RU2013134130A - Фотохимически активные полимерные материалы - Google Patents

Фотохимически активные полимерные материалы Download PDF

Info

Publication number
RU2013134130A
RU2013134130A RU2013134130/04A RU2013134130A RU2013134130A RU 2013134130 A RU2013134130 A RU 2013134130A RU 2013134130/04 A RU2013134130/04 A RU 2013134130/04A RU 2013134130 A RU2013134130 A RU 2013134130A RU 2013134130 A RU2013134130 A RU 2013134130A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
diyl
group
fluorine
Prior art date
Application number
RU2013134130/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2592545C2 (ru
Inventor
Хуберт ЗАЙБЕРЛЕ
Original Assignee
Ролик Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ролик Аг filed Critical Ролик Аг
Publication of RU2013134130A publication Critical patent/RU2013134130A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2592545C2 publication Critical patent/RU2592545C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/36—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10—Esters
    • C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F120/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3838—Polyesters; Polyester derivatives
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/202—LCD, i.e. liquid crystal displays
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133528—Polarisers
    • G02F1/133538—Polarisers with spatial distribution of the polarisation direction
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • G02F1/133631—Birefringent elements, e.g. for optical compensation with a spatial distribution of the retardation value
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2413/00—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates
    • G02F2413/10—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates with refractive index ellipsoid inclined, or tilted, relative to the LC-layer surface O plate
    • G02F2413/105—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates with refractive index ellipsoid inclined, or tilted, relative to the LC-layer surface O plate with varying inclination in thickness direction, e.g. hybrid oriented discotic LC

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Полимерный материал, который содержит повторяющиеся звенья формулы (I):в которой Mобозначает мономерное звено, выбранное из группы, включающей акрилат, метакрилат, 2-хлоракрилат, 2-фенилакрилат, акриламид, метакриламид, 2-хлоракриламид, 2-фенилакриламид, замещенный N-низш. алкилом акриламид, замещенный N-низш. алкилом метакриламид, замещенный N-низш. алкилом 2-хлоракриламид, замещенный N-низш. алкилом 2-фенилакриламид, простой виниловый эфир, сложный виниловый эфир, стирол, силоксан, диамин, амид, имид, силоксан, эфир амидокислоты, амидокислоту;кольцо A представляет собой незамещенный фенилен, фенилен, который замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, пиридин-2,5-диил, пиримидин-2,5-диил, 1,3-диоксан-2,5-диил, циклогексан-1,4-диил, пиперидин-1,4-диил или пиперазин-1,4-диил;кольцо B представляет собой незамещенный фенилен, фенилен, который замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, пиридин-2,5-диил, пиримидин-2,5-диил, 1,4-нафтилен, 2,6-нафтилен, 1,3-диоксан-2,5-диил или циклогексан-1,4-диил;Y, Yвсе независимо обозначают ординарную ковалентную связь, -(CH)-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-OC-, -NR-, -CO-NR-, -RN-CO-, -(CH)-O-, -O-(CH)-, -CFO-, -OCF-, -(CH)-NR-, или -NR-(CH)-, гдеRобозначает водород или низш. алкил;t обозначает целое число, равное от 1 до 4;u обозначает целое число, равное от 1 до 3;m, n все независимо равны 0 или 1;кольцо C представляет собой незамещенный фенилен, фенилен, который замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, пиримидин-2,5-диил, пиридин-2,5-диил, 2,5-тиофенилен, 2,5-фуранилен, 1,4-нафтилен или 2,6-нафтилен;Sобозначает мостиковое звено, причем, если m и n равны 0, то мостиковым звеном является S, и если по меньшей мере один m или n ра

Claims (15)

1. Полимерный материал, который содержит повторяющиеся звенья формулы (I):
Figure 00000001
в которой M1 обозначает мономерное звено, выбранное из группы, включающей акрилат, метакрилат, 2-хлоракрилат, 2-фенилакрилат, акриламид, метакриламид, 2-хлоракриламид, 2-фенилакриламид, замещенный N-низш. алкилом акриламид, замещенный N-низш. алкилом метакриламид, замещенный N-низш. алкилом 2-хлоракриламид, замещенный N-низш. алкилом 2-фенилакриламид, простой виниловый эфир, сложный виниловый эфир, стирол, силоксан, диамин, амид, имид, силоксан, эфир амидокислоты, амидокислоту;
кольцо A представляет собой незамещенный фенилен, фенилен, который замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, пиридин-2,5-диил, пиримидин-2,5-диил, 1,3-диоксан-2,5-диил, циклогексан-1,4-диил, пиперидин-1,4-диил или пиперазин-1,4-диил;
кольцо B представляет собой незамещенный фенилен, фенилен, который замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, пиридин-2,5-диил, пиримидин-2,5-диил, 1,4-нафтилен, 2,6-нафтилен, 1,3-диоксан-2,5-диил или циклогексан-1,4-диил;
Y1, Y2 все независимо обозначают ординарную ковалентную связь, -(CH2)t-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-OC-, -NR4-, -CO-NR4-, -R4N-CO-, -(CH2)u-O-, -O-(CH2)u-, -CF2O-, -OCF2-, -(CH2)u-NR4-, или -NR4-(CH2)u-, где
R4 обозначает водород или низш. алкил;
t обозначает целое число, равное от 1 до 4;
u обозначает целое число, равное от 1 до 3;
m, n все независимо равны 0 или 1;
кольцо C представляет собой незамещенный фенилен, фенилен, который замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, пиримидин-2,5-диил, пиридин-2,5-диил, 2,5-тиофенилен, 2,5-фуранилен, 1,4-нафтилен или 2,6-нафтилен;
S1 обозначает мостиковое звено, причем, если m и n равны 0, то мостиковым звеном является S2, и если по меньшей мере один m или n равен 1, то мостиковым звеном является S3;
где S2 обозначает C4-C24-алкилен и S3 обозначает C9-C24-алкилен, предпочтительно C10-C24-алкилен, и где алкилен представляет собой незамещенный или замещенный обладающий линейной или разветвленной цепью алкилен, в котором одна или большее количество -CH2-групп могут быть заменены по меньшей мере одной мостиковой группой, алициклической или/и ароматической группой,
Z обозначает -O- или -NR5-, где R5 обозначает водород или низш. алкил, или вторую группу формулы D,
где D обозначает водород или незамещенную обладающую линейной цепью C1-C20-алкиленовую группу, незамещенную обладающую разветвленной цепью C1-C20-алкиленовую группу, обладающую линейной цепью C1-C20-алкиленовую группу, замещенную фтором или хлором, обладающую разветвленной цепью C1-C20-алкиленовую группу, замещенную фтором или хлором, незамещенный циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 8 кольцевых атомов, или циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 8 кольцевых атомов, замещенный фтором, хлором, алкилом или алкоксигруппой.
2. Полимерный материал по п.1, который содержит повторяющиеся звенья формулы (I):
Figure 00000002
в которой M1 обозначает мономерное звено, выбранное из группы, включающей акрилат, метакрилат,
кольцо A представляет собой незамещенный фенилен или фенилен, который замещен алкилом или алкоксигруппой,
кольцо B представляет собой незамещенный фенилен или фенилен, который замещен фтором, алкилом или алкоксигруппой,
Y1, Y2 все независимо обозначают ординарную ковалентную связь, -CO-O-, -O-OC-,
в которой m, n все независимо равны 0 или 1;
кольцо C представляет собой незамещенный фенилен или фенилен, который замещен алкилом или алкоксигруппой;
S1 обозначает мостиковое звено, причем, если m и n равны 0, то мостиковым звеном является S2, и если по меньшей мере один m или n равен 1,
предпочтительно, если m равно 1 и n равно 0, то мостиковым звеном является S3;
где S2 обозначает C4-C24-алкилен, предпочтительно алкиленоксигруппу или алкиленоксикарбонил, особенно предпочтительно пропиленоксигруппу, бутиленоксигруппу, пентиленоксигруппу, гексиленоксигруппу, гептиленоксигруппу, октиленоксигруппу, нониленоксигруппу, дециленоксигруппу, или пропиленоксикарбонил, бутиленоксикарбонил, пентиленоксикарбонил, гексиленоксикарбонил, гептиленоксикарбонил, октиленоксикарбонил, нониленоксикарбонил, дециленоксикарбонил, и S3 обозначает C9-C24-алкилен, предпочтительно C10-C24-алкилен, и где алкилен представляет собой незамещенный или замещенный обладающий линейной или разветвленной цепью алкилен, в котором одна или большее количество -CH2-групп могут быть заменены по меньшей мере одной мостиковой группой, алициклической или/и ароматической группой,
Z обозначает -О-,
D обозначает водород или незамещенную обладающую линейной цепью C1-C20-алкильную группу, незамещенную обладающую разветвленной цепью C1-C20-алкильную группу, обладающую линейной цепью C1-C20-алкиленовую группу, замещенную фтором или хлором, обладающую разветвленной цепью C1-C20-алкильную группу, замещенную фтором или хлором, незамещенный циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 8 кольцевых атомов, или циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 8 кольцевых атомов, замещенный фтором, хлором, алкилом или алкоксигруппой, предпочтительной C1-C20-алкильной группой является метил, этил, пропил.
3. Способ получения полимерного материала, который содержит повторяющиеся звенья формулы (I) по п.1, включающий полимеризацию мономерного соединения формулы (I′)
Figure 00000003
в которой M2 обозначает акрилат, метакрилат, 2-хлоракрилат, 2-фенилакрилат, акриламид, метакриламид, 2-хлоракриламид, 2-фенилакриламид, замещенный N-низш. алкилом акриламид, замещенный N-низш. алкилом метакриламид, замещенный N-низш. алкилом 2-хлоракриламид, замещенный N-низш. алкилом 2-фенилакриламид, простой виниловый эфир, сложный виниловый эфир, стирол, силоксан, диамин, амид, имид и силоксан, эфир амидокислоты;
и S1, A, B, C, D, Y1, Y2, n, m и z обладают значениями и предпочтениями, описанными в п.1.
4. Мономерное соединение формулы (I′):
Figure 00000004
в которой M2 обозначает акрилат, метакрилат, 2-хлоракрилат, 2-фенилакрилат, акриламид, метакриламид, 2-хлоракриламид, 2-фенилакриламид, замещенный N-низш. алкилом акриламид, замещенный N-низш. алкилом метакриламид, замещенный N-низш. алкилом 2-хлоракриламид, замещенный N-низш. алкилом 2-фенилакриламид, простой виниловый эфир, сложный виниловый эфир, стирол, силоксан, диамин, амид, имид и силоксан, эфир амидокислоты;
и S1, A, B, C, D, Y1, Y2, n, m и z обладают значениями и предпочтениями, описанными в п.1.
5. Композиция, содержащая мономер формулы (I′) и необязательно растворитель.
6. Полимерный материал по п.1, который содержит повторяющиеся звенья формулы (Ia),
Figure 00000005
в которой M1, M1′ все независимо обозначают повторяющееся мономерное звено, выбранное из группы, включающей акрилат, метакрилат, 2-хлоракрилат, 2-фенилакрилат; необязательно замещенный N-низш. алкилом акриламид, метакриламид, 2-хлоракриламид и 2-фенилакриламид; простой виниловый эфир, сложный виниловый эфир, производное стирола, силоксан, диамин, амид, имид, силоксан, эфир амидокислоты, амидокислоту;
S1 обозначает мостиковое звено, причем, если m и n равны 0, то мостиковым звеном является S2, и если по меньшей мере один m или n равен 1, предпочтительно, если m равно 1 и n равно 0, то мостиковым звеном является S3;
S1′ обозначает мостиковое звено, причем, если m′ и n′ равны 0, то мостиковым звеном является S2′, и если по меньшей мере один m′ или n′ равен 1,
предпочтительно, если m′ равно 1 и n′ равно 0, то мостиковым звеном является S3′; где
S2, S2′, S3 или S3′ обозначают замещенную или незамещенную линейную или разветвленную цепь -(CH2)r-, а также -(CH2)r-O-, -(CH2)r-O-(CH2)s-, -(CH2)r-O-(CH2)s-O-, -(CH2)r-CO-, -(CH2)r-CO-O-, -(CH2)r-O-CO-, -(CH2)r-NR2-, -(СН2)r-CO-NR2-, -(CH2)r-NR2-CO-, -(CH2)r-NR2-CO-O- или -(CH2)r-NR2-CO-NR3-, которая необязательно один или несколько раз замещена C1-C24-алкилом, предпочтительно C1-C12-алкилом, более предпочтительно C1-C8-алкилом; или гидроксигруппой, фтором, хлором, цианогруппой, простым эфиром, сложным эфиром, аминогруппой, амидной группой; и где одна или большее количество -CH2-групп могут быть заменены мостиковой группой, алициклической или ароматической группой; и где r и s все обозначают целое число, равное от 1 до 20,
при условии, что 3≤r+s≤24, предпочтительно 3≤r+s≤12 и более
предпочтительно 3≤r+s≤8 для S2; и что 9≤r+s≤24, предпочтительно 9≤r+s≤12 и более предпочтительно 9≤r+s≤10 для S3; и R2 и R3 все независимо обозначают водород или низш. алкил;
предпочтительно, если S1 и S1′ обладают указанными выше значениями; и кольца A, A′ все независимо представляет собой фенилен, который является незамещенным или необязательно замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, пиридин-2,5-диил, пиримидин-2,5-диил, 1,3-диоксан-2,5-диил, циклогексан-1,4-диил, пиперидин-1,4-диил, пиперазин-1,4-диил;
кольца B, B′ все независимо представляет собой фенилен, который является незамещенным или необязательно замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, пиридин-2,5-диил, пиримидин-2,5-диил, 1,4- или 2,6-нафтилен, 1,3-диоксан-2,5-диил, циклогексан-1,4-диил;
Y1, Y2, Y1′, Y2′ все независимо обозначают ординарную ковалентную связь, -(CH2)t-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-OC-, -CF2O-, -OCF2-, -NR4-, -CO-NR4-, -R4N-CO-, -(CH2)u-O-, -O-(CH2)u-, -(CH2)u-NR4- или -NR4-(CH2)u-, где
R4, R4′ все независимо обозначают водород или низш. алкил;
t, t′ все независимо обозначают целое число, равное от 1 до 4;
u, u′ все независимо обозначают целое число, равное от 1 до 3;
кольца C, C′ все независимо представляет собой фенилен, который является незамещенным или необязательно замещен фтором, хлором, цианогруппой, алкилом или алкоксигруппой, или пиримидин-2,5-диил, пиридин-2,5-диил, 2,5-тиофенилен, 2,5-фуранилен, 1,4- или 2,6-нафтилен;
Z, Z′ все независимо обозначают -O- или -NR5-, где R5 обозначает водород или низш. алкил, или вторую группу формулы D,
где D, D′ все независимо обозначают водород или обладающую линейной или разветвленной цепью алкиленовую группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, которая необязательно замещена фтором или хлором, циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 8 кольцевых атомов, который необязательно замещен фтором, хлором, алкилом или алкоксигруппой;
M2 обозначает повторяющееся мономерное звено, выбранное из группы, включающей акрилат, метакрилат, 2-хлоракрилат, 2-фенилакрилат; необязательно замещенный N-низш. алкилом акриламид, метакриламид, 2-хлоракриламид и 2-фенилакриламид; простой виниловый эфир, сложный виниловый эфир; обладающие линейной или разветвленной цепью алкиловые эфиры акриловой или метакриловой кислоты, аллиловые эфиры акриловой или метакриловой кислоты, простые или сложные алкилвиниловые эфиры, феноксиалкилакрилаты или феноксиалкилметакрилаты, фенилалкилакрилаты или фенилалкилметакрилаты, гидроксиалкилакрилаты или гидроксиалкилметакрилаты, в которых алкильные остатки содержат от 1 до 20, предпочтительно от 1 до 10, но особенно предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода; акрилонитрил, метакрилонитрил, стирол, 4-метилстирол, силоксан; и
w, w1 и w2 обозначают мольные доли сомономеров, где 0<w<1, 0<w1<1 и 0<w2<0,5.
7. Полимерный материал по п.1, содержащий повторяющиеся звенья соединения (Ib):
Figure 00000006
в которых
M1, M2, S1, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m и n являются такими, как описано в п.6, и w и w2 обозначают мольные доли сомономеров, где 0<w<1 и 0<w2<0,5.
8. Полимерный материал по п.1, содержащий повторяющиеся звенья соединения (Ic):
Figure 00000007
Figure 00000008
в которых
M1, S1, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m и n, а также M1′, S1′, A′, B′, C′, D′, Z′, Y1′, Y2′, m′ и n′ являются такими, как описано в п.6; и w и w1 обозначают мольные доли сомономеров, где 0<w<1 и 0<w1<1.
9. Полимерный материал по п.1, содержащий поли-[1-[6-[4-[(E)-2-метоксикарбонилвинил]-фенокси]-гексоксикарбонил]-1-метилэтилен].
10. Мономерное соединение формулы (I′) по п.4, которое представляет собой
6-{4-[(1E)-3-метокси-3-оксопроп-1-енил]фенокси}гексил-(2Z)-2-метилбут-2-еноат.
11. Композиция, содержащая полимерный материал формулы (I) по п.1 и необязательно растворитель.
12. Применение полимерных материалов, содержащих повторяющиеся звенья формулы (I) по п.1, или композицию в качестве ориентирующего слоя для жидких кристаллов.
13. Способ получения ориентирующего слоя для жидких кристаллов, включающий облучение выравнивающим излучением полимерного материала, который содержит повторяющиеся звенья формулы (I) по п.1, или композицию по п.11, содержащую полимерный материал, который содержит повторяющиеся звенья формулы (I) по п.1.
14. Ориентирующие слои, включающие полимерный материал, который содержит повторяющиеся звенья формулы (I) по п.1, или композицию по п.11, содержащую указанный полимерный материал.
15. Оптические или электрооптические элементы, включающие полимерный материал (I) по п.1 или/и композицию по п.11, или/и ориентирующий слой, полученный с использованием полимерного материала (I) по п.1.
RU2013134130/04A 2010-12-23 2011-12-21 Фотохимически активные полимерные материалы RU2592545C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10196725.5 2010-12-23
EP10196725 2010-12-23
PCT/EP2011/073540 WO2012085048A1 (en) 2010-12-23 2011-12-21 Photoactive polymer materials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013134130A true RU2013134130A (ru) 2015-01-27
RU2592545C2 RU2592545C2 (ru) 2016-07-27

Family

ID=44021977

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013134130/04A RU2592545C2 (ru) 2010-12-23 2011-12-21 Фотохимически активные полимерные материалы

Country Status (11)

Country Link
US (2) US10465116B2 (ru)
EP (2) EP3235852A1 (ru)
JP (4) JP6360306B2 (ru)
KR (1) KR101933369B1 (ru)
CN (2) CN103261272B (ru)
AU (1) AU2011347387C1 (ru)
BR (1) BR112013016209A2 (ru)
HK (1) HK1223635A1 (ru)
RU (1) RU2592545C2 (ru)
TW (1) TWI591076B (ru)
WO (1) WO2012085048A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10465116B2 (en) 2010-12-23 2019-11-05 Rolic Ag Photoactive polymer materials
TWI532713B (zh) * 2011-05-31 2016-05-11 迪愛生股份有限公司 包含桂皮酸衍生物、其聚合物及其硬化物之液晶配向層
CN106008273A (zh) * 2012-06-20 2016-10-12 日产化学工业株式会社 新的聚合性化合物及其制造方法
KR20140101291A (ko) * 2013-02-08 2014-08-19 제이엔씨 주식회사 감광성 폴리머 및 광 배향성 위상차 필름
US11181674B2 (en) 2016-07-29 2021-11-23 Rolic Technologies AG Method for generating alignment on top of a liquid crystal polymer material
TW201910361A (zh) 2017-08-09 2019-03-16 瑞士商羅立克科技股份公司 光配向聚合材料
EP3665148A1 (en) * 2017-08-09 2020-06-17 Rolic Technologies AG Method for the preparation of photoaligning polymer materials and compositions
CN113412251B (zh) * 2019-02-12 2023-11-28 罗利克技术有限公司 用于制备光致配向聚合物材料的方法和组合物
WO2020207709A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Rolic Technologies AG Liquid crystal compounds
JP2022537630A (ja) 2019-06-28 2022-08-29 ロリク・テクノロジーズ・アーゲー カルバゾールコアを有する新規な重合性液晶
EP3990568B1 (en) 2019-06-28 2023-11-15 Rolic Technologies AG New polymerizable liquid crystal having a quinoxaline-hydrazone core
US11952524B2 (en) 2019-08-28 2024-04-09 Rolic Technologies AG Compositions of polymerizable liquid crystals
JP7467851B2 (ja) * 2019-09-17 2024-04-16 三菱ケミカル株式会社 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子
JP7467850B2 (ja) * 2019-09-17 2024-04-16 三菱ケミカル株式会社 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子
WO2021059999A1 (ja) * 2019-09-24 2021-04-01 日産化学株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体、及びジアミン
TW202246737A (zh) 2021-02-02 2022-12-01 瑞士商羅立克科技股份公司 在光敏元件上產生空間受限的膜堆疊的方法
TW202321422A (zh) 2021-07-28 2023-06-01 瑞士商羅立克科技股份公司 液晶化合物
TW202330873A (zh) 2021-12-08 2023-08-01 瑞士商羅立克科技股份公司 液晶化合物
WO2024068311A1 (en) 2022-09-26 2024-04-04 Rolic Technologies AG Liquid crystal compounds

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2641274B2 (ja) * 1988-11-07 1997-08-13 帝人株式会社 液晶形成性重合体およびその製造法
DE4012750A1 (de) * 1990-04-21 1991-10-24 Hoechst Ag Ferroelektrisches fluessigkristalldisplay mit hohem kontrast und hoher helligkeit
US6107427A (en) 1995-09-15 2000-08-22 Rolic Ag Cross-linkable, photoactive polymer materials
WO1999015576A1 (en) * 1997-09-25 1999-04-01 Rolic Ag Photocrosslinkable polyimides
JP2002037759A (ja) 2000-07-21 2002-02-06 Fuji Photo Film Co Ltd アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの製造方法
EP1219651A1 (en) 2000-12-29 2002-07-03 Rolic AG Photoactive copolymer
US6919404B2 (en) 2002-05-31 2005-07-19 Elsicon, Inc. Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers
JP4524458B2 (ja) * 2002-05-31 2010-08-18 エルシコン・インコーポレーテッド 光学配向層調製用分岐ハイブリッドポリマー材料
US7632906B2 (en) 2003-07-16 2009-12-15 Rolic Ag Polymerizable copolymers for alignment layers
JP2005326439A (ja) * 2004-05-12 2005-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd 位相差板材料、重合体、位相差板および画像表示装置
JP5269608B2 (ja) 2005-12-23 2013-08-21 ロリク アーゲー 光架橋性材料
JP2007304215A (ja) 2006-05-09 2007-11-22 Hayashi Telempu Co Ltd 光配向材および光学素子、液晶配向膜の製造方法
EP1975687A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-01 Rolic AG Method of uniform and defect free liquid crystal aligning layers
JP5075483B2 (ja) * 2007-04-27 2012-11-21 林テレンプ株式会社 高分子フィルム、分子配向素子の作製方法、および液晶配向膜
JP5561162B2 (ja) * 2008-06-09 2014-07-30 Ｊｎｃ株式会社 シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US8640900B2 (en) 2011-03-11 2014-02-04 Graham Packaging Company, L.P. Plastic container having reinforced gripping structure
CN102224450B (zh) * 2008-11-27 2014-10-08 夏普株式会社 液晶显示装置及其制造方法
US8647724B2 (en) 2009-03-30 2014-02-11 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device, process for producing liquid crystal display device, composition for forming polymer layer, and composition for forming liquid crystal layer
JP5712856B2 (ja) * 2010-09-22 2015-05-07 Jnc株式会社 感光性化合物および該化合物からなる感光性ポリマー
US10465116B2 (en) 2010-12-23 2019-11-05 Rolic Ag Photoactive polymer materials

Also Published As

Publication number Publication date
RU2592545C2 (ru) 2016-07-27
US10465116B2 (en) 2019-11-05
EP2655478B1 (en) 2017-06-14
WO2012085048A1 (en) 2012-06-28
JP2014501831A (ja) 2014-01-23
TW201231476A (en) 2012-08-01
CN103261272B (zh) 2016-01-20
KR101933369B1 (ko) 2018-12-31
AU2011347387B2 (en) 2015-04-23
KR20140000312A (ko) 2014-01-02
CN105504273A (zh) 2016-04-20
US11261377B2 (en) 2022-03-01
JP6360306B2 (ja) 2018-07-18
JP2017160448A (ja) 2017-09-14
AU2011347387C1 (en) 2015-08-27
AU2011347387A1 (en) 2013-06-13
JP2022001648A (ja) 2022-01-06
US20200002612A1 (en) 2020-01-02
TWI591076B (zh) 2017-07-11
HK1223635A1 (zh) 2017-08-04
EP3235852A1 (en) 2017-10-25
JP2020023707A (ja) 2020-02-13
EP2655478A1 (en) 2013-10-30
BR112013016209A2 (pt) 2019-01-15
US20130281564A1 (en) 2013-10-24
JP7189296B2 (ja) 2022-12-13
CN103261272A (zh) 2013-08-21
CN105504273B (zh) 2019-08-23
AU2011347387A9 (en) 2015-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013134130A (ru) Фотохимически активные полимерные материалы
Safranski et al. Effect of chemical structure and crosslinking density on the thermo-mechanical properties and toughness of (meth) acrylate shape memory polymer networks
Feldman et al. Polymers with multiple hydrogen-bonded end groups and their blends
RU2011126145A (ru) Ориентирующая пленка, жидкокристаллический дисплей, имеющий ориентирующую пленку, и способ получения ориентирующей пленки
CN103570872B (zh) 高强度光敏感水凝胶及其制备方法和应用
CN102660299B (zh) 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
Lacík et al. PLP-SEC studies into the propagation rate coefficient of acrylamide radical polymerization in aqueous solution
CN101008784B (zh) 感光性单体、液晶材料、液晶面板及其制作方法、光电装置及其制作方法
ATE505525T1 (de) Flüssigkristallines medium
KR970015632A (ko) 가교결합성, 광활성 중합체 물질
EA200801480A1 (ru) Полимерная композиция с высоким показателем преломления
CN103172806B (zh) 一种核交联的多响应性杂臂星型聚合物及其制备方法
JP5205148B2 (ja) 光学組成物、該組成物を用いて製造された集光シート及び集光シートの製造方法
MX2013013935A (es) Imprimador para mejorar la adhesion de las cintas adhesivas sobre plasticos y metales que son dificiles de unir.
CN103484131A (zh) 液晶介质组合物
JP6165280B2 (ja) 細胞培養器材
JP2003505561A5 (ru)
WO2012017884A1 (ja) 液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法
Ruppitsch et al. Photopolymerization of difunctional cyclopolymerizable monomers with low shrinkage behavior
Wan et al. Triple hydrogen bonding for stereospecific radical polymerization of a DAD monomer and simultaneous control of tacticity and molecular weight
Kim et al. Fabrication of optically clear acrylic pressure–sensitive adhesive by photo-polymerization: UV-curing behavior, adhesion performance, and optical properties
Huang et al. Stereochemical effect of trans/cis isomers on the aqueous solution properties of acid-labile thermoresponsive polymers
Beckel et al. Evaluation of a potential ionic contribution to the polymerization of highly reactive (meth) acrylate monomers
JPWO2014038260A1 (ja) 配向性フィルムの製造方法
CN106496406B (zh) 一种具表面活性功能的聚合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191222