RU2013131766A - Способ модифицирования поверхности, упругое тело с модифицированной поверхностью, уплотнительная прокладка для впрыскивающего устройства, впрыскивающее устройство и шина - Google Patents

Способ модифицирования поверхности, упругое тело с модифицированной поверхностью, уплотнительная прокладка для впрыскивающего устройства, впрыскивающее устройство и шина Download PDF

Info

Publication number
RU2013131766A
RU2013131766A RU2013131766/04A RU2013131766A RU2013131766A RU 2013131766 A RU2013131766 A RU 2013131766A RU 2013131766/04 A RU2013131766/04 A RU 2013131766/04A RU 2013131766 A RU2013131766 A RU 2013131766A RU 2013131766 A RU2013131766 A RU 2013131766A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
polymerization
monomer
surface modification
hydroxyl groups
Prior art date
Application number
RU2013131766/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ясухиса МИНАГАВА
Ясухико КОНДО
Тетсуо МИДЗОГУТИ
Ацуси ТАКАХАРА
Мотоясу КОБАЯСИ
Original Assignee
Сутитомо Раббер Индастриз, Лтд.
Кьюшу Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сутитомо Раббер Индастриз, Лтд., Кьюшу Юниверсити filed Critical Сутитомо Раббер Индастриз, Лтд.
Publication of RU2013131766A publication Critical patent/RU2013131766A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F136/14—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
    • C08F136/16—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen
    • C08F136/18—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen containing chlorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M5/00—Devices for bringing media into the body in a subcutaneous, intra-vascular or intramuscular way; Accessories therefor, e.g. filling or cleaning devices, arm-rests
    • A61M5/178—Syringes
    • A61M5/31—Details
    • A61M5/3129—Syringe barrels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M5/00—Devices for bringing media into the body in a subcutaneous, intra-vascular or intramuscular way; Accessories therefor, e.g. filling or cleaning devices, arm-rests
    • A61M5/178—Syringes
    • A61M5/31—Details
    • A61M5/315—Pistons; Piston-rods; Guiding, blocking or restricting the movement of the rod or piston; Appliances on the rod for facilitating dosing ; Dosing mechanisms
    • A61M5/31511—Piston or piston-rod constructions, e.g. connection of piston with piston-rod
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M5/00—Devices for bringing media into the body in a subcutaneous, intra-vascular or intramuscular way; Accessories therefor, e.g. filling or cleaning devices, arm-rests
    • A61M5/178—Syringes
    • A61M5/31—Details
    • A61M5/315—Pistons; Piston-rods; Guiding, blocking or restricting the movement of the rod or piston; Appliances on the rod for facilitating dosing ; Dosing mechanisms
    • A61M5/31511—Piston or piston-rod constructions, e.g. connection of piston with piston-rod
    • A61M5/31513—Piston constructions to improve sealing or sliding
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0016—Compositions of the tread
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
    • C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16J—PISTONS; CYLINDERS; SEALINGS
    • F16J9/00—Piston-rings, e.g. non-metallic piston-rings, seats therefor; Ring sealings of similar construction
    • F16J9/26—Piston-rings, e.g. non-metallic piston-rings, seats therefor; Ring sealings of similar construction characterised by the use of particular materials
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16J—PISTONS; CYLINDERS; SEALINGS
    • F16J9/00—Piston-rings, e.g. non-metallic piston-rings, seats therefor; Ring sealings of similar construction
    • F16J9/28—Piston-rings, e.g. non-metallic piston-rings, seats therefor; Ring sealings of similar construction of non-metals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
    • A61M5/00—Devices for bringing media into the body in a subcutaneous, intra-vascular or intramuscular way; Accessories therefor, e.g. filling or cleaning devices, arm-rests
    • A61M5/178—Syringes
    • A61M5/31—Details
    • A61M5/3129—Syringe barrels
    • A61M2005/3131—Syringe barrels specially adapted for improving sealing or sliding
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2438/00—Living radical polymerisation
    • C08F2438/01—Atom Transfer Radical Polymerization [ATRP] or reverse ATRP
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2315/00—Characterised by the use of rubber derivatives
    • C08J2315/02—Rubber derivatives containing halogen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ модифицирования поверхности термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, которые являются модифицируемым объектом, включающий стадии:образования гидроксильных групп на поверхности указанного модифицируемого объекта таким образом, что краевой угол смачивания водой поверхности становится на 8-50° меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в необработанном или немодифицированном состоянии,образования центров инициирования полимеризации путем подвергания указанных гидроксильных групп действию вторичного или третичного органического галогенида, ивыращивания полимерной щетки на поверхности указанного модифицируемого объекта путем подвергания мономера радикальной полимеризации на указанных центрах инициирования полимеризации, действующих как точки инициирования полимеризации.2. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором образование указанных гидроксильных групп осуществляют путем подвергания поверхности указанного модифицируемого объекта любому из следующих воздействий: облучение ультрафиолетом, облучение лазерным лучом, коронный разряд, плазменная обработка, облучение пучком электронов и тлеющий разряд при атмосферном давлении, или сочетание указанных выше технологий, или осуществляют путем превращения внутримолекулярной двойной связи в гидроксильную группу посредством гидроборирования.3. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором указанный вторичный или третичный органический галогенид включает сложноэфирную галогенидную группу и действует с образованием центров инициирования полимеризации, содержащих вторичную ил

Claims (38)

1. Способ модифицирования поверхности термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, которые являются модифицируемым объектом, включающий стадии:
образования гидроксильных групп на поверхности указанного модифицируемого объекта таким образом, что краевой угол смачивания водой поверхности становится на 8-50° меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в необработанном или немодифицированном состоянии,
образования центров инициирования полимеризации путем подвергания указанных гидроксильных групп действию вторичного или третичного органического галогенида, и
выращивания полимерной щетки на поверхности указанного модифицируемого объекта путем подвергания мономера радикальной полимеризации на указанных центрах инициирования полимеризации, действующих как точки инициирования полимеризации.
2. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором образование указанных гидроксильных групп осуществляют путем подвергания поверхности указанного модифицируемого объекта любому из следующих воздействий: облучение ультрафиолетом, облучение лазерным лучом, коронный разряд, плазменная обработка, облучение пучком электронов и тлеющий разряд при атмосферном давлении, или сочетание указанных выше технологий, или осуществляют путем превращения внутримолекулярной двойной связи в гидроксильную группу посредством гидроборирования.
3. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором указанный вторичный или третичный органический галогенид включает сложноэфирную галогенидную группу и действует с образованием центров инициирования полимеризации, содержащих вторичную или третичную органическую галогенидную группу, в присутствии триалкиламина.
4. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором реакцию полимеризации для выращивания полимерной щетки на поверхности указанного модифицируемого объекта инициируют способом радикальной полимеризации с переносом атомов (РППА) с использованием соединения одновалентной меди и основания в качестве катализаторов, или способом АОПЭ (активаторы, образованные путем переноса электронов) РППА с использованием катализатора, изготовленного из соединения двухвалентной меди и основания, и восстановителя, совместно присутствующих в системе, или способом АВПЭ (активаторы, восстановленные путем переноса электронов) РППА с использованием катализатора на основе переходного металла.
5. Способ модифицирования поверхности по п.4, в котором в качестве указанного катализатора на основе переходного металла используют соединение двухвалентной меди.
6. Способ модифицирования поверхности по п.4, в котором в качестве указанного восстановителя используют органический или неорганический восстановитель.
7. Способ модифицирования поверхности по п.4, в котором в качестве указанного восстановителя используют аскорбиновую кислоту.
8. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором указанный мономер содержит сопряженную диеновую или винильную группу в качестве полимеризуемой группы, и в мономере его заместитель или боковая цепь объединены с ионной группой, такой как карбоновая кислота или ее соли, сульфоновая кислота или ее соли, фосфорная кислота или ее соли, или аминогруппа или ее соли, или с цвиттер-ионной группой, такой как карбоксибетаин, сульфобетаин или фосфобетаин.
9. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором в качестве указанного мономера используют два или более типов мономеров, имеющих различные химические структуры, и две полимерные щетки, выращенные на поверхности указанного модифицируемого объекта, сшиты друг с другом.
10. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором ионное сшивание или сшивание указанных двух полимерных щеток осуществляют с помощью гидрофильной группы, содержащей атомы кислорода.
11. Способ модифицирования поверхности по п.1, в котором указанный мономер представляет собой такой тип мономера, который содержит диеновую или винильную группу и фторалкильную группу.
12. Способ модифицирования поверхности по п.11, в котором указанный мономер представляет собой одно или оба соединения из 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-генэйкозафтордодецилакрилата и 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-гептадекафтордецилакрилата.
13. Способ модифицирования поверхности по п.11, в котором указанный мономер является соединением, которое выражено следующими формулами (1), (2), (3) или (4):
Figure 00000001
где R31 представляет собой водород, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, R32 представляет собой -O-, -NH-, R41 представляет собой метиленовую группу, этиленовую группу или пропиленовую группу, R51 представляет собой кетоновую группу, которая может отсутствовать, w1 представляет собой целое число от 1 до 100, а z представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000002
где R31 представляет собой водород, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, w2 представляет собой целое число от 4 до 10, а z представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000003
где R31 представляет собой водород, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, w3 и w4 независимо представляют собой целое число от 1 до 6, а z представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000004
где R31 представляет собой водород, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, w3 и w4 независимо представляют собой целое число от 1 до 6, z представляет собой целое число от 1 до 6, а s представляет собой целое число от 0 до 2.
14. Способ модифицирования поверхности термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, которые являются модифицируемым объектом, включающий стадии:
образования гидроксильных групп на поверхности указанного модифицируемого объекта с помощью облучения ультрафиолетом,
образования центров инициирования полимеризации путем подвергания указанных гидроксильных групп действию вторичного или третичного органического галогенида, и
выращивания полимерной щетки на поверхности указанного модифицируемого объекта путем подвергания мономера радикальной полимеризации на указанных центрах инициирования полимеризации, действующих как точки инициирования полимеризации.
15. Способ модифицирования поверхности по п.14, в котором указанный вторичный или третичный органический галогенид включает сложноэфирную галогенидную группу и действует с образованием центров инициирования полимеризации, содержащих вторичную или третичную органическую галогеновую группу, в присутствии триалкиламина.
16. Способ модифицирования поверхности по п.14, в котором реакцию полимеризации для выращивания полимерной щетки на поверхности указанного модифицируемого объекта инициируют способом радикальной полимеризации с переносом атомов (РППА) с использованием соединения одновалентной меди и основания в качестве катализаторов, или способом АОПЭ РППА с использованием катализатора, изготовленного из соединения двухвалентной меди и основания, и восстановителя, совместно присутствующих в системе, или способом АВПЭ РППА с использованием катализатора на основе переходного металла.
17. Способ модифицирования поверхности по п.16, в котором в качестве указанного катализатора на основе переходного металла используют соединение двухвалентной меди.
18. Способ модифицирования поверхности по п.16, в котором в качестве указанного восстановителя используют органический или неорганический восстановитель.
19. Способ модифицирования поверхности по п.16, в котором в качестве указанного восстановителя используют аскорбиновую кислоту.
20. Способ модифицирования поверхности по п.14, в котором указанный мономер содержит сопряженную диеновую или винильную группу в качестве полимеризуемой группы, и в мономере его заместитель или боковая цепь объединены с ионной группой, такой как карбоновая кислота или ее соли, сульфоновая кислота или ее соли, фосфорная кислота или ее соли, или аминогруппа или ее соли, или с цвиттер-ионной группой, такой как карбоксибетаин, сульфобетаин или фосфобетаин.
21. Способ модифицирования поверхности по п.14, в котором в качестве указанного мономера используют два или более типов мономеров, имеющих различные химические структуры, и две полимерные щетки, выращенные на поверхности указанного модифицируемого объекта, сшиты друг с другом.
22. Способ модифицирования поверхности по п.14, в котором ионное сшивание или сшивание указанных двух полимерных щеток осуществляют с помощью гидрофильной группы, содержащей атомы кислорода.
23. Способ модифицирования поверхности по п.14, в котором указанный мономер представляет собой такой тип мономера, который содержит диеновую или винильную группу и фторалкильную группу.
24. Способ модифицирования поверхности по п.23, в котором указанный мономер представляет собой одно или оба соединения из 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-генэйкозафтордодецилакрилата и 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-гептадекафтордецилакрилата.
25. Способ модифицирования поверхности по п.23, в котором указанный мономер является соединением, которое выражено следующими формулами (1), (2), (3) или (4):
Figure 00000005
где R31 представляет собой водород, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, R32 представляет собой -O-, -NH-, R41 представляет собой метиленовую группу, этиленовую группу или пропиленовую группу, R51 представляет собой кетоновую группу, которая может отсутствовать, w1 представляет собой целое число от 1 до 100, а z представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000006
где R31 представляет собой водород, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, w2 представляет собой целое число от 4 до 10, а z представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000007
где R31 представляет собой водород, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, w3 и w4 независимо представляют собой целое число от 1 до 6, а z представляет собой целое число от 1 до 6;
Figure 00000008
где R31 представляет собой водород, метильную группу, этильную группу или пропильную группу, w3 и w4 независимо представляют собой целое число от 1 до 6, z представляет собой целое число от 1 до 6, а s представляет собой целое число от 0 до 2.
26. Способ модифицирования поверхности термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, которые являются модифицируемым объектом, включающий стадии:
образования гидроксильных групп на поверхности указанного модифицируемого объекта таким образом, что краевой угол смачивания водой поверхности становится на 8-50° меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в немодифицированном состоянии,
образования центров инициирования полимеризации путем подвергания указанных гидроксильных групп действию вторичного или третичного органического галогенида,
образования комплекса переходного металла путем добавления к указанному модифицируемому объекту мономера, полимеризуемого путем радикальной полимеризации, по меньшей мере одного соединения окисленного переходного металла и лиганда в жидкости, такой как вода, спирт или водный раствор спирта, для которой доказано, что она никогда не вызывает набухание указанного модифицируемого объекта на 500 об.% или более,
осуществления замещения кислорода в указанной жидкости посредством продувки аргоном или азотом, и
образования полимерной щетки на указанной поверхности посредством полимеризации указанного полимеризуемого путем радикальной полимеризации мономера с добавлением замещенной аргоном или азотом восстанавливающей воды, спирта или водного раствора спирта.
27. Способ модифицирования поверхности термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, которые являются модифицируемым объектом, включающий стадии:
образования гидроксильных групп на поверхности указанного модифицируемого объекта таким образом, что краевой угол смачивания водой поверхности становится на 8-50 градусов меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в необработанном или немодифицированном состоянии,
образования центров инициирования полимеризации путем подвергания указанных гидроксильных групп действию вторичного или третичного органического галогенида, и
выращивания полимерной щетки на поверхности указанного модифицируемого объекта путем подвергания мономера радикальной полимеризации на указанных центрах инициирования полимеризации, действующих как точки инициирования полимеризации, таким образом, что коэффициент статического трения модифицированной поверхности составляет 0,5 или менее, коэффициент кинетического трения модифицированной поверхности составляет 0,25 или менее, коэффициент статического трения указанной модифицированной поверхности, смоченной водой, составляет 0,4 или менее, а коэффициент кинетического трения модифицированной поверхности, смоченной водой, составляет 0,2 или менее.
28. Упругое тело с модифицированной поверхностью, полученное путем выполнения модифицирования свойств поверхности термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, которое имеет полимерную щетку, образованную путем полимеризации мономера на центрах инициирования полимеризации, действующих как точки инициирования полимеризации способом радикальной полимеризации с переносом атомов (РППА), причем указанные центры инициирования полимеризации образованы посредством связывания вторичного или третичного органического галогенида с гидроксильными группами, образованными на указанной поверхности, таким образом, что краевой угол смачивания водой указанной поверхности становится на 8-50 градусов меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в немодифицированном состоянии.
29. Упругое тело с поверхностью, модифицированной посредством способа модифицирования поверхности, описанного в п.28, в котором указанная полимерная щетка выражена любой из следующих структурных формул (5)-(7):
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
где
Figure 00000012
30. Упругое тело с поверхностью, модифицированной посредством способа модифицирования поверхности, описанного в п.28, в котором указанная полимерная щетка изготовлена из двух или более типов мономеров, имеющих различные химические структуры, и осуществлено ионное сшивание или сшивание указанных двух полимерных щеток на указанной поверхности.
31. Упругое тело с поверхностью, модифицированной посредством способа модифицирования поверхности, описанного в п.28, в котором ионное сшивание или сшивание указанных двух полимерных щеток осуществлено с помощью гидрофильной группы, содержащей атомы кислорода.
32. Упругое тело с поверхностью, модифицированной посредством способа модифицирования поверхности, описанного в п.28, в котором указанный мономер представляет собой такой тип мономера, который содержит диеновую или винильную группу и фторалкильную группу.
33. Упругое тело с поверхностью, модифицированной посредством способа модифицирования поверхности, описанного в п.28, в котором указанная полимерная щетка имеет длину, попадающую в интервал от 10 нм или выше до 50000 нм или ниже.
34. Упругое тело с поверхностью, модифицированной посредством способа модифицирования поверхности, описанного в п.28, в котором коэффициент статического трения модифицированной поверхности составляет 0,5 или менее, коэффициент кинетического трения модифицированной поверхности составляет 0,25 или менее, коэффициент статического трения указанной модифицированной поверхности, смоченной водой, составляет 0,4 или менее, а коэффициент кинетического трения модифицированной поверхности, смоченной водой, составляет 0,2 или менее.
35. Впрыскивающее устройство, в котором поршень, образованный как одно целое с уплотнительной прокладкой, изготовленной из термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, скользит по внутренней поверхности шприца, причем на скользящей поверхности указанной уплотнительной прокладки образована полимерная щетка путем стадии образования гидроксильных групп таким образом, что краевой угол смачивания водой указанной скользящей поверхности становится на 8-50° меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в немодифицированном состоянии, и последующей стадии полимеризации мономера на центрах инициирования полимеризации, которые действуют как точки инициирования полимеризации способом радикальной полимеризации с переносом атомов (РППА), способом АОПЭ РППА или способом АВПЭ РППА, причем указанные центры инициирования полимеризации образованы посредством связывания вторичного или третичного органического галогенида с указанными гидроксильными группами.
36. Впрыскивающее устройство, в котором поршень скользит по внутренней поверхности шприца, причем указанный шприц изготовлен из термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, указанная внутренняя поверхность указанного шприца содержит полимерную щетку, образованную путем стадии образования гидроксильных групп таким образом, что краевой угол смачивания водой указанной скользящей поверхности становится на 8-50° меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в немодифицированном состоянии, и последующей стадии полимеризации мономера на центрах инициирования полимеризации, действующих как точки инициирования полимеризации способом радикальной полимеризации с переносом атомов (РППА), способом АОПЭ РППА или способом АВПЭ РППА, причем указанные центры инициирования полимеризации образованы посредством связывания вторичного или третичного органического галогенида с указанными гидроксильными группами.
37. Уплотнительная прокладка для впрыскивающего устройства, выполненная как одно целое с поршнем впрыскивающего устройства, который скользит по внутренней поверхности шприца, которая изготовлена из термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, причем указанная уплотнительная прокладка имеет поверхность, которая скользит по внутренней поверхности указанного шприца, указанная скользящая поверхность содержит полимерную щетку, образованную путем стадии образования гидроксильных групп таким образом, что краевой угол смачивания водой указанной поверхности становится на 8-50° меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в немодифицированном состоянии, и последующей стадии полимеризации мономера на центрах инициирования полимеризации, действующих как точки инициирования полимеризации способом радикальной полимеризации с переносом атомов (РППА), способом АОПЭ РППА или способом АВПЭ РППА, причем указанные центры инициирования полимеризации образованы посредством связывания вторичного или третичного органического галогенида с указанными гидроксильными группами.
38. Шина, имеющая протектор с канавкой, которая изготовлена из термопластичного эластомера или вулканизированного каучука, причем указанная канавка имеет внутреннюю поверхность с полимерной щеткой, образованной путем стадии образования гидроксильных групп таким образом, что краевой угол смачивания водой внутренней поверхности становится на 8-50° меньше, чем величина краевого угла смачивания водой поверхности в немодифицированном состоянии, и последующей стадии полимеризации мономера на центрах инициирования полимеризации, действующих как точки инициирования полимеризации способом радикальной полимеризации с переносом атомов (РППА), способом АОПЭ РППА или способом АВПЭ РППА, причем указанные центры инициирования полимеризации образованы посредством связывания вторичного или третичного органического галогенида с указанными гидроксильными группами.
RU2013131766/04A 2010-12-27 2011-12-26 Способ модифицирования поверхности, упругое тело с модифицированной поверхностью, уплотнительная прокладка для впрыскивающего устройства, впрыскивающее устройство и шина RU2013131766A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-290705 2010-12-27
JP2010290705 2010-12-27
JP2011140754 2011-06-24
JP2011-140754 2011-06-24
PCT/JP2011/080589 WO2012091169A1 (ja) 2010-12-27 2011-12-26 表面改質方法、表面改質弾性体、注射器用ガスケット、注射器およびタイヤ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013131766A true RU2013131766A (ru) 2015-02-10

Family

ID=46383241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013131766/04A RU2013131766A (ru) 2010-12-27 2011-12-26 Способ модифицирования поверхности, упругое тело с модифицированной поверхностью, уплотнительная прокладка для впрыскивающего устройства, впрыскивающее устройство и шина

Country Status (7)

Country Link
US (2) US9074023B2 (ru)
EP (1) EP2653484B1 (ru)
JP (1) JP5688100B2 (ru)
CN (1) CN103298846B (ru)
BR (1) BR112013016665A2 (ru)
RU (1) RU2013131766A (ru)
WO (1) WO2012091169A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109916881A (zh) * 2019-03-07 2019-06-21 中国科学院上海硅酸盐研究所 激光剥蚀-大气压辉光放电原子发射光谱装置

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6041802B2 (ja) 2011-06-03 2016-12-14 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP5763565B2 (ja) 2012-02-02 2015-08-12 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP5812935B2 (ja) 2012-05-16 2015-11-17 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6063167B2 (ja) * 2012-08-02 2017-01-18 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6017881B2 (ja) * 2012-08-02 2016-11-02 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6030374B2 (ja) * 2012-08-02 2016-11-24 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法並びに表面改質弾性体、注射器用ガスケット及びタイヤ
JP5977120B2 (ja) * 2012-08-31 2016-08-24 住友ゴム工業株式会社 摺動性弾性体の作成方法及び摺動性弾性体
US10344109B2 (en) 2012-09-10 2019-07-09 Sumitomo Rubber Industries, Ltd. Surface modification method and surface-modified elastic body
JP5620456B2 (ja) * 2012-11-20 2014-11-05 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6053482B2 (ja) 2012-11-30 2016-12-27 住友ゴム工業株式会社 注射器用ガスケットの製造方法
JP6105292B2 (ja) * 2013-01-07 2017-03-29 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6109607B2 (ja) * 2013-03-08 2017-04-05 住友ゴム工業株式会社 立体形状物の表面改質方法及び注射器用ガスケット
JP5816222B2 (ja) 2013-04-25 2015-11-18 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP5797239B2 (ja) 2013-06-11 2015-10-21 住友ゴム工業株式会社 立体形状物の表面改質方法及び注射器用ガスケット
WO2014203668A1 (ja) 2013-06-20 2014-12-24 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質体
JP5820489B2 (ja) 2014-01-06 2015-11-24 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6381945B2 (ja) * 2014-04-08 2018-08-29 東洋ゴム工業株式会社 共重合体及びその製造方法、並びにゴム組成物及び空気入りタイヤ
JP6229989B2 (ja) * 2014-04-25 2017-11-15 国立研究開発法人産業技術総合研究所 表面改質方法及び表面改質材料
US9982105B2 (en) 2014-09-18 2018-05-29 Sumitomo Rubber Industries, Ltd. Surface modification method and surface-modified elastic body
JP6338504B2 (ja) 2014-10-02 2018-06-06 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
EP3229877B1 (en) * 2014-12-12 2024-03-20 Wake Forest University Health Sciences Incremental syringe
JP6413951B2 (ja) * 2015-06-26 2018-10-31 株式会社デンソー 樹脂成形体およびその製造方法
JP6613692B2 (ja) 2015-08-03 2019-12-04 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6551022B2 (ja) 2015-08-03 2019-07-31 住友ゴム工業株式会社 表面改質方法及び表面改質体
DE102016109505A1 (de) 2016-05-24 2017-11-30 Gerresheimer Regensburg Gmbh Komponente für eine Spritze sowie Spritze
US10493207B2 (en) * 2017-02-27 2019-12-03 W. L. Gore & Associates, Inc. Medical delivery devices having low lubricant syringe barrels
JP2018174279A (ja) * 2017-03-31 2018-11-08 国立大学法人九州大学 有機半導体レーザー素子
WO2019163764A1 (ja) 2018-02-20 2019-08-29 テルモ株式会社 医療用具
JP2020124811A (ja) * 2019-02-01 2020-08-20 株式会社デンソー 屋外用部品

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61209667A (ja) * 1985-03-13 1986-09-17 株式会社　日本メデイカル・サプライ 摺動性の優れた注射器
US6653429B1 (en) * 1998-01-06 2003-11-25 Kaneka Corporation Process for producing polymer, the polymer, and curable composition comprising the polymer
JP3945982B2 (ja) * 2000-11-13 2007-07-18 独立行政法人科学技術振興機構 ナノ構造機能体
JP2008024091A (ja) * 2006-07-19 2008-02-07 Mitsuba Corp 表面改質されたブレードラバー、ワイパ装置およびブレードラバーの表面改質方法
JP5111016B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 三井化学株式会社 表面親水性ポリオレフィン成形体およびその製造方法
JP2010509445A (ja) * 2006-11-10 2010-03-25 ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティー オブ カリフォルニア 大気圧プラズマ誘導グラフト重合
JP2009298872A (ja) * 2008-06-11 2009-12-24 Yokohama Rubber Co Ltd:The エラストマー組成物の製造方法
JP2010142573A (ja) 2008-12-22 2010-07-01 Coki Engineering Inc シリンジ用ガスケット及びその製造方法並びに該ガスケットを用いたプレフィルドシリンジ
US8691983B2 (en) * 2009-03-03 2014-04-08 Innovative Surface Technologies, Inc. Brush polymer coating by in situ polymerization from photoreactive surface
CN101781391B (zh) * 2010-01-18 2012-05-23 苏州大学 一种可控改性sebs橡胶的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109916881A (zh) * 2019-03-07 2019-06-21 中国科学院上海硅酸盐研究所 激光剥蚀-大气压辉光放电原子发射光谱装置
CN109916881B (zh) * 2019-03-07 2022-02-08 中国科学院上海硅酸盐研究所 激光剥蚀-大气压辉光放电原子发射光谱装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN103298846A (zh) 2013-09-11
US20130274367A1 (en) 2013-10-17
JPWO2012091169A1 (ja) 2014-06-09
BR112013016665A2 (pt) 2016-10-04
EP2653484B1 (en) 2017-02-15
US9394391B2 (en) 2016-07-19
WO2012091169A1 (ja) 2012-07-05
CN103298846B (zh) 2015-08-05
JP5688100B2 (ja) 2015-03-25
US20150266984A1 (en) 2015-09-24
US9074023B2 (en) 2015-07-07
EP2653484A4 (en) 2015-11-11
EP2653484A1 (en) 2013-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013131766A (ru) Способ модифицирования поверхности, упругое тело с модифицированной поверхностью, уплотнительная прокладка для впрыскивающего устройства, впрыскивающее устройство и шина
US10189944B2 (en) Surface modification method and surface-modified elastic body
JP6348366B2 (ja) ガスケット
JP5894348B1 (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6063167B2 (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
CN103570965B (zh) 表面改性方法和表面改性弹性体、注射器用密封垫片及轮胎
JP5820489B2 (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JPWO2014038688A1 (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP2013159629A (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP2013237802A (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP2014031430A (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6282856B2 (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP2013006996A (ja) 表面改質方法、表面改質弾性体および注射器
JP6790427B2 (ja) 表面改質方法
CN106397823B (zh) 表面改性方法以及表面改性弹性体
JP6285233B2 (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6366322B2 (ja) シリンジ用ガスケット
JP6215714B2 (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6297803B2 (ja) シリンジ用ガスケット
JP6352706B2 (ja) 表面改質方法及び表面改質弾性体
JP6208507B2 (ja) 表面改質方法
EP3018168B1 (en) Surface modification method and surface-modified elastic body
WO2014116461A1 (en) Photoinitiated oligomerization of methacrylate esters

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20141229