RU2014142043A - Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины - Google Patents

Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины Download PDF

Info

Publication number
RU2014142043A
RU2014142043A RU2014142043A RU2014142043A RU2014142043A RU 2014142043 A RU2014142043 A RU 2014142043A RU 2014142043 A RU2014142043 A RU 2014142043A RU 2014142043 A RU2014142043 A RU 2014142043A RU 2014142043 A RU2014142043 A RU 2014142043A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
glucopyranose
compound according
spp
carbohydrate
virus
Prior art date
Application number
RU2014142043A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2649009C2 (ru
Inventor
Петер Х. ЗЕЕБЕРГЕР
Пьер СТОЛЛФОРТ
ЛИБЕРО Дженнаро ДЕ
Марко КАВАЛЛАРИ
Original Assignee
Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф.
Унивезитетсшпиталь Базель
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/EP2012/002277 external-priority patent/WO2013178236A1/en
Application filed by Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф., Унивезитетсшпиталь Базель filed Critical Макс-Планк-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Виссеншафтен Е.Ф.
Publication of RU2014142043A publication Critical patent/RU2014142043A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2649009C2 publication Critical patent/RU2649009C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/39—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the immunostimulating additives, e.g. chemical adjuvants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/02—Bacterial antigens
    • A61K39/09—Lactobacillales, e.g. aerococcus, enterococcus, lactobacillus, lactococcus, streptococcus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/02—Bacterial antigens
    • A61K39/09—Lactobacillales, e.g. aerococcus, enterococcus, lactobacillus, lactococcus, streptococcus
    • A61K39/092—Streptococcus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
    • C07K16/12—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
    • C07K16/12—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria
    • C07K16/1267—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria from Gram-positive bacteria
    • C07K16/1275—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria from Gram-positive bacteria from Streptococcus (G)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
    • A61K2039/55511—Organic adjuvants
    • A61K2039/55572—Lipopolysaccharides; Lipid A; Monophosphoryl lipid A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/60—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characteristics by the carrier linked to the antigen
    • A61K2039/6087—Polysaccharides; Lipopolysaccharides [LPS]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/62—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the link between antigen and carrier
    • A61K2039/627—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the link between antigen and carrier characterised by the linker
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I)где A представляет собой углеводный антиген, состоящий из от 1 до 10000 углеводных мономеров, в котором углеводные мономеры углеводного антигена необязательно модифицированы таким образом, чтобы содержать группы амидную, карбонатную, карбаматную, карбонильную, тиокарбонильную, карбокси, тиокарбокси, сложноэфирную, сложную тиоэфирную, простую эфирную, эпокси, гидроксиалкильную, алкиленильную, фениленовую, алкенильную, имино, имидную, изомочевины, тиокарбаматную, тиомочевины и/или мочевины,р обозначает число остатков -L-CH-CA, которые связаны с углеводным антигеном A, иp обозначает целое число, определяемое следующим образом:p обозначает 1 или 2, если u обозначает 1,p обозначает 1, 2, 3 или 4, если u обозначает 2,p обозначает 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если u обозначает 3,p обозначает 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8, если u обозначает 4,1≤р≤10, если 5≤u≤10,2≤р≤50, если 11≤u≤100,20≤р≤200, если 101≤u≤1000,50≤р≤400, если 1001≤u≤10000,u обозначает число углеводных мономеров углеводного антигена А,L представляет собой -L-L-, -L-, -L-L- или -L-L-L-;Lпредставляет собой один из следующих остатков:где х обозначает целое число от 1 до 60;Y представляет собой связь, -NH-, -О-, -S-, -S-S-;Lпредставляет собой -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH-, -CH(CH)-, -C[(CH)]-, -CH-CH(CH)-, -CH(CH)-CH-, -CH(CH)-CH-, -CH-CH(CH)-CH-, -CH-CH(CH)-, -CH-C[(CH)]-, -C[(CH)]-CH-, -CH(CH)-CH(CH)-, -C[(CH)(CH)]-, -CH(CH)-, -(CH-CH-O)-CH-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH-, -CO-CH(CH)-, -CO-C[(CH)]-, -CO-CH-CH(CH)-, -CO-CH(CH)-CH-, -CO-CH(CH)-CH-, -CO-CH-CH(CH)-CH-, -CO-CH-CH(CH)-, -CO-CH-C[(CH)]-, -CO-C[(CH)]-CH-, -CO-CH(CH)-CH(CH)-, -CO-C[(CH)(CH)]-, -CO-CH(CH)-, -CO-(CH-CH-O)-CH-CH-;n обозначает целое число от 1 до 60;Lпредставляет собой -CO-, -O-CO-, -NH-CO-, -NH(C=NH)-, -SO-, -O-SO-, -NH-, -NH-CO-CH-;CH представляет собой моносахарид, дисахарид или трисахарид;Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой линейный или разветвленный или циклический замещенный или незамещенный насыщенный или ненасыщенный углеродный остаток, состоящий из от 1 до 30 атомов углерода;и энантиомеры, стереоизомерные формы, смеси энантиомеров, диастереомеры, смеси диастереомеров, пролекарства, гидраты, сольваты, таутомеры и рацематы упомянутых выше сое

Claims (27)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
где A представляет собой углеводный антиген, состоящий из от 1 до 10000 углеводных мономеров, в котором углеводные мономеры углеводного антигена необязательно модифицированы таким образом, чтобы содержать группы амидную, карбонатную, карбаматную, карбонильную, тиокарбонильную, карбокси, тиокарбокси, сложноэфирную, сложную тиоэфирную, простую эфирную, эпокси, гидроксиалкильную, алкиленильную, фениленовую, алкенильную, имино, имидную, изомочевины, тиокарбаматную, тиомочевины и/или мочевины,
р обозначает число остатков -L-CH-CA, которые связаны с углеводным антигеном A, и
p обозначает целое число, определяемое следующим образом:
p обозначает 1 или 2, если u обозначает 1,
p обозначает 1, 2, 3 или 4, если u обозначает 2,
p обозначает 1, 2, 3, 4, 5 или 6, если u обозначает 3,
p обозначает 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8, если u обозначает 4,
1≤р≤10, если 5≤u≤10,
2≤р≤50, если 11≤u≤100,
20≤р≤200, если 101≤u≤1000,
50≤р≤400, если 1001≤u≤10000,
u обозначает число углеводных мономеров углеводного антигена А,
L представляет собой -L1-L2-, -L2-, -L2-L3- или -L1-L2-L3-;
L1 представляет собой один из следующих остатков:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
где х обозначает целое число от 1 до 60;
Y представляет собой связь, -NH-, -О-, -S-, -S-S-;
L2 представляет собой -CH2-, -C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -C5H10-, -C6H12-, -C7H14-, -C8H16-, -C9H18-, -C10H20-, -CH(CH3)-, -C[(CH3)2]-, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH(CH3)-C2H4-, -CH2-CH(CH3)-CH2-, -C2H4-CH(CH3)-, -CH2-C[(CH3)2]-, -C[(CH3)2]-CH2-, -CH(CH3)-CH(CH3)-, -C[(C2H5)(CH3)]-, -CH(C3H7)-, -(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-, -CO-CH2-, -CO-C2H4-, -CO-C3H6-, -CO-C4H8-, -CO-C5H10-, -CO-C6H12-, -CO-C7H14-, -CO-C8H16-, -CO-C9H18-, -CO-C10H20-, -CO-CH(CH3)-, -CO-C[(CH3)2]-, -CO-CH2-CH(CH3)-, -CO-CH(CH3)-CH2-, -CO-CH(CH3)-C2H4-, -CO-CH2-CH(CH3)-CH2-, -CO-C2H4-CH(CH3)-, -CO-CH2-C[(CH3)2]-, -CO-C[(CH3)2]-CH2-, -CO-CH(CH3)-CH(CH3)-, -CO-C[(C2H5)(CH3)]-, -CO-CH(C3H7)-, -CO-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-;
n обозначает целое число от 1 до 60;
L3 представляет собой -CO-, -O-CO-, -NH-CO-, -NH(C=NH)-, -SO2-, -O-SO2-, -NH-, -NH-CO-CH2-;
CH представляет собой моносахарид, дисахарид или трисахарид;
Figure 00000005
R* и R# независимо друг от друга представляют собой линейный или разветвленный или циклический замещенный или незамещенный насыщенный или ненасыщенный углеродный остаток, состоящий из от 1 до 30 атомов углерода;
и энантиомеры, стереоизомерные формы, смеси энантиомеров, диастереомеры, смеси диастереомеров, пролекарства, гидраты, сольваты, таутомеры и рацематы упомянутых выше соединений и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1 общей формулы (II)
Figure 00000006
где A, L и p имеют значения, определенные в п. 1;
R1, R2, R3 независимо друг от друга представляют собой
-H, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -O-SO2-CH3, -O-SO2-C2H5, -O-SO2-C3H7, -O-COOCH3, -NHCOCH3, -NH2;
R* и R# независимо друг от друга представляют собой
-CH3, -(CH2)r-CH3, -CH(OH)-(CH2)s-CH3, -CH=CH-CH3, -CH=CH-
(CH2)t-CH3, -CH(OH)-(CH2)v-CH(CH3)2, -CH(OH)-(CH2)w-CH(CH3)-CH2-CH3, -(CH2)a-CH=CH-(CH2)b-CH3, -(CH2)c-CH=CH-(CH2)d-CH=CH-(CH2)e-CH3, -(CH2)f-CH=CH-(CH2)g-CH=CH-(CH2)h-CH=CH-(CH2)i-CH3, -(CH2)j-CH=CH-(CH2)k-CH=CH-(CH2)l-CH=CH-(CH2)o-CH=CH-(CH2)q-CH3, где a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, o, q обозначают целые числа от 1 до 26 при условии, что (a+b)≤27; (c+d+e)≤25; (f+g+h+i)≤23; (j+k+l+o+q)≤21; и где r обозначает целое число от 1 до 29, s обозначает целое число от 1 до 28, t обозначает целое число от 1 до 27, v обозначает целое число от 1 до 26, w обозначает целое число от 1 до 26.
3. Соединение по п. 1 общей формулы (VI)
Figure 00000007
где A, L, R*, R# и p имеют значения, определенные в п. 1;
R1, R2, R3, R4, R5, R6 независимо друг от друга представляют собой
-H, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -O-SO2-CH3, -O-SO2-C2H5, -O-SO2-C3H7, -O-COOCH3, -NHCOCH3, -NH2.
4. Соединение по п. 1 общей формулы (VIII)
где A, L, R*, R# и p имеют значения, определенные в п. 1;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 независимо друг от друга представляют собой
-H, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -O-SO2-CH3, -O-SO2-C2H5, -O-SO2-C3H7, -O-COOCH3, -NHCOCH3, -NH2.
5. Соединение по п. 1 общей формулы (XIV)
Figure 00000008
где A, L, R*, R# и p имеют значения, определенные в п. 1.
6. Соединение по п. 1 общей формулы (XVIII)
Figure 00000009
где A, L, R1, R2, R3 и p имеют значения, определенные в п. 1.
7. Соединение по п. 1 общей формулы (XXV)
Figure 00000010
где A, L, R*, R# и p имеют значения, определенные в п. 1.
8. Соединение по п. 1 общей формулы (XXVI)
Figure 00000011
где A, L1 и p имеют значения, определенные в п. 1.
9. Соединение по любому из пп. 1-8, где углеводные мономеры углеводного антигена относятся к группе углеводов, включающих α-D-рибопиранозу, α-D-арабинопиранозу, α-D-ксилопиранозу, α-D-ликсопиранозу α-D-аллопиранозу, α-D-альтропиранозу, α-D-глюкопиранозу, α-D-маннопиранозу, α-D-глюкопиранозу, α-D-идопиранозу, α-D-галактопиранозу, α-D-талопиранозу, α-D-псикопиранозу, α-D-фруктопиранозу, α-D-сорбопиранозу, α-D-тагатопиранозу, α-D-рибофуранозу, α-D-арабинофуранозу, α-D-ксилофуранозу, α-D-ликсофуранозу, α-D-аллофуранозу, α-D-альтрофуранозу, α-D-глюкофуранозу, α-D-маннофуранозу, α-D-гулофуранозу, α-D-идофуранозу, α-D-галактофуранозу, α-D-талофуранозу, α-D-псикофуранозу, α-D-фруктофуранозу, α-D-сорбофуранозу, α-D-тагатофуранозу, α-D-ксилулофуранозу, α-D-рибулофуранозу, α-D-треофуранозу, α-D-рамнопиранозу, α-D-эритрофуранозу, α-D-глюкозамин, α-D-глюкопирануроновую кислоту, β-D-рибопиранозу, β-D-арабинопиранозу, β-D-ксилопиранозу β-D-ликсопиранозу, β-D-аллопиранозу, β-D-альтропиранозу, β-D-глюкопиранозу, β-D-маннопиранозу, β-D-глюкопиранозу, β-D-идопиранозу, β-D-галактопиранозу, β-D-талопиранозу, β-D-псикопиранозу, β-D-фруктопиранозу, β-D-сорбопиранозу, β-D-тагатопиранозу, β-D-рибофуранозу, β-D-арабинофуранозу, β-D-ксилофуранозу, β-D-ликсофуранозу, β-D-рамнопиранозу, β-D-аллофуранозу, β-D-альтрофуранозу, β-D-глюкофуранозу, β-D-маннофуранозу, β-D-гулофуранозу, β-D-идофуранозу, β-D-галактофуранозу, β-D-талофуранозу, β-D-псикофуранозу, β-D-фруктофуранозу, β-D-сорбофуранозу, β-D-тагатофуранозу, β-D-ксилулофуранозу, β-D-рибулофуранозу, β-D-треофуранозу, β-D-эритрофуранозу, β-D-глюкозамин, β-D-глюкопирануроновую кислоту, α-L-рибопиранозу, α-L-арабинопиранозу, α-L-ксилопиранозу, α-L-ликсопиранозу, α-L-аллопиранозу, α-L-альтропиранозу, α-L-глюкопиранозу, α-L-маннопиранозу, α-L-глюкопиранозу, α-L-идопиранозу, α-L-галактопиранозу, α-L-талопиранозу, α-L-псикопиранозу, α-L-фруктопиранозу, α-L-сорбопиранозу, α-L-тагатопиранозу, α-L-рамнопиранозу, α-L-рибофуранозу, α-L-арабинофуранозу, α-L-ксилофуранозу, α-L-ликсофуранозу, α-L-аллофуранозу, α-L-альтрофуранозу, α-L-глюкофуранозу, α-L-маннофуранозу, α-L-гулофуранозу, α-L-идофуранозу, α-L-галактофуранозу, α-L-талофуранозу, α-L-псикофуранозу, α-L-фруктофуранозу, α-L-сорбофуранозу, α-L-тагатофуранозу, α-L-ксилулофуранозу, α-L-рибулофуранозу, α-L-треофуранозу, α-D-эритрофуранозу, α-L-глюкозамин, α-L-глюкопирануроновую кислоту, β-L-рибопиранозу, β-L-арабинопиранозу, β-L-ксилопиранозу, β-L-ликсопиранозу, β-L-аллопиранозу, β-L-альтропиранозу, β-L-глюкопиранозу, β-L-маннопиранозу, β-L-глюкопиранозу, β-L-идопиранозу, β-L-галактопиранозу, β-L-талопиранозу, β-L-псикопиранозу, β-L-фруктопиранозу, β-L-сорбопиранозу, β-L-тагатопиранозу, β-L-рибофуранозу, β-L-арабинофуранозу, β-L-ксилофуранозу, β-L-ликсофуранозу, β-L-аллофуранозу, β-L-альтрофуранозу, β-L-глюкофуранозу, β-L-маннофуранозу, β-L-гулофуранозу, β-L-идофуранозу, β-L-галактофуранозу, β-L-талофуранозу, β-L-псикофуранозу, β-L-фруктофуранозу, β-L-сорбофуранозу, β-L-тагатофуранозу, β-L-ксилулофуранозу, β-L-рибулофуранозу, β-L-треофуранозу, β-L-эритрофуранозу, β-L-глюкозамин, β-L-глюкопирануроновую кислоту и β-L-рамнофуранозу,
или N- или O-замещенные производные нейраминовой кислоты
следующей формулы:
Figure 00000012
где Z представляет собой -NH2, -NHAc или -OH.
10. Соединение по любому из пп. 1-8, в котором углеводные мономеры СН-фрагмента относятся к группе углеводов, включающих α-D-рибопиранозу, α-D-арабинопиранозу, α-D-ксилопиранозу, α-D-ликсопиранозу α-D-аллопиранозу, α-D-альтропиранозу, α-D-глюкопиранозу, α-D-маннопиранозу, α-D-глюкопиранозу, α-D-идопиранозу, α-D-галактопиранозу, α-D-талопиранозу, α-D-псикопиранозу, α-D-фруктопиранозу, α-D-сорбопиранозу, α-D-тагатопиранозу, α-D-рибофуранозу, α-D-арабинофуранозу, α-D-ксилофуранозу, α-D-ликсофуранозу, α-D-аллофуранозу, α-D-альтрофуранозу, α-D-глюкофуранозу, α-D-маннофуранозу, α-D-гулофуранозу, α-D-идофуранозу, α-D-галактофуранозу, α-D-талофуранозу, α-D-псикофуранозу, α-D-фруктофуранозу, α-D-сорбофуранозу, α-D-тагатофуранозу, α-D-ксилулофуранозу, α-D-рибулофуранозу, α-D-треофуранозу, α-D-эритрофуранозу, α-D-глюкозамин, α-D-глюкопирануроновую кислоту, α-D-рамнопиранозу, β-D-рибопиранозу, β-D-арабинопиранозу, β-D-ксилопиранозу β-D-ликсопиранозу, β-D-аллопиранозу, β-D-альтропиранозу, β-D-глюкопиранозу, β-D-маннопиранозу, β-D-глюкопиранозу, β-D-идопиранозу, β-D-галактопиранозу, β-D-талопиранозу, β-D-псикопиранозу, β-D-фруктопиранозу, β-D-сорбопиранозу, β-D-тагатопиранозу, β-D-рибофуранозу, β-D-арабинофуранозу, β-D-ксилофуранозу, β-D-ликсофуранозу, β-D-аллофуранозу, β-D-альтрофуранозу, β-D-глюкофуранозу, β-D-маннофуранозу, β-D-гулофуранозу, β-D-идофуранозу, β-D-галактофуранозу, β-D-талофуранозу, β-D-псикофуранозу, β-D-фруктофуранозу, β-D-сорбофуранозу, β-D-тагатофуранозу, β-D-ксилулофуранозу, β-D-рибулофуранозу, β-D-треофуранозу, β-D-эритрофуранозу, β-D-рамнопиранозу, β-D-глюкозамин, β-D-глюкопирануроновую кислоту, α-L-рибопиранозу, α-L-арабинопиранозу, α-L-ксилопиранозу, α-L-ликсопиранозу, α-L-аллопиранозу, α-L-альтропиранозу, α-L-глюкопиранозу, α-L-маннопиранозу, α-L-глюкопиранозу, α-L-идопиранозу, α-L-галактопиранозу, α-L-талопиранозу, α-L-псикопиранозу, α-L-фруктопиранозу, α-L-сорбопиранозу, α-L-тагатопиранозу, α-L-рибофуранозу, α-L-арабинофуранозу, α-L-ксилофуранозу, α-L-ликсофуранозу, α-L-аллофуранозу, α-L-альтрофуранозу, α-L-глюкофуранозу, α-L-маннофуранозу, α-L-гулофуранозу, α-L-идофуранозу, α-L-галактофуранозу, α-L-талофуранозу, α-L-псикофуранозу, α-L-фруктофуранозу, α-L-сорбофуранозу, α-L-тагатофуранозу, α-L-ксилулофуранозу, α-L-рибулофуранозу, α-L-рамнопиранозу, α-L-треофуранозу, α-D-эритрофуранозу, α-L-глюкозамин, α-L-глюкопирануроновую кислоту, β-L-рибопиранозу, β-L-арабинопиранозу, β-L-ксилопиранозу, β-L-ликсопиранозу, β-L-аллопиранозу, β-L-альтропиранозу, β-L-глюкопиранозу, β-L-маннопиранозу, β-L-глюкопиранозу, β-L-идопиранозу, β-L-галактопиранозу, β-L-талопиранозу, β-L-псикопиранозу, β-L-фруктопиранозу, β-L-сорбопиранозу, β-L-тагатопиранозу, β-L-рибофуранозу, β-L-арабинофуранозу, β-L-ксилофуранозу, β-L-ликсофуранозу, β-L-аллофуранозу, β-L-альтрофуранозу, β-L-глюкофуранозу, β-L-маннофуранозу, β-L-гулофуранозу, β-L-идофуранозу, β-L-галактофуранозу, β-L-талофуранозу, β-L-псикофуранозу, β-L-фруктофуранозу, β -L-сорбофуранозу, β-L-тагатофуранозу, β-L-ксилулофуранозу, β-L-рибулофуранозу, β-L-треофуранозу, β-L-эритрофуранозу, β-L-глюкозамин, β-L-глюкопирануроновую кислоту и β-L-рамнофуранозу.
11. Соединение по любому из пп. 1-8, где сахаридный антиген А представляет собой бактериальный капсульный сахарид, сахарид вирусного гликопротеина, сахаридный антиген споровиков или паразитов, сахаридный антиген патогеных грибков или сахаридный антиген, который является специфичным к раковым клеткам.
12. Соединение по любому из пп. 1-8, для применения в качестве фармацевтически активного агента в медицине.
13. Соединение по любому из пп. 1-8 для применения для повышения защитной иммунного ответа у животных.
14. Соединение по любому из пп. 1-8 для применения при вакцинации от инфекционных заболеваний.
15. Соединение по п. 14, где инфекционное заболеваний вызвано патогеном, выбранным из группы, включающей Allochromatium vinosum, Acinetobacter baumanii, Bacillus anthracis, Campylobacter jejuni, Clostridium spp., Citrobacter spp., Escherichia coli, Enterobacter spp., Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium, Francisella tularensis, Haemophilus influenzae, Helicobacter pylori, Klebsiella spp., Listeria monocytogenes, Moraxella catharralis, Mycobacterium tuberculosis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella spp., Serratia spp., Shigella spp., Stenotrophomonas maltophilia, Staphyloccocus aureus, Staphyloccocus epidermidis, Streptococcus pneunmoniae, Streptococcus pyogenes, Streptococcus agalactiae, Yersina pestis, Yersina enterocolitica, вирус острого инфекционного респираторного заболевания, вирус иммунодефицита человека ("ВИЧ"), простой вирус герпеса ("HSV", тип 1 или 2), вирус папилломы человека ("HPV", тип 16 или 18), цитомегаловирус человека ("HCMV") или вирус гепатита человека B или C (“HBV”, тип B; "HCV", тип C).
16. Соединение по п. 15, где инфекционное заболевание вызвано патогеном, выбранным из Haemophilus influenzae и Streptococcus pneunmoniae.
17. Соединение по п. 11, где бактериальный капсульный сахарид принадлежит к бактериям, выбранным из Allochromatium vinosum, Acinetobacter baumanii, Bacillus anthracis, Campylobacter jejuni, Clostridium spp., Citrobacter spp., Escherichia coli, Enterobacter spp., Enterococcus faecalis., Enterococcus faecium, Francisella tularensis, Haemophilus influenzae, Helicobacter pylori, Klebsiella spp., Listeria monocytogenes, Moraxella catharralis, Mycobacterium tuberculosis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella spp., Serratia spp., Shigella spp., Stenotrophomonas maltophilia, Staphyloccocus aureus, Staphyloccocus epidermidis, Streptococcus pneunmoniae, Streptococcus pyogenes, Streptococcus agalactiae, Yersina pestis и Yersina enterocolitica.
18. Соединение по п. 11, где сахарид вирусных гликопротеинов принадлежит к вирусам, выбранным из аденовирусов, эболавируса, вируса Эпштейн-Барра, флавивируса, FSME-вируса, вируса острого респираторного заболевания, Ханта-вируса, вируса иммунодефицита человека ("ВИЧ"), простого вируса герпеса ("HSV", тип 1 или 2), вируса 6 герпеса человека (HHV-6), вируса папилломы человека ("HPV", тип 16 или 18), цитомегаловируса человека ("HCMV"), вируса гепатита В или С человека (“HBV”, тип B; "HCV", тип C), лассавируса, лиссавируса (EBL 1 или EBL 2), маргбургвируса, норовируса, парвовируса B19, пествируса, полиовируса, риновируса, ротавируса SARS-ассоциированного коронавируса, вирус Варицелла-Зостера.
19. Соединение по п. 11, где сахаридный антиген споровиков или паразитов принадлежит к споровикам или паразитам, выбранным из Babesia, Balantidium, Besnoitia, Blastocystis, Coccidia, Cryptosporidium, Cytauxzoon, Cyclospora, Dientamoeba, Eimeria, Entamoeba, Enterocytozoon, Enzephalitozoon, Eperythrozoon, Giardia, Hammondia, Isospora, Leishmania, Microsporidia, Naegleria, Plasmodium, Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae, Plasmodium knowlesi, Pneumocystis, Schistosoma, Sarcocystis, Theileria, Trichinella, Toxoplasma, Trichomonas, Trypanosoma, Unicaria, Cestoda, Dipylidium, Dranunculus, Echinococcus, Fasciola, Fasciolopsis, Taenia, Ancylostoma, Ascaris, Brugia, Enterobius, Loa loa, Mansonella, Necator, Oncocerca, Strongyloides, Strongylus, Toxocara, Toxascaris, Trichuris или Wucheria.
20. Соединение по п. 11, где сахаридный антиген грибков принадлежит к антигену грибков, выбранных из Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum, Trichophyton interdigitale, T. schonleinii, T. verrucosum, T. violaceum, T. tonsurans, Trichophyton spp., M. canis, Candida albicans, C. guillermondii, C. krusei, C. parapsilosis, C. tropicalis, C. glabrata, Candida spp., Microsporum spp., Microsporum canis, Microsporum audonii, Microsporum gypseum, M. ferrugineum, Trichosporum beigelii, Trichosporum inkiin, Aspergillus niger, Alternaria, Acremonium, Fusarium или Scopulariopsis.
21. Соединение по п. 11, где сахаридный антиген, который является специфичным к раковым клеткам, принадлежит к группе антигену злокачественных новообразований, выбранных из: рака мочевого пузыря, рака груди, рака ободочной и прямой кишки, рака эндометрия, рака почек (ренальных клеток), лейкемии, раковой меланомы легких, лимфомы не-Ходжкина, рака поджелудочной железы, рака простаты, рака щитовидной железы.
22. Соединение по любому из пп. 1-8, где среднее отношение углеводного антигена А к гликолипиду (L-CH-CA) находится в интервале между 1:4 и 1:100 (n/n).
23. Соединение по любому из пп. 1-8 для получения состава вакцины для применения в вакцинации животных.
24. Состав вакцины, включающий одно соединение или смесь различных соединений, заявленных в любом из пп. 1-8.
25. Состав вакцины по п. 24, где смесь различных соединений общей формулы (I) включает смесь различных серотипов используемого углеводного антигена А.
26. Состав вакцины по п. 24, где смесь различных соединений общей формулы (I) включает смесь различных углеводных антигенов А, которые используются в различных соединениях общей формулы (I).
27. Состав вакцины по п. 24, дополнтельно включающий по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, эксципиент и/или разбавители.
RU2014142043A 2012-03-19 2013-03-19 Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины RU2649009C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EPPCT/EP2012/054848 2012-03-19
EP2012054848 2012-03-19
PCT/EP2012/002277 WO2013178236A1 (en) 2012-05-26 2012-05-26 Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines
EPPCT/EP2012/002277 2012-05-26
PCT/EP2013/055719 WO2013139803A1 (en) 2012-03-19 2013-03-19 Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014142043A true RU2014142043A (ru) 2016-05-20
RU2649009C2 RU2649009C2 (ru) 2018-03-29

Family

ID=47901120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014142043A RU2649009C2 (ru) 2012-03-19 2013-03-19 Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины

Country Status (23)

Country Link
US (1) US10588962B2 (ru)
EP (1) EP2827899B1 (ru)
JP (2) JP5933106B2 (ru)
KR (1) KR101675657B1 (ru)
CN (1) CN104321079A (ru)
AR (1) AR090386A1 (ru)
AU (1) AU2013237497B2 (ru)
BR (1) BR112014023193A2 (ru)
CA (1) CA2866978C (ru)
CY (1) CY1116706T1 (ru)
DK (1) DK2827899T3 (ru)
ES (1) ES2551599T3 (ru)
HK (1) HK1205682A1 (ru)
HU (1) HUE028144T2 (ru)
IL (1) IL234604A (ru)
MX (1) MX337202B (ru)
PL (1) PL2827899T3 (ru)
PT (1) PT2827899E (ru)
RU (1) RU2649009C2 (ru)
SG (1) SG11201405646TA (ru)
SI (1) SI2827899T1 (ru)
TW (1) TWI633112B (ru)
WO (1) WO2013139803A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2851092A1 (en) 2013-09-18 2015-03-25 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
US10487103B2 (en) 2015-03-24 2019-11-26 Gifu University Oligonucleotide derivative, oligonucleotide construct using the same, and methods for producing them
CN106565800B (zh) * 2015-10-08 2019-08-13 中国人民解放军第二军医大学 三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法
TWI732825B (zh) * 2016-05-20 2021-07-11 日商王子控股股份有限公司 圖案形成用定向自組裝組成物、圖案形成用定向自組裝組成物用單體及圖案形成方法
CN106620682A (zh) * 2017-01-19 2017-05-10 华中师范大学 一种脂质体疫苗制剂及其用途和生产IgG抗体的方法
JP7218358B2 (ja) 2017-09-07 2023-02-06 メルク・シャープ・アンド・ドーム・エルエルシー 肺炎球菌多糖体および免疫原性多糖体－キャリアタンパク質コンジュゲートでのその使用
CN107955082B (zh) * 2017-12-11 2019-05-10 江南大学 幽门螺旋杆菌脂多糖外核心八糖的制备方法
CN111760021B (zh) * 2020-05-18 2023-06-16 广州中医药大学(广州中医药研究院) 一种含有α-半乳糖神经酰胺类似物与糖抗原的缀合物及其制备方法和应用
CN111760020B (zh) * 2020-05-18 2023-05-26 广州中医药大学(广州中医药研究院) 一种缀合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5936076A (en) 1991-08-29 1999-08-10 Kirin Beer Kabushiki Kaisha αgalactosylceramide derivatives
FI20010118A (fi) * 2001-01-19 2002-07-20 Carbion Oy Uudet helicobacter pylori reseptorit ja niiden käyttö
WO2003009812A2 (en) 2001-07-25 2003-02-06 New York University Use of glycosylceramides as adjuvants for vaccines against infections and cancer
WO2006093524A2 (en) * 2004-07-16 2006-09-08 The General Hospital Corporation Antigen-carbohydrate conjugates
US8022043B2 (en) 2004-08-27 2011-09-20 Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University Ceramide derivatives as modulators of immunity and autoimmunity
AU2005280163B2 (en) 2004-08-27 2011-11-24 Albert Einstein College Of Medicine, Inc. Ceramide derivatives as modulators of immunity and autoimmunity
GB0419846D0 (en) * 2004-09-07 2004-10-13 Chiron Srl Vaccine adjuvants for saccharides
US7923013B2 (en) 2004-12-28 2011-04-12 The Rockefeller University Glycolipids and analogues thereof as antigens for NKT cells
WO2007051004A2 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Conjugate vaccines for non-proteinaceous antigens
CA2702344C (en) 2007-10-12 2016-09-27 Luigi Panza Analogues of glycolipids useful as immunoadjuvants
EP2058011A1 (en) * 2007-11-07 2009-05-13 Wittycell Nkt cell activating gycolipids covalently bound antigens and/or drug
WO2010083728A1 (en) * 2009-01-23 2010-07-29 Dapeng Zhou Nanoparticle formulated glycolipid antigens for immunotherapy
US8455565B2 (en) 2011-05-18 2013-06-04 3M Innovative Properties Company Disulfide monomers comprising ethylenically unsaturated groups suitable for dental compositions

Also Published As

Publication number Publication date
BR112014023193A2 (pt) 2017-08-01
PT2827899E (pt) 2015-11-18
MX2014011242A (es) 2015-03-09
IL234604A (en) 2016-03-31
CN104321079A (zh) 2015-01-28
KR101675657B1 (ko) 2016-11-11
AU2013237497A1 (en) 2014-10-02
US20150238597A1 (en) 2015-08-27
JP5933106B2 (ja) 2016-06-08
WO2013139803A1 (en) 2013-09-26
AU2013237497B2 (en) 2016-05-12
RU2649009C2 (ru) 2018-03-29
JP2015514067A (ja) 2015-05-18
CA2866978A1 (en) 2013-09-26
AR090386A1 (es) 2014-11-05
KR20140138996A (ko) 2014-12-04
CY1116706T1 (el) 2017-03-15
JP6235648B2 (ja) 2017-11-22
ES2551599T3 (es) 2015-11-20
SI2827899T1 (sl) 2015-11-30
CA2866978C (en) 2019-01-29
MX337202B (es) 2016-02-17
TW201343662A (zh) 2013-11-01
PL2827899T3 (pl) 2015-12-31
DK2827899T3 (en) 2015-10-26
JP2016183166A (ja) 2016-10-20
EP2827899A1 (en) 2015-01-28
US10588962B2 (en) 2020-03-17
TWI633112B (zh) 2018-08-21
HK1205682A1 (en) 2015-12-24
EP2827899B1 (en) 2015-08-05
HUE028144T2 (en) 2016-11-28
SG11201405646TA (en) 2014-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014142043A (ru) Углеводно-гликолипидные конъюгированные вакцины
CN102245201B (zh) 免疫纳米疗法中的佐剂整合
JP6140127B2 (ja) Ｔ細胞抗原なしにＩｇＧ体液性応答を提供する免疫ナノ治療剤
FI110843B (fi) Menetelmä 3-O-deasyloitua monofosforyylilipidiä A sisältävän hepatiittirokotteen valmistamiseksi
JP2018526321A5 (ru)
JP2015514067A5 (ru)
Leroux-Roels et al. Vaccine Adjuvant Systems containing monophosphoryl lipid A and QS-21 induce strong humoral and cellular immune responses against hepatitis B surface antigen which persist for at least 4 years after vaccination
KR20110074902A (ko) 면역나노치료제를 이용한 항원 제시 세포의 표적
US20220184207A1 (en) Triterpene saponin analogues
AR061894A1 (es) Vacunas para malaria
CN105770878A (zh) 疫苗纳米技术
JP2015535004A5 (ru)
RU2012140961A (ru) ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ
CA2400468A1 (en) Proteosome influenza vaccine
RU2019105549A (ru) Гидрофильные саморазрушающиеся линкеры и их конъюгаты
US20110171261A1 (en) Immunogenic composition
US11207404B2 (en) Compositions and uses
RU2015106745A (ru) Иммуногенные композиции
US20090017106A1 (en) Adjuvants on the basis of bisacyloxypropylcystene conjugates and derivatives and their uses in pharmaceutical compositions
RU2007118548A (ru) Соединение для визуализации перфузии миокарда
RU2007112117A (ru) Вакцинная композиция против вируса гепатита с
Kayesh et al. TLR agonists as vaccine adjuvants in the prevention of viral infections: An overview
Silveira et al. Quillaja brasiliensis nanoparticle adjuvant formulation improves the efficacy of an inactivated trivalent influenza vaccine in mice
US20220088188A1 (en) Pharmaceutical preparation for treating hepatitis b, preparation method therefor and use thereof
CN104784186A (zh) 积雪草酸在制备防治肝炎病毒药物中的应用