RU2012142172A - Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения - Google Patents
Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012142172A RU2012142172A RU2012142172/04A RU2012142172A RU2012142172A RU 2012142172 A RU2012142172 A RU 2012142172A RU 2012142172/04 A RU2012142172/04 A RU 2012142172/04A RU 2012142172 A RU2012142172 A RU 2012142172A RU 2012142172 A RU2012142172 A RU 2012142172A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- formula
- compound represented
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Замещенный аминопиридин-N-оксид, представленный формулой (1):[Химическая формула 1]в формуле (1) каждый из Rи Rнезависимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и Rи Rвместе могут образовывать цикл,Rпредставляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу;Rпредставляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4; иk представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3,в которой k+m≤4,при условии, что 2-этоксикарбониламино-6-метилпиридин-N-оксид исключен.2. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида, представленного формулой (1-a), включающий окисление замещенного производного амино-6-метилпиридина, представленного формулой (2), с применением пероксида в присутствии соли вольфрамофосфорной кислоты, представленной формулой (3):[Химическая формула 2]Q[PWO] (3)в которыхA представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;Rпре�
Claims (21)
1. Замещенный аминопиридин-N-оксид, представленный формулой (1):
[Химическая формула 1]
в формуле (1) каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и R1 и R2 вместе могут образовывать цикл,
R3 представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4; и
k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3,
в которой k+m≤4,
при условии, что 2-этоксикарбониламино-6-метилпиридин-N-оксид исключен.
2. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида, представленного формулой (1-a), включающий окисление замещенного производного амино-6-метилпиридина, представленного формулой (2), с применением пероксида в присутствии соли вольфрамофосфорной кислоты, представленной формулой (3):
[Химическая формула 2]
Q3[PW4O24] (3)
в которых
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;
R3 представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4;
в которых k+m≤4; и
Q представляет собой катион четвертичного азота.
3. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида по п.2, в котором R3 в формуле (2) и в формуле (1-a) представляет собой атом водорода.
4. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида по п.2, в котором катион четвертичного азота, который представлен Q в формуле (3), представляет собой катион четвертичного аммония.
5. Способ получения замещенного производного амино-6-метилпиридин-N-оксида по п.2, в котором соль вольфрамофосфорной кислоты, представленную формулой (3), получают без процедуры выделения после ее получения.
6. Способ получения соединения, представленного формулой (5), включающий взаимодействие соединения, представленного формулой (4), с галогенирующим агентом:
[Химическая формула 3]
в которых каждый из a1-a4 независимо представляет собой атом углерода, атом азота, атом кислорода или атом серы;
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и R1 и R2 вместе могут образовывать цикл;
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
n представляет собой любое из целых чисел от 0 до 4; и
несколько групп A может связываться с образованием цикла, когда n равно 2 или более; и
X представляет собой атом галогена.
7. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором все a1-a4 в формуле (4) и формуле (5) представляют собой атомы углерода.
8. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором по меньшей мере один из заместителей A в формуле (4) и формуле (5) представляет собой группу, представленную формулой (6):
[Химическая формула 4]
в формуле (6) * указывает место связывания;
R5 представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
R6 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу; и R5 и R6 могут связываться с образованием цикла.
9. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором соединение, представленное формулой (4), представляет собой соединение, представленное формулой (7), и соединение, представленное формулой (5), представляет собой соединение, представленное формулой (8):
[Химическая формула 5]
в формуле (7) A, R1 и R2 имеют те же значения, которые указаны выше;
l представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;
R5 представляет собой атом водорода, незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
R6 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу; и R5 и R6 могут связываться с образованием цикла.
[Химическая формула 6]
в формуле (8) A, l, R1, R2, X, R5 и R6 имеют те же значения, которые указаны выше.
10. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.8, в котором R5 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу.
11. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида и сульфурилхлорида.
12. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором реакцию осуществляют в присутствии источника галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе.
13. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.6, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из фосгена, дифосгена, трифосгена и оксихлорида фосфора.
14. Способ получения соединения, представленного формулой (11), включающий
стадию превращения соединения, представленного формулой (9), в соединение, представленное формулой (10); и
стадию взаимодействия соединения, представленного формулой (10), с галогенирующим агентом для превращения в соединение, представленное формулой (11):
[Химическая формула 7]
в которых каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и R1 и R2 вместе могут образовывать цикл;
R6 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
R7 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
X представляет собой атом галогена;
m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4; и
k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;
в которых k+m≤4.
15. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.14,
в котором стадию синтеза соединения, представленного формулой (11), осуществляют в присутствии источника галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе.
16. Способ получения соединения, представленного формулой (13), включающий взаимодействие соединения, представленного формулой (9), с галогенирующим агентом в присутствии соединения, представленного формулой (12).
[Химическая формула 8]
[Химическая формула 9]
R8X1 (12)
в которых каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода или незамещенную или замещенную алкильную группу; и R1 и R2 вместе могут образовывать цикл;
R6 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную гетероарилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу, незамещенную или замещенную алкилсульфонильную группу или незамещенную или замещенную арилсульфонильную группу;
R8 представляет собой незамещенную или замещенную алкилкарбонильную группу, незамещенную или замещенную арилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную алкоксикарбонильную группу;
A представляет собой гидроксильную группу, тиольную группу, аминогруппу, нитрогруппу, атом галогена или органическую группу;
m представляет собой любое из целых чисел от 1 до 4;
k представляет собой любое из целых чисел от 0 до 3;
в которых k+m≤4;
Х представляет собой атом галогена; и
Х1 представляет собой атом хлора или атом брома.
17. Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения по п.16, в котором реакцию осуществляют в присутствии источника галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе.
18. Способ получения по п.12, 15 или 17, в котором источник галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе, представляет собой галогенированную соль аммония или галогенированную соль фосфония.
19. Способ получения по п.12, 15 или 17, в котором источник галоген-ионов, который растворим в органическом растворителе, представляет собой галогенидную соль третичного или четвертичного алкиламмония, содержащую C2-алкильную группу или алкильную группу с большим числом атомов углерода, или галогенидную соль алкилфосфония, содержащую C2-алкильную группу или алкильную группу с большим числом атомов углерода.
20. Способ получения по любому из пп.14-17, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида, оксихлорида фосфора, сульфурилхлорида, фосгена, дифосгена и трифосгена.
21. Способ получения по п.18, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида, оксихлорида фосфора, сульфурилхлорида, фосгена, дифосгена и трифосгена.
21. Способ получения по п.19, в котором галогенирующий агент представляет собой по меньшей мере один агент, выбранный из группы, состоящей из тионилхлорида, тионилбромида, оксихлорида фосфора, сульфурилхлорида, фосгена, дифосгена и трифосгена.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010087916 | 2010-04-06 | ||
| JP2010-087916 | 2010-04-06 | ||
| JP2010-087915 | 2010-04-06 | ||
| JP2010087915 | 2010-04-06 | ||
| JP2010107195 | 2010-05-07 | ||
| JP2010-107195 | 2010-05-07 | ||
| PCT/JP2011/057521 WO2011125568A1 (ja) | 2010-04-06 | 2011-03-28 | 含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012142172A true RU2012142172A (ru) | 2014-05-20 |
| RU2533708C2 RU2533708C2 (ru) | 2014-11-20 |
Family
ID=44762519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012142172/04A RU2533708C2 (ru) | 2010-04-06 | 2011-03-28 | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8703959B2 (ru) |
| EP (3) | EP2842944B1 (ru) |
| JP (1) | JP5499160B2 (ru) |
| KR (1) | KR101421862B1 (ru) |
| CN (1) | CN102844302B (ru) |
| AU (1) | AU2011236155B2 (ru) |
| BR (3) | BR112012025242B1 (ru) |
| IL (3) | IL222184A (ru) |
| RU (1) | RU2533708C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011125568A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2719686B1 (en) | 2010-03-12 | 2015-12-02 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process to halogenate a picoline derivative |
| CN103664885A (zh) * | 2013-12-12 | 2014-03-26 | 武汉工程大学 | 苯并咪唑型质子泵抑制剂中间体的制备方法 |
| US10421756B2 (en) | 2015-07-06 | 2019-09-24 | Rodin Therapeutics, Inc. | Heterobicyclic N-aminophenyl-amides as inhibitors of histone deacetylase |
| US20180194769A1 (en) | 2015-07-06 | 2018-07-12 | Rodin Therapeutics, Inc. | Hetero-halo inhibitors of histone deacetylase |
| SI3570834T1 (sl) | 2017-01-11 | 2022-05-31 | Alkermes, Inc. | Biciklični inhibitorji histonske deacetilaze |
| HUE058799T2 (hu) | 2017-08-07 | 2022-09-28 | Alkermes Inc | Hiszton-deacetiláz biciklusos inhibitorai |
| CN109761859B (zh) * | 2019-03-04 | 2021-06-08 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3047579A (en) | 1958-07-18 | 1962-07-31 | Shell Oil Co | Process for preparing n-oxides |
| US3907798A (en) | 1966-06-15 | 1975-09-23 | Sterling Drug Inc | Preparation of 4H-pyrido{8 1,2-a{9 pyrimidin-4-ones from cyclic alkylidene 2-pyridylaminomethylenemalonates |
| US4211873A (en) * | 1978-07-25 | 1980-07-08 | The Dow Chemical Company | Preparation of chloromethylpyridines |
| SU943235A1 (ru) * | 1980-10-24 | 1982-07-15 | Гродненский государственный медицинский институт | Способ получени ациламинопиридинов |
| IT1186782B (it) * | 1985-10-18 | 1987-12-16 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di fenilpropanoni |
| KR0134906B1 (ko) * | 1988-01-27 | 1998-04-22 | 알퐁스 아아르 노에 | 제초제로서 유용한 o-카르복시아릴이미다졸리논 화합물의 중간체 및 그 제조방법 |
| US4861887A (en) | 1988-01-27 | 1989-08-29 | American Cyanamid Company | Herbicidal o-(substituted, aminomethylbenzoic, nicotinic and quinoline-3-carboxylic acids, esters, and salts |
| DE4212595A1 (de) | 1992-02-19 | 1993-08-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin |
| US5300478A (en) * | 1993-01-28 | 1994-04-05 | Zeneca Limited | Substituted fused pyrazolo compounds |
| FR2720396B1 (fr) | 1994-05-27 | 1996-06-28 | Adir | Nouveaux N-pyridyl carboxamides et dérivés leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US6011029A (en) * | 1996-02-26 | 2000-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of farnesyl protein transferase |
| CA2249607A1 (en) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Neville J. Anthony | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| US5872136A (en) | 1996-04-03 | 1999-02-16 | Merck & Co., Inc. | Arylheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| JPH10324678A (ja) | 1997-05-22 | 1998-12-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | ピリジン−ｎ−オキシド類の製造方法及び溶液 |
| JP2003231677A (ja) | 2002-02-05 | 2003-08-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素芳香族ｎ−オキシド類の製造方法とその触媒 |
| KR20050025453A (ko) | 2003-09-08 | 2005-03-14 | 주식회사 코오롱 | 피리딘 및 그 유도체의 산화방법 |
| JP4072623B2 (ja) * | 2004-03-09 | 2008-04-09 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ピリジン−ｎ−オキシド類の製造方法 |
| AU2006205920B2 (en) * | 2005-01-14 | 2012-11-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Thiazole-4-carboxamide derivatives as mGluR5 antagonists |
| CN101133027B (zh) | 2005-03-04 | 2011-03-30 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 作为mglur5拮抗剂的吡啶-2-甲酰胺衍生物 |
| CN1982297A (zh) * | 2005-12-13 | 2007-06-20 | 天津维智精细化工有限公司 | 吡啶－n－氧化物的合成工艺 |
| US8119645B2 (en) | 2006-07-13 | 2012-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| JP2009196894A (ja) * | 2006-10-13 | 2009-09-03 | Eisai R & D Management Co Ltd | スルフィニルベンズイミダゾール化合物またはその塩の製造方法 |
| WO2008070014A2 (en) * | 2006-12-04 | 2008-06-12 | Neurogen Corporation | Biaryl ketone-substituted piperidines |
| JP2010107195A (ja) | 2007-07-18 | 2010-05-13 | Nikon Corp | 検査装置および検査方法 |
| CN101977504B (zh) * | 2008-03-19 | 2014-11-26 | 拜尔农科股份公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| JP2010087916A (ja) | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Toshiba Corp | 通信装置 |
| JP5095573B2 (ja) | 2008-09-30 | 2012-12-12 | 株式会社東芝 | 無線基地局、基準端末装置、システム、無線基地局の送信電力制御方法、無線基地局の送信電力制御プログラム |
-
2011
- 2011-03-28 RU RU2012142172/04A patent/RU2533708C2/ru active
- 2011-03-28 WO PCT/JP2011/057521 patent/WO2011125568A1/ja active Application Filing
- 2011-03-28 BR BR112012025242-9A patent/BR112012025242B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-28 BR BR122017022932-0A patent/BR122017022932B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-28 EP EP14190118.1A patent/EP2842944B1/en active Active
- 2011-03-28 BR BR122017022928-1A patent/BR122017022928B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-28 KR KR1020127025837A patent/KR101421862B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-28 EP EP11765468.1A patent/EP2557078B1/en active Active
- 2011-03-28 JP JP2012509447A patent/JP5499160B2/ja active Active
- 2011-03-28 AU AU2011236155A patent/AU2011236155B2/en active Active
- 2011-03-28 CN CN201180017458.2A patent/CN102844302B/zh active Active
- 2011-03-28 EP EP14154040.1A patent/EP2730561B1/en active Active
- 2011-03-28 US US13/638,700 patent/US8703959B2/en active Active
-
2012
- 2012-09-27 IL IL222184A patent/IL222184A/en active IP Right Grant
-
2014
- 2014-02-07 US US14/175,904 patent/US8809544B2/en active Active
- 2014-02-07 US US14/175,958 patent/US8962850B2/en active Active
- 2014-02-07 US US14/175,535 patent/US8981107B2/en active Active
- 2014-02-07 US US14/175,879 patent/US8962849B2/en active Active
- 2014-06-05 IL IL232971A patent/IL232971A/en active IP Right Grant
- 2014-06-05 IL IL232972A patent/IL232972A/en active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012142172A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения | |
| PE20071238A1 (es) | Proceso para la preparacion de heterociclos hidroxi substituidos | |
| KR102064827B1 (ko) | 술필이민 화합물의 제조 방법 | |
| RU2010102137A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| CO6280508A2 (es) | Derivados de carboxamidas n-azabicliclicas su preparacion y su aplicacion en terapeutica | |
| MX2007006630A (es) | Metodo para preparar n-fenilpirazol-1-carboxamidas. | |
| EP4329431A3 (en) | Novel heteroleptic iridium complexes | |
| JP2015227339A5 (ru) | ||
| AU2015221439B2 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| NZ592827A (en) | Methods of preparing quinoline derivatives | |
| CY1108752T1 (el) | Παραγωγα πουρινης δρωντα ως αγωνιστες του α2α-υποδοχεα | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| RU2011140724A (ru) | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) | |
| Liu et al. | Bistrifluoromethylated organocuprate [Ph 4 P]+[Cu (CF 3) 2]−: synthesis, characterization and its application for trifluoromethylation of activated heteroaryl bromides, chlorides and iodides | |
| EA201171385A1 (ru) | Производные циклопента[с]пирролилалкилкарбаматов 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение их в терапии | |
| WO2019188200A1 (ja) | スルファミン酸リチウムの製造方法及び新規スルファミン酸リチウム | |
| SI2681192T1 (en) | Synthesis of the 2-carboxamide cycloamino derivatives derivatives | |
| CN109311786A (zh) | 芳族氟化的方法 | |
| RU2006129650A (ru) | Способы приготовления арил- и гетероарилалкилсульфонилгалогенидов | |
| RU2009143867A (ru) | Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида | |
| Zeng et al. | A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins | |
| JP2010111682A5 (ru) | ||
| CN103159670A (zh) | 阿哌沙班中间体1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮的合成方法 | |
| IL185884A (en) | A method for making converted pyrimidines | |
| RU2012121591A (ru) | Способ получения органических соединений |