AR070313A1 - Un procedimiento para preparar una forma solida y cristalina de dutasteride, una forma polimorfica del compuesto (forma iii) y una composicion farmaceutica que incluye dicha forma - Google Patents
Un procedimiento para preparar una forma solida y cristalina de dutasteride, una forma polimorfica del compuesto (forma iii) y una composicion farmaceutica que incluye dicha formaInfo
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Abstract
La presente se refiere al estado solido del compuesto 17beta-N-[2,5-bis(trifluorometil)fenil]carbamoil-4-aza-5-alfa-androst-1-en-3-ona, cuya denominacion internacional es dutasteride. Reivindicacion 1: Un procedimiento para preparar una forma cristalina de dutasteride, que comprende los siguientes pasos: a) hacer reaccionar ácido 4-aza-5alfa-androst-1-en-3-on-17beta-carboxílico con al menos uno de los siguientes reactivos: cloruro metansulfonilo, cloruro de p-toluensulfonilo y cloruro de pivaloílo, en un solvente aprotico y en presencia de un captador de HCl a una temperatura inferior a 10°C; b) hacer reaccionar las sustancias intermedias generadas en el paso a) con 2,5-bis(trifluorometil)anilina en presencia de un ácido de Lewis; c) calentar a reflujo hasta que se complete la reaccion; d) destilar el solvente para obtener una solucion concentrada o un residuo; e) agregar agua a la solucion concentrada obtenida en el paso d) para producir una suspension; f) filtrar la suspension para obtener un solido; g) disolver el solido en solvente orgánico, después de agregar agua para obtener la suspension; h) filtrar la suspension y secar el solido; i) el residuo solido obtenido en el paso d) se disuelve en un solvente orgánico, y se lava la fase orgánica con una solucion acuosa para eliminar las impurezas inorgánicas; j) el solvente de la fase orgánica obtenida en el paso i), se destila para obtener una suspension; k) la suspension obtenida en el paso j) se filtra se seca el solido. Reivindicacion 42: Una nueva forma polimorfica de dutasteride, denominada forma III y caracterizada por: un patron de difraccion de rayos X en polvo con picos en ángulos de 2theta en los siguientes valores: 9,59; 9,90; 14,4; 14,7; 15,6; 19,2; 19,4; 19,8; 20,6; 26,9; 28,5 y 28,9 +- 0,2°; una curva por calorimetría de escaneo diferencial que muestra una endotermia a 250°C, la cual corresponde al proceso de fusion; y una absorcion de espectro infrarrojo (KBr) a 3464, 3202, 2942, 1674, 1593, 1534, 1433, 1318, 1264, 1086, 1042, 824 cm-1'.
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