RU2013142881A - Имидазопиразины - Google Patents

Имидазопиразины Download PDF

Info

Publication number
RU2013142881A
RU2013142881A RU2013142881/04A RU2013142881A RU2013142881A RU 2013142881 A RU2013142881 A RU 2013142881A RU 2013142881/04 A RU2013142881/04 A RU 2013142881/04A RU 2013142881 A RU2013142881 A RU 2013142881A RU 2013142881 A RU2013142881 A RU 2013142881A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrazin
imidazo
pyrimidin
hydrochloride
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU2013142881/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2600327C2 (ru
Inventor
Кин-Чунь Томас ЛЮК
Майкл СОТ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013142881A publication Critical patent/RU2013142881A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2600327C2 publication Critical patent/RU2600327C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I,где X выбран из CH или N,Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из(а) H,(б) Cалкила,(в) Cалкила, замещенного группами в количестве вплоть до 3, выбранными из циклоалкила, гетероцикла, OR, NRR, SORили CN,(г) гетероцикла,(д) гетероцикла, замещенного группами в количестве вплоть до трех, выбранными из Cалкила, OR, NRRили CN,(е) циклоалкила и(ж) циклоалкила, замещенного группами в количестве вплоть до трех, выбранными из Cалкила, OR, NRRили CN; илиальтернативно, NRRвместе могут представлять собой гетероцикл, который возможно может быть замещен Cалкилом;Rвыбран из группы, состоящей из(а) Cалкила,(б) Cалкила, замещенного группами в количестве вплоть до 3, выбранными изарила,арила, замещенного Cl, F, CHили CF,гетероарила,циклоалкила,гетероцикла,OH,OCH,NRRиCN;(в) арила,(г) арила, замещенного Cl, F, Cалкилом или CF,(д) гетероарила,(е) циклоалкила, возможно замещенного ORи(ж) гетероцикла;R, Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из(а) H и(б) Cалкила; илиальтернативно, NRRвместе могут представлять собой гетероцикл, который возможно замещен Cалкилом;Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из(а) H и(б) Cалкила; иRвыбран из групп(а) Cалкил и(б) циклоалкил;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п.1, где любой один X представляет собой N, или его фармацевтически приемлемая соль.3. Соединение по п.1, где оба X представляют собой CH, или его фармацевтически приемлемая соль.4. Соединения по п.1, где Rпредставляет собой Cалкил, или его фармацевтически приемлемая соль.5. Соединение по п.4, где Rпредставляет собой Cалкил, который возможно замещен гетероциклом, или его фармацевтически приемлемая соль.6. Соединение по п.4, где Rпредставляет собой Cалкил, который �

Claims (33)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
,
где X выбран из CH или N,
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из
(а) H,
(б) C1-4алкила,
(в) C1-4алкила, замещенного группами в количестве вплоть до 3, выбранными из циклоалкила, гетероцикла, OR5, NR5R6, SO2R7 или CN,
(г) гетероцикла,
(д) гетероцикла, замещенного группами в количестве вплоть до трех, выбранными из C1-4алкила, OR8, NR8R9 или CN,
(е) циклоалкила и
(ж) циклоалкила, замещенного группами в количестве вплоть до трех, выбранными из C1-4алкила, OR8, NR8R9 или CN; или
альтернативно, NR1R2 вместе могут представлять собой гетероцикл, который возможно может быть замещен C1-4алкилом;
R3 выбран из группы, состоящей из
(а) C1-6алкила,
(б) C1-6алкила, замещенного группами в количестве вплоть до 3, выбранными из
арила,
арила, замещенного Cl, F, CH3 или CF3,
гетероарила,
циклоалкила,
гетероцикла,
OH,
OCH3,
NR8R9 и
CN;
(в) арила,
(г) арила, замещенного Cl, F, C1-4алкилом или CF3,
(д) гетероарила,
(е) циклоалкила, возможно замещенного OR5 и
(ж) гетероцикла;
R4, R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из
(а) H и
(б) C1-4алкила; или
альтернативно, NR3R4 вместе могут представлять собой гетероцикл, который возможно замещен C1-4алкилом;
R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из
(а) H и
(б) C1-4алкила; и
R7 выбран из групп
(а) C1-4алкил и
(б) циклоалкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где любой один X представляет собой N, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где оба X представляют собой CH, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединения по п.1, где R1 представляет собой C1-4алкил, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, где R1 представляет собой C1-4алкил, который возможно замещен гетероциклом, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.4, где R1 представляет собой C1-4алкил, который возможно замещен OH, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.4, где R1 представляет собой С1-4алкил, который возможно замещен SO2R7, и R7 представляет собой C1-4алкил, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединения по п.1, где R1 представляет собой циклоалкил, который возможно замещен NR8R9, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8, где NR8R9 представляет собой NH2, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединения по п.1, где R1 представляет собой гетероцикл, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.10, где R1 представляет собой пиперазин или морфолин, или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединения по п.1, где R2 представляет собой H, или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединения по п.1, где R2 представляет собой C1-4алкил, или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединения по п.1, где NR1R2 вместе представляют собой гетероцикл, который возможно может быть замещен C1-4алкилом, или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п.14, где NR1R2 представляет собой пиперазин, который возможно замещен метилом, или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединения по п.1, где R3 представляет собой C1-6алкил, который возможно может быть замещен арилом, гетероарилом или гетероциклом, или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение по п.16, где R3 представляет собой C1-6алкил, который возможно замещен группами в количестве вплоть до двух, выбранными из тиофена и фенила, или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединения по п.1, где R3 представляет собой циклоалкил, который возможно может быть замещен OR5, или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по п.18, где R3 представляет собой циклогексан, который возможно может быть замещен OH.
20. Соединения по п.1, где R3 представляет собой арил, или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение по п.20, где R3 представляет собой фенил, или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединения по п.1, где R4 представляет собой H, или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединения по п.1, где NR3R4 вместе представляют собой гетероцикл, который возможно замещен C1-4алкилом, или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Соединение по п.23, где NR3R4 представляет собой морфолин или пиперазин, который возможно может быть замещен метилом, или его фармацевтически приемлемая соль.
25. Соединения по п.1, где R5 и R6 независимо представляют собой H или CH3, или его фармацевтически приемлемая соль.
26. Соединения по п.1, где R7, R8 и R9 независимо выбраны из C1-4алкильной группы, или его фармацевтически приемлемая соль.
27. Соединения по п.1, где
R1 представляет собой -C(1-4)алкил, который является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из -OH, -S(O)2-CH3 и морфолинила;
- пиперидинил;
- циклогексил, который является незамещенным или замещен -NH2; и
R2 представляет собой водород; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперазиновое кольцо; и
R3 представляет собой циклогексил, который является незамещенным или замещен -OH;
- тетрагидро-пиранил;
- фенил;
- C(1-6)алкил, который является незамещенным или замещен заместителем, выбранным из фенила, хлор-фенила, тиофенила и -NH2; и
R4 представляет собой водород; или
R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолиновое кольцо; и
X такой, как определено в п.1; и
их фармацевтически приемлемые соли.
28. Соединения по п.27, где X представляет собой атом азота.
29. Соединение, выбранное из группы, включающей в себя:
изопропил-[3-(2-фениламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-a]пиразин-8-ил]-амин;
2-[3-(2-фениламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-a]пиразин-8-иламино]-этанол;
(2-метансульфонил-этил)-{3-[2-(тетрагидро-пиран-4-иламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-a]пиразин-8-ил}-амин;
(2-метансульфонил-этил)-[3-(2-морфолин-4-ил-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-a]пиразин-8-ил]-амин;
[3-(2-изопропиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-a]пиразин-8-ил]-(2-метансульфонил-этил)-амин;
4-[4-(8-изопропиламино-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил)-пиримидин-2-иламино]-циклогексанол;
изопропил-{3-[2-(тетрагидро-пиран-4-иламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-амин;
изопропил-[3-(2-морфолин-4-ил-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-амин;
метил-[3-(2-фениламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-амин;
метил-[3-(2-морфолин-4-ил-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-амин;
пиперидин-4-ил-{3-[2-(тетрагидро-пиран-4-иламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-амин;
[3-(2-морфолин-4-ил-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-пиперидин-4-ил-амин;
[3-(2-изопропиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-пиперидин-4-ил-амин;
изопропил-[3-(2-изопропиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-амин;
[3-(2-метиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-пиперидин-4-ил-амин;
4-{4-[8-(2-метансульфонил-этиламино)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-иламино}-циклогексанол;
2-{3-[2-(тетрагидро-пиран-4-иламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-иламино}-этанол;
2-[3-(2-морфолин-4-ил-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-иламино]-этанол;
2-[3-(2-изопропиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-иламино]-этанол;
2-[3-(2-метиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-иламино]-этанол;
изопропил-[3-(2-метиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-амин;
(2-метансульфонил-этил)-[3-(2-метиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-амин;
метил-{3-[2-(тетрагидро-пиран-4-иламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-амин;
метил-[3-(2-метиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-амин;
N1-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-1-фенил-этан-1,2-диамин, гидрохлорид;
N1-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-1-фенил-пропан-1,3-диамин, гидрохлорид;
N1-{6-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиридин-2-ил}-1-фенил-этан-1,2-диамин, гидрохлорид;
бензил-{6-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиридин-2-ил}-амин;
бензил-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-амин;
(2-хлор-бензил)-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-амин, гидрохлорид;
(4-хлор-бензил)-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-амин, гидрохлорид;
N1-{6-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиридин-2-ил}-1-фенил-пропан-1,3-диамин, гидрохлорид;
{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-тиофен-3-илметил-амин;
1-(3-хлор-фенил)-N1-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-пропан-1,3-диамин, гидрохлорид;
{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-тиофен-2-илметил-амин, гидрохлорид;
(2-хлор-бензил)-{6-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиридин-2-ил}-амин, гидрохлорид;
(3-хлор-бензил)-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-амин, гидрохлорид;
N-{3-[2-(3-хлор-бензиламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-[3-(2-бензиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N1-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-1-тиофен-3-ил-пропан-1,3-диамин, гидрохлорид;
(4-хлор-бензил)-{6-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиридин-2-ил}-амин, гидрохлорид;
[3-(2-бензиламино-пиримидин-4-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-(2-морфолин-4-ил-этил)-амин, гидрохлорид;
N-[3-(6-бензиламино-пиридин-2-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил]-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N1-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-1-тиофен-3-ил-этан-1,2-диамин, гидрохлорид;
N-{3-[2-(3-амино-1-фенил-пропиламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-{3-[2-(2-амино-1-фенил-этиламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
1-(3-хлор-фенил)-N1-{4-[8-(4-метил-пиперазин-1-ил)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиримидин-2-ил}-этан-1,2-диамин, гидрохлорид;
N-{3-[6-(2-амино-1-фенил-этиламино)-пиридин-2-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-{3-[6-(3-амино-1-фенил-пропиламино)-пиридин-2-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-{3-[6-(3-хлор-бензиламино)-пиридин-2-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-{3-[2-(2-хлор-бензиламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-(3-{6-[(тиофен-3-илметил)-амино]-пиридин-2-ил}-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил)-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-{3-[6-(2-хлор-бензиламино)-пиридин-2-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-{3-[6-(4-хлор-бензиламино)-пиридин-2-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
N-(3-{6-[(тиофен-2-илметил)-амино]-пиридин-2-ил}-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил)-циклогексан-1,4-диамин, гидрохлорид;
{3-[2-(2-хлор-бензиламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-(2-морфолин-4-ил-этил)-амин, гидрохлорид;
{3-[2-(3-хлор-бензиламино)-пиримидин-4-ил]-имидазо[1,2-а]пиразин-8-ил}-(2-морфолин-4-ил-этил)-амин, гидрохлорид;
1-(3-хлор-фенил)-N1-{6-[8-(2-морфолин-4-ил-этиламино)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиридин-2-ил}-пропан-1,3-диамин, гидрохлорид; и
1-(3-хлор-фенил)-N1-{6-[8-(2-морфолин-4-ил-этиламино)-имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-пиридин-2-ил}-этан-1,2-диамин, гидрохлорид;
или фармацевтически приемлемая соль любого из вышеуказанных соединений.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая любое из соединений по пп.1-29 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
31. Соединения по любому из пп.1-29 для применения в качестве лекарственного средства.
32. Соединения по любому из пп.1-29 для применения в качестве лекарственного средства для терапевтического и/или профилактического лечения AML (острый миелоидный лейкоз).
33. Применение соединения по любому из пп.1-29 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для терапевтического и/или профилактического лечения AML.
RU2013142881/04A 2011-03-17 2012-03-14 Имидазопиразины RU2600327C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161453601P 2011-03-17 2011-03-17
US61/453,601 2011-03-17
PCT/EP2012/054415 WO2012123470A1 (en) 2011-03-17 2012-03-14 Imidazo pyrazines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013142881A true RU2013142881A (ru) 2015-04-27
RU2600327C2 RU2600327C2 (ru) 2016-10-20

Family

ID=45855775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013142881/04A RU2600327C2 (ru) 2011-03-17 2012-03-14 Имидазопиразины

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8673905B2 (ru)
EP (1) EP2686319B1 (ru)
JP (1) JP5796094B2 (ru)
KR (1) KR101561756B1 (ru)
CN (1) CN103429593B (ru)
BR (1) BR112013019160A2 (ru)
CA (1) CA2830131A1 (ru)
ES (1) ES2590928T3 (ru)
HK (1) HK1187614A1 (ru)
MX (1) MX340574B (ru)
RU (1) RU2600327C2 (ru)
WO (1) WO2012123470A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9653770B2 (en) 2014-10-21 2017-05-16 At&T Intellectual Property I, L.P. Guided wave coupler, coupling module and methods for use therewith
WO2016130501A1 (en) 2015-02-09 2016-08-18 Incyte Corporation Aza-heteroaryl compounds as pi3k-gamma inhibitors
WO2017079519A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as pi3k-gamma inhibitors
AR107293A1 (es) 2016-01-05 2018-04-18 Incyte Corp COMPUESTOS DE PIRIDINA Y PIRIDIMINA COMO INHIBIDORES DE PI3K-g
US10138248B2 (en) 2016-06-24 2018-11-27 Incyte Corporation Substituted imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines, substituted imidazo[1,2-a]pyridines, substituted imidazo[1,2-b]pyridazines and substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as PI3K-γ inhibitors
JP7352807B2 (ja) * 2017-04-12 2023-09-29 マジェンタ セラピューティクス インコーポレイテッド アリール炭化水素受容体アンタゴニスト及びその使用
WO2019079469A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Incyte Corporation CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXY TERTIARY GROUPS AS INHIBITORS OF PI3K-GAMMA
US10988477B2 (en) * 2018-01-29 2021-04-27 Merck Patent Gmbh GCN2 inhibitors and uses thereof
MX2021002551A (es) 2018-09-05 2021-07-15 Incyte Corp Formas cristalinas de inhibidor de fosfoinositida 3-cinasa (pi3k).
CN111646978B (zh) * 2020-06-11 2021-12-21 浙江大学 N2-取代烷氧芳环-2-氨基嘧啶类衍生物及应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7186832B2 (en) 2003-02-20 2007-03-06 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
EP1790650B1 (en) 2004-08-31 2014-03-26 Msd Kk NEW SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES
TW200800213A (en) * 2005-09-02 2008-01-01 Abbott Lab Novel imidazo based heterocycles
US20070055743A1 (en) 2005-09-02 2007-03-08 Pirtle Ross M Remote control media player
TW200817410A (en) 2006-08-07 2008-04-16 Incyte Corp Triazolotriazines as kinase inhibitors
CA2665384A1 (en) 2006-10-16 2008-04-24 Gpc Biotech Inc. Pyrido [2, 3-d] pyrimidines and their use as kinase inhibitors
AR063581A1 (es) * 2006-11-08 2009-02-04 Schering Corp Imidazopirazinas como inhibidores de proteina quinasa
UY30892A1 (es) 2007-02-07 2008-09-02 Smithkline Beckman Corp Inhibidores de la actividad akt
WO2008156614A2 (en) * 2007-06-14 2008-12-24 Schering Corporation Imidazopyrazines as protein kinase inhibitors
TW200942537A (en) * 2008-02-01 2009-10-16 Irm Llc Compounds and compositions as kinase inhibitors
ES2548135T3 (es) 2008-05-13 2015-10-14 Novartis Ag Heterociclos condensados que contienen nitrógeno y composiciones de los mismos como inhibidores de quinasa

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013019160A2 (pt) 2016-10-04
ES2590928T3 (es) 2016-11-24
CN103429593A (zh) 2013-12-04
US8673905B2 (en) 2014-03-18
KR20130133870A (ko) 2013-12-09
WO2012123470A1 (en) 2012-09-20
CA2830131A1 (en) 2012-09-20
US20120238564A1 (en) 2012-09-20
JP2014508180A (ja) 2014-04-03
EP2686319A1 (en) 2014-01-22
EP2686319B1 (en) 2016-07-13
JP5796094B2 (ja) 2015-10-21
RU2600327C2 (ru) 2016-10-20
MX2013010183A (es) 2013-10-03
KR101561756B1 (ko) 2015-10-19
HK1187614A1 (zh) 2014-04-11
MX340574B (es) 2016-07-13
CN103429593B (zh) 2015-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013142881A (ru) Имидазопиразины
JP6021880B2 (ja) 免疫抑制剤としてのチアゾロピリミジン調節因子
RU2306313C2 (ru) Производные имидазо(или триазоло)пиримидина, способ их получения и лекарственное средство, ингибирующее активность тирозинкиназы syk
RU2376287C2 (ru) Производные бензамида, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция и способ обеспечения ингибирующего действия по отношению к hdac
US9730944B2 (en) Antiviral activity of novel bicyclic heterocycles
JP2011508782A5 (ru)
WO2019165073A1 (en) Shp2 phosphatase inhibitors and methods of use thereof
US8815918B2 (en) Imidazo [2, 1-B] [1, 3, 4] thiadiazole derivatives
RU2013104520A (ru) Пирролопиримидиновые соединения и их применения
SI3106463T1 (en) Compounds of substituted pyrazolo (1,5-) pyrimidine as inhibitors of TRK kinase
JP2014531449A5 (ru)
RU2014115476A (ru) Производные пиразоло[4, 3-с]птридина в качестве ингибиторов киназ
NZ629807A (en) Novel pyrrolopyrimidine compounds as inhibitors of protein kinases
RU2006137716A (ru) Ингибиторы гистондеацетилазы
US9174986B2 (en) Tropomyosin-related kinase (Trk) inhibitors
WO2018035072A1 (en) 4-substituted aminoisoquinoline derivatives
RU2015117949A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
NZ613219A (en) Heterocyclic containing entities, compositions and methods
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
AU2014229468A1 (en) Combination of an EGFR T790m inhibitor and an EGFR inhibitor for the treatment of non-small cell lung cancer
JP2013509438A5 (ru)
RU2002132193A (ru) Производные имидазопиримидина и производные триазолопиримидина
PE20090887A1 (es) DERIVADOS DE 1H-PIRAZOL-[3,4-d]-PIRIMIDINA, 9H-PURINA Y 7H-PIRROL-[2,3-d]-PIRIMIDINA COMO INHIBIDORES DE CINASA P70 S6
RU2015148189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190315