RU2014139048A - Функциональные плг сополимеры, их наночастицы, их получение и применение для адресной доставки лекарственного средства и получения изображения - Google Patents
Функциональные плг сополимеры, их наночастицы, их получение и применение для адресной доставки лекарственного средства и получения изображения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014139048A RU2014139048A RU2014139048A RU2014139048A RU2014139048A RU 2014139048 A RU2014139048 A RU 2014139048A RU 2014139048 A RU2014139048 A RU 2014139048A RU 2014139048 A RU2014139048 A RU 2014139048A RU 2014139048 A RU2014139048 A RU 2014139048A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- peg
- nanoparticles
- ligand
- Prior art date
Links
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N CC(C(OC1C)=O)OC1=O Chemical compound CC(C(OC1C)=O)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/59—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes
- A61K47/593—Polyesters, e.g. PLGA or polylactide-co-glycolide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/59—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes
- A61K47/60—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes the organic macromolecular compound being a polyoxyalkylene oligomer, polymer or dendrimer, e.g. PEG, PPG, PEO or polyglycerol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
- A61K9/5146—Organic macromolecular compounds; Dendrimers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, polyamines, polyanhydrides
- A61K9/5153—Polyesters, e.g. poly(lactide-co-glycolide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/02—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4
- C07D475/04—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4 with a nitrogen atom directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
- C08G63/6852—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
- A61K9/5138—Organic macromolecular compounds; Dendrimers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (A),где: PLA является полилактидным остатком;PEG является полиэтиленгликолидным остатком;линкер PEG' является полиэтиленгликолидным остатком; иЛиганд является остатком функционального лиганда.2. Соединение формулы (A) по п. 1, где ПЭГ' имеет формулу,где: n' является числом единиц и равно от 1 до 10,(1) является присоединением связи к -(CH)-триазольной группе;(2) является присоединением связи к лиганду.3. Соединение формулы (A) по п. 1 или 2, где ПЛ имеет формулу:,где: (3) является присоединением связи к ПЭГ группе; иm является числом единиц и равно от 1 до 500.4. Соединение формулы (A) по п. 1 или 2, где ПЭГ имеет формулу:,где: (4) является присоединением связи к -ПЛ;(5) является присоединением связи к атому азотаиn является числом единиц и равно от 1 и 300.5. Соединение формулы (A) по п. 1 или 2, где Лиганд выбирают из остатков устройства наведения, диагностических агентов, агентов для получения изображения, чувствительных к стимулам агентов, соединяющих агентов, агентов, улучшающих проникновение в клетки, антитоксичных компонентов и лекарственных средств.6. Соединение формулы (A) по п. 5, где указанным устройством наведения является распознающий мембрану лиганд.7. Соединение формулы (A) по п. 1 или 2, где лиганд выбирают из:лигандов, распознающих мембраны, выбранных из антагониста рецептора эстрогена, антагониста рецептора андрогена, фолиевой кислоты, анизамида, антитела, способного распознавать соответствующий поверхностный антиген, RGD последовательности, которая связывается с αβинтегринами, чрезмерно экспрессирующимися на ангиогенном эндотелии опухоли, гиалуроновой кислоты, трансферрина, наведенных на пептид векторов гена, аптамеров или фактора некроза опухоли,агентов для диагностики/получения и
Claims (37)
5. Соединение формулы (A) по п. 1 или 2, где Лиганд выбирают из остатков устройства наведения, диагностических агентов, агентов для получения изображения, чувствительных к стимулам агентов, соединяющих агентов, агентов, улучшающих проникновение в клетки, антитоксичных компонентов и лекарственных средств.
6. Соединение формулы (A) по п. 5, где указанным устройством наведения является распознающий мембрану лиганд.
7. Соединение формулы (A) по п. 1 или 2, где лиганд выбирают из:
лигандов, распознающих мембраны, выбранных из антагониста рецептора эстрогена, антагониста рецептора андрогена, фолиевой кислоты, анизамида, антитела, способного распознавать соответствующий поверхностный антиген, RGD последовательности, которая связывается с αvβ3 интегринами, чрезмерно экспрессирующимися на ангиогенном эндотелии опухоли, гиалуроновой кислоты, трансферрина, наведенных на пептид векторов гена, аптамеров или фактора некроза опухоли,
агентов для диагностики/получения изображений, выбранных из
оксида железа, комплексов гадолиния, индоцианина зеленого, около инфракрасных флуоресцентных проб или испускателей позитронов,
отзывчивых на стимулы веществ, выбранных из наночастиц оксида железа, наночастиц золота или любых активируемых облучением веществ,
соединяющих агентов, выбранных из олигопептидов,
агента, улучшающего проникновение в клетки, выбранного из последовательностей трансактиватора транскрипции (TAT), пенетратина, полиаргининовых последовательностей или последовательностей VP22 белка,
антитоксичного компонента, выбранного из кобаламина, кобинамида, фермента роданазы, фосфорорганического гидролизующего фермента, налоксона, атропина или антител/фрагментов антител, распознающих определенный токсин; или
лекарственного средства, выбранного из антибиотика, противоракового агента, противовирусного агента, противовоспалительного агента, антигена вакцины или нутрицевтика.
8. Наночастицы, содержащие одно или более одинаковых или разных соединений формулы (A) по любому из пп. 1-7.
10. Наночастицы по п. 8 или 9, которые содержат лекарственное средство.
11. Наночастицы по п. 10, где лекарственным средством является цитотоксичный агент.
12. Наночастицы по п. 11, где лекарственным средством является таксоид.
13. Наночастицы по п. 12, где лекарственным средством является доцетаксел.
14. Наночастицы по п. 10, где лекарственное средство нековалентно инкапсулировано в наночастицы.
15. Наночастицы по п. 10, где лекарственное средство ковалентно конъюгировано с наночастицами.
17. Способ по п. 16, где указанное сочетание проводят методом клик-химии.
18. Способ по п. 16 или 17, где указанную реакцию сочетания проводят согласно реакции Хьюсгена, в органических или водных условиях.
19. Способ по п. 18, где указанную реакцию сочетания методами клик-химии проводят в присутствии CuBr и PMDETA (N,N,N',N',N"-пентаметилдиэтилентриамин).
20. Способ по п. 18, где указанную реакцию сочетания методами клик-химии проводят в присутствии воды, CuSO4-5H2O и аскорбата натрия.
22. Наночастицы, содержащие одно или более идентичные или разные соединения формулы (I) по п. 21.
24. Способ получения соединения формулы (I) по п. 21, включающий стадию взаимодействия соединения формулы (II):
где PEG такой, как определен в любом из пп. 1 и 4, и X является атомом галогена или азидом (N3), с соединением формулы:
полимеризацией с открытием кольца, с последующим, если X
является атомом галогена, взаимодействием полученного соединения формулы (III):
где PLA и PEG такие, как определены в формуле (A), и Hal является атомом галогена, с NaN3.
25. Способ по п. 24, где указанную реакцию проводят в присутствии Sn(Oct)2.
26. Способ по п. 24 или 25, который также включает получение соединения формулы (II):
из соединения формулы (IV):
где Pg является гидроксильной защитной группой, X является атомом галогена или азидом (N3) и PEG такой, как определен в любом из пп. 1 и 4
через
- реакцию замещения OH с X, с последующей
- реакцией снятия защиты.
27. Способ по п. 26, где, если X является азидной группой, реакция замещения включает:
1) замещение OH группы соединения формулы (IV) уходящей группой,
2) замещение уходящей группы соединения, полученного на стадии 1), азидной (N3) группой.
30. Способ по п. 29, где указанное сочетание проводят в присутствии пептидного соединяющего агента в присутствии основания.
31. Способ по п. 30, где указанный пептидный соединяющий агент выбирают из PyBOP (гексафторфосфата бензотиазол-1-илокситрипирролидинофосфония) и основанием является Ν,Ν-диизопропилэтилендиамин (ДИПЭА).
32. Способ по п. 30, где указанным пептидным соединяющим агентом является EDC/NHS (гидрохлорид 1-этил-3-[3-диметиламинопропил]карбодиимида/N-гидроксисульфосукцинимид) и основанием является триэтиламин.
33. Способ получения наночастиц по любому из пп. 8-15, включающий взаимодействие наночастиц по п. 22 или 23 с одним или
более соединениями формулы (XI) по п. 28, необязательно с последующим нековалентным инкапсулированием или ковалентным конъюгированием лекарственного средства.
34. Способ получения наночастиц по любому из пп. 8-15, включающий наноосаждение одного или более соединений формулы (A) по любому из пп. 1-7, необязательно в присутствии соединения формулы (I΄), такого как определено в п. 9, необязательно с последующим нековалентным инкапсулированием или ковалентным конъюгированием лекарственного средства.
35. Способ получения наночастицы по п. 22 или 23, включающий наноосаждение одного или более соединения формулы (I) по п. 21, необязательно в присутствии соединения формулы (I΄), такого как определено в п. 10.
36. Лекарственное средство, которое содержит, по крайней мере, одно соединение формулы (A) по любому из пп. 1-7, необязательно в форме наночастиц по любому из пп. 8-15.
37. Фармацевтическая композиция, которая содержит, в качестве активного ингредиента, соединение формулы (A) по любому из пп. 1-7, необязательно в форме наночастиц по любому из пп. 8-15 и, по крайней мере, один фармацевтически приемлемый наполнитель.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12305236.7A EP2634179A1 (en) | 2012-02-28 | 2012-02-28 | Functional PLA-PEG copolymers, the nanoparticles thereof, their preparation and use for targeted drug delivery and imaging |
EP12305236.7 | 2012-02-28 | ||
PCT/EP2013/054085 WO2013127949A1 (en) | 2012-02-28 | 2013-02-28 | Functional pla-peg copolymers, the nanoparticles thereof, their preparation and use for targeted drug delivery and imaging |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014139048A true RU2014139048A (ru) | 2016-04-20 |
RU2631653C2 RU2631653C2 (ru) | 2017-09-26 |
Family
ID=47757620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014139048A RU2631653C2 (ru) | 2012-02-28 | 2013-02-28 | Функциональные плг сополимеры, их наночастицы, их получение и применение для адресной доставки лекарственного средства и получения изображения |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9364444B2 (ru) |
EP (3) | EP2634179A1 (ru) |
JP (1) | JP6155287B2 (ru) |
KR (1) | KR102052225B1 (ru) |
CN (1) | CN104470904B (ru) |
AU (2) | AU2013224926B2 (ru) |
CA (1) | CA2864950C (ru) |
ES (2) | ES2583928T3 (ru) |
IL (1) | IL234342A (ru) |
MX (1) | MX350589B (ru) |
PL (2) | PL3034498T3 (ru) |
RU (1) | RU2631653C2 (ru) |
SG (1) | SG11201405159WA (ru) |
WO (1) | WO2013127949A1 (ru) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10056907B1 (en) | 2011-07-29 | 2018-08-21 | Crossbar, Inc. | Field programmable gate array utilizing two-terminal non-volatile memory |
EP2827913B1 (en) * | 2012-03-19 | 2020-09-02 | Neomend, Inc. | Co-precipitation method |
CN103627386B (zh) * | 2013-12-04 | 2016-04-20 | 哈尔滨师范大学 | 一种荧光探针叶酸功能化的荧光金纳米簇的制备方法 |
US9458268B2 (en) | 2014-04-02 | 2016-10-04 | International Business Machines Corporation | Lactide-functionalized polymer |
US9228044B2 (en) | 2014-04-02 | 2016-01-05 | International Business Machines Corporation | Versatile, facile and scalable route to polylactic acid-backbone graft and bottlebrush copolymers |
CN105111265B (zh) * | 2014-08-28 | 2018-04-06 | 成都先导药物开发有限公司 | 一种使用“一锅法”标记修饰生物大分子的方法 |
US9505858B2 (en) | 2014-10-21 | 2016-11-29 | International Business Machines Corporation | Polylactic acid (PLA) with low moisture vapor transmission rates by grafting through of hydrophobic polymers directly to PLA backbone |
US9187597B1 (en) | 2014-10-21 | 2015-11-17 | International Business Machines Corporation | Flame-retardant polylactic acid (PLA) by grafting through of phosphorus-containing polymers directly to PLA backbone |
US9193818B1 (en) | 2014-10-29 | 2015-11-24 | International Business Machines Corporation | Toughened polylactic acid (PLA) by grafting through of impact-modifying polymers directly to PLA backbone |
KR102368068B1 (ko) | 2015-08-24 | 2022-02-25 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자 제조용 조성물 및 이를 이용하는 반도체 소자의 제조 방법 |
KR20180085761A (ko) * | 2015-11-20 | 2018-07-27 | 크리스탈 딜리버리 비.브이. | 능동 타겟팅 나노입자 |
US11267965B2 (en) | 2015-11-30 | 2022-03-08 | Aleo Bme, Inc. | Polymeric materials for biomedical applications |
KR101630397B1 (ko) * | 2015-12-31 | 2016-06-24 | 한국과학기술원 | 항암제-인도시아닌 그린-리포좀 복합체를 포함하는 암 치료용 조성물 |
US10822355B2 (en) * | 2016-10-10 | 2020-11-03 | University Of Massachusetts | Ultralow-power near infrared lamp light operable targeted organic nanoparticle photodynamic therapy |
CN108358995B (zh) * | 2017-01-25 | 2021-07-06 | 四川大学 | CP-iRGD多肽、iDPP纳米粒、载药复合物及其制备方法和应用 |
US12064514B2 (en) * | 2017-07-28 | 2024-08-20 | The Penn State Research Foundation | Ultrasound-sensitive peptide particles for spatially resolved molecule delivery |
CN109010287A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-12-18 | 上海交通大学医学院附属第九人民医院 | 内耳疾病诊断、预防或治疗药物及其制备方法 |
CN109738387A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-10 | 佛山科学技术学院 | 一种基于吲哚箐绿的光学相干层析成像方法和装置 |
US11471412B1 (en) | 2019-05-10 | 2022-10-18 | University Of South Florida | Nanoparticles and nanogel drug compositions for treatment of age-related macular degeneration |
CN110128665B (zh) * | 2019-05-13 | 2021-03-26 | 苏州大学 | 基于偶氮还原酶响应的两亲性嵌段聚合物近红外荧光探针及应用 |
WO2020243697A1 (en) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | Rhogen Biotech Llc | Compositions and methods for detoxifying bacterial endotoxins |
US20220273530A1 (en) * | 2019-08-29 | 2022-09-01 | Skinosive | Bioadhesive particles comprising active agents, and uses thereof |
US20220378696A1 (en) * | 2019-10-16 | 2022-12-01 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Target delivery of non-biologics through nanotechnology for tissue repair |
CN111253556B (zh) * | 2020-03-20 | 2022-02-18 | 南京工业大学 | 一种功能化可回收高分子均聚物及其制备方法与应用 |
CN111888333A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-11-06 | 深圳大学 | 一种转铁蛋白受体靶向的纳米胶束及其制备方法与应用 |
CN114262428A (zh) * | 2020-09-25 | 2022-04-01 | 亭创生物科技(上海)有限公司 | 一种官能化双嵌段共聚物及其制备方法和用途 |
CA3195153A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Elucida Oncology, Inc. | Folate receptor targeted nanoparticle drug conjugates and uses thereof |
KR102430034B1 (ko) * | 2021-02-18 | 2022-08-05 | 포항공과대학교 산학협력단 | 일산화질소 감응성 하이드로겔 |
CN112920396B (zh) * | 2021-02-26 | 2023-02-24 | 商丘师范学院 | 一种端羟基高含氧量高柔顺性叠氮聚合物的合成方法 |
CN114813998B (zh) * | 2022-03-24 | 2023-05-23 | 天津键凯科技有限公司 | 一种聚合物的检测方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2678168B1 (fr) * | 1991-06-28 | 1993-09-03 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nanoparticules ayant un temps de capture par le dysteme reticulo endothelial allonge. |
US5612052A (en) * | 1995-04-13 | 1997-03-18 | Poly-Med, Inc. | Hydrogel-forming, self-solvating absorbable polyester copolymers, and methods for use thereof |
US6908963B2 (en) * | 2001-10-09 | 2005-06-21 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Thioester polymer derivatives and method of modifying the N-terminus of a polypeptide therewith |
CN1290893C (zh) * | 2002-05-03 | 2006-12-20 | 詹森药业有限公司 | 聚合物微乳状液 |
WO2004085712A2 (en) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Penn State Research Foundation | Multi-functional polymeric materials and their uses |
US7371781B2 (en) * | 2003-09-22 | 2008-05-13 | University Of Utah Research Foundation | Tumor environment-induced ligand-expressing nanocarrier system |
RU2326655C1 (ru) * | 2006-11-09 | 2008-06-20 | Федеральное государственное учреждение "48 Центральный научно-исследовательский институт Министерства обороны Российской Федерации" | Способ инкапсулирования белоксодержащих веществ в микросферы из сополимера полилактид-полигликолид |
US9056129B2 (en) | 2007-02-09 | 2015-06-16 | Northeastern University | Precision-guided nanoparticle systems for drug delivery |
JP2011525180A (ja) * | 2008-06-16 | 2011-09-15 | バインド バイオサイエンシズ インコーポレイテッド | 治療的標的化ナノ粒子の製作に用いるためのジブロックコポリマーで官能化された標的薬の製造方法 |
US20110177619A1 (en) * | 2008-07-14 | 2011-07-21 | Andrew Metters | In vitro diagnostic markers comprising carbon nanoparticles and kits |
JP5396180B2 (ja) * | 2009-07-27 | 2014-01-22 | 東京エレクトロン株式会社 | 選択酸化処理方法、選択酸化処理装置およびコンピュータ読み取り可能な記憶媒体 |
US9181224B2 (en) * | 2009-10-13 | 2015-11-10 | Yale University | Bifunctional molecules with antibody-recruiting and entry inhibitory activity against the human immunodeficiency virus |
US20110171248A1 (en) * | 2010-01-08 | 2011-07-14 | Selecta Biosciences, Inc. | Synthetic virus-like particles conjugated to human papillomavirus capsid peptides for use as vaccines |
US20110293701A1 (en) * | 2010-05-26 | 2011-12-01 | Selecta Biosciences, Inc. | Multivalent synthetic nanocarrier vaccines |
US20120058153A1 (en) * | 2010-08-20 | 2012-03-08 | Selecta Biosciences, Inc. | Synthetic nanocarrier vaccines comprising proteins obtained or derived from human influenza a virus hemagglutinin |
-
2012
- 2012-02-28 EP EP12305236.7A patent/EP2634179A1/en not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-02-28 CA CA2864950A patent/CA2864950C/en active Active
- 2013-02-28 KR KR1020147026717A patent/KR102052225B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-28 PL PL16150319T patent/PL3034498T3/pl unknown
- 2013-02-28 ES ES13706998.5T patent/ES2583928T3/es active Active
- 2013-02-28 JP JP2014559224A patent/JP6155287B2/ja active Active
- 2013-02-28 RU RU2014139048A patent/RU2631653C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-02-28 EP EP16150319.8A patent/EP3034498B1/en active Active
- 2013-02-28 SG SG11201405159WA patent/SG11201405159WA/en unknown
- 2013-02-28 ES ES16150319.8T patent/ES2666243T3/es active Active
- 2013-02-28 AU AU2013224926A patent/AU2013224926B2/en active Active
- 2013-02-28 WO PCT/EP2013/054085 patent/WO2013127949A1/en active Application Filing
- 2013-02-28 EP EP13706998.5A patent/EP2820002B1/en active Active
- 2013-02-28 US US14/381,197 patent/US9364444B2/en active Active
- 2013-02-28 MX MX2014010390A patent/MX350589B/es active IP Right Grant
- 2013-02-28 CN CN201380022447.2A patent/CN104470904B/zh active Active
- 2013-02-28 PL PL13706998.5T patent/PL2820002T3/pl unknown
-
2014
- 2014-08-27 IL IL234342A patent/IL234342A/en active IP Right Grant
-
2016
- 2016-12-08 AU AU2016269511A patent/AU2016269511B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL234342A (en) | 2017-01-31 |
ES2583928T3 (es) | 2016-09-22 |
KR20140137389A (ko) | 2014-12-02 |
AU2013224926B2 (en) | 2017-09-07 |
EP3034498B1 (en) | 2018-01-17 |
US20150037419A1 (en) | 2015-02-05 |
EP2634179A1 (en) | 2013-09-04 |
JP2015513591A (ja) | 2015-05-14 |
CA2864950A1 (en) | 2013-09-06 |
PL2820002T3 (pl) | 2016-10-31 |
PL3034498T3 (pl) | 2018-07-31 |
EP3034498A1 (en) | 2016-06-22 |
ES2666243T3 (es) | 2018-05-03 |
WO2013127949A1 (en) | 2013-09-06 |
KR102052225B1 (ko) | 2019-12-04 |
CA2864950C (en) | 2020-04-07 |
EP2820002B1 (en) | 2016-04-20 |
MX2014010390A (es) | 2014-11-21 |
EP2820002A1 (en) | 2015-01-07 |
RU2631653C2 (ru) | 2017-09-26 |
JP6155287B2 (ja) | 2017-06-28 |
AU2016269511A1 (en) | 2017-01-05 |
US9364444B2 (en) | 2016-06-14 |
MX350589B (es) | 2017-09-11 |
CN104470904B (zh) | 2017-08-08 |
SG11201405159WA (en) | 2014-09-26 |
AU2013224926A1 (en) | 2014-09-18 |
AU2016269511B2 (en) | 2018-04-19 |
CN104470904A (zh) | 2015-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014139048A (ru) | Функциональные плг сополимеры, их наночастицы, их получение и применение для адресной доставки лекарственного средства и получения изображения | |
Aronov et al. | Folate-targeted PEG as a potential carrier for carboplatin analogs. Synthesis and in vitro studies | |
Yuan et al. | A novel poly (L-glutamic acid) dendrimer based drug delivery system with both pH-sensitive and targeting functions | |
EP3413917A1 (en) | Therapeutic nanoparticles having egfr ligands and methods of making and using same | |
JP2012505906A (ja) | ポリグルタメートコンジュゲートの調製方法 | |
CN102145176A (zh) | 一种靶向蛋白-聚乙二醇-抗癌药物连接物 | |
Seitz et al. | Design, synthesis and biological evaluation of a highly-potent and cancer cell selective folate–taxoid conjugate | |
CN106699845A (zh) | stapled-RGD多肽及其在肿瘤靶向递送中的应用 | |
CN103804472A (zh) | 一种紫杉烷类药物前体 | |
EP4295917A2 (en) | Trans-cyclooctene bioorthogonal agents and uses in cancer and immunotherapy | |
AU2017265310A1 (en) | Multi-arm polymeric targeting anti-cancer conjugate | |
WO2013060919A1 (es) | Sintesis controlada de poliglutamatos con baja polidispersidad y arquitecturas versátiles | |
Park et al. | Targeted delivery of cabazitaxel using cyclic cell-penetrating peptide and biomarkers of extracellular matrix for prostate and breast cancer therapy | |
Conibear et al. | Multifunctional αvβ6 integrin-specific peptide–pt (IV) conjugates for cancer cell targeting | |
CN108578369A (zh) | 表面双修饰的靶向人血清白蛋白纳米药物载体的制备与应用 | |
Mező et al. | Oxime-Linked Peptide–Daunomycin Conjugates as Good Tools for Selection of Suitable Homing Devices in Targeted Tumor Therapy: An Overview | |
JP5189243B2 (ja) | 薬物複合体および薬物送達用担体 | |
Kim et al. | In vivo tumor targeting imaging of cyclic RGD-modified heparin derivative to α v β 3-integrin expressing tumor | |
Nastasi | Advanced Targeting Systems for Tissue-Specific Drug Delivery | |
Hariri | Development, optimization and evaluation of tumor-specific nanosponge drug delivery systems as chemotherapeutics |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200229 |