RU2014142043A - Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины - Google Patents
Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014142043A RU2014142043A RU2014142043A RU2014142043A RU2014142043A RU 2014142043 A RU2014142043 A RU 2014142043A RU 2014142043 A RU2014142043 A RU 2014142043A RU 2014142043 A RU2014142043 A RU 2014142043A RU 2014142043 A RU2014142043 A RU 2014142043A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glucopyranose
- compound according
- spp
- carbohydrate
- virus
- Prior art date
Links
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 title claims 6
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 239000000427 antigen Substances 0.000 claims abstract 14
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 claims abstract 14
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 claims abstract 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 8
- 101710098119 Chaperonin GroEL 2 Proteins 0.000 claims abstract 7
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract 2
- 150000002542 isoureas Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims abstract 2
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 carboxy, thiocarboxy Chemical group 0.000 claims 19
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 15
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N alpha-D-glucopyranose Natural products OCC1OC(O)C(O)C(O)C1O WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 5
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims 4
- 241000701024 Human betaherpesvirus 5 Species 0.000 claims 4
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N alpha-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-MDMQIMBFSA-N alpha-L-glucose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-MDMQIMBFSA-N 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-QYESYBIKSA-N beta-L-glucose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QYESYBIKSA-N 0.000 claims 4
- 229960002246 beta-d-glucopyranose Drugs 0.000 claims 4
- FMAORJIQYMIRHF-JJYYJPOSSA-N (2s,3r,4r)-oxolane-2,3,4-triol Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H]1O FMAORJIQYMIRHF-JJYYJPOSSA-N 0.000 claims 3
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 claims 3
- 241000606768 Haemophilus influenzae Species 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 claims 3
- SRBFZHDQGSBBOR-MBMOQRBOSA-N alpha-D-arabinopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-MBMOQRBOSA-N 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 3
- 229940047650 haemophilus influenzae Drugs 0.000 claims 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims 3
- FMAORJIQYMIRHF-PZGQECOJSA-N (2R,3R,4S)-oxolane-2,3,4-triol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)CO1 FMAORJIQYMIRHF-PZGQECOJSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-SLPGGIOYSA-N (2R,3R,4S,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@@H]1O[C@](O)(CO)[C@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-SLPGGIOYSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-KCDKBNATSA-N (2S,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-KCDKBNATSA-N 0.000 claims 2
- FMAORJIQYMIRHF-NUNKFHFFSA-N (2S,3R,4S)-oxolane-2,3,4-triol Chemical compound O[C@H]1CO[C@H](O)[C@@H]1O FMAORJIQYMIRHF-NUNKFHFFSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-KCDKBNATSA-N (2S,3R,4S,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@](O)(CO)[C@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-KCDKBNATSA-N 0.000 claims 2
- LQXVFWRQNMEDEE-UOWFLXDJSA-N (2r,3r,4r)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-UOWFLXDJSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-KVTDHHQDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 2
- LQXVFWRQNMEDEE-MROZADKFSA-N (2r,3s,4r)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-MROZADKFSA-N 0.000 claims 2
- FMAORJIQYMIRHF-FLRLBIABSA-N (2r,3s,4r)-oxolane-2,3,4-triol Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@H]1O FMAORJIQYMIRHF-FLRLBIABSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-OMMKOOBNSA-N (2r,3s,4r,5s)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-OMMKOOBNSA-N 0.000 claims 2
- LQXVFWRQNMEDEE-VAYJURFESA-N (2r,3s,4s)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-VAYJURFESA-N 0.000 claims 2
- MSWZFWKMSRAUBD-GKFJPSPNSA-N (2r,3s,4s,5r,6s)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol Chemical compound N[C@@H]1[C@H](O)O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-GKFJPSPNSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-KAZBKCHUSA-N (2s,3r,4s,5r)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-KAZBKCHUSA-N 0.000 claims 2
- FMAORJIQYMIRHF-UZBSEBFBSA-N (2s,3s,4r)-oxolane-2,3,4-triol Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@H]1O FMAORJIQYMIRHF-UZBSEBFBSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-BXKVDMCESA-N (2s,3s,4r,5s)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-BXKVDMCESA-N 0.000 claims 2
- LQXVFWRQNMEDEE-YUPRTTJUSA-N (2s,3s,4s)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-YUPRTTJUSA-N 0.000 claims 2
- 241000588626 Acinetobacter baumannii Species 0.000 claims 2
- 241000190857 Allochromatium vinosum Species 0.000 claims 2
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 claims 2
- 241000589875 Campylobacter jejuni Species 0.000 claims 2
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 claims 2
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 2
- 241000589602 Francisella tularensis Species 0.000 claims 2
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 claims 2
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 claims 2
- 241000590002 Helicobacter pylori Species 0.000 claims 2
- 241000701027 Human herpesvirus 6 Species 0.000 claims 2
- 241000701806 Human papillomavirus Species 0.000 claims 2
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims 2
- 241000186779 Listeria monocytogenes Species 0.000 claims 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 claims 2
- 241000893980 Microsporum canis Species 0.000 claims 2
- 241000588621 Moraxella Species 0.000 claims 2
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 claims 2
- 241000588652 Neisseria gonorrhoeae Species 0.000 claims 2
- 241000588650 Neisseria meningitidis Species 0.000 claims 2
- LQXVFWRQNMEDEE-VPENINKCSA-N OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@H]1O Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-VPENINKCSA-N 0.000 claims 2
- LQXVFWRQNMEDEE-LMVFSUKVSA-N OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@H]1O Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims 2
- 241000588770 Proteus mirabilis Species 0.000 claims 2
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 claims 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 claims 2
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 claims 2
- 241000607720 Serratia Species 0.000 claims 2
- 241000607768 Shigella Species 0.000 claims 2
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 claims 2
- 241000122973 Stenotrophomonas maltophilia Species 0.000 claims 2
- 241000193985 Streptococcus agalactiae Species 0.000 claims 2
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 claims 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-RXRWUWDJSA-N alpha-D-allofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-RXRWUWDJSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-UKFBFLRUSA-N alpha-D-allose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-UKFBFLRUSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-PHYPRBDBSA-N alpha-D-altrofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-TVIMKVIFSA-N alpha-D-altropyranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-TVIMKVIFSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-MBMOQRBOSA-N alpha-D-arabinofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-MBMOQRBOSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ZXXMMSQZSA-N alpha-D-fructofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ZXXMMSQZSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-ZXXMMSQZSA-N alpha-D-fructopyranose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-ZXXMMSQZSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-TVIMKVIFSA-N alpha-D-galactofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-TVIMKVIFSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 2
- GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N alpha-D-galactose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-UKFBFLRUSA-N alpha-D-glucofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-UKFBFLRUSA-N 0.000 claims 2
- MSWZFWKMSRAUBD-UKFBFLRUSA-N alpha-D-glucosamine Chemical compound N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-UKFBFLRUSA-N 0.000 claims 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N alpha-D-glucuronic acid Chemical compound O[C@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-RDQKPOQOSA-N alpha-D-gulofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-RDQKPOQOSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-RDQKPOQOSA-N alpha-D-idopyranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-RDQKPOQOSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-STGXQOJASA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-DVKNGEFBSA-N alpha-D-mannofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-DVKNGEFBSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PQMKYFCFSA-N alpha-D-mannose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PQMKYFCFSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-AIHAYLRMSA-N alpha-D-ribopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-AIHAYLRMSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-AIHAYLRMSA-N alpha-D-ribose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-AIHAYLRMSA-N 0.000 claims 2
- LQXVFWRQNMEDEE-WDCZJNDASA-N alpha-D-ribulose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-WDCZJNDASA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-MOJAZDJTSA-N alpha-D-sorbofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-MOJAZDJTSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-MOJAZDJTSA-N alpha-D-sorbopyranose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-MOJAZDJTSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-VANKVMQKSA-N alpha-D-tagatofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VANKVMQKSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-VANKVMQKSA-N alpha-D-tagatopyranose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-VANKVMQKSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-LECHCGJUSA-N alpha-D-xylofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-LECHCGJUSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-LECHCGJUSA-N alpha-D-xylose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-LECHCGJUSA-N 0.000 claims 2
- LQXVFWRQNMEDEE-WISUUJSJSA-N alpha-D-xylulofuranose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-WISUUJSJSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-BYIBVSMXSA-N alpha-L-allofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-BYIBVSMXSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GKFJPSPNSA-N alpha-L-allose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GKFJPSPNSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-SXUWKVJYSA-N alpha-L-altrofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-SXUWKVJYSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-FQJSGBEDSA-N alpha-L-altropyranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-FQJSGBEDSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-QMKXCQHVSA-N alpha-L-arabinofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-QMKXCQHVSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-UNTFVMJOSA-N alpha-L-fructofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-UNTFVMJOSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-UNTFVMJOSA-N alpha-L-fructopyranose Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-UNTFVMJOSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-FQJSGBEDSA-N alpha-L-galactofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-FQJSGBEDSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-SXUWKVJYSA-N alpha-L-galactose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SXUWKVJYSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-GKFJPSPNSA-N alpha-L-glucofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-GKFJPSPNSA-N 0.000 claims 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-ORELYVPDSA-N alpha-L-glucopyranuronic acid Chemical compound O[C@@H]1O[C@@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-ORELYVPDSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-DSOBHZJASA-N alpha-L-gulofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-DSOBHZJASA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-YDMGZANHSA-N alpha-L-idofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-YDMGZANHSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-DSOBHZJASA-N alpha-L-idopyranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DSOBHZJASA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-NRXMZTRTSA-N alpha-L-lyxofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-NRXMZTRTSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-NRXMZTRTSA-N alpha-L-lyxopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-NRXMZTRTSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-MDMQIMBFSA-N alpha-L-mannofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-MDMQIMBFSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-HGVZOGFYSA-N alpha-L-mannose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-HGVZOGFYSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-NEEWWZBLSA-N alpha-L-ribopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-NEEWWZBLSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-NEEWWZBLSA-N alpha-L-ribose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-NEEWWZBLSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-BGPJRJDNSA-N alpha-L-sorbofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-BGPJRJDNSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-BGPJRJDNSA-N alpha-L-sorbopyranose Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-BGPJRJDNSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-SKNVOMKLSA-N alpha-L-xylofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SKNVOMKLSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-SKNVOMKLSA-N alpha-L-xylopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SKNVOMKLSA-N 0.000 claims 2
- 229940065181 bacillus anthracis Drugs 0.000 claims 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 2
- MSWZFWKMSRAUBD-YDMGZANHSA-N beta-D-Glucosamine Natural products N[C@H]1[C@H](O)O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-YDMGZANHSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-AIECOIEWSA-N beta-D-allofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-AIECOIEWSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QZABAPFNSA-N beta-D-allose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QZABAPFNSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-FPRJBGLDSA-N beta-D-altrofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-FPRJBGLDSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-DGPNFKTASA-N beta-D-altropyranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DGPNFKTASA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-SQOUGZDYSA-N beta-D-arabinofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N beta-D-arabinopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 2
- FMAORJIQYMIRHF-BXXZVTAOSA-N beta-D-erythrofuranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@@H]1O FMAORJIQYMIRHF-BXXZVTAOSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-ARQDHWQXSA-N beta-D-fructopyranose Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-DGPNFKTASA-N beta-D-galactofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-DGPNFKTASA-N 0.000 claims 2
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-FPRJBGLDSA-N beta-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-FPRJBGLDSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-QZABAPFNSA-N beta-D-glucofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-QZABAPFNSA-N 0.000 claims 2
- MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N beta-D-glucosamine Chemical compound N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N 0.000 claims 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N beta-D-glucuronic acid Chemical compound O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-FDROIEKHSA-N beta-D-gulofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-FDROIEKHSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-QBFJYBIGSA-N beta-D-idofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-QBFJYBIGSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-FDROIEKHSA-N beta-D-idopyranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-FDROIEKHSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-MGCNEYSASA-N beta-D-lyxofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-MGCNEYSASA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-MGCNEYSASA-N beta-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-MGCNEYSASA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-VFUOTHLCSA-N beta-D-mannofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-RWOPYEJCSA-N beta-D-mannose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-RWOPYEJCSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-TXICZTDVSA-N beta-D-ribopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-TXICZTDVSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-TXICZTDVSA-N beta-D-ribose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-TXICZTDVSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-JGWLITMVSA-N beta-D-sorbofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-JGWLITMVSA-N beta-D-sorbopyranose Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-DPYQTVNSSA-N beta-D-tagatofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-DPYQTVNSSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QBFJYBIGSA-N beta-D-talopyranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QBFJYBIGSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-KKQCNMDGSA-N beta-D-xylofuranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-KKQCNMDGSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-KKQCNMDGSA-N beta-D-xylose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-KKQCNMDGSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-GNFDWLABSA-N beta-L-allofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-GNFDWLABSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-RUTHBDMASA-N beta-L-allose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-RUTHBDMASA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-KGJVWPDLSA-N beta-L-altrofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-KGJVWPDLSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-XKTQNOIPSA-N beta-L-altrose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-XKTQNOIPSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-KLVWXMOXSA-N beta-L-arabinofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-KLVWXMOXSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-KLVWXMOXSA-N beta-L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-KLVWXMOXSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-AZGQCCRYSA-N beta-L-fructofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@](O)(CO)[C@H](O)[C@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-AZGQCCRYSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-AZGQCCRYSA-N beta-L-fructopyranose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AZGQCCRYSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-KGJVWPDLSA-N beta-L-galactose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-KGJVWPDLSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-RUTHBDMASA-N beta-L-glucofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-RUTHBDMASA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-ZSNZIGRDSA-N beta-L-gulofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-ZSNZIGRDSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-BSQWINAVSA-N beta-L-idofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AVVWPBAENSWJCB-BSQWINAVSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-ZSNZIGRDSA-N beta-L-idopyranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-ZSNZIGRDSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-RSJOWCBRSA-N beta-L-lyxofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-RSJOWCBRSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-RSJOWCBRSA-N beta-L-lyxopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-RSJOWCBRSA-N 0.000 claims 2
- AVVWPBAENSWJCB-QYESYBIKSA-N beta-L-mannofuranose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-QYESYBIKSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-YJRYQGEOSA-N beta-L-mannose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-YJRYQGEOSA-N 0.000 claims 2
- AFNUZVCFKQUDBJ-QYESYBIKSA-N beta-L-rhamnofuranose Chemical compound C[C@H](O)[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AFNUZVCFKQUDBJ-QYESYBIKSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-FCAWWPLPSA-N beta-L-ribopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-FCAWWPLPSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-FCAWWPLPSA-N beta-L-ribose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-FCAWWPLPSA-N 0.000 claims 2
- RFSUNEUAIZKAJO-FSIIMWSLSA-N beta-L-sorbofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 2
- LKDRXBCSQODPBY-FSIIMWSLSA-N beta-L-sorbopyranose Chemical compound OC[C@]1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 2
- HMFHBZSHGGEWLO-QTBDOELSSA-N beta-L-xylofuranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-QTBDOELSSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-QTBDOELSSA-N beta-L-xylopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-QTBDOELSSA-N 0.000 claims 2
- 229940077731 carbohydrate nutrients Drugs 0.000 claims 2
- 229940118764 francisella tularensis Drugs 0.000 claims 2
- 229960003082 galactose Drugs 0.000 claims 2
- 229940037467 helicobacter pylori Drugs 0.000 claims 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims 2
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 claims 2
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 claims 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 2
- HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC1C(OC(CC(=O)OC(CCCCCCC)CC(O)=O)CCCCCCC)OC(C)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001019659 Acremonium <Plectosphaerellaceae> Species 0.000 claims 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 claims 1
- 241001147657 Ancylostoma Species 0.000 claims 1
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 claims 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims 1
- 241000223836 Babesia Species 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 241001235574 Balantidium Species 0.000 claims 1
- 241000359271 Besnoitia Species 0.000 claims 1
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 241000726108 Blastocystis Species 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241000244036 Brugia Species 0.000 claims 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 claims 1
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 claims 1
- 241000222178 Candida tropicalis Species 0.000 claims 1
- 240000002355 Celtis tournefortii var. glabrata Species 0.000 claims 1
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 241000711573 Coronaviridae Species 0.000 claims 1
- 241000223935 Cryptosporidium Species 0.000 claims 1
- 241000179197 Cyclospora Species 0.000 claims 1
- 241001126691 Cytauxzoon Species 0.000 claims 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000157305 Dientamoeba Species 0.000 claims 1
- 241001115402 Ebolavirus Species 0.000 claims 1
- 241000244160 Echinococcus Species 0.000 claims 1
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 claims 1
- 206010014733 Endometrial cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010014759 Endometrial neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241000498256 Enterobius Species 0.000 claims 1
- 241000709661 Enterovirus Species 0.000 claims 1
- 241000991587 Enterovirus C Species 0.000 claims 1
- 241001124123 Evania Species 0.000 claims 1
- 241001126309 Fasciolopsis Species 0.000 claims 1
- 241000710831 Flavivirus Species 0.000 claims 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims 1
- 241000224466 Giardia Species 0.000 claims 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 claims 1
- 241000406101 Hammondia Species 0.000 claims 1
- 241000700721 Hepatitis B virus Species 0.000 claims 1
- 241000701085 Human alphaherpesvirus 3 Species 0.000 claims 1
- 241000701044 Human gammaherpesvirus 4 Species 0.000 claims 1
- 241000702617 Human parvovirus B19 Species 0.000 claims 1
- 241000567229 Isospora Species 0.000 claims 1
- 208000008839 Kidney Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 241000712902 Lassa mammarenavirus Species 0.000 claims 1
- 241000222722 Leishmania <genus> Species 0.000 claims 1
- 241000255640 Loa loa Species 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 241000142892 Mansonella Species 0.000 claims 1
- 241000243190 Microsporidia Species 0.000 claims 1
- 241001299895 Microsporum ferrugineum Species 0.000 claims 1
- 241000224436 Naegleria Species 0.000 claims 1
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 claims 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 claims 1
- 208000015914 Non-Hodgkin lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 241001263478 Norovirus Species 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241000235645 Pichia kudriavzevii Species 0.000 claims 1
- 241000224016 Plasmodium Species 0.000 claims 1
- 241000223960 Plasmodium falciparum Species 0.000 claims 1
- 241000223801 Plasmodium knowlesi Species 0.000 claims 1
- 241000223821 Plasmodium malariae Species 0.000 claims 1
- 241001505293 Plasmodium ovale Species 0.000 claims 1
- 241000223810 Plasmodium vivax Species 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010038389 Renal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 claims 1
- 241000702670 Rotavirus Species 0.000 claims 1
- 241000242678 Schistosoma Species 0.000 claims 1
- 241000122799 Scopulariopsis Species 0.000 claims 1
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 claims 1
- 241000122932 Strongylus Species 0.000 claims 1
- 241000244155 Taenia Species 0.000 claims 1
- 208000024770 Thyroid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241000710771 Tick-borne encephalitis virus Species 0.000 claims 1
- 241000607216 Toxascaris Species 0.000 claims 1
- 241000244031 Toxocara Species 0.000 claims 1
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 claims 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 claims 1
- 241001459572 Trichophyton interdigitale Species 0.000 claims 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 claims 1
- 241000223229 Trichophyton rubrum Species 0.000 claims 1
- 241001480048 Trichophyton tonsurans Species 0.000 claims 1
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 claims 1
- 241001480050 Trichophyton violaceum Species 0.000 claims 1
- 241001489151 Trichuris Species 0.000 claims 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- AVVWPBAENSWJCB-URLGYRAOSA-N alpha-D-idofuranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AVVWPBAENSWJCB-URLGYRAOSA-N 0.000 claims 1
- SHZGCJCMOBCMKK-PQMKYFCFSA-N alpha-D-rhamnose Chemical compound C[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-PQMKYFCFSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-URLGYRAOSA-N alpha-D-talopyranose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-URLGYRAOSA-N 0.000 claims 1
- SRBFZHDQGSBBOR-QMKXCQHVSA-N alpha-L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1CO[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-QMKXCQHVSA-N 0.000 claims 1
- SHZGCJCMOBCMKK-HGVZOGFYSA-N alpha-L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-HGVZOGFYSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-YDMGZANHSA-N alpha-L-talopyranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-YDMGZANHSA-N 0.000 claims 1
- 201000008680 babesiosis Diseases 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-BSQWINAVSA-N beta-L-talopyranose Chemical compound OC[C@@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-BSQWINAVSA-N 0.000 claims 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 claims 1
- 230000028993 immune response Effects 0.000 claims 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 claims 1
- BQINXKOTJQCISL-GRCPKETISA-N keto-neuraminic acid Chemical class OC(=O)C(=O)C[C@H](O)[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO BQINXKOTJQCISL-GRCPKETISA-N 0.000 claims 1
- 201000010982 kidney cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229940118768 plasmodium malariae Drugs 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 241000701161 unidentified adenovirus Species 0.000 claims 1
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000005300 thiocarboxy group Chemical group C(=S)(O)* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/39—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the immunostimulating additives, e.g. chemical adjuvants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/02—Bacterial antigens
- A61K39/09—Lactobacillales, e.g. aerococcus, enterococcus, lactobacillus, lactococcus, streptococcus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/02—Bacterial antigens
- A61K39/09—Lactobacillales, e.g. aerococcus, enterococcus, lactobacillus, lactococcus, streptococcus
- A61K39/092—Streptococcus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
- C07K16/12—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
- C07K16/12—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria
- C07K16/1267—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria from Gram-positive bacteria
- C07K16/1275—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria from Gram-positive bacteria from Streptococcus (G)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
- A61K2039/55511—Organic adjuvants
- A61K2039/55572—Lipopolysaccharides; Lipid A; Monophosphoryl lipid A
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K2039/60—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characteristics by the carrier linked to the antigen
- A61K2039/6087—Polysaccharides; Lipopolysaccharides [LPS]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K2039/62—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the link between antigen and carrier
- A61K2039/627—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the link between antigen and carrier characterised by the linker
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Virology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I)где A представляет собой углеводный антиген, состоящий из от 1 до 10000 углеводных мономеров, в котором углеводные мономеры углеводного антигена необязательно модифицированы таким образом, чтобы содержать группы амидную, карбонатную, карбаматную, карбонильную, тиокарбонильную, карбокси, тиокарбокси, сложноэфирную, сложную тиоэфирную, простую эфирную, эпокси, гидроксиалкильную, алкиленильную, фениленовую, алкенильную, имино, имидную, изомочевины, тиокарбаматную, тиомочевины и/или мочевины,р обозначает число остатков -L-CH-CA, которые связаны с углеводным антигеном A, иp обозначает целое число, определяемое следующим образом:p обозначает 1 или 2, если u обозначает 1,p обозначает 1, 2, 3 или 4, если u обозначает 2,p обозначает 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если u обозначает 3,p обозначает 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8, если u обозначает 4,1≤р≤10, если 5≤u≤10,2≤р≤50, если 11≤u≤100,20≤р≤200, если 101≤u≤1000,50≤р≤400, если 1001≤u≤10000,u обозначает число углеводных мономеров углеводного антигена А,L представляет собой -L-L-, -L-, -L-L- или -L-L-L-;Lпредставляет собой один из следующих остатков:где х обозначает целое число от 1 до 60;Y представляет собой связь, -NH-, -О-, -S-, -S-S-;Lпредставляет собой -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH(CH)-, -C[(CH)]-, -CH-CH(CH)-, -CH(CH)-CH-, -CH(CH)-CH-, -CH-CH(CH)-CH-, -CH-CH(CH)-, -CH-C[(CH)]-, -C[(CH)]-CH-, -CH(CH)-CH(CH)-, -C[(CH)(CH)]-, -CH(CH)-, -(CH-CH-O)-CH-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH(CH)-, -CO-C[(CH)]-, -CO-CH-CH(CH)-, -CO-CH(CH)-CH-, -CO-CH(CH)-CH-, -CO-CH-CH(CH)-CH-, -CO-CH-CH(CH)-, -CO-CH-C[(CH)]-, -CO-C[(CH)]-CH-, -CO-CH(CH)-CH(CH)-, -CO-C[(CH)(CH)]-, -CO-CH(CH)-, -CO-(CH-CH-O)-CH-CH-;n обозначает целое число от 1 до 60;Lпредставляет собой -CO-, -O-CO-, -NH-CO-, -NH(C=NH)-, -SO-, -O-SO-, -NH-, -NH-CO-CH-;CH представляет собой моносахарид, дисахарид или трисахарид;Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой линейный или разветвленный или циклический замещенный или незамещенный насыщенный или ненасыщенный углеродный остаток, состоящий из от 1 до 30 атомов углерода;и энантиомеры, стереоизомерные формы, смеси энантиомеров, диастереомеры, смеси диастереомеров, пролекарства, гидраты, сольваты, таутомеры и рацематы упомянутых выше сое
Claims (27)
1. Соединение общей формулы (I)
где A представляет собой углеводный антиген, состоящий из от 1 до 10000 углеводных мономеров, в котором углеводные мономеры углеводного антигена необязательно модифицированы таким образом, чтобы содержать группы амидную, карбонатную, карбаматную, карбонильную, тиокарбонильную, карбокси, тиокарбокси, сложноэфирную, сложную тиоэфирную, простую эфирную, эпокси, гидроксиалкильную, алкиленильную, фениленовую, алкенильную, имино, имидную, изомочевины, тиокарбаматную, тиомочевины и/или мочевины,
р обозначает число остатков -L-CH-CA, которые связаны с углеводным антигеном A, и
p обозначает целое число, определяемое следующим образом:
p обозначает 1 или 2, если u обозначает 1,
p обозначает 1, 2, 3 или 4, если u обозначает 2,
p обозначает 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если u обозначает 3,
p обозначает 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8, если u обозначает 4,
1≤р≤10, если 5≤u≤10,
2≤р≤50, если 11≤u≤100,
20≤р≤200, если 101≤u≤1000,
50≤р≤400, если 1001≤u≤10000,
u обозначает число углеводных мономеров углеводного антигена А,
L представляет собой -L1-L2-, -L2-, -L2-L3- или -L1-L2-L3-;
L1 представляет собой один из следующих остатков:
где х обозначает целое число от 1 до 60;
Y представляет собой связь, -NH-, -О-, -S-, -S-S-;
L2 представляет собой -CH2-, -C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -C5H10-, -C6H12-, -C7H14-, -C8H16-, -C9H18-, -C10H20-, -CH(CH3)-, -C[(CH3)2]-, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH(CH3)-C2H4-, -CH2-CH(CH3)-CH2-, -C2H4-CH(CH3)-, -CH2-C[(CH3)2]-, -C[(CH3)2]-CH2-, -CH(CH3)-CH(CH3)-, -C[(C2H5)(CH3)]-, -CH(C3H7)-, -(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-, -CO-CH2-, -CO-C2H4-, -CO-C3H6-, -CO-C4H8-, -CO-C5H10-, -CO-C6H12-, -CO-C7H14-, -CO-C8H16-, -CO-C9H18-, -CO-C10H20-, -CO-CH(CH3)-, -CO-C[(CH3)2]-, -CO-CH2-CH(CH3)-, -CO-CH(CH3)-CH2-, -CO-CH(CH3)-C2H4-, -CO-CH2-CH(CH3)-CH2-, -CO-C2H4-CH(CH3)-, -CO-CH2-C[(CH3)2]-, -CO-C[(CH3)2]-CH2-, -CO-CH(CH3)-CH(CH3)-, -CO-C[(C2H5)(CH3)]-, -CO-CH(C3H7)-, -CO-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-;
n обозначает целое число от 1 до 60;
L3 представляет собой -CO-, -O-CO-, -NH-CO-, -NH(C=NH)-, -SO2-, -O-SO2-, -NH-, -NH-CO-CH2-;
CH представляет собой моносахарид, дисахарид или трисахарид;
R* и R# независимо друг от друга представляют собой линейный или разветвленный или циклический замещенный или незамещенный насыщенный или ненасыщенный углеродный остаток, состоящий из от 1 до 30 атомов углерода;
и энантиомеры, стереоизомерные формы, смеси энантиомеров, диастереомеры, смеси диастереомеров, пролекарства, гидраты, сольваты, таутомеры и рацематы упомянутых выше соединений и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1 общей формулы (II)
где A, L и p имеют значения, определенные в п. 1;
R1, R2, R3 независимо друг от друга представляют собой
-H, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -O-SO2-CH3, -O-SO2-C2H5, -O-SO2-C3H7, -O-COOCH3, -NHCOCH3, -NH2;
R* и R# независимо друг от друга представляют собой
-CH3, -(CH2)r-CH3, -CH(OH)-(CH2)s-CH3, -CH=CH-CH3, -CH=CH-
(CH2)t-CH3, -CH(OH)-(CH2)v-CH(CH3)2, -CH(OH)-(CH2)w-CH(CH3)-CH2-CH3, -(CH2)a-CH=CH-(CH2)b-CH3, -(CH2)c-CH=CH-(CH2)d-CH=CH-(CH2)e-CH3, -(CH2)f-CH=CH-(CH2)g-CH=CH-(CH2)h-CH=CH-(CH2)i-CH3, -(CH2)j-CH=CH-(CH2)k-CH=CH-(CH2)l-CH=CH-(CH2)o-CH=CH-(CH2)q-CH3, где a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, o, q обозначают целые числа от 1 до 26 при условии, что (a+b)≤27; (c+d+e)≤25; (f+g+h+i)≤23; (j+k+l+o+q)≤21; и где r обозначает целое число от 1 до 29, s обозначает целое число от 1 до 28, t обозначает целое число от 1 до 27, v обозначает целое число от 1 до 26, w обозначает целое число от 1 до 26.
4. Соединение по п. 1 общей формулы (VIII)
где A, L, R*, R# и p имеют значения, определенные в п. 1;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 независимо друг от друга представляют собой
-H, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -O-SO2-CH3, -O-SO2-C2H5, -O-SO2-C3H7, -O-COOCH3, -NHCOCH3, -NH2.
9. Соединение по любому из пп. 1-8, где углеводные мономеры углеводного антигена относятся к группе углеводов, включающих α-D-рибопиранозу, α-D-арабинопиранозу, α-D-ксилопиранозу, α-D-ликсопиранозу α-D-аллопиранозу, α-D-альтропиранозу, α-D-глюкопиранозу, α-D-маннопиранозу, α-D-глюкопиранозу, α-D-идопиранозу, α-D-галактопиранозу, α-D-талопиранозу, α-D-псикопиранозу, α-D-фруктопиранозу, α-D-сорбопиранозу, α-D-тагатопиранозу, α-D-рибофуранозу, α-D-арабинофуранозу, α-D-ксилофуранозу, α-D-ликсофуранозу, α-D-аллофуранозу, α-D-альтрофуранозу, α-D-глюкофуранозу, α-D-маннофуранозу, α-D-гулофуранозу, α-D-идофуранозу, α-D-галактофуранозу, α-D-талофуранозу, α-D-псикофуранозу, α-D-фруктофуранозу, α-D-сорбофуранозу, α-D-тагатофуранозу, α-D-ксилулофуранозу, α-D-рибулофуранозу, α-D-треофуранозу, α-D-рамнопиранозу, α-D-эритрофуранозу, α-D-глюкозамин, α-D-глюкопирануроновую кислоту, β-D-рибопиранозу, β-D-арабинопиранозу, β-D-ксилопиранозу β-D-ликсопиранозу, β-D-аллопиранозу, β-D-альтропиранозу, β-D-глюкопиранозу, β-D-маннопиранозу, β-D-глюкопиранозу, β-D-идопиранозу, β-D-галактопиранозу, β-D-талопиранозу, β-D-псикопиранозу, β-D-фруктопиранозу, β-D-сорбопиранозу, β-D-тагатопиранозу, β-D-рибофуранозу, β-D-арабинофуранозу, β-D-ксилофуранозу, β-D-ликсофуранозу, β-D-рамнопиранозу, β-D-аллофуранозу, β-D-альтрофуранозу, β-D-глюкофуранозу, β-D-маннофуранозу, β-D-гулофуранозу, β-D-идофуранозу, β-D-галактофуранозу, β-D-талофуранозу, β-D-псикофуранозу, β-D-фруктофуранозу, β-D-сорбофуранозу, β-D-тагатофуранозу, β-D-ксилулофуранозу, β-D-рибулофуранозу, β-D-треофуранозу, β-D-эритрофуранозу, β-D-глюкозамин, β-D-глюкопирануроновую кислоту, α-L-рибопиранозу, α-L-арабинопиранозу, α-L-ксилопиранозу, α-L-ликсопиранозу, α-L-аллопиранозу, α-L-альтропиранозу, α-L-глюкопиранозу, α-L-маннопиранозу, α-L-глюкопиранозу, α-L-идопиранозу, α-L-галактопиранозу, α-L-талопиранозу, α-L-псикопиранозу, α-L-фруктопиранозу, α-L-сорбопиранозу, α-L-тагатопиранозу, α-L-рамнопиранозу, α-L-рибофуранозу, α-L-арабинофуранозу, α-L-ксилофуранозу, α-L-ликсофуранозу, α-L-аллофуранозу, α-L-альтрофуранозу, α-L-глюкофуранозу, α-L-маннофуранозу, α-L-гулофуранозу, α-L-идофуранозу, α-L-галактофуранозу, α-L-талофуранозу, α-L-псикофуранозу, α-L-фруктофуранозу, α-L-сорбофуранозу, α-L-тагатофуранозу, α-L-ксилулофуранозу, α-L-рибулофуранозу, α-L-треофуранозу, α-D-эритрофуранозу, α-L-глюкозамин, α-L-глюкопирануроновую кислоту, β-L-рибопиранозу, β-L-арабинопиранозу, β-L-ксилопиранозу, β-L-ликсопиранозу, β-L-аллопиранозу, β-L-альтропиранозу, β-L-глюкопиранозу, β-L-маннопиранозу, β-L-глюкопиранозу, β-L-идопиранозу, β-L-галактопиранозу, β-L-талопиранозу, β-L-псикопиранозу, β-L-фруктопиранозу, β-L-сорбопиранозу, β-L-тагатопиранозу, β-L-рибофуранозу, β-L-арабинофуранозу, β-L-ксилофуранозу, β-L-ликсофуранозу, β-L-аллофуранозу, β-L-альтрофуранозу, β-L-глюкофуранозу, β-L-маннофуранозу, β-L-гулофуранозу, β-L-идофуранозу, β-L-галактофуранозу, β-L-талофуранозу, β-L-псикофуранозу, β-L-фруктофуранозу, β-L-сорбофуранозу, β-L-тагатофуранозу, β-L-ксилулофуранозу, β-L-рибулофуранозу, β-L-треофуранозу, β-L-эритрофуранозу, β-L-глюкозамин, β-L-глюкопирануроновую кислоту и β-L-рамнофуранозу,
или N- или O-замещенные производные нейраминовой кислоты
следующей формулы:
где Z представляет собой -NH2, -NHAc или -OH.
10. Соединение по любому из пп. 1-8, в котором углеводные мономеры СН-фрагмента относятся к группе углеводов, включающих α-D-рибопиранозу, α-D-арабинопиранозу, α-D-ксилопиранозу, α-D-ликсопиранозу α-D-аллопиранозу, α-D-альтропиранозу, α-D-глюкопиранозу, α-D-маннопиранозу, α-D-глюкопиранозу, α-D-идопиранозу, α-D-галактопиранозу, α-D-талопиранозу, α-D-псикопиранозу, α-D-фруктопиранозу, α-D-сорбопиранозу, α-D-тагатопиранозу, α-D-рибофуранозу, α-D-арабинофуранозу, α-D-ксилофуранозу, α-D-ликсофуранозу, α-D-аллофуранозу, α-D-альтрофуранозу, α-D-глюкофуранозу, α-D-маннофуранозу, α-D-гулофуранозу, α-D-идофуранозу, α-D-галактофуранозу, α-D-талофуранозу, α-D-псикофуранозу, α-D-фруктофуранозу, α-D-сорбофуранозу, α-D-тагатофуранозу, α-D-ксилулофуранозу, α-D-рибулофуранозу, α-D-треофуранозу, α-D-эритрофуранозу, α-D-глюкозамин, α-D-глюкопирануроновую кислоту, α-D-рамнопиранозу, β-D-рибопиранозу, β-D-арабинопиранозу, β-D-ксилопиранозу β-D-ликсопиранозу, β-D-аллопиранозу, β-D-альтропиранозу, β-D-глюкопиранозу, β-D-маннопиранозу, β-D-глюкопиранозу, β-D-идопиранозу, β-D-галактопиранозу, β-D-талопиранозу, β-D-псикопиранозу, β-D-фруктопиранозу, β-D-сорбопиранозу, β-D-тагатопиранозу, β-D-рибофуранозу, β-D-арабинофуранозу, β-D-ксилофуранозу, β-D-ликсофуранозу, β-D-аллофуранозу, β-D-альтрофуранозу, β-D-глюкофуранозу, β-D-маннофуранозу, β-D-гулофуранозу, β-D-идофуранозу, β-D-галактофуранозу, β-D-талофуранозу, β-D-псикофуранозу, β-D-фруктофуранозу, β-D-сорбофуранозу, β-D-тагатофуранозу, β-D-ксилулофуранозу, β-D-рибулофуранозу, β-D-треофуранозу, β-D-эритрофуранозу, β-D-рамнопиранозу, β-D-глюкозамин, β-D-глюкопирануроновую кислоту, α-L-рибопиранозу, α-L-арабинопиранозу, α-L-ксилопиранозу, α-L-ликсопиранозу, α-L-аллопиранозу, α-L-альтропиранозу, α-L-глюкопиранозу, α-L-маннопиранозу, α-L-глюкопиранозу, α-L-идопиранозу, α-L-галактопиранозу, α-L-талопиранозу, α-L-псикопиранозу, α-L-фруктопиранозу, α-L-сорбопиранозу, α-L-тагатопиранозу, α-L-рибофуранозу, α-L-арабинофуранозу, α-L-ксилофуранозу, α-L-ликсофуранозу, α-L-аллофуранозу, α-L-альтрофуранозу, α-L-глюкофуранозу, α-L-маннофуранозу, α-L-гулофуранозу, α-L-идофуранозу, α-L-галактофуранозу, α-L-талофуранозу, α-L-псикофуранозу, α-L-фруктофуранозу, α-L-сорбофуранозу, α-L-тагатофуранозу, α-L-ксилулофуранозу, α-L-рибулофуранозу, α-L-рамнопиранозу, α-L-треофуранозу, α-D-эритрофуранозу, α-L-глюкозамин, α-L-глюкопирануроновую кислоту, β-L-рибопиранозу, β-L-арабинопиранозу, β-L-ксилопиранозу, β-L-ликсопиранозу, β-L-аллопиранозу, β-L-альтропиранозу, β-L-глюкопиранозу, β-L-маннопиранозу, β-L-глюкопиранозу, β-L-идопиранозу, β-L-галактопиранозу, β-L-талопиранозу, β-L-псикопиранозу, β-L-фруктопиранозу, β-L-сорбопиранозу, β-L-тагатопиранозу, β-L-рибофуранозу, β-L-арабинофуранозу, β-L-ксилофуранозу, β-L-ликсофуранозу, β-L-аллофуранозу, β-L-альтрофуранозу, β-L-глюкофуранозу, β-L-маннофуранозу, β-L-гулофуранозу, β-L-идофуранозу, β-L-галактофуранозу, β-L-талофуранозу, β-L-псикофуранозу, β-L-фруктофуранозу, β -L-сорбофуранозу, β-L-тагатофуранозу, β-L-ксилулофуранозу, β-L-рибулофуранозу, β-L-треофуранозу, β-L-эритрофуранозу, β-L-глюкозамин, β-L-глюкопирануроновую кислоту и β-L-рамнофуранозу.
11. Соединение по любому из пп. 1-8, где сахаридный антиген А представляет собой бактериальный капсульный сахарид, сахарид вирусного гликопротеина, сахаридный антиген споровиков или паразитов, сахаридный антиген патогеных грибков или сахаридный антиген, который является специфичным к раковым клеткам.
12. Соединение по любому из пп. 1-8, для применения в качестве фармацевтически активного агента в медицине.
13. Соединение по любому из пп. 1-8 для применения для повышения защитной иммунного ответа у животных.
14. Соединение по любому из пп. 1-8 для применения при вакцинации от инфекционных заболеваний.
15. Соединение по п. 14, где инфекционное заболеваний вызвано патогеном, выбранным из группы, включающей Allochromatium vinosum, Acinetobacter baumanii, Bacillus anthracis, Campylobacter jejuni, Clostridium spp., Citrobacter spp., Escherichia coli, Enterobacter spp., Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium, Francisella tularensis, Haemophilus influenzae, Helicobacter pylori, Klebsiella spp., Listeria monocytogenes, Moraxella catharralis, Mycobacterium tuberculosis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella spp., Serratia spp., Shigella spp., Stenotrophomonas maltophilia, Staphyloccocus aureus, Staphyloccocus epidermidis, Streptococcus pneunmoniae, Streptococcus pyogenes, Streptococcus agalactiae, Yersina pestis, Yersina enterocolitica, вирус острого инфекционного респираторного заболевания, вирус иммунодефицита человека ("ВИЧ"), простой вирус герпеса ("HSV", тип 1 или 2), вирус папилломы человека ("HPV", тип 16 или 18), цитомегаловирус человека ("HCMV") или вирус гепатита человека B или C (“HBV”, тип B; "HCV", тип C).
16. Соединение по п. 15, где инфекционное заболевание вызвано патогеном, выбранным из Haemophilus influenzae и Streptococcus pneunmoniae.
17. Соединение по п. 11, где бактериальный капсульный сахарид принадлежит к бактериям, выбранным из Allochromatium vinosum, Acinetobacter baumanii, Bacillus anthracis, Campylobacter jejuni, Clostridium spp., Citrobacter spp., Escherichia coli, Enterobacter spp., Enterococcus faecalis., Enterococcus faecium, Francisella tularensis, Haemophilus influenzae, Helicobacter pylori, Klebsiella spp., Listeria monocytogenes, Moraxella catharralis, Mycobacterium tuberculosis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella spp., Serratia spp., Shigella spp., Stenotrophomonas maltophilia, Staphyloccocus aureus, Staphyloccocus epidermidis, Streptococcus pneunmoniae, Streptococcus pyogenes, Streptococcus agalactiae, Yersina pestis и Yersina enterocolitica.
18. Соединение по п. 11, где сахарид вирусных гликопротеинов принадлежит к вирусам, выбранным из аденовирусов, эболавируса, вируса Эпштейн-Барра, флавивируса, FSME-вируса, вируса острого респираторного заболевания, Ханта-вируса, вируса иммунодефицита человека ("ВИЧ"), простого вируса герпеса ("HSV", тип 1 или 2), вируса 6 герпеса человека (HHV-6), вируса папилломы человека ("HPV", тип 16 или 18), цитомегаловируса человека ("HCMV"), вируса гепатита В или С человека (“HBV”, тип B; "HCV", тип C), лассавируса, лиссавируса (EBL 1 или EBL 2), маргбургвируса, норовируса, парвовируса B19, пествируса, полиовируса, риновируса, ротавируса SARS-ассоциированного коронавируса, вирус Варицелла-Зостера.
19. Соединение по п. 11, где сахаридный антиген споровиков или паразитов принадлежит к споровикам или паразитам, выбранным из Babesia, Balantidium, Besnoitia, Blastocystis, Coccidia, Cryptosporidium, Cytauxzoon, Cyclospora, Dientamoeba, Eimeria, Entamoeba, Enterocytozoon, Enzephalitozoon, Eperythrozoon, Giardia, Hammondia, Isospora, Leishmania, Microsporidia, Naegleria, Plasmodium, Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae, Plasmodium knowlesi, Pneumocystis, Schistosoma, Sarcocystis, Theileria, Trichinella, Toxoplasma, Trichomonas, Trypanosoma, Unicaria, Cestoda, Dipylidium, Dranunculus, Echinococcus, Fasciola, Fasciolopsis, Taenia, Ancylostoma, Ascaris, Brugia, Enterobius, Loa loa, Mansonella, Necator, Oncocerca, Strongyloides, Strongylus, Toxocara, Toxascaris, Trichuris или Wucheria.
20. Соединение по п. 11, где сахаридный антиген грибков принадлежит к антигену грибков, выбранных из Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum, Trichophyton interdigitale, T. schonleinii, T. verrucosum, T. violaceum, T. tonsurans, Trichophyton spp., M. canis, Candida albicans, C. guillermondii, C. krusei, C. parapsilosis, C. tropicalis, C. glabrata, Candida spp., Microsporum spp., Microsporum canis, Microsporum audonii, Microsporum gypseum, M. ferrugineum, Trichosporum beigelii, Trichosporum inkiin, Aspergillus niger, Alternaria, Acremonium, Fusarium или Scopulariopsis.
21. Соединение по п. 11, где сахаридный антиген, который является специфичным к раковым клеткам, принадлежит к группе антигену злокачественных новообразований, выбранных из: рака мочевого пузыря, рака груди, рака ободочной и прямой кишки, рака эндометрия, рака почек (ренальных клеток), лейкемии, раковой меланомы легких, лимфомы не-Ходжкина, рака поджелудочной железы, рака простаты, рака щитовидной железы.
22. Соединение по любому из пп. 1-8, где среднее отношение углеводного антигена А к гликолипиду (L-CH-CA) находится в интервале между 1:4 и 1:100 (n/n).
23. Соединение по любому из пп. 1-8 для получения состава вакцины для применения в вакцинации животных.
24. Состав вакцины, включающий одно соединение или смесь различных соединений, заявленных в любом из пп. 1-8.
25. Состав вакцины по п. 24, где смесь различных соединений общей формулы (I) включает смесь различных серотипов используемого углеводного антигена А.
26. Состав вакцины по п. 24, где смесь различных соединений общей формулы (I) включает смесь различных углеводных антигенов А, которые используются в различных соединениях общей формулы (I).
27. Состав вакцины по п. 24, дополнтельно включающий по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, эксципиент и/или разбавители.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EPPCT/EP2012/054848 | 2012-03-19 | ||
EP2012054848 | 2012-03-19 | ||
PCT/EP2012/002277 WO2013178236A1 (en) | 2012-05-26 | 2012-05-26 | Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines |
EPPCT/EP2012/002277 | 2012-05-26 | ||
PCT/EP2013/055719 WO2013139803A1 (en) | 2012-03-19 | 2013-03-19 | Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014142043A true RU2014142043A (ru) | 2016-05-20 |
RU2649009C2 RU2649009C2 (ru) | 2018-03-29 |
Family
ID=47901120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014142043A RU2649009C2 (ru) | 2012-03-19 | 2013-03-19 | Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10588962B2 (ru) |
EP (1) | EP2827899B1 (ru) |
JP (2) | JP5933106B2 (ru) |
KR (1) | KR101675657B1 (ru) |
CN (1) | CN104321079A (ru) |
AR (1) | AR090386A1 (ru) |
AU (1) | AU2013237497B2 (ru) |
BR (1) | BR112014023193A2 (ru) |
CA (1) | CA2866978C (ru) |
CY (1) | CY1116706T1 (ru) |
DK (1) | DK2827899T3 (ru) |
ES (1) | ES2551599T3 (ru) |
HK (1) | HK1205682A1 (ru) |
HU (1) | HUE028144T2 (ru) |
IL (1) | IL234604A (ru) |
MX (1) | MX337202B (ru) |
PL (1) | PL2827899T3 (ru) |
PT (1) | PT2827899E (ru) |
RU (1) | RU2649009C2 (ru) |
SG (1) | SG11201405646TA (ru) |
SI (1) | SI2827899T1 (ru) |
TW (1) | TWI633112B (ru) |
WO (1) | WO2013139803A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2851092A1 (en) | 2013-09-18 | 2015-03-25 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3 |
US10487103B2 (en) | 2015-03-24 | 2019-11-26 | Gifu University | Oligonucleotide derivative, oligonucleotide construct using the same, and methods for producing them |
CN106565800B (zh) * | 2015-10-08 | 2019-08-13 | 中国人民解放军第二军医大学 | 三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法 |
TWI732825B (zh) * | 2016-05-20 | 2021-07-11 | 日商王子控股股份有限公司 | 圖案形成用定向自組裝組成物、圖案形成用定向自組裝組成物用單體及圖案形成方法 |
CN106620682A (zh) * | 2017-01-19 | 2017-05-10 | 华中师范大学 | 一种脂质体疫苗制剂及其用途和生产IgG抗体的方法 |
JP7218358B2 (ja) | 2017-09-07 | 2023-02-06 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・エルエルシー | 肺炎球菌多糖体および免疫原性多糖体-キャリアタンパク質コンジュゲートでのその使用 |
CN107955082B (zh) * | 2017-12-11 | 2019-05-10 | 江南大学 | 幽门螺旋杆菌脂多糖外核心八糖的制备方法 |
CN111760021B (zh) * | 2020-05-18 | 2023-06-16 | 广州中医药大学(广州中医药研究院) | 一种含有α-半乳糖神经酰胺类似物与糖抗原的缀合物及其制备方法和应用 |
CN111760020B (zh) * | 2020-05-18 | 2023-05-26 | 广州中医药大学(广州中医药研究院) | 一种缀合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5936076A (en) | 1991-08-29 | 1999-08-10 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | αgalactosylceramide derivatives |
FI20010118A (fi) * | 2001-01-19 | 2002-07-20 | Carbion Oy | Uudet helicobacter pylori reseptorit ja niiden käyttö |
WO2003009812A2 (en) | 2001-07-25 | 2003-02-06 | New York University | Use of glycosylceramides as adjuvants for vaccines against infections and cancer |
WO2006093524A2 (en) * | 2004-07-16 | 2006-09-08 | The General Hospital Corporation | Antigen-carbohydrate conjugates |
US8022043B2 (en) | 2004-08-27 | 2011-09-20 | Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University | Ceramide derivatives as modulators of immunity and autoimmunity |
AU2005280163B2 (en) | 2004-08-27 | 2011-11-24 | Albert Einstein College Of Medicine, Inc. | Ceramide derivatives as modulators of immunity and autoimmunity |
GB0419846D0 (en) * | 2004-09-07 | 2004-10-13 | Chiron Srl | Vaccine adjuvants for saccharides |
US7923013B2 (en) | 2004-12-28 | 2011-04-12 | The Rockefeller University | Glycolipids and analogues thereof as antigens for NKT cells |
WO2007051004A2 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-03 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Conjugate vaccines for non-proteinaceous antigens |
CA2702344C (en) | 2007-10-12 | 2016-09-27 | Luigi Panza | Analogues of glycolipids useful as immunoadjuvants |
EP2058011A1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-05-13 | Wittycell | Nkt cell activating gycolipids covalently bound antigens and/or drug |
WO2010083728A1 (en) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Dapeng Zhou | Nanoparticle formulated glycolipid antigens for immunotherapy |
US8455565B2 (en) | 2011-05-18 | 2013-06-04 | 3M Innovative Properties Company | Disulfide monomers comprising ethylenically unsaturated groups suitable for dental compositions |
-
2013
- 2013-03-19 RU RU2014142043A patent/RU2649009C2/ru active
- 2013-03-19 PT PT137104220T patent/PT2827899E/pt unknown
- 2013-03-19 WO PCT/EP2013/055719 patent/WO2013139803A1/en active Application Filing
- 2013-03-19 TW TW102109653A patent/TWI633112B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-03-19 CN CN201380015125.5A patent/CN104321079A/zh active Pending
- 2013-03-19 JP JP2015500890A patent/JP5933106B2/ja active Active
- 2013-03-19 SI SI201330079T patent/SI2827899T1/sl unknown
- 2013-03-19 SG SG11201405646TA patent/SG11201405646TA/en unknown
- 2013-03-19 ES ES13710422.0T patent/ES2551599T3/es active Active
- 2013-03-19 PL PL13710422T patent/PL2827899T3/pl unknown
- 2013-03-19 KR KR1020147029250A patent/KR101675657B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-19 AU AU2013237497A patent/AU2013237497B2/en active Active
- 2013-03-19 HU HUE13710422A patent/HUE028144T2/en unknown
- 2013-03-19 EP EP13710422.0A patent/EP2827899B1/en active Active
- 2013-03-19 MX MX2014011242A patent/MX337202B/es active IP Right Grant
- 2013-03-19 US US14/385,948 patent/US10588962B2/en active Active
- 2013-03-19 CA CA2866978A patent/CA2866978C/en active Active
- 2013-03-19 DK DK13710422.0T patent/DK2827899T3/en active
- 2013-03-19 BR BR112014023193A patent/BR112014023193A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-03-20 AR ARP130100898A patent/AR090386A1/es unknown
-
2014
- 2014-09-11 IL IL234604A patent/IL234604A/en active IP Right Grant
-
2015
- 2015-06-30 HK HK15106209.7A patent/HK1205682A1/xx unknown
- 2015-09-25 CY CY20151100848T patent/CY1116706T1/el unknown
-
2016
- 2016-04-27 JP JP2016089305A patent/JP6235648B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112014023193A2 (pt) | 2017-08-01 |
PT2827899E (pt) | 2015-11-18 |
MX2014011242A (es) | 2015-03-09 |
IL234604A (en) | 2016-03-31 |
CN104321079A (zh) | 2015-01-28 |
KR101675657B1 (ko) | 2016-11-11 |
AU2013237497A1 (en) | 2014-10-02 |
US20150238597A1 (en) | 2015-08-27 |
JP5933106B2 (ja) | 2016-06-08 |
WO2013139803A1 (en) | 2013-09-26 |
AU2013237497B2 (en) | 2016-05-12 |
RU2649009C2 (ru) | 2018-03-29 |
JP2015514067A (ja) | 2015-05-18 |
CA2866978A1 (en) | 2013-09-26 |
AR090386A1 (es) | 2014-11-05 |
KR20140138996A (ko) | 2014-12-04 |
CY1116706T1 (el) | 2017-03-15 |
JP6235648B2 (ja) | 2017-11-22 |
ES2551599T3 (es) | 2015-11-20 |
SI2827899T1 (sl) | 2015-11-30 |
CA2866978C (en) | 2019-01-29 |
MX337202B (es) | 2016-02-17 |
TW201343662A (zh) | 2013-11-01 |
PL2827899T3 (pl) | 2015-12-31 |
DK2827899T3 (en) | 2015-10-26 |
JP2016183166A (ja) | 2016-10-20 |
EP2827899A1 (en) | 2015-01-28 |
US10588962B2 (en) | 2020-03-17 |
TWI633112B (zh) | 2018-08-21 |
HK1205682A1 (en) | 2015-12-24 |
EP2827899B1 (en) | 2015-08-05 |
HUE028144T2 (en) | 2016-11-28 |
SG11201405646TA (en) | 2014-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014142043A (ru) | Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины | |
CN102245201B (zh) | 免疫纳米疗法中的佐剂整合 | |
JP6140127B2 (ja) | T細胞抗原なしにIgG体液性応答を提供する免疫ナノ治療剤 | |
FI110843B (fi) | Menetelmä 3-O-deasyloitua monofosforyylilipidiä A sisältävän hepatiittirokotteen valmistamiseksi | |
JP2018526321A5 (ru) | ||
JP2015514067A5 (ru) | ||
Leroux-Roels et al. | Vaccine Adjuvant Systems containing monophosphoryl lipid A and QS-21 induce strong humoral and cellular immune responses against hepatitis B surface antigen which persist for at least 4 years after vaccination | |
KR20110074902A (ko) | 면역나노치료제를 이용한 항원 제시 세포의 표적 | |
US20220184207A1 (en) | Triterpene saponin analogues | |
AR061894A1 (es) | Vacunas para malaria | |
CN105770878A (zh) | 疫苗纳米技术 | |
JP2015535004A5 (ru) | ||
RU2012140961A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ | |
CA2400468A1 (en) | Proteosome influenza vaccine | |
RU2019105549A (ru) | Гидрофильные саморазрушающиеся линкеры и их конъюгаты | |
US20110171261A1 (en) | Immunogenic composition | |
US11207404B2 (en) | Compositions and uses | |
RU2015106745A (ru) | Иммуногенные композиции | |
US20090017106A1 (en) | Adjuvants on the basis of bisacyloxypropylcystene conjugates and derivatives and their uses in pharmaceutical compositions | |
RU2007118548A (ru) | Соединение для визуализации перфузии миокарда | |
RU2007112117A (ru) | Вакцинная композиция против вируса гепатита с | |
Kayesh et al. | TLR agonists as vaccine adjuvants in the prevention of viral infections: An overview | |
Silveira et al. | Quillaja brasiliensis nanoparticle adjuvant formulation improves the efficacy of an inactivated trivalent influenza vaccine in mice | |
US20220088188A1 (en) | Pharmaceutical preparation for treating hepatitis b, preparation method therefor and use thereof | |
CN104784186A (zh) | 积雪草酸在制备防治肝炎病毒药物中的应用 |