RU2013121816A - Производные ацилбензола - Google Patents

Производные ацилбензола Download PDF

Info

Publication number
RU2013121816A
RU2013121816A RU2013121816/04A RU2013121816A RU2013121816A RU 2013121816 A RU2013121816 A RU 2013121816A RU 2013121816/04 A RU2013121816/04 A RU 2013121816/04A RU 2013121816 A RU2013121816 A RU 2013121816A RU 2013121816 A RU2013121816 A RU 2013121816A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
oxadiazol
hydroxy
phenoxy
benzamide
Prior art date
Application number
RU2013121816/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2585765C2 (ru
Inventor
Сигео ЯМАНОИ
Такахиро КАТАГИРИ
Хиденори НАМИКИ
Мадока ХАТТА
Кодзи МАЦУМОТО
Канако ТАКАХАСИ
Томоми ЙОСИТОМИ
Юити ОТИАЙ
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед
Publication of RU2013121816A publication Critical patent/RU2013121816A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2585765C2 publication Critical patent/RU2585765C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное общей формулой (I):[Химическая формула 1]где Rпредставляет собой гидрокси С1-С6 алкильную группу или гидрокси С3-С6 циклоалкильную группу, каждая из которой может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из подгруппы заместителей α,подгруппа заместителей α является группой, состоящей из гидроксильной группы и карбамоильной группы,Rпредставляет собой метильную группу или этильную группу,Rпредставляет собой С1-С6 алкильную группу или С3-С6 циклоалкильную группу, каждая из которой может быть замещена 1-3 атомами галогена, иRпредставляет собой атом галогена;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой гидрокси С1-С3 алкильную группу или гидрокси С3-С4 циклоалкильную группу, каждая из которой может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из подгруппы заместителей α.3. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой гидроксиэтильную группу, гидроксипропильную группу, гидроксиизопропильную группу или гидроксициклопентильную группу, каждая из которой может быть замещена одним заместителем, выбранным из подгруппы заместителей α.4. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой С1-С4 алкильную группу или С3-С4 циклоалкильную группу, каждая из которой может быть замещена 1-3 атомами галогена.5. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой изопропильную группу, трет-бутильную группу, циклопропильную группу или циклобутильную группу, каждая из которой может быть замещена одним атомом галогена.6. Соединение по п. 1, где Rпредставляет собой атом фтора.7. Соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксади

Claims (35)

1. Соединение, представленное общей формулой (I):
[Химическая формула 1]
Figure 00000001
где R1 представляет собой гидрокси С1-С6 алкильную группу или гидрокси С3-С6 циклоалкильную группу, каждая из которой может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из подгруппы заместителей α,
подгруппа заместителей α является группой, состоящей из гидроксильной группы и карбамоильной группы,
R2 представляет собой метильную группу или этильную группу,
R3 представляет собой С1-С6 алкильную группу или С3-С6 циклоалкильную группу, каждая из которой может быть замещена 1-3 атомами галогена, и
R4 представляет собой атом галогена;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой гидрокси С1-С3 алкильную группу или гидрокси С3-С4 циклоалкильную группу, каждая из которой может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из подгруппы заместителей α.
3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой гидроксиэтильную группу, гидроксипропильную группу, гидроксиизопропильную группу или гидроксициклопентильную группу, каждая из которой может быть замещена одним заместителем, выбранным из подгруппы заместителей α.
4. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой С1-С4 алкильную группу или С3-С4 циклоалкильную группу, каждая из которой может быть замещена 1-3 атомами галогена.
5. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой изопропильную группу, трет-бутильную группу, циклопропильную группу или циклобутильную группу, каждая из которой может быть замещена одним атомом галогена.
6. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой атом фтора.
7. Соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-[(2S)-2,3-дигидроксипропил]-2-фторбензамида;
N-[(1S)-2-амино-1-(гидроксиметил)-2-оксоэтил]-4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фторбензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1S)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-[(2R)-2,3-дигидроксипропил]-2-фторбензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1S)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1R,2R)-2-гидроксициклопентил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1S,2S)-2-гидроксициклопентил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(2,2-диметилпропаноил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамида;
4-(5-{(1R)-1-[4-(циклобутилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамида;
2-фтор-4-{5-[(1R)-1-{4-[(1-фторциклопропил)карбонил]фенокси}пропил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамида;
2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]-4-{5-[(1R)-1-(4-изобутирилфенокси)пропил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}бензамида, и
2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]-4-{5-[(1R)-1-(изобутирилфенокси)пропил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}бензамида.
8. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-[(2S)-2,3-дигидроксипропил]-2-фторбензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
9. N-[(1S)-2-Амино-1-(гидроксиметил)-2-оксоэтил]-4-(5-{(1R)-1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фторбензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
10. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
11. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1S)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
12. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-N-[(2R)-2,3-дигидроксипропил]-2-фторбензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
13. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
14. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
15. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1S)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
16. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1R,2R)-2-гидроксициклопентил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
17. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
18. 4-(5-{(1R)-1-[4-(Циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[(1S,2S)-2-гидроксициклопентил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
19. 4-(5-{(1R)-1-[4-(2,2-Диметилпропаноил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
20. 4-(5-{(1R)-1-[4-(2,2-Циклобутилкарбонил)фенокси]пропил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
21. 2-Фтор-4-{5-[(1R)-1-{4-[(1-фторциклопропил)карбонил]фенокси}пропил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
22. 2-Фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]-4-{5-[(1R)-1-(4-изобутирилфенокси)пропил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
23. 2-Фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]-4-{5-[(1R)-1-(изобутирилфенокси)пропил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}бензамид или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая, в качестве активного ингредиента, соединение по любому одному из пп. 1-23 или его фармацевтически приемлемую соль.
25. Фармацевтическая композиция по п. 24 для лечения диабета 1 типа, диабета 2 типа или ожирения.
26. Фармацевтическая композиция по п. 24 для защиты β-клеток или поджелудочной железы.
27. Применение соединения по любому одному из пп. 1-23 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции.
28. Применение по п. 27, где фармацевтическая композиция представлена для лечения диабета 1 типа, диабета 2 типа или ожирения.
29. Применение по п. 27, где фармацевтическая композиция представлена для защиты β-клеток или поджелудочной железы.
30. Способ лечения заболевания, включающий введение млекопитающему соединения по любому одному из пп. 1-23 или его фармацевтически приемлемой соли.
31. Способ по п. 30 для лечения диабета 1 типа, диабета 2 типа или ожирения.
32. Способ по п. 30 для защиты β-клеток или поджелудочной железы.
33. Способ по п. 30, где млекопитающим является человек.
34. Соединение по любому одному из пп. 1-23, предназначенное для лечения диабета 1 типа, диабета 2 типа или ожирения.
35. Соединение по любому одному из пп. 1-23, предназначенное для защиты β-клеток или поджелудочной железы.
RU2013121816/04A 2010-10-14 2011-10-13 Производные ацилбензола RU2585765C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-231471 2010-10-14
JP2010231471 2010-10-14
JP2011022325 2011-02-04
JP2011-022325 2011-02-04
PCT/JP2011/073489 WO2012050151A1 (ja) 2010-10-14 2011-10-13 アシルベンゼン誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013121816A true RU2013121816A (ru) 2014-11-20
RU2585765C2 RU2585765C2 (ru) 2016-06-10

Family

ID=45938375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013121816/04A RU2585765C2 (ru) 2010-10-14 2011-10-13 Производные ацилбензола

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8722711B2 (ru)
EP (1) EP2628733B1 (ru)
JP (2) JP5069813B2 (ru)
KR (1) KR101829086B1 (ru)
CN (1) CN103249726B (ru)
AU (1) AU2011314712B2 (ru)
BR (1) BR112013009043B8 (ru)
CA (1) CA2814628C (ru)
CO (1) CO6771403A2 (ru)
CY (1) CY1116303T1 (ru)
DK (1) DK2628733T3 (ru)
ES (1) ES2532706T3 (ru)
HK (1) HK1185082A1 (ru)
HR (1) HRP20150225T1 (ru)
IL (1) IL225724A (ru)
MX (1) MX2013004176A (ru)
MY (1) MY160300A (ru)
NZ (1) NZ610145A (ru)
PL (1) PL2628733T3 (ru)
PT (1) PT2628733E (ru)
RS (1) RS53965B1 (ru)
RU (1) RU2585765C2 (ru)
SG (1) SG189320A1 (ru)
SI (1) SI2628733T1 (ru)
SM (1) SMT201500067B (ru)
TW (1) TWI487699B (ru)
WO (1) WO2012050151A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9006273B2 (en) 2011-07-29 2015-04-14 Daiichi Sankyo Company, Limited N-hetero-ring-substituted amide derivative
WO2013108800A1 (ja) 2012-01-18 2013-07-25 第一三共株式会社 置換フェニルアゾール誘導体
JP2017119628A (ja) * 2014-05-09 2017-07-06 日産化学工業株式会社 置換アゾール化合物及び糖尿病治療薬
WO2017104782A1 (ja) * 2015-12-17 2017-06-22 第一三共株式会社 オキサジアゾール化合物の製造方法
WO2017126524A1 (ja) * 2016-01-19 2017-07-27 第一三共株式会社 糖尿病治療剤の併用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4401108A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag 1,2,4-Oxadiazol-Derivate
CN1281442A (zh) * 1997-10-06 2001-01-24 伊莱利利公司 用作神经保护剂的新颖化合物
ES2295200T3 (es) * 2000-08-23 2008-04-16 Eli Lilly And Company Derivados de acido oxazolil-arilpropionico y su uso como agonistas de ppar.
GB0029974D0 (en) * 2000-12-08 2001-01-24 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0303503D0 (en) * 2003-02-14 2003-03-19 Novartis Ag Organic compounds
AU2004303604B2 (en) 2003-12-24 2011-03-24 Prosidion Limited Heterocyclic derivatives as GPCR receptor agonists
AU2006264649A1 (en) 2005-06-30 2007-01-11 Prosidion Limited GPCR agonists
US20090325924A1 (en) * 2005-06-30 2009-12-31 Stuart Edward GPCR Agonists
GB0513257D0 (en) * 2005-06-30 2005-08-03 Prosidion Ltd Compounds
WO2007013694A1 (ja) 2005-07-29 2007-02-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited フェノキシアルカン酸化合物
CA2646676A1 (en) 2006-04-06 2007-10-18 Prosidion Limited Heterocyclic gpcr agonists
EP2241558A1 (en) * 2009-04-03 2010-10-20 Merck Serono SA Oxadiazole derivatives
CA2770405C (en) 2009-08-05 2015-03-17 Daiichi Sankyo Company, Limited Sulfone derivative
MX2012001107A (es) 2009-08-05 2012-03-26 Daiichi Sankyo Co Ltd Derivado de amida.
GB201006166D0 (en) * 2010-04-14 2010-05-26 Prosidion Ltd Compounds for the treatment of metabolic disorders

Also Published As

Publication number Publication date
ES2532706T3 (es) 2015-03-31
AU2011314712B2 (en) 2016-05-26
CN103249726A (zh) 2013-08-14
HRP20150225T1 (hr) 2015-06-19
CN103249726B (zh) 2015-01-07
JP5869985B2 (ja) 2016-02-24
DK2628733T3 (en) 2015-03-30
MX2013004176A (es) 2013-10-25
CA2814628C (en) 2015-06-16
CO6771403A2 (es) 2013-10-15
MY160300A (en) 2017-02-28
EP2628733B1 (en) 2014-12-24
SG189320A1 (en) 2013-05-31
BR112013009043B1 (pt) 2019-06-18
KR101829086B1 (ko) 2018-02-13
EP2628733A1 (en) 2013-08-21
PL2628733T3 (pl) 2015-05-29
BR112013009043B8 (pt) 2019-09-17
US20130217733A1 (en) 2013-08-22
TWI487699B (zh) 2015-06-11
JP2012224640A (ja) 2012-11-15
IL225724A (en) 2015-10-29
BR112013009043A2 (pt) 2016-07-26
RS53965B1 (en) 2015-08-31
JP5069813B2 (ja) 2012-11-07
NZ610145A (en) 2015-02-27
HK1185082A1 (en) 2014-02-07
KR20130099094A (ko) 2013-09-05
US8722711B2 (en) 2014-05-13
AU2011314712A1 (en) 2013-05-02
CY1116303T1 (el) 2017-02-08
TW201305121A (zh) 2013-02-01
IL225724A0 (en) 2013-06-27
JPWO2012050151A1 (ja) 2014-02-24
SMT201500067B (it) 2015-05-05
CA2814628A1 (en) 2012-04-19
EP2628733A4 (en) 2014-02-26
WO2012050151A1 (ja) 2012-04-19
SI2628733T1 (sl) 2015-10-30
RU2585765C2 (ru) 2016-06-10
PT2628733E (pt) 2015-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2500673C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
RU2454411C2 (ru) Производные хинолина
RU2332212C2 (ru) Аминоспирт
RU2013121816A (ru) Производные ацилбензола
RU2011153772A (ru) Фторированные аминотриазольные производные
RU2016110755A (ru) Соединение, ингибирующее активности киназ ВТК и/или JAK3
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
NZ590355A (en) Stat3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
JP2015520769A5 (ru)
RU2481330C2 (ru) Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение
RU2009138600A (ru) Амиды диазабициклоалканов, селективные в отношении ацетилхолинового подтипа никотиновых рецепторов
RU2011140869A (ru) Пиперазиновое соединение, ингибирующее простагландин-d-синтазу
JP2010514832A5 (ru)
RU2013119129A (ru) Органические соединения
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
RU2009117705A (ru) Производные 2-аминокарбонилпиридина
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
JP2010540462A5 (ru)
JP2018502101A5 (ru)
CA2797767A1 (en) Bicyclic compound derivatives and their use as acc inhibitors
RU2009133781A (ru) Аза-кольцевое соединение с внутренним мостиком
JP2011521907A5 (ru)
RU2013130878A (ru) Гидроксилированные производные аминотриазола в качестве агонистов рецептора alx

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191014