RU2013133968A - Применение нитроокси органических молекул в кормах для снижения выделения жвачными животными метана и/или для повышения продуктивности жвачных животных - Google Patents

Применение нитроокси органических молекул в кормах для снижения выделения жвачными животными метана и/или для повышения продуктивности жвачных животных Download PDF

Info

Publication number
RU2013133968A
RU2013133968A RU2013133968/13A RU2013133968A RU2013133968A RU 2013133968 A RU2013133968 A RU 2013133968A RU 2013133968/13 A RU2013133968/13 A RU 2013133968/13A RU 2013133968 A RU2013133968 A RU 2013133968A RU 2013133968 A RU2013133968 A RU 2013133968A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
includes numbers
formula
cyclic
straight
ruminants
Prior art date
Application number
RU2013133968/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2578485C2 (ru
Inventor
Стефан ДЮВАЛЬ
Майк КИНДЕРМАН
Original Assignee
ДСМ АйПи АССЕТС Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. filed Critical ДСМ АйПи АССЕТС Б.В.
Publication of RU2013133968A publication Critical patent/RU2013133968A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2578485C2 publication Critical patent/RU2578485C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C203/00—Esters of nitric or nitrous acid
    • C07C203/02—Esters of nitric acid
    • C07C203/04—Esters of nitric acid having nitrate groups bound to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/10—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for ruminants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/04—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/075—Ethers or acetals
    • A61K31/08—Ethers or acetals acyclic, e.g. paraformaldehyde
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
    • A61K31/24—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group having an amino or nitro group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/345—Nitrofurans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/23—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/24—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/70—Nitro radicals
    • C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
    • C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4406—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 3, e.g. zimeldine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C207/00—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C207/02—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton not being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C207/00—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C207/04—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
    • Y02P60/22—Methane [CH4], e.g. from rice paddies

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Применение по меньшей мере одного типа органических молекул, замещенных в каком-либо положении по меньшей мере одной нитроокси-группой и соответствующих формуле (I),в которой Y означает органическую молекулу следующего состава: CHONS, где:а включает в себя числа между 1 и 25,b включает в себя числа между 2 и 51,d включает в себя числа между 0 и 8,е включает в себя числа между 0 и 5,g включает в себя числа между 0 и 3,или их соли в качестве активного соединения в корме животных для снижения образования метана, выделяющегося за счет пищеварительной активности жвачных животных, и/или для повышения продуктивности жвачных животных,где исключены нитрооксиалкановые кислоты и/или их производные, которые определены формулой (II),в которой:u включает в себя числа между 0 и 23, причем если u≠0, то углеродная цепочка является линейной, циклической или разветвленной линейной или циклической алифатической углеродной цепочкой, которая может быть моно- или полиненасыщенной и находится в любой изомерной форме,Z независимо означает О, NH или N-R3, причем если R1≠H, Z-R1 означает сложный эфир или производное вторичного амида,R1 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой, циклической или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 10 атомов углерода,R2 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 23 атомов углерода, иR3 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой, циклической или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 10 атомов углерода.2. Применение по п. 1, в которома включает в себя числ�

Claims (17)

1. Применение по меньшей мере одного типа органических молекул, замещенных в каком-либо положении по меньшей мере одной нитроокси-группой и соответствующих формуле (I),
Figure 00000001
в которой Y означает органическую молекулу следующего состава: CaHbOdNeSg, где:
а включает в себя числа между 1 и 25,
b включает в себя числа между 2 и 51,
d включает в себя числа между 0 и 8,
е включает в себя числа между 0 и 5,
g включает в себя числа между 0 и 3,
или их соли в качестве активного соединения в корме животных для снижения образования метана, выделяющегося за счет пищеварительной активности жвачных животных, и/или для повышения продуктивности жвачных животных,
где исключены нитрооксиалкановые кислоты и/или их производные, которые определены формулой (II),
Figure 00000002
в которой:
u включает в себя числа между 0 и 23, причем если u≠0, то углеродная цепочка является линейной, циклической или разветвленной линейной или циклической алифатической углеродной цепочкой, которая может быть моно- или полиненасыщенной и находится в любой изомерной форме,
Z независимо означает О, NH или N-R3, причем если R1≠H, Z-R1 означает сложный эфир или производное вторичного амида,
R1 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой, циклической или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 10 атомов углерода,
R2 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 23 атомов углерода, и
R3 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой, циклической или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 10 атомов углерода.
2. Применение по п. 1, в котором
а включает в себя числа между 1 и 10,
b включает в себя числа между 2 и 21,
d включает в себя числа между 0 и 6,
е включает в себя числа между 0 и 3,
g включает в себя числа между 0 и 1.
3. Применение по п. 1, в котором по меньшей мере одним типом органических молекул формулы (I) является соединение формулы (III),
Figure 00000003
в которой n включает числа между 0 и 12, предпочтительно между 0 и 6, причем если n≠0, то углеродная цепочка является линейной, циклической или разветвленной алифатической углеродной цепочкой, которая может быть незамещенной или замещенной тремя или меньшим числом гидроксильных, алкоксильных, амино-, алкиламино-, диалкиламино- или нитроокси-групп, или алкенильной или алкинильной углеродной цепочкой, которая может быть моно- или полиненасыщенной и может находиться в любой изомерной форме,
R4 независимо означает водород или насыщенную прямую, циклическую или разветвленную цепочку алкильной или алкенильной группы, содержащей от 1 до 12, предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода,
Х означает водород, R5, R5≡N, -OR5, -OCOR5, -NR5R6, -ONO2, -COOR5, -CONR5R6, -NHSO2R5 или -SO2NHR5,
R5 и R6 независимо означают водород, С1-С12 прямую, циклическую или разветвленную алкильную цепочку, незамещенную или замещенную тремя или меньшим числом гидроксильных, алкоксильных, амино-, алкиламино-, диалкиламино- или нитроокси-групп, алкенильную или алкинильную углеродную цепочку, которая может быть моно- или полиненасыщенной и может находиться в любой изомерной форме.
4. Применение по п. 1, в котором по меньшей мере один тип органических молекул формулы (I) или их соль выбирают из 3-нитрооксипропанола, рацемата 4-фенилбутан-1,2-диилдинитрата, 2-(гидроксиметил)-2-(нитрооксиметил)-1,3-пропандиола, сульфониламида N-этил-3-нитрооксипропионовой кислоты, 5-нитрооксипентаннитрила, 5-нитрооксипентана, 3-нитрооксипропилпропионата, 1,3-бис-нитрооксипропана, 1,4-бис-нитрооксибутана, 1,5-бис-нитрооксипентана, 3-нитрооксипропилбензоата, 3-нитрооксипропилгексаноата, 3-нитроокси-пропил-5-нитрооксигексаноата, бензилнитрата, динитрата изосорбита, N-[2-(нитроокси)этил]-3-пиридинкарбоксамида, 2-нитро-5-нитрооксиметилфурана и бис-(2-нитрооксиэтилового) эфира.
5. Применение по п. 1, в котором по меньшей мере один тип органических молекул формулы (I) или их соль выбирают из 3-нитрооксипропанола, 5-нитрооксипентаннитрила, 5-нитрооксипентана, 3-нитрооксипропилпропионата, 1,3-бис-нитрооксипропана, 1,4-бис-нитрооксибутана, 1,5-бис-нитрооксипентана, 3-нитрооксипропилбензоата, 3-нитрооксипропилгексаноата, 3-нитрооксипропил-5-нитрооксигексаноата, динитрата изосорбита, N-[2-(нитроокси)этил]-3-пиридинкарбоксамида и бис-(2-нитрооксиэтилового)эфира.
6. Применение по п. 1, в котором по меньшей мере одним типом органических молекул формулы (I) является смесь 3-нитрооксипропанола и 1,3-бис-нитрооксипропана.
7. Применение по п. 1, в котором по меньшей мере один тип органических молекул формулы (I) или их соль объединяют с по меньшей мере одним дополнительным активным веществом, выбранным из группы, состоящей из диаллилсульфида, чесночного масла, аллилизотиоцианата, дезоксихолевой кислоты, хенодезоксихолевой кислоты и их производных.
8. Применение по п. 1, в котором жвачное животное выбирают из группы, состоящей из: крупного рогатого скота, коз, овец, жирафов, американских бизонов, европейских бизонов, яков, азиатских буйволов, оленей, верблюдов, альпаки, лам, антилоп-гну, антилоп, вилорогов и нильгау.
9. Применение по п. 1, в котором продупирование метана жвачными животными, рассчитанное в литрах на 1 кг потребляемого сухого вещества, снижается по меньшей мере на 10% при измерении в камере обмена веществ.
10. Применение по п. 1, в котором количество по меньшей мере одного активного соединения формулы (I), введенного жвачным животным, составляет от 1 мг до 10 г на 1 кг корма.
11. Кормовая композиция или кормовая добавка, содержащая по меньшей мере один тип органических молекул формулы (I) по любому из пп. 1-6.
12. Композиция по п. 11, представляющая собой минеральный премикс, витаминный премикс или премикс, включающий витамины и минералы, или кормовой комок.
13. Способ снижения образования метана, выделяющегося за счет пищеварительной активности жвачных животных, и/или улучшения продуктивности жвачных животных, включающий оральное введение животному достаточного количества органических молекул по меньшей мере одного типа, замещенных в каком-либо положении по меньшей мере одной нитроокси-группой и соответствующих формуле (I),
Figure 00000001
в которой Y является органической молекулой следующего состава: CaHbOdNeSg,
в которой
а включает в себя числа между 1 и 25,
b включает в себя числа между 2 и 51,
d включает в себя числа между 0 и 8,
е включает в себя числа между 0 и 5,
g включает в себя числа между 0 и 3,
или их соли, где исключены нитрооксиалкановые кислоты и/или их производные, которые определены формулой (II),
Figure 00000002
в которой:
u включает в себя числа между 0 и 23, причем если u≠0, то углеродная цепочка является линейной, циклической или разветвленной линейной или циклической алифатической углеродной цепочкой, которая может быть моно- или полиненасыщенной и может находиться в любой изомерной форме,
Z независимо означает О, NH или N-R3, причем если R1≠H, Z-R1 означает сложный эфир или производное вторичного амида,
R1 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой, циклической или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 10 атомов углерода,
R2 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 23 атомов углерода, и
R3 независимо означает водород или насыщенную алкильную или алкенильную группу с прямой, циклической или разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 10 атомов углерода.
14. Способ по п. 13, в котором органические молекулы по меньшей мере одного типа вводят животному в сочетании с по меньшей мере одним дополнительным активным веществом, выбранным из группы, состоящей из диаллилсульфида, чесночного масла, аллилизотиоцианата, дезоксихолевой кислоты, хенодезоксихолевой кислоты и их производных.
15. Способ по п. 13, в котором жвачное животное выбирают из группы, состоящей из: крупного рогатого скота, коз, овец, жирафов, американских бизонов, европейских бизонов, яков, азиатских буйволов, оленей, верблюдов, альпаки, лам, антилоп-гну, антилоп, вилорогов и нильгау.
16. Способ по п. 13, в котором количество органического соединения по меньшей мере одного типа, определенного формулой (I) и введенного жвачным животным, составляет от 1 мг до 10 г на 1 кг корма.
17. Способ по п. 13, в котором продуцирование метана жвачными животными, рассчитанное в литрах на 1 кг потребляемого сухого вещества, снижается по меньшей мере на 10% при измерении в камере обмена веществ.
RU2013133968/13A 2010-12-20 2011-12-20 Применение нитроокси органических молекул в кормах для снижения выделения жвачными животными метана и/или для повышения продуктивности жвачных животных RU2578485C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10195857.7 2010-12-20
EP10195857 2010-12-20
EP11178994.7 2011-08-26
EP11178994 2011-08-26
PCT/EP2011/072707 WO2012084629A1 (en) 2010-12-20 2011-12-20 Use of nitrooxy organic molecules in feed for reducing methane emission in ruminants, and/or to improve ruminant performance

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013133968A true RU2013133968A (ru) 2015-01-27
RU2578485C2 RU2578485C2 (ru) 2016-03-27

Family

ID=45722564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013133968/13A RU2578485C2 (ru) 2010-12-20 2011-12-20 Применение нитроокси органических молекул в кормах для снижения выделения жвачными животными метана и/или для повышения продуктивности жвачных животных

Country Status (13)

Country Link
US (2) US9266814B2 (ru)
EP (1) EP2654455B1 (ru)
JP (1) JP5984189B2 (ru)
KR (1) KR101927553B1 (ru)
CN (1) CN103260424B (ru)
AU (1) AU2011347802B2 (ru)
BR (1) BR112013015569B1 (ru)
DK (1) DK2654455T3 (ru)
ES (1) ES2707876T3 (ru)
NZ (1) NZ610031A (ru)
PL (1) PL2654455T3 (ru)
RU (1) RU2578485C2 (ru)
WO (1) WO2012084629A1 (ru)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2707876T3 (es) * 2010-12-20 2019-04-05 Dsm Ip Assets Bv Uso de moléculas orgánicas de nitrooxi en pienso para reducir la emisión de metano en rumiantes
AU2012260799B2 (en) 2011-05-26 2015-08-27 Dsm Ip Assets B.V. Use of a feed composition for reducing methane emission in ruminants, and/or to improve ruminant performance
CN103070299B (zh) * 2012-12-20 2014-05-14 西北农林科技大学 一种牦牛专用免疫营养舔砖
US20160183564A1 (en) * 2013-08-07 2016-06-30 Dsm Ip Assets B.V. Use of a feed composition for reducing methane emission in ruminants, and or to improve ruminant performance
KR101656929B1 (ko) * 2014-06-02 2016-09-13 씨제이제일제당 (주) 반추동물의 메탄 생성 저감용 사료 첨가제 조성물
WO2017137489A1 (en) 2016-02-12 2017-08-17 Dsm Ip Assets B.V. Anti-methanogenic compositions and uses thereof
EP3238720A1 (en) 2016-04-29 2017-11-01 DSM IP Assets B.V. Anti-methanogenic compositions and uses thereof
CN106173339A (zh) * 2016-07-20 2016-12-07 南京农业大学 三硝酸甘油酯的应用
CN106165771A (zh) * 2016-07-20 2016-11-30 南京农业大学 2,2双甲基‑3‑(硝基氧基)丙酸的应用
CN109996452A (zh) * 2016-11-18 2019-07-09 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 粉末状配制物
CA3052370A1 (en) * 2017-02-14 2018-08-23 Dsm Ip Assets B.V. Water dispersible formulations
AU2018222469B2 (en) * 2017-02-14 2023-06-08 Dsm Ip Assets B.V. Storage-stable formulations
JP7019925B2 (ja) 2017-02-21 2022-02-16 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 反芻動物のメタン排出量を減少させるための、且つ／又は反芻動物のパフォーマンスを改善するための飼料組成物の使用
WO2018153702A1 (en) * 2017-02-21 2018-08-30 Dsm Ip Assets B.V. Use of a feed composition for reducing methane emission in rumi-nants, and/or to improve ruminant performance
BR112020000084A2 (pt) * 2017-07-07 2020-07-07 Dsm Ip Assets B.V. comprimidos compactados
CN111712135A (zh) 2017-12-18 2020-09-25 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 贮存稳定的混合物
US20200359655A1 (en) * 2017-12-18 2020-11-19 Dsm Ip Assets B.V. Storage stable mixtures
AU2018387681B2 (en) * 2017-12-18 2024-08-01 Dsm Ip Assets B.V. Storage stable mixtures, method of improving retention of a compound and use of rice hulls and/or rice bran to enhance retention of a compound
EP3727358A1 (en) * 2017-12-18 2020-10-28 DSM IP Assets B.V. Storage stable mixtures
CA3083174A1 (en) 2017-12-18 2019-06-27 Dsm Ip Assets B.V. Storage stable mixtures
US20210071208A1 (en) 2017-12-31 2021-03-11 Dsm Ip Assets B.V. Selective production of 1,3-propanediol monoacetate
WO2019129506A1 (en) 2017-12-31 2019-07-04 Dsm Ip Assets B.V. Denitrifying enzymes
EP3743052A1 (en) 2018-01-24 2020-12-02 DSM IP Assets B.V. Novel use
WO2019145345A1 (en) 2018-01-24 2019-08-01 Dsm Ip Assets B.V. Novel use
WO2019206892A1 (en) * 2018-04-25 2019-10-31 Dsm Ip Assets B.V. Novel dicarboxylic acid diesters
US11758925B2 (en) 2018-07-12 2023-09-19 Dsm Ip Assets B.V. Continuous production of an adsorption product of a nitrooxy-functional organic compound
EP3849961B1 (en) * 2018-09-14 2023-08-30 DSM IP Assets B.V. Process for the manufacture of omega nitrooxy-1-alkanols
CN112702923A (zh) * 2018-09-14 2021-04-23 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 一种制备ω-硝基氧基-1-烷醇的方法
EP3628169A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 DSM IP Assets B.V. 3h-1,2-dithiol-derivatives for reducing methane emission in ruminants
MX2021004581A (es) * 2018-10-25 2021-06-15 Dsm Ip Assets Bv Composiciones acuosas que comprenden omega nitrooxi-1-alcanoles.
EP3662761B1 (en) 2018-12-04 2021-05-05 DSM IP Assets B.V. Storage stable adsorbates of nitrooxy-compounds
EP3669663A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 DSM IP Assets B.V. Novel beadlets
EP3718412A1 (en) 2019-04-04 2020-10-07 DSM IP Assets B.V. Novel beadlets
EP3718411A1 (en) 2019-04-04 2020-10-07 DSM IP Assets B.V. Novel beadlets
AU2020257976A1 (en) 2019-04-16 2021-10-28 Dsm Ip Assets B.V. Early life nutrition
WO2020221805A1 (en) * 2019-04-30 2020-11-05 Dsm Ip Assets B.V. Novel fatty acid esters
WO2021116396A1 (en) 2019-12-11 2021-06-17 Dsm Ip Assets B.V. Compressed tablets
WO2021116395A1 (en) 2019-12-11 2021-06-17 Dsm Ip Assets B.V. New slow-release delivery composition
US11795145B2 (en) 2020-04-21 2023-10-24 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Methane-production inhibitor composition and method for inhibiting methane production
WO2021214144A1 (en) 2020-04-22 2021-10-28 Dsm Ip Assets B.V. Process for the preparation of alpha,omega-alkanediol mononitrate
JP2023553202A (ja) 2020-12-08 2023-12-20 ルミナント バイオテク コーポレーション リミテッド 動物に物質を送達するための装置および方法の改善
EP4323764A1 (en) 2021-04-13 2024-02-21 DSM IP Assets B.V. Method for monitoring the use of a methane inhibitor
WO2022218965A1 (en) 2021-04-15 2022-10-20 Dsm Ip Assets B.V. Use of gossypol and propandiol mononitrate for reducing the formation of methane emanating from the digestive activites of ruminants
BR112023021280A2 (pt) * 2021-04-15 2023-12-19 Dsm Ip Assets Bv Uso novo
WO2022218963A1 (en) 2021-04-15 2022-10-20 Dsm Ip Assets B.V. Novel use
AU2022258644A1 (en) 2021-04-15 2023-11-30 Dsm Ip Assets B.V. Use of gossypol and a methane inhibitor for reducing the formation of methane emanating from the digestive activities of ruminants
CN113575773A (zh) * 2021-06-23 2021-11-02 中国农业科学院北京畜牧兽医研究所 用于改善反刍动物瘤胃发酵的组合物及其用途
CA3223976A1 (en) 2021-06-29 2023-01-05 Mette Olaf Nielsen Feed additive comprising iodoform for use in a method of reducing methane production in and/or for improving performance of a ruminant
EP4201222A1 (en) 2021-12-21 2023-06-28 Société des Produits Nestlé S.A. Combination of bornyl acetate and citral for decreasing enteric methane production in ruminants
WO2024006531A1 (en) * 2022-07-01 2024-01-04 Arkea Bio Corp. Compositions and methods for reducing deleterious atmospheric gas emissions from flooded ecosystems
KR20240070303A (ko) * 2022-11-14 2024-05-21 대한민국(농촌진흥청장) 티아민 삼인산을 포함하는 반추동물의 메탄 생성 저감용 조성물
WO2024126430A1 (en) 2022-12-14 2024-06-20 Dsm Ip Assets B.V. New method for sustainable manure management
WO2024133548A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Dansk Landbrugs Grovvareselskab A.M.B.A. Method for reduction of methane production in and/or for improving performance of a ruminant

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3608087A (en) * 1968-06-21 1971-09-21 Merck & Co Inc Feed compositions
SU890961A3 (ru) * 1976-01-20 1981-12-15 Циба-Гейги Аг (Фирма) Ростстимулирующее средство дл животных
EP0223811A1 (en) 1985-05-22 1987-06-03 Beecham Group Plc Use of nicorandil or pinacidil for the treatment of peripheral vascular disease
SU1687216A1 (ru) * 1989-04-24 1991-10-30 Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева Способ кормлени крупного рогатого скота
NZ242592A (en) * 1991-05-13 1993-12-23 Merck & Co Inc PROCESS FOR CONVERTING 13#a# HYDROXY AVERMECTIN AGLYCONES TO THE 13#B#
JP3232193B2 (ja) * 1994-06-02 2001-11-26 潤一 高橋 反すう動物給与用組成物及び反すう動物の飼料効率向上方法
US20050137191A1 (en) 1996-06-04 2005-06-23 Thatcher Gregory R. Nitrate esters and their use for mitigating cellular damage
AU7874000A (en) 1999-10-14 2001-04-23 Dcv, Inc. Polycyclic quinone and ionophore composition for the synergistic reduction of methane formation in ruminant animals
JP4783512B2 (ja) * 2001-03-27 2011-09-28 社団法人農林水産先端技術産業振興センター 反芻動物のメタン生成を抑制する飼料組成物
JP3680167B2 (ja) * 2001-07-11 2005-08-10 エーザイ株式会社 味識別装置及び識別方法
JP5192108B2 (ja) * 2001-09-19 2013-05-08 株式会社ヤクルト本社 反芻動物用のメタン生成抑制用組成物及び飼料用組成物
CA2611140C (en) 2005-06-09 2013-11-19 University Of Manitoba Compositions and methods for enhancing nitric oxide delivery
US20070098796A1 (en) 2005-10-31 2007-05-03 Rekhi Gurvinder S Controlled release compositions comprising a combination of isosorbide dinitrate and hydralazine hydrochrloride
JP2010532780A (ja) 2007-07-09 2010-10-14 ニコックス エス エイ 慢性疼痛の治療における酸化窒素放出化合物の使用
ES2332859B1 (es) 2008-06-12 2010-09-22 Carotenoid Technologies, S.A. Procedimiento para mejorar el estado general de los rumiantes.
FR2933191B1 (fr) 2008-06-25 2010-06-25 Valorisation Par Extrusion Procede d'evaluation de la quantite de methane produite par un ruminant laitier et procede pour diminuer et controler cette quantite.
WO2010072584A1 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Dsm Ip Assets B.V. Bile acids in feed for reducing methane production emanating from the digestive activities of ruminants
JP2010200730A (ja) * 2009-02-27 2010-09-16 Ajinomoto Co Inc 反芻動物用のメタン生成抑制剤および飼料組成物
CN101611762B (zh) * 2009-07-23 2011-12-28 中国农业大学 一种复合产甲烷速效抑制剂及其制备方法和用途
UY32802A (es) 2009-07-23 2011-01-31 Provimi Holding B V Composiciones para reducir la metanogénesis gastrointestinal en rumiantes
ES2707876T3 (es) * 2010-12-20 2019-04-05 Dsm Ip Assets Bv Uso de moléculas orgánicas de nitrooxi en pienso para reducir la emisión de metano en rumiantes
AU2012260799B2 (en) 2011-05-26 2015-08-27 Dsm Ip Assets B.V. Use of a feed composition for reducing methane emission in ruminants, and/or to improve ruminant performance

Also Published As

Publication number Publication date
KR101927553B1 (ko) 2018-12-10
AU2011347802A1 (en) 2013-05-09
RU2578485C2 (ru) 2016-03-27
CN103260424A (zh) 2013-08-21
EP2654455A1 (en) 2013-10-30
JP5984189B2 (ja) 2016-09-06
EP2654455B1 (en) 2018-10-24
CN103260424B (zh) 2016-05-11
BR112013015569A2 (pt) 2016-07-19
ES2707876T3 (es) 2019-04-05
US9902685B2 (en) 2018-02-27
JP2013545485A (ja) 2013-12-26
AU2011347802A8 (en) 2013-06-06
KR20130126642A (ko) 2013-11-20
DK2654455T3 (en) 2019-02-18
WO2012084629A1 (en) 2012-06-28
BR112013015569B1 (pt) 2020-03-03
PL2654455T3 (pl) 2019-05-31
US20140147529A1 (en) 2014-05-29
US9266814B2 (en) 2016-02-23
US20150376113A1 (en) 2015-12-31
AU2011347802B2 (en) 2015-05-07
NZ610031A (en) 2015-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013133968A (ru) Применение нитроокси органических молекул в кормах для снижения выделения жвачными животными метана и/или для повышения продуктивности жвачных животных
RU2013157384A (ru) Применение кормовой композиции для снижения выделения метана и/или для улучшения показателей продуктивности и состояния жвачных животных
US4399151A (en) Method of inhibiting the growth of protozoa
NZ719592A (en) Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines useful for treating respiratory syncitial virus infections
ECSP034628A (es) Formas de sal de amida de acido 3-(4-bromo-2,6-difluorobenciloxi)-5-[3-(4-oirrolidin-1-ilbutil) ureido] isotiazol-4-carboxilico y metodo de produccion
US20200016099A1 (en) Use of substituted benzylideneguanidine derivatives as synergists for polymyxin antibiotics
BR112019017258B1 (pt) Composição de ração ou aditivo de ração, seu uso e método para reduzir a produção de metano proveniente das atividades digestivas de ruminantes
RU2009145541A (ru) Терапевтические соединения
EA022994B1 (ru) Способ подавления толерантности к опиоидному анальгетику
RU2014145889A (ru) Обработка птицы, свиней или рыбы для снижения затрат корма или повышения привесов
RU2014143028A (ru) Применение пара-нитроаминопроизводных в корме для снижения выделения метана у жвачных животных
AR072772A1 (es) Procedimiento de preparacion de combretastatina y uso del mismo
RU2008112549A (ru) Сочетание биологически доступного метионина с по меньшей мере одним эфирным маслом
CA1174603A (en) Method of inhibiting the growth of protozoa
AR126619A1 (es) Usos de ácidos furancarboxílicos en la preparación de aditivos para piensos o piensos
US11964929B2 (en) Application of glutamine derivative in preparation of animal feed additive
MX2022011240A (es) Azálidos de urea inmunomoduladores.
JP2022507332A (ja) 動物飼料添加剤の調製におけるアミノ酸のアシル誘導体の用途
MX2024002892A (es) Azalidos inmunomoduladores.
BR112023002056A2 (pt) Forma de dosagem oral sólida, e, método para preparar uma forma de dosagem oral sólida
RU2010122270A (ru) Способ профилактики кетоза у высокопродуктивных молочных коров
UA130759U (uk) Спосіб підвищення продуктивності телят
Fytas et al. bleeding and gastritis Menu
RU2008144738A (ru) Добавка в корм для молодняка сельскохозяйственной птицы
RU2011127307A (ru) Кормовая добавка для молодняка норок