RU2014107430A - Моногидрат мезилата n-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-n-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида - Google Patents
Моногидрат мезилата n-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-n-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014107430A RU2014107430A RU2014107430/04A RU2014107430A RU2014107430A RU 2014107430 A RU2014107430 A RU 2014107430A RU 2014107430/04 A RU2014107430/04 A RU 2014107430/04A RU 2014107430 A RU2014107430 A RU 2014107430A RU 2014107430 A RU2014107430 A RU 2014107430A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- phenyl
- thiazol
- aminosulfonyl
- pyridinyl
- Prior art date
Links
- IVZKZONQVYTCKC-UHFFFAOYSA-N bay 57-1293 Chemical compound N=1C(C)=C(S(N)(=O)=O)SC=1N(C)C(=O)CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 IVZKZONQVYTCKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 14
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- HBXRPXYBMZDIQL-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-borolane Chemical compound [B]1CCCC1 HBXRPXYBMZDIQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- VBXDEEVJTYBRJJ-UHFFFAOYSA-N diboronic acid Chemical compound OBOBO VBXDEEVJTYBRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- KPAUORDXNFURBA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-pyridin-2-ylphenyl)acetic acid Chemical compound C1=CC(CC(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=N1 KPAUORDXNFURBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LVLDBZCFWNSVLJ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(methylamino)-1,3-thiazole-5-sulfonamide Chemical compound CNC1=NC(C)=C(S(N)(=O)=O)S1 LVLDBZCFWNSVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- DZNBZPKZOBDXEL-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)P(C1CCCCC1)C1CCCCC1)C1CCCCC1 DZNBZPKZOBDXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N phosphonoformic acid Chemical compound OC(=O)P(O)(O)=O ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 claims 1
- OLDXRTOEUPVZKB-UHFFFAOYSA-N B1CCCC1 Chemical compound B1CCCC1 OLDXRTOEUPVZKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N Cidofovir Chemical compound NC=1C=CN(C[C@@H](CO)OCP(O)(O)=O)C(=O)N=1 VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N IDUR Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(I)=C1 XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N 0.000 claims 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 claims 1
- JNTOCHDNEULJHD-UHFFFAOYSA-N Penciclovir Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C2=C1N(CCC(CO)CO)C=N2 JNTOCHDNEULJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 claims 1
- HDOVUKNUBWVHOX-QMMMGPOBSA-N Valacyclovir Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C2=C1N(COCCOC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C=N2 HDOVUKNUBWVHOX-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 229960004150 aciclovir Drugs 0.000 claims 1
- MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N aciclovir Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C2=C1N(COCCO)C=N2 MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims 1
- 229960000724 cidofovir Drugs 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 229960004396 famciclovir Drugs 0.000 claims 1
- GGXKWVWZWMLJEH-UHFFFAOYSA-N famcyclovir Chemical compound N1=C(N)N=C2N(CCC(COC(=O)C)COC(C)=O)C=NC2=C1 GGXKWVWZWMLJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005102 foscarnet Drugs 0.000 claims 1
- 229960002963 ganciclovir Drugs 0.000 claims 1
- IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N ganciclovir Chemical compound O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2COC(CO)CO IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004716 idoxuridine Drugs 0.000 claims 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229960001179 penciclovir Drugs 0.000 claims 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 1
- 229960003962 trifluridine Drugs 0.000 claims 1
- VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N trifluridine Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(F)(F)F)=C1 VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N 0.000 claims 1
- 229940093257 valacyclovir Drugs 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Virology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида в соответствии со следующими стадиями:Стадия А:Взаимодействие соединения А следующей общей формулы А*гдеRпредставляет собой уходящую группу иRпредставляет собой алкильный остаток, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 6 атомов углерода,с производным бороновой кислоты, бороланом, боринаном или реагентом дибороновой кислоты при удалении R-H или R-B(OR)и образовании промежуточного производного бороновой кислоты соединения А,в котором промежуточное производное бороновой кислоты затем подвергают взаимодействию с пиридином соединения В следующей общей формулы В*гдеRпредставляет собой уходящую группупри основных условиях для непосредственного получения (4-пиридин-2-илфенил)уксусной кислоты, которую затем очищают.Стадия В:Взаимодействие (4-пиридин-2-илфенил)уксусной кислоты, полученной на стадии А, с 4-метил-2-(метиламино)-1,3-тиазол-5-сульфонамидомдля получения N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида формулы2. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию C:Превращение N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида с метансульфоновой кислотой в смеси органического растворителя и воды в кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты формулы3. Способ по п. 1, в котором Rи Rнезависимо друг от друга выбраны из -F, -Cl, -Br, -I, -OMs, -OTf и -OTs.4. Способ по п. 1, в котором производное бороновой кислоты, боролан, боринан или реагент дибороновой кисл�
Claims (15)
1. Способ получения N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида в соответствии со следующими стадиями:
Стадия А:
Взаимодействие соединения А следующей общей формулы А*
где
R1 представляет собой уходящую группу и
R2 представляет собой алкильный остаток, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 6 атомов углерода,
с производным бороновой кислоты, бороланом, боринаном или реагентом дибороновой кислоты при удалении R1-H или R1-B(OR)2 и образовании промежуточного производного бороновой кислоты соединения А,
в котором промежуточное производное бороновой кислоты затем подвергают взаимодействию с пиридином соединения В следующей общей формулы В*
где
R3 представляет собой уходящую группу
при основных условиях для непосредственного получения (4-
пиридин-2-илфенил)уксусной кислоты, которую затем очищают.
Стадия В:
Взаимодействие (4-пиридин-2-илфенил)уксусной кислоты, полученной на стадии А, с 4-метил-2-(метиламино)-1,3-тиазол-5-сульфонамидом
для получения N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида формулы
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию C:
Превращение N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида с метансульфоновой кислотой в смеси органического растворителя и воды в кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты формулы
3. Способ по п. 1, в котором R1 и R3 независимо друг от друга выбраны из -F, -Cl, -Br, -I, -OMs, -OTf и -OTs.
4. Способ по п. 1, в котором производное бороновой кислоты, боролан, боринан или реагент дибороновой кислоты выбран из:
в которых
R', R'', Ra, Rb, Rc, Rd, Re и Rf представляют собой независимо друг от друга замещенную или незамещенную, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 10 атомов углерода.
5. Способ по п. 1, в котором для получения промежуточного производного бороновой кислоты или реагента боролана используют реагенты ацетата палладия, триэтиламина и трифенилфосфина или PdCl2(PPh3)2 и триэтиламина.
6. Способ по п. 1, в котором Стадию В проводят с EDC × HCl в качестве связующего агента в смеси растворителей ТГФ/NMP.
7. Способ по п. 2, в котором смесь N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида в органическом растворителе и воде обеспечивает перенасыщенный раствор при добавлении метансульфоновой кислотой при повышенных
температурах, из которого моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты кристаллизуется после или продленного перемешивания, затравки, или охлаждения.
8. Способ по любому одному из п.п. 1-7, дополнительно включающий стадию D: Получение фармацевтической композиции кристаллического моногидрата N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем, наполнителем, растворителем и/или разбавителем.
9. Кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты.
10. Кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты по п. 9, в котором кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты представляет собой полиморфную модификацию кристаллического моногидрата N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты, отличающуюся тем, что дифракционная рентгенограмма полиморфной модификации содержит значения 2-тета угла 6,5, 12,9, 16,8, 18,9, 19,3, 19,5, 20,0, 22,4, 22,5, 23,2, 23,8, 25,5, 25,9, 28,8, 30,5, 32,7 и 35,7 градусов.
11. Кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-
метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты по п. 9, показывающий полиморфную форму, как описано с помощью фиг.1А и/или дифракционную рентгенограмму, как описано с помощью фиг.1D.
12. Кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)-фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты по п. 9, 10 или 11 в комбинации с ацетилсалициловой кислотой, трифлуридином, идоксуридином, фоскарнетом, цидофовиром, ганцикловиром, ацикловиром, пенцикловиром, валацикловиром и/или фамцикловиром.
13. Кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты по п. 9, 10 или 11, используемый для лечения и/или профилактики инфекционных заболеваний и/или профилактики передачи инфекционных заболеваний.
14. Кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты по п. 13, в котором инфекционное заболевание представляет собой инфекцию, вызванную вирусом простого герпеса.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллический моногидрат N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида метансульфоновой кислоты по п. 9, 10 или 11 вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем, наполнителем, растворителем и/или разбавителем.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11007823A EP2573086A1 (en) | 2011-09-26 | 2011-09-26 | N-[5-(Aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide mesylate monohydrate |
| EP11007823.5 | 2011-09-26 | ||
| PCT/EP2012/068938 WO2013045479A1 (en) | 2011-09-26 | 2012-09-26 | N-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-n-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide mesylate monohydrate |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017114501A Division RU2669388C1 (ru) | 2011-09-26 | 2012-09-26 | Моногидрат мезилата n-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-n-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014107430A true RU2014107430A (ru) | 2015-11-10 |
| RU2620604C2 RU2620604C2 (ru) | 2017-05-29 |
Family
ID=46889067
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017114501A RU2669388C1 (ru) | 2011-09-26 | 2012-09-26 | Моногидрат мезилата n-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-n-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида |
| RU2014107430A RU2620604C2 (ru) | 2011-09-26 | 2012-09-26 | Моногидрат мезилата n-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-n-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017114501A RU2669388C1 (ru) | 2011-09-26 | 2012-09-26 | Моногидрат мезилата n-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-n-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9340535B2 (ru) |
| EP (3) | EP2573086A1 (ru) |
| JP (2) | JP6161614B2 (ru) |
| KR (4) | KR101768295B1 (ru) |
| CN (2) | CN105541829A (ru) |
| AR (3) | AR088043A1 (ru) |
| AU (2) | AU2012314536B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014003245B1 (ru) |
| CA (1) | CA2791142C (ru) |
| CL (1) | CL2014000149A1 (ru) |
| DK (2) | DK2602258T3 (ru) |
| ES (2) | ES2466221T3 (ru) |
| HK (1) | HK1220978A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20140351T1 (ru) |
| IL (2) | IL230152A (ru) |
| IN (1) | IN2014DN01993A (ru) |
| JO (2) | JO3037B1 (ru) |
| MX (2) | MX338736B (ru) |
| MY (2) | MY190878A (ru) |
| PE (1) | PE20141148A1 (ru) |
| PH (1) | PH12015502801A1 (ru) |
| PL (2) | PL2598501T3 (ru) |
| PT (1) | PT2598501E (ru) |
| RU (2) | RU2669388C1 (ru) |
| SG (1) | SG10201407430TA (ru) |
| TW (2) | TWI567070B (ru) |
| UA (2) | UA119574C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013045479A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA201401773B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2573086A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-03-27 | AiCuris GmbH & Co. KG | N-[5-(Aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide mesylate monohydrate |
| EP2573085A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-03-27 | AiCuris GmbH & Co. KG | N-[5-(aminosulfonyl)-4methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl] acetamide mesylate monohydrate having a specific particle size distribution range and a specific surface area range |
| MY198018A (en) * | 2016-04-06 | 2023-07-26 | Lnnovative Molecules Gmbh | Aminothiazole derivatives useful as antiviral agents |
| HUE054845T2 (hu) | 2016-11-28 | 2021-10-28 | Aicuris Gmbh & Co Kg | Az N-[5-(amino-szulfonil)-4-metil-1,3-tiazol-2-il]-N-metil-2-[4-(2-piridinil)fenil]acetamid szabad bázis maleát sója, gyógyászati készítmények, elõállítási eljárások és Herpes vírusok kezelésére történõ alkalmazások |
| DK3544976T3 (da) * | 2016-11-28 | 2021-05-10 | Aicuris Gmbh & Co Kg | N-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-n-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)-phenyl]-acetamid-fri base hæmihydrat, fremgangsmåder til fremstilling og anvendelser deraf |
| WO2018095576A1 (en) * | 2016-11-28 | 2018-05-31 | Aicuris Anti-Infective Cures Gmbh | Topical pharmaceutical formulation comprising n-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-n-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)-phenyl]-acetamide |
| KR102335327B1 (ko) | 2017-04-28 | 2021-12-03 | 현대자동차 주식회사 | 수냉식 이지알 쿨러 |
| UA126076C2 (uk) * | 2017-06-28 | 2022-08-10 | Айкуріс Ґмбг Унд Ко. Кґ | Пристрій для інтравагінального введення прителівіру |
| SI3692039T1 (sl) | 2017-10-05 | 2023-04-28 | Innovative Molecules Gmbh | Enantomeri substituiranih tiazolov kot protivirusne spojine |
| AU2019297214B2 (en) | 2018-07-06 | 2022-07-07 | Phaeno Therapeutics Co., Ltd. | Crystal forms of thiazole compound and application thereof |
| MA53652A (fr) * | 2018-09-19 | 2021-07-28 | Modernatx Inc | Lipides peg de haute pureté et leurs utilisations |
| TW202038947A (zh) | 2018-11-28 | 2020-11-01 | 德商創新分子有限責任公司 | 在與溶瘤病毒之組合療法中治療癌症的解旋酶引子酶抑制劑 |
| WO2024047507A1 (en) | 2022-08-29 | 2024-03-07 | Assembly Biosciences, Inc. | A novel crystalline form of pritelivir |
| WO2024047506A1 (en) | 2022-08-29 | 2024-03-07 | Assembly Biosciences, Inc. | A novel crystalline form of pritelivir |
| WO2024047508A1 (en) | 2022-08-29 | 2024-03-07 | Assembly Biosciences, Inc. | Pharmaceutical compositions for herpes virus |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DOP2000000109A (es) | 1999-12-23 | 2002-08-30 | Gerald Kleymann | Derivados de tiazolilamida |
| DE10129716A1 (de) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Kombinationspräparate zur Herpes-Behandlung |
| DE10129714A1 (de) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Topische Anwendung von Thiazolylamiden |
| DE10129717A1 (de) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Kombinationspräparate zur Herpes-Behandlung |
| DE10131128A1 (de) * | 2001-06-28 | 2003-01-16 | Bayer Ag | Sekundäre Sulfonamide |
| GB0423653D0 (en) * | 2004-10-25 | 2004-11-24 | Piramed Ltd | Pharmaceutical compounds |
| DE102005014248A1 (de) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische Zubereitung von N-[5-(Aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamid |
| JP2007314516A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-12-06 | Daiichi Sankyo Co Ltd | ２以上の置換基を有するベンゼン化合物を含有する医薬 |
| AU2007257841A1 (en) * | 2006-06-09 | 2007-12-21 | Icos Corporation | Substituted phenyl acetic acids as DP-2 antagonists |
| AR070127A1 (es) * | 2008-01-11 | 2010-03-17 | Novartis Ag | Pirrolo - pirimidinas y pirrolo -piridinas |
| UA103918C2 (en) * | 2009-03-02 | 2013-12-10 | Айерем Элелси | N-(hetero)aryl, 2-(hetero)aryl-substituted acetamides for use as wnt signaling modulators |
| EP2573086A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-03-27 | AiCuris GmbH & Co. KG | N-[5-(Aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide mesylate monohydrate |
| EP2573085A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-03-27 | AiCuris GmbH & Co. KG | N-[5-(aminosulfonyl)-4methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl] acetamide mesylate monohydrate having a specific particle size distribution range and a specific surface area range |
-
2011
- 2011-09-26 EP EP11007823A patent/EP2573086A1/en not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-09-21 TW TW105109173A patent/TWI567070B/zh active
- 2012-09-21 TW TW101134784A patent/TWI532739B/zh active
- 2012-09-23 JO JOP/2012/0276A patent/JO3037B1/ar active
- 2012-09-26 US US14/347,287 patent/US9340535B2/en active Active
- 2012-09-26 MX MX2014003389A patent/MX338736B/es active IP Right Grant
- 2012-09-26 MY MYPI2017702805A patent/MY190878A/en unknown
- 2012-09-26 PL PL12762300T patent/PL2598501T3/pl unknown
- 2012-09-26 AU AU2012314536A patent/AU2012314536B2/en active Active
- 2012-09-26 RU RU2017114501A patent/RU2669388C1/ru active
- 2012-09-26 UA UAA201704493A patent/UA119574C2/uk unknown
- 2012-09-26 RU RU2014107430A patent/RU2620604C2/ru active
- 2012-09-26 KR KR1020147004026A patent/KR101768295B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-26 MY MYPI2014000656A patent/MY185063A/en unknown
- 2012-09-26 KR KR1020197025387A patent/KR20190104249A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-09-26 EP EP12762300.7A patent/EP2598501B1/en active Active
- 2012-09-26 UA UAA201404411A patent/UA115317C2/uk unknown
- 2012-09-26 KR KR1020177012548A patent/KR20170055565A/ko active Search and Examination
- 2012-09-26 IN IN1993DEN2014 patent/IN2014DN01993A/en unknown
- 2012-09-26 KR KR1020187021891A patent/KR20180088530A/ko active Application Filing
- 2012-09-26 MX MX2015016192A patent/MX371088B/es unknown
- 2012-09-26 ES ES13157396.6T patent/ES2466221T3/es active Active
- 2012-09-26 CN CN201511005819.8A patent/CN105541829A/zh active Pending
- 2012-09-26 PL PL13157396T patent/PL2602258T3/pl unknown
- 2012-09-26 EP EP13157396.6A patent/EP2602258B8/en active Active
- 2012-09-26 DK DK13157396.6T patent/DK2602258T3/da active
- 2012-09-26 AR ARP120103551A patent/AR088043A1/es not_active Application Discontinuation
- 2012-09-26 DK DK12762300.7T patent/DK2598501T3/da active
- 2012-09-26 PT PT127623007T patent/PT2598501E/pt unknown
- 2012-09-26 ES ES12762300.7T patent/ES2462492T3/es active Active
- 2012-09-26 CN CN201280046744.6A patent/CN103842359B/zh active Active
- 2012-09-26 CA CA2791142A patent/CA2791142C/en active Active
- 2012-09-26 BR BR112014003245-9A patent/BR112014003245B1/pt active IP Right Grant
- 2012-09-26 PE PE2014000390A patent/PE20141148A1/es active IP Right Grant
- 2012-09-26 SG SG10201407430TA patent/SG10201407430TA/en unknown
- 2012-09-26 JP JP2014532361A patent/JP6161614B2/ja active Active
- 2012-09-26 WO PCT/EP2012/068938 patent/WO2013045479A1/en active Application Filing
-
2013
- 2013-12-24 IL IL230152A patent/IL230152A/en active IP Right Grant
-
2014
- 2014-01-20 CL CL2014000149A patent/CL2014000149A1/es unknown
- 2014-03-11 ZA ZA2014/01773A patent/ZA201401773B/en unknown
- 2014-04-14 HR HRP20140351AT patent/HRP20140351T1/hr unknown
- 2014-09-01 IL IL234405A patent/IL234405A/en active IP Right Grant
- 2014-09-02 HK HK16109165.2A patent/HK1220978A1/zh unknown
- 2014-11-27 ZA ZA2014/08734A patent/ZA201408734B/en unknown
-
2015
- 2015-11-24 AU AU2015260762A patent/AU2015260762B2/en active Active
- 2015-12-16 PH PH12015502801A patent/PH12015502801A1/en unknown
-
2016
- 2016-06-07 JO JOP/2016/0114A patent/JO3734B1/ar active
- 2016-12-22 JP JP2016249351A patent/JP6353022B2/ja active Active
-
2019
- 2019-09-13 AR ARP190102595A patent/AR116394A2/es unknown
-
2020
- 2020-10-23 AR ARP200102938A patent/AR120291A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014107430A (ru) | Моногидрат мезилата n-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-n-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида | |
| JP2014528948A5 (ru) | ||
| EP2269975B1 (en) | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate | |
| JP5381718B2 (ja) | ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 | |
| WO2008033455A2 (en) | Biphenyl and heteroaryl phenyl derivatives as protein tyrosine phosphatases inhibitors | |
| JP2010510976A5 (ru) | ||
| JP2012515142A5 (ru) | ||
| AR070313A1 (es) | Un procedimiento para preparar una forma solida y cristalina de dutasteride, una forma polimorfica del compuesto (forma iii) y una composicion farmaceutica que incluye dicha forma | |
| RU2014145481A (ru) | Циклопропанкарбоксилатные эфиры пуриновых аналогов | |
| KR101067069B1 (ko) | 트리플루오로아세트산을 이용한 페난트리딘 유도체의 제조방법 | |
| SI2576565T1 (en) | Synthesis of carbanucleoside and its new useful intermediates | |
| KR20130090360A (ko) | 물 또는 다양한 산을 첨가제로 이용한 새로운 마이클-첨가 반응을 통하여 화합물을 제조하는 방법 | |
| JP2009541551A5 (ru) | ||
| CN103058950A (zh) | 非布司他的制备方法 | |
| CN102612512A (zh) | 取代的苯丙氨酸的制备方法 | |
| JP2008512451A5 (ru) | ||
| JP5803031B2 (ja) | ペレチノインの向上した合成 | |
| CA2883263C (en) | Photocleavable linker molecules with diarylsulphid backbone for transient bioconjugate synthesis | |
| JP2007506794A5 (ru) | ||
| CN104530130A (zh) | 一种制备阿德福韦酯的方法 | |
| CN103570584A (zh) | 一种取代苯甲脒类化合物的合成方法 | |
| JP2013540761A (ja) | ペレチノインの向上した合成 | |
| JP2013526573A5 (ru) | ||
| RU2009132668A (ru) | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона | |
| JP2005104942A (ja) | スルホン酸エステルの製造方法および化合物 |