RU2013113300A - Замещенные 2-окси-хинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3 - Google Patents

Замещенные 2-окси-хинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3 Download PDF

Info

Publication number
RU2013113300A
RU2013113300A RU2013113300/04A RU2013113300A RU2013113300A RU 2013113300 A RU2013113300 A RU 2013113300A RU 2013113300/04 A RU2013113300/04 A RU 2013113300/04A RU 2013113300 A RU2013113300 A RU 2013113300A RU 2013113300 A RU2013113300 A RU 2013113300A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aliphatic residue
residue
aliphatic
unsubstituted
methyl
Prior art date
Application number
RU2013113300/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2595894C2 (ru
Inventor
Свен КЮНЕРТ
Грегор БАРЕНБЕРГ
Ахим КЛЕСС
Вольфганг ШРЁДЕР
Original Assignee
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь Гмбх
Publication of RU2013113300A publication Critical patent/RU2013113300A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2595894C2 publication Critical patent/RU2595894C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Замещенное соединение общей формулы (I),гдеRпредставляет собой C-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный; С-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной; арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;Rпредставляет собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF; C(=O)H; NO; OCF; SCF; C-алифатический остаток, С(=O)-С-алифатический остаток, C(=O)-O-Cалифатический остаток, C(=O)-NH-C-алифатический остаток, С(=O)-N(Cалифатический остаток), где C-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; О-С-алифатический остаток, O-С(=O)-С-алифатический остаток, S-C-алифатический остаток, S(=O)-С-алифатический остаток, S(=O)-O-С-алифатический остаток, где C-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; C-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;R, R, Rи Rкаждый независимо друг от друга представляют собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF; C(=O)H; С(=O)-ОН; C(=O)-NH; SCF; S(=O)-OH; NO; OCF; С-алифатический остаток, C

Claims (15)

1. Замещенное соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
,
где
R1 представляет собой C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный; С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной; арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;
R2 представляет собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; C(=O)H; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-алифатический остаток, С(=O)-С1-4-алифатический остаток, C(=O)-O-C1-4 алифатический остаток, C(=O)-NH-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-N(C1-4алифатический остаток)2, где C1-4-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; О-С1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-С1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-С1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-С1-4-алифатический остаток, где C1-4-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; C3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-4-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; C(=O)H; С(=O)-ОН; C(=O)-NH2; SCF3; S(=O)2-OH; NO2; OCF3; С1-4-алифатический остаток, C(=O)-C1-4-алифатический остаток, C(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, C(=O)-NH-C1-4 алифатический остаток, С(=O)-N(C1-4алифатический остаток)2, где C1-4-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; О-С1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-С1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-С1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-С1-4-алифатический остаток, где С1-4-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, NH-C(=O)-C1-4-алифатический остаток, NH-S(=O)2-С1-4-алифатический остаток, N(С1-4-алифатический остаток)-С(=O)-С1-4-алифатический остаток, или N(C1-4-алифатический остаток)-S(=O)2-С1-4-алифатический остаток, где C1-4-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-4-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;
R7 представляет собой C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный; C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой С1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;
при условии, если R7 означает 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток присоединен через атом углерода,
где "алифатическая группа" и "алифатический остаток" могут в каждом случае быть разветвленными или неразветвленными, насыщенными или ненасыщенными,
где "циклоалифатический остаток" и "гетероциклоалифатический остаток" могут в каждом случае быть насыщенными или ненасыщенными,
где "моно- или полизамещенный" в отношении "алифатической группы" и "алифатического остатка" относится, в отношении соответствующих остатков или групп, к замещению одного или нескольких атомов водорода, каждого независимо друг от друга, по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(С1-4-алифатический остаток)2, NH-С(=O)-C1-4-алифатический остаток, NH-S(=O)2-C1-4 алифатический остаток, =O, OH, OCF3, O-C1-4-алифатический остаток, O-C(=O)-C1-4-алифатический остаток, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2OH, S(=O)2-С1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-NH-С1-4-алифатический остаток, CN, CF3, CHO, COOH, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-С1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, C3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(C1-4 алифатический остаток), и C(=O)-N(С1-4-алифатический остаток)2;
где "моно- или полизамещенный" в отношении "циклоалифатического остатка" и "гетероциклоалифатического остатка" относится, в отношении соответствующих остатков, к замещению одного или нескольких атомов водорода, каждого независимо друг от друга, по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, NH-С(=O)-С1-4-алифатический остаток, NH-S(=O)2-С1-4-алифатический остаток, =O, OH, OCF3, О-C1-4-алифатический остаток, O-C(=O)-C1-4-алифатический остаток, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2OH, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-NH-C1-4-алифатический остаток, CN, CF3, CHO, COOH, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-С1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-С1-4-алифатический остаток, С3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(C1-4-алифатический остаток), и С(=O)-N(С1-4-алифатический остаток)2;
где "моно- или полизамещенный" в отношении "арила" и "гетероарила" относится, в отношении соответствующих остатков, к замещению одного или нескольких атомов водорода, каждого независимо друг от друга, по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
, NH(C1-4-алифатический остаток), N(С1-4-алифатический остаток)2, NH-C(=O)-C1-4-алифатический остаток, NH-S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, OH, OCF3, O-C1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-С1-4-алифатический остаток, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2OH, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-С1-4-алифатический остаток, S(=O)2-NH-C1-4-алифатический остаток, CN, CF3, С(=O)H, C(=O)OH, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-С1-4-алифатический остаток, C(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, C3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, бензил, арил, гетероарил, С(=O)-NH2, С(=O)-NH(С1-4-алифатический остаток), и C(=O)-N(C1-4-алифатический остаток)2;
в виде свободных соединений, рацематов, энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров при любом соотношении компонентов в смесях, или индивидуального энантиомера или диастереомера, или в виде солей физиологически приемлемых кислот или оснований.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R1 означает C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, OH, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток и С(=O)-OH,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный О-C1-4-алифатический остаток,
или означает C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, OH, =O, О-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-OH, С3-6 циклоалифатический остаток, и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, OH, OCF3, CF3 и незамещенный O-С1-4-алифатический остаток, и
где C3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и C(=O)-ОН,
и где C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть необязательно соединенными с помощью мостиковой C1-8 алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток и C(=O)-ОН,
или означает арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток, С(=O)-OH, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и C(=O)-O-С2Н5, С3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
, бензил, фенил, тиенил, пиридил, фурил, тиазолил и оксазолил,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток, и
где бензил, фенил, тиенил, пиридил, фурил, тиазолил и оксазолил могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, OH, О-С1-4-алифатический остаток, OCF3) O-СН2-ОН, O-CH2-O-CH3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С(=O)-СН3, C(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и С(=O)-O-С2Н5, и
где С3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(С1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
и где арильный или гетероарильный остаток может в каждом случае быть необязательно соединенным с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, О-С1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN и C(=O)-ОН,
R2 представляет собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, О-С1-4-алифатический остаток, где С1-4-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой С1-4-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной,
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; OCF3; SCF3; С(=O)Н; С(=O)-ОН; С(=O)-NH2; S(=O)2-OH; NO2; C1-4-алифатический остаток, C(=O)-C1-4-алифатический остаток, C(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, C(=O)-NH-C1-4-алифатический остаток, C(=O)-N(C1-4-алифатический остаток)2, О-С1-4-алифатический остаток, О-С(=O)-С1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-С1-4-алифатический остаток, NH(C1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, NH-C(=O)-С1-4-алифатический остаток, и NH-S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, ОН, и O-C1-4-алифатический остаток; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, ОН, C1-4-алифатический остаток и О-С1-4-алифатический остаток, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой незамещенной C1-4-алифатической группы,
R7 означает C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, О-С1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, C(=O)-OH, С3-6-циклоалифатический остаток, и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток, и
где С3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(С1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, GF3, CN, C1-4-алифатический остаток и C(=O)-ОН,
и где C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток может в каждом случае необязательно быть соединенным с помощью мостиковой С1-8 алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток и C(=O)-ОН,
при условии, если R7 означает 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток присоединен через атом углерода.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R2 представляет собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, O-C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, OH, и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
C3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, OH, C1-4-алифатический остаток и О-С1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, ОН, и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток,
и где C3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток может в каждом случае быть необязательно соединенным с помощью мостиковой C1-4-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, OH, незамещенный C1-4-алифатический остаток и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток.
4. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; OCF3; SCF3; C(=O)H; С(=O)-ОН; C(=O)-NH2; S(=O)2-OH; NO2; C1-4-алифатический остаток, C(=O)-C1-4алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, О-С1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-С1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-С1-4-алифатический остаток, где С1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, ОН, и O-С1-4-алифатический остаток; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, ОН, C1-4-алифатический остаток и O-C1-4-алифатический остаток, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой незамещенной С1-4-алифатической группы.
5. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга выбран из группы,
которая включает Н; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; OCF3; SCF3; (С=O)-С1-4-алифатический остаток, C1-4алифатический остаток, О-С1-4алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, где С1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, и O-СН3.
6. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что по меньшей мере один из R3, R4, R5 и R6 не представляет собой Н.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R1 представляет собой частичную структуру (Т1)
Figure 00000006
,
где
m означает 0, 1, 2, 3 или 4,
R8a и R8b каждый независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток или C(=O)-ОН, или вместе означают =O,
R8c означает С1-4-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток и C(=O)-ОН,
или означает C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, OH, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, C3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где C3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток и C(=O)-OH,
или означает арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(С1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, ОН, О-С1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С(=O)-СН3, С(=O)-C2H5, С(=O)-O-СН3 и C(=O)-O-C2H5, C3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
, бензил, фенил, тиенил, пиридил, фурил, тиазолил и оксазолил,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где бензил, фенил, тиенил, пиридил, фурил, тиазолил и оксазолил могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(C1-4-алифатический остаток)2, OH, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и С(=O)-O-С2Н5, и
где C3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4-алифатический остаток), N(С1-4-алифатический остаток)2, ОН, =O, О-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток и C(=O)-ОН.
8. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R1 представляет собой частичную структуру (Т1),
Figure 00000007
,
где
m означает 0, 1, или 2,
R8a и R8b каждый независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, I, O-C1-4-алифатический остаток или С1-4-алифатический остаток,
R8c означает C1-4-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, O-C1-4-алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
или означает C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, О-С1-4-алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, CF3 и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток,
или означает арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, О-С1-4-алифатический остаток, OCF3, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и C(=O)-O-С2Н5, C3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, бензил, фенил, тиенил или пиридил,
где бензил, фенил, тиенил и пиридил могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, CF3, CN, С1-4-алифатический остаток, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и C(=O)-O-С2Н5, и
где C3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, CF3 C1-4-алифатический остаток и C(=O)-ОН.
9. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R7 означает C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-С1-4-алифатический остаток, CF3, CN, и C1-4-алифатический остаток
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток,
или означает C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-С1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, C3-6-циклоалифатический остаток, и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток, и
где C3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, ОН, =O, О-С1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, и С1-4-алифатический остаток,
и где C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток может в каждом случае быть необязательно соединенным с помощью мостиковой С1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, C(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, и С1-4-алифатический остаток.
при условии, если R7 означает 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток присоединен через атом углерода.
10. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R7 означает C1-8-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, =O, О-С1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-С1-4-алифатический остаток OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, =O, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-С1-4-алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный О-С1-4-алифатический остаток, и
где C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток является соединенным с помощью мостиковой незамещенной С1-8-алифатической группы.
11. Соединение по п.7, отличающееся тем, что
R1 представляет собой частичную структуру (T1),
Figure 00000008
,
где
m означает 0, 1 или 2 и
R8a и R8b каждый независимо друг от друга представляют собой Н, F, O-C1-4-алифатический остаток или С1-4-алифатический остаток;
R8c означает C1-4 алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, CF3, и незамещенный C1-4-алифатический остаток,
или означает C3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, незамещенный О-С1-4-алифатический остаток, CF3, и незамещенный C1-4-алифатический остаток,
или
где
m означает 0,
R8a и R8b каждый независимо друг от друга представляют собой Н, F, О-С1-4-алиератический остаток или С1-4-алифатический остаток; и
R8c означает арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, CF3, CN, С1-6-алифатический остаток, С(=O)-СН3, С(=O)-C2H5, C(=O)-O-CH3, С(=O)-O-С2Н5 и фенил,
где фенил может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, О-С1-4-алифатический остаток, OCF3, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-CH3 и С(=O)-O-С2Н5,
R2 выбран из группы, которая включает Н; F; Cl; CF3; СН3; С2Н5, изопропил; циклопропил; и O-СН3;
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга выбран из группы, которая включает Н; F; Cl; Br; CF3; CN; OCF3 и NO2;
R7 означает C1-6-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, =O, О-С1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-С1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, и С1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае является незамещенным.
12. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что соединение выбрано из группы, которая включает
1 амид N-(3,3-диметил-бутил)-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
2 амид 2-этокси-4-метил-N-(тиофен-2-ил-метил)-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
3 амид 2-этокси-N-[(4-фторфенил)-метил]-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
4 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
5 амид N-[(4-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
6 амид 2-этокси-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
7 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-2-(2-метокси-этокси)-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
8 амид N-[(4-фторфенил)-метил]-2-(2-метокси-этокси)-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
9 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-2-(2-гидрокси-этокси)-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
10 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-2-изопропокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
11 амид N-[(4-фторфенил)-метил]-2-изопропокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
12 амид 2-этокси-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метокси-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
13 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-2,4-диметокси-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
14 амид 2-этокси-N-[(4-фторфенил)-метил]-4-метокси-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
15 амид 2-этокси-6,7-дифтор-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метокси-хинолин-3-карбоновой кислоты;
16 амид N-[(4-фторфенил)-метил]-2,4-диметокси-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
17 амид 6,7-дифтор-N-[(3-фторфенил)-метил]-2,4-диметокси-хинолин-3-карбоновой кислоты;
18 амид 7-фтор-N-[(3-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
19 амид N-[(3-фтор-4-метил-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
20 амид 2-этокси-N-[(3-фтор-4-метил-фенил)-метил]-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
21 амид 2-метокси-4-метил-N-(м-толил-метил)-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
22 амид 2-этокси-4-метил-N-(м-толил-метил)-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
23 амид N-[(4-фтор-3-метил-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
24 амид 2-этокси-N-[(4-фтор-3-метил-фенил)-метил]-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
25 амид 2-метокси-4-метил-N-(п-толил-метил)-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
26 амид 2-этокси-4-метил-N-(п-толил-метил)-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
27 амид 2-этокси-4-метил-N-(4-метил-пентил)-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
28 амид 2-метокси-4-метил-N-(4-метил-пентил)-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
29 амид N-(4,4-диметил-пентил)-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
30 амид N-(4,4-диметил-пентил)-2-этокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
31 амид 7-бром-2-этокси-N-[(4-фторфенил)-метил]-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
32 амид 7-бром-2-этокси-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
33 амид 7-бром-N-[(3-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
34 амид 7-бром-N-[(4-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
35 амид 7-циано-2-этокси-N-[(4-фторфенил)-метил]-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
36 амид 7-циано-2-этокси-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
37 амид 7-циано-N-[(3-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
38 амид 7-циано-N-[(4-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
39 амид N-[(3-фтор-2-метокси-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
40 амид N-[(3-фтор-5-метокси-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
41 амид N-[(5-фтор-2-метокси-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
42 амид N-[(3-фтор-2-гидрокси-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
43 амид N-[(3-фтор-5-гидрокси-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
44 амид N-[(5-фтор-2-гидрокси-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
45 амид N-[(3-фтор-4-гидрокси-фенил)-метил]-2-метокси-4-метил-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
46 амид 7-фтор-N-[(4-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты:
47 амид 5,7-дифтор-N-[(3-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
48 амид 6,7-дифтор-N-[(3-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
49 амид 7,8-дифтор-N-[(3-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-метил-хинолин-3-карбоновой кислоты;
50 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-2-(2,2,2-трифтор-этокси)-7-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
51 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-2-метокси-4-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
52 амид 2-этокси-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты; и
53 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-2-изопропокси-4-(трифторметил)-хинолин-3-карбоновой кислоты;
соответственно в виде свободных соединений; рацематов; энантиомеров, диастереомеров, смесей энантиомеров или диастереомеров при любом соотношении компонентов в смесях или индивидуального энантиомера или диастереомера; или в виде солей физиологически приемлемых кислот или оснований.
13. Фармацевтическая композиция, которая содержит по меньшей мере одно соединение по любому из предыдущих пунктов
в виде свободных соединений; рацематов; энантиомеров, диастереомеров, смеси энантиомеров или диастереомеров при любом соотношении компонентов в смесях или индивидуального энантиомера или диастереомера; или в виде солей физиологически приемлемых кислот или оснований,
и необязательно по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое всопомогательное вещество и/или необязательно по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент.
14. Соединение по п.1 или 2 для применения для лечения и/или профилактики расстройств и/или заболеваний, опосредованных, по меньшей мере частично, каналами KCNQ2/3 K+ предпочтительно для применения для лечения и/или профилактики расстройств и/или заболеваний, выбранных из группы, которая включает боль, предпочтительно боль, выбранную из группы, которая включает острую боль, хроническую боль, невропатическую боль, мышечную боль, висцеральную боль и воспалительную боль, эпилепсию, недержание мочи, тревогу, зависимость, маниакальный синдром, биполярные расстройства, мигрень, когнитивные заболевания и дискинезию, связанную с дистонией.
15. Способ лечения и/или профилактики расстройств и/или заболеваний, опосредованных, по меньшей мере частично, каналами KCNQ2/3 K+, у млекопитающего, предпочтительно расстройств и/или заболеваний, выбранных из группы, которая включает боль, предпочтительно боль, выбранную из группы, которая включает острую боль, хроническую боль, невропатическую боль, мышечную боль, висцеральную боль и воспалительную боль, эпилепсию, недержание мочи, тревогу, зависимость, маниакальный синдром, биполярные расстройства, мигрень, когнитивные заболевания и дискинезию, связанную с дистонией, который включает введение эффективного количества по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-12 млекопитающему.
RU2013113300/04A 2010-08-27 2011-08-26 Замещенные 2-окси-хинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3 RU2595894C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10008921 2010-08-27
EP10008921.8 2010-08-27
PCT/EP2011/004277 WO2012025236A1 (en) 2010-08-27 2011-08-26 Substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013113300A true RU2013113300A (ru) 2014-10-10
RU2595894C2 RU2595894C2 (ru) 2016-08-27

Family

ID=43297040

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013113300/04A RU2595894C2 (ru) 2010-08-27 2011-08-26 Замещенные 2-окси-хинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3

Country Status (29)

Country Link
US (2) US8653101B2 (ru)
EP (1) EP2609083B1 (ru)
JP (1) JP5837933B2 (ru)
KR (1) KR20130100300A (ru)
CN (1) CN103068804B (ru)
AR (1) AR082732A1 (ru)
AU (1) AU2011295405B2 (ru)
BR (1) BR112013004562A2 (ru)
CA (1) CA2809341A1 (ru)
CL (1) CL2013000520A1 (ru)
CO (1) CO6700824A2 (ru)
CY (1) CY1116234T1 (ru)
DK (1) DK2609083T3 (ru)
EC (1) ECSP13012453A (ru)
ES (1) ES2537628T3 (ru)
HK (1) HK1185347A1 (ru)
HR (1) HRP20150526T1 (ru)
IL (1) IL223885A (ru)
MX (1) MX342119B (ru)
NZ (1) NZ604745A (ru)
PE (1) PE20131379A1 (ru)
PL (1) PL2609083T3 (ru)
PT (1) PT2609083E (ru)
RS (1) RS54007B1 (ru)
RU (1) RU2595894C2 (ru)
SI (1) SI2609083T1 (ru)
TW (1) TWI522349B (ru)
WO (1) WO2012025236A1 (ru)
ZA (1) ZA201302266B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8653101B2 (en) * 2010-08-27 2014-02-18 Gruenenthal Gmbh Substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators
MX342459B (es) * 2010-08-27 2016-09-29 Grünenthal Gmbh * 2-oxo- y 2-tioxo-dihidroquinolin-3-carboxamidas sustituidas, como moduladores de kcnq2/3.
WO2014056620A1 (en) 2012-10-11 2014-04-17 Grünenthal GmbH Treatment and/or prophylaxis of tspo mediated diseases and/or disorders
US9248122B2 (en) 2012-11-28 2016-02-02 Grünenthal GmbH Heteroquinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators
EP2925759A1 (en) 2012-11-28 2015-10-07 Grünenthal GmbH Heteroquinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators
WO2014082737A1 (en) 2012-11-28 2014-06-05 Grunenthal Gmbh Specific carboxamides as kcnq2/3 modulators
JP2016524607A (ja) 2013-05-16 2016-08-18 ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ， アズ リプレゼンテッド バイ ザ セクレタリー， デパートメント オブ ヘルス アンド ヒューマン サービシーズ Ｈｉｖ−１インテグラーゼの薬物耐性株を阻害するための化合物
KR20220079879A (ko) * 2019-10-07 2022-06-14 디.이. 쇼우 리서치, 엘엘씨 Kv1.3 칼륨 셰이커 채널 차단제로서의 아릴메틸렌 방향족 화합물

Family Cites Families (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2513949A1 (de) 1975-03-29 1976-10-07 Bayer Ag Azofarbstoffe
DE2706977A1 (de) 1977-02-18 1978-08-24 Hoechst Ag Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung
FR2482596A1 (fr) 1980-05-19 1981-11-20 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament
DE3111934A1 (de) 1981-03-26 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
FR2509728A1 (fr) 1981-07-17 1983-01-21 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la quinoleine, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant
DE3210063A1 (de) 1982-03-19 1983-09-22 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
DE3211934A1 (de) 1982-03-31 1983-10-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Salicylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
FR2532939A1 (fr) 1982-09-13 1984-03-16 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur preparation, leur application comme medicament, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus
DE4032147A1 (de) 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5359365A (en) 1991-05-24 1994-10-25 Canon Kabushiki Kaisha Moving image processing method and apparatus
US5525611A (en) 1993-06-04 1996-06-11 Behforouz; Mohammad Lavendamycin analogs and methods of making and using them
US6030983A (en) 1993-06-04 2000-02-29 Ball State University Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them
DE69422450T2 (de) 1993-06-29 2000-06-08 Takeda Chemical Industries, Ltd. Chinoline oder Chinazolin-Derivate und deren Verwendung zur Herstellung eines Medikaments für die Behandlung von Osteoporose
EP0716077A1 (de) 1994-12-08 1996-06-12 Ciba-Geigy Ag Aromatisch substituierte Omega-Aminoalkansäureamide und Alkansäurediamide und ihre Verwendung als Renininhibitoren
WO1996026925A1 (fr) 1995-03-01 1996-09-06 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de l'arylthioacetamide
DE19738616A1 (de) 1997-09-04 1999-03-11 Clariant Gmbh 4-Hydroxychinolin-3-carbonsäure-Derivate als Lichtschutzmittel
GB9807114D0 (en) 1998-04-02 1998-06-03 Smithkline Beecham Plc Novel process
US6248736B1 (en) * 1999-01-08 2001-06-19 Pharmacia & Upjohn Company 4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamides as antiviral agents
JP2000256323A (ja) 1999-01-08 2000-09-19 Japan Tobacco Inc ２−オキソキノリン化合物及びその医薬用途
WO2000042026A1 (en) 1999-01-15 2000-07-20 Novo Nordisk A/S Non-peptide glp-1 agonists
CA2378243C (en) 1999-08-04 2012-05-15 Icagen, Inc. Methods for treating or preventing pain and anxiety
WO2001010380A2 (en) 1999-08-04 2001-02-15 Icagen, Inc. Benzanilides as potassium channel openers
RS51019B (sr) 1999-10-25 2010-10-31 Active Biotech Ab. Lekovi za lečenje malignih tumora
EP1361879A1 (en) 2001-02-20 2003-11-19 Bristol-Myers Squibb Company 2,4-disubstituted pyrimidine-5-carboxamide derivatives as kcnq potassium channel modulators
US6855829B2 (en) 2001-02-20 2005-02-15 Bristol-Myers Squibb Company 3-fluoro-2-oxindole modulators of KCNQ potassium channels and use thereof in treating migraine and mechanistically related disease
US6593349B2 (en) 2001-03-19 2003-07-15 Icagen, Inc. Bisarylamines as potassium channel openers
AU2002256085A1 (en) 2001-04-06 2002-10-21 Smithkline Beecham Corporation Quinoline inhibitors of hyak1 and hyak3 kinases
AU2003272552A1 (en) 2002-09-17 2004-04-08 Pharmacia Corporation Aromatic liver x-receptor modulators
MXPA05002983A (es) 2002-09-18 2005-06-22 Univ Missouri Analogos de opiato selectivos del receptor opioide d.
DE60335028D1 (de) 2002-12-23 2010-12-30 Icagen Inc Quinazolinone als kaliumkanalmodulatoren
EP1449841A1 (en) 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
WO2004083184A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited 受容体拮抗剤
ZA200603515B (en) 2003-10-08 2007-11-28 Vertex Pharma Modulators of ATP-binding cassette transporters
EP1689742B1 (en) 2003-11-24 2010-03-17 Pfizer, Inc. Quinolonecarboxylic acid compounds having 5-ht4 receptor agonistic activity
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
CA2565660C (en) 2004-05-04 2009-11-03 Pfizer Inc. Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds
WO2006051311A1 (en) 2004-11-12 2006-05-18 Galapagos Nv Nitrogen heteroaromatic compounds which bind to the active site of protein kinase enzymes
AU2006220130B2 (en) 2005-03-03 2011-07-28 H. Lundbeck A/S Substituted pyridine derivatives
DE102005038947A1 (de) 2005-05-18 2006-11-30 Grünenthal GmbH Substituierte Benzo[d]isoxazol-3-yl-amin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln
ES2325558T3 (es) 2005-07-20 2009-09-08 Eli Lilly And Company Derivados de piridina como inhibidores de dipeptidilpeptidasa.
WO2007030582A2 (en) 2005-09-09 2007-03-15 Bristol-Myers Squibb Company Acyclic ikur inhibitors
WO2007057447A1 (en) 2005-11-18 2007-05-24 Neurosearch A/S Novel quinazoline derivatives and their medical use
ES2446416T3 (es) 2005-12-09 2014-03-07 Amgen, Inc. Compuestos basados en quinolona que presentan actividad inhibidora de prolil hidroxilasa, composiciones y usos de los mismos
CN104138634B (zh) 2006-04-13 2016-09-07 梯瓦制药国际有限责任公司 递送抗偏头痛化合物的透皮方法和系统
US7763607B2 (en) 2006-04-27 2010-07-27 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Pharmaceutical compositions comprising CBx cannabinoid receptor modulators and potassium channel modulators
EP2024272A4 (en) 2006-05-10 2010-11-17 Renovis Inc AMID DERIVATIVES AS ION CHANNEL NIGANDS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USER METHOD THEREFOR
WO2008007211A1 (en) * 2006-07-11 2008-01-17 Pfizer Japan Inc. Substituted n-bicyclicalkyl bicyclic carboxyamide compounds
CA2658190C (en) 2006-07-20 2013-01-29 Amgen Inc. Di-amino-substituted heterocyclic compounds and methods of use
AU2007275653B2 (en) 2006-07-20 2010-12-23 Amgen Inc. Benzo(d) isoxazole derivatives as c-kit tyrosine kinase inhibitors for the treatment of disorders associated with the over production of histamine
KR20090046872A (ko) 2006-07-26 2009-05-11 노파르티스 아게 운데카프레닐 피로포스페이트 합성효소의 억제제
US20100022589A1 (en) 2006-07-27 2010-01-28 Mccoull William Pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
WO2008127275A2 (en) 2006-09-22 2008-10-23 Ptc Therapeutics, Inc. Pyrrolinone compounds as inhibitors of bacterial peptidyl trna hydrolase and uses thereof
DE102006049452A1 (de) 2006-10-17 2008-05-08 Grünenthal GmbH Substituierte Tetrahydropyrolopiperazin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln
WO2008050199A2 (en) * 2006-10-23 2008-05-02 Pfizer Japan Inc. Substituted phenylmethyl bicyclocarboxyamide compounds
WO2008097976A1 (en) 2007-02-09 2008-08-14 Kalypsys, Inc. Heterocyclic modulators of tgr5 for treatment of disease
WO2008113006A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Xenon Pharmaceuticals Inc. Methods of using quinolinone compounds in treating sodium channel-mediated diseases or conditions
WO2008121850A2 (en) 2007-03-30 2008-10-09 University Of Rochester Small-molecule modulators of melanin expression
US20110028463A1 (en) * 2007-07-03 2011-02-03 Astellas Pharma Inc. Amide compounds
US8563566B2 (en) 2007-08-01 2013-10-22 Valeant Pharmaceuticals International Naphthyridine derivatives as potassium channel modulators
CN101784515A (zh) 2007-08-03 2010-07-21 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为taar1配体的吡啶甲酰胺和苯甲酰胺衍生物
DE102007044277A1 (de) * 2007-09-17 2009-03-19 Grünenthal GmbH Substituierte Nicotinamid-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln
JP5497650B2 (ja) 2007-10-19 2014-05-21 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ１０アンタゴニスト
US8119656B2 (en) 2007-12-07 2012-02-21 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Inhibitors of the influenza virus non-structural 1 protein
WO2009086303A2 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
EP2344481B9 (en) 2008-09-23 2014-12-31 Georgetown University Viral and fungal inhibitors
DK2350093T3 (da) * 2008-10-24 2012-11-12 Gruenenthal Gmbh Substituerede 4,5,6,7-tetrahydrothienopyridiner som KCNQ2/3-modulatorer til behandling af smerte, epilepsi og urininkontinens.
US8367700B2 (en) 2008-12-17 2013-02-05 Gruenenthal Gmbh Substituted 4-(1.2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)-4-oxobutyric acid amide as KCNQ2/3 modulators
WO2010094644A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Neurosearch A/S Substituted pyridine derivatives and their medical use
WO2010094645A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Neurosearch A/S Substituted pyridine derivatives and their medical use
TWI504395B (zh) 2009-03-10 2015-10-21 Substituted 3-amino-2-mercaptoquinoline as a KCNQ2 / 3 modifier
CA2754934A1 (en) 2009-03-10 2010-09-16 Gruenenthal Gmbh Substituted 3-aminoisoxazolopyridines as kcnq2/3 modulators
TWI475020B (zh) 2009-03-12 2015-03-01 The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier
TWI461197B (zh) * 2009-03-12 2014-11-21 2-mercaptoquinoline-3-carboxamide as a KCNQ2 / 3 modifier
TW201038565A (en) 2009-03-12 2010-11-01 Gruenenthal Gmbh Substituted 2-mercapto-3-aminopyridines as KCNQ2/3 modulators
CA2805932A1 (en) * 2010-08-27 2012-03-01 Gruenenthal Gmbh Substituted 2-amino-quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators
AU2011295407B2 (en) * 2010-08-27 2016-01-21 Grunenthal Gmbh Substituted quinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators
MX342459B (es) * 2010-08-27 2016-09-29 Grünenthal Gmbh * 2-oxo- y 2-tioxo-dihidroquinolin-3-carboxamidas sustituidas, como moduladores de kcnq2/3.
US8653101B2 (en) * 2010-08-27 2014-02-18 Gruenenthal Gmbh Substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides as KCNQ2/3 modulators

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012025236A1 (en) 2012-03-01
AU2011295405B2 (en) 2015-01-22
AU2011295405A1 (en) 2013-01-10
EP2609083B1 (en) 2015-02-25
PL2609083T3 (pl) 2015-07-31
ZA201302266B (en) 2016-02-24
IL223885A (en) 2016-05-31
RU2595894C2 (ru) 2016-08-27
NZ604745A (en) 2015-01-30
CO6700824A2 (es) 2013-06-28
PT2609083E (pt) 2015-07-01
CN103068804B (zh) 2015-08-19
US8653101B2 (en) 2014-02-18
HK1185347A1 (en) 2014-02-14
MX342119B (es) 2016-09-14
BR112013004562A2 (pt) 2016-09-06
CY1116234T1 (el) 2017-02-08
ECSP13012453A (es) 2013-03-28
KR20130100300A (ko) 2013-09-10
MX2013002118A (es) 2013-04-03
CN103068804A (zh) 2013-04-24
US20140080867A1 (en) 2014-03-20
HRP20150526T1 (hr) 2015-06-19
TWI522349B (zh) 2016-02-21
CA2809341A1 (en) 2012-03-01
US9073862B2 (en) 2015-07-07
PE20131379A1 (es) 2013-11-29
US20120053205A1 (en) 2012-03-01
SI2609083T1 (sl) 2015-04-30
TW201211006A (en) 2012-03-16
AR082732A1 (es) 2012-12-26
JP5837933B2 (ja) 2015-12-24
ES2537628T3 (es) 2015-06-10
RS54007B1 (en) 2015-10-30
EP2609083A1 (en) 2013-07-03
DK2609083T3 (da) 2015-03-30
JP2013536210A (ja) 2013-09-19
CL2013000520A1 (es) 2013-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013113300A (ru) Замещенные 2-окси-хинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3
MX2021000887A (es) Compuestos espiroheterociclicos y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de cancer.
RU2011141188A (ru) Замещенные 2-меркаптохинолин-3-карбоксамиды в качестве kcnq2/3 модуляторов
JP2019094345A5 (ru)
RU96107113A (ru) C-22 циклические стабилизированные производные рапамицина
RU2010144637A (ru) Замещенные гамма-лактамы в качестве терапевтических агентов
JP2015537020A5 (ru)
RU2011129229A (ru) Новые соли
EA023500B1 (ru) Соединения, композиции и способы их применения для коррекции уровня мочевой кислоты
TW200716648A (en) Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
RU2011129222A (ru) Гемифумаратная соль 1-[4-[1-(4-циклогексил-3-трифторметилбензилоксиимино)этил]-2-этилбензил] азетидин-3-карбоновой кислоты
JP2013532652A5 (ru)
EA200601350A1 (ru) Азотсодержащие гетероциклические производные и их фармацевтические применения
EA201391263A1 (ru) Комбинированные терапии гематологических опухолей
WO2011126910A3 (en) Compositions and methods for the treatment of somatosensory disorders
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
JP2012521428A5 (ru)
EA200970928A1 (ru) Антагонисты рецептора гонадотропин-рилизин-фактора и способы их применения
JP2013533253A5 (ru)
RU2013113301A (ru) Замещенные 2-оксо- и 2-тиоксо-дигидрохинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3
MX2021012223A (es) Compuestos de hexahidro-1h-pirazino[1,2-a]pirazina para el tratamiento de una enfermedad autoinmunitaria.
RU2011100106A (ru) Замещенные бензимидазолы для лечения нейрофиброматоза
RU2007109601A (ru) Антагонисты vla-4
RU2015113959A (ru) Индолины
WO2008094912B1 (en) Substituted gamma lactams as therapeutic agents

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180827