RU2014114533A - Способы и системы для получения бороновых кислот и их промежуточных соединений - Google Patents

Способы и системы для получения бороновых кислот и их промежуточных соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2014114533A
RU2014114533A RU2014114533/04A RU2014114533A RU2014114533A RU 2014114533 A RU2014114533 A RU 2014114533A RU 2014114533/04 A RU2014114533/04 A RU 2014114533/04A RU 2014114533 A RU2014114533 A RU 2014114533A RU 2014114533 A RU2014114533 A RU 2014114533A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reactor
reaction
chloro
substituted
reaction mixture
Prior art date
Application number
RU2014114533/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2607941C2 (ru
Inventor
Кэтрин А. МЕННИНГ
Д. Уэйн БЛЭЙЛОК
Марк В.м. ЭМОНДС
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2014114533A publication Critical patent/RU2014114533A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2607941C2 publication Critical patent/RU2607941C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0046—Sequential or parallel reactions, e.g. for the synthesis of polypeptides or polynucleotides; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making molecular arrays
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/02—Lithium compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002—Chemical plants
    • B01J2219/00004—Scale aspects
    • B01J2219/00011—Laboratory-scale plants
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002—Chemical plants
    • B01J2219/00027—Process aspects
    • B01J2219/0004—Processes in series
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
    • B01J2219/00094—Jackets
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
    • B01J2219/00099—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor the reactor being immersed in the heat exchange medium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
    • B01J2219/00583—Features relative to the processes being carried out
    • B01J2219/0059—Sequential processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00788—Three-dimensional assemblies, i.e. the reactor comprising a form other than a stack of plates
    • B01J2219/00792—One or more tube-shaped elements
    • B01J2219/00795—Spiral-shaped
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00801—Means to assemble
    • B01J2219/0081—Plurality of modules
    • B01J2219/00813—Fluidic connections
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819—Materials of construction
    • B01J2219/00822—Metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00851—Additional features
    • B01J2219/00858—Aspects relating to the size of the reactor
    • B01J2219/0086—Dimensions of the flow channels
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00851—Additional features
    • B01J2219/00867—Microreactors placed in series, on the same or on different supports
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00873—Heat exchange
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781—Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00891—Feeding or evacuation
    • B01J2219/00894—More than two inlets

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)

Abstract

1. Способ получения бороновой кислоты, включающий:реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием с образованием реакционной смеси, содержащей литированное промежуточное соединение;непрерывное добавление бората в реакционную смесь для получения бороната; ипревращение бороната в бороновую кислоту.2. Способ по п.1, в котором реакция 1-фтор-2-замещенного-3-хлорбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием в первом реакторе.3. Способ по п.2, дополнительно включающий перемещение реакционной смеси во второй реактор.4. Способ по п.3, в котором непрерывное добавление бората в реакционную смесь для получения бороната осуществляют во втором реакторе.5. Способ по п.1, в котором реакция 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним соединением из бутиллития, метиллития и пропиллития.6. Способ по п.1, в котором реакция 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним соединением из н-бутиллития, трет-бутиллития и втор-бутиллития.7. Способ по п.1, в котором непрерывное добавление бората в реакционную смесь для получения бороната включает непрерывное добавление триметилбората в реакционную смесь для получения бороната.8. Способ по п.1, в котором превращение бороната в бороновую кислоту включает:обработку бороната водным раствором гидроксида калия; иосуществление процесса подкисления.9. Способ получения бороновой кислоты, включающ�

Claims (35)

1. Способ получения бороновой кислоты, включающий:
реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием с образованием реакционной смеси, содержащей литированное промежуточное соединение;
непрерывное добавление бората в реакционную смесь для получения бороната; и
превращение бороната в бороновую кислоту.
2. Способ по п.1, в котором реакция 1-фтор-2-замещенного-3-хлорбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием в первом реакторе.
3. Способ по п.2, дополнительно включающий перемещение реакционной смеси во второй реактор.
4. Способ по п.3, в котором непрерывное добавление бората в реакционную смесь для получения бороната осуществляют во втором реакторе.
5. Способ по п.1, в котором реакция 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним соединением из бутиллития, метиллития и пропиллития.
6. Способ по п.1, в котором реакция 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним соединением из н-бутиллития, трет-бутиллития и втор-бутиллития.
7. Способ по п.1, в котором непрерывное добавление бората в реакционную смесь для получения бороната включает непрерывное добавление триметилбората в реакционную смесь для получения бороната.
8. Способ по п.1, в котором превращение бороната в бороновую кислоту включает:
обработку бороната водным раствором гидроксида калия; и
осуществление процесса подкисления.
9. Способ получения бороновой кислоты, включающий:
непрерывное образование литированного промежуточного соединения посредством реакции 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием;
реакцию литированного промежуточного соединения с боратом для получения бороната; и
превращение бороната в бороновую кислоту.
10. Способ по п.9, в котором непрерывное образование литированного промежуточного соединения посредством реакции 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним соединением из бутиллития, метиллития и пропиллития.
11. Способ по п.9, в котором непрерывное образование литированного промежуточного соединения посредством реакции 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает непрерывное образование 6-хлор-2-фтор-3-литиоанизола посредством реакции 2-хлор-6-фторанизола с по меньшей мере одним алкиллитием.
12. Способ по п.9, в котором непрерывное образование литированного промежуточного соединения посредством реакции 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием включает:
реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием в первом реакторе с образованием реакционной смеси, включающей литированное промежуточное соединение; и
непрерывное перемещение реакционной смеси во второй реактор.
13. Способ по п.12, в котором реакция литированного промежуточного соединения с боратом для получения бороната включает добавление бората в реакционную смесь, содержащую литированное промежуточное соединение, во втором реакторе.
14. Способ по п.9, в котором реакция литированного промежуточного соединения с боратом включает реакцию литированного промежуточного соединения с по меньшей мере одним соединением из триметилбората и триизопропилбората.
15. Способ по п.9, в котором превращение бороната в бороновую кислоту включает превращение 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороната в 4-хлор-2-фтор-3-метоксифенилбороновую кислоту.
16. Способ получения промежуточного соединения, включающий:
реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием с образованием реакционной смеси, содержащей литированное промежуточное соединение, в первом реакторе;
перемещение реакционной смеси во второй реактор; и
добавление бората в реакционную смесь во втором реакторе для получения бороната.
17. Способ по п.16, в котором перемещение реакционной смеси во второй реактор включает перетекание реакционной смеси из первого реактора во второй реактор по соединительной трубке.
18. Способ по п.16, в котором реакцию, перемещение и добавление осуществляют при температуре, составляющей менее чем приблизительно -30°C.
19. Способ по п.16, в котором реакцию, перемещение и добавление осуществляют при температуре, составляющей менее чем приблизительно -50°C.
20. Способ по п.16, в котором реакцию, перемещение и добавление осуществляют при температуре, составляющей менее чем приблизительно -60°C.
21. Способ по п.16, дополнительно включающий непрерывное удаление бороната из второго реактора.
22. Система для получения бороновой кислоты, включающая:
первый реактор, гидравлически присоединенный к источнику 1-хлор-2-замещенный-3-фторбензола и к источнику алкиллития;
второй реактор, гидравлически присоединенный к источнику бората; и
соединительную трубку, предназначенную для перемещения жидкости из первого реактора во второй реактор.
23. Система по п.22, в которой первый реактор включает резервуар, имеющий внутренний объем, составляющий от приблизительно 10 мл до приблизительно 0,5 мл.
24. Система по п.22, в которой второй реактор включает резервуар, имеющий внутренний объем, составляющий от приблизительно 300 мл до приблизительно 5 мл.
25. Система по п.22, в которой каждый из источника 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола и источника алкиллития гидравлически присоединен к первому реактору через питающую трубку и насос.
26. Система по п.22, в которой источник бората гидравлически присоединен ко второму реактору через питающую трубку и шприцевой насос.
27. Способ по п.22, в котором первый реактор и второй реактор представляют собой трубчатые реакторы.
28. Способ по п.27, в котором первый трубчатый реактор и второй трубчатый реактор включают систему труб из нержавеющей стали.
29. Способ получения промежуточного соединения, включающий:
реакцию 1-хлор-2-замещенного-3-фторбензола с по меньшей мере одним алкиллитием с образованием реакционной смеси, включающей литированное промежуточное соединение, в первом трубчатом реакторе;
перемещение реакционной смеси во второй трубчатый реактор; и
добавление бората в реакционную смесь во втором трубчатом реакторе для получения бороната.
30. Способ по п.29, в котором перемещение реакционной смеси во второй трубчатый реактор включает перетекание реакционной смеси из первого трубчатого реактора во второй трубчатый реактор по соединительной трубке.
31. Способ по п.29, в котором реакцию, перемещение и добавление осуществляют при температуре, составляющей менее чем приблизительно -30°C.
32. Способ по п.29, в котором реакцию, перемещение и добавление осуществляют при температуре, составляющей менее чем приблизительно -40°C.
33. Способ по п.29, в котором реакцию, перемещение и добавление осуществляют при температуре, составляющей менее чем приблизительно -50°C.
34. Способ по п.29, дополнительно включающий непрерывное удаление бороната из второго трубчатого реактора.
35. Способ по п.29, в котором первый трубчатый реактор и второй трубчатый реактор включают систему труб из нержавеющей стали.
RU2014114533A 2011-09-14 2012-09-14 Способы и системы для получения бороновых кислот и их промежуточных соединений RU2607941C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161534768P 2011-09-14 2011-09-14
US61/534,768 2011-09-14
PCT/US2012/055605 WO2013040479A1 (en) 2011-09-14 2012-09-14 Methods and systems for forming boronic acids and intermediates thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014114533A true RU2014114533A (ru) 2015-10-20
RU2607941C2 RU2607941C2 (ru) 2017-01-11

Family

ID=47830429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014114533A RU2607941C2 (ru) 2011-09-14 2012-09-14 Способы и системы для получения бороновых кислот и их промежуточных соединений

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9145428B2 (ru)
EP (1) EP2755980B1 (ru)
JP (3) JP6425543B2 (ru)
KR (2) KR102062323B1 (ru)
CN (1) CN103827124B (ru)
CA (1) CA2847858A1 (ru)
CO (1) CO6930354A2 (ru)
DK (1) DK2755980T3 (ru)
HK (1) HK1199262A1 (ru)
IL (1) IL231391A (ru)
MX (1) MX2014003064A (ru)
PL (1) PL2755980T3 (ru)
RU (1) RU2607941C2 (ru)
WO (1) WO2013040479A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3012145B1 (fr) 2013-10-18 2015-12-18 Yriel Procede continu de preparation d'acides boroniques et de leurs derives
US9771380B2 (en) * 2014-06-09 2017-09-26 University Of Oregon Gold nanoparticles and methods of making and using gold nanoparticles
CN105056842B (zh) * 2015-07-23 2017-12-15 厦门大学 一种反应装置及其在合成硼酸酯中的应用
CN106422985A (zh) * 2016-11-30 2017-02-22 南京睿宇物联网科技有限公司 用于安全添加叔丁基锂至反应器的反应系统
JOP20190188A1 (ar) 2017-02-01 2019-08-01 Rempex Pharmaceuticals Inc جهاز وعملية تدفق مستمرة لإنتاج مشتق حمض بورونيك
WO2021188639A1 (en) 2020-03-18 2021-09-23 Corteva Agriscience Llc Improved synthesis of 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates
US20230174490A1 (en) 2020-03-18 2023-06-08 Corteva Agriscience Llc Improved synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates
US20240109846A1 (en) 2021-01-21 2024-04-04 Corteva Agriscience Llc Processes related to formation of n-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-2-(methylsulfonyl)propanamide
CN112979688B (zh) * 2021-05-20 2022-02-01 凯莱英医药集团（天津）股份有限公司 2-氟-4-三氟甲基苯硼酸的制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19858856A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylmetallverbindungen und deren Umsetzung mit Elektrophilen
EP1345603A4 (en) * 2000-12-20 2004-09-08 Merck & Co Inc P38 KINASE INHIBITORS (HALO-BENZO CARBONYL) HETEROCYCLO- FUSIONNES PHENYL
DE10110051C2 (de) 2001-03-02 2003-07-03 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Boron- und Borinsäuren
DE10139664A1 (de) * 2001-08-11 2003-02-20 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aryl- und Alkyl-Bor-Verbindungen in Mikroreaktoren
DE10150615A1 (de) * 2001-10-12 2003-04-30 Clariant Gmbh Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte
CA2482022A1 (en) * 2002-04-19 2003-10-30 Smithkline Beecham Corporation Novel compounds
JP4639042B2 (ja) * 2003-09-29 2011-02-23 富士フイルムファインケミカルズ株式会社 ハロゲン−リチウム交換反応を用いる有機化合物の製造法
FR2864083B1 (fr) * 2003-12-18 2007-04-13 Galderma Res & Dev Nouveaux derives d'acides phenyl-boroniques et leurs procedes de preparation.
DE102005037547A1 (de) 2005-08-09 2007-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Arylboronsäureestern
AU2007204825B2 (en) 2006-01-13 2011-07-14 Corteva Agriscience Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
WO2007082076A1 (en) 2006-01-13 2007-07-19 Dow Agrosciences Llc 2-(poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides
US7998418B1 (en) * 2006-06-01 2011-08-16 Nanotek, Llc Evaporator and concentrator in reactor and loading system
US7642220B2 (en) * 2007-08-30 2010-01-05 Dow Agrosciences Llc 2-(substituted phenyl)-6-amino-5-alkoxy, thioalkoxy and aminoalkyl-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides
DK2231678T3 (da) * 2008-01-11 2013-10-28 Dow Agrosciences Llc Fremgangsmåde til selektiv deprotonisering og funktionalisering af 1-fluor-2-substituerede 3-chlorbenzener
KR101279240B1 (ko) * 2008-12-25 2013-06-26 닛뽕소다 가부시키가이샤 유기 리튬 화합물의 제조방법 및 치환 방향족 화합물의 제조방법
CN103906746B (zh) * 2011-10-26 2015-12-09 辉瑞有限公司 用作钠通道调节剂的(4-苯基咪唑-2-基)乙胺衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
DK2755980T3 (da) 2020-01-27
CA2847858A1 (en) 2013-03-21
JP2017095472A (ja) 2017-06-01
EP2755980A1 (en) 2014-07-23
JP6456907B2 (ja) 2019-01-23
KR102062323B1 (ko) 2020-01-03
MX2014003064A (es) 2014-05-07
EP2755980A4 (en) 2015-06-03
IL231391A0 (en) 2014-04-30
RU2607941C2 (ru) 2017-01-11
CN103827124B (zh) 2017-06-06
JP2014530193A (ja) 2014-11-17
NZ622139A (en) 2015-05-29
US9145428B2 (en) 2015-09-29
KR20140061505A (ko) 2014-05-21
IL231391A (en) 2016-12-29
WO2013040479A1 (en) 2013-03-21
JP2019038827A (ja) 2019-03-14
PL2755980T3 (pl) 2020-05-18
US20130066115A1 (en) 2013-03-14
CO6930354A2 (es) 2014-04-28
CN103827124A (zh) 2014-05-28
HK1199262A1 (en) 2015-06-26
JP6425543B2 (ja) 2018-11-21
KR20190112820A (ko) 2019-10-07
EP2755980B1 (en) 2019-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014114533A (ru) Способы и системы для получения бороновых кислот и их промежуточных соединений
CN103937616B (zh) 一种从大豆油中提取高纯不饱和脂肪酸的方法
CN103896737A (zh) 一种利用微结构反应器制备炔丙醇的方法
CN101519411B (zh) 一种制备苯硼酸-2-甲酸甲酯的方法
WO2013159741A1 (zh) 海因的制备装置及方法
CN105461593A (zh) 一种6-氰基-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯的连续制备方法
CN102381925A (zh) 环丙基乙炔的制备方法
CN104744211A (zh) 一种炔醇的制备方法
CN103739545B (zh) 一种简便的维生素b6的制备方法
CN104447230A (zh) 一种4-甲氧基苯乙烯的制备方法
CN105130919B (zh) 一种制备4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酰氯的方法及设备
CN102276421B (zh) 2-取代-2-金刚烷醇类化合物的制备方法
CN109232301B (zh) 一种四异丙基肼的制备方法
CN103012122B (zh) 一种2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酸的制备方法
CN102633680A (zh) 一种制备3,3－二乙氧基丙腈的催化剂及制备方法
CN102161720A (zh) 一种高效复合型水合物抑制剂及其制备方法与应用
CN104163825B (zh) 一种改进的甲基硼酸制备方法
CN101851186B (zh) 西司他丁钠的合成方法
CN102115431B (zh) 2,2-二乙氧基乙醇的合成方法
CN103086977B (zh) 一种制备2-乙基-4-甲基咪唑的方法
CN105016984A (zh) 一种2-(2-乙氧基苯氧基)溴代乙烷的工业化制备方法
CN101580473A (zh) 一种n-甲基对硝基苯胺的制备方法
CN102653545A (zh) 2-甲酸甲酯-5-硼酸片呐醇酯噻唑的一种合成方法
CN106699790A (zh) 一种硼酸三甲酯的连续循环制备工艺装置
CN104892567B (zh) 3‑噻吩乙醇的管式制备法及其装置

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner