RU2012157224A - Неконкурентные антагонисты никотиновых рецепторов - Google Patents
Неконкурентные антагонисты никотиновых рецепторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012157224A RU2012157224A RU2012157224/04A RU2012157224A RU2012157224A RU 2012157224 A RU2012157224 A RU 2012157224A RU 2012157224/04 A RU2012157224/04 A RU 2012157224/04A RU 2012157224 A RU2012157224 A RU 2012157224A RU 2012157224 A RU2012157224 A RU 2012157224A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- alkyl
- disease
- condition
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/397—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having four-membered rings, e.g. azetidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
- C07C211/38—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
- C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
Abstract
1. Соединение формулы I:Формула Iгде каждый из Rи Rв отдельности представляет собой H, Cалкил или арилзамещенный Cалкил, или Rи Rсвязаны с атом азота, к которому они присоединены, с образованием 3-8-членного кольца, необязательно замещенного Cалкильными, арильными, Cалкокси или арилокси заместителиями;Rпредставляет собой H, Cалкил или Cалкоксизамещенный Cалкил;каждый из R, R, Rи Rв отдельности представляет собой H, Cалкил или Cалкоксигруппу;Lпредставляет собой линкер, выбранный из группы, состоящий из CRR, CRRCRRи O;Lпредставляет собой линкер, выбранный из группы, состоящий из CH, CHCH, CHCHCHили CHCHCHCH;каждый из R, R, Rи Rв отдельности представляет собой водород или Cалкил, ипунктирная линия обозначает необязательную двойную связь;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п.1, где Rпредставляет собой H, и Rпредставляет собой Cалкил.3. Соединение по п.1 или 2, где Rпредставляет собой Cалкил.4. Соединение по п.1, где каждый из R, R, Rи Rпредставляет собой H.5. Соединение по п.1, где Lпредставляет собой CRR, и каждый из Rи Rпредставляет собой водород.6. Соединение по п.1, где Lпредставляет собой CHCH.7. Соединение по п.1, где пунктирная линия обозначает одинарную связь.8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 и фармацевтически приемлемый носитель.9. Способ лечения или предотвращения заболевания или состояния, опосредованного нейрональным никотиновым рецептором, включающий введение соединения по любому из пп. 1-7.10. Способ по п.9, где заболевание или состояние представляет собой IBS-D, OAB, никотиновую зависимость, прекращение курения, депрессию, большое депрессивное расстройство или гипертензию.11. Применение соединения по любому
Claims (15)
1. Соединение формулы I:
Формула I
где каждый из R1 и R2 в отдельности представляет собой H, C1-6алкил или арилзамещенный C1-6алкил, или R1 и R2 связаны с атом азота, к которому они присоединены, с образованием 3-8-членного кольца, необязательно замещенного C1-6алкильными, арильными, C1-6алкокси или арилокси заместителиями;
R3 представляет собой H, C1-6алкил или C1-6алкоксизамещенный C1-6алкил;
каждый из R4, R5, R6 и R7 в отдельности представляет собой H, C1-6алкил или C1-6алкоксигруппу;
L1 представляет собой линкер, выбранный из группы, состоящий из CR8R8, CR5R9CR10R11 и O;
L2 представляет собой линкер, выбранный из группы, состоящий из CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2 или CH2CH2CH2CH2;
каждый из R8, R9, R10 и R11 в отдельности представляет собой водород или C1-6алкил, и
пунктирная линия обозначает необязательную двойную связь;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой H, и R2 представляет собой C1-6алкил.
3. Соединение по п.1 или 2, где R3 представляет собой C1-6алкил.
4. Соединение по п.1, где каждый из R4, R5, R6 и R7 представляет собой H.
5. Соединение по п.1, где L1 представляет собой CR8R9, и каждый из R8 и R9 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где La представляет собой CH2CH2.
7. Соединение по п.1, где пунктирная линия обозначает одинарную связь.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Способ лечения или предотвращения заболевания или состояния, опосредованного нейрональным никотиновым рецептором, включающий введение соединения по любому из пп. 1-7.
10. Способ по п.9, где заболевание или состояние представляет собой IBS-D, OAB, никотиновую зависимость, прекращение курения, депрессию, большое депрессивное расстройство или гипертензию.
11. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для получения лекарственного средства для лечения или предотвращения заболевания или состояния, опосредованного нейрональным никотиновым рецептором.
12. Применение по п.11, где заболевание или состояние представляет собой IBS-D, OAB, никотиновую зависимость, прекращение курения, депрессию, большое депрессивное расстройство или гипертензию.
13. Соединение по п.1, предназначенное для применения в качестве активного терапевтического вещества.
14. Соединение по п.1, предназначенное для применения в лечении или предотвращении заболевания или состояния, опосредованного нейрональным никотиновым рецептором.
15. Соединение по п.13 или 14, где заболевание или состояние представляет собой IBS-D, OAB, никотиновую зависимость, прекращение курения, депрессию, большое депрессивное расстройство или гипертензию.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34902710P | 2010-05-27 | 2010-05-27 | |
| US61/349,027 | 2010-05-27 | ||
| US37560610P | 2010-08-20 | 2010-08-20 | |
| US61/375,606 | 2010-08-20 | ||
| PCT/US2011/037630 WO2011149859A1 (en) | 2010-05-27 | 2011-05-24 | Nicotinic receptor non-competitive antagonists |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012157224A true RU2012157224A (ru) | 2014-07-10 |
| RU2582339C2 RU2582339C2 (ru) | 2016-04-27 |
Family
ID=44462072
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012157224/04A RU2582339C2 (ru) | 2010-05-27 | 2011-05-24 | Неконкурентные антагонисты никотиновых рецепторов |
| RU2016111390A RU2016111390A (ru) | 2010-05-27 | 2016-03-28 | Неконкурентные антагонисты никотиновых рецепторов |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016111390A RU2016111390A (ru) | 2010-05-27 | 2016-03-28 | Неконкурентные антагонисты никотиновых рецепторов |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US8809397B2 (ru) |
| EP (1) | EP2576496B1 (ru) |
| JP (2) | JP5893610B2 (ru) |
| KR (1) | KR101856046B1 (ru) |
| CN (2) | CN102918021B (ru) |
| AU (1) | AU2011258553B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012030004A2 (ru) |
| CA (1) | CA2799203C (ru) |
| CL (1) | CL2012003274A1 (ru) |
| CO (1) | CO6680603A2 (ru) |
| ES (1) | ES2623373T3 (ru) |
| IL (2) | IL223060A (ru) |
| MX (1) | MX337106B (ru) |
| NZ (1) | NZ603966A (ru) |
| PE (1) | PE20130775A1 (ru) |
| PL (1) | PL2576496T3 (ru) |
| RU (2) | RU2582339C2 (ru) |
| SG (1) | SG185643A1 (ru) |
| TW (1) | TW201200129A (ru) |
| UY (1) | UY33409A (ru) |
| WO (2) | WO2011149862A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201208836B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2011258553B2 (en) * | 2010-05-27 | 2014-08-14 | Targacept, Inc. | Nicotinic receptor non-competitive antagonists |
| CA2853282A1 (en) * | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Targacept, Inc. | Nicotinic receptor non-competitive modulators |
| US8901177B2 (en) * | 2012-03-23 | 2014-12-02 | Targacept, Inc. | Method of treating bladder disorders |
| US11840495B2 (en) | 2020-12-23 | 2023-12-12 | The Broad Institute, Inc. | Compositions and methods related to di-substituted bicyclo[2.2.1] heptanamine-containing compounds |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2931805A (en) * | 1958-11-10 | 1960-04-05 | Smith Kline French Lab | Spiro [bicyclo [2. 2. 1] heptane-2, 2'-alkylenimines] |
| US3290215A (en) * | 1963-10-29 | 1966-12-06 | Du Pont | Use of methanoindanamines as antiviral agents |
| US3317387A (en) * | 1964-05-25 | 1967-05-02 | Du Pont | Method of reducing the severity of influenza virus infections |
| IL107184A (en) | 1992-10-09 | 1997-08-14 | Abbott Lab | Heterocyclic ether compounds that enhance cognitive function |
| US5852041A (en) | 1993-04-07 | 1998-12-22 | Sibia Neurosciences, Inc. | Substituted pyridines useful as modulators of acethylcholine receptors |
| US5493026A (en) | 1993-10-25 | 1996-02-20 | Organix, Inc. | Substituted 2-carboxyalkyl-3-(fluorophenyl)-8-(3-halopropen-2-yl) nortropanes and their use as imaging for agents for neurodegenerative disorders |
| US5604231A (en) | 1995-01-06 | 1997-02-18 | Smith; Carr J. | Pharmaceutical compositions for prevention and treatment of ulcerative colitis |
| US5597919A (en) | 1995-01-06 | 1997-01-28 | Dull; Gary M. | Pyrimidinyl or Pyridinyl alkenyl amine compounds |
| US5585388A (en) | 1995-04-07 | 1996-12-17 | Sibia Neurosciences, Inc. | Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors |
| US5583140A (en) | 1995-05-17 | 1996-12-10 | Bencherif; Merouane | Pharmaceutical compositions for the treatment of central nervous system disorders |
| IL118279A (en) | 1995-06-07 | 2006-10-05 | Abbott Lab | Compounds 3 - Pyridyloxy (or Thio) Alkyl Heterocyclic Pharmaceutical Compositions Containing Them and Their Uses for Preparing Drugs to Control Synaptic Chemical Transmission |
| JP2802486B2 (ja) | 1995-11-30 | 1998-09-24 | 花王株式会社 | トリシクロカルボン酸エステルおよびその製造法 |
| US5726189A (en) | 1996-05-03 | 1998-03-10 | The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Method for imaging nicotinic acetylcholinergic receptors in the brain using radiolabeled pyridyl-7-azabicyclo 2.2.1!heptanes |
| CN2284883Y (zh) | 1996-07-12 | 1998-06-24 | 陈智 | 纯滚活齿传动 |
| ES2245465T3 (es) | 1996-09-18 | 2006-01-01 | Applied Genetics Incorporated Dermatics | Dioles de compuestos de norborneno y norbornano para el tratamiento de trastornos de la pigmentacion, enfermedades neurodegenerativas o enfermedades proliferativas de la piel. |
| ZA9711092B (en) | 1996-12-11 | 1999-07-22 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds. |
| US6310043B1 (en) | 1998-08-07 | 2001-10-30 | Governors Of The University Of Alberta | Treatment of bacterial infections |
| GB9821503D0 (en) | 1998-10-02 | 1998-11-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PT1139743E (pt) | 1998-12-16 | 2006-06-30 | Univ South Florida | Formulacao de exo-s-mecamilamina e utilizacao em tratamento |
| TW200306189A (en) * | 2002-03-21 | 2003-11-16 | Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa | Azabicyclic, azatricyclic and azaspirocyclic derivatives of aminocyclohexane NMDA, 5HT3, and neuronal nicotinic receptor antagonists |
| CA2482311C (en) * | 2002-04-18 | 2009-12-08 | Astrazeneca Ab | Furyl compounds |
| US7135575B2 (en) * | 2003-03-03 | 2006-11-14 | Array Biopharma, Inc. | P38 inhibitors and methods of use thereof |
| CA2537185A1 (en) | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Ranbaxy Laboratories Limited | Inhibitors of phosphodiesterase type-iv |
| WO2005060947A2 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Sri International | Agonist and antagonist ligands of the nociceptin receptor |
| CN1914201A (zh) | 2003-12-22 | 2007-02-14 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 烟碱乙酰胆碱受体配体 |
| JP2008510711A (ja) * | 2004-08-20 | 2008-04-10 | ターガセプト，インコーポレイテッド | 嗜癖治療におけるｎ−アリールジアザスピラ環状化合物の使用 |
| AR054816A1 (es) | 2005-07-13 | 2007-07-18 | Banyu Pharma Co Ltd | Derivados de n-dihidroxialquil 2-oxo- imidazol sustituidos |
| TW200845977A (en) * | 2007-03-30 | 2008-12-01 | Targacept Inc | Sub-type selective azabicycloalkane derivatives |
| WO2009039181A2 (en) * | 2007-09-17 | 2009-03-26 | State Of Oregon Acting By & Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Or. State Univ. | Sulfonamide-based organocatalysts and method for their use |
| RU2010140613A (ru) * | 2008-03-05 | 2012-04-10 | Таргасепт, Инк. (Us) | Амиды диазабициклоалканов, селективные в отношении подтипа никотиновых ацетилхолиновых рецепторов |
| AU2011258553B2 (en) * | 2010-05-27 | 2014-08-14 | Targacept, Inc. | Nicotinic receptor non-competitive antagonists |
| WO2013026852A2 (en) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth, Near Dublin | Derivatives of mecamylamine |
-
2011
- 2011-05-24 AU AU2011258553A patent/AU2011258553B2/en not_active Ceased
- 2011-05-24 KR KR1020127033480A patent/KR101856046B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-24 WO PCT/US2011/037634 patent/WO2011149862A1/en active Application Filing
- 2011-05-24 JP JP2013512132A patent/JP5893610B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-24 NZ NZ603966A patent/NZ603966A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-05-24 SG SG2012084828A patent/SG185643A1/en unknown
- 2011-05-24 WO PCT/US2011/037630 patent/WO2011149859A1/en active Application Filing
- 2011-05-24 PE PE2012002210A patent/PE20130775A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-05-24 EP EP11724498.8A patent/EP2576496B1/en not_active Not-in-force
- 2011-05-24 US US13/699,757 patent/US8809397B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-24 MX MX2012013618A patent/MX337106B/es active IP Right Grant
- 2011-05-24 RU RU2012157224/04A patent/RU2582339C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-24 PL PL11724498T patent/PL2576496T3/pl unknown
- 2011-05-24 ES ES11724498.8T patent/ES2623373T3/es active Active
- 2011-05-24 CA CA2799203A patent/CA2799203C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-24 CN CN201180026122.2A patent/CN102918021B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-24 CN CN201510013360.XA patent/CN104557568B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-05-24 BR BR112012030004A patent/BR112012030004A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-26 UY UY0001033409A patent/UY33409A/es unknown
- 2011-05-26 TW TW100118509A patent/TW201200129A/zh unknown
-
2012
- 2012-11-15 IL IL223060A patent/IL223060A/en active IP Right Grant
- 2012-11-22 ZA ZA2012/08836A patent/ZA201208836B/en unknown
- 2012-11-23 CL CL2012003274A patent/CL2012003274A1/es unknown
- 2012-12-21 CO CO12232450A patent/CO6680603A2/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-07-01 US US14/320,782 patent/US20140315877A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-08-27 US US14/837,023 patent/US9532974B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-09-21 IL IL241743A patent/IL241743A0/en unknown
-
2016
- 2016-02-24 JP JP2016032562A patent/JP2016172717A/ja not_active Withdrawn
- 2016-03-28 RU RU2016111390A patent/RU2016111390A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-11-23 US US15/360,393 patent/US20170071878A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-01-23 US US15/877,725 patent/US10258582B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2019
- 2019-04-15 US US16/383,880 patent/US10716770B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2013512903A5 (ru) | ||
| CY1122610T1 (el) | Αλκοξυ πυραζολια ως ενεργοποιητες διαλυτης γουανυλικης κυκλασης | |
| CY1119642T1 (el) | Csf-1r αναστολεις για την θεραπεια ογκων του εγκεφαλου | |
| EA201390723A1 (ru) | Аминозамещенные производные бисфенилпентановой кислоты в качестве ингибиторов nep | |
| EA201391029A1 (ru) | Производные оксазина и их применение при лечении неврологических нарушений | |
| RU2011137531A (ru) | Новое производное триазина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| JP2012532136A5 (ru) | ||
| JP2014500295A5 (ru) | ||
| JP2013526544A5 (ru) | ||
| EA201490647A1 (ru) | Производные бензотиазол-6-илуксусной кислоты и их применение для лечения вич-инфекции | |
| AR083842A1 (es) | Derivados de 2,3-dihidroimidazo[1,2-c]quinazolina sustituidos con aminoalcoholes que son de utilidad para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas a las angiogenesis | |
| JP2014511892A5 (ru) | ||
| JP2011132222A5 (ru) | ||
| JP2016503797A5 (ru) | ||
| JP2018527295A5 (ru) | ||
| RU2006130000A (ru) | Органические соединения | |
| JP2016506961A5 (ru) | ||
| JP2016513130A5 (ru) | ||
| JP2016513696A5 (ru) | ||
| RU2016111390A (ru) | Неконкурентные антагонисты никотиновых рецепторов | |
| JP2013533253A5 (ru) | ||
| JP2013509392A5 (ru) | ||
| TW200626158A (en) | Naphthaline derivatives | |
| PE20150629A1 (es) | Derivados de etinilo como moduladores de la actividad del receptor de mglur5 | |
| JP2013538213A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200525 |