RU2014113461A - Стабилизация органического материала соединениями манниха на основе аминотриазина - Google Patents

Стабилизация органического материала соединениями манниха на основе аминотриазина Download PDF

Info

Publication number
RU2014113461A
RU2014113461A RU2014113461/04A RU2014113461A RU2014113461A RU 2014113461 A RU2014113461 A RU 2014113461A RU 2014113461/04 A RU2014113461/04 A RU 2014113461/04A RU 2014113461 A RU2014113461 A RU 2014113461A RU 2014113461 A RU2014113461 A RU 2014113461A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
formula
unsubstituted
aminotriazine
group
Prior art date
Application number
RU2014113461/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2593997C2 (ru
Inventor
Рене ДИК
Андреас МАЙНЕКЕ
Кристиан ПАУЛИК
Клаус БРЕТТЕРБАУЭР
Гельмут ПУХИНГЕР
Джинбо ВАНГ
Клеменс ШВАРЦИНГЕР
Original Assignee
Борилис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Борилис Аг filed Critical Борилис Аг
Publication of RU2014113461A publication Critical patent/RU2014113461A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2593997C2 publication Critical patent/RU2593997C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34922—Melamine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

1. Применение одного или более соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), и/или их димеров или тримеров, и/или одного или более их предварительного конденсата формулы (II)где A представляет O, N или S;- Rпредставляет группу R-N-R, связанную центральным атомом азота с триазиновым кольцом структуры (I) или (II);- R, R, R, Rи Rпредставляют водород, или Qили группу формулы (III)- Rпредставляет водород, где в случае A, равному O или S, Rприсутствует один раз, и в случае A, равному N, Rприсутствует дважды,- Rвыбирают независимо друг от друга из Qили группы, включающей замещенный или незамещенный гидроксил, замещенный или незамещенный амин, галоген, замещенная или незамещенная сера или может быть группой структуры (IV), где Rимеет значение R- n - от 0 до 4,- Qвыбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C-C-алкил, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C-C-алкенил, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C-C-алкинил, замещенный или незамещенный, C-C-циклоалкил, замещенный или незамещенный C-C-циклоалкенил, замещенный или незамещенный C-C-арил, которые в каждом случае могут быть прерваны одним или более атомами или группой, выбранными из атомов кислорода, атомов серы, замещенных или монозамещенных атомов азота, двойных связей, силоксановых групп и/или одной или более группами типа -C(O)O-, -ОС(О)-, -С(О)-, -С(O)NH-, -NHC(O)O-, -ОС(O)NH-, -NHC(O)NH-и/или -ОС(O)O-, где в случае Rатомы и группы, выбранные из атомов кислорода, атомов серы, -ОС(О)-, -С(О)-, -NHC(O)O-, -NHC(O)NH- или -ОС(O)O-, могут быть прямо связаны с триазиновым кольцом, и в случае Rатомы и группы, выбранные из -С(О)-, -С(O)O- или -С(O)NH-, могут быть прямо связаны с A, и в сл�

Claims (18)

1. Применение одного или более соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), и/или их димеров или тримеров, и/или одного или более их предварительного конденсата формулы (II)
Figure 00000001
где A представляет O, N или S;
- R4 представляет группу R5-N-R6, связанную центральным атомом азота с триазиновым кольцом структуры (I) или (II);
- R1, R2, R3, R5 и R6 представляют водород, или Q1 или группу формулы (III)
Figure 00000002
- R7 представляет водород, где в случае A, равному O или S, R7 присутствует один раз, и в случае A, равному N, R7 присутствует дважды,
- R8 выбирают независимо друг от друга из Q1 или группы, включающей замещенный или незамещенный гидроксил, замещенный или незамещенный амин, галоген, замещенная или незамещенная сера или может быть группой структуры (IV), где R8′ имеет значение R8
Figure 00000003
- n - от 0 до 4,
- Q1 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C1-C50-алкил, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C2-C50-алкенил, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C2-C50-алкинил, замещенный или незамещенный, C3-C10-циклоалкил, замещенный или незамещенный C5-C7-циклоалкенил, замещенный или незамещенный C6-C20-арил, которые в каждом случае могут быть прерваны одним или более атомами или группой, выбранными из атомов кислорода, атомов серы, замещенных или монозамещенных атомов азота, двойных связей, силоксановых групп и/или одной или более группами типа -C(O)O-, -ОС(О)-, -С(О)-, -С(O)NH-, -NHC(O)O-, -ОС(O)NH-, -NHC(O)NH-и/или -ОС(O)O-, где в случае R4 атомы и группы, выбранные из атомов кислорода, атомов серы, -ОС(О)-, -С(О)-, -NHC(O)O-, -NHC(O)NH- или -ОС(O)O-, могут быть прямо связаны с триазиновым кольцом, и в случае R7 атомы и группы, выбранные из -С(О)-, -С(O)O- или -С(O)NH-, могут быть прямо связаны с A, и в случае R8 группы, выбранные из -ОС(О)-, -С(О)-, -NHC(O)O-, -NHC(O)NH-, -С(O)O-, -С(O)NH- или -ОС(O)O, могут быть прямо связаны с ароматическим кольцом,
- m равно от 2 до 20,
где ароматическая структура -C6H4R8nAR7 связана через метиленовую группу в орто-и/или пара-позиции с триазиновым кольцом
в качестве антиоксидантов для органических материалов.
2. Применение по п. 1, где в формуле (1) и (11)
- A представляет O или N,
- R4 представляет Q1, выбранный замещенного или незамещенного, линейного или разветвленного C1-C18-алкила или замещенного или незамещенного C6-C10-арила, или группу R5-N-R6, связанную через ее центральным атомом азота с триазиновым кольцом формулы (I) или (II), где R5 и R6 выбирают из H, замещенного или незамещенного, линейного или разветвленного C1-C12-алкила, замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила и замещенного или незамещенного, линейного или разветвленного C2-C12-алкенила,
- R1, R2 и R3 выбирают из водорода, замещенного или незамещенного, линейного или разветвленного C1-C18-алкила, замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила и замещенного или незамещенного, линейного или разветвленного C2-C12-алкенила или группы формулы (III)
Figure 00000004
- R7 выбирают из водорода или C1-C12-алкила, который может быть прерван одним или более атомами кислорода, замещенными или монозамещенными атомами азота, и/или одной или более группами типа -С(O)O, -ОС(О)- и -С(О)-, посредством чего группа -С(О)- может также быть непосредственно связана с A,
- n равно 1 или 2, где n находится в орто-положении к AR7,
- R8 выбирают из группы, включающей -ОН, -ОСН3, -ОС2Н5, -NH2, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C1-C12-алкил, замещенный и незамещенный C3-C7-циклоалкил и замещенный и незамещенный, линейный или разветвленный C2-C12-алкенил, замещенный и незамещенный C6-C12-арил,
- m равно 2-10.
3. Соединения Манниха на основе аминотриазина формулы (I), и/или их димеры или тримеры, и/или один или более их предварительный конденсат формулы (II), где в формулах (I) и (II) R4 представляет H или Q1; и R1, R2, R3, R7, R8, A, Q1, n и m как указано в п. 1.
4. Применение соединений Манниха на основе аминотриазина по п. 1, где соединения (I) и (II) выбирают из:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
или их смесей в качестве антиоксидантов органического материала.
5. Применение по п. 1, где органическим материалом является полимер.
6. Применение по п. 5, где полимер представляет собой термопластичный полимер.
7. Применение по п. 7, где термопластичный полимер представляет собой полиолефин.
8. Способ стабилизации органического материала против окислительной деструкции путем введения в указанный материал соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей в эффективном для стабилизации количестве.
9. Полимерная композиция, включающая полимерную базовую смолу (A) и антиоксидант (B), выбранный из соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей.
10. Применение одного или более соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей в качестве УФ-стабилизаторов органических материалов.
11. Способ стабилизации органического материала против деструкции, вызванной ультрафиолетовым излучением, путем введения в указанный материал соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей в эффективном для стабилизации количестве.
12. Полимерная композиция, включающая полимерную базовую смолу (A) и УФ-стабилизатор (C), выбранный из соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смеси.
13. Применение одного или более соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей в качестве антиоксидантов а также УФ-стабилизаторов органических материалов.
14. Способ стабилизации органического материала против окислительной деструкции а также против деструкции, вызванной ультрафиолетовым излучением, путем введения в указанный материал соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей в эффективном для стабилизации количестве.
15. Полимерная композиция, включающая полимерную базовую смолу (A) и комбинированный антиоксидант/УФ-стабилизатор (D), выбранный из соединений Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей.
16. Применение одного или более соединения Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей в качестве антиоксиданта органического материала в комбинации с одним или более светостабилизатором на основе стерически затрудненного амина.
17. Полимерная композиция, включающая полимерную базовую смолу (A) и антиоксидант (B), выбранный из одного или более соединения Манниха на основе аминотриазина формулы (I), их димеров или тримеров и их предварительного конденсата формулы (II) по п. 1 или их смесей в комбинации с одним или более светостабилизатором на основе стерически затрудненного амина.
18. Применение полимерных композиций по пп. 9, 12, 15 и 17 для производства формованных изделий, изготовленных методом центробежного формования, методом литья под давлением, методом выдувного формования, труб, пленок, лент, моноволокон, фибры, нетканых материалов, профилей, клеев или шпаклевок, или поверхностных покрытий.
RU2014113461/04A 2011-09-23 2012-09-20 Стабилизация органического материала соединениями манниха на основе аминотриазина RU2593997C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11182450 2011-09-23
EP11182450.4 2011-09-23
PCT/EP2012/068474 WO2013041592A1 (en) 2011-09-23 2012-09-20 Stabilizing of organic material with amino-triazine based mannich-compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014113461A true RU2014113461A (ru) 2015-12-27
RU2593997C2 RU2593997C2 (ru) 2016-08-10

Family

ID=46888450

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014113461/04A RU2593997C2 (ru) 2011-09-23 2012-09-20 Стабилизация органического материала соединениями манниха на основе аминотриазина

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9546261B2 (ru)
EP (1) EP2758462B1 (ru)
JP (1) JP6095667B2 (ru)
KR (1) KR20140069132A (ru)
CN (1) CN103857737B (ru)
AU (1) AU2012311583B2 (ru)
CA (1) CA2848788A1 (ru)
RU (1) RU2593997C2 (ru)
WO (1) WO2013041592A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10941123B2 (en) 2016-06-29 2021-03-09 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Triazine precondensate and method for obtaining the same
US10947335B2 (en) 2016-06-29 2021-03-16 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Triazine-precondensate-aldehyde condensation products and method for obtaining the same

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104530476B (zh) * 2014-12-15 2016-03-23 绍兴瑞康生物科技有限公司 一种多功能协同高分子抗氧化稳定剂及其制备方法和应用
CN104530475B (zh) * 2014-12-15 2017-05-10 绍兴瑞康生物科技有限公司 一种多功能协同抗氧化稳定剂的制备方法
CN108164446A (zh) * 2016-01-26 2018-06-15 绍兴瑞康生物科技有限公司 一种羧酰胺类化合物及其制备方法和应用
EP3626772A1 (en) * 2018-09-19 2020-03-25 Borealis AG Use of a melamine based compound and a hals compound as heat stabilizer in polymers
EP3853300A1 (en) 2018-09-19 2021-07-28 Borealis AG Use of a low molecular weight triazine based compound as thermal / light stabilizer in polymers
CN111635704A (zh) * 2020-06-19 2020-09-08 常州驰科光电科技有限公司 一种双约束层阻尼材料

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB301106A (en) 1927-08-25 1928-11-26 Narziss Ach Apparatus for checking the failure of speedometers and mileage or revolution counters in vehicles
GB1244685A (en) * 1968-10-28 1971-09-02 American Cyanamid Co MELAMINES AS LIGHT STABILIZERS IN PIGMENTED (TiO2) POLYMERS
JPS4833770U (ru) * 1971-08-28 1973-04-23
BE790284A (fr) * 1971-10-21 1973-02-15 Goodrich Co B F Preparation de 2,4,6-tris-(hydroxybenzylthio) triazines
DE2901837A1 (de) * 1978-01-27 1979-08-02 Sandoz Ag Organische verbindungen
GB2042562B (en) 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US4297492A (en) * 1979-03-23 1981-10-27 Ciba-Geigy Corporation Phenolic-1,3,5-triazines
RU2073694C1 (ru) * 1987-08-28 1997-02-20 Юнироял Кемикал Компани Инк. Устойчивая к разложению резиновая композиция
JPH0833770B2 (ja) * 1989-01-07 1996-03-29 本田技研工業株式会社 自走車の操向位置検出装置
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
TW206220B (ru) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
TW260686B (ru) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
TW255902B (ru) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW358820B (en) 1995-04-11 1999-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
EP0782994B1 (en) 1995-12-04 2003-02-05 Ciba SC Holding AG Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
CN1214018C (zh) 1997-09-17 2005-08-10 西巴特殊化学品控股有限公司 作为光稳定剂的吗啉酮化合物
GB0009965D0 (en) * 2000-04-25 2000-06-14 Clariant Int Ltd Synergistic stabilizer compositions comprising copolymers of ethylene with hin dered amine moieties containing acrylate or methacrylate comonomers
JP5498638B2 (ja) * 2000-05-31 2014-05-21 チバ ホールディング インコーポレーテッド 安定剤混合物
PL1888539T3 (pl) * 2005-06-10 2014-03-31 Basf Se Hydroksyfenylotriazyny z układem skondensowanych aromatycznych pierścieni karbocyklicznych
JP2009173845A (ja) 2008-01-28 2009-08-06 Panasonic Electric Works Co Ltd 半導体封止用エポキシ樹脂組成物とそれを用いた半導体装置
EP2332926A1 (en) * 2009-11-23 2011-06-15 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Melamine based Mannich-compounds and a process for obtaining the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10941123B2 (en) 2016-06-29 2021-03-09 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Triazine precondensate and method for obtaining the same
US10947335B2 (en) 2016-06-29 2021-03-16 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Triazine-precondensate-aldehyde condensation products and method for obtaining the same

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013041592A1 (en) 2013-03-28
RU2593997C2 (ru) 2016-08-10
JP6095667B2 (ja) 2017-03-15
CN103857737B (zh) 2016-05-25
EP2758462A1 (en) 2014-07-30
AU2012311583B2 (en) 2016-01-28
EP2758462B1 (en) 2018-03-07
US9546261B2 (en) 2017-01-17
CN103857737A (zh) 2014-06-11
JP2014527972A (ja) 2014-10-23
KR20140069132A (ko) 2014-06-09
CA2848788A1 (en) 2013-03-28
AU2012311583A1 (en) 2014-02-27
US20140235766A1 (en) 2014-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014113461A (ru) Стабилизация органического материала соединениями манниха на основе аминотриазина
JP5422174B2 (ja) Ｕｖ光からポリマーを防護するための方法及び組成物
TW200408668A (en) Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins
JP2016130298A5 (ru)
KR20080027205A (ko) 열경화형 실리콘 조성물 및 이를 이용한 발광 다이오드소자
KR101390281B1 (ko) 광전자 소자의 봉지재용 조성물, 상기 조성물로 형성한 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 발광 다이오드
ATE370986T1 (de) Brandgeschützte polyamidformmasse
US20190390040A1 (en) Ultraviolet absorbing compound and applications thereof
US20160333170A1 (en) Polyacetal resin composition and resin molded article
PE20190328A1 (es) Compuestos de carfilzomib pegilados
US12104061B2 (en) UV curable silicone composition and an encapsulant or a sheet film thereof
EP3992230A1 (en) Polymeric polymer sterically hindered amine and preparation method therefor
MX2023006234A (es) Composiciones y metodos para proteger materiales polimericos organicos de los efectos perjudiciales por la exposicion a la luz uv-c.
MX9302410A (es) Estabilizadores polisiloxanicos que contienen grupos fenol y grupos oxamidicos impedidos estericamente.
TW200732424A (en) Ultraviolet-curable silicone composition for light emitting diode element
SA521421563B1 (ar) عامل تنوية، تركيبة راتنج مخلّق تحتوي عليه وجسم مقولب منه
ES2557637T3 (es) Derivados de 5H-furan-2-ona para estabilización de material orgánico
MX2020001781A (es) Composiciones estabilizadoras que contienen compuestos de cromano sustituidos y metodos de uso.
JP2017524051A5 (ru)
TW378222B (en) Plastic with reduced sulfur uptake rate
CA3011457A1 (en) Compositions containing polymeric carbodiimide, epoxide and polyester-based polymers, their production and use
DE602006021456D1 (de) Strahlungsstabile zusammensetzungen auf basis von aromatischem carbonatpolymer
EP1871828B1 (en) Compositions and method for preventing the photodecomposition of cyclic olefin copolymers
KR102267720B1 (ko) 벤조트리아졸 화합물, 이를 포함하는 uv 흡수제 및 필름
KR101353359B1 (ko) 폴리우레탄용 안정제 조성물 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180921