RU2014114162A - Бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов, каталитическая система, содержащая указанный бис-имин пиридиновый комплекс, и способ (со)полимеризации конъюгированных диенов - Google Patents
Бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов, каталитическая система, содержащая указанный бис-имин пиридиновый комплекс, и способ (со)полимеризации конъюгированных диенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014114162A RU2014114162A RU2014114162/04A RU2014114162A RU2014114162A RU 2014114162 A RU2014114162 A RU 2014114162A RU 2014114162/04 A RU2014114162/04 A RU 2014114162/04A RU 2014114162 A RU2014114162 A RU 2014114162A RU 2014114162 A RU2014114162 A RU 2014114162A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- optionally substituted
- branched
- bis
- linear
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 22
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims abstract 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims 2
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 bis (trifluoromethyl) phenyl Chemical group 0.000 claims 1
- AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CC(C)C[AlH]CC(C)C AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 1
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 claims 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 235000014786 phosphorus Nutrition 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/003—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/08—Isoprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/08—Isoprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/54—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof
- C08F4/545—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof rare earths being present, e.g. triethylaluminium + neodymium octanoate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2410/00—Features related to the catalyst preparation, the catalyst use or to the deactivation of the catalyst
- C08F2410/04—Dual catalyst, i.e. use of two different catalysts, where none of the catalysts is a metallocene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов с общей формулой (I):где:- Ln представляет металл ряда лантанидов;- Rи Rодинаковые или отличаются друг от друга и представляют атом водорода; или их выбирают из линейных или разветвленных C-Cалкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп, необязательно замещенных арильных групп;- Rи Rодинаковые или отличаются друг от друга и представляют атом водорода; или их выбирают из линейных или разветвленных C-Cалкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп, необязательно замещенных арильных групп;- или Rи Rнеобязательно могут быть связаны друг с другом с образованием вместе с другими атомами, с которыми они связаны, насыщенного, ненасыщенного или ароматического цикла, содержащего от 3 до 6 атомов углерода, необязательно замещенных линейными или разветвленными C-Cалкильными группами, указанный цикл необязательно содержит другие гетероатомы, такие как кислород, сера, азот, кремний, фосфор, селен;- или Rи Rнеобязательно могут быть связаны друг с другом с образованием вместе с другими атомами, с которыми они связаны, насыщенного, ненасыщенного или ароматического цикла, содержащего от 3 до 6 атомов углерода, необязательно замещенных линейными или разветвленными C-Cалкильными группами, указанный цикл необязательно содержит другие гетероатомы, такие как кислород, сера, азот, кремний, фосфор, селен;- X, Xи Xодинаковые или отличаются друг от друга, представляют атом галогена, такой как хлор, бром, йод; или их выбирают из линейных или разветвленных C-Cалкильных групп, -OCORили -ORгрупп, где Rвыбирают из линейных или разветвленных C-Cалкильных групп.2. Бис-имин пиридиновый ком
Claims (12)
1. Бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов с общей формулой (I):
где:
- Ln представляет металл ряда лантанидов;
- R1 и R2 одинаковые или отличаются друг от друга и представляют атом водорода; или их выбирают из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп, необязательно замещенных арильных групп;
- R3 и R4 одинаковые или отличаются друг от друга и представляют атом водорода; или их выбирают из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, необязательно замещенных циклоалкильных групп, необязательно замещенных арильных групп;
- или R2 и R4 необязательно могут быть связаны друг с другом с образованием вместе с другими атомами, с которыми они связаны, насыщенного, ненасыщенного или ароматического цикла, содержащего от 3 до 6 атомов углерода, необязательно замещенных линейными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, указанный цикл необязательно содержит другие гетероатомы, такие как кислород, сера, азот, кремний, фосфор, селен;
- или R1 и R3 необязательно могут быть связаны друг с другом с образованием вместе с другими атомами, с которыми они связаны, насыщенного, ненасыщенного или ароматического цикла, содержащего от 3 до 6 атомов углерода, необязательно замещенных линейными или разветвленными C1-C20 алкильными группами, указанный цикл необязательно содержит другие гетероатомы, такие как кислород, сера, азот, кремний, фосфор, селен;
- X1, X2 и X3 одинаковые или отличаются друг от друга, представляют атом галогена, такой как хлор, бром, йод; или их выбирают из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, -OCOR5 или -OR5 групп, где R5 выбирают из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп.
2. Бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов с общей формулой (I) по п. 1, где Ln представляет неодим (Nd), лантан (La), празеодим (Pr), гадолиний (Gd), европий (Eu), тербий (Tb), самарий (Sm), эрбий (Er), иттербий (Yb).
3. Бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов с общей формулой (I) по п.1 или 2, где:
- Ln представляет неодим (Nd), празеодим (Pr), гадолиний (Gd), лантан (La);
- R2 и R2 одинаковые или отличаются друг от друга и представляют атом водорода; или их выбирают из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, или их выбирают из необязательно замещенных циклоалкильных групп;
- R3 и R4 одинаковые или отличаются друг от друга, их выбирают из необязательно замещенных фенильных групп; или их выбирают из необязательно замещенных циклоалкильных групп;
- X1, X2 и X3 одинаковые или отличаются друг от друга, представляют атом галогена, такой как хлор, бром, йод.
4. Каталитическая система для (со)полимеризации конъюгированных диенов, содержащая:
(а) по меньшей мере один бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов с общей формулой (I) по любому из пп. 1-4;
(b) по меньшей мере один сокатализатор, выбираемый из:
(b1) алкилов алюминия с общей формулой (II)
где X′ представляет атом галогена, такой как хлор, бром, йод, фтор; R6 выбирают из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, C3-C20 циклоалкильных групп, арильных групп, указанные группы необязательно замещены эдним или более атомом кремния или германия; и n представляет целое число от 0 до 2;
(b2) алюмоксанов с общей формулой (III):
где R7, R8 и R9 одинаковые или отличаются друг от друга и представляют атом водорода, атом галогена, такой как хлор, бром, йод, фтор; или их выбирают из линейных или разветвленных C1-C20 алкильных групп, C3-C20 циклоалкильных групп, арильных групп, указанные группы необязательно замещены одним или более атомом кремния или германия; и р представляет целое число от 0 до 1000;
(b3) соединений с общей формулой (IV):
где D+ представляет кислоту Брэнстеда, отдающую протон и необратимо реагирующую с заместителем X бис-имин пиридинового комплекса лантанидов с общей формулой (I); Ε- представляет совместимый анион, способный стабилизировать активные каталитические частицы, полученные при использовании реакции двух компонентов, и которые достаточно подвижны, чтобы быть удаленными олефиновым мономером, предпочтительно атом брома, еще более предпочтительно анион имеет общую формулу B(Ar)4 (-), где заместители Ar одинаковые или отличаются друг от друга и выбраны из арильных групп, таких как фенил, пентафторфенил, бис(трифторметил)фенил.
5. Каталитическая система для (со)полимеризации конъюгированных диенов по п. 4, где указанный сокатализатор (b) выбирают из три-изо-бутил-алюминия (TIBA), ди-изо-бутил-алюминия гидрида (DIBAH), метилалюмоксана (МАО), тетра-изо-бутил-алюмоксана (TIBAO).
6. Каталитическая система для (со)полимеризации конъюгированных диенов по п. 4 или 5, где в указанной каталитической системе молярное соотношение между ланатанидами, присутствующими в бис-имин пиридиновом комплексе лантанидов (а) с общей формулой (I), и алюминием, присутствующим в сокатализаторе (b), выбираемом из алкилов алюминия (b1) или алюмоксанов (b2), составляет в пределах от 5 до 5000.
7. Каталитическая система для (со)полимеризации конъюгированных диенов по п. 4 или 5, где в указанной каталитической системе молярное соотношение между ланатанидами (а), присутствующими в бис-имин пиридиновом комплексе лантанидов с общей формулой (I), и бором, присутствующим в сокаталтизаторе (b), выбранном из соединений (b3) с общей формулой (IV), составляет в пределах от 0,1 до 15.
8. Способ (со)полимеризации конъюгированных диенов, характеризующийся, тем что в нем используют каталитическую систему по любому из пп. 4-5.
9. Способ (со)полимеризации по п. 8, где указанные конъюгированные диены представляют 1,3-бутадиен, изопрен.
10. Способ полимеризации 1,3-бутадиена или изопрена, характеризующийся тем, что в нем используют каталитическую систему по любому из пп. 4-5.
11. Полиизопрен с содержанием 1,4-цис единиц ≥98%.
12. Полиизопрен по п. 11 с температурой стеклования (Tg) в пределах от -64,5°C до -66,5°C.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2011A001651 | 2011-09-14 | ||
| ITMI20111651 ITMI20111651A1 (it) | 2011-09-14 | 2011-09-14 | Complesso bis-immino piridinico di lantanidi, sistema catalitico comprendente detto complesso bis-immino piridinico e procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati |
| PCT/EP2012/067992 WO2013037913A1 (en) | 2011-09-14 | 2012-09-13 | Bis-imine pyridine complex of lanthanides, catalytic system comprising said bis-imine pyridine complex and process for the (co)polymerization of conjugated dienes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014114162A true RU2014114162A (ru) | 2015-10-20 |
| RU2616005C2 RU2616005C2 (ru) | 2017-04-12 |
Family
ID=44907949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014114162A RU2616005C2 (ru) | 2011-09-14 | 2012-09-13 | Бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов, каталитическая система, содержащая указанный бис-имин пиридиновый комплекс, и способ (со) полимеризации конъюгированных диенов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20140213433A1 (ru) |
| EP (1) | EP2756011B1 (ru) |
| KR (2) | KR102080427B1 (ru) |
| CN (1) | CN103842392B (ru) |
| BR (2) | BR112014005383C8 (ru) |
| CA (1) | CA2845874C (ru) |
| ES (1) | ES2722227T3 (ru) |
| HU (1) | HUE044903T2 (ru) |
| IT (1) | ITMI20111651A1 (ru) |
| MY (1) | MY193205A (ru) |
| PL (1) | PL2756011T3 (ru) |
| PT (1) | PT2756011T (ru) |
| RU (1) | RU2616005C2 (ru) |
| TR (1) | TR201906505T4 (ru) |
| TW (1) | TWI548660B (ru) |
| WO (1) | WO2013037913A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201400664B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101781699B1 (ko) * | 2014-11-20 | 2017-09-25 | 주식회사 엘지화학 | 공액 디엔의 중합용 촉매 조성물 |
| IT201700109176A1 (it) | 2017-09-29 | 2019-03-29 | Versalis Spa | Complesso bis-imminico di titanio, sistema catalitico comprendente detto complesso bis-imminico di titanio e procedimento per la (co)polimerizzazione di dieni coniugati |
| US11584808B2 (en) | 2019-12-30 | 2023-02-21 | Bridgestone Corporation | Polymerization catalyst composition and method of employing same |
| CN112175123B (zh) * | 2020-09-27 | 2022-09-27 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种聚共轭二烯液体橡胶及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL299756A (ru) | 1955-10-17 | |||
| DE2830080A1 (de) | 1978-07-08 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Katalysator, dessen herstellung und verwendung zur loesungspolymerisation von butadien |
| IT1140452B (it) | 1981-09-25 | 1986-09-24 | Anic Spa | Procedimento per la polimerizzazione di diolefine coniugate e mezzi adatti allo scopo |
| IT1197465B (it) | 1986-08-25 | 1988-11-30 | Consiglio Nazionale Ricerche | Catalizzatori migliorati a base di neodimio per la polimerizzazione di diolefine coniugate |
| IT1228442B (it) | 1989-02-21 | 1991-06-19 | Consiglio Nazionale Ricerche | Nuovi catalizzatori a base di neodimio per la polimerizzazione di diolefine coniugate. |
| IT1318653B1 (it) | 2000-07-28 | 2003-08-27 | Enichem Spa | Leganti tridentati e loro complessi con metalli di transizione. |
| IT1319240B1 (it) | 2000-10-26 | 2003-09-26 | Enichem Spa | Procedimento per la oligomerizzazione selettiva dell'etilene. |
| CN100558767C (zh) * | 2000-11-09 | 2009-11-11 | 米其林技术公司 | 催化体系与使用此体系制备弹性体的方法 |
| EP1367069A1 (en) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for homo-or copolymerization of conjugated diens |
| EP1376069A1 (de) | 2002-06-13 | 2004-01-02 | Krohne AG | Ultraschalldurchflussmessverfahren |
| WO2004074333A2 (en) * | 2003-02-18 | 2004-09-02 | Dow Global Technologies Inc. | Process for homo- or copolymerizationof conjugated olefines |
| CA2807874A1 (en) * | 2003-02-21 | 2004-09-10 | Styron Europe Gmbh | Process for homo- or copolymerization of conjugated olefines |
| JP4925297B2 (ja) * | 2005-01-21 | 2012-04-25 | 独立行政法人理化学研究所 | 三座配位子を含む金属錯体、およびそれを含む重合用触媒 |
| CN101260164B (zh) * | 2008-04-29 | 2010-12-22 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 异戊二烯或丁二烯顺1,4-选择性聚合的催化体系及制法和用法 |
| EP2289949B1 (en) * | 2008-04-29 | 2013-09-04 | Changchun Institute Of Applied Chemistry Chinese Academy Of Sciences | Isoprene or butadiene cis 1,4-polymeric bi-component catalyst system and polymerization process |
| WO2011061151A1 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Basell Polyolefine Gmbh | Ethylene copolymers |
-
2011
- 2011-09-14 IT ITMI20111651 patent/ITMI20111651A1/it unknown
-
2012
- 2012-09-13 TR TR2019/06505T patent/TR201906505T4/tr unknown
- 2012-09-13 KR KR1020187022208A patent/KR102080427B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-13 RU RU2014114162A patent/RU2616005C2/ru active
- 2012-09-13 ES ES12759125T patent/ES2722227T3/es active Active
- 2012-09-13 PL PL12759125T patent/PL2756011T3/pl unknown
- 2012-09-13 EP EP12759125.3A patent/EP2756011B1/en active Active
- 2012-09-13 BR BR112014005383D patent/BR112014005383C8/pt unknown
- 2012-09-13 US US14/344,001 patent/US20140213433A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-13 KR KR20147009245A patent/KR20140069107A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-09-13 MY MYPI2014000676A patent/MY193205A/en unknown
- 2012-09-13 BR BR112014005383A patent/BR112014005383B8/pt active IP Right Grant
- 2012-09-13 WO PCT/EP2012/067992 patent/WO2013037913A1/en active Application Filing
- 2012-09-13 CN CN201280044047.7A patent/CN103842392B/zh active Active
- 2012-09-13 CA CA2845874A patent/CA2845874C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-13 HU HUE12759125 patent/HUE044903T2/hu unknown
- 2012-09-13 PT PT12759125T patent/PT2756011T/pt unknown
- 2012-09-14 TW TW101133582A patent/TWI548660B/zh active
-
2014
- 2014-01-28 ZA ZA2014/00664A patent/ZA201400664B/en unknown
-
2016
- 2016-11-03 US US15/342,786 patent/US10766979B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2722227T3 (es) | 2019-08-08 |
| BR112014005383B1 (pt) | 2020-11-03 |
| US20170166666A1 (en) | 2017-06-15 |
| PT2756011T (pt) | 2019-05-28 |
| US10766979B2 (en) | 2020-09-08 |
| BR112014005383A2 (pt) | 2017-03-28 |
| KR20180093085A (ko) | 2018-08-20 |
| HUE044903T2 (hu) | 2019-11-28 |
| KR102080427B1 (ko) | 2020-02-21 |
| EP2756011A1 (en) | 2014-07-23 |
| BR112014005383B8 (pt) | 2021-02-09 |
| US20140213433A1 (en) | 2014-07-31 |
| EP2756011B1 (en) | 2019-02-13 |
| ITMI20111651A1 (it) | 2013-03-15 |
| PL2756011T3 (pl) | 2019-07-31 |
| CN103842392A (zh) | 2014-06-04 |
| TW201329119A (zh) | 2013-07-16 |
| CA2845874C (en) | 2019-10-08 |
| CA2845874A1 (en) | 2013-03-21 |
| TWI548660B (zh) | 2016-09-11 |
| KR20140069107A (ko) | 2014-06-09 |
| TR201906505T4 (tr) | 2019-05-21 |
| WO2013037913A1 (en) | 2013-03-21 |
| BR112014005383C8 (pt) | 2021-07-13 |
| MY193205A (en) | 2022-09-26 |
| ZA201400664B (en) | 2014-10-29 |
| CN103842392B (zh) | 2016-10-12 |
| RU2616005C2 (ru) | 2017-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014114161A (ru) | Бис-иминный комплекс лантанидов, каталитическая система, содержащая указанный бис-иминный комплекс, и способ (со) полимеризации конъюгированных диенов | |
| Liu et al. | Bis (imino) aryl NCN pincer aluminum and zinc complexes: synthesis, characterization, and catalysis on l-Lactide polymerization | |
| RU2014114162A (ru) | Бис-имин пиридиновый комплекс лантанидов, каталитическая система, содержащая указанный бис-имин пиридиновый комплекс, и способ (со)полимеризации конъюгированных диенов | |
| EP3051350A3 (en) | Alcoholic compound and method for producing alcoholic compound | |
| AR086357A1 (es) | Derivados de indazol sustituidos activos como inhibidores de quinasas | |
| EA201500779A1 (ru) | Каталитическая композиция для полимеризации олефинов | |
| EA201490496A1 (ru) | Способ получения модифицированных полимеров сопряженных диенов, модифицированные полимеры сопряженных диенов, композиции модифицированных полимеров сопряженных диенов, композиции каучука и автомобильные шины | |
| EA201490584A1 (ru) | Способ получения модифицированного полимера на основе сопряженного диена, модифицированный полимер на основе сопряженного диена, композиция модифицированного полимера на основе сопряженного диена, композиция каучука и шина | |
| PE20130383A1 (es) | Derivados del acido 1-amino-2-ciclopropiletilboronico | |
| IN2014CN03976A (ru) | ||
| RU2015112219A (ru) | Производное гиалуроновой кислоты, содержащее аминокислотную и стерильную группы, введенные в него | |
| MX347476B (es) | Compuestos de ácido dimetil-benzoico. | |
| RU2011140724A (ru) | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) | |
| RU2013140837A (ru) | Металлические комплексные катализаторы и способы полимеризации с их применением | |
| EP2665705A4 (en) | PROCESS FOR THE IMPROVED PREPARATION OF SUCCINIMIDE COMPLEXES OF MOLYBDENUM OF LOW MOLECULAR WEIGHT | |
| BR112015004592A2 (pt) | método de produção para ímã permanente de terras raras | |
| Miyata et al. | Solvent-dependent luminescence of eight-coordinated Eu (III) complexes with bidentate phosphine oxide | |
| RU2012146091A (ru) | Способ получения уретонимин-модифицированной изоцианатной композиции | |
| UA84950C2 (ru) | Способ получения эфиров 4,4-дифтор-3-оксобутановой кислоты | |
| MX2014008247A (es) | Calmangafodipir, una nueva entidad quimica, y otros complejos de metal mezclados, metodos de preparacion, composiciones y metodos de tratamiento. | |
| RU2014113637A (ru) | Оксо-азотсодержащий комплекс лантанидов, каталитическая система, содержащая указанный оксо-азотсодержащий комплекс, и способ (со)полимеризации конъюгированных диенов | |
| WO2012106694A4 (en) | Lanthanide complex catalyst and polymerization method employing same | |
| Jochmann et al. | The synthesis and structure of [Zn (TEMPO) 2] 2 and [Zn (μ-H)(μ 2-η 1: η 1-TEMPO)] 6 | |
| IN2013MN02407A (ru) | ||
| CN102146155B (zh) | 一种丙交酯的催化聚合方法 |