RU2012146246A - Антибактериальные производные изохинолин-3-илмочевины - Google Patents

Антибактериальные производные изохинолин-3-илмочевины Download PDF

Info

Publication number
RU2012146246A
RU2012146246A RU2012146246/04A RU2012146246A RU2012146246A RU 2012146246 A RU2012146246 A RU 2012146246A RU 2012146246/04 A RU2012146246/04 A RU 2012146246/04A RU 2012146246 A RU2012146246 A RU 2012146246A RU 2012146246 A RU2012146246 A RU 2012146246A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isoquinolin
ethyl
urea
pyridin
methyl
Prior art date
Application number
RU2012146246/04A
Other languages
English (en)
Inventor
БУР Даниель
ГУДЕ Маркус
ХУБШВЕРЛЕН Кристиан
ПАНШО Филипп
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2012146246A publication Critical patent/RU2012146246A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iв которойRобозначает (C-C)алкил, (C-C)галогеналкил или циклопропил;Rобозначает H;Rобозначает H, Rобозначает H и Rобозначает фенил или 4-карбоксифенил; илиRобозначает H, Rобозначает H и Rобозначает бензоиламиногруппу; илиRобозначает H, Rобозначает H и Rобозначает -NH-CO-R, -CH-O-R, -NH-R, -CH-NH-R, -CH-R, (пиридин-3-илметил)аминогруппу, пиридин-3-илоксигруппу или 4-карбоксифенил; илиRобозначает H, Rобозначает метил и Rобозначает галоген, (C-C)алкиламиногруппу, (C-C)алкиламинометил, 2-(аминокарбонил)-этил, пиримидин-4-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил, 1Н-имидазол-4-ил, 1-метил-1Н-имидазол-4-ил, 1Н-пиразол-4-ил, 1-метил-1Н-пиразол-4-ил, имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, 4-метилтиофен-3-ил, тиазол-4-ил, изохинолин-5-ил или 1Н-индол-4-ил, или группу, описывающуюся формулой (A1), (А2) или (A3), представленной нижев которойкаждый из Aи Aобозначает H и Aобозначает H или OH, иликаждый из Aи Aобозначает H и Aобозначает OH, ацетиламиногруппу, аминометил, сульфамоил или гидроксиметил, иликаждый из Aи Aобозначает Н и Aобозначает ОН, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксикарбониламиногруппу, сульфамоил или гидроксиметил;каждый из Aи Aобозначает H и Aобозначает H или галоген, иликаждый из Aи Аобозначает H и Aобозначает метил или галоген, иликаждый из Аи Аобозначает H и Аобозначает гидроксиметил;каждый из Aи Aобозначает H и Aобозначает H, галоген, аминогруппу, метил или метоксигруппу, илиАобозначает H и каждый из Аи Аобозначает метил; илиRобозначает H, Rобозначает метил и Rобозначает аминогруппу, винил, (C-C)алкиламиногруппу, циклопропилметиламиногруппу, (2-(бензилокси)этил)аминогруппу, метоксиметилкарбониламиногруппу, (тиазол-5-ил)карбониламиногруппу, пиридин-3-илкарбониламиногрупп

Claims (15)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой
R1 обозначает (C1-C3)алкил, (C2-C3)галогеналкил или циклопропил;
R4 обозначает H;
R3 обозначает H, R5 обозначает H и R2 обозначает фенил или 4-карбоксифенил; или
R2 обозначает H, R5 обозначает H и R3 обозначает бензоиламиногруппу; или
R2 обозначает H, R3 обозначает H и R5 обозначает -NH-CO-R6, -CH2-O-R7, -NH-R8, -CH2-NH-R9, -CH2-R10, (пиридин-3-илметил)аминогруппу, пиридин-3-илоксигруппу или 4-карбоксифенил; или
R3 обозначает H, R5 обозначает метил и R2 обозначает галоген, (C1-C3)алкиламиногруппу, (C1-C3)алкиламинометил, 2-(аминокарбонил)-этил, пиримидин-4-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил, 1Н-имидазол-4-ил, 1-метил-1Н-имидазол-4-ил, 1Н-пиразол-4-ил, 1-метил-1Н-пиразол-4-ил, имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, 4-метилтиофен-3-ил, тиазол-4-ил, изохинолин-5-ил или 1Н-индол-4-ил, или группу, описывающуюся формулой (A1), (А2) или (A3), представленной ниже
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
в которой
каждый из A13 и A14 обозначает H и A12 обозначает H или OH, или
каждый из A12 и A14 обозначает H и A13 обозначает OH, ацетиламиногруппу, аминометил, сульфамоил или гидроксиметил, или
каждый из A12 и A13 обозначает Н и A14 обозначает ОН, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксикарбониламиногруппу, сульфамоил или гидроксиметил;
каждый из A25 и A26 обозначает H и A22 обозначает H или галоген, или
каждый из A22 и А26 обозначает H и A25 обозначает метил или галоген, или
каждый из А22 и А25 обозначает H и А26 обозначает гидроксиметил;
каждый из A33 и A36 обозначает H и A32 обозначает H, галоген, аминогруппу, метил или метоксигруппу, или
А33 обозначает H и каждый из А32 и А36 обозначает метил; или
R2 обозначает H, R5 обозначает метил и R3 обозначает аминогруппу, винил, (C1-C4)алкиламиногруппу, циклопропилметиламиногруппу, (2-(бензилокси)этил)аминогруппу, метоксиметилкарбониламиногруппу, (тиазол-5-ил)карбониламиногруппу, пиридин-3-илкарбониламиногруппу, пиридин-4-илкарбониламиногруппу, нафталин-2-ил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, 1Н-пиразол-4-ил, тиофен-3-ил, 4-метилтиофен-3-ил, хинолин-3-ил, изохинолин-4-ил, изохинолин-5-ил, имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, 1Н-индол-4-ил или группу, описывающуюся формулой (B1), (B2), (B3), (B4), (B5), (B6), (B7), (B8), (B9), (B10), (B11) или (B12), представленной ниже
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
в которой
каждый из B13 и B14 обозначает H и B12 обозначает OH, метил, ацетиламиногруппу, (C1-C2)алкоксикарбонил или диметиламинокарбонил, или каждый из В12 и В14 обозначает H и B13 обозначает OH, галоген, ацетил, ацетиламиногруппу, ацетиламинометил, аминокарбонил, сульфамоил, (C1-C2)алкоксигруппу, (C1-C2)алкоксикарбонил, цианогруппу, амино-(C1-C2)алкил или гидрокси-(C1-C2)алкил, или
каждый из B12 и B13 обозначает H и B14 обозначает ацетил, ацетиламиногруппу, ацетиламинометил, аминокарбонил, диметиламинокарбонил, сульфамоил, (C1-C2)алкилсульфонил, цианометил или гидроксиметил;
X и X′ все обозначают -O- или один из X и X′ обозначает -O- и другой обозначает -CH2-;
каждый из B35 и B36 обозначает H и B32 обозначает H или галоген, или
каждый из B32 и B36 обозначает H и B35 обозначает галоген, метил, метилсульфанил, метансульфонил или метоксикарбонил, или
каждый из B32 и B35 обозначает H и B36 обозначает галоген, метоксигруппу или гидроксиметил;
B43 обозначает H или галоген;
B54 обозначает H или (C1-C3)алкил;
B64 обозначает H и B63 обозначает H, метоксикарбонил или диметиламиногруппу, или
B63 обозначает H и B64 обозначает метоксигруппу, метоксикарбонил, диметиламиногруппу или метансульфонил;
B74 обозначает H и B73 обозначает H, метоксигруппу, метоксикарбонил, карбоксигруппу, 2-гидроксиэтоксигруппу, 1Н-1,2,4-триазол-1-ил или 1Н-1,2,4-триазол-1-илметил, или
B73 обозначает H и В74 обозначает карбоксигруппу, ацетиламиногруппу, ((аминокарбонил)метил)оксигруппу, N-метилсульфамоил или 3-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-ил;
B91 обозначает Н или метил;
B111 обозначает H или морфолиновую группу; или
R2 обозначает H, R5 обозначает пиридин-3-иламиногруппу и R3 обозначает пропиламиногруппу, 3-ацетиламинофенил, бензиламиногруппу, 5-метилпиридин-3-ил или 3-(N,N-диметиламино)фенилкарбониламиногруппу; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает H и R5 обозначает бром, бензил, бензоиламиногруппу, 4-карбоксифенил, бензиламиногруппу, пиридин-3-ил или (пиридин-3-илметил)аминогруппу; или
R2 обозначает бром, R3 обозначает H и R5 обозначает метоксигруппу; или
R2 обозначает фтор, R5 обозначает метил и R3 обозначает хинолин-3-ил, бензиламиногруппу, фенильную группу, необязательно однократно замещенную ацетиламиногруппой или сульфамоилом, пиридин-2-ил или пиридин-3-ильную группу, необязательно однократно замещенную метилом; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает пиридин-3-ил и R5 обозначает пиридин-3-ил или 4-карбоксифенил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает бензиламиногруппу и R5 обозначает хлор или 2-метоксипиримидин-5-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает хинолин-3-ил и R5 обозначает хинолин-3-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает 3-(ацетиламино)фенил и R5 обозначает пиридин-3-ил, пиридин-3-иламиногруппу или 2-метоксипиримидин-5-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает 4-сульфамоилфенил и R5 обозначает хлор; или
R2 обозначает фтор, R5 обозначает пиридин-3-иламиногруппу и R3 обозначает бензиламиногруппу или 5-метилпиридин-3-ил; или
R3 обозначает H, R2 обозначает (C1-C3)алкиламинометил, N,N-диметиламинометил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, 2-метилпиридин-4-ил, 2-метоксипиридин-4-ил, 2-аминопиридин-4-ил, 2,6-диметилпиридин-4-ил, пиримидин-4-ил, 1H-имидазол-4-ил, 1H-пиразол-4-ил, тиазол-4-ил, пиридин-3-иламиногруппу, 3-(аминометил)фенил, 4-гидроксифенил, 4-(гидроксиметил)фенил, 4-сульфамоилфенил, морфолиновую группу, морфолинометил, 4-метилпиперазин-1-ил или 4-метилпиперазин-1-илметил и R5 обозначает хлор, винил, метоксигруппу, (3-карбоксифенил)аминогруппу, (3-(метоксикарбонил)фенил)аминогруппу, (3-(диметилкарбамоил)фенил)аминогруппу, (3-(метилкарбамоил)фенил)аминогруппу, пиридин-4-ил, (6-метилпиридин-2-ил)аминогруппу, (6-метоксипиридин-2-ил)аминогруппу, пиридин-3-иламиногруппу, (6-метилпиридин-3-ил)аминогруппу или пиридин-3-илоксигруппу;
R6 обозначает фенил, 1H-пиррол-2-ил или 1H-1,2,3-триазол-5-ил;
R7 обозначает пиридин-2-ил, 5-метилпиридин-2-ил, 2-метилпиридин-3-ил, 6-метилпиридин-3-ил, пиридин-4-ил, 3-метоксикарбонилпиридин-4-ил, 2-(метоксикарбонил)фенил, 3-гидроксифенил или 3-аминофенил;
R8 обозначает пиридин-2-ил, 6-метоксипиридин-2-ил, 5-метоксипиридин-2-ил, 4-метоксипиридин-2-ил, 3-метилпиридин-2-ил, 4-метилпиридин-2-ил, 5-метилпиридин-2-ил, 6-метилпиридин-2-ил, 5-аминокарбонилпиридин-2-ил, 4-фторпиридин-2-ил, 5-метоксикарбонилпиридин-2-ил, 6-метоксикарбонилпиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 5-фторпиридин-3-ил, 2-метоксипиридин-3-ил, 5-метоксипиридин-3-ил, 6-метоксипиридин-3-ил, 6-ацетиламинопиридин-3-ил, 6-метилпиридин-3-ил, пиридин-4-ил, 2-метоксипиридин-4-ил, 3-фторпиридин-4-ил, пиразин-2-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, фенил, 3-гидроксифенил, 3-метоксифенил, 3-карбоксифенил, 3-карбамоилфенил, 3-ацетиламинофенил, 3-сульфамоилфенил, 3-метоксикарбонилфенил, 4-метил-3-метоксикарбонилфенил, 4-метил-3-карбоксифенил, 3-(карбоксиметил)фенил, 3-(метилкарбамоил)фенил, 3-(диметилкарбамоил)фенил, 3-(бензилкарбамоил)фенил, 3-(2-амино-2-оксоэтил)фенил, 3-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил, 3-(2-(бензиламино)-2-оксоэтил)фенил, 4-метоксикарбонилфенил, 3-метил-4-метоксикарбонилфенил, 4-карбоксифенил, 3-метил-4-карбоксифенил, 3-карбамоил-4-метоксифенил, 4-метокси-3-(метилкарбамоил)фенил, 3-(диметилкарбамоил)-4-метоксифенил, 4-гидроксифенил, 4-(карбоксиметил)фенил, 4-цианофенил, 4-ацетиламинофенил, 4-карбамоилфенил, 4-(метилкарбамоил)фенил, 4-(диметилкарбамоил)фенил, 4-(2-амино-2-оксоэтил)фенил, 4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил, 4-(2-(метиламино)-2-оксоэтил)фенил, 4-(2-(бензиламино)-2-оксоэтил)фенил, 5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил или имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил;
R9 обозначает пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 6-метоксипиридин-3-ил, пиримидин-2-ил, 1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил, 1-метил-1H-пиразол-5-ил, 5-метилизоксазол-3-ил или 3-метилизотиазол-5-ил;
R10 обозначает 1H-имидазол-1-ил, 4-(гидроксиметил)-1Н-имидазол-1-ил, 5-(гидроксиметил)-1H-имидазол-1-ил, 2-карбокси-1H-имидазол-1-ил, 2,4-диметил-1H-имидазол-1 -ил, 2,5-диметил-1H-имидазол-1-ил, 2-метил-1H-имидазол-1-ил, 1H-1,2,3-триазол-1-ил, 1H-пиразол-1-ил, 4-метил-1H-пиразол-1-ил или 4-(гидроксиметил)-1H-пиразол-1-ил; или соль такого соединения.
2. Соединение формулы I по п.1, которое также является соединением формулы IP2
Figure 00000017
в которой
R1 обозначает (C1-C3)алкил, (C2-C3)галогеналкил или циклопропил;
R4 обозначает H;
R3 обозначает H, R5 обозначает H и R2 обозначает фенил или 4-карбоксифенил; или
R2 обозначает Н, R5 обозначает Н и R3 обозначает бензоиламиногруппу; или
R2 обозначает Н, R3 обозначает Н и R5 обозначает -NH-CO-R6, -CH2-O-R7, -NH-R8, -CH2-NH-R9, (пиридин-3-илметил)аминогруппу, пиридин-3-илоксигруппу или 4-карбоксифенил; или
R3 обозначает H, R5 обозначает метил и R2 обозначает галоген, (C1-C3)алкиламиногруппу, 2-(аминокарбонил)-этил, имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, 4-метилтиофен-3-ил, изохинолин-5-ил или 1Н-индол-4-ил, или группу, описывающуюся формулой (A1), (А2) или (A3), представленной ниже
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000018
в которой
каждый из A13 и A14 обозначает H и A12 обозначает H или OH, или
каждый из A12 и A14 обозначает H и A13 обозначает OH, ацетиламиногруппу, аминометил, сульфамоил или гидроксиметил, или
каждый из A12 и A13 обозначает Н и A14 обозначает ОН, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксикарбониламиногруппу, сульфамоил или гидроксиметил;
каждый из A25 и A26 обозначает H и A22 обозначает H или галоген, или
каждый из A22 и А26 обозначает H и A25 обозначает метил или галоген, или
каждый из А22 и А25 обозначает H и А26 обозначает гидроксиметил;
каждый из A33 и A36 обозначает H и A32 обозначает H, галоген, аминогруппу, метил или метоксигруппу, или
А33 обозначает H и каждый из А32 и А36 обозначает метил; или
R2 обозначает H, R5 обозначает метил и R3 обозначает аминогруппу, винил, (C1-C4)алкиламиногруппу, циклопропилметиламиногруппу, (2-(бензилокси)этил)аминогруппу, метоксиметилкарбониламиногруппу, (тиазол-5-ил)карбониламиногруппу, пиридин-3-илкарбониламиногруппу, пиридин-4-илкарбониламиногруппу, нафталин-2-ил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, 1Н-пиразол-4-ил, тиофен-3-ил, 4-метилтиофен-3-ил, хинолин-3-ил, изохинолин-4-ил, изохинолин-5-ил, имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, 1Н-индол-4-ил или группу, описывающуюся формулой (B1), (B2), (B3), (B4), (B5), (B6), (B7), (B8), (B9), (B10), (B11) или (B12), представленной ниже
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
в которой
каждый из B13 и B14 обозначает H и B12 обозначает OH, метил, ацетиламиногруппу, (C1-C2)алкоксикарбонил или диметиламинокарбонил, или каждый из В12 и В14 обозначает H и B13 обозначает OH, галоген, ацетил, ацетиламиногруппу, ацетиламинометил, аминокарбонил, сульфамоил, (C1-C2)алкоксигруппу, (C1-C2)алкоксикарбонил, цианогруппу, амино-(C1-C2)алкил или гидрокси-(C1-C2)алкил, или
каждый из B12 и B13 обозначает H и B14 обозначает ацетил, ацетиламиногруппу, ацетиламинометил, аминокарбонил, диметиламинокарбонил, сульфамоил, (C1-C2)алкилсульфонил, цианометил или гидроксиметил;
X и X′ все обозначают -O- или один из X и X′ обозначает -O- и другой обозначает -CH2-;
каждый из B35 и B36 обозначает H и B32 обозначает H или галоген, или
каждый из B32 и B36 обозначает H и B35 обозначает галоген, метил, метилсульфанил, метансульфонил или метоксикарбонил, или
каждый из B32 и B35 обозначает H и B36 обозначает галоген, метоксигруппу или гидроксиметил;
B43 обозначает H или галоген;
B54 обозначает H или (C1-C3)алкил;
B64 об означает H и B63 обозначает H, метоксикарбонил или диметиламиногруппу, или
B63 обозначает H и B64 обозначает метоксигруппу, метоксикарбонил, диметиламиногруппу или метансульфонил;
B74 обозначает H и B73 обозначает H, метоксигруппу, метоксикарбонил, карбоксигруппу, 2-гидроксиэтоксигруппу, 1H-1,2,4-триазол-1-ил или 1Н-1,2,4-триазол-1-илметил, или
B73 обозначает H и В74 обозначает карбоксигруппу, ацетиламиногруппу, ((аминокарбонил)метил)оксигруппу, N-метилсульфамоил или 3-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-ил;
B91 обозначает Н или метил;
B111 обозначает H или морфолиновую группу; или
R2 обозначает H, R5 обозначает пиридин-3-иламиногруппу и R3 обозначает пропиламиногруппу, 3-ацетиламинофенил, бензиламиногруппу, 5-метилпиридин-3-ил или 3-(N,N-диметиламино)фенилкарбониламиногруппу; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает H и R5 обозначает бром, бензил, бензоиламиногруппу, 4-карбоксифенил, бензиламиногруппу, пиридин-3-ил или (пиридин-3-илметил)аминогруппу; или
R2 обозначает бром, R3 обозначает H и R5 обозначает метоксигруппу; или
R2 обозначает фтор, R5 обозначает метил и R3 обозначает хинолин-3-ил, бензиламиногруппу, фенильную группу, необязательно однократно замещенную ацетиламиногруппой или сульфамоилом, пиридин-2-ил или пиридин-3-ильную группу, необязательно однократно замещенную метилом; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает пиридин-3-ил и R5 обозначает пиридин-3-ил или 4-карбоксифенил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает бензиламиногруппу и R5 обозначает хлор или 2-метоксипиримидин-5-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает хинолин-3-ил и R5 обозначает хинолин-3-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает 3-(ацетиламино)фенил и R5 обозначает пиридин-3-ил, пиридин-3-иламиногруппу или 2-метоксипиримидин-5-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает 4-сульфамоилфенил и R5 обозначает хлор; или
R2 обозначает фтор, R5 обозначает пиридин-3-иламиногруппу и R3 обозначает бензиламиногруппу или 5-метилпиридин-3-ил; или
R3 обозначает H, R2 обозначает пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, 2-метилпиридин-4-ил, 2-метоксипиридин-4-ил, 2-аминопиридин-4-ил, 2,6-диметилпиридин-4-ил, 3-(аминометил)фенил, 4-гидроксифенил, 4-(гидроксиметил)фенил, 4-сульфамоилфенил и R5 обозначает винил, метоксигруппу, (3-карбоксифенил)аминогруппу, (3-(метоксикарбонил)фенил)аминогруппу, (3-(диметилкарбамоил)фенил)аминогруппу, (3-(метилкарбамоил)фенил)аминогруппу, пиридин-4-ил, (6-метилпиридин-2-ил)аминогруппу, (6-метоксипиридин-2-ил)аминогруппу, пиридин-3-иламиногруппу, (6-метилпиридин-3-ил)аминогруппу или пиридин-3-илоксигруппу;
R6 обозначает фенил, 1H-пиррол-2-ил или 1H-1,2,3-триазол-5-ил;
R7 обозначает пиридин-2-ил, 5-метилпиридин-2-ил, 2-метилпиридин-3-ил, 6-метилпиридин-3-ил, пиридин-4-ил, 3-метоксикарбонилпиридин-4-ил, 2-(метоксикарбонил)фенил, 3-гидроксифенил или 3-аминофенил;
R8 обозначает пиридин-2-ил, 6-метоксипиридин-2-ил, 5-метоксипиридин-2-ил, 4-метоксипиридин-2-ил, 3-метилпиридин-2-ил, 4-метилпиридин-2-ил, 5-метилпиридин-2-ил, 6-метилпиридин-2-ил, 5-аминокарбонилпиридин-2-ил, 4-фторпиридин-2-ил, 5-метоксикарбонилпиридин-2-ил, 6-метоксикарбонилпиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 5-фторпиридин-3-ил, 5-метоксипиридин-3-ил, 6-метоксипиридин-3-ил, 6-ацетиламинопиридин-3-ил, 6-метилпиридин-3-ил, пиридин-4-ил, 2-метоксипиридин-4-ил, 3-фторпиридин-4-ил, пиразин-2-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, фенил, 3-гидроксифенил, 3-метоксифенил, 3-карбоксифенил, 3-карбамоилфенил, 3-ацетиламинофенил, 3-сульфамоилфенил, 3-метоксикарбонилфенил, 4-метил-3-метоксикарбонилфенил, 4-метил-3-карбоксифенил, 3-(карбоксиметил)фенил, 3-(метилкарбамоил)фенил, 3-(диметилкарбамоил)фенил, 3-(бензилкарбамоил)фенил, 3-(2-амино-2-оксоэтил)фенил, 3-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил, 3-(2-(бензиламино)-2-оксоэтил)фенил, 4-метоксикарбонилфенил, 3-метил-4-метоксикарбонилфенил, 4-карбоксифенил, 3-метил-4-карбоксифенил, 3-карбамоил-4-метоксифенил, 4-метокси-3-(метилкарбамоил)фенил, 3-(диметилкарбамоил)-4-метоксифенил, 4-гидроксифенил, 4-(карбоксиметил)фенил, 4-цианофенил, 4-ацетиламинофенил, 4-карбамоилфенил, 4-(метилкарбамоил)фенил, 4-(диметилкарбамоил)фенил, 4-(2-амино-2-оксоэтил)фенил, 4-(2-(диметиламино)-2-оксоэтил)фенил, 4-(2-(метиламино)-2-оксоэтил)фенил, 4-(2-(бензиламино)-2-оксоэтил)фенил, 5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил или имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил;
R9 обозначает пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил или 3-метилизотиазол-5-ил;
или соль такого соединения.
3. Соединение формулы I по п.1, которое также является соединением формулы IP1
Figure 00000031
в которой
R1 обозначает (C1-C3)алкил, (C2-C3)галогеналкил или циклопропил;
R4 обозначает H;
R3 обозначает H, R5 обозначает H и R2 обозначает фенил или 4-карбоксифенил; или
R2 обозначает Н, R5 обозначает Н и R3 обозначает бензоиламиногруппу; или
R2 обозначает Н, R3 обозначает Н и R5 обозначает бензиламиногруппу, пиридин-3-илметиламиногруппу, пиридин-2-иламиногруппу, пиридин-3-иламиногруппу, пиридин-3-илоксигруппу или 4-карбоксифенил; или
R3 обозначает H, R5 обозначает метил и R2 обозначает галоген, (C1-C3)алкиламиногруппу, 2-(аминокарбонил)-этил, имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, 4-метилтиофен-3-ил, изохинолин-5-ил или 1Н-индол-4-ил, или группу, описывающуюся формулой (A1), (А2) или (A3), представленной ниже
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000032
в которой
каждый из A13 и A14 обозначает H и A12 обозначает OH, или
каждый из A12 и A14 обозначает H и A13 обозначает OH, ацетиламиногруппу, аминометил, аминосульфонил или гидроксиметил, или
каждый из A12 и A13 обозначает Н и A14 обозначает ОН, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксикарбониламиногруппу, аминосульфонил или гидроксиметил;
каждый из A25 и A26 обозначает H и A22 обозначает H или галоген, или
каждый из A22 и А26 обозначает H и A25 обозначает метил или галоген, или
каждый из А22 и А25 обозначает H и А26 обозначает гидроксиметил;
каждый из A33 и A36 обозначает H и A32 обозначает H, галоген, аминогруппу, метил или метоксигруппу, или
А33 обозначает H и каждый из А32 и А36 обозначает метил; или
R2 обозначает H, R5 обозначает метил и R3 обозначает аминогруппу, (C1-C4)алкиламиногруппу, циклопропилметиламиногруппу, 2-бензилоксиэтиламиногрупиу, (тиазол-5-ил)карбониламиногруппу, пиридин-3-илкарбониламиногруппу, пиридин-4-илкарбониламиногруппу, пиридин-4-илметиламиногруппу, нафталин-2-ил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, 1Н-пиразол-4-ил, тиофен-3-ил, 4-метилтиофен-3-ил, хинолин-3-ил, изохинолин-4-ил, изохинолин-5-ил, имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, 1Н-индол-4-ил или группу, описывающуюся формулой (B1), (B2), (B3), (B4), (B5), (B6), (B7), (B8) или (B9), представленной ниже
Figure 00000019
Figure 00000033
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
в которой
каждый из B13 и B14 обозначает H и B12 обозначает OH, метил, ацетиламиногруппу, этоксикарбонил или диметиламинокарбонил, или
каждый из B12 и B14 обозначает H и B13 обозначает ОН, галоген, ацетил, ацетиламиногруппу, ацетиламинометил, аминокарбонил, аминосульфонил, (C1-C2)алкоксигруппу, (C1-C2)алкоксикарбонил, цианогруппу, амино-(C1-C2)алкил или гидрокси-(C1-C2)алкил, или
каждый из B12 и B13 обозначает H и B14 обозначает ацетил, ацетиламиногруппу, ацетиламинометил, аминокарбонил, диметиламинокарбонил, аминосульфонил, (C1-C2)алкилсульфонил, цианометил или гидроксиметил;
X обозначает -O- или -CH2-;
каждый из B35 и B36 обозначает H и B32 обозначает H или галоген, или
каждый из B32 и B36 обозначает Н и B35 обозначает галоген, метил, метилсульфанил, метансульфонил или метоксикарбонил, или
каждый из B32 и B35 обозначает H и B36 обозначает галоген, метоксигруппу или гидроксиметил;
B43 обозначает H или галоген;
B54 обозначает Н или (C1-C3)алкил;
B64 обозначает Н и B63 обозначает Н или диметиламиногруппу, или
B63 обозначает H и B64 обозначает метоксигруппу, диметиламиногруппу или метилсульфонил;
B74 обозначает H и B73 обозначает H, метоксикарбонил, карбоксигруппу или 2-гидроксиэтоксигруппу, или
B73 обозначает H и B74 обозначает карбоксигруппу, ацетиламиногруппу или 3-метил-[1,2,4]триазол-1-ил;
B91 обозначает H или метил;
R2 обозначает фтор, R3 обозначает H и R5 обозначает бром, бензил, бензоиламиногруппу, 4-карбоксифенил, бензиламиногруппу или (пиридин-3-ил)метиламиногруппу; или
R2 обозначает бром, R3 обозначает Н и R5 обозначает метил или метоксигруппу; или
R2 обозначает фтор, R5 обозначает метил и R3 обозначает Н, хинолин-3-ил, бензиламиногруппу, фенильную группу, необязательно однократно замещенную ацетиламиногруппой или аминосульфонилом, пиридин-2-ил или пиридин-3-ильную группу, необязательно однократно замещенную метилом; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает пиридин-3-ил и R5 обозначает пиридин-3-ил или 4-карбоксифенил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает бензиламиногруппу и R5 обозначает хлор или 2-метоксипиримидин-5-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает хинолин-3-ил и R5 обозначает хинолин-3-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает 3-ацетиламинофенил и R5 обозначает пиридин-3-ил или 2-метоксипиримидин-5-ил; или
R2 обозначает фтор, R3 обозначает 4-аминосульфонилфенил и R5 обозначает хлор; или
R2 обозначает пиридин-4-ил, R3 обозначает Н и R5 обозначает винил, метоксигруппу или пиридин-4-ил;
или соль такого соединения.
4. Соединение формулы I по одному из пп.1-3, в котором R1 обозначает (C1-C3)алкил;
или соль такого соединения.
5. Соединение формулы I по п.4, в котором R1 которой этил; или соль такого соединения.
6. Соединение формулы I по одному из пп.1-3, в котором R2 обозначает H; или соль такого соединения.
7. Соединение формулы I по п.6, в котором R5 обозначает метил; или соль такого соединения.
8. Соединение формулы I по п.6, в котором:
- R3 обозначает группу (B1), в которой каждый из B12 и B14 обозначает H и B13 обозначает ОН, галоген, ацетил, ацетиламиногруппу, ацетиламинометил, аминокарбонил, диметиламинокарбонил, аминосульфонил, (C1-C2)алкилсульфонил, (C1-C2)алкоксигруппу, (C1-C2)алкоксикарбонил, цианогруппу, амино-(C1-C2)алкил или гидрокси-(C1-C2)алкил, или каждый из B12 и B13 обозначает H и B14 обозначает ацетил, ацетиламиногруппу, ацетиламинометил, аминокарбонил, диметиламинокарбонил, аминосульфонил, (C1-C2)алкилсульфонил, цианометил или гидроксиметил; или
- R3 обозначает группу (B2), в которой X обозначает CH2; или
- R3 обозначает группу (B3); или
- R3 обозначает группу (B4); или
- R3 обозначает группу (B6); или
- R3 обозначает хинолин-3-ил, имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил, (тиазол-5-ил)карбониламиногруппу, пиридин-3-илкарбониламиногруппу или пиридин-4-илкарбониламиногруппу;
или соль такого соединения.
9. Соединение формулы I по одному из пп.1-3, в котором R3 обозначает Н; или соль такого соединения.
10. Соединение формулы I по п.9, в котором R5 обозначает метил; или соль такого соединения.
11. Соединение формулы I по п.10, в котором:
- R2 обозначает галоген; или
- R2 обозначает группу (A1); или
- R2 обозначает группу (A3);
или соль такого соединения.
12. Соединение формулы I по п.1, которое выбрано из числа следующих:
- 1-(5-бром-8-метилизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[5-(4-гидроксифенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(2-гидроксифенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-5-ил]-фенил}-ацетамид;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-5-ил]-N,N-диметилбензамид;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-5-ил]-N-метилбензамид;
- 1-этил-3-(5-имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил-8-метилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(6-гидроксиметилпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(5-фторпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-5-(5-метилпиридин-3-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-[5-((3-(аминометил)-фенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[5-(3-гидроксиметилфенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-5-ил]-бензолсульфонамид;
- 1-этил-3-(6-фуран-3-ил-8-метилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(4-гидроксиметилфенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-6-пиридин-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензил}-ацетамид;
- N-{4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-фенил}-ацетамид;
- 1-этил-3-[6-(3-гидроксиметилфенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(3-гидроксифенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-6-пиридин-4-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензолсульфонамид;
- 2-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-N,N-диметилбензамид;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-N,N-диметилбензамид;
- 1-этил-3-(6-имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил-8-метилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-[6-(3-(аминометил)-фенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-[5-(2-хлорпиридин-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-6-(1Н-пиразол-4-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-[6-(3-ацетилфенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензамид;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензамид;
- 1-(8-бром-5-фторизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-5-фтор-6-пиридин-3-илизохинолин-8-ил]-бензойная кислота;
- 1-этил-3-[5-(4-гидроксиметилфенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-5-ил]-бензолсульфонамид;
- 1-этил-3-(8-метил-6-хинолин-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-фенил}-ацетамид;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензолсульфонамид;
- 1-этил-3-[8-метил-6-(5-метилпиридин-3-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-5-(2-метилпиридин-4-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(2-фторпиридин-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(2-метоксипиридин-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(5-фенилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-[5-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-[5-(2-аминопиридин-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-(8-бензил-5-фторизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-(5-фтор-8-метил-6-пиридин-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-(5-фтор-8-метил-6-пиридин-2-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-(6-бензиламино-8-хлор-5-фторизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-5-пиридин-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- N-[3-(3-этилуреидо)-5-фторизохинолин-8-ил]-бензамид;
- N-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-6-ил]-бензамид;
- 1-этил-3-(5-фтор-6,8-дипиридин-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-(6-амино-8-метилизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-{5-фтор-8-[(пиридин-3-илметил)-амино]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-(8-бензиламино-5-фторизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-(6-бензиламино-5-фтор-8-метилизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-(6-бензиламино-8-метилизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-5-ил]-пропионамид;
- 1-этил-3-(5-фтор-8-метилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-5-пиридин-4-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- [3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-амид тиазол-5-карбоновой кислоты;
- 1-этил-3-(5-этиламино-8-метилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-5-(4-метилтиофен-3-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- метиловый эфир {4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-5-ил]-фенил}-карбаминовой кислоты;
- 1-этил-3-[5-(2-фторпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-[5,5′]биизохинолинил-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(3-гидроксифенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(1H-индол-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- N-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-ил]-бензамид;
- 1-этил-3-{8-[(пиридин-3-илметил)-амино]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-(5,8-дипиридин-4-илизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-(5-бром-8-метоксиизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-5-фторизохинолин-8-ил]-бензойная кислота;
- 1-этил-3-(8-метил-6-пиримидин-5-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(3-метоксифенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-(6-(бензо[1,3]диоксол-5-ил)-8-метилизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-(6-фуран-2-ил-8-метилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-6-нафталин-2-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-6-(4-метилтиофен-3-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- N-{4-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензил}-ацетамид;
- 1-[6-(2-хлорпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-[6-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- этиловый эфир 3-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензойной кислоты;
- этиловый эфир 2-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензойной кислоты;
- N-{2-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-фенил}-ацетамид;
- метиловый эфир 5-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-никотиновой кислоты;
- 1-этил-3-[6-(3-фторфенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(6-метоксипиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(1Н-индол-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1 -этил-3-(8′-метил-[4,6′]биизохинолинил-3′-ил)-мочевина;
- 1-[6-(4-(цианометил)-фенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-6-тиофен-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(4-метансульфонилфенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(4-изопропилпиримидин-5-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-6-(5-метилсульфанилпиридин-3-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(3-фторпиридин-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-[6-(3-хлорпиридин-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[6-(6-фторпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(2-фторпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(6-гидроксиметилпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(5-фторпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(5-метансульфонилпиридин-3-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(8′-метил-[5,6′]биизохинолинил-3'-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-6-о-толилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензамид;
- 1-[6-(3-цианофенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-[6-(4-ацетилфенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[6-(2-гидроксифенил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-[6-бензиламино-5-фтор-8-(2-метоксипиримидин-5-ил)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 4-[8-хлор-3-(3-этилуреидо)-5-фторизохинолин-6-ил]-бензолсульфонамид;
- 1-этил-3-(5-фтор-6,8-дихинолин-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-5-фтор-8-пиридин-3-илизохинолин-6-ил]-фенил}-ацетамид;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-5-фтор-8-(2-метоксипиримидин-5-ил)-изохинолин-6-ил]-фенил}-ацетамид;
- 1-этил-3-(8-метил-6-пропиламиноизохинолин-3-ил)-мочевина;
- N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-изоникотинамид;
- N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-4-метансульфонилбензамид;
- 3-диметиламино-N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензамид;
- N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-никотинамид;
- N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-4-метоксибензамид;
- 4-диметиламино-N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-бензамид;
- 1-этил-3-{8-метил-6-[(пиридин-4-илметил)-амино]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-ил]-бензойная кислота;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-5-ил]-бензойная кислота;
- 1-этил-3-(8-метокси-5-пиридин-4-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- метиловый эфир 3-{[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-иламино]-метил}-бензойной кислоты;
- 4-{[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-иламино]-метил}-бензойная кислота;
- 3-{[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-иламино]-метил}-бензойная кислота;
- 1-этил-3-{6-[3-(2-гидроксиэтокси)-бензиламино]-8-метилизохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-{8-метил-6-[(4-метил-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-7-илметил)-амино]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-{8-метил-6-[4-(3-метил-[1,2,4]триазол-1-ил)-бензиламино]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-[6-(2-бензилоксиэтиламино)-8-метилизохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-{6-[(циклопропилметил)-амино]-8-метилизохинолин-3-ил}-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-{6-[(1Н-индол-6-илметил)-амино]-8-метилизохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1 -этил-3-{8-метил-6-[((1-метил-1Н-индол-6-ил)метил)-амино]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-(6-изобутиламино-8-метилизохинолин-3-ил)-мочевина;
-N-(4-{[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-иламино]-метил}-фенил)-ацетамид;
- 1-(2-фторэтил)-3-(8-метил-5-пиридин-4-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-циклопропил-3-(8-метил-5-пиридин-4-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(пиридин-4-ил)-8-винилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-фтор-8-метил-6-(5-метилпиридин-3-ил)изохинолин-3-ил]-мочевина;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-5-фтор-8-метилизохинолин-6-ил]-фенил}-ацетамид;
- 1-этил-3-[5-фтор-8-метил-6-(хинолин-3-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-5-фтор-8-метилизохинолин-6-ил]-бензолсульфонамид;
- 1-этил-3-[8-(пиридин-3-иламино)-изохинолш1-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиридин-3-илокси)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиразин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиримидин-5-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(имидазо[1,2-а]пиридин-7-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиримидин-4-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиримидин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиридин-4-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метилпиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 6-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-никотинамид;
- 1-этил-3-[8-(3-фторпиридин-4-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(4-фторпиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(5-фторпиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(4-метоксипиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- N-{5-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-пиридин-2-ил}-ацетамид;
- 1-этил-3-[8-(4-метилпиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(5-метилпиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метилпиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- метиловый эфир 6-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-илами1ю]-никотиновой кислоты;
- метиловый эфир 6-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-пиридин-2-карбоновой кислоты;
- 1-этил-3-[8-(3-метилпиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(3-метоксифениламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(8-фениламиноизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(3-гидроксифениламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-бензолсульфонамид;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-ацетамид;
- N-{4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-ацетамид;
- 1-[8-(4-цианофениламино)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[8-(4-гидроксифениламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- метиловый эфир 3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-бензойной кислоты;
- 1-этил-3-[8-(5-метоксипиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метоксипиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- метиловый эфир 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-бензойной кислоты;
- 1-этил-3-[8-(2-метоксипиридин-4-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(5-метоксипиридин-2-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- [3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-ил]-амид 1Н-пиррол-2-карбоновой кислоты;
- [3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-ил]-амид 3H-[1,2,3]триазол-4-карбоновой кислоты;
- 1-этил-3-{6-[(1H-индазол-6-илметил)-амино]-8-метилизохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-{8-метил-6-[(2-морфолин-4-илпиридин-4-илметил)-амино]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 2-(4-{[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-иламино]-метил}-фенокси)-ацетамид;
- 1-этил-3-[8-метил-6-(3-[1,2,4]триазол-1-илбензиламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-{6-[(3-((1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил)бензил)амино]-8-метилизохинолин-3-ил}-3-этилмочевина;
- 4-{[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-иламино]-метил}-N-метилбензолсульфонамид;
- 1-этил-3-[8-(пиридин-3-иламинометил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-{8-[(2,5-диметил-2Н-пиразол-3-иламино)-метил]-изохинолин-3-ил}-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-{8-[(3-метилизотиазол-5-иламино)-метил]-изохинолин-3 ил}-мочевина;
- метиловый эфир N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-терефталаминовой кислоты;
- метиловый эфир N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-изофталаминовой кислоты;
- N-[3-(3-этилуреидо)-8-метилизохинолин-6-ил]-2-метоксиацетамид;
- 1-этил-3-{6-[(6-метоксипиридин-3-илметил)-амино]-8-метилизохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-[6-(3-метоксибензиламино)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-бензойная кислота;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-N,N-диметилбензамид;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-N-метилбензамид;
- N-бензил-3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-бензамид;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-бензойная кислота;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-N,N-диметилбензамид;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-N-метилбензамид;
- {4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-уксусная кислота;
- 2-{4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-N,N-диметилацетамид;
- 2-{4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-N-метилацетамид;
- N-бензил-2-{4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-ацетамид;
- {3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-уксусная кислота;
- N-бензил-2-{3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-ацетамид;
- 2-{3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-N,N-диметилацетамид;
- метиловый эфир 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-илметокси]-никотиновой кислоты;
- 1-этил-3-[8-(3-гидроксифеноксиметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метоксипиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(5-фтор-8-пиридин-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-6-винилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метоксипиридин-2-иламино)-5-пиридин-4-илизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метилпиридин-3-иламино)-5-пиридин-4-илизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метилпиридин-2-иламино)-5-пиридин-4-илизохинолин-3-ил]-мочевина;
- метиловый эфир 3-[3-(3-этилуреидо)-5-пиридин-4-илизохинолин-8-иламино]-бензойной кислоты;
- 1-этил-3-[5-(4-гидроксиметилфенил)-8-(пиридин-3-илокси)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-пиридин-4-ил-8-(пиридин-3-илокси)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-пиридин-3-ил-8-(пиридин-3-илокси)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-пиридин-3-ил-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(2-метоксипиридин-4-ил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(4-гидроксиметилфенил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-пиридин-4-ил-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(4-гидроксифенил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(2-метилпиридин-4-ил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-5-ил]-бензолсульфонамид;
- 1-[5-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-(5-(3-(аминометил)фенил)-8-(пиридин-3-иламино)изохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-[5-(2-аминопиридин-4-ил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-5-фтор-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-6-ил]-фенил}-ацетамид;
- 1-этил-3-[5-фтор-6-(5-метилпиридин-3-ил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- N-{3-[3-(3-этилуреидо)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-6-ил]-фенил}-ацетамид;
- 1-этил-3-[6-(5-метилпиридин-3-ил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[6-пропиламино-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-[6-бензиламино-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-[6-бензиламино-5-фтор-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 3-диметиламино-N-[3-(3-этилуреидо)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-6-ил]-бензамид;
- 5-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-2-метоксибензамид;
- 5-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-2-метокси-N-метилбензамид;
- 5-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-2-метокси-N,N-диметилбензамид;
- 1-этил-3-[5-(2-метилпиридин-4-ил)-8-(6-метилпиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-5-(2-метилпиридин-4-ил)-изохинолин-8-иламино]-бензойная кислота;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-5-(2-метилпиридин-4-ил)-изохинолин-8-иламино]-N-метилбензамид;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-5-(2-метилпиридин-4-ил)-изохинолин-8-иламино]-N,N-диметилбензамид;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-5-(4-гидроксиметилфенил)-изохинолин-8-иламино]-бензойная кислота;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-5-(4-гидроксиметилфенил)-изохинолин-8-иламино]-N-метилбензамид;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-5-(4-гидроксиметилфенил)-изохинолин-8-иламино]-N,N-диметилбензамид;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-бензамид;
- 2-{4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-ацетамид;
- 3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-бензамид;
- 2-{3-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-фенил}-ацетамид;
- 1-этил-3-[8-(6-метилпиридин-3-илоксиметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(5-метилпиридин-2-илоксиметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- метиловый эфир 2-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-илметокси]-бензойной кислоты;
- 1-этил-3-[8-(2-метилпиридин-3-илоксиметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-[8-(3-аминофеноксиметил)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевииа;
- 1-этил-3-[8-(пиридин-2-илоксиметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиридин-4-илоксиметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиридин-2-иламинометил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- метиловый эфир 5-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-2-метилбензойной кислоты;
- 5-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-2-метилбензойная кислота;
- метиловый эфир 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-2-метилбензойной кислоты;
- 4-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-иламино]-2-метилбензойная кислота;
- 1-[5,8-бис-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-5-метиламинометилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-{5-[(метиламино)метил]-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-{8-[(6-метоксипиридин)-2-иламино]-5-[(метиламино)метил]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 3-{[3-(3-этилуреидо)-5-[(метиламино)метил]-изохинолин-8-ил]амино}-бензойная кислота;
- 1-{5-[(диметиламино)метил]-8-[(6-метоксипиридин-2-ил)амино]-изохинолин-3-ил}-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[5-морфолин-4-ил-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-{8-[(6-метоксипиридин-2-ил)амино]-5-(морфолин-4-илметил)-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метоксипиридин-2-иламино)-5-(4-метилпиперазин-1-илметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)-8-(пиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-5-пиримидин-4-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-5-пиридазин-4-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[5-(1Н-имидазол-4-ил)-8-метилизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-5-(1Н-пиразол-4-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1 -этил-3-(8-метил-5-пиридазин-3-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-метил-5-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(8-метил-5-тиазол-4-илизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-(8-хлор-5-пиримидин-4-илизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метилпиридин-3-иламино)-5-пиримидин-4-илизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-[8-хлор-5-(1Н-имидазол-4-ил)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-(8-хлор-5-пиримидин-4-илизохинолин-3-ил)-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[8-(6-метоксипиридин-2-иламино)-5-тиазол-4-илизохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(2-метоксипиридин-3-иламино)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(4-гидроксиметилпиразол-1-илметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(5-гидроксиметилимидазол-1-илметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(4-гидроксиметилимидазол-1-илметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-[3-(3-этилуреидо)-изохинолин-8-илметил]-1Н-имидазол-2-карбоновая кислота;
- 1-этил-3-(8-пиразол-1-илметилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-[8-(2,4-диметилимидазол-1-илметил)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-[8-(2,5-диметилимидазол-1-илметил)-изохинолин-3-ил]-3-этилмочевина;
- 1-этил-3-[8-(2-метилимидазол-1-илметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-(8-[1,2,3]триазол-1-илметилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-(8-имидазол-1-илметилизохинолин-3-ил)-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(4-метилпиразол-1-илметил)-изохинолин-3-ил]-мочевина;
- 1-этил-3-{8-[(5-метилизоксазол-3-иламино)-метил]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-{8-[(6-метоксипиридин-3-иламино)-метил]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-{8-[(2-метил-2Н-пиразол-3-иламино)-метил]-изохинолин-3-ил}-мочевина;
- 1-этил-3-[8-(пиримидин-2-иламииометил)-изохинолин-3-ил]-мочевина; или соль такого соединения.
13. Соединение формулы I, определенное в одном из пп.1-3, или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.
14. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного вещества соединение формулы I, определенное в одном из пп.1-3, или его фармацевтически приемлемую соль и по меньшей мере один терапевтически инертный наполнитель.
15. Соединение формулы I, определенное в одном из пп.1-3, или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенная для предупреждения или лечения бактериальной инфекции.
RU2012146246/04A 2010-03-31 2011-03-30 Антибактериальные производные изохинолин-3-илмочевины RU2012146246A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2010051406 2010-03-31
IBPCT/IB2010/051406 2010-03-31
IBPCT/IB2011/050065 2011-01-07
IB2011050065 2011-01-07
PCT/IB2011/051362 WO2011121555A1 (en) 2010-03-31 2011-03-30 Antibacterial isoquinolin-3-ylurea derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012146246A true RU2012146246A (ru) 2014-05-10

Family

ID=44120230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012146246/04A RU2012146246A (ru) 2010-03-31 2011-03-30 Антибактериальные производные изохинолин-3-илмочевины

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20130096119A1 (ru)
EP (1) EP2552893B1 (ru)
JP (1) JP2013523715A (ru)
KR (1) KR20130012072A (ru)
CN (1) CN102844305B (ru)
BR (1) BR112012024705A2 (ru)
CA (1) CA2793975A1 (ru)
MX (1) MX2012010666A (ru)
RU (1) RU2012146246A (ru)
WO (1) WO2011121555A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2664587C1 (ru) * 2014-07-14 2018-08-21 Шанхай Цзя Тань Фарматек Ко. Лтд. Производные пиридина и их применение против микобактерий

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8524915B2 (en) * 2010-04-20 2013-09-03 Syngenta Crop Protection Llc Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides
AR088729A1 (es) 2011-03-29 2014-07-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 3-ureidoisoquinolin-8-ilo y una composicion farmaceutica
EP2980122B1 (en) * 2013-03-29 2018-08-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd Polyorganosiloxane production method
KR101667560B1 (ko) 2014-04-14 2016-10-20 이화여자대학교 산학협력단 이미다졸리움을 가진 고분자 화합물을 유효성분으로 함유하는 항균용 약학적 조성물 및 박테리아 검출용 화학센서
PL3153506T3 (pl) * 2015-10-07 2018-05-30 Sanko Tekstil Isletmeleri San. Ve Tic. A.S. Izoksazole, sposób ich wytwarzania i ich zastosowania
AR108326A1 (es) * 2016-04-27 2018-08-08 Samumed Llc Isoquinolin-3-il carboxamidas y preparación y uso de las mismas
AR108325A1 (es) 2016-04-27 2018-08-08 Samumed Llc Isoquinolin-3-il carboxamidas y preparación y uso de las mismas
KR20190133667A (ko) 2017-03-24 2019-12-03 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 2(1h)-퀴놀리논 유도체
TW201843139A (zh) * 2017-03-30 2018-12-16 瑞士商赫孚孟拉羅股份公司 作為ｈｐｋ１之抑制劑的異喹啉
TW202024053A (zh) * 2018-10-02 2020-07-01 美商建南德克公司 異喹啉化合物及其用途
US11612606B2 (en) 2018-10-03 2023-03-28 Genentech, Inc. 8-aminoisoquinoline compounds and uses thereof
TWI827760B (zh) * 2018-12-12 2024-01-01 加拿大商愛彼特生物製藥公司 經取代之芳基甲基脲類及雜芳基甲基脲類、其類似物及其使用方法
US20220411378A1 (en) * 2019-11-15 2022-12-29 Georgia State University Research Foundation, Inc. Small molecules polymerase inhibitors
TW202214572A (zh) * 2020-06-17 2022-04-16 加拿大商愛彼特生物製藥公司 經取代之芳基甲基脲、其類似物及晶形的合成及其使用方法

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7928239B2 (en) 1999-01-13 2011-04-19 Bayer Healthcare Llc Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
AU6314900A (en) 1999-07-26 2001-02-13 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Biarylurea derivatives
MY138797A (en) 2000-12-15 2009-07-31 Vertex Pharma Bacterial gyrase inhibitors and uses thereof
US6831068B2 (en) 2002-02-13 2004-12-14 Abbott Laboratories Macrolide antibacterial compounds
GB0206876D0 (en) 2002-03-22 2002-05-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
MXPA04012628A (es) 2002-06-13 2005-03-23 Patricia Olivershaffer DERIVADOS Y COMPUESTOS RELACIONADOS DEL áCIDO 2-UREIDO-6-HETEROARIL-3H-BENZOIMIDAZOL-4-CARBOXILICO COMO INHIBIDORES DE GIRASA Y/O TOPOISOMERASA IV PARA EL TRATAMIENTO DE INFECCIONES BACTERIALES.
WO2004026836A2 (en) * 2002-09-17 2004-04-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd 1-pyridin-4-yl-urea derivatives
US8193352B2 (en) 2003-01-31 2012-06-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Gyrase inhibitors and uses thereof
US7557129B2 (en) 2003-02-28 2009-07-07 Bayer Healthcare Llc Cyanopyridine derivatives useful in the treatment of cancer and other disorders
US7615563B2 (en) 2003-08-08 2009-11-10 Gonzalez Iii Jesus E Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
DE602005015833D1 (de) 2004-03-19 2009-09-17 Warner Lambert Co Imidazopyridin- und imidazopyrimidin-derivate als antibakterielle mittel
US7524860B2 (en) 2004-10-07 2009-04-28 Pfizer Inc. Antibacterial agents
AU2005302669A1 (en) 2004-10-27 2006-05-11 Neurogen Corporation Diaryl ureas as CB1 antagonists
US7601715B2 (en) 2005-06-22 2009-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing triazole substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives and novel salt forms produced therein
CA2611295C (en) * 2005-06-28 2014-04-22 Sanofi-Aventis Isoquinoline derivatives as inhibitors of rho-kinase
TW200740820A (en) 2005-07-05 2007-11-01 Takeda Pharmaceuticals Co Fused heterocyclic derivatives and use thereof
CN1958568B (zh) 2005-11-03 2011-04-13 中国科学院上海药物研究所 一类预防或治疗幽门螺杆菌感染化合物、其制法和用途
WO2007056330A1 (en) 2005-11-07 2007-05-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Benzimidazole derivatives as gyrase inhibitors
EP2024342A2 (en) * 2006-05-01 2009-02-18 Pfizer Products Incorporated Substituted 2-amino-fused heterocyclic compounds
GB0724349D0 (en) 2007-12-13 2008-01-30 Prolysis Ltd Antibacterial agents
GB0612428D0 (en) 2006-06-22 2006-08-02 Prolysis Ltd Antibacterial agents
EP2102199B1 (en) 2006-12-04 2011-04-27 AstraZeneca AB Antibacterial polycyclic urea compounds
CN101611007A (zh) 2006-12-20 2009-12-23 先灵公司 新颖的jnk抑制剂
WO2009027733A1 (en) 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab (2-pyridin-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl) urea derivatives as antibacterial agents
WO2009027732A1 (en) 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab 5-6-bicyclic heteroaromatic compounds with antibacterial activity
GB0724342D0 (en) * 2007-12-13 2008-01-30 Prolysis Ltd Anitbacterial compositions
AR070564A1 (es) 2008-02-06 2010-04-21 Glaxo Group Ltd Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden
GB0803018D0 (en) 2008-02-19 2008-03-26 Cancer Rec Tech Ltd Therapeutic compounds and their use
TW200940537A (en) 2008-02-26 2009-10-01 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
EP2307400B1 (en) 2008-05-30 2014-04-23 Amgen, Inc Inhibitors of pi3 kinase
CL2009001345A1 (es) 2008-06-04 2010-06-11 Astrazeneca Ab Compuestos derivados de 1-piridin-2-il-urea y 1-pirimidin-2-il-urea sustituidos, inhibidores de adn girasa y topoisomerasa iv; composicion farmaceutica; y su uso en tratamiento de infecciones bacterianas como neumonia adquirida intrahospitalariamente, infecciones a la piel, bronquitis, sinusitis, entre otras enfermedades.
KR20110031419A (ko) 2008-06-04 2011-03-28 아스트라제네카 아베 항박테리아제로서의 티아졸로［５,４­ｂ］피리딘 및 옥사졸로［５,４­ｂ］피리딘 유도체
KR20110014710A (ko) 2008-06-04 2011-02-11 아스트라제네카 아베 박테리아 감염의 치료를 위한 헤테로시클릭 우레아 유도체
WO2009156966A1 (en) 2008-06-25 2009-12-30 Ranbaxy Laboratories Limited Benzothiazoles and aza-analogues thereof use as antibacterial agents
JP2010043019A (ja) * 2008-08-12 2010-02-25 Taisho Pharmaceutical Co Ltd ピペリジニルピペラジン化合物
TW201102065A (en) 2009-05-29 2011-01-16 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
WO2010142978A1 (en) 2009-06-08 2010-12-16 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
WO2011024004A1 (en) 2009-08-26 2011-03-03 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives useful for treatment of bacterial infection

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2664587C1 (ru) * 2014-07-14 2018-08-21 Шанхай Цзя Тань Фарматек Ко. Лтд. Производные пиридина и их применение против микобактерий

Also Published As

Publication number Publication date
CN102844305A (zh) 2012-12-26
EP2552893B1 (en) 2014-10-29
BR112012024705A2 (pt) 2016-06-07
JP2013523715A (ja) 2013-06-17
US20130096119A1 (en) 2013-04-18
WO2011121555A1 (en) 2011-10-06
CN102844305B (zh) 2014-07-02
KR20130012072A (ko) 2013-01-31
EP2552893A1 (en) 2013-02-06
MX2012010666A (es) 2012-10-05
CA2793975A1 (en) 2011-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012146246A (ru) Антибактериальные производные изохинолин-3-илмочевины
JP2021502356A5 (ru)
ES2642586T3 (es) Compuestos heterocíclicos condensados como moduladores de canales iónicos
JP2019519484A5 (ru)
US7074801B1 (en) Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof
RU2016141646A (ru) Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы
AU2017213500B2 (en) FLAP modulators
HRP20201746T1 (hr) Aromatski derivati sulfonamida
JP2020522490A5 (ru)
EA018721B1 (ru) Модуляторы сигнального пути hedgehog
JP2012532931A5 (ru)
RU2019118623A (ru) Пирролопиримидины в качестве потенциаторов мвтр
HRP20150185T1 (hr) Inhibitori kinaza koji reguliraju signalne puteve u apoptozi
JP2014521711A5 (ru)
IL258577A (en) 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
JP2019530695A5 (ru)
JP2018524331A5 (ru)
SI3083586T1 (en) The new carboxamides, the process of their manufacture, the pharmaceutical preparations they contain and their use for the manufacture of medicinal products
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
JP2016523976A5 (ru)
CA2554686A1 (en) Compounds
JP2010510319A5 (ru)
JP2017500364A5 (ru)
HRP20100292T1 (hr) Spojevi tropana
RU2015137615A (ru) Замещенные пиридиновые и пиразиновые соединения в качестве ингибиторов pde4

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150812