RU2014120180A - Замещенные бициклические аза-гетероциклы и аналоги в качестве модуляторов сиртуина - Google Patents

Замещенные бициклические аза-гетероциклы и аналоги в качестве модуляторов сиртуина Download PDF

Info

Publication number
RU2014120180A
RU2014120180A RU2014120180/04A RU2014120180A RU2014120180A RU 2014120180 A RU2014120180 A RU 2014120180A RU 2014120180/04 A RU2014120180/04 A RU 2014120180/04A RU 2014120180 A RU2014120180 A RU 2014120180A RU 2014120180 A RU2014120180 A RU 2014120180A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
halogen
heterocycle
compound
Prior art date
Application number
RU2014120180/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Чарльз А. Блум
Джереми С. Диш
Стефани К. Спрингер
Original Assignee
ГЛЭКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ГЛЭКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи filed Critical ГЛЭКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи
Publication of RU2014120180A publication Critical patent/RU2014120180A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin

Abstract

1. Соединение формулы (I):где A или B представляет собой N, и другой представляет собой C;или его соль, где:каждый R независимо выбран из водорода, галогена, OH, C≡N, C-Cалкила, галогензамещенного C-Cалкила, C-Cалкоксизамещенного C-Cалкила, гидроксизамещенного C-Cалкила, O-R, O-(C-Cалкил)-OR, S-(C-C)алкила, S-(галогензамещенного C-Cалкила), N(гидроксизамещенного C-Cалкила), N(метоксизамещенного C-Cалкила), N(C-Cалкил) (гидроксизамещенного C-Cалкила), N(C-Cалкил) (метоксизамещенного C-Cалкила), N(гидроксизамещенный C-Cалкил) (метоксизамещенного C-Cалкила), C-Cциклоалкила и 4-8-членного неароматического гетероцикла, и, когда B представляет собой N, тогда R дополнительно может быть выбран из метила;Rпредставляет собой ароматический гетероцикл, где Rнеобязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C≡N, C-Cалкила, галогензамещенного C-Cалкила, C-Cалкоксизамещенного C-Cалкила, гидроксизамещенного C-Cалкила, O-R, O-(C-Cалкил)-OR, =O, C-Cциклоалкила, SOR, S-R, (C-Cалкил)-N(R)(R), N(R)(R), O-(C-Cалкил)-N(R)(R),O-(C-Cалкил)-CRR-(C-Cалкила), (C-Cалкил)-O-(C-Cалкил)-N(R)(R), C(=O)-N(R)(R), (C-Cалкил)-C(=O)-N(R)(R), O-(C-Cалкил)-CRR-(C-Cалкила), CRR, фенила, O-фенила, вторичного гетероцикла, O-(вторичного гетероцикла), 3,4-метилендиокси, галогензамещенного 3,4-метилендиокси, 3,4-этилендиокси и галогензамещенного 3,4-этилендиокси, где любой фенил, насыщенный гетероцикл или вторичный гетероцикл, замещенный R, необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C≡N, C-Cалкила, галогензамещенного C-Cалкила, O-(галогензамещенного C-Cалкила), O-(C-Cалкила), S-(C-Cалкила) и S-(галогензамещенного C-Cалкила);Rпредставляет собой карбоцикл или гетероцикл, где Rнеобязательно замещен одним или более замес

Claims (21)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где A или B представляет собой N, и другой представляет собой C;
или его соль, где:
каждый R независимо выбран из водорода, галогена, OH, C≡N, C2-C4алкила, галогензамещенного C1-C4алкила, C1-C4алкоксизамещенного C1-C4алкила, гидроксизамещенного C1-C8алкила, O-R3, O-(C1-C4алкил)-OR3, S-(C1-C4)алкила, S-(галогензамещенного C1-C4алкила), N(гидроксизамещенного C1-C4алкила)2, N(метоксизамещенного C1-C4алкила)2, N(C1-C4алкил) (гидроксизамещенного C1-C4алкила), N(C1-C4алкил) (метоксизамещенного C1-C4алкила), N(гидроксизамещенный C1-C4алкил) (метоксизамещенного C1-C4алкила), C3-C7циклоалкила и 4-8-членного неароматического гетероцикла, и, когда B представляет собой N, тогда R дополнительно может быть выбран из метила;
R1 представляет собой ароматический гетероцикл, где R1 необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C≡N, C1-C4алкила, галогензамещенного C1-C4алкила, C1-C4алкоксизамещенного C1-C4алкила, гидроксизамещенного C1-C8алкила, O-R3, O-(C1-C4алкил)-OR3, =O, C3-C7циклоалкила, SO2R3, S-R3, (C1-C4алкил)-N(R3)(R3), N(R3)(R3), O-(C1-C4алкил)-N(R3)(R3),
O-(C0-C4алкил)-CR3R3-(C0-C4алкила), (C1-C4алкил)-O-(C1-C4алкил)-N(R3)(R3), C(=O)-N(R3)(R3), (C1-C4алкил)-C(=O)-N(R3)(R3), O-(C0-C4алкил)-CRxRx-(C0-C4алкила), CRxRx, фенила, O-фенила, вторичного гетероцикла, O-(вторичного гетероцикла), 3,4-метилендиокси, галогензамещенного 3,4-метилендиокси, 3,4-этилендиокси и галогензамещенного 3,4-этилендиокси, где любой фенил, насыщенный гетероцикл или вторичный гетероцикл, замещенный R1, необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C≡N, C1-C4алкила, галогензамещенного C1-C4алкила, O-(галогензамещенного C1-C4алкила), O-(C1-C4алкила), S-(C1-C4алкила) и S-(галогензамещенного C1-C4алкила);
R2 представляет собой карбоцикл или гетероцикл, где R2 необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C≡N, C1-C4алкила, галогензамещенного C1-C4алкила, C1-C4алкоксизамещенного C1-C4алкила, гидроксизамещенного C1-C8алкила, O-R3, O-(C1-C4алкил)-OR3, =O, C3-C7циклоалкила, SO2R3, S-R3, (C1-C4алкил)-N(R3)(R3), N(R3)(R3), O-(C1-C4алкил)-N(R3)(R3), O-(C0-C4алкил)-CR3R3-(C0-C4алкила), (C1-C4алкил)-O-(C1-C4алкил)-N(R3)(R3), C(=O)-N(R3)(R3), (C1-C4алкил)-C(=O)-N(R3)(R3), O-(C0-C4алкил)-CRxRx-(C0-C4алкила), CRxRx, фенила, -O-фенила, вторичного гетероцикла, -O-(вторичного гетероцикла), 3,4-метилендиокси, галогензамещенного 3,4-метилендиокси, 3,4-этилендиокси и галогензамещенного 3,4-этилендиокси, где любой фенил, насыщенный гетероцикл или вторичный гетероцикл, замещенный R2, необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C≡N, C1-C4алкила, галогензамещенного C1-C2алкила, O-(галогензамещенного C1-C4алкила), O-(C1-C4алкила), S-(C1-C4алкила), S-(галогензамещенного C1-C2алкила) и N(R3)(R3);
каждый R3 независимо выбран из водорода и C1-C4алкила, необязательно замещенного одним или более из OH, O-(C1-C4алкила), галогена, NH2, NH(C1-C4алкила), N(C1-C4алкила)2, NH(метоксизамещенного C1-C4алкила), NH(гидроксизамещенного C1-C4алкила), N(метоксизамещенный C1-C4алкил)(гидроксизамещенного C1-C4алкила), N(гидроксизамещенного C1-C4алкила)2 и N(метоксизамещенного C1-C4алкила)2; или
два R3, взятые вместе с атомом азота или углерода, к которому они присоединены, образуют 4-8-членный замещенный гетероцикл, необязательно содержащий один дополнительный гетероатом, независимо выбранный из N, S, S(=O), S(=O)2 и O, где гетероцикл, образованный двумя R3, необязательно замещен по любому атому углерода одним или более из OH, C1-C4алкила, галогензамещенного C1-C4алкила, галогена, NH2, NH(C1-C4алкила), N(C1-C4алкила)2, O(C1-C4алкила), NH(гидроксизамещенного C1-C4алкила), N(гидроксизамещенного C1-C4алкила)2, N(метоксизамещенный C1-C4алкил) (гидроксизамещенного C1-C4алкила), NH(метоксизамещенного C1-C4алкила) и N(метоксизамещенного C1-C4алкила)2, и необязательно замещен по любому замещаемому атому азота C1-C4алкилом или галогензамещенным C1-C4алкилом;
два Rx, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 4-8-членный карбоцикл или гетероцикл, необязательно содержащий один дополнительный гетероатом, независимо выбранный из N, S, S(=O), S(=O)2 и O, где карбоцикл или гетероцикл необязательно замещен по любому атому углерода одним или более из OH, C1-C4алкила, галогензамещенного C1-C4алкила, галогена и NH2, и необязательно замещен по любому замещаемому атому азота C1-C4алкилом или галогензамещенным C1-C4алкилом; и
когда A представляет собой N, тогда X выбран из C(=O)-NH-†, NH-C(=O)-†, NH-CR4R5-†, C(=O)-NH-CR4R5-†, S(=O)-NH-†, S(=O)2-NH-†, CR4R5-NH-†, NH-C(=O)-O-CR4R5-†, NH-†, NH-C(=S)-†, C(=S)-NH-†, NH-S(=O)-†, NH-S(=O)2-†, NH-S(=O)2-NR4-†, NR4-S(=O)2-NH-†, NH-C(=O)O-†, -O-C(=O)-NH-†, NH-C(=O)NH-†, NH-C(=O)NR4-†, NR4-C(=O)NH-†, CR4R5-NH-C(=O)-†, NH-C(=S)-CR4R5-†, CR4R5-C(=S)-NH-†, NH-S(=O)-CR4R5-†, CR4R5-S(=O)-NH-†, NH-S(=O)2-CR4R5-†, CR4R5-S(=O)2-NH-†, CR4R5-O-C(=O)-NH-†, NH-C(=O)-CR4R5-†, NH-C(=O)-CR4R5-NH-† и CR4R5-NH-C(=O)-O-†;
когда B представляет собой N, тогда X выбран из C(=O)-NH-†, NH-C(=O)-†, C(=O)-NH-CR4R5-†, S(=O)-NH-†, S(=O)2-NH-†, NH-C(=O)-O-CR4R5-†, NH-C(=S)-†, C(=S)-NH-†, NH-S(=O)-†, NH-S(=O)2-†, NH-S(O)2-NR4-†, NR4-S(=O)2-NH-†, NH-C(=O)O-†, O-C(=O)-NH-†, NH-C(=O)NH-†, NH-C(=O)NR4-†, NR4-C(=O)NH-†, CR4R5-NH-C(=O)-†, NH-C(=S)-CR4R5-†, CR4R5-C(=S)-NH-†, NH-S(=O)-CR4R5-†, CR4R5-S(=O)-NH-†, NH-S(=O)2-CR4R5-†, CR4R5-S(=O)2-NH-†, CR4R5-O-C(=O)-NH-†, NH-C(=O)-CR4R5-†, NH-C(=O)-CR4R5-NH-† и CR4R5-NH-C(=O)-O-†, где:
† показывает, где X присоединен к R1; и
каждый R4 и R5 независимо выбран из водорода, C1-C4алкила, CF3 и (C1-C3алкил)-CF3.
2. Соединение по п. 1, где X выбран из C(=O)-NH-†, NH-C(=O)-†, S(=O)-NH-†, S(=O)2-NH-†, NH-C(=O)-O-CR4R5-†, NH-C(=S)-†, C(=S)-NH-†, NH-S(=O)-†, NH-S(=O)2-†, NH-S(=O)2-NR4-†, NR4-S(=O)2-NH-†, NH-C(=O)O-†, O-C(=O)-NH-†, NH-C(=O)NH-†, NH-C(=O)NR4-†,
NR4-C(=O)NH-†, CR4R5-NH-C(=O)-†, NH-C(=S)-CR4R5-†, CR4R5-C(=S)-NH-†, NH-S(=O)-CR4R5-†, CR4R5-S(=O)-NH-†, NH-S(=O)2-CR4R5-†, CR4R5-S(=O)2-NH-†, CR4R5-O-C(=O)-NH-†, NH-C(=O)-CR4R5-†, NH-C(=O)-CR4R5-NH-† и CR4R5-NH-C(=O)-O-†.
3. Соединение по п. 1, где R выбран из водорода, галогена, C1-C4алкила, O-R3 и 4-8-членного неароматического гетероцикла.
4. Соединение по п. 1, где R1 выбран из необязательно замещенного:
Figure 00000002
Figure 00000003
и
Figure 00000004
.
5. Соединение по п. 4, где R1 выбран из:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
,
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
и
Figure 00000037
.
6. Соединение по п. 5, где R1 выбран из:
Figure 00000038
Figure 00000039
и
Figure 00000040
.
7. Соединение по п. 1, где R2 выбран из необязательно замещенного:
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
и
Figure 00000046
.
8. Соединение по п. 7, где R2 выбран из:
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
,
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
и
Figure 00000072
.
9. Соединение по п. 8, где R2 выбран из:
Figure 00000073
Figure 00000074
и
Figure 00000075
.
10. Соединение по п. 1, где R2 выбран из необязательно замещенного карбоцикла и необязательно замещенного неароматического гетероцикла.
11. Соединение по п. 1, где R2 выбран из необязательно замещенного ароматического карбоцикла и необязательно замещенного неароматического гетероцикла.
12. Соединение по п. 1, где R2 выбран из необязательно замещенного неароматического карбоцикла и необязательно замещенного неароматического гетероцикла.
13. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой необязательно замещенный неароматический гетероцикл.
14. Соединение по п. 13, где R2 присоединен к остальной части соединения через атом азота R2.
15. Соединение по п. 1, где X представляет собой C(=O)-NH-†.
16. Соединение по п. 1, где X представляет собой NH-C(=O)-†.
17. Соединение по п. 1, где B представляет собой N.
18. Соединение по п. 1, где A представляет собой N.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель и соединение по п. 1.
20. Способ повышения активности сиртуин-1 в клетке, включающий контактирование клетки с композицией по п. 19.
21. Способ лечения пациента, страдающего или восприимчивого к резистентности к инсулину, метаболическому синдрому, сахарному диабету или его осложнениям, или повышения чувствительности к инсулину у пациента, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, композиции по п. 19.
RU2014120180/04A 2011-10-20 2012-10-19 Замещенные бициклические аза-гетероциклы и аналоги в качестве модуляторов сиртуина RU2014120180A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161549731P 2011-10-20 2011-10-20
US61/549,731 2011-10-20
PCT/US2012/061026 WO2013059594A1 (en) 2011-10-20 2012-10-19 Substituted bicyclic aza-heterocycles and analogues as sirtuin modulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014120180A true RU2014120180A (ru) 2015-11-27

Family

ID=48141383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014120180/04A RU2014120180A (ru) 2011-10-20 2012-10-19 Замещенные бициклические аза-гетероциклы и аналоги в качестве модуляторов сиртуина

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20140288052A1 (ru)
EP (1) EP2768833A4 (ru)
JP (1) JP2014530872A (ru)
KR (1) KR20140077965A (ru)
CN (1) CN103998451A (ru)
AU (2) AU2012325916A1 (ru)
BR (1) BR112014009348A2 (ru)
CA (1) CA2852939A1 (ru)
RU (1) RU2014120180A (ru)
WO (1) WO2013059594A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2012325909B2 (en) 2011-10-20 2016-06-09 Glaxosmithkline Llc Substituted bicyclic aza-heterocycles and analogues as sirtuin modulators
RU2015153061A (ru) 2013-05-13 2017-06-15 ГЛЭКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи Замещенные связанные мостиковой связью мочевинные аналоги в качестве модуляторов сиртуина
WO2016081692A2 (en) * 2014-11-19 2016-05-26 Glaxosmithkline Llc Substituted bridged urea analogs as sirtuin modulators
US10316054B2 (en) 2014-06-02 2019-06-11 Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited Preparation and use of crystalline beta-D-nicotinamide riboside
CA2951287A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited Nicotinamide riboside analogs and pharmaceutical compositions and uses thereof
CN104402828A (zh) * 2014-11-05 2015-03-11 定陶县友帮化工有限公司 一种3-氨基-4-溴-6-氯哒嗪的合成方法
WO2017004102A1 (en) * 2015-06-29 2017-01-05 The Procter & Gamble Company Multi-component skin care product comprising nicoinamide riboside in a multi-chambered container
EP3365340B1 (en) 2015-10-19 2022-08-10 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
ES2932049T3 (es) 2015-11-13 2023-01-09 Oppilan Pharma Ltd Compuestos heterocíclicos para el tratamiento de enfermedades
MD3377488T2 (ro) 2015-11-19 2023-02-28 Incyte Corp Compuși heterociclici ca imunomodulatori
SG11201805300QA (en) 2015-12-22 2018-07-30 Incyte Corp Heterocyclic compounds as immunomodulators
ES2906460T3 (es) 2016-05-06 2022-04-18 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
US20170342060A1 (en) 2016-05-26 2017-11-30 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
CA3028685A1 (en) 2016-06-20 2017-12-28 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
US20180016260A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
ES2941716T3 (es) 2016-08-29 2023-05-25 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
US10774086B2 (en) 2016-11-28 2020-09-15 Bristol-Myers Squibb Company GSK-3 inhibitors
HRP20221216T1 (hr) 2016-12-22 2022-12-23 Incyte Corporation Derivati tetrahidro imidazo[4,5-c]piridina kao induktori internalizacije pd-l1
ES2934230T3 (es) 2016-12-22 2023-02-20 Incyte Corp Derivados de benzooxazol como inmunomoduladores
US20180179201A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
US20180179179A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
FI3774791T3 (fi) 2018-03-30 2023-03-21 Incyte Corp Heterosyklisiä yhdisteitä immunomodulaattoreina
CN112752756A (zh) 2018-05-11 2021-05-04 因赛特公司 作为PD-L1免疫调节剂的四氢-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物
TW202115059A (zh) 2019-08-09 2021-04-16 美商英塞特公司 Ｐｄ—１／ｐｄ—ｌ１抑制劑之鹽
AU2020357514A1 (en) 2019-09-30 2022-04-07 Incyte Corporation Pyrido[3,2-d]pyrimidine compounds as immunomodulators
WO2021096849A1 (en) 2019-11-11 2021-05-20 Incyte Corporation Salts and crystalline forms of a pd-1/pd-l1 inhibitor
IL302590A (en) 2020-11-06 2023-07-01 Incyte Corp Process for preparing PD-1/PD-L1 inhibitor and salts and crystalline forms thereof
US11760756B2 (en) 2020-11-06 2023-09-19 Incyte Corporation Crystalline form of a PD-1/PD-L1 inhibitor
US11780836B2 (en) 2020-11-06 2023-10-10 Incyte Corporation Process of preparing a PD-1/PD-L1 inhibitor
CN117384168B (zh) * 2023-12-08 2024-03-12 清华大学 具有sirt6激动活性的化合物及其用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4727064A (en) 1984-04-25 1988-02-23 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Pharmaceutical preparations containing cyclodextrin derivatives
CN1046730C (zh) * 1994-06-21 1999-11-24 株式会社大塚制药工场 吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物
JP2002212076A (ja) * 2000-11-17 2002-07-31 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 縮合複素環化合物またはその塩を含有する糖尿病の予防または治療薬
US7067520B2 (en) 2000-11-17 2006-06-27 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Preventive or therapeutic medicines for diabetes containing fused-heterocyclic compounds or their salts
EP1630152A4 (en) * 2003-05-30 2009-09-23 Takeda Pharmaceutical CONNECTION WITH CONDENSED RING
CA2591125A1 (en) 2004-12-21 2006-06-29 Schering Corporation Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine adenosine a2a receptor antagonists
EP2014281A1 (en) 2007-06-19 2009-01-14 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) Use of inhibitors of sirtuins and/or ampk for the preparation of a medicament for the treatment of polyalanine diseases.
EP2219646A4 (en) * 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS
US20100029657A1 (en) * 2008-02-29 2010-02-04 Wyeth Bridged, Bicyclic Heterocyclic or Spiro Bicyclic Heterocyclic Derivatives of Pyrazolo[1, 5-A]Pyrimidines, Methods for Preparation and Uses Thereof
MX2010012961A (es) 2008-05-29 2011-03-03 Sirtris Pharmaceuticals Inc Star Imidazopiridina y analogos relacionados como moduladores de sirtuina.
PA8854101A1 (es) 2008-12-18 2010-07-27 Ortho Mcneil Janssen Pharm Derivados de imidazol bicíclicos sustituidos como moduladores de gamma secretasa
WO2010086040A1 (en) * 2009-01-29 2010-08-05 Biomarin Iga, Ltd. Pyrazolo-pyrimidines for treatment of duchenne muscular dystrophy
AP2011005779A0 (en) 2009-02-06 2011-08-31 Ortho Mcneil Janssen Pharm Novel susbstituted bicyclic heterocyclic compoundsas gamma secretase modulators.
US8410117B2 (en) * 2010-03-26 2013-04-02 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazopyrimidine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140077965A (ko) 2014-06-24
CN103998451A (zh) 2014-08-20
US20140288052A1 (en) 2014-09-25
JP2014530872A (ja) 2014-11-20
AU2016203352A1 (en) 2016-06-16
AU2012325916A1 (en) 2014-05-01
EP2768833A1 (en) 2014-08-27
BR112014009348A2 (pt) 2017-04-18
CA2852939A1 (en) 2013-04-25
EP2768833A4 (en) 2015-04-15
WO2013059594A1 (en) 2013-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014120180A (ru) Замещенные бициклические аза-гетероциклы и аналоги в качестве модуляторов сиртуина
RU2014120166A (ru) Замещенные бициклические аза-гетероциклы и их аналоги в качестве модуляторов сиртуина
RU2014120168A (ru) Замещенные бициклические азагетероциклы и аналоги в качестве модуляторов сиртуина
EA201490634A1 (ru) Производные полимиксина
EA201400247A1 (ru) Сельскохозяйственная и садоводческая фунгицидная композиция
EA201390766A1 (ru) БЕНЗОКСАЗЕПИНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ PI3K/mTOR И СПОСОБЫ ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И ПОЛУЧЕНИЯ
RU2012140961A (ru) ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ
EA201070202A1 (ru) Производное оксопиразина и гербицид
RU2016118399A (ru) Производные 4-аминометилбензойной кислоты
PE20151539A1 (es) Nuevos derivados de pirazol
RU2011117159A (ru) Аналоги хроменона в качестве модуляторов сиртуина
WO2014188178A9 (en) Polymyxin derivatives and their use in combination therapy together with different antibiotics
EP2468385A3 (en) Acid gas absorbent, acid gas removal method and acid gas removal device
RS53843B1 (en) BIS (FLUOROALKYL) -1,4-BENZODIAZEPINONE COMPOUNDS
RU2013153388A (ru) Способы применения активаторов пируваткиназы
EA201201677A1 (ru) Производные гетероарилимидазолона в качестве ингибиторов jak
RU2013140401A (ru) Спироциклические пирролопиразин(пиперидин)амиды в качестве модуляторов ионных каналов
MX2010009959A (es) Compuestos y metodo para reducir el acido urico.
RU2009102832A (ru) С-фенил-1-тилоглюцитолы
GB201201744D0 (en) Novel compounds
RU2013116924A (ru) N1/n2-лактамные ингибиторы ацетил-коа-карбоксилаз
AR097543A1 (es) COMPUESTOS BASADOS EN IMIDAZO[1,2-b]PIRIDAZINA, COMPOSICIONES QUE LOS COMPRENDEN Y SUS MÉTODOS DE USO
RU2012123154A (ru) Способы лечения синдрома фибромиалгии
EA201690879A1 (ru) Новое триазолопиридиновое соединение
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170511