RU2007109601A - Антагонисты vla-4 - Google Patents

Антагонисты vla-4 Download PDF

Info

Publication number
RU2007109601A
RU2007109601A RU2007109601/04A RU2007109601A RU2007109601A RU 2007109601 A RU2007109601 A RU 2007109601A RU 2007109601/04 A RU2007109601/04 A RU 2007109601/04A RU 2007109601 A RU2007109601 A RU 2007109601A RU 2007109601 A RU2007109601 A RU 2007109601A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
independently selected
aryl
compound according
Prior art date
Application number
RU2007109601/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Вэйчао ЧЭНЬ (US)
Вэйчао Чэнь
Алек Д. ЛЕБСАК (US)
Алек Д. Лебсак
Бенито МЬЮНОЗ (US)
Бенито МЬЮНОЗ
Шанкар ВЕНКАТРАМАН (US)
Шанкар Венкатраман
Бовэй ВАН (US)
Бовэй ВАН
Original Assignee
Мерк энд Ко., Инк. (US)
Мерк Энд Ко., Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк энд Ко., Инк. (US), Мерк Энд Ко., Инк. filed Critical Мерк энд Ко., Инк. (US)
Publication of RU2007109601A publication Critical patent/RU2007109601A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/05—Dipeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06191—Dipeptides containing heteroatoms different from O, S, or N

Claims (12)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где A представляет собой N или N+-О-;
X и Y независимо выбраны из галогена, C1-3алкила и С1-3алкокси;
R1 выбран из (1) водорода, (2) C1-10алкила, (3) -(C1-10алкил)арила, (4) -(C1-10алкил)-O-C1-10алкила, (5) -(C1-10алкил)-OC(О)-C1-10алкила, (6) -(C1-10алкил)-OC(О)-арила, (7) -(C1-10алкил)-OC(O)O- C1-10алкила и (8) -(C1-10алкил)-N+(C1-3алкил)3; где алкил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из Ra, и арил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из Rb;
R2 представляет собой водород или метил;
один из R3 и R4 представляет собой водород и другой представляет собой
Figure 00000002
k равно 0 до 4;
R5 и R6 независимо выбраны из водорода, фтора, CF3 и CO2Rf, при условии, что
R5 и R6, оба, не являются водородом;
R7 и R8 независимо выбраны из H, -SO2-C1-3алкила, CN, CF3, OCF3 и галогена;
Ra выбран из (1) -ORd, (2) -NRdS(O)mRe, (3) -NO2, (4) галогена, (5) -S(O)mRd, (6) -SRd, (7) -S(O)2ORd, (8) -S(O)mNRdRe, (9) -NRdRe, (10) -O(CRfRg)nNRdRe, (11) -C(O)Rd, (12) -CO2Rd, (13) -CO2(CRfRg)nCONRdRe, (14) -OC(O)Rd, (15) -CN, (16) -C(O)NRdRe, (17) -NRdC(O)Re, (18) -OC(O)NRdRe, (19) -NRdC(O)ORe, (20) -NRdC(O)NRdRe, (21) -CRd(N-ORe), (22) CF3, (23) -OCF3, (24) C3-8циклоалкила и (25) гетероциклила; где циклоалкил и гетероциклил необязательно замещены 1-3 группами, независимо выбранными из Rc;
Rb выбран из (1) группы, выбранной из Ra, (2) C1-10алкила, (3) C2-10алкенила (4) C2-10алкинила, (5) арила и (6) -(C1-10алкил)арила, где алкил, алкенил, алкинил и арил необязательно замещены одним-тремя заместителями, выбранными из группы, независимо выбранной из Rc;
Rc представляет собой (1) галоген, (2) амино, (3) карбокси, (4) C1-4алкил, (5) C1-4алкокси, (6) арил, (7) -(C1-4алкил)арил, (8) гидрокси, (9) CF3, (10) OC(O)C1-4алкил, (11) OC(O)NRfRg или (12) арилокси;
Rd и Re независимо выбраны из водорода, C1-10алкила, C2-10-алкенила, C2-10алкинила, Cy и -(C1-10алкил)-Cy, где алкил, алкенил, алкинил и Cy независимо замещены одним-четырьмя заместителями, независимо выбранными из Rc; или
Rd и Re вместе с атомом(ами), с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо с от 4 до 7 членами, содержащее 0-2 дополнительных гетероатомов, независимо выбранных из O, S и N-Rh;
Rf и Rs независимо выбраны из водорода, С1-10алкила, Cy и -(C1-10алкил)-Cy; или
Rf и Rg вместе с углеродом, с которым они связаны, образуют кольцо с от 5 до 7 членами, содержащее 0-2 гетероатома, независимо выбранные из кислорода, серы и азота;
Rh выбран из Rf и -C(O)Rf;
Cy выбран из циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила;
m равно 1 или 2; и
n равно 2 до 5.
2. Соединение по п.1, где один из X и Y представляет собой галоген и другой выбран из галогена, С1-3алкила и С1-3алкокси.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, С1-4алкил, -(С1-4алкил)ОС1-4алкил или -(С1-4алкил)N+(C1-3алкил)3.
4. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород и R4 представляет собой
Figure 00000003
где один из R5 и R6 представляет собой F и другой представляет собой H или F, k равно 0 до 4, и k' равно 0 до 2.
5. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород и R3 представляет собой
Figure 00000004
где один из R5 и R6 представляет собой F и другой представляет собой H или F, k равно 0 до 4, и k' равно 0 до 2.
6. Соединение по п.1, имеющее формулу Ia:
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль,
где A представляет собой N или N+O-;
R1 выбран из водорода, C1-10алкила, -(С1-4алкил)арила, -(С1-4алкил)-О-С1-4алкила и -(С1-4алкил)-N+(C1-3алкил)3;
один из R3 и R4 представляет собой водород и другой выбран из
Figure 00000006
где один из R5 и R6 представляет собой F и другой представляет собой H или F, k равно 0 до 4, и k' равно 0 до 2;
R7 и R8 независимо выбраны из H, SO2-C1-3алкила, CN, CF3, OCF3, и галогена.
7. Соединение по п.6, где k равно 0 до 2.
8. Соединение по п.6, где R3 представляет собой водород и R4 выбран из 3,3-дифтор-1-азетидинила, 3,3-дифтор-1-пирролидинила и 3,3-дифтор-1-пиперидинила.
9. Соединение по п.7, где R7 представляет собой 3-циано и R8 представляет собой водород.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных клеточной адгезией.
12. Применение по п.9, где указанное заболевание выбрано из астмы, рассеянного склероза, воспалительной болезни кишечника, хронической обструктивной болезни легких, серповидно-клеточной (дрепаноцитарная) анемии, лейкоза и ревматоидного артрита.
RU2007109601/04A 2004-08-16 2005-08-12 Антагонисты vla-4 RU2007109601A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60194204P 2004-08-16 2004-08-16
US60/601,942 2004-08-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007109601A true RU2007109601A (ru) 2008-09-27

Family

ID=35502447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007109601/04A RU2007109601A (ru) 2004-08-16 2005-08-12 Антагонисты vla-4

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7776891B2 (ru)
EP (1) EP1781686B1 (ru)
JP (1) JP4649476B2 (ru)
KR (1) KR20070044054A (ru)
CN (1) CN101006097B (ru)
AT (1) ATE430761T1 (ru)
AU (1) AU2005277634B2 (ru)
BR (1) BRPI0514415A (ru)
CA (1) CA2576647C (ru)
DE (1) DE602005014364D1 (ru)
IL (1) IL181267A0 (ru)
MX (1) MX2007001876A (ru)
NO (1) NO20071399L (ru)
RU (1) RU2007109601A (ru)
WO (1) WO2006023396A2 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1874299A2 (en) * 2005-04-21 2008-01-09 Merck & Co., Inc. Vla-4 antagonists
WO2008156721A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Merck & Co., Inc. Diphenyl substituted alkanes
WO2017173302A2 (en) * 2016-04-01 2017-10-05 The Regents Of The University Of California Inhibitors of integrin alpha 5 beta 1 and methods of use
US11179383B2 (en) 2018-10-30 2021-11-23 Gilead Sciences, Inc. Compounds for inhibition of α4β7 integrin
AU2019373242B2 (en) 2018-10-30 2023-07-13 Gilead Sciences, Inc. Compounds for inhibition of alpha 4 beta 7 integrin
CR20210213A (es) 2018-10-30 2021-06-24 Gilead Sciences Inc Derivados de quinolina como inhibidores de la integrina alfa4beta7
US11174256B2 (en) 2018-10-30 2021-11-16 Gilead Sciences, Inc. Imidazopyridine derivatives
AU2020329207B2 (en) 2019-08-14 2024-02-29 Gilead Sciences, Inc. Compounds for inhibition of alpha 4 beta 7 integrin

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6291511B1 (en) 1997-05-29 2001-09-18 Merck & Co., Inc. Biarylalkanoic acids as cell adhesion inhibitors
US6903075B1 (en) 1997-05-29 2005-06-07 Merck & Co., Inc. Heterocyclic amide compounds as cell adhesion inhibitors
US6583139B1 (en) 1997-07-31 2003-06-24 Eugene D. Thorsett Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
US6455550B1 (en) 1997-08-22 2002-09-24 Hoffmann-La Roche Inc. N-alkanoylphenylalanine derivatives
US6229011B1 (en) 1997-08-22 2001-05-08 Hoffman-La Roche Inc. N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors
US6338084B1 (en) * 1998-12-17 2002-01-08 International Business Machines Corporation Method for process-specific exchange of data between machines in a network
RU2245874C2 (ru) 1999-02-18 2005-02-10 Ф.Хоффман-Ля Рош Аг Производные тиоамида и фармацевтическая композиция
MXPA01013406A (es) * 1999-06-30 2003-09-04 Daiichi Seiyaku Co Compuestos inhibidores de vla-4.
DE60033684T2 (de) 1999-11-18 2007-12-06 Ajinomoto Co., Inc. Phenylalaninderivate
PT1244625E (pt) * 1999-12-06 2005-09-30 Hoffmann La Roche 4-piridinil-n-acil-l-fenilalaninas
US6388084B1 (en) 1999-12-06 2002-05-14 Hoffmann-La Roche Inc. 4-pyridinyl-n-acyl-l-phenylalanines
JP3824935B2 (ja) * 1999-12-06 2006-09-20 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ４−ピリミジニル−ｎ−アシル−ｌ−フェニルアラニン
JP2004526733A (ja) 2001-03-20 2004-09-02 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 強力な細胞接着阻害剤としての置換ｎ−アリールスルホニル−プロリン誘導体
US6855708B2 (en) 2001-03-20 2005-02-15 Merck & Co., Inc. N-arylsulfonyl aza-bicyclic derivatives as potent cell adhesion inhibitors
US6559174B2 (en) 2001-03-20 2003-05-06 Merck & Co., Inc. N-arylsulfonyl aryl aza-bicyclic derivatives as potent cell adhesion inhibitors
TW200307671A (en) 2002-05-24 2003-12-16 Elan Pharm Inc Heteroaryl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by α 4 integrins
CA2558893A1 (en) 2004-03-10 2005-09-22 Merck & Co., Inc. Vla-4 antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
EP1781686A2 (en) 2007-05-09
US7776891B2 (en) 2010-08-17
WO2006023396A3 (en) 2006-04-27
CA2576647A1 (en) 2006-03-02
WO2006023396A2 (en) 2006-03-02
JP4649476B2 (ja) 2011-03-09
NO20071399L (no) 2007-05-08
MX2007001876A (es) 2007-05-09
BRPI0514415A (pt) 2008-06-10
KR20070044054A (ko) 2007-04-26
IL181267A0 (en) 2007-07-04
CN101006097A (zh) 2007-07-25
US20070219252A1 (en) 2007-09-20
EP1781686B1 (en) 2009-05-06
JP2008510005A (ja) 2008-04-03
CN101006097B (zh) 2012-07-11
AU2005277634A1 (en) 2006-03-02
AU2005277634B2 (en) 2011-02-17
ATE430761T1 (de) 2009-05-15
CA2576647C (en) 2011-12-13
DE602005014364D1 (de) 2009-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007109601A (ru) Антагонисты vla-4
US9949951B2 (en) Pyrrolidine-2, 5-dione derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use as IDO1 inhibitors
KR102093608B1 (ko) 이미다조피리딘 화합물
JP6279605B2 (ja) 自己免疫疾患および炎症性疾患の処置に使用するためのレチノイド関連オーファン受容体ガンマ（ＲＯＲγ）のモジュレーター
JP5891235B2 (ja) Ｃ型肝炎ウイルスの新規阻害剤
RU2015107738A (ru) Ингибиторы hcv ns3 протеазы
JP2012528166A5 (ru)
RU2007127849A (ru) Аналоги тетрагидрохинолина в качестве мускариновых агонистов
PE20091307A1 (es) Derivados de indol 2-carboxamidas y de azaindol 2-carboxamidas sustituidos con un grupo silanilo, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
JP2013510178A5 (ru)
JP2005505618A5 (ru)
JP6380777B2 (ja) ＰＩ３Ｋ、ｍＴＯＲ阻害薬としての縮合キノリン化合物
KR20060027802A (ko) ３환계 화합물
JP2016535769A5 (ru)
WO2010000030A1 (en) Thiazopyrimidinones and uses thereof
WO2016207212A1 (en) Therapeutic uses of non-peptide inhibitors of the calcineurin - nfat signalling pathway
MX2012008147A (es) Derivados de pirrazolopiridina.
KR20130141554A (ko) 신규한 항암제
AU2005245561B2 (en) Substituted pyrrole-2, 5-diones as protein kinase C inhibitors
JPWO2018016458A1 (ja) ピペラジン誘導体
WO2022007168A1 (zh) 一种苯并五元氮杂环化合物及其应用
JP2005533038A5 (ru)
Saku et al. Synthetic study of VLA-4/VCAM-1 inhibitors: Synthesis and structure–activity relationship of piperazinylphenylalanine derivatives
KR20120113886A (ko) 잔틴 옥시다아제 저해제로서 효과적인 신규 화합물 및 그를 함유한 약제학적 조성물
ES2559295T3 (es) Un compuesto para el tratamiento de la hepatitis C

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20080922

FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20080922

FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20080922