JP5837933B2 - Kcnq2/3調節因子としての置換された2−オキシ−キノリン−3−カルボキサミド - Google Patents
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Description
R2は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;C(=O)H;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH2;SCF3;S(=O)2−OH;NO2;OCF3;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、N(C1〜4脂肪族残基)−C(=O)−C1〜4脂肪族残基またはN(C1〜4脂肪族残基)−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R7は、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を表し、
R7が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結しており、
ここで、「脂肪族基」および「脂肪族残基」は、各々の場合において、分枝鎖状または非分枝鎖状、飽和または不飽和であってよく、
ここで、「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」は、各々の場合において、飽和または不飽和であってよく、
ここで、「脂肪族基」および「脂肪族残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基または基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、=O、OH、OCF3、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2OH、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−NH−C1〜4−脂肪族残基、CN、CF3、CHO、COOH、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6−脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH2、C(=O)−NH(C1〜4脂肪族残基)およびC(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立した一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
ここで、「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、=O、OH、OCF3、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2OH、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−NH−C1〜4−脂肪族残基、CN、CF3、CHO、COOH、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6−脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH2、C(=O)−NH(C1〜4脂肪族残基)およびC(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立した一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
ここで、「アリール」および「ヘテロアリール」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、
であって、
遊離化合物、ラセミ化合物、鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態、または生理学的に許容可能な酸または塩基の塩の形態、または溶媒和物、特に水和物の形態である化合物
に関する。
[式中、
R1は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、OH、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8脂肪族残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
ここでアリールまたはヘテロアリール残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R2は、H、F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、好ましくは、H、F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を表し、ここで、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてよく、
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;OCF3;SCF3;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH2;S(=O)2−OH;NO2;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基およびNH−S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではなく、
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R7が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結している]
である。
R1は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、アリールまたはヘテロアリール残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよい。
R1は、部分構造(T1)
mは、0、1、2、3または4を示し、好ましくは、0、1または2を示し、
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4脂肪族残基またはC(=O)−OHを表すか、または一緒に=Oを意味し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基を表し、
より好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基を表し、
さらに一層好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基を表し、かつ
R8cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、好ましくはmが0ではない場合、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、好ましくはmが0である場合、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、aC1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示す]
を表す。
R1は、部分構造(T1)
[式中、
mは、0、1または2を示し、
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基を表し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜2脂肪族残基またはC1〜2脂肪族残基を表し、かつ
R8cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、好ましくはmが0である場合、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルまたはオキサゾリルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよく、
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、aC1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示す]
を表す。
R1は、部分構造(T1)
[式中、
mは、0、1または2を示し、
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基を表し、
好ましくは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜2脂肪族残基またはC1〜2脂肪族残基を表し、かつ
R8cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示すか、
または、好ましくはmが0である場合、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニルもしくはピリジルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)
を示す]
を表す。
R1は、部分構造(T1)
[式中、
mは、0、1または2であり、かつ
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基、好ましくはH、F、CH3またはOCH3を表し、
R8cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示す]、
あるいは
[式中、
mは0であり、
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基、好ましくはH、F、CH3またはOCH3を表し、かつ
R8cは、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3、C(=O)−O−C2H5およびフェニルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、フェニルは、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい)
を示す]
を表す。
R2は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基[ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表す。
R2は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を表し、
ここで、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよい。
R2は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基またはO−C1〜4−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、モルホリニルまたはピペリジニル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
ここで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペラジニル、4−メチルピペラジニル、モルホリニルまたはピペリジニルは、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよい。
R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、CF3、NO2、OCF3、SCF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、O−メチル、O−エチル、O−(CH2)2−O−CH3、O−(CH2)2−OH、S−メチル、S−エチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを指す。
R2は、H、F、Cl、CF3、CN、SCF3、OCF3、CH3、C2H5、n−プロピル、iso−プロピル、t−ブチル、シクロプロピル、O−CH3およびO−C2H5からなる群から選択される。
R2は、H、F、Cl、CF3、CH3、C2H5、iso−プロピル、シクロプロピル、およびO−CH3からなる群から選択される。
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;OCF3;SCF3;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH2;S(=O)2−OH;NO2;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基およびNH−S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基
を表し、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではない。
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;OCF3;SCF3;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH2;S(=O)2−OH;NO2;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基
を表し、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではない。
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;OCF3;SCF3;C(=O)H;NO2;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい];非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基
を表し、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではない。
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;NO2;CF3;CN;OCF3;SCF3;(C=O)−C1〜4脂肪族残基、C1〜4脂肪族残基、O−C1〜4脂肪族残基、S−C1〜4脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、ClおよびO−CH3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
からなる群から選択され、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではない。
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、CN、OCF3、SCF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、シクロプロピル、C(=O)−メチル、C(=O)−エチル、(C=O)−イソプロピル、(C=O)−t−ブチル、O−メチル、O−エチル、O−イソプロピル、O−t−ブチル、O−(CH2)2−O−CH3、S−メチル、S−エチルからなる群から選択され、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではない。
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、CN、(C=O)−メチル、(C=O)−エチル、(C=O)−イソプロピル、(C=O)−t−ブチル、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、O−メチル、O−エチル、O−イソプロピル、O−t−ブチル、OCF3、S−メチル、S−エチルおよびSCF3からなる群から選択され、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではない。
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、CF3、CN、OCF3およびNO2からなる群から選択され、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではない。
R3、R4およびR6は、それぞれ互いに独立に、HおよびFからなる群から選択され;そして
R5は、F、Br、CF3、OCF3、CNまたはNO2を示す。
残基R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではない。
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R7が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結している。
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基、好ましくはC1〜8−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、かつ
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R7が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結している。
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R7が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示すならば、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結している。
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基、好ましくはC1〜6−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、C1〜8脂肪族基、好ましくはC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている。
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基、好ましくはC1〜6−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換C1〜8脂肪族基、好ましくは非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されている。
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはOHもしくは非置換O−C1〜4−脂肪族残基で一置換もしくは多置換されていてもよい]
を示し、
ここで、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されている。
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]
を示す。
R7は、非置換であるか、またはF、CF3、Cl、OHおよびO−メチルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基を示す。
mは、0、1または2であり、かつ
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基、好ましくはH、F、CH3またはOCH3を表し、
R8cは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示す]
あるいは
[式中、
mは0であり、
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基、好ましくはH、F、CH3またはOCH3を表し、かつ
R8cは、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3、C(=O)−O−C2H5およびフェニルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール
(ここで、フェニルは、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよく、好ましくは、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で、好ましくはF、Cl、CH3、O−CH3、CF3およびOCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されていてもよい)]
を示し、
R2は、H、F、Cl、CF3、CH3、C2H5、iso−プロピル、シクロプロピルおよびO−CH3からなる群から選択され、
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、CF3、CN、OCF3およびNO2からなる群から選択され、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではなく、
R7は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜6−脂肪族残基
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である)
を表す、一般式(I)による化合物も好ましい。
好ましくは、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、OCH3、OCF3、CF3、CNおよびCH3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されている、フェニルを表し、
R2が、H、F、Cl、CF3、CH3、C2H5、iso−プロピル、シクロプロピルおよびO−CH3からなる群から選択され、好ましくは、CH3、C2H5、OCH3およびCF3からなる群から選択され、
R3、R4、R5およびR6が、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、CF3、CN、OCF3およびNO2からなる群から選択され、
但し、好ましくは、R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つはHではなく、但し、より好ましくは、R5はHではなく、
R7が、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−CH3、OCF3、SCF3およびCF3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは二置換されている、飽和C1〜4−脂肪族残基を示す、
一般式(I)による化合物も特に好ましい。
1 N−(3,3−ジメチル−ブチル)−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
2 2−エトキシ−4−メチル−N−(チオフェン−2−イル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
3 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
4 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
5 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
6 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
7 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
8 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
9 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
10 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
11 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
12 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
13 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
14 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
15 2−エトキシ−6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−キノリン−3−カルボン酸アミド;
16 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
17 6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−キノリン−3−カルボン酸アミド;
18 7−フルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
19 N−[(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
20 2−エトキシ−N−[(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
21 2−メトキシ−4−メチル−N−(m−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
22 2−エトキシ−4−メチル−N−(m−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
23 N−[(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
24 2−エトキシ−N−[(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
25 2−メトキシ−4−メチル−N−(p−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
26 2−エトキシ−4−メチル−N−(p−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
27 2−エトキシ−4−メチル−N−(4−メチル−ペンチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
28 2−メトキシ−4−メチル−N−(4−メチル−ペンチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
29 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
30 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
31 7−ブロモ−2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
32 7−ブロモ−2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
33 7−ブロモ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
34 7−ブロモ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
35 7−シアノ−2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
36 7−シアノ−2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
37 7−シアノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
38 7−シアノ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
39 N−[(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
40 N−[(3−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
41 N−[(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
42 N−[(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
43 N−[(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
44 N−[(5−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
45 N−[(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
46 7−フルオロ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド:
47 5,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
48 6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
49 7,8−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
50 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
51 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
52 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;および
53 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド、
を含む群から選択される、一般式(I)による化合物であって、それぞれ、遊離化合物;ラセミ化合物;鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態;または生理学的に許容可能な酸もしくは塩基の塩の形態;または溶媒和物、特に水和物の形態である化合物である。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る:
1.一般式(I)
R 1 は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC 1〜10 −脂肪族残基;各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC 1〜8 脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基;各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC 1〜8 脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、アリールまたはヘテロアリールを表し、
R 2 は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF 3 ;C(=O)H;NO 2 ;OCF 3 ;SCF 3 ;C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−NH−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 (ここで、C 1〜4 脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);O−C 1〜4 −脂肪族残基、O−C(=O)−C 1〜4 −脂肪族残基、S−C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −O−C 1〜4 −脂肪族残基(ここで、C 1〜4 脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC 1〜4 脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C 3〜6 −脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 は、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF 3 ;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH 2 ;SCF 3 ;S(=O) 2 −OH;NO 2 ;OCF 3 ;C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−NH−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 (ここで、C 1〜4 脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);O−C 1〜4 −脂肪族残基、O−C(=O)−C 1〜4 −脂肪族残基、S−C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −O−C 1〜4 −脂肪族残基(ここで、C 1〜4 脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、NH−C(=O)−C 1〜4 脂肪族残基、NH−S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族残基、N(C 1〜4 脂肪族残基)−C(=O)−C 1〜4 脂肪族残基またはN(C 1〜4 脂肪族残基)−S(=O) 2 −C 1〜4 脂肪族残基(ここで、C 1〜4 脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC 1〜4 脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C 3〜6 −脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R 7 は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC 1〜10 −脂肪族残基;各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC 1〜8 脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を表し、
ただし、R 7 が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示す場合には、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結していることを条件とし、
「脂肪族基」および「脂肪族残基」は、各々の場合において、分枝鎖状または非分枝鎖状、飽和または不飽和であってよく、
「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」は、各々の場合において、飽和または不飽和であってよく、
「脂肪族基」および「脂肪族残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基または基について、F、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、NH−C(=O)−C 1〜4 脂肪族残基、NH−S(=O) 2 −C 1〜4 脂肪族残基、=O、OH、OCF 3 、O−C 1〜4 −脂肪族残基、O−C(=O)−C 1〜4 −脂肪族残基、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 OH、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −O−C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −NH−C 1〜4 −脂肪族残基、CN、CF 3 、CHO、COOH、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族残基、C 3〜6 −脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH 2 、C(=O)−NH(C 1〜4 脂肪族残基)およびC(=O)−N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立した一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、NH−C(=O)−C 1〜4 脂肪族残基、NH−S(=O) 2 −C 1〜4 脂肪族残基、=O、OH、OCF 3 、O−C 1〜4 −脂肪族残基、O−C(=O)−C 1〜4 −脂肪族残基、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 OH、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −O−C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −NH−C 1〜4 −脂肪族残基、CN、CF 3 、CHO、COOH、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族残基、C 3〜6 −脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH 2 、C(=O)−NH(C 1〜4 脂肪族残基)およびC(=O)−N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立にした一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
「アリール」および「ヘテロアリール」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、
で表される置換された化合物であって、
遊離化合物、ラセミ化合物、鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態、または生理学的に許容可能な酸または塩基の塩の形態にある化合物。
2.R 1 が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 −脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 −脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 1〜10 −脂肪族残基を示すか[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
または、各々の場合において、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−OH、C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC 1〜8 脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
または、各々の場合において、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH 3 、C(=O)−C 2 H 5 、C(=O)−O−CH 3 およびC(=O)−O−C 2 H 5 、C 3〜6 脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、
[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、O−CH 2 −OH、O−CH 2 −O−CH 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH 3 、C(=O)−C 2 H 5 、C(=O)−O−CH 3 およびC(=O)−O−C 2 H 5 からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基が、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、アリールまたはヘテロアリール残基は、各々の場合において、場合によりC 1〜8 脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CNおよびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R 2 が、H;F;Cl;Br;I;CN;CF 3 ;NO 2 ;OCF 3 ;SCF 3 ;C 1〜4 −脂肪族残基、S−C 1〜4 脂肪族残基、O−C 1〜4 脂肪族残基[ここで、C 1〜4 脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合によりC 1〜4 脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C 3〜6 −脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 が、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF 3 ;OCF 3 ;SCF 3 ;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH 2 ;S(=O) 2 −OH;NO 2 ;C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−NH−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、O−C 1〜4 −脂肪族残基、O−C(=O)−C 1〜4 −脂肪族残基、S−C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族残基、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、NH−C(=O)C 1〜4 脂肪族残基およびNH−S(=O) 2 C 1〜4 脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよびO−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C 1〜4 −脂肪族残基およびO−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合により非置換C 1〜4 脂肪族基を介して架橋されている、C 3〜6 −脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R 7 が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 −脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 −脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 1〜10 −脂肪族残基を示すか
[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
または、各々の場合において、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−OH、C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し
[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC 1〜8 脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
ただし、R 7 が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示す場合には、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結していることを条件とする
ことを特徴とする、上記1に記載の化合物。
3.R 2 が、H;F;Cl;Br;I;CN;CF 3 ;NO 2 ;OCF 3 ;SCF 3 ;C 1〜4 −脂肪族残基、S−C 1〜4 −脂肪族残基、O−C 1〜4 −脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C 1〜4 −脂肪族残基およびO−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 3〜6 −脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
を表し、
そして、C 3〜6 −脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC 1〜4 脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C 1〜4 −脂肪族残基および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてよい
ことを特徴とする、上記1または2に記載の化合物。
4.R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 が、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF 3 ;OCF 3 ;SCF 3 ;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH 2 ;S(=O) 2 −OH;NO 2 ;C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 脂肪族残基、O−C 1〜4 −脂肪族残基、O−C(=O)−C 1〜4 −脂肪族残基、S−C 1〜4 −脂肪族残基、S(=O) 2 −C 1〜4 −脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよびO−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C 1〜4 −脂肪族残基およびO−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合により非置換C 1〜4 脂肪族基を介して架橋されている、C 3〜6 −脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表すことを特徴とする、上記1〜3のいずれか一つに記載の化合物。
5.R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 が、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;NO 2 ;CF 3 ;CN;OCF 3 ;SCF 3 ;(C=O)−C 1〜4 脂肪族残基、C 1〜4 脂肪族残基、O−C 1〜4 脂肪族残基、S−C 1〜4 脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、ClおよびO−CH 3 からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]からなる群から選択されることを特徴とする、上記1〜4のいずれか一つに記載の化合物。
6.R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 の少なくとも一つがHではないことを特徴とする、上記1〜5のいずれか一つに記載の化合物。
7.R 1 が、部分構造(T1)
mは、0、1、2、3または4を示し、
R 8a およびR 8b は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 脂肪族残基またはC(=O)−OHをすか、または一緒に=Oを意味し、
R 8c は、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 1〜4 脂肪族残基を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−OH、C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し
(ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH 3 、C(=O)−C 2 H 5 、C(=O)−O−CH 3 およびC(=O)−O−C 2 H 5 、C 3〜6 脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして、
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH 3 、C(=O)−C 2 H 5 、C(=O)−O−CH 3 およびC(=O)−O−C 2 H 5 からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、NH 2 、NH(C 1〜4 脂肪族残基)、N(C 1〜4 脂肪族残基) 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)]
を表すことを特徴とする、上記1〜6のいずれか一つに記載の化合物。
8.R 1 が、部分構造(T1)
mは、0、1または2を示し、
R 8a およびR 8b は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、O−C 1〜4 脂肪族残基またはC 1〜4 脂肪族残基を表し、
R 8c は、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、O−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 およびC 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 1〜4 脂肪族残基を示すか
(ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、O−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 およびC 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示すか
(ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−CH 3 、C(=O)−C 2 H 5 、C(=O)−O−CH 3 およびC(=O)−O−C 2 H 5 、C 3〜6 脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニルもしくはピリジルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリールを示す
(ここで、ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−CH 3 、C(=O)−C 2 H 5 、C(=O)−O−CH 3 およびC(=O)−O−C 2 H 5 からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、CF 3 、C 1〜4 −脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)]
を表すことを特徴とする、上記1〜7のいずれか一つに記載の化合物。
9.R 7 が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO 2 、OH、=O、O−C 1〜4 −脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族残基、CF 3 、CNおよびC 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 1〜10 −脂肪族残基を示すか
[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族残基、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し
[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C 3〜6 脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CNおよびC 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC 1〜8 脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO 2 、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 、CNおよびC 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
ただし、R 7 が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示す場合には、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結していることを条件とする
ことを特徴とする、上記1〜8のいずれか一つに記載の化合物。
10.R 7 が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 −脂肪族残基、CF 3 およびC 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 1〜8 −脂肪族残基を示すか
[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、SCF 3 、S−C 1〜4 脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族残基、CF 3 およびC 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し
[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF 3 、CF 3 および非置換O−C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、非置換C 1〜8 脂肪族基を介して架橋されている
ことを特徴とする、上記1〜9のいずれか一つに記載の化合物。
11.R 1 が、部分構造(T1)
mは、0、1または2であり、そして
R 8a およびR 8b は、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C 1〜4 脂肪族残基またはC 1〜4 脂肪族残基を表し、
R 8c は、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、非置換O−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 および非置換C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 1〜4 脂肪族残基を示すか
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C 1〜4 脂肪族残基、CF 3 および非置換C 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C 3〜10 −脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し、
あるいは
式中、
mは0であり、
R 8a およびR 8b は、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C 1〜4 脂肪族残基またはC 1〜4 脂肪族残基を表し、そして
R 8c は、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−CH 3 、C(=O)−C 2 H 5 、C(=O)−O−CH 3 、C(=O)−O−C 2 H 5 およびフェニルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール(ここで、フェニルは、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C 1〜4 脂肪族残基、OCF 3 、CF 3 、CN、C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−CH 3 、C(=O)−C 2 H 5 、C(=O)−O−CH 3 およびC(=O)−O−C 2 H 5 からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を示す]
を表し、
R 2 が、H;F;Cl;CF 3 ;CH 3 ;C 2 H 5 ;iso−プロピル;シクロプロピルおよびO−CH 3 からなる群から選択され、
R 3 、R 4 、R 5 およびR 6 が、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;CF 3 ;CN;OCF 3 およびNO 2 からなる群から選択され、
R 7 が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C 1〜4 −脂肪族残基、C(=O)−O−C 1〜4 −脂肪族残基、OCF 3 、SH、SCF 3 、S−C 1〜4 −脂肪族残基、CF 3 およびC 1〜4 −脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されているC 1〜6 −脂肪族残基を示す[ここで、各々の場合におけるC 1〜4 −脂肪族残基は、非置換である]、
ことを特徴とする、上記7または8のいずれか一つに記載の化合物。
12.化合物が以下:
1 N−(3,3−ジメチル−ブチル)−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
2 2−エトキシ−4−メチル−N−(チオフェン−2−イル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
3 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
4 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
5 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
6 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
7 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
8 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
9 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
10 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
11 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
12 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
13 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
14 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
15 2−エトキシ−6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−キノリン−3−カルボン酸アミド;
16 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
17 6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−キノリン−3−カルボン酸アミド;
18 7−フルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
19 N−[(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
20 2−エトキシ−N−[(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
21 2−メトキシ−4−メチル−N−(m−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
22 2−エトキシ−4−メチル−N−(m−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
23 N−[(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
24 2−エトキシ−N−[(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
25 2−メトキシ−4−メチル−N−(p−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
26 2−エトキシ−4−メチル−N−(p−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
27 2−エトキシ−4−メチル−N−(4−メチル−ペンチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
28 2−メトキシ−4−メチル−N−(4−メチル−ペンチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
29 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
30 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
31 7−ブロモ−2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
32 7−ブロモ−2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
33 7−ブロモ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
34 7−ブロモ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
35 7−シアノ−2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
36 7−シアノ−2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
37 7−シアノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
38 7−シアノ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
39 N−[(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
40 N−[(3−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
41 N−[(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
42 N−[(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
43 N−[(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
44 N−[(5−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
45 N−[(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
46 7−フルオロ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド:
47 5,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
48 6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
49 7,8−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
50 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
51 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
52 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;および
53 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
を含む群から選択され、それぞれ遊離化合物;ラセミ化合物;鏡像異性体、ジアステレオマー、前記鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態にあるか;または生理学的に許容可能な酸もしくは塩基の塩の形態にあることを特徴とする、上記1〜11のいずれか一つに記載の化合物。
13.遊離化合物;ラセミ化合物;鏡像異性体、ジアステレオマー、前記鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態にあるか;または生理学的に許容可能な酸もしくは塩基の塩の形態にある、上記1〜12のいずれか一つに記載の少なくとも1種の化合物、
および場合により、少なくとも1種の薬学的に許容可能な助剤、および/または場合により、少なくとも1種のさらなる活性成分、
を含む、医薬組成物。
14.少なくとも部分的にKCNQ2/3K + チャネルによって媒介される障害および/または疾患の治療および/または予防において使用するための、好ましくは、疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、筋肉疼痛、内臓痛および炎症性疼痛からなる群から選択される疼痛、てんかん、尿失禁、不安、依存、躁病、双極性障害、片頭痛、認知疾患ならびにジストニアに関連する運動障害からなる群から選択される障害および/または疾患の治療および/または予防において使用するための、上記1〜12のいずれか一つに記載の化合物。
15.哺乳動物における、少なくとも部分的にKCNQ2/3K + チャネルによって媒介される障害および/または疾患の、好ましくは、疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、筋肉疼痛、内臓痛および炎症性疼痛からなる群から選択される疼痛、てんかん、尿失禁、不安、依存、躁病、双極性障害、片頭痛、認知疾患ならびにジストニアに関連する運動障害からなる群から選択される障害および/または疾患の治療および/または予防の方法であって、有効量の上記1〜12のいずれか一つに記載の少なくとも1種の化合物を前記哺乳動物に投与するステップを含む方法。
AcOH 酢酸
d 日
ブライン 飽和塩化ナトリウム水溶液(NaCl溶液)
CC シリカ・ゲル上でのカラム・クロマトグラフィー
dba ジベンジリデンアセトン
DCM ジクロロメタン
DIPEA N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキシド
EtOAc 酢酸エチル
ether ジエチルエーテル
EtOH エタノール
h 時間(複数可)
H2O 水
HATU O−(7−アザ−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
m/z 質量対電荷比
MeOH メタノール
MeCN アセトニトリル
min 分
MS 質量分析
MW マイクロ波
N/A 入手不可
NEt3 トリエチルアミン
RS 反応溶液
THF テトラヒドロフラン
TMEDA N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン
キサントホス 4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン
調製された化合物の収率は、最適化されなかった。
例2の合成:2−エトキシ−4−メチル−N−(チオフェン−2−イル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド
a)2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの合成
354 mg(2.6mmol)のK2CO3を、DCM(9ml)中の700mg(2.3mmol)の2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの溶液に添加し、室温で60分間撹拌した。190μl(2.3mmol)のヨードエタンをその後添加し、RSをさらに16時間室温で撹拌した。該溶液を引き続き水およびEtOAcで希釈した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残渣のCC(EtOAc/ヘキサン1:3)後に、168mg(0.5mmol、22%)の2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルが得られた。
2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸の合成は、例3のb)欄の合成の場合において記載される。
53μl(0.5mmol)のチオフェンメタンアミン、172mg(0.5mmol)のHATUおよび165μl(1.2mmol)のNEt3を、THF(3ml)中の123mg(0.4mmol)の2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸の溶液に連続的に添加し、その後、室温で16時間撹拌した。次いで、溶液をEtOAcで希釈し、4NのNH4CL水溶液、1MのNa2CO3水溶液およびブラインで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、シリカゲルを通してろ過して、真空濃縮した。116mg(0.3mmol、72%)の2−エトキシ−4−メチル−N−(チオフェン−2−イル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例2)が残渣として得られた。MS:m/z 395.1[M+H]+。
a)2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの合成
POCl3(46ml)における15.0g(50.1mmol)の2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの溶液を、100℃に2時間加熱した。RSを室温に冷却後、EtOAcで希釈し、飽和NaHCO3水溶液で中和した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。15.4g(48.5mmol、97%)の2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルが残渣として得られた。該粗製生成物をさらに精製することなくさらに変換させた。
1.2g(17.8mmol)のナトリウムエチラートを、EtOH(20ml)中における5.1g(16.1mmol)の2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの溶液に室温で添加した。RSを引き続き60℃に4時間加熱し、その後室温で16時間撹拌した。該溶液をその後水およびEtOAcで希釈した。有機相を分離し、4NのNH4CL水溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。5.1g(15.6mmol、97%)の2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルが残渣として得られた。該粗製生成物をさらに精製することなくさらに変換させた。
2MのLiOH水溶液(38ml)を、MeOH/THF混合物(各場合に38ml)における5.1g(15.5mmol)2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの溶液に添加し、引き続き60℃に16時間加熱した。真空において有機溶剤をできるだけ除去し、得られた水溶液をEtOAcで洗浄し、2M塩酸でpH2とし、EtOAcで洗浄した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。4.4g(14.7mmol、95%)の2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸が残渣として得られた。該粗製生成物をさらに精製することなくさらに変換させた。
166μl(1.5mmol)の4−フルオロ−ベンジルアミン、506mg(1.3mmol)のHATUおよび537μl(3.9mmol)NEt3を、1,4−ジオキサン(11ml)中の400mg(1.3mmol)2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸の溶液に連続的に添加し、その後、80℃で72時間撹拌した。室温に冷却後、溶液をEtOAcで希釈し、4NのNH4CL水溶液、2MのNa2CO3水溶液およびブラインで洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残渣のCC(EA/ヘキサン1:3)後、432mg(1.1mmol、80%)のエトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(実施例化合物3)が得られた。MS:m/z 407.1[M+H]+。
a)2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸の合成
2MのLiOH水溶液(125ml)を、MeOH/THF混合物(各場合に175ml)における15.0g(50.1mmol)の2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの溶液に添加し、該溶液を引き続き60℃に16時間加熱した。溶液を続いて真空濃縮した。残渣を水を用いて取り出し、2M塩酸でpH2に調節した。その後、EtOAcで抽出を行った。有機相をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。12.0g(44.2mmol,88%)の2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸が残渣として得られた。該粗製生成物をさらに精製することなくさらに変換させた。
POCl3(41ml)における12.0g(44.2mmol、88%)の2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸の溶液を、100℃で2時間撹拌した。室温に冷却後、溶液をトルエン(10ml)で希釈し、60℃で10分間撹拌した。溶液を続いて真空濃縮した。残渣を水を用いて取り出し、EtOAcおよび1MのNaHCO3水溶液を添加した。有機相を分離し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。12.1g(39.3mmol、89%)の2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸クロリドが残渣として得られた。該粗製生成物をさらに精製することなくさらに変換させた。
1,4−ジオキサン(85ml)中の15.6g(50.6mmol)の2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸クロリドの溶液を、1,4−ジオキサン(87ml)中の7.6g(60.8mmol)の3−フルオロベンジルアミンおよび10.3ml(60.8mmol)のDIPEAの溶液に滴加した。RSを引き続き室温で60分間撹拌した。その後、溶液を水およびEAで希釈した。有機相を分離し、4NのNH4Cl水溶液およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。19.4g(48.9mmol、97%)の2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドが残渣として得られた。該粗製生成物をさらに精製することなくさらに変換させた。
150mg(3.75mmol、鉱油中において60%)のNaHを、メタノール(5ml)に添加し、該溶液を室温で15分間撹拌した。次いで、496mg(1.3mmol)の2−クロロ−N−(3−フルオロベンジル)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドを添加し、RSを70℃に2時間加熱した。その後、溶液を水およびEtOAcで希釈した。有機相を分離し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。435mg(1.1mmol、89%)の2N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例4)が残渣として得られた。MS:m/z 393.1[M+H]+。
a)2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸の合成
2MのLiOH水溶液(12ml)を、MeOH/THF混合物(各場合に10ml)における1.3g(4.0mmol)2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステル(合成については例3のa)欄参照)の溶液に添加し、溶液を引き続き70℃に16時間加熱した。有機溶剤を真空においてできるだけ除去し、得られた溶液をEtOAcで洗浄し、2Mの塩酸でpH2に調節し、EtOAcで希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。754mg(2.6mmol、66%)の2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸が残渣として得られた。該粗製生成物をさらに精製することなくさらに変換させた。
87μl(0.8mmol)の4−フルオロベンジルアミン、266mg(0.7mmol)のHATUおよび281μl(2.0mmol)のNEt3を、THF(5ml)中の199mg(0.7mmol)2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸の溶液に連続的に添加し、その後、溶液を室温で72時間撹拌した。次いで、溶液をEtOAcで希釈し、4NのNH4CL水溶液、1MのNa2CO3水溶液およびブラインで洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、シリカゲルを通してろ過して、真空濃縮した。残渣の結晶化(EtOAc/ヘキサン1:2)後、161mg(0.4mmol、59%)のN−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例5)が得られた。MS:m/z 393.1[M+H]+。
a)N−(3−フルオロベンジル)−2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドの合成
508mg(4.1mmol)の3−フルオロベンジルアミン、1.4g(3.7mmol)のHATUおよび1.5ml(10.7mmol)のNEt3を、THF(28ml)中の1.0g(3.7mmol)の2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸(合成については例4のa)欄参照)の溶液に連続的に添加し、その後、50℃で16時間撹拌した。次いで、溶液をEtOAc(30ml)で希釈した。得られた析出物をろ過し、EtOAc/MeOH/DCM混合物に懸濁した。真空濃縮を引き続き行った。1.0g(2.6mmol、71%)のN−(3−フルオロベンジル)−2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドが残渣として得られた。該粗製生成物をさらに精製することなくさらに変換させた。
120mg(0.9mmol)のK2CO3を、DMSO(10ml)中の300mg(0.8mmol)N−(3−フルオロベンジル)−2−ヒドロキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドの溶液に添加し、溶液を室温で60分間撹拌した。その後、121mg(0.9mmol)の1−ブロモ−2−メトキシ−エタンを添加し、RSを室温で16時間、その後、50℃で72時間撹拌した。次いで、それを水およびEtOAcで希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残渣のCC(EtOAc/ヘキサン1:3)後、72mg(0.2mmol,21%)のN−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロ−メチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例7)が得られた。MS: m/z 437.1[M+H]+。
9.2ml(9.2mmol、DCM中1M)の三臭化ホウ素を、DCM(8ml)中の399mg(0.9mmol)N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロ−メチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例7)の溶液に、−50℃で滴加した。混合物をその後、2時間以内に0℃に加熱し、0℃で1時間撹拌した。混合物をその後10℃で1時間撹拌した。それをその後0.5MのNaHCO3水溶液でクエンチし、MeOHおよびDCMで希釈した。有機相を分離し、10%Na2S2O3水溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残渣の結晶化(EtOAc/ヘキサン1:1)後、109mg(0.3mmol、29%)のN−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例9)が得られた。MS:m/z 423.1[M+H]+。
a)2−エトキシ−N−(3−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドの合成
1.5ml(3.0mmol、トルエン中2M)のトリメチルアルミニウムおよび350μl(3.0mmol)の3−フルオロベンジルアミンを、トルエン(10ml)における500mg(1.5mmol)2−エトキシ−4−ヒドロキシ−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの溶液に室温で連続的に添加した。RSを続いて80℃に4時間加熱した。引き続いて混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機相を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。残渣のCC(EtOAc/ヘキサン1:9)後、250mg(0.6mmol,41%)の2−エトキシ−N−(3−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドが得られた。
300mg(2.2mmol)のK2CO3および0.9ml(14.6mmol)のヨウ化メチルを、DMF(5ml)における300mg(0.7mmol)の2−エトキシ−N−(3−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−7−(トリフルオロ−メチル)キノリン−3−カルボン酸アミドの溶液に添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。続いて混合物を水で希釈し、EtOAcを抽出した。有機相を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。残渣のCC(EtOAc/ヘキサン1:12)後、240mg(0.6mmol,81%)の2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例12)が得られた。MS: m/z 423.1[M+H]+。
a)N−(3−フルオロベンジル)−2,4−ジヒドロキシ−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドの合成
2.0ml(17.3mmol)の3−フルオロベンジルアミンを、EtOH(50ml)中の1.3g(4.3mmol)2,4−ジヒドロキシ−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸エチルエステルの懸濁液に添加し、混合物を90℃で3時間加熱した。真空濃縮を続いて行った。残渣のCC(DCM)後、1.6g(4.2mmol、98%)のN−(3−フルオロベンジル)−2,4−ジヒドロキシ−7−(トリフルオロメチル)キノリン−3−カルボン酸アミドが得られた。
1.8g(6.6mmol)のAg2CO3を、DCM(15ml)中における500mg(1.3mmol)のN−(3−フルオロベンジル)−2,4−ジヒドロキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸の溶液に添加し、溶液を室温で10分間撹拌した。820μl(13.2mmol)のヨウ化メチルをその後添加し、RSをさらに20時間室温で撹拌した。その後ろ過を行い、ろ液を真空濃縮した。残渣のCC(EtOAc/ヘキサン1:12)後、51mg(0.1mmol,9%)のN−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例13)が得られた。MS: m/z 409.1[M+H]+。
DMF(3mL)中における600mg(1.44mmol)の7−ブロモ−2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド(例32)の溶液に、46μl(0.32mmol)のTMEDA、102mg(0.86mmol)のシアン化亜鉛、2mg(0.007mmol)のPd2dba3およびキサントホスを添加した。反応溶液を脱気し、窒素で3回フラッシュし、次いでMW中160℃で4分間加熱した。室温に冷却した後、混合物をセライトに通して濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。合わせた有機相を真空濃縮した。残渣のCC(EtOAc/ヘキサン1:2)後、310mg(0.85mmol,59%)の7−シアノ−2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド(例36)が得られた。MS: m/z 364.1[M+H]+。
a)N−[(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミドの合成
合成は、例4のc)欄に記載された合成と同様に行った。
DCM(13ml)における278mg(0.65mmol)のN−[(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミドの溶液を−30℃に冷却し、続いて、この温度で6.5ml(6.5mmol、DCMにおける1M)の三臭化ホウ素で処理した。−5℃で3時間撹拌し、反応混合物を0℃で16時間撹拌し、続いて、1MのNaHCO3水溶液でクエンチした。層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥した。ろ過および真空濃縮後、241mg(0.56mmol,87%)のN−[(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミドが得られた。
例4のd)欄に記載されるような手順に続く238mg(0.57mmol)のN−[(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−クロロ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミドの反応により、45mg(0.11mmol、19%)のN−[(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド(例42)が得られた。MS: m/z 409.1[M+H]+。
a)7−フルオロ−2−ヒドロキシ−4−メチルキノリン−3−カルボン酸エチルエステルの合成
合成は、例2のa)欄に記載された合成と同様に行った。
DCM(60ml)における2.30g(9.24mmol)の7−フルオロ−2−ヒドロキシ−4−メチルキノリン−3−カルボン酸エチルエステルの撹拌溶液に、6.36g(23.1mmol)のAg2CO3および1.44ml(23.1mmol)のヨードメタンを室温で添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。その後、混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を真空濃縮した。残渣のCC(EtOAc/ヘキサン1:4)後、1.50g(5.70mmol、62%)の7−フルオロ−2−メトキシ−4−メチルキノリン−3−カルボン酸エチルエステルが得られた。
トルエン(10ml)における400mg(1.52mmol)の7−フルオロ−2−メトキシ−4−メチルキノリン−3−カルボン酸エチルエステルの撹拌溶液に、3.04ml(トルエン中2M溶液、6.1mmol)のMe3Alを室温で添加し、続いて、700μlの(6.1mmol)の4−フルオロベンジルアミンを添加した。反応混合物を110℃で16時間加熱した。その後、反応を水(10ml)でクエンチし、EtOAc(3x20ml)で抽出した。合わせた有機相を水(20ml)、ブライン(20ml)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空濃縮した。残渣のCC(EtOAc/ヘキサン1:4)後、160mg(0.47mmol、31%)の7−フルオロ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド(実施例46)が得られた。MS: m/z 343.1[M+H]+。
さらなる例の合成は、既述した方法に従って行った。表1は、いずれの化合物がいずれの方法に従って生成されたかを示す。各々の場合においていずれの出発物質(educts)および試薬が使用されたか、当業者には明白である。
方法I.電位感受性色素を使用する蛍光アッセイ(蛍光測定法)
KCNQ2/3チャネルを発現しているヒトCHO−K1細胞を、細胞培養ボトル(例えば、80cm2のTCフラスコ、Nunc)中、10%のFCS(PAN Biotech、例えば3302−P270521)を含むDMEM−高グルコース(Sigma Aldrich、D7777)、またはMEMアルファ培地(1×、液体、Invitrogen、22571番)、10%のウシ胎仔血清(FCS)(Invitrogen、10270−106番、加熱不活性化したもの)および必須選択の抗生物質とともに、37℃、5%CO2および95%湿度で接着性に培養する。
低強度テイル・フリック試験において、急性有害熱刺激に対する本発明による化合物の抗侵害受容作用の決定は、D’AmourおよびSmith (J. Pharm. Exp. Ther. 72、74 79 (1941)によって記述されている方法に従い、放射熱ビーム(鎮痛メーター;company Rhema Labortechnik、Hofheim、Germanyのモデル2011)に応答したラット尾の引っ込め反射(テイル・フリック)を測定することによって行われる。この目的のために、ラットをプレキシガラスの保定器に入れ、低強度放射熱ビーム(48℃)の焦点を尾根の背面に合わせた。約7秒の平均投薬前対照(pre−drug control)引っ込め潜時をもたらすように刺激強度を調整し、それにより、脊髄介在急性侵害受容反射の脊柱上での調節も可能となった。組織損傷を回避するために、30秒のカットオフ時間を適用した。体重200〜250gの雄スプラーグ・ドーリー系ラット(Janvier、Le Genest St.Isle、Frankreich)を使用した。1グループ当たり10匹のラットを使用した。本発明による化合物を投与する前に、5分間の間に2回、動物を予備試験し、これらの測定値の平均を予備試験平均として算出した。抗侵害受容作用は、経口化合物投与の20、40および60分後に決定した。抗侵害受容作用は、下記の式に従って尾引っ込め潜時の増大に基づいて算出したものであり、起こり得る最大効果のパーセンテージ(MPE[%])として表現される:
MPE=[(T1−T0)/(T2−T0)]*100
式中、T0は化合物の投与前の対照潜伏時間、T1は投与後の潜伏時間であり、T2はカットオフ時間であり、MPEは起こり得る最大効果である。バリアント分析(反復測定ANOVA)を用いることにより、本発明による化合物とビヒクル群との間の統計的有意差を試験することが可能になった。有意水準はp≦0.05に設定した。用量依存性を決定するために、閾値用量および最大有効用量を含む3〜5の対数的に増大する用量で本発明の特定の化合物を投与し、回帰分析を活用してED50値を決定した。ED50算出は、最大効能の時刻(通常は化合物投与の20分後)に実施した。
本発明による化合物の薬理学的効果は、以上に記述した通りに決定した(薬理学的実験、それぞれ方法IおよびII)。
Claims (17)
- 一般式(I)
R1は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基;各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、アリールまたはヘテロアリールを表し、
R2は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;C(=O)H;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH2;SCF3;S(=O)2−OH;NO2;OCF3;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、N(C1〜4脂肪族残基)−C(=O)−C1〜4脂肪族残基またはN(C1〜4脂肪族残基)−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基(ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい);各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R7は、非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されているC1〜10−脂肪族残基;各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を表し、
ただし、R7が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示す場合には、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結していることを条件とし、
「脂肪族基」および「脂肪族残基」は、各々の場合において、分枝鎖状または非分枝鎖状、飽和または不飽和であってよく、
「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」は、各々の場合において、飽和または不飽和であってよく、
「脂肪族基」および「脂肪族残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基または基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、=O、OH、OCF3、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2OH、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−NH−C1〜4−脂肪族残基、CN、CF3、CHO、COOH、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6−脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH2、C(=O)−NH(C1〜4脂肪族残基)およびC(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立した一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
「脂環式残基」および「ヘテロ脂環式残基」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)−C1〜4脂肪族残基、NH−S(=O)2−C1〜4脂肪族残基、=O、OH、OCF3、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2OH、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−O−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−NH−C1〜4−脂肪族残基、CN、CF3、CHO、COOH、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、C3〜6−脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、C(=O)−NH2、C(=O)−NH(C1〜4脂肪族残基)およびC(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2からなる群から選択される少なくとも一つの置換基による、それぞれ互いに独立にした一つまたは複数の水素原子の置換に関し、
「アリール」および「ヘテロアリール」についての「一置換もしくは多置換されている」は、対応する残基について、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、
で表される置換された化合物であって、
遊離化合物、ラセミ化合物、鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態、または生理学的に許容可能な酸または塩基の塩の形態にある化合物。 - R1が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基を示すか[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
または、各々の場合において、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
または、各々の場合において、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、O−CH2−OH、O−CH2−O−CH3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基が、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、アリールまたはヘテロアリール残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
R2が、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4脂肪族残基、O−C1〜4脂肪族残基[ここで、C1〜4脂肪族残基は、各々の場合において、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であるか、または一置換もしくは多置換されており、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、または一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R3、R4、R5およびR6が、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;OCF3;SCF3;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH2;S(=O)2−OH;NO2;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−NH−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−N(C1〜4脂肪族残基)2、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、NH−C(=O)C1〜4脂肪族残基およびNH−S(=O)2C1〜4脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表し、
R7が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基を示すか
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
または、各々の場合において、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
ただし、R7が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示す場合には、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結していることを条件とする
ことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - R2が、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;NO2;OCF3;SCF3;C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよび非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
を表し、
そして、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜4脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、非置換C1〜4−脂肪族残基および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてよい
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。 - R3、R4、R5およびR6が、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;OCF3;SCF3;C(=O)H;C(=O)−OH;C(=O)−NH2;S(=O)2−OH;NO2;C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4脂肪族残基、O−C1〜4−脂肪族残基、O−C(=O)−C1〜4−脂肪族残基、S−C1〜4−脂肪族残基、S(=O)2−C1〜4−脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、=O、OHおよびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい];各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、=O、OH、C1〜4−脂肪族残基およびO−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されており、そして各々の場合において、場合により非置換C1〜4脂肪族基を介して架橋されている、C3〜6−脂環式残基または3〜6員のヘテロ脂環式残基を表すことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の化合物。
- R3、R4、R5およびR6が、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;I;NO2;CF3;CN;OCF3;SCF3;(C=O)−C1〜4脂肪族残基、C1〜4脂肪族残基、O−C1〜4脂肪族残基、S−C1〜4脂肪族残基[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、ClおよびO−CH3からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の化合物。
- R3、R4、R5およびR6の少なくとも一つがHではないことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の化合物。
- R1が、部分構造(T1)
mは、0、1、2、3または4を示し、
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4脂肪族残基またはC(=O)−OHをすか、または一緒に=Oを意味し、
R8cは、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして、
ベンジル、フェニル、チエニル、ピリジル、フリル、チアゾリルおよびオキサゾリルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−OH、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、NH2、NH(C1〜4脂肪族残基)、N(C1〜4脂肪族残基)2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)]
を表すことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の化合物。 - R1が、部分構造(T1)
mは、0、1または2を示し、
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基を表し、
R8cは、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、O−C1〜4脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示すか
(ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5、C3〜6脂環式残基、3〜6員のヘテロ脂環式残基、ベンジル、フェニル、チエニルもしくはピリジルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリールを示す
(ここで、ベンジル、フェニル、チエニルおよびピリジルは、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、C1〜4−脂肪族残基およびC(=O)−OHからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)]
を表すことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の化合物。 - R7が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜10−脂肪族残基を示すか
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよく、そして
C3〜6脂環式残基および3〜6員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、各々の場合において、場合によりC1〜8脂肪族基(同様に、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、NO2、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、CF3、CNおよびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を介して架橋されていてもよく、
ただし、R7が3〜10員のヘテロ脂環式残基を示す場合には、3〜10員のヘテロ脂環式残基は炭素原子を介して連結していることを条件とする
ことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の化合物。 - R7が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜8−脂肪族残基を示すか
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、SCF3、S−C1〜4脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し
[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、OCF3、CF3および非置換O−C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい]、
そして、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基は、非置換C1〜8脂肪族基を介して架橋されている
ことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一つに記載の化合物。 - R1が、部分構造(T1)
mは、0、1または2であり、そして
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基を表し、
R8cは、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C1〜4脂肪族残基を示すか
または、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、非置換O−C1〜4脂肪族残基、CF3および非置換C1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、C3〜10−脂環式残基または3〜10員のヘテロ脂環式残基を示し、
あるいは
式中、
mは0であり、
R8aおよびR8bは、それぞれ互いに独立に、H、F、O−C1〜4脂肪族残基またはC1〜4脂肪族残基を表し、そして
R8cは、各々の場合において、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3、C(=O)−O−C2H5およびフェニルからなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されている、アリールまたはヘテロアリール(ここで、フェニルは、非置換であっても、またはF、Cl、Br、I、OH、O−C1〜4脂肪族残基、OCF3、CF3、CN、C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−CH3、C(=O)−C2H5、C(=O)−O−CH3およびC(=O)−O−C2H5からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されていてもよい)を示す]
を表し、
R2が、H;F;Cl;CF3;CH3;C2H5;iso−プロピル;シクロプロピルおよびO−CH3からなる群から選択され、
R3、R4、R5およびR6が、それぞれ互いに独立に、H;F;Cl;Br;CF3;CN;OCF3およびNO2からなる群から選択され、
R7が、非置換であるかまたはF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1〜4−脂肪族残基、C(=O)−O−C1〜4−脂肪族残基、OCF3、SH、SCF3、S−C1〜4−脂肪族残基、CF3およびC1〜4−脂肪族残基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で一置換もしくは多置換されているC1〜6−脂肪族残基を示す[ここで、各々の場合におけるC1〜4−脂肪族残基は、非置換である]、
ことを特徴とする、請求項7または8のいずれか一つに記載の化合物。 - 化合物が以下:
1 N−(3,3−ジメチル−ブチル)−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
2 2−エトキシ−4−メチル−N−(チオフェン−2−イル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
3 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
4 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
5 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
6 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
7 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
8 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−メトキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
9 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
10 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
11 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
12 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
13 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
14 2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
15 2−エトキシ−6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メトキシ−キノリン−3−カルボン酸アミド;
16 N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
17 6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2,4−ジメトキシ−キノリン−3−カルボン酸アミド;
18 7−フルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
19 N−[(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
20 2−エトキシ−N−[(3−フルオロ−4−メチル−フェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
21 2−メトキシ−4−メチル−N−(m−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
22 2−エトキシ−4−メチル−N−(m−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
23 N−[(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
24 2−エトキシ−N−[(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−メチル]−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
25 2−メトキシ−4−メチル−N−(p−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
26 2−エトキシ−4−メチル−N−(p−トリル−メチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
27 2−エトキシ−4−メチル−N−(4−メチル−ペンチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
28 2−メトキシ−4−メチル−N−(4−メチル−ペンチル)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
29 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
30 N−(4,4−ジメチル−ペンチル)−2−エトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
31 7−ブロモ−2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
32 7−ブロモ−2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
33 7−ブロモ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
34 7−ブロモ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
35 7−シアノ−2−エトキシ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
36 7−シアノ−2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
37 7−シアノ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
38 7−シアノ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
39 N−[(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
40 N−[(3−フルオロ−5−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
41 N−[(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
42 N−[(3−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
43 N−[(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
44 N−[(5−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
45 N−[(3−フルオロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
46 7−フルオロ−N−[(4−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド:
47 5,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
48 6,7−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
49 7,8−ジフルオロ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−メチル−キノリン−3−カルボン酸アミド;
50 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−7−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
51 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
52 2−エトキシ−N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;および
53 N−[(3−フルオロフェニル)−メチル]−2−イソプロポキシ−4−(トリフルオロメチル)−キノリン−3−カルボン酸アミド;
を含む群から選択され、それぞれ遊離化合物;ラセミ化合物;鏡像異性体、ジアステレオマー、前記鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態にあるか;または生理学的に許容可能な酸もしくは塩基の塩の形態にあることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一つに記載の化合物。 - 遊離化合物;ラセミ化合物;鏡像異性体、ジアステレオマー、前記鏡像異性体もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物または個々の鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物の形態にあるか;または生理学的に許容可能な酸もしくは塩基の塩の形態にある、請求項1〜12のいずれか一つに記載の少なくとも1種の化合物、
および場合により、少なくとも1種の薬学的に許容可能な助剤、および/または場合により、少なくとも1種のさらなる活性成分、
を含む、医薬組成物。 - 疼痛、てんかん、尿失禁、不安、依存、躁病、双極性障害、片頭痛、認知疾患ならびにジストニアに関連する運動障害からなる群から選択される障害および/または疾患の治療および/または予防において使用するための、請求項1〜12のいずれか一つに記載の化合物。
- 疼痛が急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、筋肉疼痛、内臓痛および炎症性疼痛からなる群から選択される、請求項14に記載の化合物。
- 疼痛、てんかん、尿失禁、不安、依存、躁病、双極性障害、片頭痛、認知疾患ならびにジストニアに関連する運動障害からなる群から選択される障害および/または疾患を治療および/または予防するための、請求項13に記載の医薬組成物。
- 疼痛が急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、筋肉疼痛、内臓痛および炎症性疼痛からなる群から選択される、請求項16に記載の医薬組成物。
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