RU2013131284A - Биоразлагаемые частицы, материал для окклюзии сосудов и способ получения биоразлагаемых частиц - Google Patents
Биоразлагаемые частицы, материал для окклюзии сосудов и способ получения биоразлагаемых частиц Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013131284A RU2013131284A RU2013131284/15A RU2013131284A RU2013131284A RU 2013131284 A RU2013131284 A RU 2013131284A RU 2013131284/15 A RU2013131284/15 A RU 2013131284/15A RU 2013131284 A RU2013131284 A RU 2013131284A RU 2013131284 A RU2013131284 A RU 2013131284A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- biodegradable particles
- acid
- water
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L24/0031—Hydrogels or hydrocolloids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L24/0042—Materials resorbable by the body
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
- A61L24/046—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/148—Materials at least partially resorbable by the body
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/60—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/36—Materials or treatment for tissue regeneration for embolization or occlusion, e.g. vaso-occlusive compositions or devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/30—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type branched
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/16—Biodegradable polymers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
1. Биоразлагаемые частицы, содержащие синтетический полимер, химически сшитый с полиосновной карбоновой кислотой, причем указанные биоразлагаемые частицы имеют содержание воды от 20 до 90% в водонасыщенном состоянии.2. Биоразлагаемые частицы по п. 1, степень сжатия которых составляет 15-60% и коэффициент восстановления в водонасыщенном состоянии не ниже 15%.3. Биоразлагаемые частицы по п. 1 или 2, причем указанный синтетический полимер является: гомополимером или блок-сополимером водорастворимого полимера(ов), выбранного(ых) из группы, состоящей из полиэтиленгликоля, полипропиленгликоля, поливинилового спирта, полиакриловой кислоты, полигидроксиэтилакрилата, полигидроксиэтилметакрилата, поливинилпирролидона, карбоксиметилцеллюлозы, гидроксиметилцеллюлозы и гидроксиэтилцеллюлозы; или блок-сополимером указанного водорастворимого полимера или полимеров и мономера(ов), выбранного(ых) из группы, состоящей из α-гидроксикислот, циклических димеров α-гидроксикислот, гидроксидикарбоновых кислот и сложных циклических эфиров.4. Биоразлагаемые частицы по п. 3, причем указанный водорастворимый полимер является разветвленным полимером, в котором полиэтиленгликоль и/или полипропиленгликоль связаны со всеми гидроксильными группами в многоатомном спирте.5. Биоразлагаемые частицы по п. 4, причем указанный многоатомный спирт выбран из группы, состоящей из глицерина, полиглицерина и пентаэритритола.6. Биоразлагаемые частицы по любому из пп. 1 или 2, причем указанная полиосновная карбоновая кислота является дикарбоновой кислотой, выбранной из группы, состоящей из щавелевой кислоты, малоновой кислоты, янтарной кислоты, фу�
Claims (14)
1. Биоразлагаемые частицы, содержащие синтетический полимер, химически сшитый с полиосновной карбоновой кислотой, причем указанные биоразлагаемые частицы имеют содержание воды от 20 до 90% в водонасыщенном состоянии.
2. Биоразлагаемые частицы по п. 1, степень сжатия которых составляет 15-60% и коэффициент восстановления в водонасыщенном состоянии не ниже 15%.
3. Биоразлагаемые частицы по п. 1 или 2, причем указанный синтетический полимер является: гомополимером или блок-сополимером водорастворимого полимера(ов), выбранного(ых) из группы, состоящей из полиэтиленгликоля, полипропиленгликоля, поливинилового спирта, полиакриловой кислоты, полигидроксиэтилакрилата, полигидроксиэтилметакрилата, поливинилпирролидона, карбоксиметилцеллюлозы, гидроксиметилцеллюлозы и гидроксиэтилцеллюлозы; или блок-сополимером указанного водорастворимого полимера или полимеров и мономера(ов), выбранного(ых) из группы, состоящей из α-гидроксикислот, циклических димеров α-гидроксикислот, гидроксидикарбоновых кислот и сложных циклических эфиров.
4. Биоразлагаемые частицы по п. 3, причем указанный водорастворимый полимер является разветвленным полимером, в котором полиэтиленгликоль и/или полипропиленгликоль связаны со всеми гидроксильными группами в многоатомном спирте.
5. Биоразлагаемые частицы по п. 4, причем указанный многоатомный спирт выбран из группы, состоящей из глицерина, полиглицерина и пентаэритритола.
6. Биоразлагаемые частицы по любому из пп. 1 или 2, причем указанная полиосновная карбоновая кислота является дикарбоновой кислотой, выбранной из группы, состоящей из щавелевой кислоты, малоновой кислоты, янтарной кислоты, фумаровой кислоты, глутаровой кислоты, адипиновой кислоты, пимелиновой кислоты, субериновой кислоты и себациновой кислоты.
7. Биоразлагаемые частицы по п. 4, причем указанная полиосновная карбоновая кислота является полиосновной карбоновой кислотой, в которой карбоксильные группы введены в концевые гидроксильные группы указанного разветвленного полимера или в концевые гидроксильные группы блок-сополимера указанного разветвленного полимера и мономера(ов), выбранного(ых) из группы, состоящей из α-гидроксикислот, циклических димеров α-гидроксикислот, гидроксидикарбоновых кислот и сложных циклических эфиров.
8. Материал для эмболизации сосудов, состоящий из биоразлагаемых частиц по любому из пп. 1-7.
9. Способ получения биоразлагаемых частиц, включающий:
- стадию растворения, на которой синтетический полимер, полиосновная карбоновая кислота и катализатор конденсации растворяют в апротонном полярном органическом растворителе, имеющем диэлектрическую постоянную в интервале от 35 до 50, чтобы получить раствор А;
- стадию образования капель, на которой указанный раствор А добавляют по каплям в плохой растворитель для указанного апротонного полярного органического растворителя, чтобы получить капли раствора А, и
- стадию химической сшивки, на которой проводят реакцию химической сшивки указанного синтетического полимера в указанных каплях, чтобы получить биоразлагаемые частицы.
10. Способ получения по п. 9, причем указанный синтетический полимер является:
- гомополимером или блок-сополимером водорастворимого полимера(ов), выбранного(ых) из группы, состоящей из полиэтиленгликоля, полипропиленгликоля, поливинилового спирта, полиакриловой кислоты, полигидроксиэтилакрилата, полигидроксиэтилметакрилата, поливинилпирролидона, карбоксиметилцеллюлозы, гидроксиметилцеллюлозы и гидроксиэтилцеллюлозы; или
- блок-сополимером указанного водорастворимого полимера(ов) и мономера(ов), выбранного(ых) из группы, состоящей из α-гидроксикислот, циклических димеров α-гидроксикислот, гидроксидикарбоновых кислот и сложных циклических эфиров.
11. Способ получения по п. 9 или 10, причем указанный катализатор конденсации является водорастворимым карбодиимидом.
12. Способ получения по любому из пп. 9 или 10, причем указанный апротонный полярный органический растворитель выбран из группы, состоящей из N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида, ацетонитрила и диметилсульфоксида.
13. Способ получения биоразлагаемых частиц по любому из пп. 9 или 10, причем указанный плохой растворитель содержит натуральное масло, выбранное из группы, состоящей из хлопкового масла, кукурузного масла, кокосового масла, оливкового масла, пальмового масла, рапсового масла, сафлорового масла, кунжутного
масла, соевого масла, подсолнечного масла, терпентинного масла, миндального масла, масло авокадо, бергамотного масла, касторового масла, кедрового масла, хлорофиллового масла, гвоздичного масла, кротонового масла, эвкалиптового масла, фенхелевого масла, сивушного масла, масла виноградных семечек, масло жожоба, масла свечного дерева, лавандового масла, лимонного масла, льняного масла, масла ореха макадамия, масла пенника лугового, апельсинового масла, ориганового масла, персикового масла и шиповникового масла.
14. Биоразлагаемые частицы, полученные растворением синтетического полимера, полиосновной карбоновой кислоты и катализатора конденсации в апротонном органическом растворителе с диэлектрической постоянной от 35 до 50; добавлением полученного раствора по каплям к плохому растворителю для указанного апротонного полярного органического растворителя и проведением реакции химической сшивки в полученных каплях.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-274312 | 2010-12-09 | ||
| JP2010274312 | 2010-12-09 | ||
| PCT/JP2011/078510 WO2012077776A1 (ja) | 2010-12-09 | 2011-12-09 | 生分解性粒子、血管塞栓材料及び生分解性粒子の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013131284A true RU2013131284A (ru) | 2015-01-20 |
| RU2587326C2 RU2587326C2 (ru) | 2016-06-20 |
Family
ID=46207258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013131284/15A RU2587326C2 (ru) | 2010-12-09 | 2011-12-09 | Биоразлагаемые частицы, материал для окклюзии сосудов и способ получения биоразлагаемых частиц |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9353217B2 (ru) |
| EP (1) | EP2650026B1 (ru) |
| JP (1) | JP5915177B2 (ru) |
| CN (1) | CN103249436B (ru) |
| CA (1) | CA2819838C (ru) |
| RU (1) | RU2587326C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012077776A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6420817B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2018-11-07 | バイオコンパティブルズ ユーケー リミテッド | 結像可能な塞栓性微小球 |
| GB2521997A (en) | 2013-09-06 | 2015-07-15 | Biocompatibles Uk Ltd | Radiopaque polymers |
| GB2519738A (en) | 2013-09-06 | 2015-05-06 | Biocompatibles Uk Ltd | Radiopaque polymers |
| US10206949B2 (en) | 2015-09-21 | 2019-02-19 | Ofer Agam | Composition that relieves heartburn, GERD and hangovers |
| CA3092567A1 (en) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | Toray Industries, Inc. | Biodegradable block copolymer |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS517245B1 (ru) | 1971-05-27 | 1976-03-06 | ||
| DE3378250D1 (en) | 1982-04-22 | 1988-11-24 | Ici Plc | Continuous release formulations |
| JP3120187B2 (ja) | 1990-08-08 | 2000-12-25 | 武田薬品工業株式会社 | 血管新生阻害物質を含む血管内塞栓剤 |
| JPH0517245A (ja) | 1991-07-11 | 1993-01-26 | Nippon Steel Corp | 炭素質材料用接合剤とその製造方法 |
| CA2197375C (en) * | 1996-02-15 | 2003-05-06 | Yasuhiro Okuda | Artificial blood vessel |
| US7009034B2 (en) * | 1996-09-23 | 2006-03-07 | Incept, Llc | Biocompatible crosslinked polymers |
| JP4431498B2 (ja) | 2002-09-25 | 2010-03-17 | バイオコンパティブルズ ユーケー リミテッド | 動物投与用ポリマー組成物 |
| JP4686970B2 (ja) * | 2002-10-29 | 2011-05-25 | 東レ株式会社 | 血管塞栓材料 |
| JP5186109B2 (ja) * | 2003-09-25 | 2013-04-17 | ラトガース，ザ ステート ユニバーシティ | 塞栓治療のための本質的に放射線不透過性であるポリマー生産物 |
| JP4442302B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2010-03-31 | 東レ株式会社 | 生分解性粒子 |
| JP4655505B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2011-03-23 | 東レ株式会社 | 架橋生分解性粒子およびその製造方法 |
| WO2006016600A1 (ja) | 2004-08-10 | 2006-02-16 | National Institute For Materials Science | 酒石酸誘導体及び該誘導体により合成された高分子架橋体 |
| JP5398112B2 (ja) | 2005-10-27 | 2014-01-29 | 東レ株式会社 | 生分解性粒子およびその製造方法 |
| JP5223182B2 (ja) | 2005-10-27 | 2013-06-26 | 東レ株式会社 | 生分解性粒子およびその製造方法 |
| JP5217149B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-06-19 | 東レ株式会社 | 生分解性球状粒子 |
-
2011
- 2011-12-09 JP JP2011552256A patent/JP5915177B2/ja active Active
- 2011-12-09 WO PCT/JP2011/078510 patent/WO2012077776A1/ja active Application Filing
- 2011-12-09 US US13/991,495 patent/US9353217B2/en active Active
- 2011-12-09 CN CN201180059031.9A patent/CN103249436B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-09 RU RU2013131284/15A patent/RU2587326C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-12-09 EP EP11847242.2A patent/EP2650026B1/en not_active Not-in-force
- 2011-12-09 CA CA2819838A patent/CA2819838C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103249436B (zh) | 2015-09-30 |
| US20130253136A1 (en) | 2013-09-26 |
| EP2650026A4 (en) | 2015-02-25 |
| US9353217B2 (en) | 2016-05-31 |
| RU2587326C2 (ru) | 2016-06-20 |
| CA2819838C (en) | 2018-08-21 |
| CN103249436A (zh) | 2013-08-14 |
| JPWO2012077776A1 (ja) | 2014-05-22 |
| EP2650026A1 (en) | 2013-10-16 |
| CA2819838A1 (en) | 2012-06-14 |
| EP2650026B1 (en) | 2019-03-27 |
| WO2012077776A1 (ja) | 2012-06-14 |
| JP5915177B2 (ja) | 2016-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013131284A (ru) | Биоразлагаемые частицы, материал для окклюзии сосудов и способ получения биоразлагаемых частиц | |
| CN101985085B (zh) | 聚酯平板微孔膜及其制备方法 | |
| CN103848937B (zh) | 一种可疲劳修复的高强度双层网络水凝胶的制备方法 | |
| CN101519476A (zh) | 以秸秆为原料在均相水介质中制备高吸水性树脂的方法 | |
| CN103962113A (zh) | 一种双功能纤维素基微球吸附剂及其制备方法 | |
| CN106575578A (zh) | 电解电容器的制造方法 | |
| CN1951987A (zh) | 利用电纺丝法制备具有低介电常数高分子纳米纤维膜的方法 | |
| KR102203785B1 (ko) | 수용성 고분자의 다공질체의 제조 방법 | |
| CN105647200A (zh) | 一种聚己内酯与聚乳酸乙醇酸改进聚乙烯醇膜耐水性及柔顺性的方法 | |
| CN103276473B (zh) | 一种制备纤维素与改性可降解高分子共混纤维的方法 | |
| WO2009115580A3 (en) | Dendrimers and dendrimer applications | |
| JPWO2006101223A1 (ja) | 誘電体とその製造方法 | |
| CN107213857A (zh) | 一种侧链型液晶聚合物凝胶因子及其配制的物理凝胶材料 | |
| Jiang et al. | Advances in biomass-based nanofibers prepared by electrospinning for energy storage devices | |
| Bhowmick et al. | Advances in nanofiber technology for biomedical application: A review | |
| CN105195116A (zh) | 一种β-环糊精修饰多孔葡聚糖凝胶吸附剂的制备方法 | |
| CN100341168C (zh) | 聚合物锂离子电池的聚合物隔膜及其制备方法 | |
| CN105647199A (zh) | 一种聚对二氧环己酮与聚肽-聚乙二醇改进聚乙烯醇膜耐水性及柔顺性的方法 | |
| CN104532481A (zh) | 一种高效吸水薄层材料的制备及其方法 | |
| CN104774286A (zh) | 一种聚丙烯酸酯类大孔交联聚合物的制备方法及产品 | |
| CN103418028A (zh) | 一种多孔支架材料的制备方法 | |
| CN105413487A (zh) | 一种聚丙烯中空纤维微孔膜及其制备方法 | |
| CN103131032B (zh) | 一种环境友好型复合高分子膜材料的制备方法 | |
| CN104947247A (zh) | 一种木质素基碳纳米纤维的制备方法 | |
| CN102060288A (zh) | 一种以二元酸为致孔链段共聚炭化制备多孔炭材料的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181210 |