RU2014123396A - Сегментированные графеновые наноленты - Google Patents

Сегментированные графеновые наноленты Download PDF

Info

Publication number
RU2014123396A
RU2014123396A RU2014123396/05A RU2014123396A RU2014123396A RU 2014123396 A RU2014123396 A RU 2014123396A RU 2014123396/05 A RU2014123396/05 A RU 2014123396/05A RU 2014123396 A RU2014123396 A RU 2014123396A RU 2014123396 A RU2014123396 A RU 2014123396A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
graphene nanoribbon
segmented
segment
substituted
graphene
Prior art date
Application number
RU2014123396/05A
Other languages
English (en)
Inventor
Роман ФАЗЕЛЬ
Паскаль РУФФЬЕ
Клаус МЮЛЛЕН
Штефан БЛАНКЕНБУРГ
Джинминг КАЙ
Ксинлианг ФЕНГ
Карло ПИГНЕДОЛИ
Даниеле ПАССЕРОНЕ
Original Assignee
Басф Се
Эмпа Матириалс Сайенс Энд Технолоджи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се, Эмпа Матириалс Сайенс Энд Технолоджи filed Critical Басф Се
Publication of RU2014123396A publication Critical patent/RU2014123396A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/15—Nano-sized carbon materials
    • C01B32/182—Graphene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/15—Nano-sized carbon materials
    • C01B32/182—Graphene
    • C01B32/184—Preparation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/15—Nano-sized carbon materials
    • C01B32/182—Graphene
    • C01B32/194—After-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2204/00—Structure or properties of graphene
    • C01B2204/06—Graphene nanoribbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2204/00—Structure or properties of graphene
    • C01B2204/06—Graphene nanoribbons
    • C01B2204/065—Graphene nanoribbons characterized by their width or by their aspect ratio
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/734—Fullerenes, i.e. graphene-based structures, such as nanohorns, nanococoons, nanoscrolls or fullerene-like structures, e.g. WS2 or MoS2 chalcogenide nanotubes, planar C3N4, etc.
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/84—Manufacture, treatment, or detection of nanostructure
    • Y10S977/842—Manufacture, treatment, or detection of nanostructure for carbon nanotubes or fullerenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/84—Manufacture, treatment, or detection of nanostructure
    • Y10S977/895—Manufacture, treatment, or detection of nanostructure having step or means utilizing chemical property
    • Y10S977/896—Chemical synthesis, e.g. chemical bonding or breaking
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/902—Specified use of nanostructure
    • Y10S977/932—Specified use of nanostructure for electronic or optoelectronic application
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/298—Physical dimension
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Сегментированная графеновая нанолента, содержащая по меньшей мере два различных графеновых сегмента, ковалентно связанных друг с другом, где каждый графеновый сегмент имеет монодисперсную ширину сегмента, где ширина сегмента по меньшей мере одного из указанных графеновых сегментов составляет 4 нм или менее.2. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где каждый графеновый сегмент сегментированной графеновой наноленты имеет монодисперсную ширину сегмента 4 нм или менее.3. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где каждый графеновый сегмент имеет повторяющиеся единицы, которые получают из по меньшей мере одного замещенного или незамещенного полициклического ароматического мономерного соединения, более предпочтительно по меньшей мере одного замещенного или незамещенного полициклического ароматического углеводородного мономерного соединения и/или из по меньшей мере одного замещенного или незамещенного олигофениленового ароматического углеводородного мономерного соединения.4. Сегментированная графеновая нанолента по п. 3, где повторяющиеся единицы различных графеновых сегментов отличаются по меньшей мере одним или более из следующих свойств, выбранных из ширины сегмента, заместителей, присоединенных к повторяющимся единицам, степени аннелирования ароматических колец или степени циклодегидрогенизации и/или количества аннелированных ароматических колец.5. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где каждый из сегментов сегментированной графеновой наноленты имеет длину от 0,25 до 250 нм, и/или общая длина сегментированной графеновой наноленты составляет по меньшей мере 4 нм.6. Сегм�

Claims (23)

1. Сегментированная графеновая нанолента, содержащая по меньшей мере два различных графеновых сегмента, ковалентно связанных друг с другом, где каждый графеновый сегмент имеет монодисперсную ширину сегмента, где ширина сегмента по меньшей мере одного из указанных графеновых сегментов составляет 4 нм или менее.
2. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где каждый графеновый сегмент сегментированной графеновой наноленты имеет монодисперсную ширину сегмента 4 нм или менее.
3. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где каждый графеновый сегмент имеет повторяющиеся единицы, которые получают из по меньшей мере одного замещенного или незамещенного полициклического ароматического мономерного соединения, более предпочтительно по меньшей мере одного замещенного или незамещенного полициклического ароматического углеводородного мономерного соединения и/или из по меньшей мере одного замещенного или незамещенного олигофениленового ароматического углеводородного мономерного соединения.
4. Сегментированная графеновая нанолента по п. 3, где повторяющиеся единицы различных графеновых сегментов отличаются по меньшей мере одним или более из следующих свойств, выбранных из ширины сегмента, заместителей, присоединенных к повторяющимся единицам, степени аннелирования ароматических колец или степени циклодегидрогенизации и/или количества аннелированных ароматических колец.
5. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где каждый из сегментов сегментированной графеновой наноленты имеет длину от 0,25 до 250 нм, и/или общая длина сегментированной графеновой наноленты составляет по меньшей мере 4 нм.
6. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где сегменты сегментированной графеновой наноленты имеют линейное расположение или по меньшей мере один сегмент сегментированной графеновой наноленты ковалентно связан с по меньшей мере тремя соседними сегментами.
7. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где по меньшей мере один из графеновых сегментов имеет замещенную или незамещенную повторяющуюся единицу с N1 димерными линиями по ширине сегмента, и по меньшей мере один из графеновых сегментов имеет замещенную или незамещенную повторяющуюся единицу с N2 димерными линиями по ширине сегмента, где N1=5 до 13, и N2=k×N1, где k=2, 3 или 4.
8. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где два или более различных графеновых сегментов имеют повторяющиеся единицы, которые получают из замещенных или незамещенных антраценовых мономерных соединений, где сегментированная графеновая нанолента, предпочтительно, имеет структуру Ia:
Figure 00000001
m=0-1000
x=0 или 1
n=0, если x=0
n=0-1000, если x=1
y=0 или 1
o=0, если y=0
o=0-1000, если y=1
z=0 или 1
p=0, если z=0
p=0-1000, если z=1
a=1-50,
при условии, что по меньшей мере два из m, x, n, y, o, z и p≥1, и
m+x+n+y+o+z+p≥10,
и где
X, независимо друг от друга являются Н, галогеном, SH, SR3, ОН, OR3, OSO2R3, (SO)R3, (SO2)R3, NR1R2, NO2, POR3R3, PO(OR3)R3, PO(OR3)2, B(R3)2, B(OR3)2, (CO)R3, (CO)OR3, предпочтительно, H или галогеном, более предпочтительно, Н;
Y, независимо друг от друга являются Н, или два Y вместе образуют прямую связь между соседними повторяющимися единицами;
R, независимо друг от друга являются водородом; линейным или разветвленным или циклическим С1-С12алкилом, который не замещен или замещен одним или более ОН, С1-С4алкокси, фенилом или CN; С2-С12алкилом, который прерывается одним или более непоследовательными О; галогеном; ОН; OR3; SR3; CN; NO2; NR1R2; (CO)R3; (CO)OR3; O(CO)OR3; O(CO)NR1R2; O(CO)R3; С1-С12алкокси; C1-С12алкилтио; (C1-C6aлкил)-NR7R8; или -O(C1-C6aлкил)NR1R2; арилом или гетероарилом (где арилом является предпочтительно фенил, бифенил, нафтил или антрил, все из которых не замещены или замещены одним или более С1-С4-алкилом, CN, OR3, SR3, CH2OR3, (CO)OR3, (CO)NR1R2 или галогеном);
или два R вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-8-членный цикл или гетероцикл;
R1 и R2 независимо друг от друга являются водородом, линейным или разветвленным C1-С6алкилом или фенилом, или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группу, выбранную из
Figure 00000002
R3 является Н, С1-С12алкилом, фенилом, который не замещен или замещен одним или более С1-С4алкилом, фенилом, галогеном, С1-С4алкокси или С1-С4алкилтио.
9. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где два или более различных графеновых сегментов имеют повторяющиеся единицы, которые получают из замещенных или незамещенных пентаценовых мономерных соединений, где сегментированная графеновая нанолента, предпочтительно, имеет структуру II:
Figure 00000003
m=0-1000
x=0 или 1
n=0, если x=0
n=0-1000, если x=1
y=0 или 1
o=0, если y=0
o=0-1000, если y=1
z=0 или 1
p=0, если z=0
p=0-1000, если z=1
a=1-50,
при условии, что по меньшей мере два из m, x, n, y, o, z и p≥1,
где m+x+n+y+o+z+p≥10,
и где X, Y и R имеют значения, определенные в п. 8.
10. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где два или более различных графеновых сегментов имеют повторяющиеся единицы, которые получают из замещенных или незамещенных антраценовых и пентаценовых мономерных соединений, где сегментированная графеновая нанолента, предпочтительно, имеет структуру IV:
Figure 00000004
m,n=1-1000
а=1-50,
где
m+n≥10,
и где
R1 и R2 имеют такие же значения как R, определенный в п. 8, при условии, что R1 отличается от R2, и
X имеет такие же значения как определено в п. 8.
11. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где два или более различных графеновых сегментов имеют повторяющиеся единицы, которые получают из замещенных и/или незамещенных нафталиновых мономерных соединений, где сегментированная графеновая нанолента, предпочтительно, имеет структуру V:
Figure 00000005
при условии, что по меньшей мере два из m, x и n≤1,
где m+x+n≥10,
и где X, Y и R имеют значения, указанные в п. 8.
12. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где по меньшей мере один сегмент имеет замещенную или незамещенную повторяющуюся единицу с N1=5, и по меньшей мере один сегмент имеет замещенную или незамещенную повторяющуюся единицу с N2=10 или 15, где N1 и N2 равны количеству димерных линий по ширине сегмента, где сегментированная графеновая нанолента имеет химическую структуру XI:
Figure 00000006
при условии, что по меньшей мере один из m, p, q, r, s, u, v, w и x≥1, и по меньшей мере один из n, o и t≥1,
где m+n+o+p+q+r+s+t+u+v+w+x≥10,
и где X и Y имеют значения, указанные в п. 8.
13. Сегментированная графеновая нанолента по п. 1, где по меньшей мере один сегмент имеет замещенную или незамещенную повторяющуюся единицу с N1=7, и по меньшей мере один сегмент имеет замещенную или незамещенную повторяющуюся единицу с N2=14 или 21, где N1 и N2 равны количеству димерных линий по ширине сегмента, где сегментированная графеновая нанолента имеет химическую структуру If:
Figure 00000007
при условии, что по меньшей мере один из m, p, q, w, x, r, s, u и v≥1, и по меньшей мере один из n, o и t≥1,
где m+n+o+p+q+r+s+t+u+v+w+x≥10,
и X и Y имеют значения, указанные в п. 8.
14. Сегментированная графеновая нанолента по одному из пп. 1-13, содержащая по меньшей мере одно гетеросоединение.
15. Способ получения сегментированной графеновой наноленты по одному из пп. 1-14, который включает:
(a) нанесение по меньшей мере одного полициклического ароматического мономерного соединения и/или олигофениленового ароматического углеводородного мономерного соединения на твердую подложку,
(b) полимеризацию полициклического ароматического и/или олигофениленового ароматического углеводородного мономерного соединения с получением по меньшей мере одного полимера, который предпочтительно является линейным, на поверхности твердой подложки,
(с) по меньшей мере частичную циклодегидрогенизацию одного или более полимеров со стадии (b).
16. Способ по п. 15, где полимеризацию на стадии (b) вызывают тепловой активацией.
17. Способ по п. 15, где полимер на стадии (b) подвергают частичной циклодегидрогенизации.
18. Способ по п. 15, где по меньшей мере два полимера со стадии (b) подвергают полной циклодегидрогенизации с получением первого и второго предшественника графеновой наноленты, с последующим отжигом по меньшей мере одной повторяющейся единицы первого предшественника графеновой наноленты до по меньшей мере одной повторяющейся единицы второго предшественника графеновой наноленты с получением сегментированной графеновой наноленты.
19. Способ по п. 15, где на стадии (а) по меньшей мере два различных полициклических ароматических мономерных или олигофениленовых ароматических углеводородных мономерных соединений наносят на твердую подложку с последующей полимеризацией с получением сополимера на стадии (b), и по меньшей мере частичной циклодегидрогенизацией сополимера на стадии (c).
20. Способ по одному из пп. 15-19, где частичную или полную циклодегидрогенизацию вызывают пространственно управляемым внешним стимулом.
21. Способ получения сегментированной графеновой наноленты по одному из пп. 1-14, который включает:
(I) нанесение первого полициклического ароматического мономерного соединения или олигофениленового ароматического углеводородного мономерного соединения на твердую подложку,
(II) полимеризацию полициклического ароматического и/или олигофениленового ароматического углеводородного мономерного соединения с получением первого полимера на твердой подложке,
(III) повторение стадий (I) и (II) со вторым полициклическим ароматическим мономерным или олигофениленовым ароматическим углеводородным мономерным соединением, которое отличается от первого мономерного соединения, с получением блоксополимера с первым полимером на твердой подложке,
(IV) необязательное повторение стадий (I) и (II) по меньшей мере один раз с получением мультиблоксополимера,
(V) по меньшей мере частичную циклодегидрогенизацию блоксополимера.
22. Способ по п. 21, где полимеризацию вызывают термической активацией.
23. Способ по п. 21 или 22, где циклодегидрогенизацию вызывают пространственно управляемым внешним стимулом.
RU2014123396/05A 2011-11-14 2012-11-13 Сегментированные графеновые наноленты RU2014123396A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161559161P 2011-11-14 2011-11-14
EP11188978.8 2011-11-14
EP11188978 2011-11-14
US61/559,161 2011-11-14
PCT/EP2012/072445 WO2013072292A1 (en) 2011-11-14 2012-11-13 Segmented graphene nanoribbons

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014123396A true RU2014123396A (ru) 2015-12-27

Family

ID=48429001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014123396/05A RU2014123396A (ru) 2011-11-14 2012-11-13 Сегментированные графеновые наноленты

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9975777B2 (ru)
EP (1) EP2780280B1 (ru)
JP (1) JP5955398B2 (ru)
KR (1) KR101653076B1 (ru)
CN (1) CN104039694B (ru)
IL (1) IL232227A0 (ru)
IN (1) IN2014CN04260A (ru)
RU (1) RU2014123396A (ru)
SG (1) SG11201401590QA (ru)
TW (1) TWI562960B (ru)
WO (1) WO2013072292A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013175342A1 (en) * 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se Graphene nanoribbons with controlled modifications
JP6195266B2 (ja) 2013-05-01 2017-09-13 富士通株式会社 電子装置の製造方法
EP2845838A1 (en) 2013-09-04 2015-03-11 Basf Se Purification process for graphene nanoribbons
JP6267524B2 (ja) * 2014-01-27 2018-01-24 積水化学工業株式会社 機能性膜及びその製造方法
EP2907791A1 (en) * 2014-02-13 2015-08-19 Basf Se Graphene nanoribbons with controlled zig-zag edge and cove edge configuration
JP6923288B2 (ja) * 2015-08-24 2021-08-18 富士通株式会社 共鳴トンネルダイオードの製造方法
JP2022121449A (ja) * 2017-09-12 2022-08-19 富士通株式会社 化合物の製造方法及びグラフェンナノリボンの製造方法
CN108285139B (zh) * 2017-12-11 2021-06-18 昆明理工大学 一种氮掺杂石墨烯碳材料的制备方法和应用
WO2019158694A1 (en) 2018-02-15 2019-08-22 Fundació Institut Català De Nanociència I Nanotecnologia A nanoporous graphene structure and method for preparation thereof
JP6973208B2 (ja) * 2018-03-15 2021-11-24 富士通株式会社 グラフェンナノリボン前駆体、グラフェンナノリボン及び電子装置、グラフェンナノリボン前駆体の製造方法及びグラフェンナノリボンの製造方法
US20220282029A1 (en) * 2019-05-31 2022-09-08 The Regents Of The University Of California Low band gap graphene nanoribbon electronic devices
WO2021138665A1 (en) * 2020-01-03 2021-07-08 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Systems and methods for low temperature growth of pristine, doped and nanoporous graphene films
CN111039284A (zh) * 2020-01-17 2020-04-21 中山大学 一种超窄石墨烯纳米带的制备方法
US11618681B2 (en) 2021-06-28 2023-04-04 Wisconsin Alumni Research Foundation Graphene nanoribbons grown from aromatic molecular seeds
CN115676812A (zh) * 2022-07-04 2023-02-03 昆明理工大学 一种在Au（111）基底上制备手性石墨烯纳米带的方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5672491A (en) 1993-09-20 1997-09-30 The Leland Stanford Junior University Recombinant production of novel polyketides
EP1118671A1 (de) 2000-01-18 2001-07-25 Rebholz, Erich, Dr. med. Verfahren und Vorrichtung zum Erzeugen von methanhaltigem Biogas aus organischen Stoffen
JP3787680B2 (ja) * 2001-03-27 2006-06-21 大阪瓦斯株式会社 グラファイトリボンおよびその製造方法
WO2007013883A2 (en) 2004-10-04 2007-02-01 Hexion Specialty Chemicals Inc. Method of estimating fracture geometry, compositions and articles used for the same
JP5568303B2 (ja) 2006-07-28 2014-08-06 チバ ホールディング インコーポレーテッド 新規のポリマー
US20090174435A1 (en) 2007-10-01 2009-07-09 University Of Virginia Monolithically-Integrated Graphene-Nano-Ribbon (GNR) Devices, Interconnects and Circuits
US9991391B2 (en) 2008-07-25 2018-06-05 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Pristine and functionalized graphene materials
KR101040967B1 (ko) 2008-08-22 2011-06-16 한국과학기술연구원 그라핀 리본의 제조 방법
EP2221874A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-25 S.a.r.l. FIRMUS Method for manufacturing nano electronic devices made from 2D carbon crystals like graphene and devices obtained with this method
KR101121164B1 (ko) 2009-07-10 2012-03-19 연세대학교 산학협력단 그래핀 나노리본의 제조방법
KR101096518B1 (ko) 2009-10-23 2011-12-20 한국과학기술연구원 구조제어된 그라핀 리본의 제조 방법
US8808810B2 (en) * 2009-12-15 2014-08-19 Guardian Industries Corp. Large area deposition of graphene on substrates, and products including the same
US8456902B2 (en) 2010-04-27 2013-06-04 The University Corporation Inc. at California State University Northridge Graphene-based switching elements using a diamond-shaped nano-patch and interconnecting nano-ribbons
DE102011054103A1 (de) * 2011-09-30 2013-04-04 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Verfahren zum Herstellen von Graphen-Nanobändern
EP2771308A4 (en) * 2011-10-26 2015-06-03 Basf Se OLIGOPHENYLENE MONOMERS AND POLYMER PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF GRAPHENE NANORUBANS

Also Published As

Publication number Publication date
US20140315023A1 (en) 2014-10-23
IL232227A0 (en) 2014-06-30
TW201328972A (zh) 2013-07-16
CN104039694A (zh) 2014-09-10
TWI562960B (en) 2016-12-21
EP2780280A1 (en) 2014-09-24
JP5955398B2 (ja) 2016-07-20
KR101653076B1 (ko) 2016-08-31
SG11201401590QA (en) 2014-07-30
JP2014534157A (ja) 2014-12-18
US9975777B2 (en) 2018-05-22
EP2780280B1 (en) 2018-01-10
KR20140107234A (ko) 2014-09-04
CN104039694B (zh) 2016-11-02
IN2014CN04260A (ru) 2015-07-17
WO2013072292A1 (en) 2013-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014123396A (ru) Сегментированные графеновые наноленты
RU2014152182A (ru) Графеновые наноленты с контролируемыми модификациями
Qiu et al. Nickel-catalyzed suzuki polycondensation for controlled synthesis of ester-functionalized conjugated polymers
RU2014105870A (ru) Органические полупроводники
JP2012528214A5 (ru)
JP2014516210A5 (ru)
JP2017507890A5 (ru)
Hollinger et al. Morphology control of selenophene–thiophene block copolymers through side chain engineering
RU2018126196A (ru) Этилен-бутадиеновый сополимер гомогенной микроструктуры
RU2008110052A (ru) Олефиновые блок-сополимеры, получаемые каталитически с использованием полимеризуемого челночного агента
JP2009097016A5 (ru)
RU2014145007A (ru) Способ получения функциональных силоксанов с регулируемой структурой
RU2007138360A (ru) Псевдоблок-сополимеры и способ, в котором применяют агент челночного переноса цепи
RU2011129335A (ru) Способ применения циклических карбодиимидов
Smith et al. Impact of preferential π-binding in catalyst-transfer polycondensation of thiazole derivatives
RU2014120922A (ru) Олигофениленовые мономеры и полимерные предшественники для получения графеновых нанолент
JP2009135422A5 (ru)
AR089230A1 (es) Metodo para preparar un soporte de catalizador modificado y proceso de sintesis de hidrocarburos
JP2012525458A5 (ru)
RU2011140724A (ru) Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин)
Avcı et al. Synthesis of Novel crosslinked Poly (azomethine-urethane) s: Photophysical and thermal properties
JP2013516516A5 (ru)
RU2013116751A (ru) Носитель катализатора полимеризации олефинов, твердый компонент катализатора, и катализатор
MY160815A (en) Hydrosilicone resin and preparation process thereof
JP2015086314A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20170529