RU2013149271A - Реакционноспособные по отношению к волокнам красители, их получение и их применение - Google Patents

Реакционноспособные по отношению к волокнам красители, их получение и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2013149271A
RU2013149271A RU2013149271/05A RU2013149271A RU2013149271A RU 2013149271 A RU2013149271 A RU 2013149271A RU 2013149271/05 A RU2013149271/05 A RU 2013149271/05A RU 2013149271 A RU2013149271 A RU 2013149271A RU 2013149271 A RU2013149271 A RU 2013149271A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
radical
denotes
hydrogen
reactive dye
Prior art date
Application number
RU2013149271/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2596766C2 (ru
Inventor
Георг РЕНТГЕН
Ласло ФЕКЕТЕ
Мишаэль НИКОЛЛЕ
Original Assignee
Хантсман Эдванст Матириалз (Свитзеленд) Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45787215&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013149271(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Хантсман Эдванст Матириалз (Свитзеленд) Гмбх filed Critical Хантсман Эдванст Матириалз (Свитзеленд) Гмбх
Publication of RU2013149271A publication Critical patent/RU2013149271A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2596766C2 publication Critical patent/RU2596766C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/47—Azo dyes
    • C09B62/475—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/666—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30—Ink jet printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

1. Реактивный краситель формулыгдекаждый из Rи Rнезависимо друг от друга обозначает водород или незамещенный или замещенный C-Салкил,один из радикалов Dи Dобозначает радикал формулыдругой из радикалов Dи Dобозначает радикал формулыилигде(R)обозначает n идентичных или различных заместителей, выбранных из группы C-Салкил, C-Салкокси и сульфо,Zобозначает радикал формулыилигдеXобозначает галоген,Tнезависимо имеет определение не реакционноспособного по отношению к волокнам заместителя или реакционноспособного по отношению к волокнам радикала формулыилиRобозначает водород или незамещенный или замещенный C-Салкил,(R)обозначает от 0 до 2 идентичных или различных заместителей, выбранных из группы C-Салкил, C-Салкокси и сульфо,Hal обозначает галоген,Y обозначает винил или радикал -CH-CH-U, и U обозначает группу, которая может быть удалена в щелочных условиях,k обозначает число 0, 1 или 2,m обозначает число 2, 3 или 4,n обозначает число 0, 1 или 2, иp обозначает число 2, 3 или 4.2. Реактивный краситель по п.1, в которомRобозначает водород, и Rобозначает водород, метил или радикал формулы -CH-SOH.3. Реактивный краситель по любому из п.1 или 2, в которомU обозначает -Cl, -Br, -F, -OSOH, -SSOH, -OCO-CH, -OPOH, -OCO-CH, -OSO-C-Салкил или -OSO-N(C-Салкил), предпочтительно, -Cl или -OSOH.4. Реактивный краситель по любому из п.1 или 2, в которомDсоответствует радикалу формулыиDсоответствует радикалу формулыилив котором каждый из R, Z, Y, k, m и n имеет определения, приведенные в п.1.5. Реактивный краситель по п.1, в которомRобозначает водород,Rобозначает водород, метил или радикал формулы -CH-SOH,Dсоответствует радикалу формулыиDсоответствует радикалу формулыв которомRобозначает n идентичных или различных зам

Claims (11)

1. Реактивный краситель формулы
Figure 00000001
где
каждый из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водород или незамещенный или замещенный C1-С4алкил,
один из радикалов D1 и D2 обозначает радикал формулы
Figure 00000002
другой из радикалов D1 и D2 обозначает радикал формулы
Figure 00000003
или
Figure 00000004
где
(R3)n обозначает n идентичных или различных заместителей, выбранных из группы C1-С4алкил, C1-С4алкокси и сульфо,
Z1 обозначает радикал формулы
Figure 00000005
или
Figure 00000006
где
X1 обозначает галоген,
T1 независимо имеет определение не реакционноспособного по отношению к волокнам заместителя или реакционноспособного по отношению к волокнам радикала формулы
Figure 00000007
или
Figure 00000008
R4 обозначает водород или незамещенный или замещенный C1-С4алкил,
(R5)0-2 обозначает от 0 до 2 идентичных или различных заместителей, выбранных из группы C1-С4алкил, C1-С4алкокси и сульфо,
Hal обозначает галоген,
Y обозначает винил или радикал -CH2-CH2-U, и U обозначает группу, которая может быть удалена в щелочных условиях,
k обозначает число 0, 1 или 2,
m обозначает число 2, 3 или 4,
n обозначает число 0, 1 или 2, и
p обозначает число 2, 3 или 4.
2. Реактивный краситель по п.1, в котором
R1 обозначает водород, и R2 обозначает водород, метил или радикал формулы -CH2-SO3H.
3. Реактивный краситель по любому из п.1 или 2, в котором
U обозначает -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-С4алкил или -OSO2-N(C1-С4алкил)2, предпочтительно, -Cl или -OSO3H.
4. Реактивный краситель по любому из п.1 или 2, в котором
D1 соответствует радикалу формулы
Figure 00000002
и
D2 соответствует радикалу формулы
Figure 00000003
или
Figure 00000004
в котором каждый из R3, Z1, Y, k, m и n имеет определения, приведенные в п.1.
5. Реактивный краситель по п.1, в котором
R1 обозначает водород,
R2 обозначает водород, метил или радикал формулы -CH2-SO3H,
D1 соответствует радикалу формулы
Figure 00000002
и
D2 соответствует радикалу формулы
Figure 00000003
в котором
R3 обозначает n идентичных или различных заместителей, выбранных из группы метил, метокси и сульфо, предпочтительно, сульфо,
Z1 обозначает радикал формулы
Figure 00000009
Y обозначает винил, β-хлорэтил или β-сульфатоэтил,
k обозначает число 1 или 2,
m обозначает число 2 или 3, предпочтительно 3, и
n обозначает число 0, 1 или 2, предпочтительно, число 0 или 1.
6. Способ получения красителей формулы (1), который включает
(i) диазотизацию приблизительно одного молярного эквивалента амина формулы
Figure 00000010
обычным образом и реакцию сочетания приблизительно с одним молярным эквивалентом соединения формулы
Figure 00000011
для образования соединения формулы
Figure 00000012
и
(ii) диазотизацию приблизительно одного молярного эквивалента амина формулы
Figure 00000013
обычным образом и реакцию сочетания приблизительно с одним молярным эквивалентом соединения формулы (8a), полученным в соответствии со стадией (i), для образования соединения формулы (1), где каждый из D1, D2, R1 и R2 имеют определения и предпочтительные значения, представленные в п.1.
7. Соединение формулы
Figure 00000014
где
Y обозначает винил или радикал -CH2-CH2-U, и U обозначает группу, которая может быть удалена в щелочных условиях,
k обозначает число 2, и
m обозначает число 3.
8. Применение реактивного красителя по любому из пп.1-5 или реактивного красителя, полученного по п.6, при окрашивании или печати волоконного материала, содержащего гидроксигруппу, или содержащего азот.
9. Применение по п.8, при котором целлюлозный волоконный материал, в частности, содержащий хлопок волоконный материал окрашивают или пропечатывают.
10. Водная печатная краска, которая содержит реактивный краситель формулы (1) по п.1.
11. Способ печати текстильного волоконного материала, бумаги или пластиковой пленки в соответствии со способом струйной печати, который включает применение печатной краски по п.10.
RU2013149271/05A 2011-04-07 2012-03-05 Реакционноспособные по отношению к волокнам красители, их получение и их применение RU2596766C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11161503 2011-04-07
EP11161503.5 2011-04-07
PCT/EP2012/053724 WO2012136428A1 (en) 2011-04-07 2012-03-05 Fibre-reactive dyes, their preparation and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013149271A true RU2013149271A (ru) 2015-05-20
RU2596766C2 RU2596766C2 (ru) 2016-09-10

Family

ID=45787215

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013149271/05A RU2596766C2 (ru) 2011-04-07 2012-03-05 Реакционноспособные по отношению к волокнам красители, их получение и их применение

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20140026333A1 (ru)
EP (1) EP2694473B1 (ru)
KR (1) KR101966616B1 (ru)
CN (1) CN103443073B (ru)
BR (1) BR112013025497B8 (ru)
CO (1) CO6791624A2 (ru)
DO (1) DOP2013000227A (ru)
ES (1) ES2714684T3 (ru)
MA (1) MA35071B1 (ru)
MX (1) MX354037B (ru)
MY (1) MY169307A (ru)
PE (1) PE20140674A1 (ru)
PT (1) PT2694473T (ru)
RU (1) RU2596766C2 (ru)
TR (1) TR201903778T4 (ru)
WO (1) WO2012136428A1 (ru)
ZA (1) ZA201307112B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106634038B (zh) * 2016-12-05 2018-07-24 泰兴锦云染料有限公司 一种活性深蓝染料及其制备方法
CN106833013A (zh) * 2016-12-05 2017-06-13 泰兴锦云染料有限公司 一种活性深红染料及其制备和应用
WO2019158341A1 (en) 2018-02-16 2019-08-22 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Process for the simultaneous tanning and dyeing of collagen containing fibrous material
CN115397924A (zh) 2020-04-27 2022-11-25 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 反应性染料的混合物及其用于纺织纤维材料的染色或印花的用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3033611A1 (de) 1980-09-06 1982-04-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
US4841049A (en) 1986-09-12 1989-06-20 Ciba-Geigy Corporation Reactive dyes of the dioxazine series
JPH0860017A (ja) * 1994-08-23 1996-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法
WO2000006652A2 (de) * 1998-07-27 2000-02-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Reaktivfarbstoffe, mischungen von reaktivfarbstoffen, deren herstellung und deren verwendung
US6353094B1 (en) * 1999-03-22 2002-03-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Dyes, a process for their preparation and their use
DE50002976D1 (de) * 1999-11-05 2003-08-28 Ciba Sc Holding Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
GB0006029D0 (en) 2000-03-14 2000-05-03 Clariant Int Ltd Organic compounds
JP2004520475A (ja) * 2001-04-20 2004-07-08 クラリアント インターナショナル リミティド 繊維反応性モノアゾ染料
RU2298000C2 (ru) * 2001-10-08 2007-04-27 Клариант Файненс (Бви) Лимитед Трисазосоединения, содержащие галогензамещенные пиримидиновые реакционноспособные группы, и их применение для окрашивания
MY158815A (en) 2003-04-01 2016-11-15 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Mixture of reactive dyes and their use
CN100335561C (zh) * 2003-04-01 2007-09-05 西巴特殊化学品控股有限公司 活性染料混合物以及其应用
EP1725617A1 (en) 2004-03-19 2006-11-29 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Fibre-reactive dyes, their preparation and their use
MY139986A (en) * 2005-07-06 2009-11-30 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use
CN101195715A (zh) * 2006-12-05 2008-06-11 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 反应性红色染料组成物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
PE20140674A1 (es) 2014-06-19
MA35071B1 (fr) 2014-04-03
DOP2013000227A (es) 2014-01-31
MX2013011478A (es) 2013-11-04
EP2694473B1 (en) 2019-01-02
EP2694473A1 (en) 2014-02-12
CN103443073B (zh) 2016-09-28
BR112013025497B8 (pt) 2023-05-16
KR20140020319A (ko) 2014-02-18
CN103443073A (zh) 2013-12-11
KR101966616B1 (ko) 2019-04-09
MY169307A (en) 2019-03-21
US20140026333A1 (en) 2014-01-30
ES2714684T3 (es) 2019-05-29
TR201903778T4 (tr) 2019-04-22
WO2012136428A1 (en) 2012-10-11
CO6791624A2 (es) 2013-11-14
MX354037B (es) 2018-02-06
ZA201307112B (en) 2014-05-28
RU2596766C2 (ru) 2016-09-10
BR112013025497B1 (pt) 2019-12-03
BR112013025497A2 (pt) 2016-12-27
PT2694473T (pt) 2019-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100582168C (zh) 活性染料混合物及其用途
RU2013149271A (ru) Реакционноспособные по отношению к волокнам красители, их получение и их применение
RU2011134884A (ru) Реакционноспособные красители, их получение и их применение
CN104059000B (zh) 一种活性染料及其制备方法和用途
IN2014DN08304A (ru)
US5468848A (en) Basic azo dyestuffs of the 3-cyano-2,4,6-triamino pyridine series
US1731643A (en) Azo dyestuffs and process of preparing them
WO2013018071A3 (en) Fibre reactive azo reactive colorants containing two reactive groups of the vinylsulfone type, production and use thereof
US5637679A (en) Azo dyestuffs for dyeing and printing cellulose-containing fiber materials in an ink jet process
RU2014146197A (ru) Реакционноспособные красители, их получение и применение
EP3063231B1 (en) Acid dyes, process for the production thereof and their use
US2112403A (en) Azo dyestuffs
CN101027363A (zh) 活性染料、其制备及其用途
GB1553032A (en) Water-soluble reactive azo dyestuffs
US1903600A (en) Azo dyestuffs
US2170372A (en) Azo dyestuffs
TW201800498A (zh) 纖維反應性甲臢染料、其製備及其用途
CN102421853B (zh) 有机化合物
US3124568A (en) Conhx
US2015204A (en) Water-insoluble azo-dyestuff and fiber dyed therewith
JPH0931349A (ja) ポリアゾ染料
US2926985A (en) Colouring preparations
US1844031A (en) Valuable acid wool azodyestuffs
EP2928966A1 (en) Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
US1755871A (en) Monoazo dyestuff produced from aminobenzyl-omega-sulfonic acid and acid substituted aromatic amines