RU2014117785A - Гетероциклилпири(ми)динилпиразол в качестве фунгицидного средства - Google Patents

Гетероциклилпири(ми)динилпиразол в качестве фунгицидного средства Download PDF

Info

Publication number
RU2014117785A
RU2014117785A RU2014117785/04A RU2014117785A RU2014117785A RU 2014117785 A RU2014117785 A RU 2014117785A RU 2014117785/04 A RU2014117785/04 A RU 2014117785/04A RU 2014117785 A RU2014117785 A RU 2014117785A RU 2014117785 A RU2014117785 A RU 2014117785A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
butyl
iso
groups
Prior art date
Application number
RU2014117785/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2616293C2 (ru
Inventor
Штефан Хиллебранд
Амос Маттес
Александер Зудау
Пьер ВАСНЕР
Юрген Бентинг
Петер Дамен
Ульрике ВАХЕНДОРФФ-НОЙММАНН
Харуко Савада
Филипп Деборд
Анн-Софи РЕБСТОК
Стефан БРЮНЭ
Элен ЛЯШЭЗ
Филипп Ринольфи
Original Assignee
Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх filed Critical Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх
Publication of RU2014117785A publication Critical patent/RU2014117785A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2616293C2 publication Critical patent/RU2616293C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Гетероциклилпири(ми)динилпиразольные производные формулы (I),в которойU представляет собой структуры общей формулы,Xпредставляет собой С-Н или N,Xпредставляет собой S или О,Y представляет собой О, S или N, где N необязательно имеет заместитель R,W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R,или представляет собой О, если Y представляет собой N,а, b представляют собой простую или двойную связьпри условии, что "а" и "b" представляют собой простую связь, если W представляет собой О, "а" представляет собой простую связь, если Q представляет собой С=С или C-Si, и "b" представляет собой простую связь, если Y представляет собой О или S,n равен 0, 1, 2, 3 или 4,Q представляет собой С, С-С, С=С, C-Si или С-С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R,Rпредставляет собой Н, C(O)OR, C(O)SR, C(S)OR, C(O)R, C(S)R, C(O)NRR, C(S)NRR, C(O)C(O)R7, C(=NR)R, C(=NR)OR, C(=NR)NRR, SO(=NR)R, SONRR, SORили представляет собой C-С-алкил, С-С-циклоалкил, С-С-алкенил, С-С-алкинил, С-С-арил, С-С-гетероциклил, С-С-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R,Rпредставляет собой Н, циано-группу, формил, OR, SR, C(O)OR, C(O)SR, C(S)OR, C(O)R, C(S)Rили представляет собой C-C-алкил, С-С-циклоалкил, С-С-алкенил, С-С-алкинил, С-С-арил, С-С-гетероциклил, С-С-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R,при условии, что Rне представляет собой Н, C-C-алкил, С-С-циклоалкил, C-C-галогеналкил, С-С-галогенциклоалкил, C-C-алкокси-С-С-алкил или амино-С-С-ал

Claims (9)

1. Гетероциклилпири(ми)динилпиразольные производные формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой
U представляет собой структуры общей формулы
Figure 00000002
,
X1 представляет собой С-Н или N,
X2 представляет собой S или О,
Y представляет собой О, S или N, где N необязательно имеет заместитель R5,
W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
или представляет собой О, если Y представляет собой N,
а, b представляют собой простую или двойную связь
при условии, что "а" и "b" представляют собой простую связь, если W представляет собой О, "а" представляет собой простую связь, если Q представляет собой С=С или C-Si, и "b" представляет собой простую связь, если Y представляет собой О или S,
n равен 0, 1, 2, 3 или 4,
Q представляет собой С, С-С, С=С, C-Si или С-С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
R1 представляет собой Н, C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7, C(O)NR7R8, C(S)NR7R8, C(O)C(O)R7, C(=NR9)R10, C(=NR9)OR10, C(=NR9)NR9R10, SO(=NR9)R10, SO2NR7R8, SO2R7
или представляет собой C16-алкил, С38-циклоалкил, С26-алкенил, С28-алкинил, С614-арил, С29-гетероциклил, С29-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
R2 представляет собой Н, циано-группу, формил, OR7, SR7, C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7
или представляет собой C1-C6-алкил, С38-циклоалкил, С26-алкенил, С28-алкинил, С614-арил, С29-гетероциклил, С29-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
при условии, что R1 не представляет собой Н, C1-C6-алкил, С38-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, С38-галогенциклоалкил, C1-C4-алкокси-С16-алкил или амино-С16-алкил, если R2 представляет собой Н, C16-алкил, С38-циклоалкил, C16-галогеналкил, С3-C8-галогенциклоалкил, С14-алкокси-С16-алкил или амино-C1-C6-алкил, и наоборот,
R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, I, циано-группу, нитро-группу, ОН, SH
или представляют собой C16-алкил, С36-циклоалкил, С26-алкенил, С26-алкинил, С614-арил, С14-алкокси-группу, O-(С614-арил), S-(С14-алкил), S(O)-(С16-алкил), C(O)-(C1-C6-алкил), С38-триалкилсилил, гетероарил, гетероциклил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11
или образуют совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, необязательно моно- или мульти-замещенный одинаковыми или разными заместителями, выбранными из галогена, кислорода, циано-группы или С14-алкила, C1-C4-алкокси-группы, C16-галогеналкила, С14-галогеналкокси-группы, С36-циклоалкила, цикл с 5-8 атомами в кольце, где указанный цикл состоит из атомов углерода, но может также содержать 1-4 гетероатомов, выбранных из кислорода, серы или NR14,
R5 в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано-группу, галоген, ОН, =O, С16-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, C16-алкокси-группу, С36-циклоалкил, С38-алленил, С38-триалкилсилил, С48-циклоалкенил, С16-алкокси-С16-алкил, ацилокси-С16-алкил, гетероарил-С16-алкил, арил-С16-алкил, С16-алкилтио-С16-алкил, С14-алкил-С(O)-С16-алкил, С36-циклоалкил-С(O)-С14-алкил, гетероциклил-С(О)-С14-алкил, С14-алкил-С(O)O-С16-алкил, С36-циклоалкил-С(O)O-С14-алкил, гетероциклил-С(O)O-С14-алкил, гетероциклил-С16-алкил, С610-арил, гетероциклил, гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, Br, I, циано-группы, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9
или представляет собой C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10, =N(OR9)
и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, ОН, C16-алкил, С26-алкенил-С16-алкил, С26-алкинил-С16-алкил, С16-алкокси-группу, С36-циклоалкил, С16-алкокси-С16-алкил, ацилокси-С16-алкил, гетероарил-С16-алкил, арил-C16-алкил, С16-алкилтио-С16-алкил, С14-алкил-С(O)-С16-алкил, С36-циклоалкил-С(O)-С14-алкил, гетероциклил-С(О)-С14-алкил, С14-алкил-С(O)O-С16-алкил, С36-циклоалкил-С(O)O-С14-алкил, гетероциклил-С(O)O-C1-C4-алкил, гетероциклил-С16-алкил, С610-арил, гетероциклил, гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, Br, I, циано-группы, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9
или представляет собой C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10,
R6 представляет собой Н, циано-группу, галоген
или представляет собой С16-алкил, С36-циклоалкил, гетероциклил, С28-алкенил, С28-алкинил, C1-C8-алкокси-группу, С28-алкинилокси-группу, С18-алкилтио-группу, С38-триалкилсилил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы,
R7 и R8 представляют собой Н, C(S)R12, C(O)R12, SO2R12, C(O)OR12, OR12 или C(O)NR12R13
или представляют собой С16-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, С38-циклоалкил, С38-циклоалкенил, имеющий 2-8-атомный мостик, содержащий С и О атомы, в котором два атома О никогда не следуют друг за другом, С614-арил, бензил, фенетил, инданил, арилоксиалкил, гетероарилоксиалкил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, =O, циано-группы, нитро-группы, C16-алкила, С38-циклоалкила, C1-C6-галогеналкила, O-C(O)R9, O-P(O)(OR9)2, O-B(OR9)2 или O-(C1-C4-алкил), O-(С38-циклоалкил), S-(С14-алкил), SO-(С14-алкил), SO2-(С14-алкил), пиперидина, C1-C6-алкилсульфинила, (C1-C6-алкилиденамино)окси-группы, арила, гетероарила, гетероциклила, алкоксиалкилокси-группы, NHC(O)H, C(O)R9, C(O)OR9, который необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, циано-группы, C1-C6-алкила,
R9 и R10 представляют собой С16-алкил, С36-циклоалкил, С26-алкенил, С26-алкинил, арил, бензил, фенетил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы
или представляет собой Н,
R11 представляет собой ОН, F, Cl, Br, I, циано-группу, =O, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9
или представляет собой C1-C6-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, С38-циклоалкил, С14-алкокси-группу, С14-алкилтио-группу, О-(С38-циклоалкил), S-(С38-циклоалкил), С614-арил, O-(С614-арил), S-(С614-арил), гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, C1-C6-алкила или С14-алкокси-группы,
R12 и R13 представляет собой Н
или представляет собой C1-C6-алкил, С36-циклоалкил, С26-алкенил, С26-алкинил, С38-циклоалкил, С614-арил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, C16-алкила или С14-алкокси-группы,
R14 представляет собой Н, C1-C6-алкил, С36-циклоалкил, C2-C6-алкенил, С26-алкинил, C(S)R15, C(O)R15, SO2R15, C(O)OR15,
R15 представляет собой Н
или представляет собой C1-C6-алкил, С36-циклоалкил, C2-C6-алкенил, С26-алкинил, С38-циклоалкил, С614-арил, бензил, фенетил, феноксиметил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, циклопропила, или метокси-группы, этокси-группы, н-пропокси-группы, изо-пропокси-группы, н-бутокси-группы, трет-бутокси-группы, метилсульфанила, нитро-группы, трифторметила, дифторметила, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR12R13, SO2R12, OC(O)R12
и их агрохимически активные соли.
2. Гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по п. 1,
в которой
U представляет собой структуры общей формулы
Figure 00000003
X1 представляет собой С-Н,
X2 представляет собой S или О,
Y представляет собой О или N, где N необязательно имеет заместитель R5,
W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5
или представляет собой О, если Y представляет собой N,
а, b представляют собой простую или двойную связь
при условии, что "а" и "b" представляют собой простую связь, если W представляет собой О, "а" представляет собой простую связь, если Q представляет собой С=С или C-Si, и "b" представляет собой простую связь, если Y представляет собой О,
n равен 0, 1, 2, 3 или 4,
Q представляет собой С, С-С, С=С, C-Si или С-С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
R1 представляет собой Н, C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7, C(O)C(O)R7, C(O)NR7R8, C(S)NR7R8, C(=NR9)R10, C(=NR9)OR10, C(=NR9)NR9R10, SO(=NR9)R10, SO2NR7R8, SO2R7
или представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН2СН=СН2, -С≡СН, -С≡ССН3, -СН2С≡СН, С614-арил, С29-гетероциклил, C2-C9-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
R2 представляет собой Н, C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7
или представляет собой С16-алкил, С38-циклоалкил, С26-алкенил, С28-алкинил, С614-арил, С29-гетероциклил, С29-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями группы, состоящей из R11,
при условии, что R1 не представляет собой Н, C16-алкил, С38-циклоалкил, C16-галогеналкил, С38-галогенциклоалкил, C1-C4-алкокси-С16-алкил или амино-С16-алкил, если R2 представляет собой Н, C16-алкил, С38-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, С3-C8-галогенциклоалкил, С14-алкокси-С16-алкил или амино-С16-алкил и наоборот,
R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, I, циано-группу
или представляет собой метил, этил, циклопропил, -СН=СН2, -СН2СН=СН2, -СН2С≡СН, -С≡СН, фенил, метокси-группу, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
R5 в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано-группу, галоген, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН2СН=СН2, -С≡СН, -С≡ССН3, -СН2С≡СН, метокси-группу, этокси-группу, н-пропокси-группу, изо-пропокси-группу, н-бутокси-группу, трет-бутокси-группу, -O-СН2С≡СН, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы
или представляет собой C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10, =N(OR9)
и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН2СН≡СН2, -С≡СН, -С≡ССН3, -СН2С≡СН, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы
или представляет собой C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10,
R6 представляет собой Н, Cl, F, циано-группу
или представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, СН=СН2, -СН2СН=СН2, -СН2С≡СН, -С≡СН, метокси-группу, этокси-группу, н-пропокси-группу, изо-пропокси-группу, н-бутокси-группу, трет-бутокси-группу, метилтио-группу, этилтио-группу, н-пропилтио-группу, изо-пропилтио-группу, трет-бутилтио-группу, н-бутилтио-группу, втор-бутилтио-группу, изо-бутилтио-группу, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
R7 и R8 представляют собой Н, C(S)R12, C(O)R12, SO2R12, C(O)OR12, OR12 или C(O)NR12R13
или представляют собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклопропилметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентенил, циклогексенил, -СН=СН2, -СН2СН=СН2, -СН2С≡СН, -C≡CH, фенил, нафталенил, бензил, фенетил, феноксиметил, пиридинил, пиразинил, пиримидинил, фуранил, тиенил, тиетанил, оксетанил, пиразолил, имидазолил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, морфолинил, пирролидинил, пиперидинил, инданил, дитиоланил, диоксанил, диоксоланил, тетрагидротиопиранил, оксазолил, изоксазолил, триазолил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, ОН, =O, циано-группы, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, или метокси-группы, этокси-группы, н-пропокси-группы, изо-пропокси-группы, н-бутокси-группы, трет-бутокси-группы, метилсульфанила, метилсульфинила, нитро-группы, трифторметила, дифторметила, ацетила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, O-C(O)R9, (C1-C6-алкилиденамино)окси-группы, арила, гетероарила, гетероциклила, C13-алкоксиэтокси-группы, NHC(O)H
или циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил с мостиком в виде 2-8-атомной цепочки,
R9 и R10 представляют собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН2, -СН2СН=СН2, -СН2С≡СН, -С≡СН, фенил, бензил, фенетил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы
или представляют собой Н,
R11 представляет собой ОН, =O, F, Cl, Br, I, циано-группу, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9
или представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН2, -СН2СН=СН2, -CH2C≡CH, -С≡СН, фенил, метокси-группу, этокси-группу, тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 2-пиперазинил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, тиофен-2-ил, тиофен-3-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 1Н-пиррол-1-ил, 1Н-пиррол-2-ил, 1Н-пиррол-3-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, пиразол-1-ил, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил, Имидазол-1-ил, Имидазол-2-ил, Имидазол-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиразин-2-ил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, метила, этила, метокси-группы,
R12 и R13 представляют собой Н
или представляют собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -СН=СН2, -СН2СН=СН2, -СН2С≡СН, -С≡СН, фенил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, ОН, карбонила, циано-группы, метила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, изо-бутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила или метокси-группы, этокси-группы, н-пропокси-группы, изо-пропокси-группы, н-бутокси-группы, трет-бутокси-группы,
и их агрохимически активные соли.
3. Гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по п. 1,
в которой
U представляет собой структуры общей формулы
Figure 00000004
X1 представляет собой С-Н,
X2 представляет собой S или О,
Y представляет собой О или N, где N необязательно имеет заместитель R5,
W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5
или представляет собой О, если Y представляет собой N,
а, b представляют собой простую или двойную связь
при условии, что "а" и "b" представляют собой простую связь, если W представляет собой О, "а" представляет собой простую связь, если Q представляет собой С=С или C-Si, и "b" представляет собой простую связь, если Y представляет собой О,
n равен 0, 1, 2, 3 или 4
Q представляет собой С, С-С, C-Si или С=С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
R1 представляет собой формамидо-группу, ацетил, н-пропионил, изобутирил, 2-метилбутаноил, 3-метилбутаноил, 3,3-диметилбутаноил, метоксиацетил, (2-метокси-этокси)ацетил, 3,3,3-трифторпропаноил, циано-ацетил, лактоил, 2-гидрокси-2-метилпропаноил, (метилсульфанил)ацетил, 2-(4-хлорфенокси)пропаноил, фенилацетил, 2-фенилпропаноил, 2-(4-фторфенил)пропаноил, 2-(3-фторфенил)пропаноил, 3-фенилпропаноил, 3-(4-хлорфенил)пропаноил, 2-(2-фторфенил)пропаноил, циклопентилацетил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, (2-метилциклопропил)карбонил, (1-хлорциклопропил)карбонил, циклобутилкарбонил, 2,3-дигидро-1Н-инден-2-илкарбонил, (2-фенилциклопропил)карбонил, метакрилоил, 3-метилбут-2-еноил, 4-метилпент-3-еноил, бензоил, 4-фторбензоил, 3-тиенилкарбонил, 2-тиенилкарбонил, тетрагидрофуран-2-илкарбонил, тетрагидрофуран-3-илкарбонил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбонил, тетрагидро-2Н-пиран-3-илкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, дифторацетил, трифторацетил
или
R1 представляет собой 1-циклопропил-циклопропилкарбонил, циклопентилкарбонил, бицикло[2.2.1]гептан-2-карбонил, бицикло[4.1.0]гептан-7-карбонил, 2-пропилпентаноил, 1,3-дитиолан-2-илкарбонил, (2,2,3,3-тетраметилциклопропил)карбонил, циклогекс-1-ен-1-илацетил, (5-метил-1,2-оксазол-3-ил)карбонил, 3-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пропаноил, 2-[(изопропилиденамино)окси]пропаноил, (3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)карбонил, 5-оксогексаноил, (1-метилциклопропил)карбонил, [(изопропилиденамино)окси]ацетил, 1Н-пиразол-1-илацетил, тетрагидро-2Н-пиран-3-илацетил, (1-метилциклопентил)карбонил, (5-метил-1,3-диоксан-5-ил)карбонил, (1-цианоциклопропил)карбонил, тетрагидро-2Н-тиопиран-4-илкарбонил, 1,1′-би(циклопропил)-1-илкарбонил, (3S)-3-метилпентаноил, (3R)-3-метилпентаноил, 3-фтор-2-(фторметил)-2-метилпропаноил, (4-оксоциклогексил)карбонил, циклопент-3-ен-1-илкарбонил, 2-метил-3-фуроил, 2,4-диметилгексаноил, (2-хлор-2-фторциклопропил)карбонил, 2-фтор-2-метилпропаноил, (5-фторпиридин-3-ил)карбонил, 2-фторпропаноил, (3-оксоциклопентил)карбонил, (1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)карбонил,
необязательно замещенный следующими заместителями: ОН, F, Cl, CN, O-C16-алкил, C16-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, C1-C6-галогеналкил, С26-галогеналкенил, C1-C6-S-алкил,
R2 представляет собой Н, метил, метилсульфанил, метоксиметил, дифторметил, 2-гидроксипропан-2-ил, гидроксиметил, 2-гидроксиэтил, 2-цианоэтил, этил, н-пропил, метокси-группу, этокси-группу, ацетил, н-пропионил, изобутирил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, дифторацетил, трифторацетил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил,
необязательно замещенный следующими заместителями: ОН, F, Cl, CN, O-C16-алкил, С16-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, C1-C6-галогеналкил, С26-галогеналкенил, С16-S-алкил,
R3 представляет собой Н, F, Cl, метил,
R4 представляет собой Н, F, Cl, метил,
R5 в качестве заместителя для С представляет собой: Н, циано-группу, F, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы
и в качестве заместителя для N представляет собой: Н, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, циклопропил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из ОН, F, Cl, циано-группы
или представляет собой ацетил, пропионил, изобутирил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилкарбамоил, диметилкарбамоил, диэтилкарбамоил, метилсульфонил, этилсульфонил
R6 представляет собой Н, Cl, F, метил, этил, циано-группу, дифторметил, трифторметил,
и их агрохимически активные соли.
4. Гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по любому из пп. 1-3,
в которой
U представляет собой структуры общей формулы
Figure 00000005
X1 представляет собой С-Н,
Y представляет собой О,
W представляет собой С, который необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
а и b представляют собой простую связь,
n равен 0, 1 или 2,
Q представляет собой С или С-С, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
R1 представляет собой ацетил, н-пропионил, изобутирил, 2-метилбутаноил, 3-метилбутаноил, лактоил, фенилацетил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, 1-циклопропил-циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, бицикло[2.2.1]гептан-2-карбонил, бицикло[4.1.0]гептан-7-карбонил, (2-метилциклопропил)карбонил, циклобутилкарбонил, тетрагидрофуран-3-илкарбонил, 3,3,3-трифторпропаноил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбонил, 3-фенилпропаноил, 2-фенилпропаноил, 1,3-дитиолан-2-илкарбонил, 5-оксогексаноил, (1-метилциклопропил)карбонил, (4-оксоциклогексил)карбонил, 2-фтор-2-метилпропаноил, 2-фторпропаноил,
R2 представляет собой Н, ацетил, н-пропионил, изобутирил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил,
R3 представляет собой Н,
R4 представляет собой Н, F,
R5 представляет собой Н, циано-группу, F, ОН, =O, метил, этил, н-пропил, циклопропил, галогеналкил, цианоалкил,
R6 представляет собой Н, F
и их агрохимически активные соли.
5. Композиция для борьбы с фитопатогенными вредными и микотоксин-продуцирующими грибами, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по любому из пп. 1-4 в дополнение к наполнителям и/или поверхностно-активным веществам.
6. Применение гетероциклилпири(ми)динилпиразола формулы (I) по любому из пп. 1-4 для борьбы с нежелательными микроорганизмами.
7. Способ борьбы с фитопатогенными вредными и микотоксин-продуцирующими грибами, отличающийся тем, что гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по любому из пп. 1-4 наносят на микроорганизмы и/или их место обитания.
8. Способ получения композиции для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по любому из пп. 1-4 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
9. Применение гетероциклилпири(ми)динилпиразола формулы (I) по любому из пп. 1-4 для обработки трансгенных растений.
RU2014117785A 2011-10-06 2012-10-04 Гетероциклилпиридинилпиразолы в качестве фунгицидного средства RU2616293C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11184137.5 2011-10-06
EP11184137 2011-10-06
PCT/EP2012/069561 WO2013050437A1 (en) 2011-10-06 2012-10-04 Heterocyclylpyri (mi) dinylpyrazole as fungicidals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014117785A true RU2014117785A (ru) 2015-11-20
RU2616293C2 RU2616293C2 (ru) 2017-04-14

Family

ID=46968228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014117785A RU2616293C2 (ru) 2011-10-06 2012-10-04 Гетероциклилпиридинилпиразолы в качестве фунгицидного средства

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9023844B2 (ru)
EP (1) EP2763987B1 (ru)
JP (1) JP6042896B2 (ru)
KR (1) KR20140080522A (ru)
CN (1) CN104039785A (ru)
AU (1) AU2012320581B2 (ru)
BR (1) BR112014008223A2 (ru)
CA (1) CA2851142A1 (ru)
CL (1) CL2014000850A1 (ru)
CO (1) CO6920302A2 (ru)
DK (1) DK2763987T3 (ru)
ES (1) ES2689110T3 (ru)
MX (1) MX355016B (ru)
PL (1) PL2763987T3 (ru)
RU (1) RU2616293C2 (ru)
UA (1) UA114490C2 (ru)
WO (1) WO2013050437A1 (ru)
ZA (1) ZA201402298B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN2014CN02475A (ru) * 2011-10-06 2015-06-19 Bayer Ip Gmbh
MX2018004185A (es) * 2015-10-08 2018-11-09 Fmc Corp Pesticidas de azoles biciclicos sustituidos con heterociclos.
CN116171280A (zh) * 2020-09-17 2023-05-26 詹森药业有限公司 酪蛋白激酶1δ调节剂

Family Cites Families (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US18156A (en) 1857-09-08 Edward pate and saml
US2433890A (en) 1948-01-06 Production of acetals
DE2343974A1 (de) 1973-08-31 1975-03-27 Bayer Ag Aroylessigester
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4613610A (en) 1984-06-22 1986-09-23 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Cholesterol biosynthesis inhibiting pyrazole analogs of mevalonolactone and its derivatives
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
GB8727737D0 (en) 1987-11-26 1987-12-31 Ici Plc Antitumour agents
US5173485A (en) 1988-03-09 1992-12-22 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Cephem compounds
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5232939A (en) 1988-07-26 1993-08-03 Sankyo Company Limited Use of imidazopyrazole derivatives as analgesics and anti-inflammatory agents
US5356897A (en) 1991-09-09 1994-10-18 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 3-(heteroaryl)-pyrazololi[1,5-a]pyrimidines
US5559137A (en) 1994-05-16 1996-09-24 Smithkline Beecham Corp. Compounds
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
US6103667A (en) 1995-06-15 2000-08-15 Novartis Corporation Phenylpyrazole herbicides
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US6514977B1 (en) 1997-05-22 2003-02-04 G.D. Searle & Company Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
AP1246A (en) 1997-05-22 2004-02-07 Searle & Co Substituted pyrazoles as p38 Kinase inhibitors.
KR20010012808A (ko) 1997-05-22 2001-02-26 윌리암스 로저 에이 p38 키나아제로서 4-아릴-3(5)-헤테로아릴 치환 피라졸
PT1119567E (pt) 1998-10-08 2005-08-31 Astrazeneca Ab Derivados de quinazolina
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
EP1131318B1 (en) 1998-11-20 2004-03-24 G.D. Searle LLC Process for making 5-substituted pyrazoles using dithietanes
WO2000035911A1 (en) 1998-12-16 2000-06-22 Aventis Pharma Limited Heteroaryl-cyclic acetals
DE69926542T2 (de) 1998-12-25 2006-04-27 Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd. Aminopyrazolderivate
DK1206474T3 (da) 1999-08-27 2004-10-04 Abbott Lab Sulfonylphenylpyrazolforbindelser anvendelige som cox-2-inhibitorer
AU7922100A (en) 1999-10-25 2001-05-08 Basf Aktiengesellschaft Agrochemical compositions containing pyrazoles as the active agents and use of said compositions as plant protection agents with a fungicidal action
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
EP1361225B1 (en) 2001-01-22 2007-11-07 Sankyo Company, Limited Compounds substituted with bicyclic amino groups
ATE309997T1 (de) 2001-03-09 2005-12-15 Pfizer Prod Inc Entzündungshemmende benzimidazolverbindungen
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
WO2002088107A1 (en) 2001-04-26 2002-11-07 Eisai Co., Ltd. Nitrogenous fused-ring compound having pyrazolyl group as substituent and medicinal composition thereof
EP1402900A1 (en) 2001-06-11 2004-03-31 Takeda Chemical Industries, Ltd. Medicinal compositions
GB0129476D0 (en) 2001-12-10 2002-01-30 Syngenta Participations Ag Organic compounds
ATE365740T1 (de) * 2002-05-10 2007-07-15 Smithkline Beecham Corp Substituierte pyrazolopyrimidine
CA2500225C (en) 2002-09-25 2011-01-18 Ube Industries, Ltd. Pyrazole compounds
SE0203654D0 (sv) 2002-12-09 2002-12-09 Astrazeneca Ab New compounds
EA009517B1 (ru) * 2003-06-27 2008-02-28 Байер Кропсайенс Аг Пиразолопиримидины
AU2004260759B2 (en) 2003-07-30 2010-04-22 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Protein kinase inhibitors
JP4728965B2 (ja) 2003-12-17 2011-07-20 エスジーエックス ファーマシューティカルズ、インコーポレイテッド プロテインキナーゼモジュレーターとしての二環ピラゾロ−縮合化合物
US7459562B2 (en) 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
WO2005105814A1 (en) 2004-04-28 2005-11-10 Incyte Corporation Tetracyclic inhibitors of janus kinases
KR20120132582A (ko) 2004-07-28 2012-12-05 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 피롤로〔2,3-c〕피리딘 화합물, 그 제조 방법 및 용도
WO2006038734A1 (en) 2004-10-08 2006-04-13 Astellas Pharma Inc. Pyridazinone derivatives cytokines inhibitors
WO2006127595A1 (en) 2005-05-23 2006-11-30 Arena Pharmaceuticals, Inc. 5-aminopyrazole carboxylic acid derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
AU2006254335A1 (en) 2005-06-01 2006-12-07 Ucb Pharma, S.A. 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives and their therapeutic use on the central nervous system
KR100848205B1 (ko) 2005-06-20 2008-07-24 주식회사 동부하이텍 면역 억제 및 염증 억제 활성을 갖는 신규한 치환된1,3-티아졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염,중간체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의제조방법, 및 이를 포함하는 약학적 조성물
US7473784B2 (en) 2005-08-01 2009-01-06 Bristol-Myers Squibb Company Benzothiazole and azabenzothiazole compounds useful as kinase inhibitors
TW200730625A (en) 2005-08-24 2007-08-16 Pioneer Hi Bred Int Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
US20080242667A1 (en) 2005-08-26 2008-10-02 Smithkline Beecham Corporation Pyrimidinyl-Pyrazole Inhibitors of Aurora Kinases
KR101156893B1 (ko) 2005-08-31 2012-06-21 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 살충 단백질을 암호화하는 뉴클레오티드 서열들
JP5066516B2 (ja) 2005-09-01 2012-11-07 アステラス製薬株式会社 疼痛の治療に用いられるピリダジノン誘導体
GB0605120D0 (en) 2006-03-14 2006-04-26 Novartis Ag Organic Compounds
WO2007129195A2 (en) 2006-05-04 2007-11-15 Pfizer Products Inc. 4-pyrimidine-5-amino-pyrazole compounds
WO2007143597A2 (en) 2006-06-05 2007-12-13 Novartis Ag Organic compounds
TW200811134A (en) 2006-07-12 2008-03-01 Irm Llc Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
WO2009076440A2 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal bicyclic pyrazoles
CN102015655A (zh) 2008-05-09 2011-04-13 詹森药业有限公司 作为乙酰胆碱受体调节剂的三取代吡唑类
TW201011043A (en) * 2008-06-20 2010-03-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Crystal of spiroketal derivatives and process for preparation of spiroketal derivatives
JP5688015B2 (ja) 2008-07-08 2015-03-25 カタバシス ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド 脂肪酸でアセチル化されたサリチレート及びその使用
PL2324008T3 (pl) 2008-07-24 2012-09-28 Nerviano Medical Sciences Srl 3,4-diarylopirazole jako inhibitory kinazy białkowej
JP2010030970A (ja) 2008-07-31 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
CA2744124C (en) 2008-11-26 2018-05-01 Arena Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolyl substituted carbonic acid derivatives as modulators of the prostacyclin (pgi2) receptor useful for the treatment of disorders related thereto
JP5490137B2 (ja) 2008-12-19 2014-05-14 ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ プロテインキナーゼ阻害薬としての二環式ピラゾール
EP2198710A1 (de) 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
BRPI1014454A2 (pt) 2009-05-05 2016-04-05 Hoffmann La Roche derivados de isoxazol-pirazol
WO2011025951A1 (en) 2009-08-28 2011-03-03 Array Biopharma Inc. Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
EP2308866A1 (de) 2009-10-09 2011-04-13 Bayer CropScience AG Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide
CN102762551A (zh) * 2009-12-21 2012-10-31 拜尔农作物科学股份公司 噻吩基吡(嘧)啶基吡唑及其用于防治植物致病菌的用途
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) * 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014528962A (ja) 2014-10-30
DK2763987T3 (en) 2018-10-15
UA114490C2 (uk) 2017-06-26
CL2014000850A1 (es) 2014-08-29
CO6920302A2 (es) 2014-04-10
NZ623290A (en) 2016-10-28
MX355016B (es) 2018-04-02
JP6042896B2 (ja) 2016-12-14
ES2689110T3 (es) 2018-11-08
EP2763987B1 (en) 2018-07-18
CA2851142A1 (en) 2013-04-11
EP2763987A1 (en) 2014-08-13
MX2014003982A (es) 2014-05-07
RU2616293C2 (ru) 2017-04-14
PL2763987T3 (pl) 2019-01-31
ZA201402298B (en) 2015-09-30
AU2012320581A1 (en) 2014-04-17
AU2012320581B2 (en) 2017-03-30
US20140256677A1 (en) 2014-09-11
WO2013050437A1 (en) 2013-04-11
KR20140080522A (ko) 2014-06-30
US9023844B2 (en) 2015-05-05
BR112014008223A2 (pt) 2017-04-25
CN104039785A (zh) 2014-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2671452T3 (es) Compuestos de [1,2,4]triazol e imidazol sustituidos como fungicidas
JP2020530446A5 (ru)
AU2017226004B2 (en) Inhibitors of WDR5 protein-protein binding
HRP20190947T1 (hr) Heterociklički spoj
CA2836851C (en) Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds and their use as pde2 inhibitors and/or cyp3a4 inhibitors
JP5864589B2 (ja) 細菌トポイソメラーゼii阻害性2−エチルカルバモイルアミノ−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル類
JP6218260B2 (ja) Jak阻害剤としてのアミノピリミジニル化合物
JP5318867B2 (ja) ピリドンgpr119gタンパク質共役受容体アゴニスト
AU2009278929B2 (en) Pyrazolo [3,4] pyrimidin-4-yl derivatives and their uses to treat diabetes and obesity
AR080064A1 (es) Compuestos heterociclicos como agentes para combatir parasitos
AU2018331456A1 (en) Pyrazolopyrimidinone compounds and uses thereof
IL258577A (en) 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
CA2642922A1 (en) Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines
JP2018507235A5 (ru)
ES2647442T3 (es) Compuestos intermedios para la preparación de derivados de heteroarilpiperidina y de heteroarilpiperazina como fungicidas
JP2018530591A5 (ru)
JP2016027053A (ja) セリン/トレオニンキナーゼ阻害剤
KR20200033916A (ko) 치환 3-아릴-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸의 제조
ZA200609277B (en) Substituted 2-quinolyl-oxazoles useful as PDE4 inhibitors
RU2012102908A (ru) Азаадамантановые производные и способы применения
DE602007012142D1 (en) 3-heteroaryl (amino bzw. amido)-1- (biphenyl bzw. phenylthiazolyl) carbonylpiperdinderivate als orexinrezeptor-inhibitoren
CA2689076A1 (en) Piperidine compounds and uses thereof
WO2022034568A1 (en) Triazole-pyridinyl substituted azacyclohexyl acetic acid compounds as lpa receptor antagonists
RU2014117822A (ru) Гетероциклилпири(ми)динилпиразолы
RU2014117785A (ru) Гетероциклилпири(ми)динилпиразол в качестве фунгицидного средства

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191005