RU2454411C2 - Производные хинолина - Google Patents

Производные хинолина Download PDF

Info

Publication number
RU2454411C2
RU2454411C2 RU2008138993/04A RU2008138993A RU2454411C2 RU 2454411 C2 RU2454411 C2 RU 2454411C2 RU 2008138993/04 A RU2008138993/04 A RU 2008138993/04A RU 2008138993 A RU2008138993 A RU 2008138993A RU 2454411 C2 RU2454411 C2 RU 2454411C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
group
acetamide
yloxy
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU2008138993/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008138993A (ru
Inventor
Фредерик Анри ЖЮН (FR)
Фредерик Анри ЖЮН
Патрик ПЛЕ (FR)
Патрик Пле
Original Assignee
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб
Publication of RU2008138993A publication Critical patent/RU2008138993A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2454411C2 publication Critical patent/RU2454411C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к производным хинолина формулы I или к его фармацевтически приемлемым солям, где X1 представляет собой O; p представляет собой 0, 1 или 2; каждая группа R1, которая может быть одинаковой или разной и которая может быть расположена только в положениях 6- и/или 7-хинолинового кольца, выбрана из галогена, циано, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, карбамоила, (1-6С)алкокси, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, или из группы формулы: Q1-X2-, где X2 представляет собой СО и Q1 представляет собой пирролидин, q представляет собой 0 или 1; R2 представляет собой (1-6С)алкокси; R3 представляет собой водород или (1-6С)алкил; R4 представляет собой водород; R5 представляет собой водород, метил, этил, пропил, аллил, 2-пропинил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3-фторпропил, 3,3-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, 2-метоксиэтил, 3-метоксипропил, цианометил, 2-цианоэтил или 3-цианопропил. Кольцо А представляет собой 5-членное моноциклическое гетероарильное кольцо с вплоть до тремя кольцевыми гетероатомами, выбранными из кислорода, азота и серы; r представляет собой 0, 1 или 2; и каждая группа R6, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из амино, (1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, или из группы формулы: -X6-R15, где X6 представляет собой простую связь и R15 представляет собой (1-6С)алкокси-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкил, или из группы формулы: -Х7-Q3, где X7 представляет собой C(R17)2N(R17), где каждый R17 представляет собой водород и Q3 представляет собой (3-8С)циклоалкил, и где любая CH2 группа в пределах R6 группы необязательно несет на каждой указанной группе гидрокси группу. Также изобретение относится к способам получения соединения формулы I, к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I, применению соединения формулы I и комбинации на основе соединения формулы I и дополнительного противоопухолевого средства. Технический результат: получены новые производные хинолина, полезные при лечении диабетической ретинопатии и нарушений пролиферации клеток. 7 н. и 8 з.п. ф-лы, 6 табл., 32 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208

Claims (15)

1. Производное хинолина формулы I
Figure 00000209

где X1 представляет собой О;
p представляет собой 0, 1 или 2;
каждая группа R1, которая может быть одинаковой или разной и которая может быть расположена только в положениях 6- и/или 7-хинолинового кольца, выбрана из галогена, циано, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, карбамоила, (1-6С)алкокси, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоила, или из группы формулы:
Q1-X2-,
где X2 представляет собой СО и Q1 представляет собой пирролидин,
q представляет собой 0 или 1;
R2 представляет собой (1-6С)алкокси;
R3 представляет собой водород или (1-6С)алкил;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород, метил, этил, пропил, аллил, 2-пропинил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3-фторпропил, 3,3-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, 2-метоксиэтил, 3-метоксипропил, цианометил, 2-цианоэтил или 3-цианопропил,
кольцо А представляет собой 5-членное моноциклическое гетероарильное кольцо с вплоть до трех кольцевых гетероатомов, выбранных из кислорода, азота и серы;
r представляет собой 0, 1 или 2; и
каждая группа R6, которая может быть одинаковой или разной, выбрана из амино, (1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино или из группы формулы:
-Х6-R15,
где X6 представляет собой простую связь и R15 представляет собой (1-6С)алкокси-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкил, или из группы формулы:
-Х7-Q3,
где X7 представляет собой C(R17)2N(R17), где каждый R17 представляет собой водород и Q3 представляет собой (3-8С)циклоалкил,
и где любая CH2 группа в пределах R6 группы необязательно несет на каждой указанной группе гидрокси группу;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Производное хинолина формулы I по п.1, в котором:
X1 представляет собой О;
p представляет собой 0 или p представляет собой 1 или 2 и R1 группы расположены в 6-м и/или 7-м положениях и выбраны из фтора, циано, карбамоила, метоксикарбонила, метокси, этокси, N-метилкарбамоила и N,N-диметилкарбамоила,
q представляет собой 1 и R2 группа, которая расположена во 2-м положении (относительно C(R3)R4) группы), представляет собой метокси группу;
каждая из R3 и R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород;
кольцо А представляет собой 2-оксазолил, 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 2-тиазолил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил и 1,3,4-оксадиазол-5-ил; и
r представляет собой 1 или 2 и каждая R6 группа, которая присутствует, выбрана из метила, этила, пропила и изопропила;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Производное хинолина формулы I по п.1, выбранное из:
N-(1-этил-1Н-пиразол-4-ил)-2-(2-метокси-4-хинолин-4-илоксифенил)ацетамида,
N-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(1-этил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(1-этил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[4-(7-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(1-этил-1Н-пиразол-4-ил)-2-{2-метокси-4-[6-метокси-7-(N-метилкарбамоил)хинолин-4-илокси]фенил}ацетамида,
N-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(1,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4-метил-1Н-пиразол-3-ил)-2-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4-этил-1Н-пиразол-3-ил)-2-[4-(6,7-диметоксихинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4,5-диметил-1Н-пиразол-3-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4,5-диметил-1Н-пиразол-3-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4-метилизоксазол-3-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(4,5-диметилизоксазол-3-ил)-2-(2-метокси-4-хинолин-4-илоксифенил)ацетамида,
N-(4,5-диметилизоксазол-3-ил)-2-[2-метокси-4-(7-метоксихинолин-4-илокси)фенил]ацетамида,
N-(4,5-диметилизоксазол-3-ил)-2-{2-метокси-4-[7-метокси-6-(N-метилкарбамоил)хинолин-4-илокси]фенил}ацетамида,
N-(4,5-диметилизоксазол-3-ил)-2-[4-(6-фторхинолин-4-илокси)-2-метоксифенил]ацетамида,
N-(4-метилтиазол-2-ил)-2-[2-метокси-4-(6-фторхинолин-4-илокси)фенил]ацетамид и
N-(4-метилтиазол-2-ил)-2-{2-метокси-4-[6-метокси-7-(N-метилкарбамоил)хинолин-4-илокси]фенил}ацетамида;
или его фармацевтически приемлемой соли.
4. Способ получения производного хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, определенных в п.1, включающий взаимодействие хинолина формулы II
Figure 00000210

где L представляет собой вытесняемую группу и p и R1 имеют любые значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с фенилацетамидом формулы III
Figure 00000211

где X1, q, R2, R3, R4, R5, кольцо А, r и R6 имеют любые значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют, после чего, если необходимо, образуют фармацевтически приемлемую соль производного хинолина формулы I.
5. Способ получения производного хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, определенных в п.1, включающий сочетание хинолина формулы VII
Figure 00000212

или его реакционноспособного производного, в котором p, R1, X1, q, R2, R3 и R4 имеют любые значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, с амином формулы VI
Figure 00000213

где R5, кольцо А, r и R6 имеют любые значения, указанные в п.1, за исключением того, что любая функциональная группа, при необходимости, защищена, затем любую имеющуюся защитную группу удаляют, после чего, если необходимо, образуют фармацевтически приемлемую соль производного хинолина формулы I.
6. Способ получения тех соединений формулы I, в которых R представляет собой карбоксигруппу, включающий расщепление соединения формулы I, в котором R1 представляет собой (1-6С)алкоксикарбонильную группу; после чего, если необходимо, образуют фармацевтически приемлемую соль производного хинолина формулы I.
7. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении PDGFR тирозинкиназы, содержащая производное хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемую соль, определенные в п.1, в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
8. Применение производного хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, определенных в п.1, для приготовления лекарственного средства для использования при лечении диабетической ретинопатии.
9. Комбинация, пригодная для применения для лечения нарушений пролиферации клеток, которая содержит производное хинолина формулы I или его фармацевтически приемлемую соль, определенные в п.1, и дополнительное противоопухолевое средство.
10. Производное хинолина формулы I по п.1, которое представляет собой 2-{4-[(6,7-диметоксихинолин-4-ил)окси]фенил}-N-[1-(пропан-2-ил)-1Н-пиразол-4-ил)]ацетамид или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Производное хинолина формулы I по п.1, которое представляет собой 2-{4-[(6,7-диметоксихинолин-4-ил)окси]фенил}-N-(5-этил-1Н-пиразол-3-ил)ацетамид или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Производное хинолина формулы I по п.1, которое представляет собой 2-{4-[(6,7-диметоксихинолин-4-ил)окси]фенил}-N-(5-этил-1,2-оксазол-3-ил)-ацетамид или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Производное хинолина формулы I по п.1, которое представляет собой 4-(4-{2-[(5-этил-1,2-оксазол-3-ил)амино-2-оксоэтил}фенокси)-7-метоксихинолин-6-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Производное хинолина формулы I по п.1, которое представляет собой 4-(4-{2-[(5-этил-1,2-оксазол-3-ил)амино-2-оксоэтил}-3-метоксифенокси)-7-метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
15. Производное хинолина формулы I по п.1, которое представляет собой 4-(4-{2-[(5-этил-1Н-пиразол-3-ил)амино]-2-оксоэтил}-3-метоксифенокси)-N-метилхинолин-7-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
RU2008138993/04A 2006-03-02 2007-03-01 Производные хинолина RU2454411C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06300181.2 2006-03-02
EP06300181 2006-03-02
EP06301102.7 2006-10-31
EP06301102 2006-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008138993A RU2008138993A (ru) 2010-04-10
RU2454411C2 true RU2454411C2 (ru) 2012-06-27

Family

ID=38200480

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008138993/04A RU2454411C2 (ru) 2006-03-02 2007-03-01 Производные хинолина

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7973164B2 (ru)
EP (1) EP1994025A1 (ru)
JP (1) JP5178534B2 (ru)
KR (1) KR20080106248A (ru)
AR (1) AR059716A1 (ru)
AU (1) AU2007220285B2 (ru)
BR (1) BRPI0708431A2 (ru)
CA (1) CA2642973A1 (ru)
IL (1) IL193265A0 (ru)
MX (1) MX2008011062A (ru)
NO (1) NO20083691L (ru)
RU (1) RU2454411C2 (ru)
SG (1) SG170069A1 (ru)
TW (1) TW200745040A (ru)
UY (1) UY30183A1 (ru)
WO (1) WO2007099326A1 (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2007004403A (es) * 2004-10-12 2007-04-27 Astrazeneca Ab Derivados de quinazolina.
US8741917B2 (en) 2009-01-15 2014-06-03 Rutgers, The State University Of New Jersey Benzo [C] phenanthridines as antimicrobial agents
US20120059026A1 (en) 2009-04-30 2012-03-08 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Antimicrobial agents
WO2010138576A1 (en) 2009-05-27 2010-12-02 Abbott Laboratories Pyrimidine inhibitors of kinase activity
EP2435435B1 (en) 2009-05-27 2014-01-29 AbbVie Inc. Pyrimidine inhibitors of kinase activity
ES2601004T3 (es) 2010-04-07 2017-02-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Compuestos pirazol-4-il-heterociclil-carboxamida y métodos de uso
ITMI20100984A1 (it) * 2010-05-31 2011-12-01 Dipharma Francis Srl Procedimento per la preparazione di ossadiazoli
US8933096B2 (en) 2010-06-09 2015-01-13 Rugers, The State University of New Jersey Antimicrobial agents
WO2011159926A1 (en) * 2010-06-16 2011-12-22 Rutgers, The State University Of New Jersey Antimicrobial agents
US9102617B2 (en) 2010-06-25 2015-08-11 Rutgers, The State University Of New Jersey Antimicrobial agents
EP2423208A1 (en) 2010-08-28 2012-02-29 Lead Discovery Center GmbH Pharmaceutically active compounds as Axl inhibitors
TWI570117B (zh) 2011-09-27 2017-02-11 赫孚孟拉羅股份公司 吡唑－４－基－雜環甲醯胺化合物及使用方法
US9822108B2 (en) 2012-01-13 2017-11-21 Rutgers, The State University Of New Jersey Antimicrobial agents
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013142712A1 (en) 2012-03-21 2013-09-26 Rutgers, The State University Of New Jersey Antimicrobial agents
DK2900657T3 (da) 2012-09-26 2020-05-04 Hoffmann La Roche Cykliske etherpyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamidforbindelser og fremgangsmåder til anvendelse
CN102964256B (zh) * 2012-11-28 2014-05-07 浙江海翔药业股份有限公司 一种4-氨基-n,n-二甲基苄胺的制备方法
NZ712330A (en) 2013-03-15 2020-04-24 Exelixis Inc Metabolites of n-(4-{ [6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl]oxy} phenyl)-n’-(4-fluorophenyl) cyclopropane-1,1-dicarboxamide
US9458150B2 (en) 2013-11-08 2016-10-04 Rutgers, The State University Of New Jersey Antimicrobial agents
JP6554480B2 (ja) 2014-03-18 2019-07-31 エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト オキセパン−２−イル−ピラゾール−４−イル−ヘテロシクリル−カルボキサミド化合物と使用方法
KR101588824B1 (ko) 2015-03-24 2016-01-26 주식회사 한국후지야마산업 종횡 비율이 상이한 마름모형 엠보싱을 갖는 점착 시트
WO2017147316A1 (en) 2016-02-25 2017-08-31 Taxis Pharmaceuticals, Inc. Synthetic processes and intermediates
US9957233B1 (en) 2016-08-05 2018-05-01 Calitor Sciences, Llc Process for preparing substituted quinolin-4-ol compounds
CA3058183A1 (en) 2017-03-30 2018-10-04 Taxis Pharmaceuticals, Inc. Synthetic processes and synthetic intermediates
KR102603153B1 (ko) 2017-04-27 2023-11-15 아스트라제네카 아베 C5-아닐리노퀴나졸린 화합물 및 암의 치료에서의 이의 용도
US11498904B2 (en) 2017-11-14 2022-11-15 Merck Sharp & Dohme Llc Substituted biaryl compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
CN111344287B (zh) 2017-11-14 2023-12-19 默沙东有限责任公司 作为吲哚胺2，3-双加氧酶(ido)抑制剂的新型取代的联芳基化合物
WO2019105875A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
CN113302175A (zh) 2018-11-09 2021-08-24 维瓦斯治疗公司 双环化合物
WO2020214734A1 (en) 2019-04-16 2020-10-22 Vivace Therapeutics, Inc. Bicyclic compounds
EP4045485A1 (en) 2019-10-18 2022-08-24 The Regents Of The University Of California 3-phenylsulphonyl-quinoline derivatives as agents for treating pathogenic blood vessels disorders
CN113061113A (zh) * 2021-04-07 2021-07-02 中北大学 一种4-硝基咪唑的制备方法
CN113845485B (zh) * 2021-10-22 2023-03-14 湖南中医药大学 氨基酸衍生物及其制备方法和应用
WO2024112854A1 (en) * 2022-11-22 2024-05-30 Odyssey Therapeutics, Inc. Inhibitors of ripk2 and medical uses thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU98117074A (ru) * 1996-02-13 2000-07-20 Зенека Лимитед Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов фактора роста эндотелия сосудов
RU2264389C2 (ru) * 2000-10-20 2005-11-20 Эйсай Ко., Лтд. Азотсодержащие ароматические производные, их применение, лекарственное средство на их основе и способ лечения

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2146986B (en) 1983-09-23 1987-06-17 Lilly Co Eli Process for preparing 5-substituted pyrimidines
US4735650A (en) 1985-10-10 1988-04-05 Fmc Corporation Pyridazinylurea N-oxide plant regulators
US5721237A (en) 1991-05-10 1998-02-24 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Protein tyrosine kinase aryl and heteroaryl quinazoline compounds having selective inhibition of HER-2 autophosphorylation properties
SG64322A1 (en) 1991-05-10 1999-04-27 Rhone Poulenc Rorer Int Bis mono and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit egf and/or pdgf receptor tyrosine kinase
AU661533B2 (en) * 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
GB9510757D0 (en) 1994-09-19 1995-07-19 Wellcome Found Therapeuticaly active compounds
TW321649B (ru) * 1994-11-12 1997-12-01 Zeneca Ltd
GB9514265D0 (en) 1995-07-13 1995-09-13 Wellcome Found Hetrocyclic compounds
WO1997017329A1 (fr) * 1995-11-07 1997-05-15 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Derives de quinoline et derives de quinazoline inhibant l'autophosphorylation d'un recepteur de facteur de croissance originaire de plaquettes, et compositions pharmaceutiques les contenant
WO1997029079A1 (fr) 1996-02-06 1997-08-14 Japan Tobacco Inc. Composes chimiques et utilisation pharmaceutique
GB9603095D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
RU2196137C2 (ru) * 1996-08-08 2003-01-10 Зенека Лимитед Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов фактора роста эндотелия сосудов
EP0837063A1 (en) 1996-10-17 1998-04-22 Pfizer Inc. 4-Aminoquinazoline derivatives
JP4194678B2 (ja) * 1997-11-28 2008-12-10 キリンファーマ株式会社 キノリン誘導体およびそれを含む医薬組成物
JP2002506873A (ja) 1998-03-18 2002-03-05 アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 複素環式シグナル伝達阻害剤、それを含む組成物
CN1158266C (zh) 1998-10-01 2004-07-21 阿斯特拉曾尼卡有限公司 化合物
KR100860295B1 (ko) 1998-10-08 2008-09-25 아스트라제네카 아베 퀴나졸린 유도체
ATE482946T1 (de) * 1999-02-10 2010-10-15 Astrazeneca Ab Chinazolinderivate als angiogenesehemmer und zwischenprodukte dafür
DE60023012T2 (de) * 1999-08-12 2006-07-20 Pharmacia Italia S.P.A. 3(5)-amino-pyrazolderivate, deren herstellungsverfahren und verwendung als krebshemmende mittel
EP1216228B1 (en) 1999-09-17 2008-10-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. BENZAMIDES AND RELATED INHIBITORS OF FACTOR Xa
GB9922173D0 (en) 1999-09-21 1999-11-17 Zeneca Ltd Chemical compounds
PL354923A1 (en) 1999-09-21 2004-03-22 Astrazeneca Ab Quinazoline compounds and pharmaceutical compositions containing them
WO2001021596A1 (en) 1999-09-21 2001-03-29 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives and their use as pharmaceuticals
GB9922171D0 (en) 1999-09-21 1999-11-17 Zeneca Ltd Chemical compounds
US6531291B1 (en) * 1999-11-10 2003-03-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial activity of gemfibrozil and related compounds and derivatives and metabolites thereof
EP1294709A2 (en) 2000-01-28 2003-03-26 AstraZeneca AB Quinoline derivatives and their use as aurora 2 kinase inhibitors
UA73993C2 (ru) 2000-06-06 2005-10-17 Астразенека Аб Хиназолиновые производные для лечения опухолей и фармацевтическая композиция
NZ522696A (en) * 2000-06-28 2004-08-27 Astrazeneca Ab Substituted quinazoline derivatives and their use as inhibitors
PL366001A1 (en) 2000-09-01 2005-01-24 Fmc Corporation 1,4-disubstituted benzenes as insecticides
AU2002210714A1 (en) * 2000-11-02 2002-06-11 Astrazeneca Ab Substituted quinolines as antitumor agents
US7253184B2 (en) * 2000-11-02 2007-08-07 Astrazeneca Ab 4-Substituted quinolines as antitumor agents
EP1217000A1 (en) 2000-12-23 2002-06-26 Aventis Pharma Deutschland GmbH Inhibitors of factor Xa and factor VIIa
JP2004224800A (ja) * 2001-04-27 2004-08-12 Kirin Brewery Co Ltd アゾリル基を有するキノリン誘導体およびキナゾリン誘導体
SE0101675D0 (sv) 2001-05-11 2001-05-11 Astrazeneca Ab Novel composition
AU2002363250A1 (en) 2001-11-01 2003-05-12 Icagen, Inc. Pyrazole-amides and-sulfonamides
ES2320980T3 (es) 2001-11-03 2009-06-01 Astrazeneca Ab Derivados de quinazolina como agentes antitumorales.
GB0126433D0 (en) 2001-11-03 2002-01-02 Astrazeneca Ab Compounds
PL211694B1 (pl) 2001-12-24 2012-06-29 Astrazeneca Ab Podstawiona pochodna chinazoliny, jej zastosowania oraz jej kompozycja farmaceutyczna
EP1474420B1 (en) * 2002-02-01 2012-03-14 AstraZeneca AB Quinazoline compounds
TW200406374A (en) 2002-05-29 2004-05-01 Novartis Ag Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases
AU2003252478A1 (en) 2002-07-10 2004-02-02 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Ccr4 antagonist and medicinal use thereof
EP1541564A1 (en) 2002-09-10 2005-06-15 Takeda Pharmaceutical Company Limited Five-membered heterocyclic compounds
MY136174A (en) 2002-12-24 2008-08-29 Astrazeneca Ab Phosphonooxy quinazoline derivatives and their pharmaceutical use
WO2004058752A1 (en) 2002-12-24 2004-07-15 Astrazeneca Ab Quinazoline compounds
US7320989B2 (en) * 2003-02-28 2008-01-22 Encysive Pharmaceuticals, Inc. Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists
KR20060003351A (ko) 2003-04-16 2006-01-10 아스트라제네카 아베 화합물
RU2342365C2 (ru) 2003-05-01 2008-12-27 Бристол-Маерс Сквибб Компани Арилзамещенные пиразоламиды в качестве ингибиторов киназ
EP1635837B1 (en) 2003-06-02 2008-07-16 AstraZeneca AB (3-((quinazolin-4-yl)amino)-1h-pyrazol-1-yl)acetamide derivatives and related compounds as aurora kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases such as cancer
WO2004108704A1 (en) 2003-06-05 2004-12-16 Astrazeneca Ab Pyrimidin-4-yl 3-cyanoquinoline derivatives for use in the treatment of tumours
TW200505452A (en) 2003-06-17 2005-02-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0318422D0 (en) 2003-08-06 2003-09-10 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE602004017479D1 (de) * 2003-08-29 2008-12-11 Pfizer Als neue antiangiogene mittel geeignete thienopyridinphenylacetamide und derivate davon
US7732442B2 (en) 2003-09-05 2010-06-08 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Chemokine receptor antagonist and medical use thereof
CA2537812C (en) 2003-09-26 2013-01-22 Exelixis, Inc. C-met modulators and method of use
WO2005048948A2 (en) * 2003-11-13 2005-06-02 Ambit Biosciences Corporation Urea derivatives as kinase modulators
DE102004041163A1 (de) 2004-08-25 2006-03-02 Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität
WO2006040522A1 (en) 2004-10-12 2006-04-20 Astrazeneca Ab Quinoline derivatives
MX2007004403A (es) * 2004-10-12 2007-04-27 Astrazeneca Ab Derivados de quinazolina.
US20090036474A1 (en) * 2004-10-12 2009-02-05 Patrick Ple Quinazoline derivatives for use against cancer
CA2587642C (en) * 2004-11-30 2013-04-09 Amgen Inc. Substituted heterocycles and methods of use
AU2006204724A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with raf-kinase inhibitory activity
GB0509227D0 (en) * 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Intracellular enzyme inhibitors
GB0509224D0 (en) 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Inhibitors of intracellular enzymatic activity
EP1994023A1 (en) * 2006-03-02 2008-11-26 AstraZeneca AB Quinazoline derivatives
JP2009528336A (ja) * 2006-03-02 2009-08-06 アストラゼネカ アクチボラグ キノリン誘導体
US20090042910A1 (en) * 2006-03-02 2009-02-12 Frederic Henri Jung Quinoline derivatives for treating cancer
WO2007113565A1 (en) 2006-04-06 2007-10-11 Astrazeneca Ab Naphthyridine derivatives as anti-cancer agents
WO2007113548A1 (en) 2006-04-06 2007-10-11 Astrazeneca Ab Naphthyridine derivatives

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU98117074A (ru) * 1996-02-13 2000-07-20 Зенека Лимитед Производные хиназолина и их применение в качестве ингибиторов фактора роста эндотелия сосудов
RU2264389C2 (ru) * 2000-10-20 2005-11-20 Эйсай Ко., Лтд. Азотсодержащие ароматические производные, их применение, лекарственное средство на их основе и способ лечения

Also Published As

Publication number Publication date
AR059716A1 (es) 2008-04-23
UY30183A1 (es) 2007-10-31
JP2009529002A (ja) 2009-08-13
MX2008011062A (es) 2008-09-08
CA2642973A1 (en) 2007-09-07
RU2008138993A (ru) 2010-04-10
US7973164B2 (en) 2011-07-05
IL193265A0 (en) 2009-02-11
TW200745040A (en) 2007-12-16
BRPI0708431A2 (pt) 2011-05-31
NO20083691L (no) 2008-10-14
EP1994025A1 (en) 2008-11-26
US20090076074A1 (en) 2009-03-19
AU2007220285B2 (en) 2011-05-19
WO2007099326A1 (en) 2007-09-07
SG170069A1 (en) 2011-04-29
KR20080106248A (ko) 2008-12-04
JP5178534B2 (ja) 2013-04-10
AU2007220285A1 (en) 2007-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2454411C2 (ru) Производные хинолина
RU2424240C2 (ru) Антибактериальные производные пиперидина
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
RU2500673C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
HRP20191821T1 (hr) Antiproliferativni spojevi i načini njihove uporabe
RU2413727C2 (ru) Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
HRP20170352T1 (hr) Spojevi bis(fluroalkil)-1,4-benzodiazepinona kao notch inhibitori
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
HRP20220003T1 (hr) Spojevi derivata 1,3,4-oksadiazola kao inhibitori histonske deacetilaze 6, i farmaceutski pripravak koji ih sadrži
JP2010531345A5 (ru)
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
CA2601508A1 (en) Cyclopropanecarboxamide derivatives
JP2010523653A5 (ru)
JP2016509591A5 (ru)
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
NZ612544A (en) Heterocyclic compounds suitable for the treatment of dyslipidemia
CA2445333A1 (en) Quinoline derivatives and quinazoline derivatives having azolyl group
JP2007519754A5 (ru)
RU2019136279A (ru) C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака
CA2628844A1 (en) Pyrazole derivatives and their medical use
RU2017116197A (ru) 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера
RU2006138426A (ru) Производные тиазолопиридина, содержащие их фармацевтические композиции и способы лечения состояний, опосредованных глюкокиназой

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140302

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20160110