RU2011134884A - Реакционноспособные красители, их получение и их применение - Google Patents

Реакционноспособные красители, их получение и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2011134884A
RU2011134884A RU2011134884/05A RU2011134884A RU2011134884A RU 2011134884 A RU2011134884 A RU 2011134884A RU 2011134884/05 A RU2011134884/05 A RU 2011134884/05A RU 2011134884 A RU2011134884 A RU 2011134884A RU 2011134884 A RU2011134884 A RU 2011134884A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
reactive dye
paragraphs
radical
halogen
Prior art date
Application number
RU2011134884/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2528676C2 (ru
Inventor
Райнер ХИЛЬДЕБРАНД
Александер Мюллер
Курт ПЛАТТНЕР
СИЛЬВА САРАЙВА Сандра ДА
Дамьен ШЕН
Original Assignee
Хантсман Эдванст Матириалз (Свитзеленд) Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хантсман Эдванст Матириалз (Свитзеленд) Гмбх filed Critical Хантсман Эдванст Матириалз (Свитзеленд) Гмбх
Publication of RU2011134884A publication Critical patent/RU2011134884A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2528676C2 publication Critical patent/RU2528676C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4416—Metal complex azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
    • C09D5/035—Coloring agents, e.g. pigments
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30—Ink jet printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Abstract

1. Реакционноспособный краситель формулыв которой Rпредставляет собой водород или незамещенный или замещенный C-Cалкил,(R)обозначает s одинаковых или различных заместителей из группы: галоген, нитро, незамещенный или галоген-замещенный C-Cалкил, C-Cалканоиламино, C-Cалкилсульфонил, карбамоил, сульфамоил и сульфо,Me представляет собой хром, кобальт или железо,E представляет собой бивалентный радикал формулыв которых X обозначает хлор или фтор,T представляет собой реакционноспособный по отношению к волокну радикал формулы(R)обозначает от 0 до 2 одинаковых или различных заместителей из группы: галоген, C-Cалкил, C-Cалкокси и сульфо,Z представляет собой винил или -CH-CH-U радикал, и U представляет собой группу, которую можно удалить в щелочных условиях,Q представляет собой -CH(Hal)-CH-Hal или -C(Hal)=CHгруппу,s равно числу 0, 1, 2 или 3,q равно числу 0 или 1,A обозначает бивалентный радикал формулыв которых R, R, X, T, m, n, q и s представляют собой, как определено выше,Rи Rобозначают водород или C-Cалкил,Rи Rпредставляют, каждый независимо друг от друга, одинаковые или различные заместители из группы: гидроксил, галоген, нитро, незамещенный или галоген-замещенный C-Cалкил, C-Cалкокси, C-Cалканоиламино, C-Cалкилсульфонил, карбамоил, сульфамоил и сульфо, икаждый t и u независимо от другого равен числу 0, 1, 2 или 3.2. Реакционноспособный краситель формулы (1) по п. 1, в которой Rпредставляет собой водород.3. Реакционноспособный краситель формулы (1) по п. 1 или 2, в которой Z представляет собой винил, β-хлорэтил или β-сульфатоэтил.4. Реакционноспособный краситель формулы (1) по любому одному из пп. 1-3, в которой T представляет собой реакционносопосбный по отношению к волокну радикал ф�

Claims (15)

1. Реакционноспособный краситель формулы
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой водород или незамещенный или замещенный C1-C4алкил,
(R2)s обозначает s одинаковых или различных заместителей из группы: галоген, нитро, незамещенный или галоген-замещенный C1-C4алкил, C2-C4алканоиламино, C1-C4алкилсульфонил, карбамоил, сульфамоил и сульфо,
Me представляет собой хром, кобальт или железо,
E представляет собой бивалентный радикал формулы
Figure 00000002
в которых X обозначает хлор или фтор,
T представляет собой реакционноспособный по отношению к волокну радикал формулы
Figure 00000003
Figure 00000004
(R3)0-2 обозначает от 0 до 2 одинаковых или различных заместителей из группы: галоген, C1-C4алкил, C1-C4алкокси и сульфо,
Z представляет собой винил или -CH2-CH2-U радикал, и U представляет собой группу, которую можно удалить в щелочных условиях,
Q представляет собой -CH(Hal)-CH2-Hal или -C(Hal)=CH2 группу,
s равно числу 0, 1, 2 или 3,
q равно числу 0 или 1,
A обозначает бивалентный радикал формулы
Figure 00000005
Figure 00000006
в которых R1, R2, X, T, m, n, q и s представляют собой, как определено выше,
R4 и R7 обозначают водород или C1-C4алкил,
R5 и R6 представляют, каждый независимо друг от друга, одинаковые или различные заместители из группы: гидроксил, галоген, нитро, незамещенный или галоген-замещенный C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C2-C4алканоиламино, C1-C4алкилсульфонил, карбамоил, сульфамоил и сульфо, и
каждый t и u независимо от другого равен числу 0, 1, 2 или 3.
2. Реакционноспособный краситель формулы (1) по п. 1, в которой R1 представляет собой водород.
3. Реакционноспособный краситель формулы (1) по п. 1 или 2, в которой Z представляет собой винил, β-хлорэтил или β-сульфатоэтил.
4. Реакционноспособный краситель формулы (1) по любому одному из пп. 1-3, в которой T представляет собой реакционносопосбный по отношению к волокну радикал формулы
Figure 00000007
5. Реакционноспособный краситель формулы (1) по любому одному из пп. 1-4, в которой q равно числу 0.
6. Реакционноспособный краситель формулы (1) по любому одному из пп. 1-5, в которой s равно числу 1, и R2 обозначает нитро или сульфо.
7. Реакционноспособный краситель формулы (1) по любому одному из пп. 1-6, в котором A обозначает бивалентный радикал формулы
Figure 00000008
8. Реакционноспособный краситель формулы (1) по любому одному из пп. 1-6, в которой A обозначает бивалентный радикал формулы
Figure 00000009
9. Реакционноспособный краситель формулы (1) по любому одному из пп. 1-6, в которой A обозначает бивалентный радикал формулы
Figure 00000010
10. Реакционноспособный краситель формулы (1) по любому одному из пп. 1-6, в которой A обозначает бивалентный радикал формулы
Figure 00000011
11. Способ получения реакционноспособного красителя формулы (1) по п. 1, в которой E представляет собой радикал формулы (1a), который включает (i) получение из соединения формул
Figure 00000012
используя подходящее соединение хрома, кобальта или железа, 1:2 металлокомплексный краситель формулы
Figure 00000013
и
(ii) на первой стадии конденсации, конденсацию 1:2 металлокомплексного красителя формулы (6), полученного согласно (i), с галогенидом цианура формулы
Figure 00000014
и
(iii) на второй стадии конденсации, конденсацию продукта первой конденсации формулы
Figure 00000015
полученного согласно (ii) с соединением формулы
T-H (9),
или
(iv) конденсацию 1:2 металлокомплексного красителя формулы (6), полученного согласно (i), с соединением формулы
Figure 00000016
причем каждый R1, R2, Me, X, T, A, m, n, r, s и q имеет определение, данное в п. 1.
12. Применение реакционноспособного красителя по любому одному из пп. 1-10 или реакционноспособного красителя, полученного по п. 11, для окрашивания или нанесения рисунка на волокнистый материал, содержащий гидроксильные группы или азот.
13. Применение по п. 12, в котором натуральный или синтетический полиамидный волокнистый материал, особенно синтетический полиамидный волокнистый материал, окрашивают или на него наносят изображение.
14. Водные чернила, которые содержат реакционноспособный краситель формулы (1) по п. 1.
15. Способ нанесения рисунка на тканевый волокнистый материал, бумагу или пластическую пленку согласно способу нанесения рисунка с помощью струйной печати, который включает применение водных чернил по п. 14.
RU2011134884/05A 2009-01-21 2010-01-11 Реакционноспособные красители, их получение и их применение RU2528676C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09151018.0 2009-01-21
EP09151018 2009-01-21
EP08151018.0 2009-01-21
PCT/EP2010/050221 WO2010084044A1 (en) 2009-01-21 2010-01-11 Reactive dyes, their preparation and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011134884A true RU2011134884A (ru) 2013-02-27
RU2528676C2 RU2528676C2 (ru) 2014-09-20

Family

ID=40875095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011134884/05A RU2528676C2 (ru) 2009-01-21 2010-01-11 Реакционноспособные красители, их получение и их применение

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8348412B2 (ru)
EP (1) EP2389416A1 (ru)
JP (1) JP2012515817A (ru)
KR (1) KR101684332B1 (ru)
CN (1) CN102257074B (ru)
BR (1) BRPI1006920A2 (ru)
RU (1) RU2528676C2 (ru)
TW (1) TWI500707B (ru)
WO (1) WO2010084044A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9346958B2 (en) * 2012-06-05 2016-05-24 Huntsman International Llc Reactive dyes, their preparation and their use
CN103265822A (zh) * 2013-05-24 2013-08-28 南通市争妍颜料化工有限公司 溶剂黄gr的生产工艺
CN103725041B (zh) * 2013-12-31 2017-02-22 浙江亿得化工有限公司 酸性染料和凹印油墨及其制备方法及应用
CN105647238B (zh) * 2016-03-17 2017-08-08 浙江瑞华化工有限公司 一种灰色活性染料组合物及其制备方法和用途
CN105602286B (zh) * 2016-03-17 2017-12-12 浙江瑞华化工有限公司 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
CN108912724B (zh) * 2018-05-31 2020-11-10 上海青石化学有限公司 一种不对称金属络合黑色染料及其制备方法
CN109575630B (zh) * 2018-11-20 2020-04-10 浙江劲光实业股份有限公司 一种红棕色活性染料的制备方法
JP7220778B2 (ja) * 2019-03-29 2023-02-10 富士フイルム株式会社 インクジェット捺染用オーバーコート液、インクジェット捺染用インクセット及びインクジェット捺染方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB719274A (en) 1951-08-13 1954-12-01 Ciba Ltd Manufacture of cobaltiferous azo-dyestuffs
GB716753A (en) 1951-08-14 1954-10-13 Ciba Ltd Manufacture of cobaltiferous azo-dyestuffs
GB745641A (en) 1951-08-17 1956-02-29 Ciba Ltd Manufacture of cobaltiferous and chromiferous azo-dyestuffs
GB851861A (en) 1956-01-26 1960-10-19 Geigy Ag J R Improvements relating to heavy metal-containing azo dyestuffs and their use
DE3145571A1 (de) * 1981-11-17 1983-05-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "wasserloesliche 1:2-metallkomplex-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe"
DE3230102A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung einer mischung von 1:2-kobaltkomplex- und 1:2-chromkomplex-azofarbstoffen
US5376151A (en) 1993-04-16 1994-12-27 North Carolina State University Environmentally friendly method for producing lightfast black shades on natural and synthetic substrates
KR101161891B1 (ko) * 2003-10-29 2012-07-03 바스프 에스이 가죽의 반응성 염색 방법
EP1687478B1 (en) 2003-11-11 2012-12-19 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Method of dyeing or printing textile fibre materials using reactive dyes
KR100954509B1 (ko) * 2004-10-19 2010-04-27 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도
MY147867A (en) * 2005-08-09 2013-01-31 Ciba Sc Holding Ag Reactive dyes, their preparation and their use
CN101535413B (zh) * 2006-11-09 2013-08-14 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 活性染料混合物及其在三色染色或印花法中的用途

Also Published As

Publication number Publication date
TWI500707B (zh) 2015-09-21
EP2389416A1 (en) 2011-11-30
KR20110108347A (ko) 2011-10-05
CN102257074A (zh) 2011-11-23
KR101684332B1 (ko) 2016-12-08
CN102257074B (zh) 2014-08-13
RU2528676C2 (ru) 2014-09-20
TW201028443A (en) 2010-08-01
US20110285781A1 (en) 2011-11-24
BRPI1006920A2 (pt) 2016-02-16
WO2010084044A1 (en) 2010-07-29
US8348412B2 (en) 2013-01-08
JP2012515817A (ja) 2012-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011134884A (ru) Реакционноспособные красители, их получение и их применение
RU2007118536A (ru) Реакционноспособные красители, их получение и их применение
RU2015100934A (ru) Реакционноспособные красители, их получение и применение
RU2013146247A (ru) Нерастворимое в воде окрашивающее соединение, краска, композиция резиста для цветного фильтра и лист для печати термопереносом
PT1725618E (pt) Misturas de corantes reactivos e sua utilização
US20030089274A1 (en) Ink composition and ink jet recording method
JP2001152062A (ja) １−ナフトール−ジ−又はトリ−スルフォン酸に基づく銅錯体アゾ染料を含むマゼンタインク
MX2009004936A (es) Mezclas de tintes reactivos y su uso en un metodo para tincion impresion tricromatica.
WO2018043414A1 (ja) インクジェット捺染方法、着色布の製造方法、及び着色布
CN103703083A (zh) 活性染料的混合物及其用途
MY165913A (en) Reactive dyes, a process for their preparation and their use
JPH04363363A (ja) トリスアゾ化合物、それを用いる繊維材料、紙もしくは皮革の染色方法およびそれを含有するインキ
RU2012139840A (ru) Смеси красителей, химически активных по отношению к волокнам, и их использование в способе двух- или трехцветного крашения или набивки
KR20010108133A (ko) 흑색 염색용 잉크 및 이의 용도
RU2013149271A (ru) Реакционноспособные по отношению к волокнам красители, их получение и их применение
WO2018021159A1 (ja) インクジェット捺染方法、着色組成物、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び染料ポリマー
NZ537699A (en) Reactive azo dyes, their preparation and their use in textile printing by inkjet process
CN101835849A (zh) 活性染料,其制备方法及其用途
KR20070086016A (ko) 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도
JP2000297222A (ja) インクジェット印刷および紙染色用赤色酸性染料
MXPA06004073A (es) Proceso para la impresion de materiales de fibras textiles, de acuerdo con el proceso de impresion de inyeccion de tinta.
KR20060123177A (ko) 반응성 염료의 혼합물 및 이의 용도
CN1643076A (zh) 水溶性黄色偶氮染料
CN102597123B (zh) 纤维活性偶氮染料、它们的制备及其用途
WO2004050769A3 (en) Reactive dyes, a process for their preparation and their use

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160112