JP2014528962A - 殺菌剤としての複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾール - Google Patents

殺菌剤としての複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾール Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾール［Ｒ１からＲ５、Ｘ１、Ｕ、Ｑ、Ｗ、Ｙ、ｎ、ａ、ｂは明細書で提供される意味を有する。］および農薬活性な塩、植物の体内および／または表面で、または植物の種子の内部および／または表面で植物病原性有害真菌を防除するための、そして植物および植物の部分でのマイコトキシン類を低減するためのそれらの当該化合物の使用ならびに方法および組成物、そのような化合物および組成物ならびに処理された種子の製造方法、さらには農業、園芸、林業、畜産、材料保護、家庭分野および衛生分野での植物病原性有害真菌の防除ならびに植物および植物の部分でのマイコトキシン類の低減のためのそれらの使用に関するものである。【化１】

Description

本発明は、新規な複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールおよびそれらの農薬活性塩；それらの使用；および植物内および／または植物上または植物の種子内および種子上で植物病原性有害真菌を防除し、植物および植物の部分におけるマイコトキシンを低減する方法および組成物；そのような化合物および組成物の製造方法および処理された種子；さらには農業、園芸、林業、畜産、材料保護、家庭分野および衛生分野での植物病原性有害真菌の防除、そして植物および植物の部分におけるマイコトキシンの低減のためのそれらの使用に関する。
ある種のアリールピラゾール類が、殺菌性作物保護剤として使用可能であることが既に知られている（ＷＯ２００９／０７６４４０、ＷＯ２００３／４９５４２、ＷＯ２００１／３０１５４、ＥＰ−Ａ２４０２３３７、ＥＰ−Ａ２４０２３３８、ＥＰ−Ａ２４０２３３９、ＥＰ−Ａ２４０２３４０、ＥＰ−Ａ２４０２３４３、ＥＰ−Ａ２４０２３４４およびＥＰ−Ａ２４０２３４５参照）。しかしながら、これら化合物の殺菌活性は、特に低施用量では、常に十分とは限らない。
ＷＯ２００９／０７６４４０ ＷＯ２００３／４９５４２ ＷＯ２００１／３０１５４ ＥＰ−Ａ２４０２３３７ ＥＰ−Ａ２４０２３３８ ＥＰ−Ａ２４０２３３９ ＥＰ−Ａ２４０２３４０ ＥＰ−Ａ２４０２３４３ ＥＰ−Ａ２４０２３４４ ＥＰ−Ａ２４０２３４５
現代の作物保護剤に対する生態学的および経済的要求が、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関して相変わらず高まっており、例えば抵抗性による問題が生じる可能性もあることから、少なくとも一部の領域で公知のものに勝る利点を有する新規な作物保護剤、特には殺菌剤を開発することが常に必要とされている。
驚くべきことに、本発明の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールが、少なくとも一部の側面において、上記で言及した問題を解決し、作物保護剤として、特には殺菌剤としての使用に好適であることが見出された。
いくつかのアリールアゾール類が、医薬活性化合物として既に知られているが（例えばＷＯ１９９８／５２９３７、ＥＰ−Ａ１５５３０９６、ＷＯ２００４／２９０４３、ＷＯ１９９８／５２９４０、ＷＯ２０００／３１０６３、ＷＯ１９９５／３１４５１、ＷＯ２００２／５７２６５およびＷＯ２０００／３９１１６、Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００４， １４， １９， ４９４５−４９４８参照）、それらが驚くべき殺菌活性を有することは知られていない。
本発明は、下記式（Ｉ）の化合物およびそれらの農薬活性塩も提供する。
Figure 2014528962
 式中、記号は下記の意味を有し；
Ｕは、下記一般式の構造：
Figure 2014528962
 を表し、
Ｘ１は、Ｃ−ＨまたはＮを表し、
Ｘ２は、ＳまたはＯを表し、
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮを表し、ＮはＲ５によって置換されていても良く、
Ｗは、Ｃ、Ｎを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
または
Ｗは、ＹがＮである場合はＯを表し、
ａ、ｂは、単結合もしくは二重結合を表し、
ただし、ＷがＯである場合は「ａ」および「ｂ」は単結合を表し、ＱがＣ＝ＣまたはＣ−Ｓｉである場合は「ａ」は単結合を表し、ＹがＯまたはＳである場合は「ｂ」は単結合を表し、
ｎは０、１、２、３または４であり、
Ｑは、Ｃ、Ｃ−Ｃ、Ｃ＝Ｃ、Ｃ−ＳｉまたはＣ−Ｃ−Ｃを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｓ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（＝ＮＲ９）Ｒ１０、Ｃ（＝ＮＲ９）ＯＲ１０、Ｃ（＝ＮＲ９）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ（＝ＮＲ９）Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２Ｒ７を表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ２−Ｃ９−複素環、Ｃ２−Ｃ９−ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ２は、Ｈ、シアノ、ホルミル、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７を表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ２−Ｃ９−複素環、Ｃ２−Ｃ９−ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
ただし、Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである場合にＲ１はＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル以外であり、その逆でもあり、Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨを表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｏ−（Ｃ６−Ｃ１４−アリール）、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ３−Ｃ８−トリアルキルシリル、ヘテロアリール、複素環を表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
または、それらが結合している炭素原子とともに、ハロゲン、酸素、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノ置換もしくは多置換されていても良い５から８個の環原子を有する環を形成しており、当該環は炭素原子からなるが、酸素、硫黄またはＮＲ１４から選択される１から４個のヘテロ原子を含んでいても良く、
Ｒ５は、Ｃについての置換基として、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アレニル、Ｃ３−Ｃ８−トリアルキルシリル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アシルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、複素環、ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
またはＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０、＝Ｎ（ＯＲ９）を表し、
Ｎについての置換基として、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アシルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、複素環、ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
またはＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６は、Ｈ、シアノ、ハロゲンを表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、複素環、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−トリアルキルシリルを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ７およびＲ８はＨ、Ｃ（Ｓ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＲ１２またはＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル（それはＣおよびＯ原子を含む２から８原子長の架橋を有し、その架橋において２個のＯ原子が互いに続くことは決してない）、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、ベンジル、フェネチル、インダニル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、複素環またはヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、＝Ｏ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ９）２またはＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ピペリジン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アルコキシアルキルオキシ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良い。）からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ９およびＲ１０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アリール、ベンジル、フェネチルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
またはＨを表し、
Ｒ１１は、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、＝Ｏ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９を表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）、Ｓ−（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｏ−（Ｃ６−Ｃ１４−アリール）、Ｓ−（Ｃ６−Ｃ１４−アリール）、複素環またはヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ１２およびＲ１３はＨを表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、複素環またはヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、ＳＯ２Ｒ１５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、
Ｒ１５はＨを表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、ベンジル、フェネチル、フェノキシメチル、複素環またはヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、またはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルスルファニル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良い。
本発明は、殺菌剤としての式（Ｉ）の化合物の使用も提供する。
本発明による式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールおよびそれらの農薬活性塩は、植物病原性有害真菌の防除およびマイコトキシン低減に非常に適している。上記の本発明による化合物は、特に強力な殺菌活性を有し、作物保護において、家庭分野および衛生分野において、材料保護において、そしてさらに植物および植物の部分におけるマイコトキシン低減のためにも用いることができる。
式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態で、そして各種の可能な異性体型の混合物、特には例えばＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの立体異性体、そしてＲおよびＳ異性体もしくはアトロプ異性体などの光学異性体の混合物、さらには適切であれば互変異体の混合物として存在することができる。特許請求されるものは、ＥおよびＺ異性体とトレオおよびエリトロの両方、さらには光学異性体、これら異性体の混合物、そして可能な互変異型である。
好ましくは、１以上の記号が下記の意味のうちの一つを有する式（Ｉ）の化合物、さらにはそれの農薬活性塩である。
式中、
Ｕは、下記一般式の構造：
Figure 2014528962
 を表し、
Ｘ１は、Ｃ−Ｈを表し、
Ｘ２は、ＳまたはＯを表し、
ＹはＯまたはＮを表し、ＮはＲ５によって置換されていても良く、
Ｗは、Ｃ、Ｎを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
またはＹがＮの場合はＯを表し、
ａ、ｂは単結合もしくは二重結合を表し、
ただし「ａ」および「ｂ」はＷがＯである場合に単結合を表し、ＱがＣ＝ＣまたはＣ−Ｓｉである場合は「ａ」は単結合を表し、ＹがＯである場合は「ｂ」は単結合を表し、
ｎは０、１、２、３または４であり、
Ｑは、Ｃ、Ｃ−Ｃ、Ｃ＝Ｃ、Ｃ−ＳｉまたはＣ−Ｃ−Ｃを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｓ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（＝ＮＲ９）Ｒ１０、Ｃ（＝ＮＲ９）ＯＲ１０、Ｃ（＝ＮＲ９）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ（＝ＮＲ９）Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２Ｒ７を表し、
またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ２−Ｃ９−複素環、Ｃ２−Ｃ９−ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７を表し、
またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ２−Ｃ９−複素環、Ｃ２−Ｃ９−ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
ただし、Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである場合は、Ｒ１はＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル以外であり、そしてその逆でもあり、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノを表し、
またはメチル、エチル、シクロプロピル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、メトキシを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ５は、Ｃについての置換基としては、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−Ｏ−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
またはＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０、＝Ｎ（ＯＲ９）を表し、
Ｎについての置換基としては、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
またはＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、シアノを表し、
またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ７およびＲ８はＨ、Ｃ（Ｓ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＲ１２またはＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し、
またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、ナフタレニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシメチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、チエタニル、オキセタニル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、インダニル、ジチオラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、＝Ｏ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシエトキシ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｈからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
または２から８原子を含む鎖によって架橋されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、
Ｒ９およびＲ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、ベンジル、フェネチルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
または
Ｈを表し、
Ｒ１１は、ＯＨ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９を表し、
またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、メトキシ、エトキシ、テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、２−ピペラジニル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、メトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ１２およびＲ１３は、Ｈを表し、
またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良い。
特に好ましいものは、記号のうちの１以上が下記の意味のいずれかを有する式（Ｉ）の化合物、さらにはそれの農薬活性塩である。
Ｕは、下記一般式の構造：
Figure 2014528962
 を表し、
Ｘ１は、Ｃ−Ｈを表し、
Ｘ２は、ＳまたはＯを表し、
Ｙは、ＯまたはＮを表し、ＮはＲ５によって置換されていても良く、
Ｗは、Ｃ、Ｎを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
またはＹがＮである場合はＯを表し、
ａ、ｂは単結合もしくは二重結合を表し、
ただし、ＷがＯである場合は「ａ」および「ｂ」は単結合を表し、ＱがＣ＝ＣまたはＣ−Ｓｉである場合は「ａ」は単結合を表し、ＹがＯである場合は「ｂ」は単結合を表し、
ｎは０、１、２、３または４であり、
Ｑは、Ｃ、Ｃ−Ｃ、Ｃ−ＳｉまたはＣ＝Ｃを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ１は、ホルムアミド、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、２−メチルブタノイル、３−メチルブタノイル、３，３−ジメチルブタノイル、メトキシアセチル、（２−メトキシエトキシ）アセチル、３，３，３−トリフルオロプロパノイル、シアノアセチル、ラクトイル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル、（メチルスルファニル）アセチル、２−（４−クロロフェノキシ）プロパノイル、フェニルアセチル、２−フェニルプロパノイル、２−（４−フルオロフェニル）プロパノイル、２−（３−フルオロフェニル）プロパノイル、３−フェニルプロパノイル、３−（４−クロロフェニル）プロパノイル、２−（２−フルオロフェニル）プロパノイル、シクロペンチルアセチル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、（２−メチルシクロプロピル）カルボニル、（１−クロロシクロプロピル）カルボニル、シクロブチルカルボニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルボニル、（２−フェニルシクロプロピル）カルボニル、メタクリロイル、３−メチルブト−２−エンオイル、４−メチルペント−３−エンオイル、ベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−チエニルカルボニル、２−チエニルカルボニル、テトラヒドロフラン−２−イルカルボニル、テトラヒドロフラン−３−イルカルボニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチルを表し、
またはＲ１は、１−シクロプロピル−シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボニル、２−プロピルペンタノイル、１，３−ジチオラン−２−イルカルボニル、（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル、シクロヘキス−１−エン−１−イルアセチル、（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）カルボニル、３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロパノイル、２−［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］プロパノイル、（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）カルボニル、５−オキソヘキサノイル、（１−メチルシクロプロピル）カルボニル、［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］アセチル、１Ｈ−ピラゾール−１−イルアセチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルアセチル、（１−メチルシクロペンチル）カルボニル、（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）カルボニル、（１−シアノシクロプロピル）カルボニル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルカルボニル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−１−イルカルボニル、（３Ｓ）−３−メチルペンタノイル、（３Ｒ）−３−メチルペンタノイル、３−フルオロ−２−（フルオロメチル）−２−メチルプロパノイル、（４−オキソシクロヘキシル）カルボニル、シクロペント−３−エン−１−イルカルボニル、２−メチル−３−フロイル、２，４−ジメチルヘキサノイル、（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル）カルボニル、２−フルオロ−２−メチルプロパノイル、（５−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル、２−フルオロプロパノイル、（３−オキソシクロペンチル）カルボニル、（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニルを表し、
それらはＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−Ｓ−アルキルによって置換されていても良く、
Ｒ２は、Ｈ、メチル、メチルスルファニル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、２−ヒドロキシプロパン−２−イル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルを表し、
それらはＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−Ｓ−アルキルによって置換されていても良く、
Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチルを表し、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチルを表し、
Ｒ５は、Ｃについての置換基としては、Ｈ、シアノ、Ｆ、ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピルを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｎについての置換基としては、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピルを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
またはアセチル、プロピオニル、イソブチリル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、エチル、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表す。
非常に特に好ましいものは、記号のうちの１以上が下記の意味のいずれかを有する式（Ｉ）の化合物、さらにはそれの農薬活性塩である。
Ｕは、下記一般式の構造：
Figure 2014528962
 を表し、
Ｘ１はＣ−Ｈを表し、
ＹはＯを表し、
ＷはＣを表し、それはＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
ａおよびｂは単結合を表し、
ｎは０、１または２であり、
Ｑは、ＣまたはＣ−Ｃを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｒ１は、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、２−メチルブタノイル、３−メチルブタノイル、ラクトイル、フェニルアセチル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、１−シクロプロピル−シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボニル、（２−メチルシクロプロピル）カルボニル、シクロブチルカルボニル、テトラヒドロフラン−３−イルカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロパノイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル、３−フェニルプロパノイル、２−フェニルプロパノイル、１，３−ジチオラン−２−イルカルボニル、５−オキソヘキサノイル、（１−メチルシクロプロピル）カルボニル、（４−オキソシクロヘキシル）カルボニル、２−フルオロ−２−メチルプロパノイル、２−フルオロプロパノイルを表し、
Ｒ２は、Ｈ、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルを表し、
Ｒ３は、Ｈを表し、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆを表し、
Ｒ５は、Ｈ、シアノ、Ｆ、ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ハロアルキル、シアノアルキルを表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｆを表す。
非常に特に好ましいものはさらには、
Ｘ１がＣＨを表し、
他の置換基が上記で言及した意味のうちの１以上を有する式（Ｉ）の化合物、そしてそれの農薬活性塩である。
非常に特に好ましいものはさらには、
Ｒ１が、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７を表し、
他の置換基が上記で言及した意味のうちの１以上を有する式（Ｉ）の化合物、そしてそれの農薬活性塩である。
非常に特に好ましいものはさらには、
Ｙが、Ｏを表し、
他の置換基が上記で言及した意味のうちの１以上を有する式（Ｉ）の化合物、そしてそれの農薬活性塩である。
非常に特に好ましいものはさらには、
Ｒ２が、Ｈ、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルを表し、
他の置換基が上記で言及した意味のうちの１以上を有する式（Ｉ）の化合物、そしてそれの農薬活性塩である。
非常に特に好ましいものはさらには、
Ｒ３およびＲ４がＨを表し、
他の置換基が上記で言及した意味のうちの１以上を有する式（Ｉ）の化合物、そしてそれの農薬活性塩である。
非常に特に好ましいものはさらには、
Ｒ６が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチルを表し、
他の置換基が上記で言及した意味のうちの１以上を有する式（Ｉ）の化合物、そしてそれの農薬活性塩である。
非常に特に好ましいものはさらには、
Ｗが、窒素を表し、
他の置換基が上記で言及した意味のうちの１以上を有する式（Ｉ）の化合物、そしてそれの農薬活性塩である。
上記で示した基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義が適用されない場合がある。
上記で定義の置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性を有し、無機もしくは有機の酸もしくは塩基または金属イオンと塩、適切な場合にはさらに分子内塩もしくは付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノその他の塩基性をもたらす基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることができるか、それらは合成で直接塩として得ることができる。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルその他の酸性をもたらす基を有する場合、これらの化合物は塩基と反応して塩を与えることができる。好適な塩基には、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特にはナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにはアンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する１級、２級および３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリン、さらにはクロロコリンのものがある。
このようにして得ることができる塩も同様に、殺菌剤特性を有する。
有機酸の例には、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのヒドロハロ酸、硫酸、リン酸および硝酸ならびにＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸性塩がある。好適な有機酸には、例えば、ギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸類（１から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸類）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸類（１個もしくは２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸類（１から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸類）、アリールホスホン酸類またはアリールジホスホン酸類（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）などがあり、前記のアルキルおよびアリール基はさらに別の置換基を有することができ、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸がある。
好適な金属イオンは、特には第２主族の元素、特にはカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４主族の元素、特にはアルミニウム、スズおよび鉛、そして第１から第８遷移族の金属、特にはクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等である。特に好ましいものは、第４周期の元素の金属イオンである。この場合、その金属は、それが取り得る各種価数で存在することができる。
置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていても良く、多置換の場合には置換基は同一でも異なっていても良い。
上記の式で示した記号の定義においては、一般に下記の置換基において代表的である総称を用いた。
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アリール：基Ｃ（＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｓ）から選択される３個以下の環員を有する置換されていないか置換されていても良い６から１４員の部分もしくは完全不飽和の単環式、二環式もしくは三環式環系であって、当該環系の環のうちの少なくとも１個が完全不飽和であるもの、例えばベンゼン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、インダン、フェナントレン、アズレン（これらに限定されるものではない）；
アルキル：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばＣ１−Ｃ６−アルキル（それに限定されるものではない）、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル；
アルケニル：２から８個の炭素原子およびいずれかの位置の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばＣ２−Ｃ６−アルケニル（それに限定されるものではない）、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
アルキニル：２から８個の炭素原子およびいずれかの位置の三重結合を有する直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばＣ２−Ｃ６−アルキニル（それに限定されるものではない）、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
アルコキシ：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、例えばＣ１−Ｃ６−アルコキシ（それに限定されるものではない）、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ，１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ；
アルキルチオ：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルチオ基、例えばＣ１−Ｃ６−アルキルチオ（それに限定されるものではない）、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合している１から６個の炭素原子を有する（上記で言及の）アルコキシ基；
アルキルスルファニル：１から６個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐アルキルスルファニル基、例えばＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニル（それに限定されるものではない）、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、１−メチルエチルスルファニル、ブチルスルファニル、１−メチルプロピルスルファニル、２−メチルプロピルスルファニル、１，１−ジメチルエチルスルファニル、ペンチルスルファニル、１−メチルブチルスルファニル、２−メチルブチルスルファニル、３−メチルブチルスルファニル、２，２−ジメチルプロピルスルファニル、１−エチルプロピルスルファニル、ヘキシルスルファニル、１，１−ジメチルプロピルスルファニル、１，２−ジメチルプロピルスルファニル、１−メチルペンチルスルファニル、２−メチルペンチルスルファニル、３−メチルペンチルスルファニル、４−メチルペンチルスルファニル、１，１−ジメチルブチルスルファニル、１，２−ジメチルブチルスルファニル、１，３−ジメチルブチルスルファニル、２，２−ジメチルブチルスルファニル、２，３−ジメチルブチルスルファニル、３，３−ジメチルブチルスルファニル、１−エチルブチルスルファニル、２−エチルブチルスルファニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルファニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルファニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルファニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルファニル；
アルキルスルフィニル：１から６個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐アルキルスルフィニル基、例えばＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル（それに限定されるものではない）、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
アルキルスルホニル：１から６個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐アルキルスルホニル基、例えばＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル（それに限定されるものではない）、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
シクロアルキル：３から１０個の炭素環員を有する単環式の飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル（これらに限定されるものではない）；
ハロアルキル：１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基（上記で言及のもの）であって、その基において水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばＣ１−Ｃ３−ハロアルキル（それに限定されるものではない）、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル；
ハロアルコキシ：１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルコキシ基（上記で言及のもの）であって、その基において水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシ（それに限定されるものではない）、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシ；
ハロアルキルチオ：１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルチオ基（上記で言及のもの）であって、その基において水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ（それに限定されるものではない）、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルチオ；
ヘテロアリール：酸素、窒素および硫黄からなる群からの１から４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の完全不飽和単環式環系（環が複数の酸素原子を含む場合、それらは直接隣接はしていない。）；
１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含む５員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含むことができる５員ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル（これらに限定されるものではない）；
窒素を介して結合していて１から４個の窒素原子を含む５員ヘテロアリール、または窒素を介して結合していて１から３個の窒素原子を含むベンゾ縮合５員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、それぞれ１から４個の窒素原子および１から３個の窒素原子を環員として含むことができ、２個の隣接する炭素環員または窒素および隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（１個もしくは２個の炭素原子が窒素原子によって置き換わっていても良い）によって架橋されていても良く、これらの環が窒素環員の一つを介して骨格に結合している５員ヘテロアリール基、例えば１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル（これらに限定されるものではない）；
１から４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、１から３個または１から４個の窒素原子を環員として含むことができる６員ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル（これらに限定されるものではない）；
１から３個の窒素原子または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を含むベンゾ縮合５員ヘテロアリール：例えば１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イルおよび１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル（これらに限定されるものではない）、
１から３個の窒素原子を含むベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、およびイソキノリン−８−イル（これらに限定されるものではない）；
複素環：１から４個の酸素、窒素および硫黄からなる群からのヘテロ原子を含む３から１５員の飽和もしくは部分不飽和複素環：炭素環原子に加えて、１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個もしくは２個の酸素および／または硫黄原子を含む単環式、二環式もしくは三環式複素環（環が複数の酸素原子を含む場合、それらは直接隣接していない）；例えばオキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなど（これらに限定されるものではない）。
自然の法則と矛盾しているため、当業者であればその専門知識に基づいて除外していると考えられる組み合わせは含まれない。例えば、３以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
本発明はさらに、本発明による式［Ｉ］の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールの製造方法に関する。
方法および中間体の説明
式［Ｉ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールは、各種方法で製造することができる。下記において、可能な方法を最初に模式的に示し、次に詳細に説明する。別段の断りがない限り、言及される残基は、図式の下に示される意味を有する。
式［Ｉ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールは、下記の図式に従って方法によって製造することができる。
図式１
Figure 2014528962
 Ｍｅｔ１＝例えば−Ｓｎ（Ｂｕ）３、−Ｂ（ＯＲ＊）２
Ｍｅｔ２＝例えば−Ｂ（ＯＲ＊）２
Ｂ（ＯＲ＊）２＝例えば−Ｂ（ＯｉＰｒ）２、−Ｂ（ＯＨ）２、−Ｂ（ピナコラト）
Ｚ１＝例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＴｏｓ、−ＯＭｓ、−ＯＨ
Ｚ２＝例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＴｏｓ、−ＯＭｓ、−ＯＨ
Ｚ３＝例えばＣｌ、Ｂｒ
Ｚ４＝例えばＣｌ、−ＯＨ
Ａ７＝例えばＲ７、−ＯＲ７
Ｙ１＝Ｏ、Ｓ
Ｑ＝Ｃ、Ｃ−Ｃ、Ｃ−Ｓｉ
Ｒ１ａ＝Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８
Ｒ２ａ＝Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７
Ｒ１６＝Ｈ、Ｈａｌ、Ｓ−アルキル、ＮＲ１Ｒ２

さらに、式［ＶＩＩ］および［ＶＩＩ−ａ］の中間体は、方法Ｂによって製造することができる（図式２）。
図式２
Figure 2014528962
 Ｚ５＝例えばＯ−アルキル、Ｓ−アルキル
Ｙ１＝Ｏ、Ｓ
Ｚ６＝例えばＳ−アルキル

さらに、式［Ｉ−ｂ］から［Ｉ−ｆ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールも、方法Ｃによって製造することができる（図式３）。
図式３
Figure 2014528962
 Ｚ１＝例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＴｏｓ、−ＯＭｓ、−ＯＨ
Ｚ２＝例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＴｏｓ、−ＯＭｓ、−ＯＨ
Ｚ３＝例えばＣｌ、Ｂｒ
Ｒ１６ｃ＝Ｈ、ＮＲ１Ｒ２
Ｒ１７、Ｒ１８＝Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環（Ｒ１１によってモノ置換または多置換されていても良い）

さらに、式［Ｉ−ｇ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールおよび一般式［ＩＩ］の中間体も、方法Ｄによって製造することができる（図式４）。
図式４
Figure 2014528962
 Ｒ１７＝例えばｔｅｒｔ−ブチル、ベンジル、
Ｙ１＝Ｏ、Ｓ
ａ＝単結合または二重結合

さらに、式［Ｉ−ｈ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールも、方法Ｅによって製造することができる（図式５）。
図式５
Figure 2014528962
 Ｒ２ｂ＝Ｃ（Ｏ）ＯＲ７＊、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７＊、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７＊、Ｃ（Ｏ）Ｒ７＊、Ｃ（Ｓ）Ｒ７＊（一方、Ｒ７＊はＲ７と同一であっても、異なっていても良い）
Ｙ１＝Ｏ、Ｓ、Ｎ
ａ、ｂ＝単結合もしくは二重結合

さらに、式［ＶＩ］の中間体は、方法Ｆによって製造することができる（図式６）。
図式６
Figure 2014528962
 Ｚ５＝例えばＯ−アルキル、Ｓ−アルキル
Ｙ１＝Ｏ、Ｓ

さらに、式［Ｉ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールも、方法Ｇによって製造することができる（図式７）。
図式７
Figure 2014528962
 Ｍｅｔ１＝例えば−Ｓｎ（Ｂｕ）３、−Ｂ（ＯＲ＊）２
Ｍｅｔ２＝例えば−Ｂ（ＯＲ＊）２
Ｚ４＝例えばＣｌ、Ｂｒ
Ａ７＝例えばＲ７、−ＯＲ７
Ｒ１ａ＝Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８
Ｒ２ａ＝Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７
Ｒ５ａ＝Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８

さらに、式［Ｉ−ｏ］から［Ｉ−ｓ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールも、方法Ｈによって製造することができる（図式８）。
図式８
Figure 2014528962
 Ｚ１＝例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＴｏｓ、−ＯＭｓ、−ＯＨ
Ｚ２＝例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＴｏｓ、−ＯＭｓ、−ＯＨ
Ｚ３＝例えばＣｌ、Ｂｒ
Ｒ１６＝Ｈ、Ｈａｌ、Ｓ−アルキル、ＮＲ１Ｒ２
Ｒ１６ａ＝ＮＲ１Ｒ２

さらに、一般式［ＸＬＩＩ］の中間体も、方法Ｉによって製造することができる（図式９）。
図式９
Figure 2014528962
さらに、式［Ｉ−ｕ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールおよび一般式［Ｌ］の中間体も、方法Ｊによって製造することができる（図式１０）。
図式１０
Figure 2014528962
 Ｒ５＊はＲ５と同一であっても、異なっていても良い。

さらに、式［Ｉ−ｖ］の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールも、方法Ｋによって製造することができる（図式１１）。
図式１１
Figure 2014528962
 Ｌ Ｇ＝ハロゲン、ＳＭｅ

さらに、一般式［ＩＶ］の中間体も、方法Ｌによって製造することができる（図式１２）。
図式１２
Figure 2014528962
 Ｙ１＝Ｏ，Ｓ
Ｚ３＝例えばＣｌ、Ｂｒ
Ｒ１７、Ｒ１８＝Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環（Ｒ１１によってモノ置換または多置換されていても良い）
式［ＩＩ］の化合物：
Figure 2014528962
 （記号Ｙ、Ｑ、Ｘ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、上記の一般的、好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい意味を有する。）およびそれの塩は新規である。
例えば、下記の表で列記される式［ＩＩ］の化合物は新規である。
Figure 2014528962
 Ｒ３，Ｒ４＝Ｈ
「ａ」は単結合である。
式［ＩＶ］、［ＩＶ−ａ］および［ＸＸＸＶＩＩ］の化合物：
Figure 2014528962
 （記号Ｙ、Ｑ、Ｒ５は、上記の一般的、好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい意味を有する。）およびそれの塩は新規である。
例えば、下記の表に挙げた式［ＩＶ］および［ＸＸＸＶＩＩ］の化合物は新規である。
Figure 2014528962
Figure 2014528962
式［ＶＩ］および［ＶＩ−ａ］の化合物：
Figure 2014528962
 （記号Ｙ、Ｑ、Ｒ５は、上記の一般的、好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい意味を有する。）およびそれの塩は新規である。
例えば、下記の表に挙げた式［ＶＩ］の化合物は新規である。
Figure 2014528962
 １ｌｏｇＰ値を求めるに際し、下記の方法を用いた。
２記載の質量は、強度が最も高い［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンのピークである。［Ｍ−Ｈ］−イオンが検出されなかった場合、質量値には２を付している。
方法Ａによる一般式［Ｉ］を有する化合物の製造は、下記のように行うことができる。
一般式［ＶＩＩ］を有する化合物をハロゲン化し、式［Ｖ］の化合物を得る。［ＶＩＩＩ］型の基質との反応によって、これを［ＩＶ］型の化合物に変換する。あるいは、［ＶＩＩＩ型］の基質との反応により、一般式［ＶＩＩ］を有する化合物を［ＶＩ］型の化合物に変換する。式［ＶＩ］の化合物をハロゲン化して、［ＩＶ］型の化合物を得ることができる。一般式［ＩＶ］の化合物を、Ｃ−Ｃカップリングで式［ＩＸ−ａ］の基質と反応させて、式［Ｉ］の化合物または式［ＸＩＩ］の化合物を得ることができる（図式１）。
あるいは、ボロン酸エステルとの反応によって、一般式［ＩＶ］のピラゾール化合物を［ＩＩＩ］型の化合物に変換することができる。Ｃ−Ｃカップリング反応で、式［Ｘ−ａ］の基質との反応によって、これらを式［Ｉ］の化合物に変換することができる（図式１）。
あるいは、Ｃ−Ｃカップリング反応での式［ＩＸ−ｂ］の基質との反応とそれに続く脱保護によって、［ＩＶ］型の化合物を式［ＩＩ］の化合物に変換することができる。これら化合物も同様に、式［ＸＩ］の基質との反応によって［Ｉ−ａ］型の化合物に変換される。
さらに、Ｃ−Ｃカップリング反応での式［Ｘ−ｂ］の基質との反応およびそれに続く脱保護によって、［ＩＩＩ］型の化合物を式［ＩＩ］の化合物に変換することができる（図式１）。
方法Ｂによる一般式［ＶＩＩ］および［ＶＩＩ−ａ］を用いる中間体の合成を下記のように行うことができる。
公知の方法により、一般式［ＸＩＩＩ］の化合物を、式［ＸＩＶ］の構造に変換する。構造［ＸＩＶ］の１，３−ジケト化合物またはチオケトエステルを、ヒドラジンを用いて式［ＶＩＩ］の構造に変換することができる。あるいは、式［ＸＶ］の構造を式［ＸＶＩ］のジチエタンに変換することができる。構造［ＸＶＩ］の化合物のヒドラジンとの反応によって、構造［ＶＩＩ−ａ］のメルカプトピラゾールが得られる（図式２）。
さらに、ヒドラジンとの反応によって、一般式［ＸＶＩＩＩ］のチオケトエステルから一般式［ＶＩＩ−ａ］の構造を得ることができる。一般式［ＸＶＩＩ］のジチオケタール類のルイス酸開裂によって、一般式［ＸＶＩＩＩ］の中間体を形成することができる（図式２）。
方法Ｃによる一般式［Ｉ−ｂ］から［Ｉ−ｆ］を用いる化合物の製造を下記のように行うことができる。
ジハロメタン誘導体の存在下に二硫化炭素と反応させることで、一般式［ＸＩＸ］を有する化合物を一般式［ＸＸ］のジチオケタールに変換する。後者をヒドラジンと縮合させて、式［ＸＸＩ］のピラゾール誘導体を得る。
さらに、式［ＸＸＩ］の基質を、一般式［ＸＸＩＩＩ］の隣接ジハロ誘導体と反応させて、式［Ｉ−ｂ］の化合物を形成することで、ピラゾール位置異性体の混合物を形成することができる。これらは一般的なプロセス、例えばクロマトグラフィー法によって個々の位置異性体に分離することができる。式［Ｉ−ｂ］の化合物を酸化して式［１−ｅ］の相当するスルホキシドとすることができ、それについて脱離後にプメラー転位を行って、それぞれ式［１−ｆ］の化合物を得ることができる（図式３）。
あるいは、式［ＸＸＩ］の基質をα−ハロケト誘導体［ＸＸＩＩ］と反応させて、式［１−ｃ］の化合物を得ることができる。次に、後者を脱水して、式［１−ｆ］の化合物を得ることができる。
さらに、一般式［ＸＸＩ］の化合物を式［ＶＩＩＩ］の好適な末端アルキルジハライドと反応させて、式［Ｉ−ｄ］（Ｑは（ＣＨ２）ｎであり、ｎは上記で定義の通りである。）の化合物を形成することができる（図式３）。
方法Ｄによる式［Ｉ−ｇ］の化合物および一般式［ＩＩ］を有する中間体の合成は下記のように行うことができる。
式［ＸＩＩ−ａ］のピリジン化合物を式［ＸＸＩＶ］のＮ−オキサイドに変換する。１級アミン（ＮＨ２Ｒ１７）アミンなどの好適な求核剤の存在下にまたはそれによる処理によって、後者をトシル無水物などの好適な求電子性化学種と反応させることで、式［ＸＸＶ］の化合物が得られる。さらに、式［ＸＸＶ］のアミノピリジン（Ｒ１７は、ｔｅｒｔ−ブチルまたはベンジルなどの開裂可能な保護基を表す。）を酸処理によってまたは還元的条件下に式［ＩＩ］の遊離アミノピリジンに変換することができる。
あるいは、カルボキサミド［ＸＸＶＩ］およびオキサリルクロライドからイン・サイツで発生させたアシルイソシアネートとＮ−オキサイドとの反応により、式［ＸＸＩＶ］の化合物を式［Ｉ−ｇ］のアシルアミノピリジンに変換することができる（図式４）。
方法Ｄによる式［Ｉ−ｈ］の化合物の合成は、式［ＸＩ］の酸ハライドまたはカルバモイルハライドと式［１−ｇ］の化合物との反応によって行うことができる（図式５）。
方法Ｆによる式［ＶＩ］の中間体の合成は、次のように行うことができる。
式［ＸＩＶ］の化合物をヒドロキシアルキルヒドラジンと反応させて、一般式［ＸＸＶＩＩ］のピラゾールを得る。ヒドロキシ基をイン・サイツで脱離基に変換し、環化させることで、後者を式［ＶＩ］の中間体に変換する（図式６）。
方法Ｇによる一般式［Ｉ−ｉ］から［Ｉ−ｎ］を有する化合物の製造は、次のように行うことができる。
一般式［ＸＸＸＶ］を有する化合物をハロゲン化して、式［ＸＸＸＶＩ］の化合物を得る。置換された１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンまたはプロパン−１，３−ジオンとの反応によって、これを［ＸＸＸＶＩＩ］型の化合物に変換する。あるいは、置換された１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンまたはプロパン−１，３−ジオンとの反応によって、一般式［ＸＸＸＶ］を有する化合物を［ＸＸＸＶＩＩＩ］型の化合物に変換する。式［ＸＸＸＶＩＩＩ］の化合物をハロゲン化して、［ＸＸＸＶＩＩ］型の化合物を得ることができる。一般式［ＸＸＸＶＩＩ］の化合物を、Ｃ−Ｃカップリングで式［ＩＸ−ａ］の基質と反応させることで、式［Ｉ−ｉ］の化合物または式［ＸＸＸＩＸ］の化合物を得ることができる。これら化合物の還元のよって、式［Ｉ−ｊ］および［ＸＬ］の相当するテトラヒドロピラゾロピリミジンが得られる。アルキル化、アシル化またはスルホニルクロライド、カルバモイルクロライドもしくはイソシアネートとの反応によって、これらの化合物を個々に［Ｉ−ｋ］および［ＸＬＩ］型の化合物に変換する（図式７）。
あるいは、Ｃ−Ｃカップリング反応での式［ＩＸ−ｂ］の基質との反応およびそれに続く脱保護によって、［ＸＸＸＶＩＩ］型の化合物を式［ＩＩ−ａ］の化合物に変換することができる。これらの化合物も同様に、式［ＸＩ］の基質との反応によって［Ｉ−ｌ］型の化合物に変換される。この化合物をさらに還元することで、式［Ｉ−ｍ］のテトラヒドロピラゾロピリミジンが得られる（図式７）。
さらに、還元により、［ＩＩ−ａ］型の化合物を式［ＩＩ−ｂ］の化合物に変換することができる。式［ＸＩ］の基質との反応によって、これらの化合物を［Ｉ−ｎ］型の化合物に変換する（図式７）。
方法Ｈによる一般式［Ｉ−ｏ］から［Ｉ−ｓ］を有する化合物の製造は、次のように行うことができる。
式［ＸＬＩＩ］の化合物を、一般式［ＶＩＩＩ］の隣接ジハロ誘導体と反応させて式［Ｉ−ｏ］の化合物を形成することで、ピラゾール位置異性体の混合物を形成することができる。これらは、一般的方法、例えばクロマトグラフィー法によって個々の位置異性体に分離することができる（図式８）。
あるいは、式［ＸＬＩＩ］の基質を１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンまたはプロパン−１，３−ジオン誘導体と反応させて、式［１−ｐ］の化合物を得ることができる。
さらに、式［ＸＬＩＩ］の基質を式［ＸＬＩＩＩ］のα−ハロケタール誘導体と反応させ、さらにアルデヒドまたはケトンの脱保護後に環化させて、式［１−ｑ］の化合物を得ることができる。
さらに、一般式［ＸＬＩＩ］の化合物を式［ＸＬＩＶ］の好適なハロエステルと反応させて、式［Ｉ−ｒ］の化合物を形成することができる。次に、後者を還元して、式［１−ｓ］の化合物を得ることができる（図式８）。
方法Ｉによる一般式［ＸＬＩＩ］を有する中間体の製造は、次のように行うことができる。
一般式［ＸＩＸ］を有する化合物をハロゲン化し、式［ＸＬＶＩ］の化合物が得られる。後者を式［ＸＬＶ］の基質と縮合させて、式［ＸＬＩＩ］のピラゾール誘導体を得る（図式８）。
あるいは、ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとの反応およびその後のヒドロキシルアミンとの縮合によって、一般式［ＸＩＸ］を有する化合物を式［ＸＬＶＩＩ］のイソオキサゾール誘導体に変換する。後者をα−シアノケトンに変換し、次にそれをヒドラジンと縮合して、式［ＸＬＶＩＩＩ］のピラゾール誘導体を得る。後者を還元的アミノ化によってアルキル化することで、一般式［ＸＬＩＩ］のピラゾールを得ることができる（図式９）。
方法Ｊによる一般式［Ｉ−ｕ］を有する化合物の製造は、次のように行うことができる。
Ｙ＝ＮＨである一般式［Ｉ−ｔ］を有する化合物についてアルキル化、アシル化またはスルホニルクロライド、カルバモイルクロライドもしくはイソシアネートとの反応を行って、［Ｉ−ｕ］型の化合物（Ｙ＝Ｎ−Ｒ５）を得ることができる（図式１０）。
同様に、一般式［Ｌ］を有する化合物を［ＬＩ］型の化合物に変換することができる（図式１０）。
ＬＧが脱離基である式［ＬＩＩ］の化合物について求核置換またはブックバルトカップリングを行って、式［Ｉ−ｖ］のアミノ誘導体を得ることができる（図式１１）。
方法Ｌによる一般式［ＩＶ］を有する中間体の製造は、下記のように行うことができる（図式１２）。
Ｙ１＝Ｏ，Ｓである一般式［ＶＩＩ］を有する化合物を一般式［ＸＸＩＩ］および［ＬＩＶ］の化合物でアルキル化して、一般式［ＬＩＩＩ］および［ＬＶ］の化合物を得ることができる。これらの化合物について環化を行って、一般式［ＶＩ−ａ］の化合物を得ることができる。図式１に記載の方法によるハロゲン化によって、一般式［ＩＶ−ａ］の中間体が得られる。
段階（Ｖ１）
式［ＶＩ］の化合物の合成についての一つの可能性を図式１に示してある。
式［ＶＩ］の化合物は、文献に記載の手順と同様にして、必要な場合には溶媒および酸捕捉剤／塩基の存在下に、一般式［ＶＩＩＩ］の基質（Ｚ１およびＺ２は脱離基、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＴｏｓ、−ＯＭｓなどを表す。）と［ＶＩＩ］型の化合物を反応させることで合成することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９８， ５４， ９３９３−９４００およびＪ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００４， ６９（２１）， ７０５８−７０６５）。
同様に、これらの合成方法を、式［Ｖ］のハロゲン化ピラゾールの式［ＩＶ］の化合物への変換にも用いることができる。
さらに、これらの合成方法は、式［ＸＸＩ］のメルカプトピラゾールの式［Ｉ−ｄ］および［Ｉ−ｂ］の化合物への変換にも用いることができる。
同様に、これらの合成方法は、図式８に示したように、式［ＸＬＩＩ］のアミノピラゾールの式［Ｉ−ｏ］の化合物への変換にも用いることができる。
［ＶＩＩ］型の化合物は、例えば公知の文献法（ＥＰ１１１９５６７、Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ；１９９６， ３， ７８５−７９４およびＥＰ１２０６４７４）によって、ヒドラジン水和物との反応により市販のβ−ケトエステルまたはケトチオエステルから製造することができる。
その反応に必要な式［ＶＩＩＩ］および［ＸＸＩＩＩ］の化合物は市販されているか、文献法（Ｒ． Ｃ． Ｌａｒｏｃｋ， Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ 有機 Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ， ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９９， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， ｐ． ６９０ ｆｆ．およびそこで引用されている文献）によって製造することができる。
好適な式［ＶＩＩＩ］および［ＸＸＩＩＩ］の化合物の製造のための一つの方法は、例えばアルコールのメタンスルホニルクロライドおよびトリエチルアミンとの反応（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００８， １０， ４４２５−４４２８）またはトリフェニルホスフィンおよびＣＣｌ４とのアッペル反応（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００８， ６４， ７２４７−７２５１に記載）によるものである。
一般式［ＶＩＩＩ］および［ＸＸＩＩＩ］の基質の化学構造に応じて、好適な溶媒および好適な塩基の選択における一定の好ましい組み合わせを見出すことができる。
式［ＶＩＩＩ］および［ＸＸＩＩＩ］の基質とのアルキル化反応の場合、反応条件下で不活性な全ての通常の溶媒、例えば環状および非環状エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば酢酸エチル）、アミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシドまたは１，３−ジメチル−２−イミダゾリノンを用いることができるか、その反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はジメチルホルムアミドおよびアセトニトリルである。
この反応に用いることができる塩基は、例えばリチウムヘキサメチルジシラジド（ＬｉＨＭＤＳ）、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび水素化ナトリウムである。好ましい塩基は水素化ナトリウムである。基本的に、少なくとも１当量の塩基を用いる。
その反応は通常、０℃から１００℃の温度で、好ましくは２０℃から３０℃で行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は数分から４８時間である。
反応完了後、通常の分離技術の一つによって反応混合物から化合物［ＶＩ］、［ＩＶ］、［Ｉ−ｄ］または［Ｉ−ｂ］を分離する。使用される式［ＶＩＩＩ］および［ＸＸＩＩＩ］の基質の性質および反応条件に応じて、式［ＶＩ］および［ＩＶ］の化合物は、純粋な位置異性体として、または両方の可能な位置異性体（基Ｑが窒素原子ではなくピラゾールの４−Ｃ原子に結合している。）の混合物として得られる可能性がある。位置異性体の混合物が得られる場合、これらは物理的方法によって精製することができるか（例えば、結晶化またはクロマトグラフィー法など）、事前に精製することなく次の段階で用いても良い。
段階（Ｖ２）
式［Ｖ］の化合物の合成の一つの可能性を図式１に示してある。
式［Ｖ］のハロゲン化ピラゾール類は、文献法によって製造することができる。好適なハロゲン化ピラゾール類の製造の一つの方法は、例えばハロゲン化溶媒（ジクロロメタンまたはクロロホルム）中臭素との反応によって相当するピラゾール類［ＶＩＩ］に臭素化するというものである（例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９８４， ２２， １１， ２５２３−２５２７およびＷＯ２０１０／６８２４２に記載）。その反応は、室温から溶媒の還流温度の間の温度で行うことができる。
同様に、式［ＶＩ］の中間体を式［ＩＶ］の化合物に変換することができる。
さらに、これらの合成方法は、図式７に示したように、式［ＸＸＸＶ］のピラゾールの式［ＸＸＸＶＩ］の化合物への変換に用いることもできる。
同様に、これらの合成方法は、図式７に示したように式［ＸＸＸＶＩＩＩ］のピラゾロピリミジンの式［ＸＸＸＶＩＩ］の化合物への変換にも用いることができる。
段階（Ｖ３）
式［ＩＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式１に示してある。
式［ＩＩＩ］の化合物は、記載の方法によって、例えば、塩基および好適な溶媒の存在下に、例えば１，１′−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライドなどの触媒存在下に、例えばビスピナコラトジボロン（４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン）などのボロン酸エステルとハロピラゾール［ＩＶ］との反応を介して製造することができる（ＵＳ０，０１８，１５６Ａ、ＷＯ２００７／０２４８４３またはＥＰ−Ａ１３８２６０３参照）。
溶媒としては、例えばスルホキシド類（例えばジメチルスルホキシド）、環状エーテル類（例えばジオキサン）およびアミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を用いることがでい、その反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はジメチルスルホキシドおよびジオキサンである。
その反応は通常、８０℃から１２０℃の温度で行い、好ましい反応温度は約８５℃から９０℃である。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるものであるが、一般的には１時間から１６時間である。
文献に記載の他の合成方法も同様に、式［ＩＩＩ］の化合物の製造に用いることができる。例えば、式［ＩＩＩ］の化合物は、例えばｎ−ブチルリチウムなどの塩基によるハロゲン化ピラゾール［ＩＶ］の金属化および例えばホウ酸トリメチルなどのボロン酸エステルとの反応とそれに続く得られたピラゾール−ボロン酸とピナコールとの反応によって製造することができる（例えばＪ． Ｈｅｔ． Ｃｈｅｍ． ２００４， ４１， ９３１−９４０またはＥＰ−Ａ１３８２６０３およびＷＯ２００７／１６３９２参照）。
段階（Ｖ４）
式［Ｉ］および［ＸＩＩ］の化合物の合成についての可能性を図式１に示してある。
式［Ｉ］の化合物は、例えば、公知の文献手順（Ｔｏｐ． Ｃｕｒｒ． Ｃｈｅｍ． ２００２， ２１９， １１；Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ． Ｃｈｅｍ． １９９９， ２８， １４７およびそこに引用の文献、２００５， ７， ２１， ４７５３−４７５６）により、触媒、塩基、必要に応じて配位子および好適な溶媒の存在下に、好適な温度で式［ＩＸ−ａ］の金属化複素環（Ｍｅｔ１は、例えばＢ（ＯｉＰｒ）３、Ｂ（ＯＨ）２などのホウ酸エステルまたはボロン酸を表す。）とハロゲン化ピラゾール［ＩＶ］とのカップリングによって製造することができる（図式１）。
同様に、図式１に記載の［ＩＶ］型の化合物からのピラゾール［ＩＩ］の合成はこの方法によって行うことができる。
式［Ｉ］の化合物は、例えば、公知の文献手順により、触媒、必要に応じて無機もしくは有機ハライド塩、必要に応じて配位子および好適な溶媒の存在下に、好適な温度で、式［ＩＸ−ａ］の金属化複素環（Ｍｅｔ１は、例えばＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３などのスズ化合物を表す。）とハロピラゾール［ＩＶ］のカップリングによって製造することもできる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９２， ８０３−８１５参照）。
式［ＩＸ−ａ１］の化合物（Ｘ１はＣ−Ｈを表す。）は市販されているか、文献手順によって製造することができる。好適なハロ複素環［ＩＸ−ａ１］の一つの製造方法は、文献に記載の方法（Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００６， １６， ５， １２７７−１２８１およびＷＯ２０１１／０４２３８９）により、触媒（例えばＰｄ（ＯＡｃ）２またはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）など）、必要に応じて配位子（例えば１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾリウムクロライドなど）、塩基（例えば酢酸カリウムまたは酢酸ナトリウムなど）および溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはジメチルスルホキシドなど）の存在下にビスピナコラトジボロンと式［ＸＸＶＩＩＩ］のハロ複素環を反応させるものである（図式１２）。
図式１２
Figure 2014528962
 あるいは、式［ＩＸ−ａ１］の化合物（Ｘ１はＣ−Ｈを表す。）は、他の公知の文献法によって製造することもできる。好適な複素環［ＩＸ−ａ１］の製造の一つの方法は、溶媒（例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランなど）中での塩基（例えばｎ−ブチルリチウムなど）によるハロピリジン［ＸＸＶＩＩＩ］の金属化およびその後の公知の文献法（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４， ４， ４６９−４８３およびそこに記載の文献）によるボロン酸エステル（例えばＢ（ｉ−ＰｒＯ）３またはＢ（ＯＭｅ）３など）およびピナコールとの反応である（図式１３）。
図式１３
Figure 2014528962
 同様に、［ＩＸ−ｂ］型の化合物は、文献記載の方法（ＷＯ２０１１／０４２３８９）に従って、触媒の存在下にビスピナコラトジボロンとの個々のハロ複素環前駆体（［ＩＸ−ｂ］でのＣｌ、Ｂｒ、ＩによるＭｅｔ２の置き換え）の反応によって合成することができる。
式［ＩＸ−ａ２］の化合物（Ｘ１はＮを表す。）は市販されているか、文献手順によって製造することができる。好適なハロ複素環［ＩＸ−ａ２］の一つの製造方法は、文献（ＷＯ２００３／０９５４５５またはＷＯ２００７／１０４５３８）に記載の方法による触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）アセテート）、必要に応じてフッ化物イオン源（例えばフッ化テトラブチルアンモニウムなど）および溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなど）の存在下での、ヘキサアルキルジスズ化合物（例えば１，１，１，２，２，２−ヘキサブチルジスズなど）と式［ＸＸＩＸ］とのハロ複素環の反応である（図式１４）。
図式１４
Figure 2014528962
 あるいは、式［ＩＸ−ａ２］の化合物（Ｘ１はＮを表す。）も、他の公知の文献法によって製造することができる。好適なハロ複素環［ＩＸ−ａ２］の一つの製造方法は、溶媒（例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランなど）中の金属化試薬（例えばｎ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム化合物または例えばイソプロピルマグネシウムクロライドなどのグリニャル試薬）を用いるハロピリジン［ＸＸＩＸ］の金属化とそれに続く公知の文献法（ＷＯ２００８／００８７４７またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９４、２７５−２８４およびそれに記載の文献）によるトリアルキルスズハロゲン化合物（例えばＢｕ３ＳｎＣｌなど）との反応である（図式１５）。
図式１５
Figure 2014528962
 式［ＸＸＶＩＩＩ］および［ＸＸＩＸ］の化合物は市販されているか、例えば公知の文献法（例えばＪ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００４， ６９， ５４３−５４８）によって相当するアミン（Ｒ１６＝−ＮＨ２の場合）のアシル化によって製造することができる。［ＸＸＶＩＩＩ］および［ＸＸＩＸ］型の化合物の製造の別の方法は、化合物［Ｘ−ａ１］および［Ｘ−ｂ２］の合成について記載のハロゲン化方法と類似の方法での相当するヒドロキシ複素環のハロゲン化に存する。
ハロピラゾール［ＩＶ］の式［ＩＸ−ａ］の金属化複素環（Ｍｅｔは例えばＢ（ＯｉＰｒ）３またはＢ（ＯＨ）２などのホウ酸エステルまたはボロン酸を表す。）とのカップリングで、溶媒、塩基、温度、触媒および必要に応じて加える配位子の選択は、使用されるホウ酸エステル基質に応じて変わり得るものであり、式［ＩＩＩ］の化合物の式［Ｘ−ａ］の基質とのＣ−Ｃカップリングについて段階（Ｖ５）下に記載の可能な形態を含む。
ハロピラゾール［ＩＶ］の式［ＩＸ−ａ］の金属化複素環（Ｍｅｔ１は例えばＳｎ（Ｂｕ）３などのアルキルスズ含有基を表す。）とのカップリングで、触媒、必要に応じて無機もしくは有機ハライド塩、必要に応じて配位子および好適な温度での好適な溶媒の選択は、使用されるアルキルスズ基質に応じて変わり得る。
式［ＩＸ−ａ］の化合物の反応における溶媒として、不活性な全ての通常の溶媒反応条件下で、例えば環状および非環状エーテル類（ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）およびスルホキシド類（例えばジメチルスルホキシド）を用いることができるか、その反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はジメチルホルムアミドである。
本発明による方法で好ましく用いられる式［ＩＸ−ａ］の化合物の反応のためのハライド塩は、例えば銅ハライド（例えばＣｕＢｒまたはＣｕＩ）、セシウムハライド（ＣｓＦ）およびテトラアルキルアンモニウムハライド（ＴＢＡＦ）である。
そのハライド塩は、好ましくは有機スズ化合物に対して１から４００ｍｏｌ％の割合で本発明による方法で用いることができる。しかしながら、ハライド塩の混合物は、１から４００ｍｏｌ％の割合で用いることもできる。１から２００ｍｏｌ％の割合でのヨウ化銅およびフッ化セシウムの混合物を加えることが特に好ましい。
式［ＩＸ−ａ］の化合物の式［ＩＶ］のハロゲン化ピラゾールとの反応のための触媒として、段階Ｖ５について記載の式［ＩＩＩ］および［Ｘ−ａ］の化合物の反応による式［Ｉ］の化合物の製造について下記のものと同じ触媒を用いることができる。
脱離基Ｍｅｔ１を有するヘテロ芳香族［ＩＸ−ａ］に対する触媒の量は、好ましくは０．００１から０．５ｍｏｌ％、特に好ましくは０．０１から０．２ｍｏｌ％である。
その触媒は、リン含有もしくはヒ素含有配位子を含むことができるか、リン含有もしくはヒ素含有配位子を別個に反応混合物に加えることができる。リン含有配位子として、好ましくはトリ−ｎ−アルキルホスファン、トリアリールホスファン、ジアルキルアリール−ホスファン、アルキルジアリールホスファンおよび／またはヘテロアリールホスファン、例えばトリピリジルホスファンおよびトリフリルホスファン（リン上の３個の置換基は同一であっても異なっていても良く、キラルまたはアキラルであることができ、１以上の置換基がいくつかのホスファン類のリン基を連結させていることでき、この連結の一つの部分が金属原子であることもできる。）が好適である。特に好ましいものは、トリフェニルホスファン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファンおよびトリシクロヘキシル−ホスファンなどのホスファンである。ヒ素含有配位子としては、例えばトリ−ｎ−アルキルアルサンおよびトリアリールアルサン（ヒ素上の３個の置換基は同一であっても異なっていても良い。）が好適である。
脱離基Ｍｅｔ１を有するヘテロ芳香族［ＩＸ−ａ］に対する配位子の合計濃度は、好ましくは１ｍｏｌ％以下、特に好ましくは０．０１から０．５ｍｏｌ％である。
本発明による方法を行うためには、有利には、遊離体、溶媒、塩基、ハライド塩、触媒および必要に応じて配位子が完全に混和され、好ましくは０℃から２００℃、特に好ましくは６０から１５０℃の温度で反応させる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は数分から４８時間である。ワンポット反応以外では、反応は、反応中に制御された形で各種反応物を計量することで、異なる計量形態が可能となるように行うこともできる。
本発明による方法は通常、常圧下に行う。しかしながら、高圧下または減圧下に行うことも可能である。その反応は通常、例えばアルゴンまたは窒素などのブランケットガスを用いて行う。
ハロピラゾール［ＩＶ］の有機スズ化合物［ＩＸ−ａ２］に対するモル反応物比は好ましくは０．９から２である。
反応完了後、固体として得られる触媒を濾過によって除去し、粗生成物を溶媒から取り出し、当業者に公知で特定の生成物に適した方法によって、例えば再結晶、蒸留、昇華、ゾーンメルティング、溶融結晶化またはクロマトグラフィーによって精製する。
同様に、これらの合成方法は、図式７に示したように、式［ＸＸＸＶＩＩ］のハロピラゾロピリミジンの式［Ｉ−ｉ］および［ＸＸＸＩＸ］の化合物への変換にも用いることができる。
さらに、これらの合成方法は、図式７に示したように、式［ＸＸＸＶＩＩ］のハロピラゾロピリミジンの式［ＩＩ−ａ］の化合物への変換にも用いることができる。
段階（Ｖ５）
式［Ｉ］の化合物の合成および式［ＸＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式１に示してある。
式［Ｉ］の化合物は、例えば公知の文献手順（Ｔｏｐ． Ｃｕｒｒ． Ｃｈｅｍ． ２００２， ２１９， １１；Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ． Ｃｈｅｍ． １９９９， ２８， １４７およびそこで引用の文献）により、触媒、塩基および好適な溶媒の存在下に好適な温度でピラゾールボロン酸［ＩＩＩ］を式［Ｘ−ａ］の複素環（Ｚ２は、例えばＣｌまたはＢｒなどの脱離基を表す。）とカップリングさせることで製造することができる。
同様にして、式［ＸＩＩ］の化合物は、ピラゾールボロン酸［ＩＩＩ］の式［Ｘ−ａ］の複素環とのカップリングによって製造することができる。
式［Ｘ−ａ］の化合物（Ｘ１はＣ−Ｈを表す。）は市販されているか、文献手順によって製造することができる（図式１６）。好適なハロ複素環［Ｘ−ａ１］の一つの製造方法は、ピリジンＮ−オキサイドのハロゲン化剤（例えばＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３、ＳＯＣｌ２またはメタンスルホニルクロライド）との反応である（Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００７， １７， ７， １９３４−１９３７参照）。
図式１６
Figure 2014528962
 ピリジンＮ−オキサイド［ＸＸＸ］は公知であるか、文献に記載の手順（ＡＲＫＩＶＯＣ２００１（ｉ）２４２−２６８およびそれに含まれる参考文献）により、相当するピリジンの酸化によって製造することができる（例えば、Ｈ２Ｏ２、Ｈ２Ｏ２＋メチルトリオキソルテニウム、ｍ−クロロ過安息香酸、ジメチル−ジオキシランまたはＨ２Ｏ２＋マンガンテトラキス（２，６−ジクロロフェニル）ポルフィリンを使用）。
好適なハロ複素環［Ｘ−ａ１］の製造のさらに別の方法は、公知の文献手順（Ｐｏｌ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９８１， ５５， ４， ９２５−９２９）による４−ヒドロキシピリジン化合物［ＸＸＸＩ］のハロゲン化剤（例えばＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３）との反応である（図式１７）。
図式１７
Figure 2014528962
 ヒドロキシピリジン［ＸＸＸＩ］は公知である。
あるいは、式［Ｘ−ａ］の化合物（Ｘ１はＣ−Ｈを表す。）は市販されているか、文献法によって製造することができる（図式１８）。好適なハロ複素環［Ｘ−ａ−２］製造のための一つの方法は、塩基および溶媒の存在下における式［ＸＸＸＩＩ］のアミノ複素環の酸塩化物との反応である（Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ． １９９７， ２７， ５， ８６１−８７０）。
図式１８
Figure 2014528962
 アミノ複素環［ＸＸＸＩＩ］（Ｘ１はＣ−Ｈを表す。）は公知であるか、文献に記載の手順による式［Ｘ−ｂ−１］の化合物からのＮ−ＢＯＣ保護基の脱離によって製造することができる（Ａｕｓｔ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９８２， ３５， １０， ２０２５−２０３４およびそこに含まれる参考文献）。
アミノ複素環［ＸＸＸＩＩ］（Ｘ１はＮを表す。）は公知であるか、文献に記載の手順（例えば、Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２００６， ４９， １４， ４４０９−４４２４による）によりヒドロキシ化合物（Ｚ３＝−ＯＨ）のハロゲン化によって製造することができる。
式［Ｘ−ｂ］の化合物（Ｘ１はＣ−Ｈを表す。）は市販されているか、文献法によって製造することができる（図式１９）。好適なＮ−Ｂｏｃ−ハロ複素環［Ｘ−ｂ−１］製造のための一つの方法は、好適な酸（例えば４−ブロモ−ピコリン酸）［ＸＸＸＩＩＩ］のジフェニルホスホリルアジドおよびｔｅｒｔ−ブタノールとの反応である（Ａｕｓｔ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９８２， ３５， ２０２５−２０３４、Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９９２， ３５， １５， ２７６１−２７６８またはＵＳ５，１１２，８３７Ａ）。
図式１９
Figure 2014528962
 カルボン酸［ＸＸＸＩＩＩ］は公知であるか、市販の前駆体から、文献に記載の手順（例えばＥＰ−Ａ１６５０１９４参照）により、例えばジメチルホルムアミド中塩化チオニルとの反応によって市販のピリジン−２−カルボン酸から製造することができる。あるいは、一般式［ＸＸＸＩＩＩ］の化合物は、公知の文献手順により、市販の４−ハロ−２−メチル−ピリジン誘導体の酸化によって製造することもできる（Ａｕｓｔ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９８２， ３５， ２０２５−２０３４）。
式［Ｘ−ｂ］の化合物（Ｘ１はＮを表す。）は市販されているか、文献法によって製造することができる（図式２０）。好適なＮ−Ｂｏｃ−ハロ複素環［Ｘ−ｂ−２］の製造のための一つの方法は、ヒドロキシ化合物（例えば（４−ヒドロキシ−ピリミジン−２−イル）カーバメート）のリンオキシクロライドによる塩素化である（Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． ２００３， ５１， ８， ９７５−９７７）。
図式２０
Figure 2014528962
 ヒドロキシ化合物［ＸＸＸＩＶ］は公知であるか、文献に記載の手順（Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． ２００３， ５１， ８， ９７５−９７７）によって市販の前駆体から製造することができる。
式［Ｉ］および［ＸＩＩ］の化合物の合成のための溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての通常の溶媒、例えばアルコール類（例えばメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール）、環状および非環状エーテル類（ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、炭化水素（例えばヘキサン、イソ−ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン）、ケトン類（例えばアセトン、エチルメチルケトン、イソ−ブチルメチルケトン）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル）およびアミド類（例えばジメチル−ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン）および水を用いることができ、反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はジオキサンである。
本発明による方法で好ましく用いられる塩基は、アルカリおよびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリおよびアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属水素炭酸塩、アルカリおよびアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリおよびアルカリ土類金属アルコレート、ならびに１級、２級および３級アミンである。好ましい塩基は、例えば炭酸セシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩である。
本発明による方法では、塩基は好ましくは芳香族ボロン酸に対して１００から１０００ｍｏｌ％の割合で用いる。好ましい割合は６００から８００ｍｏｌ％である。
触媒としては、例えばパラジウム金属、パラジウム化合物および／またはニッケル化合物を用いることができる。触媒は、活性炭または酸化アルミニウムなどの固体担体上に付与することもできる。パラジウムが酸化状態（０）または（ＩＩ）で存在するパラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド、ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセンパラジウムジクロライド、パラジウムケトネート類、パラジウムアセチルアセトネート類（例えばパラジウムビスアセチルアセトネートなど）、ニトリルパラジウムハライド類（例えばビス（ベンゾニトリル）パラジウムジクロライド、ビス（アセトニトリル）−パラジウムジクロライドなど）、パラジウムハライド類（ＰｄＣｌ２、Ｎａ２ＰｄＣｌ４、Ｎａ２ＰｄＣｌ６）、アリルパラジウムハライド類、パラジウムビスカルボキシレート類（例えば酢酸パラジウム−ＩＩなど）およびテトラクロロパラジウム酸が好ましい。特に好ましい触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムジクロライドおよびビス−（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウムジクロライドである。パラジウム化合物はイン・サイツで発生させることもでき、例えば塩化パラジウム（ＩＩ）および酢酸ナトリウムからの酢酸パラジウム（ＩＩ）である。
脱離基Ｚ２を有するヘテロ芳香族［Ｘ−ａ］および［Ｘ−ｂ］に対する触媒の量は、好ましくは０．００１から０．５ｍｏｌ％、特に好ましくは０．０１から０．２ｍｏｌ％である。
触媒はリン含有配位子を含むことができるか、リン含有配位子は反応混合物に別個に加えることができる。好ましくは、リン含有配位子として好適なものは、トリ−ｎ−アルキルホスファン類、トリアリールホスファン類、ジアルキルアリールホスファン類、アルキルジアリールホスファン類および／またはヘテロアリールホスファン類、例えばトリピリジルホスファンおよびトリフリルホスファンなど（リン上の３個の置換基は同一であっても異なっていても良く、１以上の置換基がいくつかのホスファンのリン基を連結することができ、この連結の一つの部分も金属原子であることができる。）である。特に好ましいものは、トリフェニルホスファン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファンおよびトリシクロヘキシルホスファンなどのホスファン類である。
脱離基Ｚ３を有するヘテロ芳香族［Ｘ−ａ］および［Ｘ−ｂ］に対するリン含有配位子の合計濃度は、好ましくは１ｍｏｌ％以下、特に好ましくは０．０１から０．５ｍｏｌ％である。
本発明による方法を行うには、有利には、遊離体、溶媒、塩基および適切であれば配位子が完全に混和され、好ましくは０℃から２００℃、特に好ましくは１００から１７０℃の温度で反応させる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は数分から４８時間である。ワンポット反応以外では、反応は、反応中に制御された形で各種反応物を計量することで、異なる計量形態が可能となるように行うこともできる。
ヘテロ芳香族［Ｘ−ａ］および［Ｘ−ｂ］の有機ホウ素化合物［ＩＩＩ］に対するモル反応物比は、好ましくは０．９から１．５である。
本発明による方法は、通常は常圧下で行う。しかしながら、高圧下または減圧下に行うことも可能である。その反応は通常、例えばアルゴンまたは窒素などのブランケットガスを用いて行う。反応完了後、固体として得られる触媒を濾過によって除去し、粗生成物を溶媒から取り出し、当業者に公知で特定の生成物に適した方法によって、例えば再結晶、蒸留、昇華、ゾーンメルティング、溶融結晶化またはクロマトグラフィーによって精製する。
段階（Ｖ６）
式［Ｉ−ａ］の化合物の合成の一つの可能性を図式１に示してある。
一般式［Ｉ−ａ］を有する化合物は、文献に記載の手順と同様にして、必要に応じて酸捕捉剤／塩基の存在下に相当する一般式［ＩＩ］を有する化合物と一般式［ＸＩ］の基質（Ｚ４は例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆまたは−ＯＨである。）とのカップリング反応によって合成することができる（例えばＷＯ２００４／０５２８８０および例えばＴ． Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ． Ｇ． Ｍ． Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９９９， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．参照）（上記図式における残基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｙ、ＱおよびＸ１の定義は、上記の定義に相当する。）。
酸ハライド［ＸＩ］（Ｚ４＝Ｃｌ）または相当するカルボン酸［ＸＩ］（Ｚ４＝ＯＨ）は市販されているか、文献に記載の方法によって製造可能である。さらに、Ｚ４＝Ｃｌである一般式［ＸＩ］を有する基質は、公知の文献法（Ｒ． Ｃ． Ｌａｒｏｃｋ， Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ， ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９９， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， ｐａｇｅ １９２９ｆｆ．およびそこに引用の文献）を用い、塩素化によって相当する酸（Ｚ４＝ＯＨ）によって製造することができる。
溶媒としては、例えば環状および非環状エーテル類（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）およびニトリル類（例えばアセトニトリル）などの反応条件下で不活性な全ての通常の溶媒を用いることができるか、その反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はテトラヒドロフランおよびジクロロメタンである。
一般式［ＩＩ］の原料に対して少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えばヒューニッヒ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤）を用いる。原料が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
その反応は通常は、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から３０℃の温度で行うが、反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、数分から４８時間である。
式［Ｉ−ａ］の化合物の製造のための本発明による方法（Ｖ６）を行うには、式［ＸＩ］のカルボン酸ハライド１モル当たり、通常は０．２から２ｍｏｌ、好ましくは０．５から０．９ｍｏｌの式［ＩＩ］のアミノ誘導体を用いる。後処理は、減圧下での揮発性成分の留去およびアンモニア性メタノール溶液（７Ｍ）による粗取得物の処理によって行う。
反応完了後、化合物［Ｉ−ａ］を、通常の分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって化合物を精製する。
あるいは、式［Ｉ−ａ］の化合物は、文献に記載の手順（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２およびそれに引用の参考文献）と同様にしてカップリング試薬の存在下にＺ４＝−ＯＨである式［ＸＩ］の基質を用いて式［ＩＩ］の相当する化合物から合成することもできる。
好適なカップリング試薬は、例えばペプチドカップリング試薬（例えば、Ｎ−（３−ジメチル−アミノプロピル）−Ｎ′−エチル−カルボジイミドと４−ジメチルアミノ−ピリジンとの混合物、Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ′−エチル−カルボジイミドと１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールとの混合物、ブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど）である。
必要に応じて、例えばトリエチルアミンまたはヒューニッヒ塩基などの塩基を反応に用いることができる。
溶媒としては、例えばアルコール類（例えばメタノール、エタノール、プロパノール）、環状および非環状エーテル類（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）およびアミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などの反応条件下で不活性な全ての通常の溶媒を用いることができ、その反応は、これら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はジクロロメタンである。
その反応は通常は、０℃から１００℃、好ましくは０℃から３０℃の温度で行うが、反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は数分から４８時間である。
反応完了後、通常の分離技術の一つにより、化合物［Ｉ−ａ］を反応混合物から分離する。必要に応じて、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって化合物を精製する。
同様に、これらの合成方法は、図式７に示したように、式［ＩＩ−ａ］のピラゾロピリミジンの式［Ｉ−ｌ］の化合物への変換にも用いることができる。
さらに、こららの合成方法は、図式７に示したように、式［Ｉ−ｊ］および［ＸＬ］の基質のそれぞれ式［Ｉ−ｋ］および［ＸＬＩ］の化合物への変換にも用いることができる。
段階（Ｖ７）
式［ＸＩＶ］の化合物の合成の一つの可能性を図式２に示してある。
一般式［ＸＩＶ］の化合物（Ｚ５はＯアルキルを表し、Ｙは酸素を表す。）は、公知の文献法（ＵＳ３９５０３８１およびＵＳ４６１３６１０）に従い、塩基（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブタノレート）の存在下に一般式［ＸＩＩＩ］の化合物を炭酸ジエチルなどの炭酸ジアルキルエステルと反応させることで得ることができる。溶媒を適宜に用いる。代表的な溶媒には、アルコール類（例えばエタノール）、エーテル類（例えばＴＨＦ）、アミド類（ＤＭＦまたはＮＭＰ）および芳香族炭化水素（例えばトルエン、ベンゼン）などがあり、または個々の溶媒の混合物を用いることができる。反応温度は室温から反応混合物の沸点まで変動し得る。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は数分から４８時間である。
同様にして、一般式［ＸＩＶ］のβ−オキソジチオエステル（Ｚ５はＳアルキルを表し、Ｙは硫黄を表す。）を、公知の文献法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７， ４８， ８３７６−８３７８）に従い、ケトン［ＸＩＩＩ］と（Ｓ，Ｓ）−ジメチルトリチオカーボネートとの縮合によって得ることができる。
反応終了後、一般的な分離技術の一つを用いて化合物［ＸＩＶ］を反応混合物から取り出す。必要であれば、化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらを適切な場合には、事前に精製せずに次の段階に用いることもできる。
一般式［ＸＩＩＩ］の化合物は市販されているか、公知の合成方法（Ｊｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ Ｗｉｌｅｙ， １９９１， ｐａｇｅ ５３９ｆｆおよびそれの参考文献）に従って合成することができる。
段階（Ｖ８）
式［ＶＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式２に示してある。
一般式［ＶＩＩ］の化合物は、公知の文献法（ＥＰ１１１９５６７、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００６， １２， ３−４， ２２５−２２８およびＪ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ， １９９６， ３， ７８５−７９４）に従って、一般式［ＸＩＶ］の化合物をヒドラジンまたはそれの水和型と反応させることで得ることができる。環状もしくは非環状エーテル類（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、アルコール類（例えばメタノールまたはエタノール）などの不活性溶媒を用いることができる。その反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。塩基、例えばトリエチルアミンを所望に応じて用いることができる。反応温度は１０℃から５０℃で変えることができるが、室温が好ましい。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、数分から４８時間である。その反応は、マイクロ波装置（例えばＣＥＭ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）中、高温で行うことができ、それによって反応時間を短くすることができる。反応が終了した後、化合物［ＶＩＩ］を、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製する。
同様にして、一般式［ＸＸＶＩＩ］の化合物を、公知の文献法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９８， ５４， ３２， ９３９３−９４００）に従って、ケトエステルまたはケトチオエステル［ＸＩＶ］をヒドロキシヒドラジンと反応させることで得ることができる。
同じ手順を、文献記載の方法（ＵＳ６３４２６０８およびＷＯ２０１０／０７００６０）に従って、［ＸＶＩ］または［ＸＶＩＩＩ］を原料として一般式［ＶＩＩ−ａ］の化合物の合成に、さらには一般式［ＸＸ］のジチエタン化合物の式［ＸＸＩ］の化合物への変換（図式３）に用いることができる。
段階（Ｖ９）
式［ＸＶＩ］のジチエタン化合物の合成の一つの可能性を図式２を示してある。
一般式［ＸＶＩ］の化合物は、公知の文献法（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９８５， １１８， ７， ２８５２−２８５７）に従って、溶媒（例えばエタノール）中、塩基（水酸化カリウム）の存在下に、一般式［ＸＶ］のジチオ酸をジブロモメタンまたはジヨードメタンと反応させることで得ることができる。必要なジチオ酸［ＸＶ］は、公知の文献手順（ＷＯ２００９／１３５９４４およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９３， ３４， ２３， ３７０３−３７０６）に従って、塩基（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）および不活性溶媒（例えばジメチルホルムアミドまたはベンゼン）の存在下に、メチルケトン［ＸＩＩＩ］を二硫化炭素と反応させることで得ることができる。
段階（Ｖ１０）
式［ＸＶＩＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式２に示してある。
ジチオエステル［ＸＶＩＩＩ］は、例えばＳｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ １９９９， ２９， ５， ７９１−７９８に記載の方法に従って、硫化水素の存在下にジチオケタール［ＸＶＩＩ］をルイス酸、例えばＢＦ３・エーテラートで処理することで製造することができる。
一般式［ＸＶＩＩ］の化合物は、公知の合成方法（例えば、Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００８， １５， ２３３１−２３３３およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０１０， ６６， １５， ２８４３−２８５４）に従って、塩基（例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはナトリウムメタノレート）および溶媒（例えばジメチルホルムアミド、ベンゼンまたはテトラヒドロフランまたはそれらの混合物）の存在下にメチルケトン［ＸＩＩＩ］を二硫化炭素およびヨウ化メチルで処理することで合成することができる。
段階（Ｖ１１）
式［ＸＸ］の化合物の合成の一つの可能性を図式３に示してある。
一般式［ＸＸ］の化合物は、公知の合成方法（例えばＷＯ２０１０／０７００６０およびＵＳ６３４２６０８）に従って、塩基（例えば炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）および不活性溶媒（ジメチルスルホキシドまたはテトラヒドロフラン）の存在下にケトン［ＸＩＸ］を二硫化炭素およびジブロモメタンで処理することで合成することができる。
段階（Ｖ１２）
式［Ｉ−ｃ］の化合物の合成の一つの可能性を図式３に示してある。
式［Ｉ−ｃ］の化合物は、最先端の方法（例えばＷＯ２０１０／０７００６０）で用いられる条件下に、２０℃から還流の範囲の温度で、３０分から約４８時間の範囲の期間にわたり、好適な溶媒（例えばテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなど）を用い、式［ＸＸＩ］のメルカプトピラゾールをハロゲンケトン［ＸＸＩＩ］で処理することで製造することができる。
段階（Ｖ１３）
式［Ｉ−ｅ］の化合物の合成の一つの可能性を図式３に示してある。
式［Ｉ−ｅ］の化合物は、は、好適な酸化剤（例えばｍ−クロロ過安息香酸、シリカゲル担持メタ過ヨウ素酸ナトリウムまたは過酸化水素）および溶媒（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロ−エタン）を用い、公知の文献手順（ＷＯ２０１０／０７００６０およびＵＳ６１０３６６７）によって、メルカプトピラゾール［Ｉ−ｂ］を酸化することで得ることができる。
段階（Ｖ１４）
式［Ｉ−ｆ］の化合物の合成の一つの可能性を図式３に示してある。
式［Ｉ−ｃ］の化合物を、文献（ＷＯ２０１０／０７００６０およびＲ． Ｃ． Ｌａｒｏｃｋ， Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ， ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９９， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， ｐａｇｅ２９１ｆｆおよびそこで引用の文献）に記載の条件を用いて脱水して、式［Ｉ−ｆ］の化合物が得られる。例えば脱離は、活性化試薬（例えば無水トリフルオロ酢酸、メタンスルホニルクロライド、オキシ塩化リン）および塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）を用いて、ヒドロキシ基を脱離基に変換することで行うことができる。
段階（Ｖ１５）
式［Ｉ−ｆ］の化合物の合成の一つの可能性を図式３に示してある。
文献記載の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｍｅｔｒｙ ２００５， １６， ６５１−６５５またはＣｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． １９９０， ３８， ５， １２５８−１２６５）を用いることで、式［Ｉ−ｅ］のスルホキシドについて、脱離後にプメラー転位を行って、それぞれ式［Ｉ−ｆ］の化合物を得ることができる。
段階（Ｖ１６）
式［ＸＸＩＶ−ａ］の化合物の合成の一つの可能性を図式４に示してある。
公知の文献法（ＵＳ６４２３７１３）に従って、好適な溶媒（例えばジクロロメタン、アセトン、酢酸、テトラヒドロフラン）中、酸化剤（例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸）で処理することで、式［ＸＩＩ−ａ］の化合物を式［ＸＸＩＶ］の化合物に酸化することができる。その反応は、０℃から還流の範囲の温度で、３０分から約４８時間の期間にわたって行うことができる。
段階（Ｖ１７）
式［ＸＸＶ］の化合物の合成の一つの可能性を図式４に示してある。
公知の文献法（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２０１０， １２， ２２， ５２５４−５２５７またはＷＯ２０１０／１０１５４）に従って、好適な求核剤Ｒ１７−ＮＨ２（例えばｔｅｒｔ−ブチルアミン、アリルアミン、ベンジルアミン）の存在下にまたはそれによる処理を次に行って、好適な求電子性化学種（オキシ塩化リン、トシル酸無水物、ブロモ−トリス（１−ピロリジニル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなど）で処理することで、式［ＸＸＩＶ］のＮ−オキサイド化合物を式［ＸＸＶ］のアミノピリジンに変換する。適宜に、好適な塩基を用いることができる（例えばジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミン）。
あるいは、文献法（ＥＰ１４０２９００およびＵＳ２０１０／１６８１８５）に記載の方法に従って、［ＸＸＶＩＩＩ］などの活性化（例えば、ＰＯＣｌ３による）からの中間体を単離し、別の反応で求核性アミンＲ１７−ＮＨ２と反応させて式［ＸＸＶ］の化合物とすることができる（図式１５）。
図式１５
Figure 2014528962
 段階（Ｖ１８）
Ｒ１７が好適な保護基を表す式［ＸＸＶ］の化合物は、文献記載の方法（ＷＯ２０１０／１０１５４またはＵＳ２０１０／１６８１８５）に従って、例えば酸（トリフルオロ酢酸、臭化水素酸、塩酸）で処理することで、一般式［ＩＩ］の化合物に変換することができる。あるいは還元的条件下に（例えば、ＥＰ１７８７９９１に記載の触媒を用いてギ酸アンモニウムで、またはウィルキンソン触媒Ｒｈ（ＰＰｈ３）３Ｃｌ（ＵＳ２００５／２４５５３０に記載）を用いてエタノール−水で）、開裂を行うことができる。
段階（Ｖ１９）
文献（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００６， ８， ９， １９２９−１９３２）に記載の方法に従って、カルボキサミド［ＸＸＶＩ］の存在下に、活性化試薬（オキサリルクロライドなど）を用いることで、式［ＸＸＩＶ］のＮ−オキサイドを式［Ｉ−ｇ］の化合物に変換することができる。
段階（Ｖ２０）
Ｒ２ｂがＣ（Ｏ）ＯＲ７＊、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７＊、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７＊、Ｃ（Ｏ）Ｒ７＊またはＣ（Ｓ）Ｒ７＊を表す一般式［Ｉ−ｈ］の化合物（対称にまたは非対称にビスアシル化されたアミノピリジン）は、式［ＸＩ］の酸ハライド（Ｚ４＝例えばＣｌ、Ｆ）との反応によって、一般式［Ｉ−ｇ］の化合物（モノアシル化アミノピリジン）から前記方法（Ｖ６）によって直接製造することができる。
段階（Ｖ２１）
式［ＶＩ−ｂ］の化合物はさらに、文献に記載の手順（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ， Ｏ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１， １−２８およびＢｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２００４， １２ １３５７−１３６６）と同様にして、例えばホスファン（例えばトリフェニルホスファン）およびアゾジカルボキシレート（例えばジエチルアゾジカルボキシレート）および溶媒（例えばＴＨＦ）の存在下にヒドロキシ型の化合物［ＸＸＶＩＩ］の環化によって合成することができる。あるいは、この環化は脱水条件下にヒドロキシピラゾール化合物を処理することで（例えば、Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２００４， １２ １３５７−１３６６に記載の方法に従ってリン酸の存在下に加熱）、または活性化することで（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２０１１， ５２， １６， １９４９−１９５１に記載の方法に従ってトルオールスルホニルクロライドおよび塩基を用いて）行うこともできる。
段階（Ｖ２２）
式［ＸＸＸＶＩＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式７に示してある。
一般式［ＸＸＸＶＩＩＩ］の化合物は、公知の文献法に従って、一般式［ＸＸＸＶ］の化合物を置換された１，１，３，３−テトラアルコキシプロパン（ＥＰ５３１９０１、ＷＯ２００６１２８６９２）または置換されたプロパン−１，３−ジオン（ＷＯ２０１１２５９５１）と反応させることで得ることができる。その反応は通常、酢酸などの溶媒中で行う。反応温度は室温から反応混合物の沸点の間で変動可能であるが、それは通常は９０から１１０℃の範囲である。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
反応に必要な［ＸＸＸＶ］型の化合物は市販されているか、ヒドラジンとの反応によって３−オキソ−３−アリールプロパンニトリルから文献法（ＷＯ２００５６８４７３）によって製造することができる。
同様に、これらの合成方法は、式［ＸＸＸＶＩ］のハロゲン化ピラゾールの式［ＸＸＸＶＩＩ］の化合物への変換にも用いることができる。
さらに、これらの合成方法は、図式８に示したように、式［ＸＬＩＩ］のトリ置換されたピラゾールの式［Ｉ−ｐ］の化合物への変換にも用いることができる。
反応が終了した後、一般的な分離技術のうちの一つを用いて化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］、［ＸＸＸＶＩＩ］および［Ｉ−ｐ］を反応混合物から取り出す。必要であれば、化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらを適切な場合は、事前に精製せずに次の段階に用いることもできる。
段階（Ｖ２３）
式［Ｉ−ｊ］の化合物の合成の一つの可能性を図式７に示してある。
式［Ｉ−ｊ］の化合物は、公知の文献手順（ＷＯ２００６３８７３４、ＥＰ５３１９０１， Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０１０， １８， ８５０１）による一般式［Ｉ−ｉ］のピラゾロピリミジンの還元によって得ることができる。還元は、化学的還元および接触還元などの従来の方法で行う。
化学的還元で使用される好適な還元剤は、水素化物（例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ジボラン、水素化ホウ素シアノナトリウム、水素化リチウムアルミニウム）または金属の組み合わせ（例えばスズ、亜鉛、鉄）または金属化合物（例えば酢酸クロム）および有機もしくは無機酸（例えば酢酸、ギ酸、塩酸、トリフルオロ酢酸）である。
接触還元で使用される好適な触媒は、パラジウム触媒（例えばパラジウム／炭素、酸化パラジウム、パラジウムブラック）、ニッケル触媒（例えばラネーニッケル）、白金触媒（例えば、酸化白金）などの従来のものである。
その反応は通常は、アルコール（例えばエタノール、メタノール）、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、それらの混合物または反応に悪影響を与えない他の溶媒などの溶媒中で行う。
反応温度は室温から反応混合物の沸点まで変動し得るが、通常は２０から６０℃の範囲である。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
同様に、これらの合成方法は、式［ＸＸＸＩＸ］のピラゾロピリミジンの式［ＸＬ］の化合物への変換にも用いることができる。
さらに、これらの合成方法は、式［ＩＩ−ａ］のピラゾロピリミジンの式［ＩＩ−ｂ］の化合物への変換にも用いることができる。
あるいは、これらの合成方法は、式［Ｉ−ｌ］のピラゾロピリミジンの式［Ｉ−ｍ］の化合物への変換にも用いることができる。
反応終了後、一般的な分離技術のうちの一つを用いて化合物［Ｉ−ｊ］、［ＸＬ］、［ＩＩ−ｂ］および［Ｉ−ｍ］を反応混合物から取り出す。必要であれば、化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
段階（Ｖ２４）
式［Ｉ−ｋ］の化合物の合成の一つの可能性を図式７に示してある。
一般式［Ｉ−ｋ］の化合物は、一般式［Ｉ−ｊ］の化合物のアルキル化、アシル化またはスルホニルクロライド、カルバモイルクロライド、イソシアネートとの反応によって得ることができる。
アルキル化は、塩基の存在下に式Ｒ５−ＬＧ１のアルキル化剤（ＬＧ１はハロゲン、トリフレート、メシレートなどの脱離基である。）で行うことができる。溶媒としての使用に好適なものは、環状および非環状エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、アミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）およびニトリル類例えばアセトニトリル）などの反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒であり、またはその反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびアセトニトリルである。
一般式［Ｉ−ｊ］の原料に対して、少なくとも１当量の塩基（例えば炭酸セシウムまたは水素化ナトリウム）を用いる。
反応温度は、室温から反応混合物の沸点の間で変動し得る。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は数分から４８時間である。
アシル化は、Ｒ９Ｃ（Ｏ）Ｃｌなどのアシル化剤の存在下、酸捕捉剤／塩基の存在下に行う。
溶媒として使用するのに好適なものは、例えば、環状および非環状エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）およびニトリル類（例えばアセトニトリル）などの反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒であるか、その反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はテトラヒドロフランおよびジクロロメタンである。
一般式［Ｉ−ｊ］の原料に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えばヒューニッヒ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤）を用いる。原料が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
その反応は通常、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から３０℃の温度で行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は数分から４８時間である。
あるいは、一般式［Ｉ−ｊ］の化合物について、アセチル化反応について前述のものと同様の条件で、一般式ＬＧ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＬＧ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、ＬＧ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、ＬＧ−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０、Ｒ９Ｎ＝Ｃ＝ＯまたはＲ９Ｎ＝Ｃ＝Ｓ（ＬＧは脱離基である。）の反応物と反応させて、一般式［Ｉ−ｋ］の化合物を得ることができる。
Ｒ５がカルボニル官能基を含む場合、それについて、例えば硫黄（Ｓ）、スルフヒドリル酸（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、硫化水素ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）またはＪ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ １， （２００１）， ３５８に記載のものなどのポリマー担持された硫化試薬のような硫化剤の存在下に硫化を行うことができる。
同様に、これらの合成方法は、式［ＸＬ］の二環式ピラゾールの式［ＸＬＩ］の化合物への変換にも用いることができる。
さらに、これらの合成方法は、図式１０に示したように式［Ｉ−ｔ］の二環式ピラゾールの式［Ｉ−ｕ］の化合物への変換にも用いることができる。
あるいは、これらの合成方法は、図式１０に示したように式［Ｌ］の二環式ピラゾールの式［ＬＩ］の化合物への変換にも用いることができる。
反応終了後、一般的な分離技術のうちの一つを用いて化合物［Ｉ−ｋ］、［Ｉ−ｕ］、［ＸＬＩ］および［ＬＩ］を、反応混合物から取り出す。必要であれば、当該化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製し、またはそれらは適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
段階（Ｖ２５）
式［Ｉ−ｑ］の化合物の合成の一つの可能性を図式８に示してある。
一般式［Ｉ−ｑ］の化合物は、公知の文献法（例えば、ＵＳ５２３２９３９、ＷＯ２００７１２９１９５に記載の方法に従って）に従って、一般式［ＸＬＩＩ］の化合物の式［ＸＬＩＩＩ］の化合物（Ｚ３は脱離基（例えば塩素、臭素、トシレートまたはメシレート）である）によるアルキル化と次にケトンまたはアルデヒドの脱保護が介在する環化によって得ることができる。
アルキル化は塩基の存在下に行うが、そ塩基の性質はあまり重要ではない。好適な塩基の例には、水素化物（例えば水素化ナトリウム）、炭酸塩（例えば炭酸セシウム、カリウムまたはナトリウム）および有機塩基（例えばトリエチルアミン）などがある。
溶媒としての使用に好適なものは、例えば、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム）、アミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）およびニトリル類（例えばアセトニトリル）などの反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒であるか、反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。
反応温度は室温から反応混合物の沸点の間で変動し得るが、通常は２０から８０℃の範囲である。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
反応が終了した後、一般的な分離技術のうちの一つを用いて、中間体アミノピラゾールを反応混合物から取り出す。必要であれば、その化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
Ｚ３が脱離基である式［ＸＬＩＩＩ］の化合物は市販されているか、例えばアルキルビニルエーテルの臭素化剤およびアルコールとの反応により、文献法によって製造することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， １９７２， ４０５５；ＵＳ２４３３８９０に記載の方法）。
その後の閉環反応は、例えば有機スルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸）または鉱酸（例えば塩酸または硫酸）などの少なくとも触媒量の好適な酸を加えることで行うことができるが、ジオキサン中塩酸で行う。酸の量は触媒量から大過剰まで広い範囲で変動し得る。
溶媒としての使用に好適なものは、例えば、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、アルコール類（例えばエタノール、メタノール）、エーテル類（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン）などの反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒であるか、またはその反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。
反応温度は室温から反応混合物の沸点の間で変動させることができる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
反応が終了した後、化合物［Ｉ−ｑ］を、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、化合物を、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは、適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
反応に必要な［ＸＬＩＩ］型の化合物は、図式９に記載の方法に従って、例えばケトン［ＸＩＸ］から製造することができる。
段階（Ｖ２６）
式［Ｉ−ｒ］の化合物の合成の一つの可能性を図式８に示してある。
一般式［Ｉ−ｒ］の化合物は、は、公知の文献法（例えばＷＯ２００２０７２５７６、ＷＯ２００７１２９１９５に記載）に従って、一般式［ＸＬＩＩ］の化合物の式［ＸＬＩＶ］の化合物（Ｚ３は脱離基（例えば塩素、臭素、トシレートまたはメシレート）である。）によるアルキル化とそれに続く環化によって得ることができる。
そのアルキル化は、塩基の存在下に行うが、塩基の性質はあまり重要ではない。好適な塩基の例には、水素化物（例えば水素化ナトリウム）、炭酸塩（例えばセシウム、カリウムまたは炭酸ナトリウム）および有機塩基（例えばトリエチルアミン）などがある。
溶媒としての使用に好適なものは、例えば、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム）、アミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）およびニトリル類（例えばアセトニトリル）などの反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒であるか、その反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。
反応温度は室温から反応混合物の沸点まで変動し得るが、それは通常は２０から８０℃の範囲である。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
反応が終了した後、中間体アミノピラゾールを、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、その化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
Ｚ３が脱離基である式［ＸＬＩＶ］の化合物は、市販されているか、文献法によって、例えば相当するカルボン酸のエステル化（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９９９， １１， ２９０９に記載）によって製造することができる。
次の閉環反応は、例えばエタノール中ナトリウムエチレートなどの塩基を用いて行うことができる（ＥＰ５３１９０１に記載）。
あるいは、その環化は、ＷＯ２００７１２９１９５に記載のようなエステル中間体のケン化によって得られたアミノ酸に対して溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で塩基（例えばヒューニッヒ塩基など）の存在下にカップリング剤（例えば２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）を用いることで行うことができる。
反応が終了した後、化合物［Ｉ−ｒ］を、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、その化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは、適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
段階（Ｖ２７）
式［Ｉ−ｒ］の化合物の合成の一つの可能性を図式８に示してある。
式［Ｉ−ｓ］の化合物は、公知の文献手順（ＵＳ５３５６８９７、ＵＳ５１７３４８５、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８４， ４９， １９６４）による一般式［Ｉ−ｒ］の基質の還元によって得ることができる。
化学的還元で使用される好適な還元剤は、例えば水素化物（例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ジボラン、水素化ホウ素シアノナトリウム、水素化リチウムアルミニウム）である。
その反応は通常、アルコール（例えばエタノール、メタノール）、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、それらの混合物または反応に悪影響を与えない他の溶媒などの溶媒中でで行う。
反応温度は室温から反応混合物の沸点の間で変動させることができる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
反応が終了した後、化合物［Ｉ−ｒ］を、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、その化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
段階（Ｖ２８）
式［ＸＬＶＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式９に示してある。
式［ＸＬＶＩ］のブロモケトンは、文献法によって製造することができる。一つの方法は、例えば酢酸、ハロゲン化溶媒（ジクロロメタンまたはクロロホルム）またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の臭素化剤（臭素またはＮ−ブロモコハク酸イミドなど）との反応による相当するケトン類［ＸＩＸ］（例えばＥＰ１１４０９１６、ＷＯ２００６６１３７６５８、ＷＯ２００５１０５８１４に記載）の臭素化である。その反応は、室温から溶媒の還流温度の間の温度で行うことができる。
段階（Ｖ２９）
式［ＸＬＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式９に示してある。
式［ＸＬＩＩ］のアミノピラゾールは、エタノールなどの溶媒中での式［ＸＬＶＩ］のハロケトンの式［ＸＬＶ］のチオセミカルバジドとの反応とそれに続く例えば臭化水素酸水溶液による中間体２，３−ジヒドロ−６Ｈ−１，３，４−チアジンの処理によって得ることができる（例えば、ＷＯ２００６３８７３４、ＷＯ２００７２６９５０、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００９， ６５， ３２９２に記載の方法に従って）。その反応は、室温から溶媒の還流温度の間の温度で行うことができる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
その反応に必要な［ＸＬＶ］型の化合物は市販されているか、イソチオシアネート類およびヒドラジンから文献法（Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ．， １９６８， ４５， １８６５；Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， １８９４， ２７， ６２３）によって製造することができる。
段階（Ｖ３０）
式［ＸＬＶＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式９に示してある。
一般式［ＸＬＶＩＩ］の化合物は、例えば一般式［ＸＩＸ］の化合物を用い、それをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させ、次にヒドロキシルアミンと反応させて、公知の手順（ＥＰ５３１９０１，ＷＯ２００７１２９１９５）に従って製造することができる。
段階（Ｖ３１）
式［ＸＬＶＩＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式９に示してある。
一般式［ＸＬＶＩＩＩ］の化合物は、例えば一般式［ＸＬＶＩＩ］のイソオキサゾールについてＯ−Ｎ結合の開裂を行うことで、公知の手順（ＥＰ５３１９０１）に従って製造することができる。この反応は、例えば１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液などの塩基を用いることで行うことができる。
段階（Ｖ３２）
式［ＸＸＸＶ−ａ］の化合物の合成の一つの可能性を図式９に示してある。
一般式［ＸＬＩＸ］の化合物は、例えば一般式［ＸＬＶＩＩＩ］のα−シアノケトンについてハロゲン化反応を行い、次にヒドラジン水和物を用いるハロ中間体の環化を行うことで、公知の手順（ＥＰ５３１９０１）に従って製造することができる。
そのハロゲン化は、ハロゲン（例えば塩素、臭素）、三ハロゲン化リン（例えば三塩化リン、三臭化リン）、五ハロゲン化リン（例えば五塩化リン）、塩化チオニル（例えば塩化チオニル）、オキサリルハライド（例えばオキサリルクロライド）などの従来のハロゲン化剤を用いて行う。その反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたは反応に悪影響を与えない他の溶媒などの溶媒中で行うことができる。反応温度は室温から反応混合物の沸点の間で変動させることができる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
溶媒留去後、中間体をヒドラジン水和物と縮合する。その反応は、エタノールまたは反応に悪影響を与えない他の溶媒などの溶媒中で行うことができる。反応温度は室温から反応混合物の沸点の間で変動させることができる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
反応が終了した後、化合物［ＸＬＩＸ］を、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、化合物を、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
段階（Ｖ３３）
式［ＸＬＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式９に示してある。
Ｒ５＝アルキルである一般式［ＸＬＩＩ］化合物は、例えば好適なアルデヒドまたはケトンを用いる還元的アミノ化（例えば、ＷＯ２０１０１２７９７５、ＷＯ２００６１２７５９５に記載の方法）によって製造することができる。その反応は、メタノールまたはジクロロメタンなどの溶媒中、水素化ホウ素シアノナトリウムなどの好適な還元剤を用いて行う。例えば酢酸などの酸を、必要に応じて加えることができる。反応温度は室温から反応混合物の沸点の間で変動させることができる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は１から４８時間である。
反応が終了した後、化合物［ＸＬＩＩ］を、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、その化合物を、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは適切であれば、事前に精製せずに次の段階に用いることができる。
段階（Ｖ３４）
式［Ｉ−ｖ］の化合物の合成の一つの可能性を図式１１に示してある。
式［Ｉ−ｖ］の化合物は、ブックバルトアミノ化またはアミド化反応（図式１１）によって、ＬＧが脱離基を表す［ＬＩＩ］から製造することができる。その反応は、加熱条件下またはマイクロ波条件下、ジオキサンまたはＴＨＦなどの非プロトン性溶媒中、１級アミドまたはアミン、二酢酸パラジウムなどのパラジウム（ＩＩ）触媒、キサントホスなどの配位子、炭酸カリウムもしくはセシウムなどの塩基の存在下に行うことができる（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００１， ３（２１）， ３４１７参照）。
その反応は通常、２０℃から１４０℃、好ましくは６０℃から１００℃の温度で行う。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、通常は数分から４８時間である。反応が終了した後、化合物［Ｉ−ｖ］を、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、その化合物を、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製する。
式［Ｉ−ｖ］の化合物は、加熱条件下またはマイクロ波条件下、適切な場合は溶媒の存在下に、そして適切な場合は塩基の存在下に式［ＬＩＩ］の化合物（ＬＧは塩素などの脱離基を表す。）を一般式ＨＮＲ１Ｒ２のアミンで直接処理することを意味する求核置換によって製造することもできる。
溶媒としての使用に好適なものは、環状および非環状エーテル類（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、アミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）およびニトリル類（例えばアセトニトリル）などの反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒であるか、その反応はこれら溶媒の２種類以上の混合物中で行うことができる。好ましくはその反応は、無溶媒で行うことができる。
その反応は通常、マイクロ波オーブン中にて２０℃から１６０℃の温度で、好ましくは１４０℃で行う。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変わるが、それは通常数分から４８時間である。
反応が終了した後、化合物［Ｉ−ｖ］を、一般的な分離技術のうちの一つを用いて反応混合物から取り出す。必要であれば、その化合物を、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製する。
Ｘ１＝ＮおよびＬＧ＝ＳＭｅである化合物の場合、例えばジクロロメタンなどの溶媒中、例えばメタ−クロロ過安息香酸などの酸化剤を用いてスルホンを発生させて（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００９， ５０， １３７７−１３８０参照）、求核置換を促進する必要がある場合がある。
Ｘ１＝ＣＨおよびＬＧ＝Ｃｌである化合物の場合、例えばジクロロメタンなどの溶媒中、例えばメタ−クロロ過安息香酸などの酸化剤を用いてＮ−オキサイドを発生させて（ＷＯ０７／１４３５９７に記載の方法）、求核置換を促進することが必要な場合がある。次に、例えばＰＣｌ３などの還元剤を用いるＮ−オキサイドの還元後に、一般式［Ｉ−ｖ］の化合物が得られるものと考えられる（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ， １９９６， ４４， １０３−１４参照）。
段階（Ｖ３５）
式［ＶＩＩ−ａ］の化合物の合成の一つの可能性を図式２に示してある。
式［ＶＩＩ−ａ］の化合物は、式［ＶＩＩ］のヒドロキシピラゾール（Ｙ１は酸素を表す。）から、公知の文献手順（ＵＳ２０１１／１８４１８８およびＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００９， １９， ４６２−４６８）に従って、例えばヒドロキシピラゾールの２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）との反応による硫化によって製造することができる。その反応は代表的には、高温で（例えば６０℃から溶媒の還流）、溶媒（例えばトルエン、ベンゼン）中にて行う。
段階（Ｖ３６）
式［ＬＩＩＩ］の化合物の合成の一つの可能性を図式１２に示してある。
式［ＬＩＩＩ］の化合物は、最新技術の方法（例えばＥＰ１２０６４７４）で用いられる条件下に、好適な溶媒（例えばテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなど）および塩基（例えば炭酸カリウムなど）を用い、２０℃から還流の範囲の温度で、３０分から約４８時間の範囲の期間にわたり、式［ＶＩＩ］のメルカプトピラゾールをハロゲンケトン［ＸＸＩＩ］で処理することで製造することができる。
同様に、この合成方法は、式［ＶＩＩ］のピラゾールの式［ＬＶ］の化合物への変換にも用いることができる。
段階（Ｖ３７）
式［ＶＩ−ａ］の化合物の合成の一つの可能性を図式１２に示してある。式［ＶＩ−ａ］の化合物は、公知の文献手順（例えばＥＰ１２０６４７４）による環化によって、式［ＬＩＩＩ］のピラゾール（Ｙ１はＯ、Ｓを表す。）から製造することができる。その反応は代表的には、活性化試薬（例えば酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下に溶媒（例えばトルエン、ベンゼン）中、高温で（例えば６０℃から溶媒の還流）行う。
同様に、この合成方法は、式［ＬＶ］の化合物からの式［ＶＩ−ａ］の中間体の合成にも用いることができる。
動物薬の分野において、本発明による化合物は、温血動物に対する毒性において好ましく、家畜、繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物および家庭動物での動物育種および畜産で生じる寄生原虫を防除する上で好適である。それら化合物は、原虫の全てのまたは特定の発達段階に対して活性である。
農業家畜は、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、特にはウシおよびブタなどの哺乳動物；またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、場合によってはハチなどの昆虫である。
家庭動物は、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウスなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ、または愛玩鳥である。
好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を哺乳動物、鳥類に投与する。
別の好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を鳥類に投与する。
寄生原虫の防除は、病気、死亡例および生産低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）を低減または防止することで、本発明による活性化合物の使用により、さらに経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となるためのものである。
獣医分野に関して本明細書において使用される場合の「駆除する」という用語は、活性化合物が、そのような寄生生物に感染した動物での個々の寄生生物の発生率を無害なレベルまで低下させる上で有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される場合の「駆除する」とは、活性化合物が個々の寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害する上で有効であることを意味する。
獣医学部門および畜産では、本発明による活性化合物の投与は、公知の方法で、直接または好適な製剤の形態で経腸的に、非経口的に、皮膚投与で、または経鼻的に行う。活性化合物の経腸投与は、例えば粉剤、坐剤、錠剤、カプセル、ペースト、飲料、粒剤、水薬、ボラス、薬用飼料または飲料水の形態で経口で行う。皮膚投与は、例えば浸漬、噴霧、液浸、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）および散粉の形態で行う。非経口投与は、例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射）の形態で、またはインプラントによって行う。投与は予防的または治療的に行うことができる。
下記の寄生原虫を、例としてそして好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
鞭毛虫上綱（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫綱（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えば、トリパノソーマ・ｂ・ブルセイ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｂ． ｂｒｕｃｅｉ）、Ｔ．ｂ．ガムビエンス（Ｔ．ｂ． ｇａｍｂｉｅｎｓｅ）、Ｔ．ｂ．ロデシエンス（Ｔ．ｂ． ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、Ｔ．コンゴレンス（Ｔ． ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、Ｔ．クルジ（Ｔ． ｃｒｕｚｉ）、Ｔ．エバンシ（Ｔ． ｅｖａｎｓｉ）、Ｔ．エクイヌム（Ｔ． ｅｑｕｉｎｕｍ）、Ｔ．レウイシ（Ｔ． ｌｅｗｉｓｉ）、Ｔ．ペルカエ（Ｔ． ｐｅｒｃａｅ）、Ｔ．シミアエ（Ｔ． ｓｉｍｉａｅ）、Ｔ．ビバックス（Ｔ． ｖｉｖａｘ）、レイシュマニア・ブラシリエンシス（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｌ．ドノバニ（Ｌ． ｄｏｎｏｖａｎｉ）、Ｌ．トロピカ（Ｌ． ｔｒｏｐｉｃａ）などのトリパノソーマ科（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａｅ）、例えば、ギアルジア・ランブリア（Ｇｉａｒｄｉａ ｌａｍｂｌｉａ）、Ｇ．カニス（Ｇ． ｃａｎｉｓ）のトリコモナス科（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）。
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（足根虫綱（Ｒｈｉｚｏｐｏｒａ））、例えば、エンタモエバ・ヒストリチカ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、ハルトマネリダエ（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）などのエントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えばアカンタモエバ種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ ｓｐ．）、ハルトマネラ種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ ｓｐ．）。
アピコムプレクサ（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫綱（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えば、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、Ｅ．アデノイデス（Ｅ． ａｄｅｎｏｉｄｅｓ）、Ｅ．アラバーメンシス（Ｅ． ａｌａｂａｈｍｅｎｓｉｓ）、Ｅ．アナチス（Ｅ． ａｎａｔｉｓ）、Ｅ．アンセリス（Ｅ． ａｎｓｅｒｉｓ）、Ｅ．アルロインギ（Ｅ． ａｒｌｏｉｎｇｉ）、Ｅ．アシャタ（Ｅ． ａｓｈａｔａ）、Ｅ．アウブルネンシス（Ｅ． ａｕｂｕｒｎｅｎｓｉｓ）、Ｅ．ボビス（Ｅ． ｂｏｖｉｓ）、Ｅ．ブルネチ（Ｅ． ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、Ｅ．カニス（Ｅ． ｃａｎｉｓ）、Ｅ．キンキラエ（Ｅ． ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａｅ）、Ｅ．クルペアルム（Ｅ． ｃｌｕｐｅａｒｕｍ）、Ｅ．コルムバエ（Ｅ． ｃｏｌｕｍｂａｅ）、Ｅ．コントルタ（Ｅ． ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｅ．クランダリス（Ｅ． ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、Ｅ．ダブリエッキ（Ｅ． ｄａｂｌｉｅｃｋｉ）、Ｅ．ジスペルサ（Ｅ． ｄｉｓｐｅｒｓａ）、Ｅ．エリプソイダレス（Ｅ． ｅｌｌｉｐｓｏｉｄａｌｅｓ）、Ｅ．ファルシホルミス（Ｅ． ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．ファウレイ（Ｅ． ｆａｕｒｅｉ）、Ｅ．フラベセンス（Ｅ． ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、Ｅ．ガロパボニス（Ｅ． ｇａｌｌｏｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ．ハガニ（Ｅ． ｈａｇａｎｉ）、Ｅ．インテスチナリス（Ｅ． ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、Ｅ．イルクオイナ（Ｅ． ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）、Ｅ．イレシジュア（Ｅ． ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．ラベアナ（Ｅ． ｌａｂｂｅａｎａ）、Ｅ．ロイカルチ（Ｅ． ｌｅｕｃａｒｔｉ）、Ｅ．マグナ（Ｅ． ｍａｇｎａ）、Ｅ．マキシマ（Ｅ． ｍａｘｉｍａ）、Ｅ．メディア（Ｅ． ｍｅｄｉａ）、Ｅ．メレアグリジス（Ｅ． ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、Ｅ．メレアグリミチス（Ｅ． ｍｅｌｅａｇｒｉｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ミチス（Ｅ． ｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ネカトリックス（Ｅ． ｎｅｃａｔｒｉｘ）、Ｅ．ニナコリアキモバエ（Ｅ． ｎｉｎａｋｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ）、Ｅ．オビス（Ｅ． ｏｖｉｓ）、Ｅ．パルバ（Ｅ． ｐａｒｖａ）、Ｅ．パボニス（Ｅ． ｐａｂｏｎｉｓ）、Ｅ．ペルホランス（Ｅ． ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、Ｅ．ファサニ（Ｅ． ｐｈａｓａｎｉ）、Ｅ．ピリホルミス（Ｅ． ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．プラエコックス（Ｅ． ｐｒａｅｃｏｘ）、Ｅ．レシジュア（Ｅ． ｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．スカブラ（Ｅ． ｓｃａｂｒａ）、Ｅ．種（Ｅ． ｓｐｅｃ．）、Ｅ．スチエダイ（Ｅ． ｓｔｉｅｄａｉ）、Ｅ．スイス（Ｅ． ｓｕｉｓ）、Ｅ．テネラ（Ｅ． ｔｅｎｅｌｌａ）、Ｅ．トルンカタ（Ｅ． ｔｒｕｎｃａｔａ）、Ｅ．トルタエ（Ｅ． ｔｒｕｔｔａｅ）、Ｅ．ズエルニイ（Ｅ． ｚｕｅｒｎｉｉ）などのアイメリア科（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）、グロビジウム種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、イソスポラ・ベリ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｂｅｌｌｉ）、Ｉ．カニス（Ｉ． ｃａｎｉｓ）、Ｉ．フェリス（Ｉ． ｆｅｌｉｓ）、Ｉ．オヒオエンシス（Ｉ． ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、Ｉ．リボルタ（Ｉ． ｒｉｖｏｌｔａ）、Ｉ．種（Ｉ． ｓｐｅｃ．）、Ｉ．スイス（Ｉ． ｓｕｉｓ）、シスチソスポラ種（Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃ．）、クリプトスポリジウム種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、特にはＣ．パルブム（Ｃ． ｐａｒｖｕｍ）；例えば、トキソプラスマ・ゴンジイ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｇｏｎｄｉｉ）、ハンモンジア・ヘイドルニイ（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ ｈｅｙｄｏｒｎｉｉ）、ネオスポラ・カニヌム（Ｎｅｏｓｐｏｒａ ｃａｎｉｎｕｍ）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ ｂｅｓｎｏｉｔｉｉ）などのトキソプラズマ科（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄｉｄａｅ）；例えば、サルコシスチス・ボビカニス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．ボビホミニス（Ｓ． ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ．オビカニス（Ｓ． ｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．オビフェリス（Ｓ． ｏｖｉｆｅｌｉｓ）、Ｓ．ネウロナ（Ｓ． ｎｅｕｒｏｎａ）、Ｓ．種（Ｓ． ｓｐｅｃ．）、Ｓ．スイホミニス（Ｓ． ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ）などのウマニクホウシムシ科（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｄａｅ）、例えば、ロイコジトズーン・シモンジ（Ｌｅｕｃｏｚｙｔｏｚｏｏｎ ｓｉｍｏｎｄｉ）などのロイコゾ科（Ｌｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ）、例えば、例えばプラスモジウイム・ベルゲイ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｂｅｒｇｈｅｉ）、Ｐ．ファルシパルム（Ｐ． ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、Ｐ．マラリアエ（Ｐ． ｍａｌａｒｉａｅ）、Ｐ．オバレ（Ｐ． ｏｖａｌｅ）、Ｐ．ビバックス（Ｐ． ｖｉｖａｘ）、Ｐ．種（Ｐ． ｓｐｅｃ．）などのプラズモディウム科（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄａｅ）、例えば、バベシア・アルゲンチア（Ｂａｂｅｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｎａ）、Ｂ．ボビス（Ｂ． ｂｏｖｉｓ）、Ｂ．カニス（Ｂ． ｃａｎｉｓ）、Ｂ．種（Ｂ． ｓｐｅｃ．）、テイレリア・パルバ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｐａｒｖａ）、テイレリア種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｅｃ．）などのピロプラスム綱（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）、例えば、ヘパトズーン・カニス（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｃａｎｉｓ）、Ｈ．種（Ｈ． ｓｐｅｃ．）などのアデレア亜目（Ａｄｅｌｅｉｎａ）。
本発明のさらに別の主題は、植物および植物部分において望ましくない微生物を防除し、マイコトキシンを低減するための本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールまたはそれの混合物非医薬的使用に関するものである。
本発明のさらに別の主題は、植物および植物部分において望ましくない微生物を防除し、マイコトキシンを低減するための薬剤であって、少なくとも１種類の本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールを含む薬剤に関する。
さらに、本発明は、植物および植物部分で望ましくない微生物を防除し、マイコトキシンを低減する方法において、本発明による複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールをその微生物および／またはそれの生息場所に施用することを特徴とする方法に関するものである。
本発明による物質は強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料保護において真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。
本発明はさらに、望ましくない微生物、特には望ましくない真菌を防除するための作物保護組成物であって、本発明による活性化合物を含む組成物に関するものである。これらは、好ましくは農業的に好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺菌剤組成物である。
さらに、本発明は、望ましくない微生物の防除方法において、本発明による活性化合物を植物病原性真菌および／またはそれの生息場所に施用することを特徴とする方法に関する。
本発明によれば、担体は、より良好な施用性のために、特には植物または植物部分または種子への施用を行うために活性化合物を混合もしくは結合させる天然もしくは合成の有機もしくは無機物質である。担体は固体または液体であることができ、通常は不活性であり、農業での使用に好適なものでなければならない。
好適な固体または液体担体は、例えば、アンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然材料および微粉砕シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成シリケート類などの粉砕合成鉱物、樹脂類、ロウ類、固体肥料、水、アルコール類、特にはブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油およびこれらの誘導体である。そのような担体の混合物も使用可能である。粒剤用の好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒およびおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。
好適な液化ガス増量剤または担体は、環境温度および大気圧では気体である液体であり、例えば、エアゾール噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素が挙げられる。
カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、またはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族、クロロベンゼン類、クロロエチレン類またはジクロロメタンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。
本発明による組成物は、例えば界面活性剤などのさらに別の成分を含むことができる。好適な界面活性剤は、乳化剤および／または発泡剤、分散剤またはイオン性もしくはノニオン性を有する湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。活性化合物のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要がある。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５から５０重量％である。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤である。概して、活性化合物は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。
本発明による組成物および製剤は、０．０５から９９重量％、０．０１から９８重量％、好ましくは０．１から９５重量％、特に好ましくは０．５から９０％の活性化合物、非常に好ましくは１０から７０重量％を含む。
本発明による活性化合物の組み合わせまたは組成物は、そのまま用いることができるか、それらの個々の物理的および／または化学的特性に応じて、それらの製剤またはそれから製造される使用形態で用いることができ、例えばエアゾール、カプセル懸濁液、低温フォギング（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、温フォギング（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、カプセル化粒剤、微細粒剤、種子処理用のフロアブル製剤、即時使用液剤、粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、巨大顆粒、微細顆粒、油分散性粉剤、油混和性フロアブル製剤、油混和性液体、発泡剤、ペースト、農薬コートした種子、懸濁濃縮液、サスポエマルジョン濃縮液、可溶性濃縮液、懸濁液、水和剤、可溶性粉末、ダスト剤および粒剤、水溶性の粒剤もしくは錠剤、種子処理用の水溶性粉剤、水和剤、天然物および活性化合物で含浸させた合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル、ならびにＵＬＶ低温フォギングおよび温フォギング製剤がある。
上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種類の一般的な増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、湿展剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は染料および顔料、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類、さらに別の加工補助剤とを混合することで製造することができる。
本発明による組成物には、即時使用され、好適な装置を用いて植物もしくは種子に施用することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も含まれる。
本発明による活性化合物はそれ自体で存在することができるか、それの（商業的）製剤および殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報物質などの他の（公知の）活性化合物との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
活性化合物または組成物による植物および植物部分の本発明による処理は、一般的な処理方法を用い、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理用粉末、種子処理用溶液、スラリー処理用水溶性粉末として、被覆により、１以上の層によるコーティングによる等で、直接行うか、それの環境、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって活性化合物を施用するか、活性化合物の製剤もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。
本発明はさらに、種子の処理方法を含む。
本発明はさらに、前段落に記載の方法の一つに従って処理された種子に関するものでもある。本発明による種子は、望ましくない微生物から種子を保護する方法で用いられる。これらの方法では、少なくとも一つの本発明による活性化合物で処理された種子を用いる。
本発明による活性化合物または組成物は、種子の処理にも適している。有害生物によって引き起こされる作物に対する損傷の大部分が、貯蔵時もしくは播種後、植物の発芽時および発芽後の両方の種子の感染によって引き起こされる。成長する植物の根および新芽が特に感受性が高く、ごくわずかな損傷であっても植物の枯死に至る可能性があることから、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽植物を保護することに対する関心が非常に高い。
植物の種子を処理することによる植物病原菌の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。従って、植物の播種後もしくは発芽後の作物保護剤の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる活性化合物の量を至適化することで、使用される活性化合物による植物自体に対する損傷を生じることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を最大限保護することがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌特性も考慮して、使用する作物保護剤を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。
従って本発明は、本発明による組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を植物病原菌による攻撃から保護する方法に関するものでもある。本発明はさらに、植物病原菌に対して種子および発芽植物を保護するために種子を処理する上での本発明による組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原菌に対する保護のために本発明による組成物で処理した種子に関するものでもある。
発芽後に植物に損傷を与える植物病原菌の防除は、主として土壌および植物の地上部を作物保護剤で処理することで行う。作物保護剤が環境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、施用される活性化合物の量を減らすための努力がなされている。
本発明の利点の一つは、本発明による活性化合物および組成物の特定の全身的性質が、これら活性化合物および組成物による種子の処理が、植物病原菌から、種子自体を保護するだけでなく、発芽後の得られた植物も保護することを意味する。このようにして、播種時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。
本発明による活性化合物または組成物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。そのような種子を本発明による活性化合物もしくは組成物で処理することで、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認められる可能性があり、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が相加的に高くなる。
本発明による組成物は、農業、温室、森林、造園およびぶどう園において使用されるあらゆる種類の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（小麦、大麦、ライ小麦、モロコシ／キビおよびカラス麦など）、トウモロコシ、棉、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物（下記も参照）の種子の形態を取る。穀類（小麦、大麦、ライ小麦、カラス麦など）、トウモロコシおよび米の処理が特に重要である。
下記でもさらに述べるように、本発明による活性化合物または組成物を用いて遺伝子組み換え種子を処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物種子を指すものである。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラティア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル種Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス種（Ｇｌｏｍｕｓ）またはグリオクラディウム種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物由来であることができる。好ましくは、この異種遺伝子はバチルス種由来であり、その遺伝子産物はヨーロピアンコーンボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）および／またはウエスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対する活性を有する。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。
本発明の文脈の範囲内で、本発明による組成物は、単独でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するだけの安定性を有するものである。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。通常、使用する種子は植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない。従って、例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率１５重量％未満とした種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。
種子を処理する場合、種子に施用される本発明による組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には特に留意すべきである。
本発明による組成物は直接施用することができる、すなわち他の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
本発明に従って使用することができる活性化合物は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物材料などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。
これらの製剤は、公知の方法で、活性化合物を例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、さらには溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる着色剤には、そのような目的に一般的な全ての着色剤がある。この文脈では、水溶解度が小さい顔料だけでなく水に可溶な色素も用いることができる。言及することができる例には、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる着色剤がある。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な湿展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学活性化合物の製剤に従来使用される物質がある。好ましいものは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えばスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルナフタレンである。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な分散剤および／または乳化剤には、農芸化学活性化合物の製剤で従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましいものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。言及される好適なノニオン系分散剤は特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテルおよびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体である。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、活性農芸化学化合物の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。好ましくはシリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることができる。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカが好ましい。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる接着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを好ましいものとして挙げることができる。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特に好ましく使用される。ジベレリン類は公知である（Ｒ． Ｗｅｇｌｅｒ ″Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ａｎｄ Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｃｒｏｐ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ． ２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０， ｐｐ．４０１−４１２参照）。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む非常に広範囲の種子を直接または水で希釈した後に処理するのに用いることができる。これに関連して、別の相乗効果も、発現によって形成される物質と共同で相乗効果が生じる可能性もある。
従来種子被覆操作に用いることができる全ての混合機が、本発明に従って用いることができる種子被覆製剤または水を加えることでそれから調製される製剤によって種子を処理するのに好適である。具体的には、種子を混合機に入れ、具体的な所望量の種子被覆製剤をそれ自体でまたは水で予め希釈した後に加え、製剤が種子上に均一に分配されるまで全てを混合する手順を種子被覆操作の際に行う。適切であれば、それに続いて乾燥工程を行う。
本発明による活性化合物または組成物は、強い殺細菌活性を有し、作物保護および材料保護において、望ましくない微生物、例えば真菌および細菌を防除するのに用いることができる。
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除するのに用いることができる。
殺細菌剤は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コｒネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するのに用いることができる。
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原菌の治療的または保護的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施用される本発明による活性化合物もしくは組成物を用いて植物病原菌を治療的および保護的に防除する方法に関するものでもある。
作物保護における植物病原菌を防除するための本発明による組成物は、有効だが非植物毒性の量の本発明による活性化合物を含む。「有効だが、非植物毒性の量」とは、満足できる形で植物の真菌疾患を防止したり、真菌疾患を完全に根絶するのに十分であって、同時に植物毒性の症状をほとんど引き起こさない本発明による組成物の量を意味する。この施用量は、一般的には比較的広い範囲で変動し得るものである。それはいくつかの因子、例えば防除対照の真菌、植物、気候条件および本発明による組成物の成分によって決まる。
活性化合物が、植物病害の防除に必要な濃度で植物によって良好に耐容されることから、植物の地上部、栄養繁殖物および種子、ならびに土壌の処理を行うことができる。
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、本発明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団と理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎を挙げることができる。植物部分には、収穫植物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。
本発明による活性化合物は、植物および植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫作物の品質を高めるのに適していながら、植物によって良好に耐容され、温血動物に対しては好ましい毒性を有し、環境に優しいものである。それらは好ましくは作物保護剤として用いることができる。それらは、通常は感受性および抵抗性の種に対してならびに発達の全段階もしくは一部の段階に対しても活性である。
本発明に従って処理可能な植物として、次の植物を挙げることができる。すなわちワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ）（例えば、梨果果実、例えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモおよび柔らかい果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ植林地）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、十字花科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物、例えばイネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物）、イネ科属種（Ｐｏａｅａｃｅ ｓｐ．（例えば、サトウキビ）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ハツカダイコンならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、マメ、エンドウ豆、落花生）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭および森における有用植物および観賞用植物；ならびに各場合で、これらの植物の遺伝子改変型である。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」または「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。特に好ましくは、各場合において、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯｓ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉［ＲＮＡｉ］を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える次の効果：施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能となる。
一定の施用量では、本発明による活性化合物は、植物に対する増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、適切な場合には、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。したがって、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
好ましくは本発明により処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
やはり好ましくは本発明により処理される植物および植物品種は、１以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を有する。
やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、強露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の忌避などがあり得る。
やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性改善を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがある。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド効果の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレス因子に対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳもしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発により、除草剤存在下での細胞培地での選別により、または突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばオンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには例えば下記のものなどがある。
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプンの粒度および／または粒子形態に関して、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、ある種の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、それには、次の商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｅｃ．ｅｕｒｏｐａ．ｅｕ／を参照する）。
さらに、材料保護において、本発明による活性化合物または組成物は、工業材料を、望ましくない微生物、例えば真菌および昆虫による攻撃および破壊に対して保護するのに用いることができる。
さらに、本発明による化合物は、単独で、または防汚組成物として他の活性化合物と組み合わせて用いることができる。
本発明の文脈での工業材料は、工業用に作られた非生物材料を意味するものと理解すべきである。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による変化または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙およびボール紙、テキスタイル、カーペット、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る他の材料である。微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場および建物の一部、例えば冷却水循環路、冷却および加熱システムおよび換気および空調ユニットも、保護されるべき材料の範囲内で言及され得るものである。本発明の範囲内で言及することができる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液であり、特に好ましいものは木材である。本発明による活性化合物または組成物は、腐敗、劣化、退色、脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。さらに、本発明による化合物は、海水または汽水と接触する物品、特には船体、篩、ネット、建築物、係留所および信号システムを汚染から保護するのに用いることができる。
望ましくない真菌を防除するための本発明による方法は、貯蔵品保護にも用いることができる。ここで、貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれの加工製品を意味するものと理解すべきである。例えば植物もしくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、または（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工形態後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木、または家具などの完成製品の形態の材木との両方も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明による活性化合物は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。
本発明によって処理することができる真菌疾患の病原体をいくつか、例として挙げることができるが、それに限定されるものではない。
ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プクシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）またはプクシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）などのプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）などのアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）種；ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラジオスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボラス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）またはレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）またはマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはピレノフォラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシチ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；プラスモジオフォラ・ブラッシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのプラスモジオフォラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；スクロクラジウム・オリザエ（Ｓｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などのスクロクラジウム（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ）種；スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌーダ・トリチシ（Ｕ． ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならびに苗の病害、例えばアルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種；アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）などのアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）などのマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種；ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）などのホマ（Ｐｈｏｍａ）種；ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）などのホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）種；フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）などのベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる癌性病、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）などのエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物の変性病、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）またはフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）などのガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）種；
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種。
下記の大豆病害を防除することが好ましい。
以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ 、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。
下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。
挙げることができる工業材料の劣化または変化を生じさせ得る微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物である。本発明による活性化合物は好ましくは、真菌、特にかび、木材を変色させるおよび木材を分解する真菌（担子菌類）に対して、そして粘液生物および藻類に対して作用する。例として、下記の属の微生物を挙げることができる。すなわちアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；ケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；コニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；レンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；ポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；トリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）；エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などの大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）；シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）である。
さらに、本発明による活性化合物は、非常に良好な抗カビ活性も有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種）およびエピデルモフィトン・フロッコズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、マイクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびオードイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などの小胞子菌属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種において非常に広い抗カビ活性スペクトルを有する。この真菌の列記は、網羅される真菌スペクトルを全く限定することなく、説明のみを意図したものである。
従って、本発明による活性化合物は、医学的利用分野および非医学的利用分野の両方で用いることができる。
本発明による活性化合物を殺菌剤として用いる場合、施用量は、施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得るものである。本発明による活性化合物の施用量は、
・植物部分、例えば葉を処理する場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（施用を灌水または滴下によって行う場合、特に岩綿または真珠岩などの不活性物質を用いる場合に施用量を減らすことも可能である。）；
・種子を処理する場合、２から２００ｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは３から１５０ｇ／種子１００ｋｇ、特に好ましくは２．５から２５ｇ／種子１００ｋｇ、非常に好ましくは２．５から１２．５ｇ／種子１００ｋｇ；
・土壌を処理する場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
本明細書で示される用量は、本発明による方法の説明的な例として与えられているものである。当業者であれば、顕著には処理される植物および作物の性質に従って施用量を調整する方法を知っている。
本発明による組み合わせを用いて、有害生物および／または植物病原性真菌および／または微生物に対する処理後の一定の時間範囲内にわたって植物を保護することができる。保護を行う時間範囲は、組み合わせによって植物を処理してから通常は１から２８日、好ましくは１から１４日、より好ましくは１から１０日、さらにより好ましくは１から７日の範囲であり、または植物繁殖材料の処理から２００日までの範囲である。
さらに、本発明による組み合わせおよび組成物を用いて、植物および収穫された植物材料における、従って食品およびそれから製造される動物飼料におけるマイコトキシンの含有量を減らすこともできる。特には、次のマイコトキシン：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−トキシン類、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ビューベリシン、エンニアチン、フサロプロリフェリン（Ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎｅ）、フサレノール（Ｆｕｓａｒｅｎｏｌｅ）、オクラトクシン類、パツリン、麦角アルカロイド類およびアフラトキシン類を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、これらは、例えば下記の真菌病：フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・セブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種などによって、さらにはアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）種などによって生じる。
本願発明の化合物は、獣医学領域においても有用であり、家畜、繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物およびペットでの動物育種および畜産で生じる寄生原虫を防除する上で好適である。それらの化合物は、原虫の全てのまたは特定の発達段階に対して活性である。
農業繁殖または生産動物は、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、とくにはウシ及びブタなどの哺乳動物、またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、場合によってはハチなどの昆虫である。
ペットは、例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウスなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ、または愛玩鳥である。
好ましい実施形態は、鳥類における使用である。他の好ましい実施形態は哺乳動物における使用である。
病気、死亡及び生産低下（例えば、肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が、予防、軽減されることで、本願発明の化合物を使用することにより、さらに経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となる。
獣医学部門および畜産では、本発明による活性化合物の投与は、公知の方法で、直接または好適な製剤の形態で経腸的に、非経口的に、皮膚投与で、または経鼻的に行う。活性化合物の経腸投与は、例えば粉剤、坐剤、錠剤、カプセル、ペースト、飲料、粒剤、水薬、ボラス、薬用飼料または飲料水の形態で経口で行う。皮膚投与は、例えば浸漬、噴霧、液浸、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）および散粉の形態で行う。非経口投与は、例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射）の形態で、またはインプラントによって行う。投与は予防的または治療的に行うことができる。
寄生原虫には以下のものが含まれる。
鞭毛虫上綱（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫綱（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えば、トリパノソーマ・ｂ・ブルセイ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｂ． ｂｒｕｃｅｉ）、Ｔ．ｂ．ガムビエンス（Ｔ．ｂ． ｇａｍｂｉｅｎｓｅ）、Ｔ．ｂ．ロデシエンス（Ｔ．ｂ． ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、Ｔ．コンゴレンス（Ｔ． ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、Ｔ．クルジ（Ｔ． ｃｒｕｚｉ）、Ｔ．エバンシ（Ｔ． ｅｖａｎｓｉ）、Ｔ．エクイヌム（Ｔ． ｅｑｕｉｎｕｍ）、Ｔ．レウイシ（Ｔ． ｌｅｗｉｓｉ）、Ｔ．ペルカエ（Ｔ． ｐｅｒｃａｅ）、Ｔ．シミアエ（Ｔ． ｓｉｍｉａｅ）、Ｔ．ビバックス（Ｔ． ｖｉｖａｘ）、レイシュマニア・ブラシリエンシス（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｌ．ドノバニ（Ｌ． ｄｏｎｏｖａｎｉ）、Ｌ．トロピカ（Ｌ． ｔｒｏｐｉｃａ）などのトリパノソーマ科（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａｅ）、例えば、ギアルジア・ランブリア（Ｇｉａｒｄｉａ ｌａｍｂｌｉａ）、Ｇ．カニス（Ｇ． ｃａｎｉｓ）のトリコモナス科（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）。
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（足根虫綱（Ｒｈｉｚｏｐｏｒａ））、例えば、エンタモエバ・ヒストリチカ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、ハルトマネリダエ（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）などのエントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えばアカンタモエバ種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ ｓｐ．）、ハルトマネラ種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ ｓｐ．）。
アピコムプレクサ（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫綱（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えば、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、Ｅ．アデノイデス（Ｅ． ａｄｅｎｏｉｄｅｓ）、Ｅ．アラバーメンシス（Ｅ． ａｌａｂａｈｍｅｎｓｉｓ）、Ｅ．アナチス（Ｅ． ａｎａｔｉｓ）、Ｅ．アンセリス（Ｅ． ａｎｓｅｒｉｓ）、Ｅ．アルロインギ（Ｅ． ａｒｌｏｉｎｇｉ）、Ｅ．アシャタ（Ｅ． ａｓｈａｔａ）、Ｅ．アウブルネンシス（Ｅ． ａｕｂｕｒｎｅｎｓｉｓ）、Ｅ．ボビス（Ｅ． ｂｏｖｉｓ）、Ｅ．ブルネチ（Ｅ． ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、Ｅ．カニス（Ｅ． ｃａｎｉｓ）、Ｅ．キンキラエ（Ｅ． ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａｅ）、Ｅ．クルペアルム（Ｅ． ｃｌｕｐｅａｒｕｍ）、Ｅ．コルムバエ（Ｅ． ｃｏｌｕｍｂａｅ）、Ｅ．コントルタ（Ｅ． ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｅ．クランダリス（Ｅ． ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、Ｅ．ダブリエッキ（Ｅ． ｄａｂｌｉｅｃｋｉ）、Ｅ．ジスペルサ（Ｅ． ｄｉｓｐｅｒｓａ）、Ｅ．エリプソイダレス（Ｅ． ｅｌｌｉｐｓｏｉｄａｌｅｓ）、Ｅ．ファルシホルミス（Ｅ． ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．ファウレイ（Ｅ． ｆａｕｒｅｉ）、Ｅ．フラベセンス（Ｅ． ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、Ｅ．ガロパボニス（Ｅ． ｇａｌｌｏｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ．ハガニ（Ｅ． ｈａｇａｎｉ）、Ｅ．インテスチナリス（Ｅ． ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、Ｅ．イルクオイナ（Ｅ． ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）、Ｅ．イレシジュア（Ｅ． ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．ラベアナ（Ｅ． ｌａｂｂｅａｎａ）、Ｅ．ロイカルチ（Ｅ． ｌｅｕｃａｒｔｉ）、Ｅ．マグナ（Ｅ． ｍａｇｎａ）、Ｅ．マキシマ（Ｅ． ｍａｘｉｍａ）、Ｅ．メディア（Ｅ． ｍｅｄｉａ）、Ｅ．メレアグリジス（Ｅ． ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、Ｅ．メレアグリミチス（Ｅ． ｍｅｌｅａｇｒｉｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ミチス（Ｅ． ｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ネカトリックス（Ｅ． ｎｅｃａｔｒｉｘ）、Ｅ．ニナコリアキモバエ（Ｅ． ｎｉｎａｋｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ）、Ｅ．オビス（Ｅ． ｏｖｉｓ）、Ｅ．パルバ（Ｅ． ｐａｒｖａ）、Ｅ．パボニス（Ｅ． ｐａｂｏｎｉｓ）、Ｅ．ペルホランス（Ｅ． ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、Ｅ．ファサニ（Ｅ． ｐｈａｓａｎｉ）、Ｅ．ピリホルミス（Ｅ． ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．プラエコックス（Ｅ． ｐｒａｅｃｏｘ）、Ｅ．レシジュア（Ｅ． ｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．スカブラ（Ｅ． ｓｃａｂｒａ）、Ｅ．種（Ｅ． ｓｐｅｃ．）、Ｅ．スチエダイ（Ｅ． ｓｔｉｅｄａｉ）、Ｅ．スイス（Ｅ． ｓｕｉｓ）、Ｅ．テネラ（Ｅ． ｔｅｎｅｌｌａ）、Ｅ．トルンカタ（Ｅ． ｔｒｕｎｃａｔａ）、Ｅ．トルタエ（Ｅ． ｔｒｕｔｔａｅ）、Ｅ．ズエルニイ（Ｅ． ｚｕｅｒｎｉｉ）などのアイメリア科（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）、グロビジウム種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、イソスポラ・ベリ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｂｅｌｌｉ）、Ｉ．カニス（Ｉ． ｃａｎｉｓ）、Ｉ．フェリス（Ｉ． ｆｅｌｉｓ）、Ｉ．オヒオエンシス（Ｉ． ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、Ｉ．リボルタ（Ｉ． ｒｉｖｏｌｔａ）、Ｉ．種（Ｉ． ｓｐｅｃ．）、Ｉ．スイス（Ｉ． ｓｕｉｓ）、シスチソスポラ種（Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃ．）、クリプトスポリジウム種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、特にはＣ．パルブム（Ｃ． ｐａｒｖｕｍ）；例えば、トキソプラスマ・ゴンジイ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｇｏｎｄｉｉ）、ハンモンジア・ヘイドルニイ（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ ｈｅｙｄｏｒｎｉｉ）、ネオスポラ・カニヌム（Ｎｅｏｓｐｏｒａ ｃａｎｉｎｕｍ）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ ｂｅｓｎｏｉｔｉｉ）などのトキソプラズマ科（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄｉｄａｅ）；例えば、サルコシスチス・ボビカニス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．ボビホミニス（Ｓ． ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ．オビカニス（Ｓ． ｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．オビフェリス（Ｓ． ｏｖｉｆｅｌｉｓ）、Ｓ．ネウロナ（Ｓ． ｎｅｕｒｏｎａ）、Ｓ．種（Ｓ． ｓｐｅｃ．）、Ｓ．スイホミニス（Ｓ． ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ）などのウマニクホウシムシ科（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｄａｅ）、例えば、ロイコジトズーン・シモンジ（Ｌｅｕｃｏｚｙｔｏｚｏｏｎ ｓｉｍｏｎｄｉ）などのロイコゾ科（Ｌｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ）、例えば、例えばプラスモジウイム・ベルゲイ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｂｅｒｇｈｅｉ）、Ｐ．ファルシパルム（Ｐ． ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、Ｐ．マラリアエ（Ｐ． ｍａｌａｒｉａｅ）、Ｐ．オバレ（Ｐ． ｏｖａｌｅ）、Ｐ．ビバックス（Ｐ． ｖｉｖａｘ）、Ｐ．種（Ｐ． ｓｐｅｃ．）などのプラズモディウム科（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄａｅ）、例えば、バベシア・アルゲンチア（Ｂａｂｅｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｎａ）、Ｂ．ボビス（Ｂ． ｂｏｖｉｓ）、Ｂ．カニス（Ｂ． ｃａｎｉｓ）、Ｂ．種（Ｂ． ｓｐｅｃ．）、テイレリア・パルバ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｐａｒｖａ）、テイレリア種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｅｃ．）などのピロプラスム綱（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）、例えば、ヘパトズーン・カニス（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｃａｎｉｓ）、Ｈ．種（Ｈ． ｓｐｅｃ．）などのアデレア亜目（Ａｄｅｌｅｉｎａ）。
式［Ｉ］の本発明による活性物質の製造は、下記の実施例から得られる。しかしながら、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
経路（Ｖ７）による式［ＸＩＶ］の中間体の製造
３−（４−フルオロフェニル）−３−オキソプロパン酸エチル［ＸＩＶ−１］
４−フルオロアセトフェノン（２０．０ｇ、０．１４５ｍｏｌ）、エタノール（１ｍＬ）および炭酸ジエチル（１００ｍＬ）の混合物に、水素化ナトリウム（６０％、１２．０ｇ、０．２９ｍｏｌ）を０℃で少量ずつ３０分の期間をかけて加える。その後、反応混合物を昇温させて室温とし、３時間撹拌する。その後、１０％ＨＣｌ水溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出する（１００ｍＬで２回）。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を、溶離液としての酢酸エチルおよびヘキサン（１：９９から５：９５）中シリカゲル（２３０から４００メッシュ）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−（４−フルオロフェニル）−３−オキソプロパン酸エチル２５ｇ（８３％）を明黄色液体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９６−８．０１（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．１９（ｍ、２Ｈ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、４．２３（ｑ、２Ｈ）、１．２６（ｔ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０９．１（［Ｍ−Ｈ］＋）。
経路（Ｖ８）による式［ＶＩＩ］の中間体の製造
３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール［ＶＩＩ−２］
３−（４−フルオロフェニル）−３−オキソプロパン酸メチル（１０．０ｇ、０．０５１ｍｏｌ）およびヒドラジン水和物（１．１当量、２．８ｇ、０．０５６ｍｏｌ）の氷酢酸（２０ｍＬ）中混合物を還流下に３時間加熱する。得られた懸濁液を冷却し、ジエチルエーテル１０ｍＬを加える。沈殿を濾過し、真空乾燥して、３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール９ｇ（１００％）が白色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．６５−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．２１−７．１５（ｍ、２Ｈ）、５．８９（ｓ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．１１；
ＭＳ（ＥＳＩ）：１７９．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
下記の化合物が同様に製造される。
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール［ＶＩＩ−３］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．０（ｓ、１Ｈ、ｂｒ）、７．８４−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１６（ｍ、１Ｈ）、５．８１（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．２５；
ＭＳ（ＥＳＩ）：１９７．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ１）による式［ＶＩ］の中間体の製造
２−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＶＩ−１］
３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（８．８０ｇ、０．０５５ｍｏｌ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（９．５ｇ、１．１当量、０．０６ｍｏｌ）および炭酸カリウム（３０．３ｇ、４当量、０．２２ｍｏｌ）のアセトニトリル（１２０ｍＬ）中混合物を還流下に５．５時間加熱する。その後、揮発分を留去し、残留物を酢酸エチル５０ｍＬで処理する。残留固体を酢酸エチルで２回洗浄し、合わせた有機相を溶媒留去する。得られた粗生成物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで磨砕して、２−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン６．４ｇ（５３％）を固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．７３−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ、１Ｈ）、５．８３（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．０４；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０１．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
下記の化合物が同様に製造される。
２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＶＩ−２］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．７５−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．０８（ｍ、２Ｈ）、５．８０（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１８；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２１９．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＶＩ−３］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９５−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．０１−６．９６（ｍ、２Ｈ）、５．８６（ｄ、１Ｈ）、４．２９（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３８；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３７．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＶＩ−４］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８０−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．１５（ｍ、２Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、４．４０−４．２０（ｍ、３Ｈ）、２．３７−２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．９８−１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｄ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６５；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３３．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
７−（４−フルオロフェニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３，５］オキシアザシリン［ＶＩ−５］
３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（１ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、ビス（クロロメチル）（ジメチル）−シラン（１ｇ、１．１当量、６．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（９３ｍｇ、０．１当量、０．５６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．１ｇ、４当量、２２ｍｍｏｌ）の１：１アセトニトリルおよびジメチルホルムアミド混合液（３０ｍＬ）中混合物を４０℃で１０時間加熱する。次に、粗混合物を焼結ガラスで濾過し、ジクロロメタンによって洗浄し、濾液を濃縮して、暗褐色油状物２．９ｇが得られる。粗取得物を、溶離液として酢酸エチルおよびヘプタン（３５：６５）を使用し、シリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、７−（４−フルオロフェニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３，５］オキシアザシリン１．０９５ｇ（７４％）が黄色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、５．８０（ｓ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、３，７２（ｓ、２Ｈ）、０．３８（ｓ、６Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１１；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２６３．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］チアゾール［ＶＩ−６］
段階１：経路（Ｖ３５）による式［ＶＩＩ］の中間体の製造
３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール９．８ｇ（５５ｍｍｏｌ）および五硫化リン４８．９ｇ（２２０ｍｍｏｌ）のキシレン（２５０ｍＬ）中混合物を撹拌しながら約１３０℃で終夜加熱する。混合物を放冷して室温とし、水を加える。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。残留物をジクロロメタンに溶かし、酢酸エチルおよびシクロヘキサン（１：１）を用いるシリカゲルを用いることで濾過する。濾液を減圧下に濃縮する。それによって、３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−チオール［ＶＩＩ−ａ−１］を含む固体４．５ｇが得られ、それをそれ以上精製せずに段階２に用いた。
段階２：経路（Ｖ１）による式［ＶＩ］の中間体の製造
段階１で得られた固体（２．７２ｇ）、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１．３５ｇ、０．００４２ｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム水溶液（２８ｍＬ、５０％）のトルエン（２８０ｍＬ）中混合物を室温で２時間撹拌する。その後、１，２-ジブロモエタン（３．９５ｇ、０．０２１ｍｏｌ）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌する。混合物を酢酸エチル１００ｍＬおよび水１００ｍＬで処理する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、留去する。取得物を、溶離液として酢酸エチルおよびシクロヘキサンを用いるシリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］チアゾール０．４４ｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８０−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、２Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｔ、２Ｈ）、３．８９（ｔ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．５３；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２２１．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
６，６−ジフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＶＩ−７］
に３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（４ｇ、２２．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液、Ｋ２ＣＯ３（１２．４ｇ、８９．８８ｍｍｏｌ）およびジメタンスルホン酸２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイル（９ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニタリングした。その後、反応混合物を冷水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して粗生成物を得た。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：５％から１０％酢酸エチル／石油エーテル）による精製によって、６，６−ジフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン（３．２ｇ、５６％）をオフホワイト固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８３−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、４．７２（ｔ、２Ｈ）、４．６２（ｔ、２Ｈ）ｐｐｍ。
ジメタンスルホン酸２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイルの合成
２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジオール（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９９４、３７、１８５７−１８６４に記載の方法に従って製造）５ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（１８．６ｍＬ、１３３．８３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（６．９ｍＬ、８９．２２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、０℃で１時間撹拌した。その後、反応混合物を水で反応停止し、ＤＣＭで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮してジメタンスルホン酸２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイル（９ｇ、８４％）を得て、それを直接次の段階で用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝４．４３（ｔ、４Ｈ）、３．０５（ｓ、６Ｈ）ｐｐｍ。
６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＶＩ−８］
３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（３ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に、Ｋ２ＣＯ３（９．３ｇ、６７．４ｍｍｏｌ）およびジメタンスルホン酸ブタン−２，３−ジイル（４．８ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）（ＵＳ２０１０／４１７４８に記載の方法に従って製造）を室温で加え、６０℃で１６時間撹拌した。その後、反応混合物を冷水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して粗生成物を得た。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：５％から１０％酢酸エチル／石油エーテル）による精製によって、６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール（２．８ｇ、７１％）を黄色油状物およびジアステレオマーの混合物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．１８（ｍ、２Ｈ）、５．５０−５．４５（ｍ、１Ｈ、主要成分異性体）、５．００−４．９５（ｍ、１Ｈ、少量成分異性体）、４．６５−４．６０（ｍ、１Ｈ、主要成分異性体）、４．２５−４．１８（ｍ、１Ｈ、少量成分異性体）、１．５４（ｄ、３Ｈ、少量成分異性体）、１．４８（ｄ、３Ｈ、少量成分異性体）、１．４４（ｄ、３Ｈ、主要成分異性体）、１．２８（ｄ、３Ｈ、主要成分異性体）ｐｐｍ。
同様にして、ジメタンスルホン酸ペンタン−２，４−ジイルから下記化合物［ＶＩ−９］をジアステレオマーの混合物として製造した（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ；２０１０、６６；６９７７−６９８９）。
２−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＶＩ−９］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝７．７８−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ、２Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ、異性体１）、５．９０（ｓ、１Ｈ、異性体２）、４．６０−４．５０（ｍ、１Ｈ、異性体１）、４．４５−４．３５（ｍ、１Ｈ、両方の異性体）、４．３０−４．２３（ｍ、１Ｈ、異性体２）、２．３５−２．３０（ｍ、１Ｈ）、２．１５−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．０３−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．７５−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｍ、６Ｈ、両方の異性体）、１．３８（ｍ、６Ｈ、両方の異性体）ｐｐｍ.
２−（４−フルオロフェニル）−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＶＩ−１０］
２０ｍＬマイクロ波バイアル中、３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（１．５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、１，３−ジクロロ−２，２−ジメチルプロパン（１．３ｇ、１．１当量、９．２ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（１４０ｍｇ、０．１当量、０．５６ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン１２ｍＬに溶かす。水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散品、６７０ｍｇ、２当量、１６．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で数分間撹拌する。バイアルを密閉し、マイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ−Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）において１８０℃で２時間加熱する。反応混合物を若干酸性の水５０ｍＬで希釈し、酢酸エチルによって再抽出する（５０ｍＬで２回）。合わせた有機相を飽和塩化リチウム水溶液によって洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して、橙赤色固体２．７９ｇを得る。粗取得物を、溶離液として酢酸エチルおよびヘプタン（５０：５０）を用いるシリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−（４−フルオロフェニル）−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン１．２５ｇ（収率６０％）を黄色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、５．８２（ｓ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、２Ｈ）、３，９２（ｓ、２Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９６；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２４７．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
同様にして、下記化合物［ＶＩ−１１］を製造した。
２−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−カルボニトリル［ＶＩ−１１］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｔ、２Ｈ）、５．８８（ｓ、１Ｈ）、４．５３（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｄ、１Ｈ）、４．０４（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｓ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３９；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２５８．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ３７）による式［ＶＩ−ａ］の中間体の製造
６−（４−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＶＩ−ａ−１］
段階１：１−｛［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝アセトンの製造
３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（５ｇ、２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（７．７ｇ、５６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０℃で３０分間撹拌した。その後、メタンスルホン酸２−オキソプロピル（４．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を６０℃で１６時間加熱した。完了後、粗取得物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した（５００ｍＬで３回）。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に留去して粗取得物を得て、それを溶離液として１０％から２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲル（１００から２００メッシュ）でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１−｛［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝アセトンを得た（２．５ｇ、収率３８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：２３１．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
段階２：６−（４−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾールの製造
ディーン・スターク装置を取り付けて、１−｛［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝アセトン（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のトルエン中溶液を撹拌しながら、それに酢酸（２ｍＬ）およびｐ−ＴｓＯＨ（２５ｍｇ、触媒量）を室温で加え、反応塊を１３０℃で１６時間還流した。完了後、反応液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して粗生成物を得て、それを溶離液として５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うカラムクロマトグラフィー１００から２００メッシュ）によって精製して、化合物６−（４−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾールを得た（０．１ｇ、収率４３％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：２１７．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
同様にして下記化合物を製造した。
３−エチル−６−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＶＩ−ａ−２］
ＭＳ（ＥＳＩ）：２３１．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
６−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＶＩ−ａ−３］
ＭＳ（ＥＳＩ）：２０３．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
６−フェニルピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＶＩ−ａ−４］
ＭＳ（ＥＳＩ）：１８５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ２）による式［ＩＶ］の中間体の製造
３−ブロモ−２−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＶ−１］
２−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン（６．３ｇ、０．０３１ｍｏｌ）のクロロホルム（６０ｍＬ）中溶液に、臭素（１当量、５．０３ｇ、０．０３１ｍｏｌ）のクロロホルム（４０ｍＬ）中溶液を室温で２５分間かけて加える。得られた懸濁液を室温で４時間撹拌する。その後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理し、相を分離し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水する。揮発分を留去し、粗生成物を、溶離液として１：１酢酸エチル／シクロヘキサン混合液を用いるシリカでの濾過物によって精製する。溶媒留去後、３−ブロモ−２−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン７．０ｇ（９０％）が固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７９−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ、１Ｈ）、４．４０（ｔ、２Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６６；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８１．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
下記の化合物が同様に製造される。
３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＶ−２］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８８−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、４．３８（ｔ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．８６；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９９．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−ブロモ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＶ−３］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．５３−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１５（ｍ、１Ｈ）、４．４１（ｔ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．７０；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１７．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
７−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＩＶ−４］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８６−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、５．１２（ｔ、２Ｈ）、４．３５（ｔ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６９；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＶ−６］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．８５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ、２Ｈ）、４．５０−４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．３９−４．３２（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．３２（ｍ、１Ｈ）、２．０４−１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｄ、３Ｈ）ｐｐｍ；；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３６；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１２．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−ブロモ−６，６−ジフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＶ−７］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８８−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．１６（ｍ、２Ｈ）、４．６２−４．５１（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ；
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３０；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３３．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
７−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＩＶ−８］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８５−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．１４（ｍ、２Ｈ）、５．５５−５．５０（ｍ、１Ｈ、主要成分異性体）、５．０５−４．９５（ｍ、１Ｈ、少量成分異性体）、４．７０−４．６５（ｍ、１Ｈ、主要成分異性体）、４．２５−４．２０（ｍ、１Ｈ、少量成分異性体）、１．６０（ｄ、３Ｈ、少量成分異性体）、１．５１（ｄ、３Ｈ、少量成分異性体）、１．５０（ｄ、３Ｈ、主要成分異性体）、１．３２（ｄ、３Ｈ、主要成分異性体）ｐｐｍ；
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．３９（主要成分異性体）および３．４６（少量成分異性体）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１２．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｒａｃ−トランス−３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＶ−９ａ］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８９−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、４．５０−４．４２（ｍ、１Ｈ）、４．３０−４．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３４−２．２９（ｄｄｄ、１Ｈ）、１．８３−１．７４（ｄｄｄ、１Ｈ）、１．５３（ｄ、３Ｈ）、１．４５（ｄ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．９１；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２４．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｒａｃ−シス−３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−５，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＶ−９ｂ］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８９−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、４．６４−４．６０（ｍ、１Ｈ）、４．４１−４．３７（ｍ、１Ｈ）、２．２３−２．１３（ｄｄｄ、１Ｈ）、２．０５−２．００（ｍ、１Ｈ）、１．５１（ｄ、３Ｈ）、１．４５（ｄ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６８；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２４．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
８−ブロモ−７−（４−フルオロフェニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３，５］オキシアザシリン［ＩＶ−５］
７−（４−フルオロフェニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３，５］オキシアザシリン（０．５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１当量、０．３４ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつ加える。反応混合物を室温で１８時間撹拌する。その後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液２５ｍＬによって洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して、褐色油状物７７９ｍｇを得る。粗取得物を、溶離液として酢酸エチルおよびヘプタン（３０：７０）を用いるシリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、８−ブロモ−７−（４−フルオロフェニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３，５］−オキシアザシリン６１６ｍｇ（９４％）を明褐色油状物として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３，７２（ｓ、２Ｈ）、０．３８（ｓ、６Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．８３；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４１．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
同様にして、下記化合物を製造した。
３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＶ−１０］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｓ、２Ｈ）、３，９５（ｓ、２Ｈ）、１．２１（ｓ、６Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．６３；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−カルボニトリル［ＩＶ−１１］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、２Ｈ）、４．５４（ｍ、２Ｈ）、４．０９（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｓ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９４；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３６．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
８−ブロモ−３，３−ジメチル−７−（２−チエニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３，５］オキシアザシリン［ＩＶ−１２］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、２Ｈ）、０．３８（ｓ、６Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．５８；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２９．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
７−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−３−メチルピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＩＶ−ａ−１］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９２−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．５６；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
７−ブロモ−３−エチル−６−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＩＶ−ａ−２］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９２−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．７８（ｑ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．１８；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１１．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
７−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＩＶ−ａ−３］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．９２−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．０７；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８２．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
７−ブロモ−６−フェニルピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール［ＩＶ−ａ−４］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８９−７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４０（ｍ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９１；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２６３．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ３）による式［ＩＩＩ］の中間体の製造
２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン［ＩＩＩ−１］
３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン（１．５ｇ、４．８２ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ溶液（３．３１４ｍＬ、１．６Ｍ、５．３０ｍｍｏｌ、１．１当量）を−７８℃で滴下する。２０分間撹拌した後、２−イソプロピル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン１．２３ｇ（７．２３ｍｍｏｌ、１．１当量）のＴＨＦ中溶液を滴下し、反応混合物を−７８℃で２時間撹拌する。次に、ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えることで反応混合物を反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出する。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯで脱水し４、減圧下に濃縮する。粗取得物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製する。２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン７６０ｍｇ（４２％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７７−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．１０（ｍ、２Ｈ）、４．４５−４．２５（ｍ、３Ｈ）、２．４７−２．２７（ｍ、１Ｈ）、１．９８−１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｄ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、１２Ｈ）ｐｐｍ；
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．５０；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５９．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ４）による式［ＩＩ］の中間体の製造
４−（２−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル）ピリジン−２−アミン［ＩＩ−１］
３−ブロモ−２−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン（７００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］カーバメート（７９２ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ、１．１当量）を１，４−ジオキサン１０ｍＬに溶かす。この混合物に、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）−ジクロライド（１６６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、０．１当量）および炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）５．４ｍＬを加える。反応混合物にアルゴンを５分間流し、密閉する。次に、マイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ）において、混合物を１５０℃で１２分間加熱する。手順を同じ規模で７回繰り返し、次に全ての粗反応混合物を合わせる。冷却後、不溶成分をセライトで濾去し、残留物を１，４−ジオキサンで洗浄する。有機相を留去し、粗生成物を溶離液としてジクロロメタン／メタノールを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製する。溶媒留去後、４−（２−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル）ピリジン−２−アミン２．１０ｇ（４１％）が無色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．２５（ｍ、５Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．１８−６．１５（ｄｄ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、２Ｈ）、４．３８（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．８７；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９３．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
同様にして、下記の化合物を製造した。
４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−アミン［ＩＩ−２］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．８１−７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．３８（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．２８（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．９５；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１１．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−アミン［ＩＩ−３］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝７．７５−７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．０３−６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、４．４２（ｔ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．０１；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３２９．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ４）による式［Ｉ］の化合物の製造
Ｎ−｛４−［６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール−７−イル］ピリジン−２−イル｝シクロプロパンカルボキサミド｛実施例３｝
Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］シクロ−プロパンカルボキサミド１１５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）および７−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール１２４ｍｇ（１．１当量、０．４４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン２ｍＬに溶かす。これに、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（０．０４ｍｍｏｌ、０．１当量）３０ｍｇおよび炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ Ｈ２Ｏ中溶液）２ｍＬを加える。反応混合物にアルゴンを５分間流し、密閉する。次に、マイクロ波装置（ＣＥＭ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）において、混合物を１２０℃で１２分間加熱する。冷却後、不溶成分を濾去し、塩残留物を１，４−ジオキサンで洗浄する。有機相を留去し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製する。Ｎ−｛４−［６−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサゾール−７−イル］ピリジン−２−イル｝シクロプロパンカルボキサミド９０ｍｇ（６１％）が無色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝８．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．７５−６．７３（ｄ、１Ｈ）、５．１８（ｔ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、２Ｈ）、１．７８−１．７２（ｍ、１Ｈ）、０．８９−０．８５（ｍ、２Ｈ）、０．８５−０．８２（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４８；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３６５．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ５）による式［Ｉ］の化合物の製造
Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド｛実施例６３｝
２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン１５０ｍｇ（０．４１９ｍｍｏｌ、１．１当量）およびＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）プロパンアミド８７ｍｇ（０．３８１ｍｍｏｌ、１当量）を１，４−ジオキサン１．５ｍＬに溶かす。この溶液に、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロライド２２ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ、０．０８当量）およびＮａ２ＣＯ３水溶液（５当量、０．９５２ｍＬ）を加える。反応混合物にアルゴンを５分間流し、密閉する。次に、マイクロ波装置（ＣＥＭ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）において、混合物を１２０℃で１５分間加熱する。冷却後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮する。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製する。Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド３４ｍｇ（２１％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．２９（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、４．５４−４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．４５−４．３２（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．３０（ｍ、３Ｈ）、２．１０−１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｄ、３Ｈ）、１．０３（ｔ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ＬｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．６１；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８１．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
カルボン酸ハライド類からの経路（Ｖ６）による式［Ｉ−ａ］の化合物の製造
Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝シクロ−プロパンカルボキサミド｛実施例４｝
４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−アミン９３ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基４６ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ、１．２当量）をテトラヒドロフラン２ｍＬに溶かす。これに、シクロプロパンカルボニルクロライド６３ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ、２当量）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌する。次に、揮発分成分を減圧下に除去し、粗取得物をＮＨ３／メタノール（７Ｍ）３ｍＬで処理する。混合物を室温で１６時間撹拌し、溶媒留去する。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＡＸＩＡ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８；１１０Ａ；１０μｍ １００×３０ｍｍ、勾配：０から２．０分８０％水、２０％アセトニトリル、２．０から１２．０分 ２５％水、７５％アセトニトリルまでの直線勾配、１２．０から１６．０分 ５％水、９５％アセトニトリル、調節剤１５％ＮＨ４ＯＨ／Ｈ２Ｏ、調節剤の添加は分離を通じて１．０ｍＬ／分で）によって精製する。Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝シクロ−プロパンカルボキサミド３８．２ｍｇ（３３％）を無色固体として得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２１−７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．７０−６．６８（ｄ、１Ｈ）、４．４０（ｔ、２Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．２９−２．２４（ｍ、２Ｈ）、１．９９−１．９３（ｍ、１Ｈ）、０．７６−０．７５（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．３９；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３７９．３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
カルボン酸からの経路（Ｖ６）による式［Ｉ−ａ］の化合物の製造
２−フルオロ−Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド｛実施例１１３｝
２−フルオロプロパン酸７３ｍｇ（２当量、０．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、６−クロロ−ヒドロキシベンゾトリアゾール８１ｍｇ（１．２当量、０．４８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチル−カルボジイミド塩酸塩１５３ｍｇ（２当量、０．８ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン１２９ｍｇ（２．５当量、１ｍｍｏｌ）を加える。室温で２０分間撹拌後、４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−アミン１３３ｍｇ（１．０当量、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１２時間撹拌した。次に、粗反応混合物を留去し、取得物を、分取ＨＰＬＣ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ １００ Ｃ１８ １６μｍ；１１０Ａ；ＶＤＳ Ｏｐｔｉｌａｂ ２５０×３２ｍｍ；勾配：０から３分 ７５％水、２５％アセトニトリル（１％ギ酸含有）、３から１２．０分５％水、９５％アセトニトリル（１％ギ酸含有）までの直線勾配、１２．０から１７．００分 ５％水、９５％アセトニトリル）によって精製した。精製後、２−フルオロ−Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド６５ｍｇ（３４％）が無色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．８１−６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、５．２９−５．１０（ｑｄ、１Ｈ、ＣＨＦ）、４．４３（ｔ、２Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．３３−２．２５（ｍ、２Ｈ）、１．５１−１．４０（ｄｄ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．００；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８５．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ２２）による式［ＸＸＸＶＩＩ］の中間体の製造
３−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン［ＸＸＸＶＩＩ−１］
４−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（５．０ｇ、０．０２ｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン（４．１４ｇ、０．０２５ｍｏｌ）を加える。混合物を１１０℃で１時間撹拌する。反応混合物を水に投入し、ＮＨ４ＯＨで塩基性とし、ジクロロメタンで抽出する（１００ｍＬで３回）。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を、溶離液としてのジクロロメタンおよび酢酸エチル（１：０から９５：５）でシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製し、３−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン４．２ｇ（７５％）がベージュ固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝９．２２（ｄｄ、１Ｈ）、８．６８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０４−８．０２（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６３；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２７４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ２２）による式［ＸＸＸＶＩＩＩ］の中間体の製造
２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン［ＸＸＸＶＩＩＩ−１］
３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（５．０ｇ、０．０２８ｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に、１，１，３，３−テトラメトキシプロパン（５．７９ｇ、０．０３５ｍｏｌ）を加える。混合物を１１０℃で１時間撹拌する。反応混合物を水に投入し、ＮＨ４ＯＨで塩基性とし、ジクロロメタンで抽出する（１００ｍＬで３回）。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン６．８ｇ（７９％）がベージュ固体として得られ、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝９．１３（ｄｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１７；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２１４．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ２）による式［ＸＸＸＶＩＩ］の中間体の製造
３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン［ＸＸＸＶＩＩ−２］
２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５．８ｇ、０．０２７ｍｏｌ）のクロロホルム（６０ｍＬ）中溶液に、０℃でＮ−ブロモコハク酸イミド（４．８ｇ、０．０２７ｍｏｌ）を加える。混合物を室温で１時間３０分撹拌する。反応混合物を水に投入し、ジクロロメタンで抽出する（１００ｍＬで３回）。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を短いシリカ層で濾過する。３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン６ｇ（７５％）を褐色固体として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝９．２１（ｄｄ、１Ｈ）、８．６８（ｄｄ、１Ｈ）、８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．８０；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ４）による式［Ｉ−ｉ］の化合物の製造
Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド［Ｉ−ｉ−１］
３−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびＮ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド（１４８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．１当量）を１，４−ジオキサン１．５ｍＬに溶かす。この混合物に、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）−ジクロライド（５７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．１５当量）および炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）０．８３ｍＬを加える。反応混合物にアルゴンを５分間流し、密閉する。次に、マイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ）で、混合物を１５０℃で３０分間加熱する。反応混合物を水に投入し、ジクロロメタンで抽出する（２０ｍＬで３回）。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を、溶離液としてのヘプタンおよび酢酸エチル（１：０から１：１）でのシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド０．０３ｇ（１７％）が白色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝１０．４８（ｂｓ、１Ｈ）、９．２３（ｄｄ、１Ｈ）、８．６９（ｄｄ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４７；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３４８．１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ２３）による式［Ｉ−ｊ］の化合物の製造
Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド［Ｉ−ｊ−１］
Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド（１２０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１当量）のエタノール（２ｍＬ）中混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（２９ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ、２．２当量）を加える。混合物を１時間還流する。混合物を水に投入し、ジクロロメタンで抽出し（２０ｍＬで３回）、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を、溶離液としてのヘプタンおよび酢酸エチル（１：０から０：１）でのシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アセトアミド３０ｍｇ（２５％）が白色固体として得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４８；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５２．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ４）による式［ＩＩ−ａ］の中間体の製造
４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミン［ＩＩ−ａ−１］およびｔｅｒｔ−ブチル［４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］カーバメート［Ｉ−ｉ−２］
３−ブロモ−２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１．０ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］カーバメート（１．２９ｇ、４．０１ｍｍｏｌ、１．１当量）を１，４−ジオキサン１０ｍＬに溶かす。この混合物に、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）−ジクロライド（２６９ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、０．１当量）および炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）９．１ｍＬを加える。反応混合物にアルゴンを５分間流し、密閉する。次に、マイクロ波装置（Ｂｉｏｔａｇｅ）において、混合物を１２０℃で９０分間加熱する。ｔｅｒｔ−ブチル［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イル］カーバメート（２１４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、０．３７当量）およびビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）−ジクロライド（２６９ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、０．１当量）を加え、混合物を１２０℃で２時間加熱する。反応混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出する（５０ｍＬで３回）。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を、溶離液としてのヘプタンおよび酢酸エチル（１：０から１：１）でのシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミン０．４８ｇ（４４％）が白色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝９．２１（ｄｄ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６２−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．４３（ｄｄ、１Ｈ）、５．８９（ｂｓ、２Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．９８；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル［４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］カーバメート５６ｍｇ（４％）も黄色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝９．６８（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｄｄ、１Ｈ）、８．６８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｂｓ、１Ｈ）、７．５９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３２；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ２３）による式［ＩＩ−ｂ］の中間体の製造
４−（２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミン［ＩＩ−ｂ−１］
４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミン（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、１当量）のエタノール（３ｍＬ）中混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（１７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、２．２当量）を加える。混合物を室温で２時間撹拌する。混合物を水に投入し、ジクロロメタンで抽出し（５０ｍＬで３回）、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。４−（２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミン２９ｍｇ（４７％）が白色固体として得られ、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．０５；
ＭＳ（ＥＳＩ）：２９２．２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ６）による式［Ｉ−ｎ］の化合物の製造
Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（４−アセチル−２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド［Ｉ−ｎ−１］
４−（２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミン（２９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、１当量）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．０５５ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ、４当量）つ次にアセチルクロライド（０．０２４ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ、３当量）を加える。混合物を室温で４時間撹拌する。トリエチルアミン（０．０５５ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ、４当量）およびアセチルクロライド（０．０２４ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ、３当量）を加える。混合物を室温で終夜撹拌し、水に投入し、ジクロロメタンで抽出する（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を、溶離液としてのヘプタンおよび酢酸エチル（１：０から０：１）でのシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−［４−（２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド４ｍｇ（８％）が明褐色油状物として得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．７２；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４１８．３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ２３）による式［Ｉ−ｌ］の化合物の製造
Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド［Ｉ−ｌ−１］およびＮ−［４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド［Ｉ−ｌ−２］
４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミン（４２０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、１当量）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．８２ｍＬ、５．８５ｍｍｏｌ、４当量）と次にアセチルクロライド（２３４ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ、２当量）を加える。混合物を室温で終夜撹拌し、水に投入し、ジクロロメタンで抽出する（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を、溶離液としてのヘプタンおよび酢酸エチル（１：０から０：１）でのシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド０．２３ｇ（３７％）が黄色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝９．２９（ｄｄ、１Ｈ）、８．７５（ｄｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、６Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．１３；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３７２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−［４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド２３ｍｇ（４％）も黄色固体として精製される。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７５（ｄｄ、１Ｈ）、８．６３−８．６０（ｍ、２Ｈ）、８．２６（ｂｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４１；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
経路（Ｖ２３）による式［Ｉ−ｍ］の化合物の製造
Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（４−アセチル−２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド［Ｉ−ｍ−１］
Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（２−フェニルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド（１５８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、１当量）のエタノール（３ｍＬ）中混合物に水素化ホウ素ナトリウム（３５ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ、２．２当量）を加える。混合物を１時間還流させる。混合物を水に投入し、ジクロロメタンで抽出し（５０ｍＬで３回）、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。粗取得物を、溶離液としてのヘプタンおよび酢酸エチル（１：０から０：１）でのシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−（４−アセチル−２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド６６ｍｇ（４６％）が白色固体として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２３（ｂｓ、１Ｈ）、８．０７（ｂｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、３Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、４．７５（ｂｓ、１Ｈ）、４．２１（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｂｓ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、３Ｈ）、１．６３（ｓ、３Ｈ）ｐｐｍ；
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．１３；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３３４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
下記の表ＩおよびＩＩで名を挙げた式［Ｉ］の化合物も、前記の方法によって得ることができる。
Figure 2014528962
 ［Ｉ］：式中、Ｘ１はＣＨを表し、他の残基は下記の表１中に記載のように定義される。
表１
Figure 2014528962
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表２：［Ｉ］型の化合物のＮＭＲおよび質量分析／ｌｏｇＰデータ
Figure 2014528962
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１記載の質量は、強度が最も高い［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンのピークである。［Ｍ−Ｈ］−イオンが検出されなかった場合、
２ｌｏｇＰ値を求める際には、下記の方法を用いた。
方法Ａ
ｌｏｇＰ値測定および質量検出に関する注記：記載のｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指針７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ＬＣシステム；５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン；溶離液Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；溶離液Ｂ：水（０．０９％ギ酸）；４．２５分以内での１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配、次にさらに１．２５分間９５％アセトニトリル；オーブン温度５５℃；流量：２．０ｍＬ／分。質量検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤシステムを用いて行った。
方法Ｂ
ｌｏｇＰ値測定および質量検出に関する注記：記載のｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指針７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。ＨＰ１１００；５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン；溶離液Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；溶離液Ｂ：水（０．０８％ギ酸）；１．７０分以内での５％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配、次にさらに１．００分間９５％アセトニトリル；オーブン温度５５℃；流量：２．０ｍＬ／分。質量検出は、ＷａｔｅｒｓからのＭｉｃｒｏｎａｓｓ ＺＱ２０００質量検出装置を用いて行った。
方法Ｃ
ｌｏｇＰ値測定および質量検出に関する注記：記載のｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指針７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）でのＵＰＬＣ（超高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。ＨＰ１１００；５０×２．１ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン；溶離液Ａ：アセトニトリル（０．０９％ギ酸）；溶離液Ｂ：水（０．１％ギ酸）；３．２５分以内での１０％Ａから９５％Ａへの直線勾配；オーブン温度４０℃；流量：０．８ｍＬ／分。質量検出はＷａｔｅｒｓからのＬＣＴ ＰｒｅｍｉｅｒまたはＳＱＤ質量検出装置を用いて行った。
較正は、ｌｏｇＰ値が既知である（二つの連続するアルカノン間の線形補間により保持時間に基づいたｌｏｇＰ値の測定）分岐していないアルカン２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った。
λｍａｘ値は、クロマトグラフィーシグナルの最大値における２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムに基づいて求めた。
使用例
実施例Ａ
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。処理から１日後、植物にスファエロテカ・フリギニア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を、約２３℃および相対大気湿度約７０％の温室に入れる。
接種から７日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。１（７５％）、２（１００％），３（９３％）、４（１００％）、５（９５％）、６（９８％）、７（９５％）、８（１００％）、９（９５％）、１０（１００％）、１１（１００％）、１２（８３％）、１３（７０％）、１４（１００％）、１６（９３％）、１８（９３％）、１９（９０％）、２０（１００％）、２１（９３％）、２２（１００％）、２４（９８％）、２５（１００％）、２７（９５％）、２８（１００％）、３０（９８％）、３１（８８％）、３４（９５％）、３６（１００％）、３７（１００％）、３９（９８％）、４０（９８％）、４３（１００％）、４５（９５％）、４９（９３％）、５２（９５％）、５３（９５％）、５４（１００％）、５５（８８％）、５６（８０％）、５７（１００％）、６２（１００％）、６３（９５％）、７６（９５％）、７７（９５％）、７９（８０％），８０（９３％）、８１（９８％）、８３（９０％）、８４（８８％）、８８（９３％）、９２（１００％）。
実施例Ｂ
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（マメ類）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。この処理から１日後、植物にウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに２４時間入れた状態とする。次に、植物を、温度約２２℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
接種から６から８日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。２（７４％）、４（９０％）、５（９３％）、６（８９％）、７（９４％）、８（９４％）、９（９４％）、１０（９４％）、１１（９４％）、１２（９４％）、１３（９２％）、１４（９４％）、１５（８３％）、１６（９２％）、１７（９４％）、１８（９４％）、１９（９２％）、２０（９７％）、２２（９４％）、２３（９４％）、２４（９４％）、２５（９４％）、２６（７２％）、２８（９４％）、２９（９４％）、３０（９２％）、３１（９２％）、３２（９２％）、３３（８９％）、３４（９４％）、３５（９２％）、３６（９２％）、３７（９４％）、３８（８９％）、３９（９４％）、４０（９４％）、４１（９４％）、４２（９４％）、４３（９２％）、４４（９４％）、４５（９２％）、４６（９４％）、４７（９２％）、４８（８６％）、４９（９４％）、５３（７４％）、５７（８９％）、６１（８４％）、６２（７８％）、７６（９４％）、７７（９４％）、８０（７８％）、８１（９４％）、８６（９４％）、９２（７８％）、１０１（７５％）。
実施例Ｃ
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。この処理から１日後、植物にレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに４８時間入れた状態とする。次に、植物を、温度約２２℃および相対大気湿度約９０％の温室に入れる。
接種から７から９日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。１（８８％）、２（８８％）、３（８８％）、４（９０％）、５（９０％）、６（９０％）、７（９０％）、８（９５％）、９（９５％）、１０（８０％）、１１（１００％）、１２（８０％）、１４（９５％）、１８（９０％）、２０（９５％）、２１（７０％）、２２（９０％）、２４（９５％）、２５（９５％）、２６（７０％）、２７（９０％）、２８（９５％）、３０（７０％）、３４（９０％）、３５（８０％）、３６（９０％）、３７（７０％）、４２（７０％）、４３（７０％）、４９（９０％）、５２（８０％）、５３（９０％）、５４（８０％）、６１（７８％）、７６（７５％）、７７（９４％）、８１（７５％）、８５（９０％）、１００（８０％）、１０１（８０％）、１０２（８０％）。
実施例Ｄ
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）試験（オオムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の１日後、植物にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット中で４８時間入れた状態とする。次に、植物を、温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
接種から７から９日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。１（９５％）、２（１００％）、３（１００％）、４（１００％）、５（９５％）、６（９５％）、７（９５％）、８（９５％）、９（１００％）、１０（８０％）、１１（１００％）、１２（１００％）、１３（９５％）、１４（９５％）、１５（９５％）、１６（９５％）、１７（９５％）、１８（９５％）、１９（９５％）、２０（９５％）、２１（１００％）、２２（９５％）、２３（９５％）、２４（９５％）、２５（１００％）、２６（１００％）、２７（９５％）、２８（９５％）、２９（７０％）、３０（９５％）、３１（９５％）、３２（９０％）、３３（９０％）、３４（１００％）、３５（９５％）、３６（９５％）、３７（９５％）、３８（９５％）、３９（９５％）、４０（９５％）、４１（９０％）、４２（１００％）、４３（９５％）、４５（９０％）、４６（９０％）、４７（８０％）、４８（７０％）、４９（９５％）、５２（９５％）、５３（１００％）、５４（９５％）、５５（９０％）、５６（９５％）、５７（９５％）、５９（８０％）、６１（９５％）、６２（９５％）、６３（１００％）、７６（９５％）、７７（９５％）、７９（１００％）、８０（１００％）、８１（９０％）、８２（９５％）、８３（８０％）、８４（９０％）、８５（９５％）、８６（９０％）、８８（９５％）、９６（９５％）、１００（９５％）、１０１（１００％）、１０２（１００％）。
実施例Ｅ
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の１日後、植物にプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット中で４８時間入れた状態とする。次に、植物を、温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
接種から７から９日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。４（１００％）、５（１００％）、６（１００％）、７（１００％）、８（１００％）、９（１００％）、１０（１００％）、１１（１００％）、１２（１００％）、１３（９５％）、１４（１００％）、１５（９５％）、１６（９５％）、１７（１００％）、１８（９５％）、１９（９５％）、２０（１００％）、２１（８９％）、２２（１００％）、２３（９５％）、２４（１００％）、２５（１００％）、２６（１００％）、２７（１００％）、２８（１００％）、２９（９５％）、３０（１００％）、３１（１００％）、３２（１００％）、３３（１００％）、３４（１００％）、３５（１００％）、３６（１００％）、３７（１００％）、３８（９０％）、３９（１００％）、４０（１００％）、４１（９５％）、４２（９５％）、４３（１００％）、４４（９５％）、４５（９０％）、４６（１００％）、４７（９５％）、４８（９５％）、４９（９５％）、５２（９５％）、５３（９５％）、５４（９５％）、５７（９５％）、６１（７５％）、６２（９０％）、６３（８０％）、７６（９５％）、７７（１００％）、８１（１００％）、８２（７０％）、８５（７８％）、８６（９５％）、９２（７８％）。
実施例Ｆ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／予防
溶媒：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物製剤を噴霧する。この処理の１日後、植物にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、温度２４℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット中で４８時間入れた状態とする。次に、植物を、温度約２４℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
接種から７日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。１（７０％）、２（９０％）、３（９５％）、４（１００％）、５（１００％）、６（９４％）、７（９４％）、８（９４％）、９（９４％）、１０（９４％）、１１（９４％）、１２（１００％）、１３（１００％）、１４（９４％）、１５（９４％）、１６（９４％）、１７（９４％）、１８（９４％）、１９（９４％）、２０（９４％）、２１（８９％）、２２（９４％）、２３（９４％）、２４（９４％）、２５（１００％）、２６（９４％）、２７（１００％）、２８（９４％）、２９（９４％）、３０（９４％）、３１（９４％）、３２（９４％）、３３（９４％）、３４（９４％）、３５（９４％）、３６（９４％）、３７（９４％）、３８（９４％）、３９（９４％）、４０（９４％）、４１（９４％）、４２（９４％）、４３（９４％）、４４（７８％）、４５（９４％）、４６（９４％）、４７（８９％）、４８（７８％）、４９（９４％）、５２（９５％）、５３（９０％）、５４（９０％）、５５（７０％）、５７（７０％）、５９（７０％）、６１（７０％）、６２（９５％）、６３（９５％）、７６（９０％）、７７（９０％）、８０（９０％）、８１（９５％）、８２（７０％）、８４（９０％）、８５（９０％）、８６（８０％）、８８（９０％）、９６（７０％）、１００（７０％）、１０１（８０％）、１０２（７０％）。
実施例Ｇ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグルコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに入れる。
インキュベーションから３日後に試験の評価を行なう。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。２（９２％）、３（９２％）、４（９４％）、５（９５％）、６（９６％）、８（９５％）、９（９５％）、１０（９５％）、１７（９５％）、２２（９５％）、２５（９３％）、２８（９５％）、３５（９９％）、３７（９５％）、５２（９５％）、５３（９５％）、５４（９９％）、５５（９１％）、５７（９５％）、６１（７１％）、６２（９５％）、６３（９５％）、７７（１００％）、７９（９５％）、８２（８５％）、８５（９５％）、８６（９８％）、１０４（９３％）、１０５（９５％）。
実施例Ｈ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／予防
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグルコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水系胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１日入れた状態とする。次いで植物を約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで植物を湿らせ、インキュベーションキャビネットに１日置く。
接種から６日後に試験の評価を行なう。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。４（１００％）、５（１００％）、６（９４％）、８（１００％）、９（９４％）、１０（９４％）、１１（８６％）、１７（１００％）、２２（１００％）、２５（９８％）、２８（９２％）、３５（９５％）、３７（１００％）、５２（８４％）、５３（９８％）、５４（１００％）、５７（９０％）、６１（１００％）、６２（１００％）、６３（９５％）、７６（１００％）、７７（１００％）、７９（８８％）、８１（１００％）、８２（１００％）、８５（９７％）、８６（１００％）、１０４（９５％）、１０５（１００％）。
実施例Ｉ
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／予防的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴさび病の原因菌（ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））の水系分生子懸濁液を接種し、次に、約２０℃および相対空気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１日入れておく。
次に、植物を約２１℃および相対空気湿度約９０％の温室に入れる。
接種から１０日後に試験を評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。４（９５％）、５（９８％）、６（１００％）、８（９８％）、９（１００％）、１０（９９％）、１１（１００％）、１７（１００％）、２２（９９％）、２５（１００％）、２８（９８％）、３５（１００％）、３７（１００％）、５２（９８％）、５３（１００％）、５４（９５％）、５５（９３％）、５７（９８％）、６１（９６％）、６２（１００％）、６３（１００％）、７６（１００％）、７７（９６％）、７９（９６％）、８１（９９％）、８２（９４％）、８５（９７％）、８６（１００％）、１０４（９３％）、１０５（９３％）。
実施例Ｊ
セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、約２０℃および相対大気湿度約１００％のインキュベーションキャビネット中で４８時間入れた状態とし、その後相対大気湿度約１００％の半透明インキュベーションキャビネットにおいて約１５℃で６０時間放置する。
植物を、温度約１５℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。
接種から２１日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。４（８０％）、５（９２％）、６（１００％）、８（８０％）、９（８０％）、１０（８６％）、１１（７０％）、１２（１００％）、１３（１００％）、１４（１００％）、２２（１００％）、２４（１００％）、２５（８０％）、２７（１００％）、２８（８８％）、３１（１００％）、３４（８８％）、３５（１００％）、３６（８８％）、３７（８８％）、４３（８８％）、４６（８８％）、５２（１００％）、５３（７５％）、５４（１００％）、５７（１００％）、６２（７５％）、６３（９４％）、７６（８６％）、７７（７１％）、８１（８８％）、８４（８８％）、８５（８６％）。
実施例Ｋ
フザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）（ｖａｒ． ｍａｊｕｓ）試験（コムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部。
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。
噴霧コーティングを乾燥させた後、サンドブラストを用いることで植物に若干の傷を付け、その後、植物にフザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）（ｖａｒ． ｍａｊｕｓ）の分生子懸濁液を噴霧する。
植物を、温室で、温度約１０℃および相対大気湿度約１００％の半透明インキュベーションキャビネット下に置く。
接種から５日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。４（１００％）、５（１００％）、６（１００％）、８（９３％）、９（９３％）、１０（１００％）、１１（１００％）、１２（９３％）、１４（１００％）、１７（１００％）、２２（１００％）、２４（１００％）、２５（１００％）、２８（１００％）、３１（１００％）、３４（７５％）、３５（１００％）、３６（８８％）、３７（１００％）、４３（８８％）、５２（１００％）、５３（１００％）、５４（１００％）、５７（１００％）、６２（１００％）、６３（１００％）、７６（１００％）、７７（９０％）、８１（１００％）、８４（１００％）、８５（１００％）。
実施例Ｌ
フザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）試験（オオムギ）／予防
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
予防活性を調べるため、若い植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を指定施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、サンドブラストを用いることで植物に若干の傷を付け、その後、植物にフザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の分生子懸濁液を噴霧する。
植物を、温室で、温度約２２℃および相対大気湿度約１００％の半透明インキュベーションキャビネット下に置く。
接種から５日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が認められないことを意味する。
この試験では、本発明による下記化合物が、５００ｐｐｍの有効成分濃度で、７０％以上の効力を示した。４（１００％）、５（１００％）、６（１００％）、８（１００％）、９（１００％）、１０（９０％）、１１（１００％）、１２（８６％）、１３（７１％）、１４（８６％）、２２（１００％）、２４（９０％）、２５（１００％）、２７（８６％）、２８（８６％）、３１（８６％）、３４（８６％）、３５（１００％）、３６（１００％）、３７（１００％）、４３（１００％）、４６（８６％）、５２（１００％）、５３（１００％）、５４（１００％）、５７（１００％）、６２（１００％）、６３（８８％）、７６（８６％）、７７（１００％）、８１（１００％）、８４（８３％）、８５（７１％）。
実施例Ｍ
アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ラディッシュの斑点病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、１７℃で成長させたラディッシュ植物（ペルノー（Ｐｅｒｎｏｔ）品種）を、２葉期で、上記で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）胞子の水系懸濁液（胞子５００００個／ｍＬ）を噴霧することで、植物を汚染する。１５日齢培地から胞子を回収する。汚染したイネ植物を、２０℃および相対湿度１００％でインキュベートする。
汚染から５日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。１０３（９３％）、１０４（７９％）、１０５（９３％）、１０６（７９％）。
実施例Ｎ
ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２４℃で成長させたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」品種）を、Ｚ１１子葉期で、上記で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、凍結保存したボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の水系懸濁液（胞子５００００個／ｍＬ）を子葉に噴霧することで、植物を汚染する。１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３および１ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４からなる栄養溶液中に胞子を懸濁させる。汚染したガーキン植物を、１７℃および相対湿度８０％でインキュベートする。
汚染から４から５日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。６４（１００％）、６８（８０％）、６９（１００％）、１０３（８０％）、１０４（８５％）、１０５（１００％）、１０６（１００％）。
実施例Ｏ
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト葉枯れ病）に対するイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２０から２５℃で成長させたトマト植物（「レンチタ（Ｒｅｎｔｉｔａ）」品種）を、Ｚ１２葉期で、上記で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水系懸濁液（胞子２００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することで、植物を汚染する。感染した植物から胞子を採取する。汚染したトマト植物を、加湿雰囲気下に１６から１８℃でインキュベートする。
汚染から５日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）保護が認められる。７２（７５％）、７３（８５％）、７４（７９％）、７５（９５％）。
実施例Ｐ
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２２℃（１２時間）／２０℃（１２時間）で成長させたオオムギ植物（「Ｐｌａｉｓａｎｔ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）で上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水系懸濁液（胞子１２０００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。１２日齢培地から胞子を集める。汚染したオオムギ植物を約２０℃および相対湿度１００％で４８時間、次に相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
汚染から１２日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。６５（７１％）、６９（７９％）、７２（９４％）、７３（９４％）、７４（８１）、７５（９８％）、１０５（８１％）。
実施例Ｑ
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（イネイモチ病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２５℃で成長させたイネ植物（「こしひかり」品種）を、２葉齢（高さ１０ｃｍ）で、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子の水系懸濁液（胞子４００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。胞子を１７日齢培地から集め、２．５ｇ／Ｌのゼラチンを含む水に懸濁させる。汚染したイネ植物を２５℃および相対湿度８０％でインキュベートする。
汚染から６日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。６４（８０％）、６５（８０％）、６６（８０％）、６８（８０％）、６９（１００％）、７２（８０％）、７３（９０％）、７４（８０％）、７５（９０％）、８９（７５％）、９５（８３％）、１０４（７５％）。
実施例Ｒ
プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギでの赤さび病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２２℃（１２時間）／２０℃（１２時間）で成長させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉齢（高さ１０ｃｍ）で、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）胞子の水系懸濁液（胞子１０００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。胞子を感染植物から集め、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０を１０％で含む水に懸濁させる。汚染したコムギ植物を２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。
汚染から１０日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。６４（８１％）、６６（８１％）、６８（８１％）、６９（８１％）、７２（９８％）、７３（８８％）、７４（８８％）、７５（８８％）、１０５（７５％）。
実施例Ｓ
セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギに対する斑点病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２２℃（１２時間）／２０℃（１２時間）で成長させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉齢（高さ１０ｃｍ）で、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉に凍結保存したセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水系懸濁液（胞子５０００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。汚染したコムギ植物を１８℃および相対湿度１００％で７２時間、次に相対湿度９０％で２１から２８日間インキュベートする。
汚染から２１から２８日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。６４（８６％）、６６（７９％）、６８（９３％）、７２（７５％）。
実施例Ｔ
スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物ウドンコ病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２０℃／２３℃で成長させた西インドコキュウリ植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」品種）を、Ｚ１１子葉期で、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、子葉にスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子の水系懸濁液（胞子１０００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。感染植物から胞子を集める。汚染した西インドコキュウリ植物を約２０℃／２５℃および相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
汚染から１２日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。６４（１００％）、６６（９４％）、６８（８９％）、６９（１００％）、７２（１００％）、７３（１００％）、７４（９４％）、７５（１００％）、１０６（９８％）。
実施例Ｕ
ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（マメさび病）でのイン・ビボ予防試験
試験に供する有効成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中での均質化によって調製し、次に水で希釈して所望の活性材料濃度を得る。
開始カップで５０／５０泥炭土−ポゾラン基質に播種し、２４℃で成長させたマメ植物（「Ｓａｘａ」品種）を、２葉期で（高さ９ｃｍ）、上記の方法で調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として用いる植物を、活性材料を含まないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）胞子の水系懸濁液（胞子１５００００個／ｍＬ）を噴霧することで、その植物を汚染する。感染植物から胞子を集め、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０を１０％で含む水に懸濁させる。汚染したマメ植物を２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。
汚染から１０日後に、対照植物と比較して等級分け（効力％）を行う。
この条件下で、下記化合物を用いて、用量５００ｐｐｍで、良好な（少なくとも７０％）または完全な保護が認められる。７２（９６％）、７３（８６％）、７５（１００％）、１０４（８８％）、１０５（９６％）、１０６（８１％）。
実施例Ｖ
フザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によるＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮの産生
マイクロタイタープレートにおいて、０．５％ＤＭＳＯを含む１０％カラスムギ抽出物を補充したＤＯＮ誘発液体培地（１リットル当たり（ＮＨ４）２ＨＰＯ４ １ｇ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２Ｏ ０．２ｇ、ＫＨ２ＰＯ４ ３ｇ、グリセリン１０ｇ、ＮａＣｌ ５ｇおよびショ糖４０ｇ）およびＤＭＳＯ（０．５％）中、０．０７μＭから５０μＭの範囲の７濃度で、化合物を調べ、最終濃度胞子２０００個／ｍＬでのフザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の濃胞子懸濁液を用いて接種を行った。
プレートを覆い、高湿度で２８℃で７日間インキュベートした。
開始時および３日後に、ＯＤ６２０多重読取／ウェル（正方形：３×３）でのＯＤ測定値を得て、増殖阻害を計算した。
７日後、８４／１６アセトニトリル／水１００μＬを各ウェルに加え、液体培地のサンプルを取り、１０％アセトニトリルで１：１００希釈した。サンプルのＤＯＮおよびアセチル−ＤＯＮの量をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳによって分析し、結果を用いて、活性化合物を含まない対照と比較したＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害を計算した。
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳ測定は、下記のパラメータを用いて行った。
イオン化モード：ＥＳＩ陰イオン
イオンスプレー電圧：−４５００Ｖ
スプレーガス温度：５００℃
クラスタ分離電位：−４０Ｖ
衝突エネルギー：−２２ｅＶ
衝突ガス：Ｎ２
ＭＲＭトレース：３５５．０＞２６４．９；滞留時間１５０ｍｓ
ＨＰＬＣカラム：ウォーターズ・アトランティス（Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ）Ｔ３（三官能的にＣ１８結合、完全末端キャッピング）
粒径：３μｍ
カラム寸法：５０×２ｍｍ
温度：４０℃
溶媒Ａ：水／２．５ｍＭ ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ３ＣＯＯＨ（体積比）
溶媒Ｂ：メタノール／２．５ｍＭ ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ３ＣＯＯＨ（体積比）
流量：４００μＬ／分
注入容量：１１μＬ
勾配：
Figure 2014528962
 ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生阻害の例
下記に挙げた化合物は、５０μＭでのＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害に関して＞８０％の活性を示した。これら実施例のフザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の増殖阻害は、５０μＭで５５％から１００％で変動した。
Figure 2014528962

Claims (9)

  1. 下記式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾール誘導体および該化合物の農薬活性な塩。
    Figure 2014528962
     ［式中、
    Ｕは、下記一般式の構造：
    Figure 2014528962
     を表し、
    Ｘ１は、Ｃ−ＨまたはＮを表し、
    Ｘ２は、ＳまたはＯを表し、
    Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮを表し、ＮはＲ５によって置換されていても良く、
    Ｗは、Ｃ、Ｎを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
    または
    Ｗは、ＹがＮである場合はＯを表し、
    ａ、ｂは、単結合もしくは二重結合を表し、
    ただし、ＷがＯである場合は「ａ」および「ｂ」は単結合を表し、ＱがＣ＝ＣまたはＣ−Ｓｉである場合は「ａ」は単結合を表し、ＹがＯまたはＳである場合は「ｂ」は単結合を表し、
    ｎは０、１、２、３または４であり、
    Ｑは、Ｃ、Ｃ−Ｃ、Ｃ＝Ｃ、Ｃ−ＳｉまたはＣ−Ｃ−Ｃを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ１は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｓ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（＝ＮＲ９）Ｒ１０、Ｃ（＝ＮＲ９）ＯＲ１０、Ｃ（＝ＮＲ９）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ（＝ＮＲ９）Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２Ｒ７を表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ２−Ｃ９−複素環、Ｃ２−Ｃ９−ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ２は、Ｈ、シアノ、ホルミル、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７を表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ２−Ｃ９−複素環、Ｃ２−Ｃ９−ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    ただし、Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである場合にＲ１はＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル以外であり、その逆でもあり、Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨを表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｏ−（Ｃ６−Ｃ１４−アリール）、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、Ｃ３−Ｃ８−トリアルキルシリル、ヘテロアリール、複素環を表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    または、それらが結合している炭素原子とともに、ハロゲン、酸素、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノ置換もしくは多置換されていても良い５から８個の環原子を有する環を形成しており、当該環は炭素原子からなるが、酸素、硫黄またはＮＲ１４から選択される１から４個のヘテロ原子を含んでいても良く、
    Ｒ５は、Ｃについての置換基として、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アレニル、Ｃ３−Ｃ８−トリアルキルシリル、Ｃ４−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アシルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、複素環、ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    またはＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０、＝Ｎ（ＯＲ９）を表し、
    Ｎについての置換基として、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アシルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、複素環−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、複素環、ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    またはＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
    Ｒ６は、Ｈ、シアノ、ハロゲンを表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、複素環、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−トリアルキルシリルを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ７およびＲ８はＨ、Ｃ（Ｓ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＲ１２またはＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル（それはＣおよびＯ原子を含む２から８原子長の架橋を有し、その架橋において２個のＯ原子が互いに続くことは決してない）、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、ベンジル、フェネチル、インダニル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、複素環またはヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、＝Ｏ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ９）２、Ｏ−Ｂ（ＯＲ９）２またはＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ピペリジン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アルコキシアルキルオキシ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良い。）からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ９およびＲ１０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アリール、ベンジル、フェネチルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    またはＨを表し、
    Ｒ１１は、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、＝Ｏ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９を表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）、Ｓ−（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｏ−（Ｃ６−Ｃ１４−アリール）、Ｓ−（Ｃ６−Ｃ１４−アリール）、複素環またはヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ１２およびＲ１３はＨを表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、複素環またはヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ（Ｓ）Ｒ１５、Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、ＳＯ２Ｒ１５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５を表し、
    Ｒ１５はＨを表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、ベンジル、フェネチル、フェノキシメチル、複素環またはヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、またはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルスルファニル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＳＯ２Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良い。］
  2. Ｕが、下記一般式の構造：
    Figure 2014528962
     を表し、
    Ｘ１が、Ｃ−Ｈを表し、
    Ｘ２が、ＳまたはＯを表し、
    ＹがＯまたはＮを表し、ＮはＲ５によって置換されていても良く、
    Ｗが、Ｃ、Ｎを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
    またはＹがＮの場合はＯを表し、
    または
    ａ、ｂが単結合もしくは二重結合を表し、
    ただし「ａ」および「ｂ」はＷがＯである場合に単結合を表し、ＱがＣ＝ＣまたはＣ−Ｓｉである場合は「ａ」は単結合を表し、ＹがＯである場合は「ｂ」は単結合を表し、
    ｎが０、１、２、３または４であり、
    Ｑが、Ｃ、Ｃ−Ｃ、Ｃ＝Ｃ、Ｃ−ＳｉまたはＣ−Ｃ−Ｃを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｓ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（＝ＮＲ９）Ｒ１０、Ｃ（＝ＮＲ９）ＯＲ１０、Ｃ（＝ＮＲ９）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ（＝ＮＲ９）Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２Ｒ７を表し、
    またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ２−Ｃ９−複素環、Ｃ２−Ｃ９−ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ７、Ｃ（Ｓ）ＯＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｓ）Ｒ７を表し、
    またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ６−Ｃ１４−アリール、Ｃ２−Ｃ９−複素環、Ｃ２−Ｃ９−ヘテロアリールを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    ただし、Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである場合は、Ｒ１はＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル以外であり、そしてその逆でもあり、
    Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノを表し、
    またはメチル、エチル、シクロプロピル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、メトキシを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ５が、Ｃについての置換基としては、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、−Ｏ−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    またはＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０、＝Ｎ（ＯＲ９）を表し、
    Ｎについての置換基としては、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    またはＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ 、Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、シアノを表し、
    またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオを表し、それらはそれぞれＲ１１からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ７およびＲ８がＨ、Ｃ（Ｓ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＯＲ１２またはＣ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３を表し、
    またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、ナフタレニル、ベンジル、フェネチル、フェノキシメチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、チエタニル、オキセタニル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、インダニル、ジチオラニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、テトラヒドロチオピラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、＝Ｏ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシエトキシ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｈからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    または２から８原子を含む鎖によって架橋されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、
    Ｒ９およびＲ１０が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、ベンジル、フェネチルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    または
    Ｈを表し、
    Ｒ１１が、ＯＨ、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９を表し、
    またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニル、メトキシ、エトキシ、テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、２−ピペラジニル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−１−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、メトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ１２およびＲ１３が、Ｈを表し、
    またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＨ、フェニルを表し、それらはそれぞれＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、カルボニル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良い請求項１に記載の式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールおよび該化合物の農薬活性な塩。
  3. Ｕが、下記一般式の構造：
    Figure 2014528962
     を表し、
    Ｘ１が、Ｃ−Ｈを表し、
    Ｘ２が、ＳまたはＯを表し、
    Ｙが、ＯまたはＮを表し、ＮはＲ５によって置換されていても良く、
    Ｗが、Ｃ、Ｎを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
    またはＹがＮである場合はＯを表し、
    ａ、ｂが単結合もしくは二重結合を表し、
    ただし、ＷがＯである場合は「ａ」および「ｂ」は単結合を表し、ＱがＣ＝ＣまたはＣ−Ｓｉである場合は「ａ」は単結合を表し、ＹがＯである場合は「ｂ」は単結合を表し、
    ｎが０、１、２、３または４であり、
    Ｑが、Ｃ、Ｃ−Ｃ、Ｃ−ＳｉまたはＣ＝Ｃを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ１が、ホルムアミド、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、２−メチルブタノイル、３−メチルブタノイル、３，３−ジメチルブタノイル、メトキシアセチル、（２−メトキシエトキシ）アセチル、３，３，３−トリフルオロプロパノイル、シアノアセチル、ラクトイル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル、（メチルスルファニル）アセチル、２−（４−クロロフェノキシ）プロパノイル、フェニルアセチル、２−フェニルプロパノイル、２−（４−フルオロフェニル）プロパノイル、２−（３−フルオロフェニル）プロパノイル、３−フェニルプロパノイル、３−（４−クロロフェニル）プロパノイル、２−（２−フルオロフェニル）プロパノイル、シクロペンチルアセチル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、（２−メチルシクロプロピル）カルボニル、（１−クロロシクロプロピル）カルボニル、シクロブチルカルボニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルカルボニル、（２−フェニルシクロプロピル）カルボニル、メタクリロイル、３−メチルブト−２−エンオイル、４−メチルペント−３−エンオイル、ベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−チエニルカルボニル、２−チエニルカルボニル、テトラヒドロフラン−２−イルカルボニル、テトラヒドロフラン−３−イルカルボニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチルを表し、
    またはＲ１が、１−シクロプロピル−シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボニル、２−プロピルペンタノイル、１，３−ジチオラン−２−イルカルボニル、（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）カルボニル、シクロヘキス−１−エン−１−イルアセチル、（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）カルボニル、３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロパノイル、２−［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］プロパノイル、（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）カルボニル、５−オキソヘキサノイル、（１−メチルシクロプロピル）カルボニル、［（イソプロピリデンアミノ）オキシ］アセチル、１Ｈ−ピラゾール−１−イルアセチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルアセチル、（１−メチルシクロペンチル）カルボニル、（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）カルボニル、（１−シアノシクロプロピル）カルボニル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルカルボニル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−１−イルカルボニル、（３Ｓ）−３−メチルペンタノイル、（３Ｒ）−３−メチルペンタノイル、３−フルオロ−２−（フルオロメチル）−２−メチルプロパノイル、（４−オキソシクロヘキシル）カルボニル、シクロペント−３−エン−１−イルカルボニル、２−メチル−３−フロイル、２，４−ジメチルヘキサノイル、（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル）カルボニル、２−フルオロ−２−メチルプロパノイル、（５−フルオロピリジン−３−イル）カルボニル、２−フルオロプロパノイル、（３−オキソシクロペンチル）カルボニル、（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニルを表し、
    それらはＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−Ｓ−アルキルによって置換されていても良く、
    Ｒ２が、Ｈ、メチル、メチルスルファニル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、２−ヒドロキシプロパン−２−イル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルを表し、
    それらはＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−Ｓ−アルキルによって置換されていても良く、
    Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチルを表し、
    Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチルを表し、
    Ｒ５が、Ｃについての置換基としては、Ｈ、シアノ、Ｆ、ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピルを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｎについての置換基としては、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピルを表し、それらはそれぞれＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、シアノからなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    またはアセチル、プロピオニル、イソブチリル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、メチルスルホニル、エチルスルホニルを表し、
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、エチル、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表す請求項１および２のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールおよび該化合物の農薬活性な塩。
  4. Ｕが、下記一般式の構造：
    Figure 2014528962
     を表し、
    Ｘ１がＣ−Ｈを表し、
    ＹがＯを表し、
    ＷがＣを表し、それはＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
    ａおよびｂが単結合を表し、
    ｎが０、１または２であり、
    Ｑが、ＣまたはＣ−Ｃを表し、それらはそれぞれＲ５からなる群からの同一もしくは異なる置換基によってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｒ１が、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、２−メチルブタノイル、３−メチルブタノイル、ラクトイル、フェニルアセチル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、１−シクロプロピル−シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボニル、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボニル、（２−メチルシクロプロピル）カルボニル、シクロブチルカルボニル、テトラヒドロフラン−３−イルカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロパノイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル、３−フェニルプロパノイル、２−フェニルプロパノイル、１，３−ジチオラン−２−イルカルボニル、５−オキソヘキサノイル、（１−メチルシクロプロピル）カルボニル、（４−オキソシクロヘキシル）カルボニル、２−フルオロ−２−メチルプロパノイル、２−フルオロプロパノイルを表し、
    Ｒ２が、Ｈ、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソブチリル、シクロプロピルアセチル、シクロプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルを表し、
    Ｒ３が、Ｈを表し、
    Ｒ４が、Ｈ、Ｆを表し、
    Ｒ５が、Ｈ、シアノ、Ｆ、ＯＨ、＝Ｏ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、ハロアルキル、シアノアルキルを表し、
    Ｒ６が、Ｈ、Ｆを表す請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールおよび該化合物の農薬活性な塩。
  5. 植物病原性の有害かつマイコトキシン産生性真菌を防除するための組成物において、増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも一つの請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールを含むことを特徴とする組成物。
  6. 望ましくない微生物を防除するための、請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールの使用。
  7. 植物病原性の有害かつマイコトキシン産生性真菌を防除する方法において、請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールを微生物および／または該微生物の生息場所に施用することを特徴とする方法。
  8. 望ましくない微生物を防除するための組成物の製造方法において、請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールを増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする方法。
  9. トランスジェニック植物を処理するための請求項１から４のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の複素環ピリ（ミ）ジニルピラゾールの使用。
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