rac)-4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ола;
(rac)-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ола;
(rac)-7-метил-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ола;
(+)-(7R или 7S)-6,6-диметил-4-[4-(трифторметил)фенил]-5,7-дигидроциклопента[с]пиридин-7-ола;
(-)-(7S или 7R)-6,6-диметил-4-[4-(трифторметил)фенил]-5,7-дигидроциклопента[с]пиридин-7-ола;
(+)-4-[(7R или 7S)-7-гидрокси-6,6-диметил-5,7-дигидроциклопента[с]пиридин-4-ил]бензонитрила;
(-)-4-[(7S или 7R)-7-гидрокси-6,6-диметил-5,7-дигидроциклопента[с]пиридин-4-ил]бензонитрила;
(rac)-4-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-6,7-дигидро-5Н-[2]пиридин-7-иламина;
(rac)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(гас)-циклопропансульфоновой кислоты [4-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-6,7-дигидро-5Н-[2]пиридин-7-ил]-амида;
(rac)-пропионовой кислоты 4-(3-фтор-4-трифторметил-фенил)-6,7-дигидро-5Н-[2]пиридин-7-илового эфира;
(rac)-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-амина;
(rac)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)циклопропансульфонамида;
(rac)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)метансульфонамида;
(rac)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропан-1 -сульфонамида;
(rac)-трет-бутил 2-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-илокси)ацетата;
(rac)-метил 2-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-илокси)ацетата;
(rac)-2-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-илокси)уксусной кислоты гидрохлорида;
(rac)-N-метил-2-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-илокси)ацетамида;
(rac)-N,N-диметил-2-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-илокси)ацетамида;
(rac)-2-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-илокси)ацетамида;
(rac)-7-((3-Метилоксетан-3-ил)метокси)-4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридина;
(rac)-4-(4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ола;
(-)-(S)-4-(4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ола;
(+)-(R)-4-(4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ола;
(R)-N-(4-(2-циклопропил-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(7R или 7S)-4-[3-фтор-4-(трифторметил)фенил]-6,6-диметил-5,7-дигидроциклопента[с]-пиридин-7-ола;
(-)-(7S или 7R)-4-[3-фтор-4-(трифторметил)фенил]-6,6-диметил-5,7-дигидроциклопента[с]-пиридин-7-ола;
и его фармацевтически приемлемые соли.
39. Соединение по п. 1 или 2, выбранное из
(+)-(R или S)-N-(4-(4-цианофенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-8-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(+)-(R или S)-N-(4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
N-[(7S,8R или 7R,8S)-7-метил-4-(4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-изохинолин-8-ил]-пропионамида;
и его фармацевтически приемлемые соли.
40. Соединение по п. 1 или 2, выбранное из
(rac)-4-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ола;
(+)-(7R или 7S)-6,6-диметил-4-[4-(трифторметил)фенил]-5,7-дигидроциклопента[с]пиридин-7-ола;
(rac)-N-(4-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-ил)пропионамида;
(rac)-N,N-диметил-2-(4-(4-(трифторметил)фенил)-6,7-дигидро-5Н-циклопента[с]пиридин-7-илокси)ацетамида;
(+)-(7R или 7S)-4-[3-фтор-4-(трифторметил)фенил]-6,6-диметил-5,7-дигидроциклопента[с]-пиридин-7-ола;
и его фармацевтически приемлемые соли.
41. Соединение по п. 1 или 2 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
42. Соединение по п. 1 или 2 для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертонии, первичного гиперальдостеронизма и синдрома Кушинга.
43. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-40 и терапевтически инертный носитель.
44. Применение соединения по любому из пп. 1-40 для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертонии, первичного гиперальдостеронизма и синдрома Кушинга.
45. Применение соединения по любому из пп. 1-40 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертонии, первичного гиперальдостеронизма и синдрома Кушинга.
46. Способ лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертонии, первичного гиперальдостеронизма и синдрома Кушинга, который включает введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-40.
RU2014144883A 2012-04-17 2013-04-15 Новые производные фенил-тетрагидроизохинолина RU2014144883A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2012/074170 2012-04-17
CNPCT/CN2012/074170 2012-04-17
PCT/EP2013/057761 WO2013156423A1 (en) 2012-04-17 2013-04-15 New phenyl-tetrahydroisoquinoline derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014144883A true RU2014144883A (ru) 2016-06-10

Family

ID=48095859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014144883A RU2014144883A (ru) 2012-04-17 2013-04-15 Новые производные фенил-тетрагидроизохинолина

Country Status (22)

Country Link
US (1) US9187429B2 (ru)
EP (1) EP2838883B1 (ru)
JP (1) JP6144755B2 (ru)
KR (1) KR20150001828A (ru)
CN (1) CN104245674B (ru)
AR (1) AR090678A1 (ru)
CA (1) CA2861060A1 (ru)
DK (1) DK2838883T3 (ru)
ES (1) ES2655066T3 (ru)
HK (1) HK1200817A1 (ru)
HR (1) HRP20171996T1 (ru)
HU (1) HUE035274T2 (ru)
LT (1) LT2838883T (ru)
MX (1) MX2014009712A (ru)
NO (1) NO2838883T3 (ru)
PL (1) PL2838883T3 (ru)
PT (1) PT2838883T (ru)
RS (1) RS56703B1 (ru)
RU (1) RU2014144883A (ru)
SI (1) SI2838883T1 (ru)
TW (1) TW201345895A (ru)
WO (1) WO2013156423A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2016002762A (es) * 2013-10-17 2016-05-26 Hoffmann La Roche Derivados de fenil-dihidropiridina como inhibidores de aldosterona sintasa.
MX2016003926A (es) * 2013-10-17 2016-06-17 Hoffmann La Roche Nuevos derivados de fenil-dihidropiridina como inhibidores de aldosterona sintasa.
US9890171B2 (en) 2014-12-02 2018-02-13 Boehringer Ingelheim International Gmbh Aldosterone synthase inhibitors
WO2017111076A1 (ja) 2015-12-24 2017-06-29 協和発酵キリン株式会社 α、β不飽和アミド化合物
TWI804498B (zh) 2017-06-23 2023-06-11 日商協和麒麟股份有限公司 α、β不飽和醯胺化合物
JP7037711B2 (ja) 2018-03-29 2022-03-17 第一工業製薬株式会社 セラミックスの湿式成形用組成物および湿式成形体の製造方法
US11958818B2 (en) 2019-05-01 2024-04-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh (R)-(2-methyloxiran-2-yl)methyl 4-bromobenzenesulfonate
CN113325096B (zh) * 2021-05-08 2022-12-13 石家庄四药有限公司 一种1-(2,3-二甲基苯基)乙醇有关物质的检测方法
WO2024061371A1 (zh) * 2022-09-23 2024-03-28 广州威诺森医药科技有限公司 一种骈环吡啶类甾体合成酶抑制剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5480883A (en) * 1991-05-10 1996-01-02 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase
US20060111394A1 (en) * 2004-11-22 2006-05-25 Molino Bruce F Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine and serotonin
EP1853261B1 (de) * 2005-03-03 2017-01-11 Universität des Saarlandes Selektive hemmstoffe humaner corticoidsynthasen
CN101440096A (zh) * 2005-07-11 2009-05-27 浙江大学 1-(3',4',5'-三取代苯基)-四氢异喹啉类化合物及其用途
BRPI0712557A2 (pt) * 2006-05-26 2013-07-02 Novartis Ag inibidores de aldosterona sintase e/ou 11 beta-hidrolase
AU2007334416A1 (en) * 2006-12-18 2008-06-26 Novartis Ag Imidazoles as aldosterone synthase inhibitors
DE102008022221A1 (de) * 2008-05-06 2009-11-12 Universität des Saarlandes Inhibitoren der humanen Aldosteronsynthase CYP11B2
WO2010112799A1 (en) * 2009-02-26 2010-10-07 University Of York Luminophores comprising platinum-ligand complexes
EA201101619A1 (ru) * 2009-05-15 2012-05-30 Новартис Аг Производные 5-пиридин-3-ил-1,3-дигидроиндол-2-она и их применение в качестве модуляторов альдостеронсинтазы и/или cyp11b1
US9353081B2 (en) * 2011-09-23 2016-05-31 Hoffmann-La Roche Inc. Bicyclic dihydroquinoline-2-one derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
SI2838883T1 (en) 2018-02-28
MX2014009712A (es) 2014-09-12
PL2838883T3 (pl) 2018-05-30
NO2838883T3 (ru) 2018-04-07
CA2861060A1 (en) 2013-10-24
HUE035274T2 (en) 2018-05-02
PT2838883T (pt) 2018-01-04
CN104245674B (zh) 2017-07-11
CN104245674A (zh) 2014-12-24
WO2013156423A1 (en) 2013-10-24
HK1200817A1 (en) 2015-08-14
TW201345895A (zh) 2013-11-16
HRP20171996T1 (hr) 2018-02-09
JP2015514732A (ja) 2015-05-21
KR20150001828A (ko) 2015-01-06
EP2838883B1 (en) 2017-11-08
JP6144755B2 (ja) 2017-06-07
US9187429B2 (en) 2015-11-17
DK2838883T3 (en) 2018-01-15
RS56703B1 (sr) 2018-03-30
US20130274287A1 (en) 2013-10-17
LT2838883T (lt) 2018-01-25
EP2838883A1 (en) 2015-02-25
ES2655066T3 (es) 2018-02-16
AR090678A1 (es) 2014-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014144883A (ru) Новые производные фенил-тетрагидроизохинолина
RU2470023C2 (ru) 1-цианоциклопропильные производные в качестве ингибиторов катепсина к
ES2887578T3 (es) Compuestos de amida para el tratamiento de infecciones por VIH
RU2011121876A (ru) Пиразолопиримидиновые соединения-ингибиторы jak и способы
HRP20200538T1 (hr) Derivati pirimidina za liječenje virusnih infekcija
RU2014152790A (ru) Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы
RU2007143507A (ru) Производные фенилацетилена, обладающие сродством к рецептору mglur 5
RU2015108898A (ru) 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
RU2007143509A (ru) Производные ацетилена
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
RU2016146365A (ru) Новые дигидрохинолизиноны для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b
CA2495661A1 (en) Inhibition of phosphoinositide 3-kinase beta
CA2466560A1 (en) Acetylene derivatives having mglur5 antagonistic activity
RU2018103944A (ru) Производные этинила как модуляторы метаботропного рецептора глутамата
RU2016110096A (ru) Новое хинолин-замещенное соединение
RU2002129557A (ru) Производные 8-хинолинксантина и 8-изохинолинксантина в качестве ингибиторов фосфоэстеразы pde5
RU2013139353A (ru) Трициклические пирролопроизводные, способ их получения и их применение в качестве ингибиторов киназы
RU2016140266A (ru) Спироциклические аминовые производные в качестве модуляторов s1p
RU2014147193A (ru) Новые конденсированные пиримидиновые производные для ингибирования тирозинкиназной активности
EA200600258A1 (ru) Триазолопиримидиновые производные в качестве ингибиторов киназы-3 гликогенсинтазы
RU2016141647A (ru) ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ
ES2762938T3 (es) Inhibidores de Kv1.3 y su aplicación médica
RU2018127728A (ru) Слитые трициклические гетероциклические соединения в качестве ингибиторов интегразы вич
RU2016130932A (ru) Производные хинолона как ингибиторы рецептора фактора роста фибробластов
JP6380777B2 (ja) PI3K、mTOR阻害薬としての縮合キノリン化合物

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180504