RU2012151303A - Способы получения линезолида - Google Patents

Способы получения линезолида Download PDF

Info

Publication number
RU2012151303A
RU2012151303A RU2012151303/04A RU2012151303A RU2012151303A RU 2012151303 A RU2012151303 A RU 2012151303A RU 2012151303/04 A RU2012151303/04 A RU 2012151303/04A RU 2012151303 A RU2012151303 A RU 2012151303A RU 2012151303 A RU2012151303 A RU 2012151303A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fluoro
mixing
salt
formula
compound
Prior art date
Application number
RU2012151303/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джеймс Р. МакКарти
Original Assignee
Индиана Юниверсити Рисерч Эдн Текнолоджи Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Индиана Юниверсити Рисерч Эдн Текнолоджи Корпорейшн filed Critical Индиана Юниверсити Рисерч Эдн Текнолоджи Корпорейшн
Publication of RU2012151303A publication Critical patent/RU2012151303A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения линезолида или его фармацевтически приемлемой соли, включающий стадию, выбранную из группы, состоящей из(a) смешивания 4-хлорнитробензола с фтором с получением 3-фтор-4-хлорнитробензола;(b) смешивания 3-фтор-4-галогеннитробензола с морфолином с получением 3-фтор-4-(1-морфолино)нитробензола или его соли;(c) смешивания 3-фтор-4-(1-морфолино)нитробензола с восстановителем с получением 3-фтор-4-(1-морфолино)анилина или его соли;(d) смешивания 3-фтор-4-(1-морфолино)анилина с ацилирующим средством с получением 3-фтор-4-(1-морфолино)фенилизоцианата;(e) смешивания 3-фтор-4-(1-морфолино)фенилизоцианата с оксираном формулыс получением соединения формулыили его соли; где Rпредставляет собой галоген или защищенную аминогруппу; и Rпредставляет собой галоген, аминогруппу или защищенную аминогруппу; и(f) смешивания соединения формулыс CHC(O)SH с получением соединения формулыили его соли;и их комбинацию.2. Способ по п.1, где 3-фтор-4-галогеннитробензол представляет собой 3,4-дифторнитробензол.3. Способ по п.1, где 3-фтор-4-галогеннитробензол представляет собой 4-хлор-3-фторнитробензол.4. Способ по любому из пп.1-3, где восстановитель представляет собой газообразный водород.5. Способ по любому из пп.1-3, где ацилирующее средство представляет собой фосген или аналог фосгена.6. Способ по любому из пп.1-3, включающий стадию (e).7. Способ получения линезолида или его фармацевтически приемлемой соли, включающий стадию, выбранную из группы, состоящей из(a) смешивания 3-фтор-4-галогенбензойной кислоты с морфолином с получением 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензойной кислоты или ее соли;(b) смешивания 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензойной кислоты с активатором с получением с

Claims (37)

1. Способ получения линезолида или его фармацевтически приемлемой соли, включающий стадию, выбранную из группы, состоящей из
(a) смешивания 4-хлорнитробензола с фтором с получением 3-фтор-4-хлорнитробензола;
(b) смешивания 3-фтор-4-галогеннитробензола с морфолином с получением 3-фтор-4-(1-морфолино)нитробензола или его соли;
(c) смешивания 3-фтор-4-(1-морфолино)нитробензола с восстановителем с получением 3-фтор-4-(1-морфолино)анилина или его соли;
(d) смешивания 3-фтор-4-(1-морфолино)анилина с ацилирующим средством с получением 3-фтор-4-(1-морфолино)фенилизоцианата;
(e) смешивания 3-фтор-4-(1-морфолино)фенилизоцианата с оксираном формулы
Figure 00000001
с получением соединения формулы
Figure 00000002
или его соли; где RA представляет собой галоген или защищенную аминогруппу; и RB представляет собой галоген, аминогруппу или защищенную аминогруппу; и
(f) смешивания соединения формулы
Figure 00000003
с CH3C(O)SH с получением соединения формулы
Figure 00000004
или его соли;
и их комбинацию.
2. Способ по п.1, где 3-фтор-4-галогеннитробензол представляет собой 3,4-дифторнитробензол.
3. Способ по п.1, где 3-фтор-4-галогеннитробензол представляет собой 4-хлор-3-фторнитробензол.
4. Способ по любому из пп.1-3, где восстановитель представляет собой газообразный водород.
5. Способ по любому из пп.1-3, где ацилирующее средство представляет собой фосген или аналог фосгена.
6. Способ по любому из пп.1-3, включающий стадию (e).
7. Способ получения линезолида или его фармацевтически приемлемой соли, включающий стадию, выбранную из группы, состоящей из
(a) смешивания 3-фтор-4-галогенбензойной кислоты с морфолином с получением 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензойной кислоты или ее соли;
(b) смешивания 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензойной кислоты с активатором с получением соответствующей активированной кислоты;
(c) смешивания соответствующей активированной кислоты 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензойной кислоты с азидной солью с получением 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензоилазида или его соли;
(d) смешивания 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензоилазида с оксираном формулы
Figure 00000005
с получением соединения формулы
Figure 00000006
или его соли; где RA представляет собой галоген или защищенную аминогруппу; и RB представляет собой галоген, аминогруппу или защищенную аминогруппу;
и их комбинацию.
8. Способ по п.7, где 3-фтор-4-галогенбензойная кислота представляет собой 3,4-дифторбензойную кислоту.
9. Способ по п.7, где 3-фтор-4-галогенбензойная кислота представляет собой 4-хлор-3-фторбензойную кислоту.
10. Способ по любому из пп.7-9, где активатор представляет собой хлорирующее средство, и активированная кислота представляет собой хлорангидрид.
11. Способ по п.10, где хлорирующее средство представляет собой тионилхлорид, хлористый фосфорил, пентахлорид фосфора или их сочетание.
12. Способ по п.10, где хлорирующее средство представляет собой пентахлорид фосфора.
13. Способ по любому из пп.7-9, где стадии (b) и (c) проводят одновременно.
14. Способ по п.13, где активатор представляет собой хлористый фосфорил, а азидная соль представляет собой азид натрия.
15. Способ по любому из пп.7-9, включающий стадию (d).
16. Способ по любому из пп.1-3 или 7-9, где оксиран представляет собой соединение формулы
Figure 00000007
17. Способ по любому из пп.1-3 или 7-9, где оксиран представляет собой соединение формулы
Figure 00000008
где Ar необязательно представляет собой замещенный фенил.
18. Способ по п.17, где Ar представляет собой фенил.
19. Способ по п.17, где Ar представляет собой 4-хлорфенил.
20. Способ по любому из пп.1-3 или 7-9, где RB представляет собой имин.
21. Способ по любому из пп.1-3 или 7-9, где RB представляет собой бензилиденамин, где бензил необязательно является замещенным.
22. Способ по любому из пп.1-3 или 7-9, где RB представляет собой бензилиденамин, 4-хлорбензилиденамин; 4-бромбензилиденамин; или 2,4-дихлорбензилиденамин.
23. Способ по любому из пп.1-3 или 7-9, где RB представляет собой бензилиденамин.
24. Способ по любому из пп.1-3 или 7-9, где азидная соль представляет собой азид натрия.
25. Способ получения соединения формулы
Figure 00000009
где Ar необязательно представляет собой замещенный фенил;
включающий стадию смешивания соединения формулы
Figure 00000010
с основанием.
26. Соединение формулы
Figure 00000011
где Ar необязательно представляет собой замещенный фенил.
27. Способ по п.25 или соединение по п.26, где Ar представляет собой фенил.
28. Способ по п.25 или соединение по п.26, где Ar представляет собой 4-хлорфенил.
29. Способ получения 3-фтор-4-(1-морфолино)фенилизоцианата, включающий стадию смешивания 3-фтор-4-(1-морфолино)анилина с ацилирующим средством.
30. Способ по п.29, где ацилирующее средство представляет собой фосген или аналог фосгена.
31. Способ получения 3-фтор-4-хлорнитробензола, включающий стадию смешивания 4-хлорнитробензола с фтором.
32. Соединение формулы 3-фтор-4-хлорнитробензол.
33. Способ получения 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензоилазида или его соли, включающий стадии (a) смешивания 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензойной кислоты с активатором с получением соответствующей активированной кислоты; и (b) смешивания соответствующей активированной кислоты с азидной солью.
34. Способ по п.33, где активатор представляет собой хлорирующее средство и активированная кислота представляет собой хлорангидрид.
35. Способ по п.34, где хлорирующее средство представляет собой тионилхлорид, хлористый фосфорил, пентахлорид фосфора или их сочетание.
36. Способ по п.34, где хлорирующее средство представляет собой пентахлорид фосфора.
37. Соединение формулы 3-фтор-4-(морфолин-1-ил)бензоилазид или его соль.
RU2012151303/04A 2010-04-30 2011-04-28 Способы получения линезолида RU2012151303A (ru)

Applications Claiming Priority (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32989210P 2010-04-30 2010-04-30
US61/328,892 2010-04-30
US35985110P 2010-06-30 2010-06-30
US61/359,851 2010-06-30
US37557610P 2010-08-20 2010-08-20
US61/375,576 2010-08-20
US38953410P 2010-10-04 2010-10-04
US61/389,534 2010-10-04
US42144210P 2010-12-09 2010-12-09
US61/421,442 2010-12-09
PCT/US2011/034278 WO2011137222A1 (en) 2010-04-30 2011-04-28 Processes for preparing linezolid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012151303A true RU2012151303A (ru) 2014-06-10

Family

ID=44861911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012151303/04A RU2012151303A (ru) 2010-04-30 2011-04-28 Способы получения линезолида

Country Status (15)

Country Link
US (2) US9206141B2 (ru)
EP (2) EP2563781B1 (ru)
JP (1) JP5865898B2 (ru)
KR (1) KR20130108975A (ru)
CN (1) CN103025730A (ru)
AU (1) AU2011245302A1 (ru)
BR (1) BR112012027901A2 (ru)
CA (1) CA2798101A1 (ru)
IL (1) IL222770A0 (ru)
MX (1) MX2012012627A (ru)
RU (1) RU2012151303A (ru)
SG (1) SG185103A1 (ru)
TW (1) TWI535715B (ru)
WO (1) WO2011137222A1 (ru)
ZA (1) ZA201208382B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2760198C1 (ru) * 2020-12-16 2021-11-22 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе" Однореакторный способ получения полупродукта для синтеза линезолида
RU2766082C1 (ru) * 2016-04-21 2022-02-07 Оптимус Драгс Пвт Лтд Улучшенный процесс получения линезолида

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2563781B1 (en) * 2010-04-30 2016-10-26 Indiana University Research and Technology Corporation Processes for preparing linezolid
EP2595968B1 (en) 2011-02-24 2015-09-09 Lee Pharma Limited Novel process for preparation of linezolid and its novel intermediates
WO2013072923A1 (en) * 2011-09-19 2013-05-23 Cadila Healthcare Limited Process for the preparation of crystalline linezolid
CN103254148B (zh) 2012-02-15 2016-04-13 浙江海正药业股份有限公司 利奈唑胺中间体的制备方法
CN103288814B (zh) * 2012-02-24 2016-07-06 国药集团国瑞药业有限公司 一种利伐沙班中间体的制备方法
US9562040B2 (en) 2012-04-06 2017-02-07 Indiana University Research And Technology Corporation Processes for preparing Rivaroxaban
ITMI20120655A1 (it) * 2012-04-19 2013-10-20 Bioindustria Lab Italiano M Edicinali Spa Procedimento per la preparazione di linezolid
AR090844A1 (es) * 2012-04-27 2014-12-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Proceso para elaborar derivados de naftiridina
CN103626712B (zh) * 2012-08-23 2016-06-01 重庆药友制药有限责任公司 一种用于制备利奈唑胺的中间体及其制备方法
WO2014045292A1 (en) * 2012-09-20 2014-03-27 Symed Labs Limited Improved process for the preparation of linezolid intermediate
WO2014170908A1 (en) * 2013-04-18 2014-10-23 Nosch Labs Private Limited Process for preparation of oxazolidinone derivatives
CN110194750A (zh) * 2019-06-19 2019-09-03 四川美大康华康药业有限公司 一种利奈唑胺的制备方法及精制方法
CN112159368A (zh) * 2020-07-07 2021-01-01 杭州杜易科技有限公司 一种利奈唑胺中间体的合成方法
CN115684399A (zh) * 2022-10-27 2023-02-03 贵州健安德科技有限公司 一种氯醇亚胺的高效液相检测及含量测定方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3725450A (en) * 1970-10-05 1973-04-03 Gen Mills Chem Inc Process for the preparation of isocyanates from acyl azides
US4937331A (en) * 1988-03-25 1990-06-26 President And Fellows Of Harvard College Chiral azetidinone epoxides
DE4119611A1 (de) * 1991-06-14 1992-12-17 Bayer Ag Mittel zur bekaempfung von schaedlingen auf basis substituierter oxazolidinone, neue substituierte oxazolidinone, deren herstellung und verwendung
TW380137B (en) * 1994-03-04 2000-01-21 Merck & Co Inc Process for making an epoxide
DE19542148A1 (de) 1995-11-11 1997-05-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von fluorierten Aromaten
WO1999024393A1 (en) * 1997-11-07 1999-05-20 Pharmacia & Upjohn Company Process to produce oxazolidinones
US6921825B2 (en) 1998-09-16 2005-07-26 King Pharmaceuticuals Research & Development, Inc. Adenosine A3 receptor modulators
US6444813B2 (en) * 2000-02-02 2002-09-03 Pharmacia & Upjohn Company Linezolid-crystal form II
AR027261A1 (es) 2000-02-02 2003-03-19 Upjohn Co Linezolid forma cristalina ii
SE0001866D0 (sv) 2000-05-18 2000-05-18 Astrazeneca Ab A new process
WO2002032857A1 (en) 2000-10-17 2002-04-25 Pharmacia & Upjohn Company Methods of producing oxazolidinone compounds
CA2446193C (en) 2001-06-05 2011-11-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. 1,4-disubstituted benzo-fused cycloalkyl urea compounds
EP1737850B1 (en) 2004-04-19 2007-10-03 Symed Labs Limited A novel process for the preparation of linezolid and related compounds
DE602004020812D1 (de) 2004-07-20 2009-06-04 Symed Labs Ltd Neue zwischenprodukte für linezolid und verwandte verbindungen
CA2602073A1 (en) 2005-02-24 2006-08-31 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for the preparation of linezolid intermediate
EP1910443A2 (en) 2005-07-15 2008-04-16 Cyclics Corporation Macrocyclic polyester oligomers as carriers and/or flow modifier additives for thermoplastics
CA2648178A1 (en) * 2006-04-07 2007-10-18 Pfizer Products Inc. Process for preparing linezolid
CN101220001A (zh) 2008-01-25 2008-07-16 浙江博泰化工有限公司 一种利奈唑酮的合成方法
CN101638392B (zh) 2009-08-24 2012-05-16 浙江工业大学 一种列奈唑酮的制备方法
EP2563781B1 (en) * 2010-04-30 2016-10-26 Indiana University Research and Technology Corporation Processes for preparing linezolid

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2766082C1 (ru) * 2016-04-21 2022-02-07 Оптимус Драгс Пвт Лтд Улучшенный процесс получения линезолида
RU2766082C9 (ru) * 2016-04-21 2022-02-22 Оптимус Драгс Пвт Лтд Улучшенный процесс получения линезолида
RU2760198C1 (ru) * 2020-12-16 2021-11-22 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе" Однореакторный способ получения полупродукта для синтеза линезолида

Also Published As

Publication number Publication date
CN103025730A (zh) 2013-04-03
WO2011137222A1 (en) 2011-11-03
TWI535715B (zh) 2016-06-01
EP2899185A1 (en) 2015-07-29
ZA201208382B (en) 2015-06-24
US9206141B2 (en) 2015-12-08
EP2563781B1 (en) 2016-10-26
US20160024032A1 (en) 2016-01-28
SG185103A1 (en) 2012-12-28
EP2563781A1 (en) 2013-03-06
BR112012027901A2 (pt) 2015-09-08
CA2798101A1 (en) 2011-11-03
EP2563781A4 (en) 2013-11-06
JP5865898B2 (ja) 2016-02-17
AU2011245302A1 (en) 2012-11-22
IL222770A0 (en) 2012-12-31
US9656973B2 (en) 2017-05-23
KR20130108975A (ko) 2013-10-07
US20130053557A1 (en) 2013-02-28
MX2012012627A (es) 2013-05-09
TW201144301A (en) 2011-12-16
EP2899185B1 (en) 2018-01-31
JP2013525454A (ja) 2013-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012151303A (ru) Способы получения линезолида
JP2013525454A5 (ru)
CO2018005848A2 (es) Compuestos de pirazol o sus sales, métodos de preparación de los mismos, composiciones herbicidas y su uso
RU2009109160A (ru) Инсектицидные изоксазолины
JP2012508252A5 (ru)
RU2019128534A (ru) Химические соединения для лечения туберкулеза
RU2016110024A (ru) Некоторые химические соединения, композиции и способы
PE20091838A1 (es) Inhibidores de amida hidrolasa de acido graso
JP2018524341A5 (ru)
PE20081395A1 (es) Derivados de aril sulfamida y metodos para su uso
AR054551A1 (es) Metodos para la neuroproteccion
EA201070871A1 (ru) Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
CY1111530T1 (el) Κρυσταλλικες μορφες υδροχλωριδιου (-)-(1r,2r)-3-(3-διμεθυλαμινο-1-αιθυλο-2-μεθυλοπροπυλο)-φαινολης για τη χρηση σαν ενεργο συστατικο σε φαρμακευτικες συνθεσεις
EA200970149A1 (ru) Производные n-(аминогетероарил)-1h-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
PE20081354A1 (es) Compuestos de azaindolilo como inhibidores de mek
EA201170237A1 (ru) Производные карбаматов алкилтиазолов, их получение и их применение в терапии
CO5700757A2 (es) Derivados de (3-oxo-3,4-dihidro-quinoxalin-2-il-amino)-benzamida y compuesto relacionado, como inhibidores de glucogeno fosforilasa para el tratamiento de la diabetes y obesidad
PE20131304A1 (es) Heteroarilos y sus usos
PE20110665A1 (es) Compuestos derivados de n-cichohexil-3-(fenilamino)-isonicotinamida como inhibidores de mek
JP2020510063A5 (ru)
EA201000413A1 (ru) Способ получения производных лактамида, новые производные лактамида и препараты, содержащие производные лактамида
RU2008131051A (ru) Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов
PE20061117A1 (es) DERIVADOS DE FENILGLICINAMIDA COMO INHIBIDORES DEL FACTOR VIIa
PE20140165A1 (es) Combinaciones que contienen n-(2-arilamino)arilsulfonamida
UA90483C2 (ru) Производные n-(1н-индолил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20140429