RU2014105591A - Способ и устройство для извлечения лактида из полилактида или гликолида из полигликолида - Google Patents
Способ и устройство для извлечения лактида из полилактида или гликолида из полигликолида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014105591A RU2014105591A RU2014105591/04A RU2014105591A RU2014105591A RU 2014105591 A RU2014105591 A RU 2014105591A RU 2014105591/04 A RU2014105591/04 A RU 2014105591/04A RU 2014105591 A RU2014105591 A RU 2014105591A RU 2014105591 A RU2014105591 A RU 2014105591A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oligomers
- lactide
- glycolide
- melt
- stage
- Prior art date
Links
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Polymers OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 50
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 title claims abstract 30
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 title claims abstract 26
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 21
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 19
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract 15
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 14
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims abstract 12
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims abstract 12
- 238000002479 acid--base titration Methods 0.000 claims abstract 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 5
- JJTUDXZGHPGLLC-ZXZARUISSA-N (3r,6s)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound C[C@H]1OC(=O)[C@H](C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 3
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- JJTUDXZGHPGLLC-IMJSIDKUSA-N 4511-42-6 Chemical compound C[C@@H]1OC(=O)[C@H](C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 claims 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 claims 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000010297 mechanical methods and process Methods 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
- B01J19/0013—Controlling the temperature of the process
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/20—Stationary reactors having moving elements inside in the form of helices, e.g. screw reactors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B7/00—Mixing; Kneading
- B29B7/002—Methods
- B29B7/007—Methods for continuous mixing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B7/00—Mixing; Kneading
- B29B7/30—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices
- B29B7/34—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices with movable mixing or kneading devices
- B29B7/38—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices with movable mixing or kneading devices rotary
- B29B7/40—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices with movable mixing or kneading devices rotary with single shaft
- B29B7/42—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices with movable mixing or kneading devices rotary with single shaft with screw or helix
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B7/00—Mixing; Kneading
- B29B7/80—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29B7/84—Venting or degassing ; Removing liquids, e.g. by evaporating components
- B29B7/845—Venting, degassing or removing evaporated components in devices with rotary stirrers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/275—Recovery or reuse of energy or materials
- B29C48/277—Recovery or reuse of energy or materials of materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/285—Feeding the extrusion material to the extruder
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/285—Feeding the extrusion material to the extruder
- B29C48/29—Feeding the extrusion material to the extruder in liquid form
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/36—Means for plasticising or homogenising the moulding material or forcing it through the nozzle or die
- B29C48/365—Means for plasticising or homogenising the moulding material or forcing it through the nozzle or die using pumps, e.g. piston pumps
- B29C48/37—Gear pumps
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/36—Means for plasticising or homogenising the moulding material or forcing it through the nozzle or die
- B29C48/375—Plasticisers, homogenisers or feeders comprising two or more stages
- B29C48/385—Plasticisers, homogenisers or feeders comprising two or more stages using two or more serially arranged screws in separate barrels
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/92—Measuring, controlling or regulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/06—Glycolic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/08—Lactic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
- C08J11/24—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
- C08J11/26—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing carboxylic acid groups, their anhydrides or esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00004—Scale aspects
- B01J2219/00006—Large-scale industrial plants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/0004—Processes in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B7/00—Mixing; Kneading
- B29B7/30—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices
- B29B7/34—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices with movable mixing or kneading devices
- B29B7/38—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices with movable mixing or kneading devices rotary
- B29B7/46—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices with movable mixing or kneading devices rotary with more than one shaft
- B29B7/48—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices with movable mixing or kneading devices rotary with more than one shaft with intermeshing devices, e.g. screws
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B7/00—Mixing; Kneading
- B29B7/30—Mixing; Kneading continuous, with mechanical mixing or kneading devices
- B29B7/58—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29B7/72—Measuring, controlling or regulating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B7/00—Mixing; Kneading
- B29B7/80—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29B7/82—Heating or cooling
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C2948/00—Indexing scheme relating to extrusion moulding
- B29C2948/92—Measuring, controlling or regulating
- B29C2948/92504—Controlled parameter
- B29C2948/92704—Temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/03—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor characterised by the shape of the extruded material at extrusion
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/36—Means for plasticising or homogenising the moulding material or forcing it through the nozzle or die
- B29C48/50—Details of extruders
- B29C48/505—Screws
- B29C48/64—Screws with two or more threads
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2067/00—Use of polyesters or derivatives thereof, as moulding material
- B29K2067/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids
- B29K2067/043—PGA, i.e. polyglycolic acid or polyglycolide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2067/00—Use of polyesters or derivatives thereof, as moulding material
- B29K2067/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids
- B29K2067/046—PLA, i.e. polylactic acid or polylactide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
- B29K2105/0005—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped containing compounding ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/04—Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/10—Greenhouse gas [GHG] capture, material saving, heat recovery or other energy efficient measures, e.g. motor control, characterised by manufacturing processes, e.g. for rolling metal or metal working
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ извлечения лактида из полилактида (ПЛ) или гликолида из полигликолида (ПГ), в которома) ПЛ или ПГ приводят в контакт с гидролизирующей средой в расплаве и гидролитически разлагают в олигомеры ПЛ, имеющие среднечисленную молярную массу Mn от 162 и 10000 г/моль, измеренную с помощью кислотно-основного титрования карбоксильных групп, или в олигомеры ПГ, имеющие среднечисленную молярную массу Mn от 134 и 10000 г/моль, измеренную с помощью кислотно-основного титрования карбоксильных групп, иб) олигомеры ПЛ или олигомеры ПГ затем подвергают циклической деполимеризации в лактид или гликолид.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гидролизирующую среду выбирают из группы, включающей воду, молочную кислоту, гликолевую кислоту, смеси воды и молочной кислоты и смеси воды и гликолевой кислоты.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии а) ПЛ или ПГ гидролитически разлагают в олигомеры ПЛ или олигомеры ПГ со среднечисленной молярной массой Mn от 400 до 2000 г/моль, измеренной с помощью кислотно-основного титрования карбоксильных групп.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что от 50 ммоль до 10 моль, предпочтительно от 100 ммоль до 5 моль, особенно предпочтительно от 0,5 моль до 3 моль гидролизирующей среды добавляют на 1 кг массы ПЛ или ПГ.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в течение гидролитического разложения на стадии а),α) устанавливают температуру расплава от 130 до 300°C, предпочтительно от 150 до 250°C, особенно предпочтительно от 190 до 230°C,β) устанавливают давление от 0,5 МПА до 50 МПа (от 5 до 500 бар), предпочтительно от 1 МПа до 30 МПа (от 10 до 300 бар), особенно предпочтительно от 2 МПа до 20 МПа (от 20 до 200 бар), и/илиγ) наблюдают время пребывания от 0,1 до 5
Claims (24)
1. Способ извлечения лактида из полилактида (ПЛ) или гликолида из полигликолида (ПГ), в котором
а) ПЛ или ПГ приводят в контакт с гидролизирующей средой в расплаве и гидролитически разлагают в олигомеры ПЛ, имеющие среднечисленную молярную массу Mn от 162 и 10000 г/моль, измеренную с помощью кислотно-основного титрования карбоксильных групп, или в олигомеры ПГ, имеющие среднечисленную молярную массу Mn от 134 и 10000 г/моль, измеренную с помощью кислотно-основного титрования карбоксильных групп, и
б) олигомеры ПЛ или олигомеры ПГ затем подвергают циклической деполимеризации в лактид или гликолид.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гидролизирующую среду выбирают из группы, включающей воду, молочную кислоту, гликолевую кислоту, смеси воды и молочной кислоты и смеси воды и гликолевой кислоты.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии а) ПЛ или ПГ гидролитически разлагают в олигомеры ПЛ или олигомеры ПГ со среднечисленной молярной массой Mn от 400 до 2000 г/моль, измеренной с помощью кислотно-основного титрования карбоксильных групп.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что от 50 ммоль до 10 моль, предпочтительно от 100 ммоль до 5 моль, особенно предпочтительно от 0,5 моль до 3 моль гидролизирующей среды добавляют на 1 кг массы ПЛ или ПГ.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в течение гидролитического разложения на стадии а),
α) устанавливают температуру расплава от 130 до 300°C, предпочтительно от 150 до 250°C, особенно предпочтительно от 190 до 230°C,
β) устанавливают давление от 0,5 МПА до 50 МПа (от 5 до 500 бар), предпочтительно от 1 МПа до 30 МПа (от 10 до 300 бар), особенно предпочтительно от 2 МПа до 20 МПа (от 20 до 200 бар), и/или
γ) наблюдают время пребывания от 0,1 до 50 минут, предпочтительно от 1 до 15 минут, особенно предпочтительно от 1 до 5 минут.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что до циклической полимеризации на стадии б) в олигомеры добавляют катализатор, в частности в концентрации от 0,01 до 50 ммоль/кг олигомеров, более предпочтительно от 0,1 до 10 ммоль/кг олигомеров.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что ПЛ или ПГ происходят по меньшей мере частично или полностью из материала отходов, при этом до загрузки на стадию а) отходы ПЛ или отходы ПГ
α) очищают от инородных веществ путем сортировки, промывки и других механических методов отделения так, что часть инородных веществ и/или загрязняющих веществ предпочтительно составляет менее 5 мас.%, более предпочтительно менее 1 мас.% по отношению к массе ПЛ или ПГ, и/или
β) измельчают так, что максимальный размер полученных измельченных отходов составляет 15 мм.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что полученные на стадии а) олигомеры
α) добавляют в молочную кислоту или гликолевую кислоту, которые загружают в стадию поликонденсации, при этом соответствующие олигомеры получают из молочной кислоты или гликолевой кислоты,
β) добавляют в стадию поликонденсации молочной кислоты или гликолевой кислоты с соответствующими олигомерами, получаемыми из молочной кислоты или гликолевой кислоты, и/или
γ) добавляют в олигомеры, полученные на стадии поликонденсации молочной кислоты или гликолевой кислоты,
и полученную таким образом смесь олигомеров подают в циклическую деполимеризацию стадии б).
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что лактид или гликолид, полученный путем циклической деполимеризации стадии б), смешивают с лактидом или гликолидом, который был получен путем поликонденсации молочной кислоты или гликолевой кислоты в олигомеры и циклической деполимеризацией этих олигомеров.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что лактид, полученный после стадии б) (по сравнению с лактидом, полученным непосредственно из стадии б)), является
α) разделенным на обедненную мезолактидом фракцию и обогащенную мезолактидом фракцию, или
β) разделенным на обогащенную L-лактидом фракцию, обогащенную D-лактидом фракцию и/или обогащенную мезолактидом фракцию, с концентрацией этих компонентов во фракции, составляющей ≥50 мас.%, предпочтительно ≥90 мас.%, особенно предпочтительно ≥98 мас.%.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
α) до стадии б) олигомеры и/или
β) после стадии б) полученный лактид или гликолид
подвергают очистке, в частности очистке путем перегонки, и/или перекристаллизации.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что ПЛ или ПГ загружают в стадию а) в расплавленном состоянии или расплавляют в течение стадии а).
13. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что способ выполняют непрерывным образом.
14. Способ изготовления ПЛ или ПГ, в котором лактид или гликолид превращают в ПЛ или ПГ при полимеризации с раскрытием кольца, отличающийся тем, что сперва выполняют способ извлечения по одному из предшествующих пунктов и по меньшей мере часть лактида или гликолида или весь лактид или гликолид, используемый для полимеризации с раскрытием кольца, получали согласно способу извлечения.
15. Устройство для непрерывного извлечения лактида из ПЛ или гликолида из ПГ, содержащее
а) устройство (1) для плавления ПЛ или ПГ и/или устройство для подачи расплава ПЛ или расплава ПГ,
б) устройство (2) гидролиза для выполнения частичного гидролиза расплава ПЛ или расплава ПГ в олигомеры ПЛ или олигомеры ПГ, которое расположено ниже по потоку от устройства (1) для плавления и/или устройства для подачи расплава ПЛ или расплава ПГ, и которое имеет возможность входа (4) для гидролизирующей среды и/или возможность входа (6) для катализатора деполимеризации, и
в) реактор (9) деполимеризации, расположенный ниже по потоку от устройства (2) гидролиза.
16. Устройство по п. 15, отличающееся тем, что устройство (2) гидролиза соединено с устройством (1) для плавления и/или с устройством для подачи расплава ПЛ или расплава ПГ посредством трубопровода расплава.
17. Устройство по п. 15 или 16, отличающееся тем, что
α) устройство (1) для плавления представляет собой экструдер или плавильную решетку,
β) устройство для подачи расплава ПЛ или расплава ПГ представляет собой трубопровод расплава и/или насос расплава,
γ) устройство (2) гидролиза содержит нагреваемую вытянутую трубу, которая предпочтительно содержит нагреваемые или не нагреваемые статические смесительные элементы (3), и/или
δ) реактор (9) деполимеризации сконструирован как циркуляционный испаритель, испаритель с падающей пленкой, тонкопленочный испаритель или в виде сочетания двух или трех этих конструкций.
18. Устройство по п. 17, отличающееся тем, что
α) возможность входа (4) для гидролизирующей среды открывается в подачу расплава устройства (2) гидролиза, и/или
β) возможность входа (6) для катализатора деполимеризации открывается в выходящий поток расплава устройства (2) гидролиза.
19. Устройство по п. 17, отличающееся тем, что реактор (9) деполимеризации содержит устройство (10) извлечения, посредством которого можно выгружать непревращенный расплав.
20. Устройство по п. 15, отличающееся тем, что реактор (9) деполимеризации содержит извлекающее устройство для паров лактида или паров гликолида, которое расположено на верхней стороне и которое открывается в устройство (12) конденсации паров лактида или паров гликолида.
21. Устройство по п. 20, отличающееся тем, что ниже по потоку от устройства (12) конденсации расположено(расположены) устройство (11) хранения лактида или гликолида и/или устройство очистки лактида или гликолида.
22. Устройство по п. 16, отличающееся тем, что между устройством (2) гидролиза и реактором (9) деполимеризации расположен реактор поликонденсации для получения олигомеров ПЛ или олигомеров ПГ путем поликонденсации молочной кислоты или гликолевой кислоты, при этом выход устройства (2) гидролиза открывается до, в или после реактора поликонденсации.
23. Устройство п. 15, отличающееся тем, что выход реактора (9) деполимеризации действует вместе с выходом реактора, в котором получают олигомеры ПЛ или олигомеры ПГ посредством поликонденсации молочной кислоты или гликолевой кислоты на первой стадии и лактид или гликолид из этих олигомеров ПЛ или олигомеров ПГ посредством циклической деполимеризации на второй стадии.
24. Устройство для получения ПЛ или ПГ путем полимеризации с раскрытием кольца лактида или гликолида, содержащее устройство для непрерывного извлечения лактида из отходов ПЛ или гликолида из отходов ПГ по любому из пп. 15-23, а также устройство полимеризации с раскрытием кольца, расположенное ниже по потоку.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11006825.1 | 2011-08-19 | ||
EP11006825.1A EP2559725B1 (de) | 2011-08-19 | 2011-08-19 | Verfahren und Vorrichtung zur Rückgewinnung von Lactid aus Polylactid bzw. Glycolid aus Polyglycolid |
PCT/EP2012/066065 WO2013026784A1 (de) | 2011-08-19 | 2012-08-17 | Verfahren und vorrichtung zur rückgewinnung von lactid aus polylactid bzw. glycolid aus polyglycolid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014105591A true RU2014105591A (ru) | 2015-09-27 |
RU2602820C2 RU2602820C2 (ru) | 2016-11-20 |
Family
ID=46750314
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014105591/04A RU2602820C2 (ru) | 2011-08-19 | 2012-08-17 | Способ и устройство для извлечения лактида из полилактида или гликолида из полигликолида |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140316097A1 (ru) |
EP (1) | EP2559725B1 (ru) |
KR (1) | KR20140072051A (ru) |
CN (1) | CN103781833B (ru) |
BR (1) | BR112014003332B1 (ru) |
CA (1) | CA2844149C (ru) |
RU (1) | RU2602820C2 (ru) |
UA (1) | UA110723C2 (ru) |
WO (1) | WO2013026784A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2746313B1 (de) | 2012-12-18 | 2017-08-30 | Uhde Inventa-Fischer GmbH | Vorrichtung und Verfahren zur Abtrennung eines cyclischen Diesters aus Polymerschmelzen |
CN106414424B (zh) * | 2013-12-10 | 2019-11-19 | 富特罗股份有限公司 | 通过聚丙交酯的反咬生产内消旋-丙交酯、d-丙交酯和l-丙交酯 |
WO2015112098A1 (en) * | 2014-01-23 | 2015-07-30 | Ptt Public Company Limited | Process for manufacturing lactide from plastics having polylactic acid |
CN108368290B (zh) * | 2015-12-09 | 2021-04-09 | 东洋制罐株式会社 | 丙交酯的回收方法 |
US10767026B2 (en) * | 2016-05-19 | 2020-09-08 | Carbios | Process for degrading plastic products |
WO2018035185A1 (en) * | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Zeus Industrial Products, Inc. | Polymer alcoholysis |
EP3793973B1 (de) * | 2018-05-18 | 2022-12-28 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur herstellung eines intramolekularen diesters einer hydroxycarbonsäure sowie verfahren zur herstellung einer polyhydroxycarbonsäure |
CA3116446C (en) | 2018-10-29 | 2023-08-22 | Pujing Chemical Industry Co., Ltd | Glycolide production from methyl polyglycolate |
JP7425539B2 (ja) * | 2019-04-12 | 2024-01-31 | マクセル株式会社 | 熱可塑性樹脂の水熱分解方法 |
CN112679463B (zh) * | 2019-10-17 | 2022-11-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种使用废弃聚乙醇酸制备乙交酯的方法以及钛系催化剂在解聚聚乙醇酸中的应用 |
CN112707885A (zh) * | 2019-10-25 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 从解聚反应残渣中回收环状酯的方法 |
CN111718569B (zh) * | 2020-07-09 | 2022-07-19 | 上海浦景化工技术股份有限公司 | 一种聚乙醇酸的回收方法及其应用 |
TWI755879B (zh) * | 2020-09-30 | 2022-02-21 | 行政院原子能委員會核能研究所 | 新穎的回收生質塑膠再聚方法 |
CN113045742B (zh) * | 2021-03-11 | 2023-07-25 | 上海浦景化工技术股份有限公司 | 一种聚乙醇酸的制备方法 |
NL2028900B1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-17 | Arapaha B V | A method of closed loop recycling of polylactic acid |
CN114478472B (zh) * | 2022-02-23 | 2024-02-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种乙交酯的制备方法 |
JP7433353B2 (ja) * | 2022-03-18 | 2024-02-19 | 本田技研工業株式会社 | 樹脂組成物のリサイクル装置 |
CN115160287B (zh) * | 2022-07-27 | 2024-01-26 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种锌催化剂及其解聚聚乳酸立构复合物回收外消旋丙交酯的方法 |
WO2024042084A1 (en) | 2022-08-24 | 2024-02-29 | Purac Biochem B.V. | Process for separating mixtures of lactides and glycolide |
CN115403554B (zh) * | 2022-09-15 | 2024-04-16 | 扬州惠通生物新材料有限公司 | 一种由聚乳酸废弃物直接回收丙交酯的方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT279547B (de) | 1967-04-14 | 1970-03-10 | Buchs Metallwerk Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Trennung oder Reinigung schmelzflüssiger, flüssiger oder gelöster Stoffe durch fraktioniertes Kristallisieren |
TW211577B (ru) * | 1991-07-24 | 1993-08-21 | Du Pont | |
US5229528A (en) * | 1991-11-22 | 1993-07-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Rapid depolymerization of polyhydroxy acids |
EP0623153A1 (en) | 1992-01-24 | 1994-11-09 | Cargill, Incorporated | Continuous process for the manufacture of lactide and lactide polymers |
US5357034A (en) * | 1992-09-08 | 1994-10-18 | Camelot Technologies Inc. | Lactide polymerization |
JP2821986B2 (ja) * | 1994-05-17 | 1998-11-05 | 株式会社日本製鋼所 | ポリ乳酸製品からラクチドを回収する方法 |
JP3503127B2 (ja) | 1995-09-14 | 2004-03-02 | トヨタ自動車株式会社 | 高分子量ポリ乳酸からのラクチド回収方法 |
JP4075085B2 (ja) * | 1996-10-25 | 2008-04-16 | トヨタ自動車株式会社 | ラクチドの製造方法 |
DE102005030472A1 (de) | 2005-06-28 | 2007-01-04 | Joachim-Georg Pfeffer | Stabförmiger Körper |
JP2007023176A (ja) * | 2005-07-19 | 2007-02-01 | Teijin Fibers Ltd | 生分解性ポリエステルの解重合方法 |
WO2007086563A1 (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-02 | Kureha Corporation | 脂肪族ポリエステルの製造方法 |
RU2355694C2 (ru) * | 2007-04-20 | 2009-05-20 | Игорь Леонидович Федюшкин | Катализатор получения полилактидов и способ его синтеза |
JP2009249508A (ja) | 2008-04-07 | 2009-10-29 | Kyushu Institute Of Technology | ポリ乳酸製品の効率的オリゴマー化方法 |
BE1018716A3 (fr) | 2009-04-14 | 2011-07-05 | Galactic Sa | Recyclage chimique du pla par hydrolyse. |
BE1018882A3 (fr) | 2009-09-10 | 2011-10-04 | Galactic Sa | Procede de recyclage stereospecifique d'un melange de polymeres a base de pla. |
-
2011
- 2011-08-19 EP EP11006825.1A patent/EP2559725B1/de active Active
-
2012
- 2012-08-17 RU RU2014105591/04A patent/RU2602820C2/ru active
- 2012-08-17 CA CA2844149A patent/CA2844149C/en active Active
- 2012-08-17 WO PCT/EP2012/066065 patent/WO2013026784A1/de active Application Filing
- 2012-08-17 UA UAA201400587A patent/UA110723C2/uk unknown
- 2012-08-17 CN CN201280040435.8A patent/CN103781833B/zh active Active
- 2012-08-17 US US14/238,800 patent/US20140316097A1/en not_active Abandoned
- 2012-08-17 KR KR20147007244A patent/KR20140072051A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-08-17 BR BR112014003332-3A patent/BR112014003332B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
UA110723C2 (uk) | 2016-02-10 |
WO2013026784A1 (de) | 2013-02-28 |
BR112014003332B1 (pt) | 2020-12-15 |
EP2559725C0 (de) | 2024-05-08 |
BR112014003332A2 (pt) | 2017-03-01 |
CA2844149C (en) | 2020-04-14 |
CN103781833B (zh) | 2017-02-15 |
CA2844149A1 (en) | 2013-02-28 |
CN103781833A (zh) | 2014-05-07 |
RU2602820C2 (ru) | 2016-11-20 |
EP2559725A1 (de) | 2013-02-20 |
EP2559725B1 (de) | 2024-05-08 |
KR20140072051A (ko) | 2014-06-12 |
US20140316097A1 (en) | 2014-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014105591A (ru) | Способ и устройство для извлечения лактида из полилактида или гликолида из полигликолида | |
JP2011516708A5 (ru) | ||
BE1018716A3 (fr) | Recyclage chimique du pla par hydrolyse. | |
PL2160431T3 (pl) | Sposób wytwarzania poliamidów w wytłaczarkach | |
JP2013507501A5 (ru) | ||
CN103857726A (zh) | 聚合物制造方法、聚合物制造装置、复合物制造装置和聚合物产物 | |
TW200704691A (en) | Addition of UV absorbers to PET process for maximum yield | |
IN2012DN03402A (ru) | ||
JP2010530459A5 (ru) | ||
JP5110554B2 (ja) | ポリ乳酸の製造方法 | |
EA201101230A1 (ru) | Способ получения частиц сложного полиэфира при высокой производительности линии | |
JPWO2010122881A1 (ja) | 固体状ポリグリコール酸系樹脂組成物の製造方法 | |
CN101318913B (zh) | 一种对氯苯基异氰酸酯的制备方法 | |
RU2720986C1 (ru) | Способ получения биоразлагаемого сополимера сложного полиэфира и простого эфирамида | |
SG170014A1 (en) | Production method of polycarbonate resin | |
CN102617337A (zh) | 一种废旧聚酯回收利用方法 | |
US20150151247A1 (en) | Method for Removing an Ester From a Vapor Mixture | |
ATE538158T1 (de) | Ausrüstung und verfahren zur herstellung von polyhydroxycarbonsäure | |
US20150011724A1 (en) | Method for producing polymer | |
EP3098257B1 (en) | Method of glycerolysis of polyurethane waste product | |
JP2009298935A (ja) | ラクチド及びポリ乳酸の合成方法及び装置 | |
JP2015172113A (ja) | ポリエステル系樹脂の加水分解物の製造方法 | |
JP2001335518A (ja) | ポリエチレンテレフタレートの加水分解方法 | |
JP2015168741A (ja) | ポリエステルの解重合方法および当該解重合方法を用いたポリエステル原料の回収方法 | |
De Smet et al. | Selective Solvolysis of Bio-Based PU-Coated Fabric. Polymers 2022, 14, 5452 |