CN109996452A - 粉末状配制物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及3‑硝基氧基丙醇及其衍生物的改进配制物以及所述配制物的制备。

Description

粉末状配制物
本发明涉及3-硝基氧基丙醇及其衍生物的改进配制物以及所述配制物的制备。
地球周围空气的温度越来越高，这一过程被称为全球变暖。减少这种变暖效应的主要焦点之一是减少排放到大气中的温室气体的量。温室气体排放自几种不同来源，包括天然来源和人工来源；然而，两个最重要的来源是农业和化石燃料行业。在农业中，反刍动物(特别是牛)是生物甲烷形成的主要贡献者，据估计，防止反刍动物形成甲烷几乎可以稳定大气中的甲烷浓度。
有报道称3-硝基氧基丙醇及其结构类似物在减少反刍动物形成甲烷方面非常有效，而不会以对宿主动物有害的方式影响微生物发酵(WO2012/084629)。
然而，3-硝基氧基丙醇及其结构类似物是挥发性的，并且已经发现其在常规储存条件下不能有效地保留在饲料行业中常用的标准载体系统中，这反过来可能会导致最终产品形式如饲料产品中活性物的显著损失或对精细的(即紧密且昂贵的)包装系统的要求。
因此，一直需要开发能够克服上述问题的产品形式，即避免在储存期间3-硝基氧基丙醇蒸发，并且另外表现出良好的流动性的产品形式，并且该产品形式可以容易地与常用于反刍动物饲料产品中的其它组分混合。
令人惊奇的是，已发现3-硝基氧基丙醇在常规储存条件下有效地保留在作为载体的海泡石中。
因此，在第一个实施方式中，本发明涉及粉末状配制物(I)，其包含(i)基于所述粉末状配制物的总重量，至少0.1重量％(wt-％)的式
(I)的化合物
其中
n为1到46的整数，
R1是H、C1-C6烷基、苯基、-OH、-NH2、-CN、-COOH、-O(C＝O)R8、-NHC(＝O)R8、SO2NHR8或-ONO2，且
R8是C1-C6烷基、苯基、吡啶基，例如优选2-吡啶基，
前提条件是：当z>3时，烃链可被–O-或-NH-中断，
(ii)基于所述粉末状配制物的总重量，0重量％至35重量％的食用溶剂，和
(iii)基于所述粉末状配制物的总重量，至少40重量％的海泡石。
众所周知，根据本发明的组合物是储存稳定的，即表现出至少70％，优选至少80％，最优选至少90％的式(I)的化合物的保留，如实施例中所示。
根据本发明的配制物是粉末，取决于生产过程以及储存条件，其可包含一些水。基于配制物的总重量，水含量通常低于5重量％。因此，本发明的另一个实施方式涉及如上所述的配制物，其中基于配制物的总重量，存在0重量％至5重量％的水。
根据本发明的配制物还可含有少量通常用于制备用于饲料应用的粉末状配制物的常规添加剂。因此，本发明的另一个实施方式涉及根据本发明的配制物，其中基于配制物的总重量，存在0重量％至5重量％的添加剂。
显然，在本发明的所有实施方式中，所有重量％的添加总是合计达100。然而，不能排除可存在少量(例如少于5重量％，优选少于3重量％的量)杂质，其是通过各自的原料或使用的方法引入的。
在本发明的所有实施方式中，特别有利的式(I)的化合物是式(II)的化合物，其中n为3至9的整数，并且R1是OH、COOH或-ONO2。
甚至更有利的式(I)的化合物是3-硝基氧基丙醇(CAS号：100502-66-7)、9-硝基氧基壬醇、5-硝基氧基戊酸(CAS 74754-56-6)、6-硝基氧基己酸(CAS 74754-55-5)、双(2-羟乙基)胺二硝酸酯(CAS 20830-49-3)、1,4-双-硝基氧基丁烷(CAS 3457-91-8)和1,5-双-硝基氧基戊烷(CAS 3457-92-9)。在本发明的所有实施方式中，最优选的是3-硝基氧基丙醇。
式(I)的化合物优选在760托下的沸点低于250℃，优选在760托下的沸点在100℃和200℃之间。
在另一个实施方式中，根据本发明的化合物优选表现出0.4mbar至0.8mbar的蒸气压，优选0.5mbar至0.7mbar的蒸气压，否则保留不充分的问题特别明显时。
根据本发明的化合物是已知的，可以商购获得或者可以类似于如例如WO2012/084629中公开的方法制备。
本文所用的术语“海泡石”是指由水合硅酸镁组成的软白粘土矿物，水合硅酸镁的典型化学式为Mg4Si6O15(OH)2*6H2O，并且可以以纤维形式、细微粒形式和固体形式存在。适用于本发明目的的市售海泡石等级包括EXAL H 562、1530和3060，它们可从Tolsa(西班牙)商购获得。
优选地，根据本发明的海泡石的平均粒度D(v,0.5)选自100-1500μm的范围，更优选地选自200-1250μm的范围，最优选地选自200-1250μm的范围。
在一个更有利的实施方式中，根据本发明的海泡石具有选自200-1250μm的范围的D(v,0.5)，和特别地选自100-800μm的范围的D(v,0.1)，以及选自300-1750μm的范围的D(v,0.9)。
在一个特别有利的实施方式中，D(v,0.5)选自800-1200μm，优选900-1100μm，因为这甚至进一步改善了活性物的保留。在这种情况下，更有利的是选择在500-800μm范围内的D(v,0.1)和在1300-1750μm范围内的D(v,0.9)。
本文给出的粒度是通过Malvern Master Sizer 2000，按照ISO13320-1中概述的关于经由激光衍射方法(激光衍射光散射)进行粒度分析的建议来测量的。在此激光衍射测量期间，粒子通过聚焦的激光束。所述粒子以与其大小成反比的角度散射光。然后，通过一系列光敏检测器来测量散射光的角强度。散射强度相对于角度的映射(map)是用于计算粒度的主要信息来源。对于海泡石的测量，使用干粉进料器(Malvern Scirocco)。
术语“食用油”是指通常用于饲料应用的油。在本发明的所有实施方式中，优选的食用油是丙二醇、玉米油、菜籽油、向日葵油、中链甘油三酯(MCT)和甘油以及它们的混合物。在本发明的所有实施方式中，最优选的是使用丙二醇。
本文所用的术语“添加剂”是指通常用于制备用于饲料应用的粉末状配制物的添加剂，例如特别是增稠剂，所述增稠剂有利地选自树胶或纤维素衍生物如黄原胶、刺梧桐树胶和/或乙基纤维素。
本发明的一些优选实施方式是配制物(II)，其包含
(i)基于粉末状配制物的总重量，1重量％至20重量％的式(I)的化合物，
(ii)基于粉末状配制物的总重量，5重量％至35重量％的至少一种食用油，
(iii)基于粉末状配制物的总重量，至少50重量％的海泡石，
(iv)基于粉末状配制物的总重量，0重量％至10重量％的水和/或添加剂。
本发明一种更优选的实施方式涉及配制物(III)，其由以下组成：
(i)基于粉末状配制物的总重量，2重量％至15重量％的式(I)的化合物，
(ii)基于粉末状配制物的总重量，10重量％至35重量％的食用油，
(iii)基于粉末状配制物的总重量，至少60重量％的海泡石，和
(iv)基于粉末状配制物的总重量，0重量％至10重量％的水和/或添加剂。
本发明的一种特别优选的实施方式涉及配制物(IV)，其由以下组成：
(i)基于粉末状配制物的总重量，2重量％至10重量％的式(I)的化合物，
(ii)基于粉末状配制物的总重量，20重量％至30重量％的食用油，
(iii)基于粉末状配制物的总重量，至少70重量％的海泡石，和
(iv)基于粉末状配制物的总重量，0重量％至5重量％的水。
本发明的一种非常具体的配制物是配制物(V)，其由以下组成：
(i)基于粉末状配制物的总重量，4重量％至8重量％的3-硝基氧基丙醇，
(ii)基于粉末状配制物的总重量，20重量％至30重量％的丙二醇，
(iii)基于粉末状配制物的总重量，至少70重量％的海泡石，和
(iv)基于粉末状配制物的总重量，0重量％至5重量％的水。
通常，为了制备根据本发明的粉末(配制物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V))，将式(I)的化合物任选地在食用油和添加剂(如果存在的话)中稀释，喷涂到海泡石上或与海泡石混合。
还可以将式(I)的化合物，任选地在食用油和添加剂(如果存在的话)存在的情况下，在适于制备食品或饲料产品的有机溶剂(例如，二氯甲烷)中稀释，喷涂到海泡石上或与海泡石混合，然后蒸发有机溶剂。
根据本发明的粉末状配制物可另外用本领域的常规包衣如蜡或脂肪进行涂布。如果存在的话，这种包衣通常以5-50重量％的量涂覆，所述量是基于所述粉末状形式的总重量。有利地，所述包衣包含具有30-85℃的滴点的至少一种蜡和/或至少一种脂肪。
本文中使用的材料的滴点是指材料在标准条件下开始熔化时的温度(以℃计)。因此，材料被加热很长时间，直到其物态从固态变为液态。滴点是从材料中释放第一滴时的温度。滴点(Tropfpunkt)的确定如标准规范DIN ISO 2176中所述进行。
在本发明的上下文中用作包衣的特别合适的蜡包括有机化合物，例如长烷基链，天然蜡(植物，动物)，其通常是脂肪酸和长链醇的酯，以及合成蜡，其是缺乏官能团的长链烃。
在本发明的上下文中用作包衣的特别合适的脂肪包括多种可溶于有机溶剂并且基本不溶于水(largely insoluble in water)的化合物，诸如氢化脂肪(或饱和脂肪)，所述氢化脂肪(或饱和脂肪)通常为甘油和脂肪酸的三酯。合适的脂肪可以具有天然来源或合成来源。可以氢化(多)不饱和脂肪以获得氢化(饱和)脂肪。
用作根据本发明的包衣的蜡和脂肪的优选示例为甘油单硬脂酸酯、巴西棕榈蜡、小烛树蜡、甘蔗蜡、棕榈酸、硬脂酸氢化棉籽油、氢化棕榈油和氢化菜籽油，以及它们的混合物。
所有上文公开的配制物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)可以原样使用或掺入饲料产品或饲料添加剂中，特别地用于提高其中式(I)的化合物的保留。
另外，所有上文公开的配制物(I)、(II)、(III)、(IV)和(V)可以原样用于饲料产品或饲料添加剂的生产，特别地用于提高其中式(I)的化合物的保留。
在另一个实施方式中，本发明涉及海泡石用于提高式(I)的化合物的保留的用途，所述式(I)的化合物具有本文给出的所有优选项和定义。优选地，保留为至少70％，优选至少80％，最优选至少90％。
在另一个实施方式中，本发明分别涉及降低式(I)的化合物的蒸发和/或挥发性的方法或改进式(I)的化合物的保留的方法，所述方法包括将具有本文给出的所有优选项和定义的式(I)的化合物与海泡石混合。在一个优选的实施方式中，海泡石的量为至少40重量％。在一个甚至更优选的实施方式中，该方法包括制备如本文所定义的配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)，因为这些配制物特别适合于在储存期间有效地保留活性物。
在另一个实施方式中，本发明分别涉及降低式(I)的化合物的蒸发和/或挥发性的方法或改善式(I)的化合物的保留的方法，所述方法包括制备粉末状配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)的步骤。优选地，粉末状配制物表现出至少70％，优选至少80％，最优选至少90％的保留。
本文中使用的术语“保留(retention)”是指具有本文给出的所有定义和优选项的式(I)的化合物在12周储存期间(开口袋；25℃；50％相对湿度(r.H.))的保留。
在另一个有利的实施方式中，本发明涉及提高具有本文给出的所有定义和优选项的式(I)的化合物在饲料产品中的保留的方法，所述方法包括以下步骤：向饲料组合物中添加呈配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)形式的式(I)的化合物。
在另一个实施方式中，本发明涉及增强包含式(I)的化合物的饲料产品的储存稳定性的方法，所述方法包括以下步骤：向饲料组合物中添加呈配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)形式的式(I)的化合物。
优选地，选择饲料产品中配制物(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)的量，使得式(I)的化合物的量为0.01-50g/kg饲料产品，优选0.02-25g/kg饲料产品，最优选1-10g/kg饲料产品。
术语“饲料产品”特别是指反刍动物饲料组合物以及饲料添加剂。
通过以下实施例说明本发明。所有温度均以℃为单位，所有份和百分比均与重量有关。
实施例
实施例1
粒度测定：下面描述的方法遵循ISO13320-1中关于衍射光散射技术概述的建议：按照ISO13320-1的建议通过Malvern Master Sizer 2000测量各种海泡石等级的粒度。将约5克份的在25℃-35至55％r.H下调节的材料进样到(Sirocco)干燥分散装置的振动器料斗中。布撒器浇口(dispenser gate)的流动孔设置为：使用聚乙烯管，在50％的振动进料速率下，产品经30秒流过测量区。在0.5bar的布撒器压力下进行样品测量30秒并且快速进行30000次(在Malvern Mastersizer 2000上)。样品通过聚焦光束(用于红光的氦-氖激光器和用于蓝光的固态光源)并散射光，从而允许测量0.02至2000微米的粒子。使用Fraunhofer近似法测定按体积计算的(in volume)的粒子直径(如表1中所示)。
配制物的制备：在室温和温和搅拌条件下，向80g表1中列出的不同类型的海泡石等级以及置于烧杯中的二氧化硅(硅酸)和硅藻土中加入20g在丙二醇中的20重量％的3-硝基氧基丙醇溶液。搅拌5分钟后，吸附完成，得到了自由流动的粉末。
稳定性研究：将含有5g相应配制物的两个铝袋在25℃下在受控气氛(50％r.H)中开口储存。使用Agilent High Performance Liquid Chromatography 1260Infinity系统，通过HPLC测定3-硝基氧基丙醇的浓度，其中使用Aquasil C18,150x 3mm,3μm柱并在210nm处检测。柱温箱设定为23℃，自动进样器不受温度控制。流动相由流动相A(940mL Milli-Q-水+60ml乙腈+1mL甲磺酸)和流动相B(800ml Milli-Q-水+200ml乙腈+1mL甲磺酸)组成，流动相A和流动相B以梯度模式使用(0分钟：0％B，15分钟：0％B，15.5分钟：100％B，21分钟：100％B，21.5分钟：0％B，25分钟：0％B(＝运行结束))，流速为0.4ml/min。结果(作为对初始值(＝100％)的相对浓度)列于表2。
表1
表2
从表2中可以看出，与二氧化硅或硅藻土载体相比，使用海泡石载体导致活性物的保留显著提高(即蒸发显著降低)。

Claims (15)

1.一种储存稳定的粉末状配制物，其包含
(i)基于所述粉末状配制物的总重量，至少0.1重量％(wt-％)的式(I)的化合物
其中
n为1到46的整数，
R1是H、C1-C6烷基、苯基、-OH、-NH2、-CN、-COOH、-O(C＝O)R8、-NHC(＝O)R8、SO2NHR8或-ONO2，且
R8是C1-C6烷基、苯基、吡啶基，例如优选2-吡啶基，
前提条件是：当z>3时，烃链可被–O-或-NH-中断，
(ii)基于所述粉末状配制物的总重量，0重量％至35重量％的食用溶剂，
(iii)基于所述粉末状配制物的总重量，至少40重量％的海泡石。
2.根据权利要求1所述的粉末状配制物，其还包含
(iv)基于所述粉末状配制物的总重量，0重量％至10重量％的水和/或添加剂。
3.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其由以下组成：
(i)基于所述粉末状配制物的总重量，2重量％至15重量％的式(I)的化合物，
(ii)基于所述粉末状配制物的总重量，10重量％至35重量％的食用油，
(iii)基于所述粉末状配制物的总重量，至少60重量％的海泡石，和
(iv)基于所述粉末状配制物的总重量，0重量％至10重量％的水和/或添加剂。
4.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其中n为3至9的整数，并且R1是OH、COOH或-ONO2。
5.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其中所述式(I)的化合物选自3-硝基氧基丙醇、9-硝基氧基壬醇、5-硝基氧基戊酸、6-硝基氧基己酸、双(2-羟乙基)胺二硝酸酯、1,4-双-硝基氧基丁烷和1,5-双-硝基氧基戊烷。
6.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其中所述海泡石的平均粒度D(v,0.5)选自100-1500μm。
7.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其中所述海泡石的平均粒度D(v,0.5)选自800-1200μm，优选900-1100μm。
8.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其中所述食用油选自丙二醇、玉米油、菜籽油、向日葵油、中链甘油三酯(MCT)和甘油以及它们的混合物。
9.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其中所述式(I)的化合物的蒸气压选自0.4-0.8mbar。
10.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其中所述食用油是丙二醇。
11.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其由以下组成：
(i)基于所述粉末状配制物的总重量，4重量％至8重量％的3-硝基氧基丙醇，
(ii)基于所述粉末状配制物的总重量，20重量％至30重量％的丙二醇，
(iii)基于所述粉末状配制物的总重量，至少70重量％的海泡石，和
(iv)基于所述粉末状配制物的总重量，0重量％至5重量％的水。
12.根据前述权利要求中任一项所述的粉末状配制物，其中所述粉末状形式含有包衣。
13.根据权利要求11的粉末状配制物，其中所述包衣选自甘油单硬脂酸酯、巴西棕榈蜡、小烛树蜡、甘蔗蜡、棕榈酸、硬脂酸氢化棉籽油、氢化棕榈油和氢化菜籽油以及它们的混合物。
14.根据权利要求1-13中任一项所述的粉末状配制物，其中所述式(I)的化合物的保留为至少70％，优选至少80％，最优选至少90％。
15.根据权利要求1-11中任一项所述的配制物在饲料产品中用于提高其中的式(I)的化合物的保留的用途。
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