RU2014141069A - Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона - Google Patents

Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона Download PDF

Info

Publication number
RU2014141069A
RU2014141069A RU2014141069A RU2014141069A RU2014141069A RU 2014141069 A RU2014141069 A RU 2014141069A RU 2014141069 A RU2014141069 A RU 2014141069A RU 2014141069 A RU2014141069 A RU 2014141069A RU 2014141069 A RU2014141069 A RU 2014141069A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
copolymer
bioabsorbable
suture thread
caprolactone
polymerized
Prior art date
Application number
RU2014141069A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2640817C2 (ru
Inventor
Саса АНДЖЕЛИК
Деннис Д. ДЖАМИОЛКОВСКИ
Original Assignee
Этикон, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Этикон, Инк. filed Critical Этикон, Инк.
Publication of RU2014141069A publication Critical patent/RU2014141069A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2640817C2 publication Critical patent/RU2640817C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C08G63/08—Lactones or lactides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
    • A61L17/06—At least partially resorbable materials
    • A61L17/10—At least partially resorbable materials containing macromolecular materials
    • A61L17/12—Homopolymers or copolymers of glycolic acid or lactic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/58—Materials at least partially resorbable by the body
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids

Abstract

1. Полукристаллический биорассасывающийся сегментированный сополимер, содержащий повторяющиеся звенья из полимеризованного лактида и полимеризованного эпсилон-капролактона, в котором молярное отношение полимеризованного лактида к полимеризованному эпсилон-капролактону составляет приблизительно от 60:40 до 75:25, причем указанный сополимер имеет Tпри первом плавлении по результатам измерения с использованием дифференциальной сканирующей калориметрии со скоростью сканирования 10°С в минуту, не превышающую 0°С, и степень кристалличности приблизительно от 25 до приблизительно 50 процентов по результатам измерения с использованием широкоугольной дифракции рентгеновских лучей.2. Биорассасывающийся сегментированный сополимер по п. 1, обладающий характеристической вязкостью по меньшей мере приблизительно 0,5 дл/г по результатам измерения в растворе гексафторизопропанола (ГФИП) с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.3. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 1, причем Tпри первом плавлении сополимера составляет ниже приблизительно -5°С.4. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 1, обладающий показателем неупорядоченности полимеризованного лактида в сополимере приблизительно 1,8 или выше.5. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 4, обладающий показателем неупорядоченности полимеризованного эпсилон-капролактона в сополимере 1,6 или выше.6. Шовная нить, содержащая сополимер по п. 1.7. Шовная нить по п. 6, содержащая монофиламентное волокно.8. Шовная нить по п. 7, в которой монофиламентное волокно обладает модулем Юнга менее чем приблизительно 2413,2 МПа (350000 фунтов/кв. дюйм).9. Шовная нить по п. 6, сохраняющая механическую прочность до при

Claims (49)

1. Полукристаллический биорассасывающийся сегментированный сополимер, содержащий повторяющиеся звенья из полимеризованного лактида и полимеризованного эпсилон-капролактона, в котором молярное отношение полимеризованного лактида к полимеризованному эпсилон-капролактону составляет приблизительно от 60:40 до 75:25, причем указанный сополимер имеет Tg при первом плавлении по результатам измерения с использованием дифференциальной сканирующей калориметрии со скоростью сканирования 10°С в минуту, не превышающую 0°С, и степень кристалличности приблизительно от 25 до приблизительно 50 процентов по результатам измерения с использованием широкоугольной дифракции рентгеновских лучей.
2. Биорассасывающийся сегментированный сополимер по п. 1, обладающий характеристической вязкостью по меньшей мере приблизительно 0,5 дл/г по результатам измерения в растворе гексафторизопропанола (ГФИП) с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.
3. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 1, причем Tg при первом плавлении сополимера составляет ниже приблизительно -5°С.
4. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 1, обладающий показателем неупорядоченности полимеризованного лактида в сополимере приблизительно 1,8 или выше.
5. Полукристаллический сегментированный сополимер по п. 4, обладающий показателем неупорядоченности полимеризованного эпсилон-капролактона в сополимере 1,6 или выше.
6. Шовная нить, содержащая сополимер по п. 1.
7. Шовная нить по п. 6, содержащая монофиламентное волокно.
8. Шовная нить по п. 7, в которой монофиламентное волокно обладает модулем Юнга менее чем приблизительно 2413,2 МПа (350000 фунтов/кв. дюйм).
9. Шовная нить по п. 6, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 3 месяцев после вживления.
10. Шовная нить по п. 7, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 3 месяцев после вживления.
11. Шовная нить по п. 6, сохраняющая механическую прочность
до приблизительно 6 месяцев после вживления.
12. Шовная нить по п. 7, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 6 месяцев после вживления.
13. Шовная нить по п. 6, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 9 месяцев после вживления.
14. Шовная нить по п. 7, сохраняющая механическую прочность до приблизительно 9 месяцев после вживления.
15. Биорассасывающийся сополимер со структурой А-В-А, в котором концевые сегменты А содержат блоки полимеризованного лактида, и срединный сегмент В содержит блок-сополимер сополимеризованных лактида и эпсилон-капролактона, и в котором указанный срединный сегмент В составляет приблизительно от 25 массовых процентов до приблизительно 60 массовых процентов сополимера.
16. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором молярное отношение полимеризованного лактида к полимеризованному эпсилон-капролактону в указанном сополимере составляет приблизительно от 60:40 до приблизительно 75:25.
17. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором указанные блоки А являются по существу полукристаллическими, а указанный блок В является по существу аморфным.
18. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором указанные блоки А содержат до приблизительно 10 молярных процентов эпсилон-капролактона.
19. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором блоки А содержат до приблизительно 10 молярных процентов гликолида.
20. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором указанные блоки А содержат до приблизительно 10 молярных процентов гликолида и до приблизительно 10 молярных процентов эпсилон-капролактона.
21. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором блок В содержит до приблизительно 10 молярных процентов гликолида.
22. Биорассасывающийся сополимер по п. 15, в котором указанные блоки А представляют собой полимеризованный лактид, составляющий приблизительно от 40 массовых процентов до приблизительно 75 массовых процентов сополимера.
23. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер, содержащий продукт реакции:
(a) форполимера, образованного посредством полимеризации мономера лактида и мономера эпсилон-капролактона в присутствии инициатора, причем молярное отношение лактида к эпсилон-капролактону в форполимере составляет приблизительно от 45:55 до приблизительно 30:70; и
(b) мономера лактида.
24. Сополимер по п. 23, в котором форполимер образован в присутствии подходящего количества катализатора в дополнение к инициатору.
25. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором форполимер является по существу аморфным.
26. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором характеристическая вязкость форполимера составляет приблизительно от 0,5 до приблизительно 1,5 дл/г по результатам измерения в растворе ГФИП с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.
27. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором форполимер является по существу аморфным, а характеристическая вязкость форполимера составляет приблизительно от 0,5 до приблизительно 1,5 дл/г по результатам измерения в растворе ГФИП с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.
28. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором характеристическая вязкость полимера составляет приблизительно от 0,6 до приблизительно 2,5 дл/г по результатам измерения в растворе ГФИП с концентрацией 0,1 г/дл при 25°С.
29. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором инициатор является бифункциональным.
30. Биорассасывающийся полукристаллический сегментированный сополимер по п. 23, в котором бифункциональный инициатор представляет собой диол.
31. Сополимер по п. 23, в котором форполимер присутствует в количестве приблизительно от 25% масс, до приблизительно 60% масс, конечного сополимера.
32. Биорассасывающееся волокно, содержащее:
полукристаллический рассасывающийся сегментированный сополимер, содержащий повторяющиеся звенья полимеризованного лактида и полимеризованного эпсилон-капролактона, в котором молярное отношение полимеризованного лактида к полимеризованному эпсилон-капролактону составляет приблизительно от 60:40 до 75:25, причем указанный сополимер имеет Tg при первом плавлении по результатам измерения с использованием дифференциальной сканирующей калориметрии со скоростью сканирования 10°С/мин, не превышающую 0°С, и степень кристалличности приблизительно от 25 до приблизительно 50 процентов по результатам измерения с использованием широкоугольной дифракции рентгеновских лучей.
33. Биорассасывающаяся хирургическая шовная нить, содержащая волокно по п. 32.
34. Шовная нить по п. 33, причем шовная нить является монофиламентной.
35. Шовная нить по п. 33, причем шовная нить является мультифиламентной и содержит по меньшей мере два волокна.
36. Шовная нить по п. 33, дополнительно содержащая бактерицидный агент.
37. Шовная нить по п. 36, в которой бактерицидный агент представляет собой триклозан.
38. Хирургическая сетка, содержащая волокно по п. 32.
39. Хирургическая шовная нить по п. 33, дополнительно содержащая по меньшей мере одну зазубрину.
40. Биорассасывающееся медицинское устройство, содержащее сополимер по п. 1.
41. Медицинское устройство по п. 40, причем устройство выбрано из группы, состоящей из сеток для восстановления тканей, шовных фиксаторов, стентов, ортопедических имплантатов, сеток, скоб, фиксаторов, зажимов и скобок для сшивания ран.
42. Медицинское устройство по п. 41, причем сетка для
восстановления тканей является нетканой сеткой, полученной аэродинамическим распылением из расплава.
43. Медицинское устройство по п. 41, причем сетка для восстановления тканей является сеткой, полученной методом электростатического прядения.
44. Медицинское устройство по п. 40, дополнительно содержащее бактерицидный агент.
45. Медицинское устройство по п. 40, в котором бактерицидный агент представляет собой триклозан.
46. Медицинское устройство, содержащее сополимер по п. 1, которое получено литьем под давлением и является деформируемым.
47. Медицинское устройство по п. 46, дополнительно содержащее терапевтический агент.
48. Медицинское устройство, содержащее сополимер по п. 1, которое представляет собой микрокапсулу или микросферу.
49. Медицинское устройство по п. 48, дополнительно содержащее терапевтический агент.
RU2014141069A 2012-03-12 2013-03-01 Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона RU2640817C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/417,810 US20130236499A1 (en) 2012-03-12 2012-03-12 Segmented, Semicrystalline Poly(Lactide-co-epsilon-Caprolactone) Absorbable Copolymers
US13/417,810 2012-03-12
PCT/US2013/028512 WO2013138086A1 (en) 2012-03-12 2013-03-01 Segmented, semicrystalline poly(lactide-co-epsilon-caprolactone) absorbable copolymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014141069A true RU2014141069A (ru) 2016-04-27
RU2640817C2 RU2640817C2 (ru) 2018-01-18

Family

ID=48128573

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014141069A RU2640817C2 (ru) 2012-03-12 2013-03-01 Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20130236499A1 (ru)
EP (2) EP2825581B1 (ru)
JP (1) JP6328604B2 (ru)
CN (2) CN104640903B (ru)
AU (1) AU2013232494B2 (ru)
CA (1) CA2866493C (ru)
ES (1) ES2628921T3 (ru)
IN (1) IN2014DN07080A (ru)
MX (1) MX350544B (ru)
NZ (1) NZ628913A (ru)
RU (1) RU2640817C2 (ru)
WO (1) WO2013138086A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9296145B2 (en) * 2013-10-31 2016-03-29 Ethicon, Inc. Absorbable poly (p-dioxanone-co-glycolide) monofilament fibers possessing mid-term strength retention post-implantation
CN104784745B (zh) * 2015-03-27 2017-07-07 广西南宁博恩康生物科技有限公司 一种生物可降解海绵的制备方法
US10086109B2 (en) * 2015-06-02 2018-10-02 Ethicon, Inc. Absorbable medical devices based on novel films and foams made from semi-crystalline, segmented copolymers of lactide and epsilon-caprolactone exhibiting long term absorption characteristics
US9896560B2 (en) 2015-06-02 2018-02-20 Ethicon, Inc. Lyophilized foams of end block containing absorbable polymers
US11891480B2 (en) * 2016-02-01 2024-02-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Laminating adhesives using polyester from transesterification of polylactic acid with natural oils
US10245817B2 (en) * 2016-09-16 2019-04-02 Ethicon, Inc. Method of laminating absorbable semi-crystalline polymeric films
FI127762B (en) 2016-09-19 2019-02-15 Tty Saeaetioe Process for making porous composite material
EP3562527B1 (en) * 2016-12-29 2020-11-18 Boston Scientific Scimed, Inc. Medical devices formed from polymer filaments
US11235332B2 (en) 2018-06-14 2022-02-01 Ethicon, Inc. Accelerated hydrolysis system
US11058792B2 (en) * 2018-06-28 2021-07-13 Ethicon, Inc. Readily absorbable copolymer compositions for high strength sutures having enhanced strength retention post-implantation
WO2020181236A1 (en) * 2019-03-06 2020-09-10 Poly-Med, Inc. Polymer suitable for additive manufacturing
WO2020241624A1 (ja) * 2019-05-30 2020-12-03 東レ株式会社 ポリマー組成物、成形体および神経再生誘導チューブ
JP7289238B2 (ja) * 2019-07-22 2023-06-09 グンゼ株式会社 自動縫合器用縫合補綴材及び自動縫合器用縫合補綴材の製造方法
CN111499842B (zh) * 2020-04-26 2022-07-12 万华化学(四川)有限公司 开环聚合法制备聚乳酸的生产方法及预聚物混合物和聚乳酸
TWI760875B (zh) * 2020-10-05 2022-04-11 財團法人工業技術研究院 共聚物與其形成方法
CN113501942B (zh) * 2021-07-21 2022-05-03 湖南聚仁化工新材料科技有限公司 一种聚乳酸可降解增韧改性剂及其制备方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5047048A (en) 1990-01-30 1991-09-10 Ethicon, Inc. Crystalline copolymers of p-dioxanone and ε-caprolactone
US5133739A (en) 1990-02-06 1992-07-28 Ethicon, Inc. Segmented copolymers of ε-caprolactone and glycolide
US5225520A (en) 1991-04-17 1993-07-06 United States Surgical Corporation Absorbable composition
DE4300420A1 (de) * 1993-01-09 1994-07-14 Basf Ag Polylactide mit erhöhter Flexibilität
US5522841A (en) 1993-05-27 1996-06-04 United States Surgical Corporation Absorbable block copolymers and surgical articles fabricated therefrom
US5641501A (en) 1994-10-11 1997-06-24 Ethicon, Inc. Absorbable polymer blends
JP3548873B2 (ja) 1995-05-25 2004-07-28 グンゼ株式会社 手術用縫合糸及びその製造法
JP3557050B2 (ja) * 1995-09-07 2004-08-25 三井化学株式会社 生体吸収性重合体及びその製造方法
US5633342A (en) * 1995-10-27 1997-05-27 Chronopol, Inc. Method for the synthesis of environmentally degradable block copolymers
US6068920A (en) * 1997-09-04 2000-05-30 Mitsui Chemicals, Inc. Random-block copolymer and monofilament thereof
EP0908142B1 (en) 1997-10-10 2006-05-03 Ethicon, Inc. Braided suture with improved knot strength and process to produce same
JP2001002763A (ja) * 1999-06-18 2001-01-09 Daicel Chem Ind Ltd ラクチド／ラクトン共重合体及びその製造方法
US6342065B1 (en) 1999-03-17 2002-01-29 Poly-Med, Inc. High strength fibers of L-lactide copolymers ε-caprolactone and trimethylene carbonate and absorbable medical constructs thereof
EP1382628A1 (en) * 2002-07-16 2004-01-21 Polyganics B.V. Biodegradable phase separated segmented/block co-polyesters
US7435789B2 (en) * 2003-01-31 2008-10-14 Poly-Med, Inc. Crystalline high-compliance glycolide copolymers and applications thereof
EP1555278A1 (en) * 2004-01-15 2005-07-20 Innocore Technologies B.V. Biodegradable multi-block co-polymers
US20090004243A1 (en) * 2007-06-29 2009-01-01 Pacetti Stephen D Biodegradable triblock copolymers for implantable devices
EP2218466A4 (en) * 2007-11-29 2013-01-16 Gunze Kk COPOLYMER OF LACTIDE / EPSILON-CAPROLACTONE FOR MEDICAL IMPLANT, PROCESS FOR PRODUCTION OF LACTIDE / EPSILON-CAPROLACTONE COPOLYMER FOR MEDICAL IMPLANT, MEDICAL IMPLANT AND ARTIFICIAL HORSE-MOTHER
US8278409B2 (en) 2008-04-22 2012-10-02 Ethicon, Inc. Copolymers of epsilon-caprolactone and glycolide for melt blown nonwoven applications
WO2011059408A1 (en) * 2009-11-13 2011-05-19 Nanyang Technological University Biodegradable thermoplastic elastomers

Also Published As

Publication number Publication date
ES2628921T3 (es) 2017-08-04
EP2825581B1 (en) 2017-05-03
AU2013232494A1 (en) 2014-09-11
MX350544B (es) 2017-09-08
MX2014010938A (es) 2014-11-13
EP2825581A1 (en) 2015-01-21
CN104640903B (zh) 2018-07-27
IN2014DN07080A (ru) 2015-04-10
NZ628913A (en) 2015-07-31
CA2866493A1 (en) 2013-09-19
RU2640817C2 (ru) 2018-01-18
EP3216815A1 (en) 2017-09-13
CN104640903A (zh) 2015-05-20
US20140187726A1 (en) 2014-07-03
JP2015511649A (ja) 2015-04-20
AU2013232494B2 (en) 2016-06-30
JP6328604B2 (ja) 2018-05-23
CA2866493C (en) 2020-09-01
US20130236499A1 (en) 2013-09-12
CN108997564A (zh) 2018-12-14
WO2013138086A1 (en) 2013-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014141069A (ru) Сегментированные, полукристаллические рассасывающиеся сополимеры лактида и эпсилон-капролактона
RU2014152267A (ru) Композиции, включающие смесь механически прочных рассасывающихся полимеров с точно управляемыми скоростями рассасывания, способы их обработки и продукты из них
RU2013118213A (ru) Биорассасывающиеся полимерные композиции, способы их обработки и изготовленные из них медицинские устройства
JP3740521B2 (ja) トリブロック三元共重合体、外科用縫合糸材料へのその使用およびその製法
US20230028641A1 (en) Biodegradable triblock copolymers and implantable medical devices made therefrom
CN104511056B (zh) 一种骨损伤修复固定器械及其制备方法
AU2014342970B2 (en) Absorbable poly (p-dioxanone-co-glycolide) monofilament fibers possessing mid-term strength retention post-implantation
US11596709B2 (en) Readily absorbable copolymer compositions for high strength sutures having enhanced strength retention post-implantation
ES2266775T3 (es) Copolimeros de bloque para articulos quirurgicos.
ES2674807T3 (es) Dispositivos médicos que contienen materiales no tejidos hilados en seco de poli-4-hidroxibutirato y copolímeros con propiedades anisótropas
RU2018129860A (ru) Сегментированные богатые п-диоксаноном сополимеры п-диоксанона и эпсилон-капролактона для медицинского применения и изготовленные из них медицинские устройства
Wolfe et al. Characterization of Electrospun Novel Poly (ester-ether) Copolymers: 1, 4-Dioxan-2-one and D, L-3-Methyl-1, 4-dioxan-2-one

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200302