RU2013124033A - Производное 23-ин-витамина d3 - Google Patents
Производное 23-ин-витамина d3 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013124033A RU2013124033A RU2013124033/04A RU2013124033A RU2013124033A RU 2013124033 A RU2013124033 A RU 2013124033A RU 2013124033/04 A RU2013124033/04 A RU 2013124033/04A RU 2013124033 A RU2013124033 A RU 2013124033A RU 2013124033 A RU2013124033 A RU 2013124033A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- cholestatriene
- triol
- vitamin
- derivative
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 22
- -1 tert-butylcarbonyloxymethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 5
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000005197 alkyl carbonyloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical class C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 claims 8
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- 150000003704 vitamin D3 derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000002980 Hyperparathyroidism Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 abstract 7
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 abstract 2
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 abstract 2
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 abstract 2
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 abstract 2
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C401/00—Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/59—Compounds containing 9, 10- seco- cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems
- A61K31/593—9,10-Secocholestane derivatives, e.g. cholecalciferol, i.e. vitamin D3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/24—All rings being cycloaliphatic the ring system containing nine carbon atoms, e.g. perhydroindane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Производное витамина D, представленное следующей формулой (1), или его медицински приемлемый сольват:гдеRпредставляет собой атом водорода, алкильную группу с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонилоксиалкильную группу, причем каждый алкил имеет 1-6 атомов углерода, или арилкарбонилоксиалкильную группу, причем арил имеет 6-10 атомов углерода и алкил имеет 1-6 атомов углерода; Rпредставляет собой атом водорода или алкильную группу с 1-6 атомами углерода или вместе с другим Rи атомом углерода, с которым они связаны, может образовывать циклическую алкильную группу с 3-6 атомами углерода; Rпредставляет собой алкильную группу с 1-6 атомами углерода или вместе с другим Rи атомом углерода, с которым они связаны, может образовывать циклическую алкильную группу с 3-6 атомами углерода; Х представляет собой атом кислорода или метиленовую группу; и n равен целому числу 1 или 2.2. Производное витамина Dили его медицински приемлемый сольват по п.1, где Х представляет собой атом кислорода.3. Производное витамина Dили его медицински приемлемый сольват по п.1, где Х представляет собой метиленовую группу.4. Производное витамина Dили его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-3, где n равен 1.5. Производное витамина Dили его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-4, где Rпредставляет собой атом водорода.6. Производное витамина Dили его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-5, где Rпредставляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, трет-бутилкарбонилоксиметильную группу или фенилкарбонилоксиметильную группу.7. Производное витамина Dили его медицински
Claims (13)
1. Производное витамина D3, представленное следующей формулой (1), или его медицински приемлемый сольват:
где
R1 представляет собой атом водорода, алкильную группу с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонилоксиалкильную группу, причем каждый алкил имеет 1-6 атомов углерода, или арилкарбонилоксиалкильную группу, причем арил имеет 6-10 атомов углерода и алкил имеет 1-6 атомов углерода; R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу с 1-6 атомами углерода или вместе с другим R2 и атомом углерода, с которым они связаны, может образовывать циклическую алкильную группу с 3-6 атомами углерода; R3 представляет собой алкильную группу с 1-6 атомами углерода или вместе с другим R3 и атомом углерода, с которым они связаны, может образовывать циклическую алкильную группу с 3-6 атомами углерода; Х представляет собой атом кислорода или метиленовую группу; и n равен целому числу 1 или 2.
2. Производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по п.1, где Х представляет собой атом кислорода.
3. Производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по п.1, где Х представляет собой метиленовую группу.
4. Производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-3, где n равен 1.
5. Производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-4, где R2 представляет собой атом водорода.
6. Производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-5, где R1 представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, трет-бутилкарбонилоксиметильную группу или фенилкарбонилоксиметильную группу.
7. Производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-6, где R2 представляет собой атом водорода, и n равен 1.
8. Производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по п.1, где R1 представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, трет-бутилкарбонилоксиметильную группу или фенилкарбонилоксиметильную группу; R2 представляет собой атом водорода или вместе с другим R2 и атомом углерода, с которым они связаны, образует циклопропильную группу; R3 представляет собой метильную группу или этильную группу или вместе с другим R3 и атомом углерода, с которым они связаны, образует циклопропильную группу; Х представляет собой атом кислорода или метиленовую группу; и n равен 1.
9. Производное витамина D3, выбранное из группы, включающей
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-карбоксиэтокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7E)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-метоксикарбонилэтокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7E)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-этоксикарбонилэтокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-пропоксикарбонилэтокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-(1-метил)этоксикарбонилэтокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-(1,1-диметил)этоксикарбонилэтокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-((трет-бутилкарбонилокси)метоксикарбонилэтокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-((фенилкарбонилокси)метоксикарбонилэтокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-карбоксипропил)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7E)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-метоксикарбонилпропил)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7E)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-этоксикарбонилпропил)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-пропоксикарбонилпропил)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-(1-метил)этоксикарбонилпропил)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7E)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-(1,1-диметил)этоксикарбонилпропил)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-((2-карбокси-2,2-этано)этокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-((2-карбокси-2,2-диметил)этокси)-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол;
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-карбоксиэтокси)-26,27-диметил-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол и
(5Z,7Е)-(1R,2S,3R,20R)-2-(2-карбоксиэтокси)-26,27-нор-25-циклопентил-23-ин-9,10-секо-5,7,10(19)-холестатриен-1,3,25-триол,
или его медицински приемлемый сольват.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-9 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Терапевтическое средство против одного или нескольких заболеваний, выбранных из группы, включающей остеопороз, злокачественную опухоль, псориаз, гиперпаратиреоз, воспалительное заболевание дыхательных путей, ревматоидный артрит, сахарный диабет, гипертензию, алопецию, акне и дерматит, содержащее в качестве активного ингредиента производное витамина D3 или его медицински приемлемый сольват по любому из пп.1-10.
12. Терапевтическое средство по п.11, где заболеванием является остеопороз.
13. Соединение, представленное следующей формулой (2)
где
R2, X и n являются такими же, как в формуле (1);
R4 представляет собой R1 в формуле (1), метоксиметильную группу, метоксиэтоксиметильную группу, тетрагидрофуранильную группу, тетрагидропиранильную группу или бензилоксиметильную группу; и
R5 представляет собой защитную группу для гидроксильной группы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010238524 | 2010-10-25 | ||
| JP2010-238524 | 2010-10-25 | ||
| PCT/JP2011/074414 WO2012057068A1 (ja) | 2010-10-25 | 2011-10-24 | ２３－イン－ビタミンｄ３誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013124033A true RU2013124033A (ru) | 2014-12-10 |
| RU2558362C2 RU2558362C2 (ru) | 2015-08-10 |
Family
ID=45993776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013124033/04A RU2558362C2 (ru) | 2010-10-25 | 2011-10-24 | Производное 23-ин-витамина d3 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9006220B2 (ru) |
| EP (1) | EP2634171B8 (ru) |
| JP (1) | JP5738307B2 (ru) |
| KR (1) | KR101853518B1 (ru) |
| CN (2) | CN104829510B (ru) |
| AR (1) | AR083541A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011321624B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013009647A2 (ru) |
| CA (1) | CA2815501C (ru) |
| DK (1) | DK2634171T3 (ru) |
| ES (1) | ES2541719T3 (ru) |
| HK (2) | HK1184133A1 (ru) |
| HU (1) | HUE025554T2 (ru) |
| IL (1) | IL225630A0 (ru) |
| MX (1) | MX347126B (ru) |
| PL (1) | PL2634171T3 (ru) |
| PT (1) | PT2634171E (ru) |
| RU (1) | RU2558362C2 (ru) |
| SG (1) | SG189427A1 (ru) |
| TW (1) | TWI503120B (ru) |
| WO (1) | WO2012057068A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201406380A (zh) * | 2012-04-24 | 2014-02-16 | Teijin Pharma Ltd | 次發性副甲狀腺機能亢進症治療劑 |
| JP2020143008A (ja) * | 2019-03-05 | 2020-09-10 | 達也 楠堂 | 新規褐色脂肪細胞分化誘導剤 |
| CN114681467B (zh) * | 2022-03-30 | 2024-03-12 | 南通华山药业有限公司 | 一种阿法骨化醇杂环酯类衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4804502A (en) * | 1988-01-20 | 1989-02-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | Vitamin D compounds |
| GB9017890D0 (en) * | 1990-08-15 | 1990-09-26 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical compounds i |
| AU666563B2 (en) * | 1992-08-07 | 1996-02-15 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Preparation of 19-nor-vitamin D compounds |
| SG70010A1 (en) * | 1996-05-23 | 2000-01-25 | Hoffmann La Roche | Fluorinated vitamin d3 analogs |
| SG70009A1 (en) * | 1996-05-23 | 2000-01-25 | Hoffmann La Roche | Vitamin d3 analogs |
| GB9611603D0 (en) * | 1996-06-04 | 1996-08-07 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical compounds |
| KR100593238B1 (ko) | 1997-06-25 | 2006-06-26 | 데이진 가부시키가이샤 | 비타민 ｄ3 유도체 및 이로부터 제조된 염증성 호흡기 질환 치료제 |
| US6359152B2 (en) * | 1997-07-21 | 2002-03-19 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 18-substituted-19-nor-vitamin D compounds |
| US5939406A (en) | 1997-07-21 | 1999-08-17 | Wisconsin Alumni Research Foundation | 18-substituted-19-nor-vitamin D compounds |
| US6538145B2 (en) * | 1998-02-24 | 2003-03-25 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | 24-hydroxy vitamin D derivatives |
| WO1999043645A1 (fr) | 1998-02-24 | 1999-09-02 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Derives de 24-hydroxyvitamine d |
| EP1070704A4 (en) | 1998-04-10 | 2001-11-07 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | VITAMIN D DERIVATIVES SUBSTITUTED IN THE 2 BETA POSITION |
| CN1398254A (zh) | 2000-02-28 | 2003-02-19 | 中外制药株式会社 | 具有2α位取代基的维生素D衍生物 |
| WO2006036813A2 (en) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Bioxell S.P.A. | 20-cycloalkyl,26,27-alkyl/haloalkyl vitamin d3 compounds and methods of use thereof |
| JP2009013154A (ja) | 2006-09-29 | 2009-01-22 | Teijin Pharma Ltd | ２−置換−１４−エピ−プレビタミンｄ３誘導体 |
-
2011
- 2011-10-24 AU AU2011321624A patent/AU2011321624B2/en not_active Ceased
- 2011-10-24 RU RU2013124033/04A patent/RU2558362C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-10-24 PT PT118362029T patent/PT2634171E/pt unknown
- 2011-10-24 AR ARP110103926A patent/AR083541A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-10-24 SG SG2013028584A patent/SG189427A1/en unknown
- 2011-10-24 US US13/880,637 patent/US9006220B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-24 BR BR112013009647A patent/BR112013009647A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-10-24 HU HUE11836202A patent/HUE025554T2/en unknown
- 2011-10-24 CN CN201510228060.3A patent/CN104829510B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-24 TW TW100138462A patent/TWI503120B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-10-24 JP JP2012540840A patent/JP5738307B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-24 EP EP11836202.9A patent/EP2634171B8/en active Active
- 2011-10-24 WO PCT/JP2011/074414 patent/WO2012057068A1/ja active Application Filing
- 2011-10-24 CA CA2815501A patent/CA2815501C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-24 MX MX2013004389A patent/MX347126B/es active IP Right Grant
- 2011-10-24 CN CN201180051519.7A patent/CN103180293B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-24 ES ES11836202.9T patent/ES2541719T3/es active Active
- 2011-10-24 DK DK11836202.9T patent/DK2634171T3/en active
- 2011-10-24 PL PL11836202T patent/PL2634171T3/pl unknown
- 2011-10-24 KR KR1020137010316A patent/KR101853518B1/ko active IP Right Grant
-
2013
- 2013-04-08 IL IL225630A patent/IL225630A0/en unknown
- 2013-10-10 HK HK13111437.3A patent/HK1184133A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-02-03 US US14/612,781 patent/US9079843B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-12-07 HK HK15112013.1A patent/HK1211281A1/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2011524436A5 (ru) | ||
| CA2495880A1 (en) | Pyrimidine derivatives and their use as cb2 modulators | |
| RU2013150806A (ru) | Композиции диалкилдитиокарбамата молибдена и содержащие его смазочные композиции | |
| JP2015535831A5 (ru) | ||
| FI111719B (fi) | Uudet D-vitamiinianalogit | |
| MA30663B1 (fr) | Derives d'ester de l'acide aminophosphorique et modulateur du recepteur s1p contenant ledit derive en tant que principe actif | |
| NO178065B (no) | Analogifremgangsmåte ved fremstilling av terapeutisk aktive nye vitamin D-analoger, samt mellomprodukt | |
| MX2010004232A (es) | Compuesto de indolina de pirimidilo. | |
| KR20110081300A (ko) | 비스[티오하이드라자이드 아미드] 화합물의 전이금속 복합물 | |
| NO317059B1 (no) | Nye vitamin D-derivater med C-25-substituenter, fremgangsmate for fremstilling av disse, mellomprodukter og anvendelse av vitamin D-derivatene ved fremstilling av legemidler | |
| JP2013519653A5 (ru) | ||
| RU2009131324A (ru) | Новые циклогексеноновые соединения из антродии камфорной (antrodia camphorata) и их применение | |
| RU2013124033A (ru) | Производное 23-ин-витамина d3 | |
| NZ555563A (en) | 2-methylene-19-nor-(20S)-1alpha-hydroxy-trishomopregnacalciferol | |
| NZ555562A (en) | 2-methylene-19-nor-(20R)-1alpha-hydroxy-bishomopregnacalciferol | |
| CA2715113A1 (en) | 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors | |
| RU2012150501A (ru) | Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8) | |
| CA2065849C (en) | Vitamin d analogues | |
| CO4970801A1 (es) | Derivados de d-homo-9,10-secocolesta-23-in-3,25-diol | |
| WO2012153825A3 (en) | Skin external preparation and method of producing same | |
| WO2006105221A1 (en) | 2-METHYLENE-19-NOR-(23S)-25-DEHYDRO-1α-HYDROXYVITAMIN D3-26,23-LACTONE AND 2-METHYLENE-19-NOR-(23R)-25-DEHYDRO-1α-HYDROXYVITAMIN D3-26,23-LACTONE | |
| JP2013513607A5 (ru) | ||
| NZ561076A (en) | 2-methylene-19-nor-(20S-24EPI)-1alpha,25-dihydroxyvitamin-D2 | |
| JP2008524260A5 (ru) | ||
| CA2546729A1 (en) | Phenyl-furan compounds as vitamin d receptor modulators |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20161221 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191025 |