RU2012136122A - Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу - Google Patents

Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу Download PDF

Info

Publication number
RU2012136122A
RU2012136122A RU2012136122/05A RU2012136122A RU2012136122A RU 2012136122 A RU2012136122 A RU 2012136122A RU 2012136122/05 A RU2012136122/05 A RU 2012136122/05A RU 2012136122 A RU2012136122 A RU 2012136122A RU 2012136122 A RU2012136122 A RU 2012136122A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
organic group
divalent organic
amino
protected amino
Prior art date
Application number
RU2012136122/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2564352C2 (ru
Inventor
Стивен ЛУО
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн
Publication of RU2012136122A publication Critical patent/RU2012136122A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2564352C2 publication Critical patent/RU2564352C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/08—Styrene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Способ получения функционализованного полимера, включающий стадии:(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора для получения реакционно-способного полимера; и(ii) проведения реакции между реакционно-способным полимером и нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, где защищенная аминогруппа непосредственно присоединена к фрагменту, выбираемому из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.2. Способ по п.1, в котором защищенную аминогруппу выбирают из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригкдрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино, 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной, дигидрокарбиламино и 1-аза-1-циклогидрокарбильной групп.3. Способ по п.1, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, может быть получено из нитрильного соединения, выбираемого из группы, состоящей из аренкарбонитрильных соединений, алканкарбонитрильных соединений, алкенкарбонитрильных соединений, алкинкарбонитрильных соединений, циклоалканкарбонитрильных соединений, циклоалкенкарбонитрильных соединений, циклоалкинкарбонитрильных соединений и гетероциклических нитрильных соединений.4. Способ по п.1, в котором анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а мономер включает сопряженный диеновый мономер и, необязательно, мономер, способный сополимеризоваться с ним.5. Способ по п.1, в котором как цианогруппа, так и защищенная аминогруппа нитрильного соединения, �

Claims (25)

1. Способ получения функционализованного полимера, включающий стадии:
(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора для получения реакционно-способного полимера; и
(ii) проведения реакции между реакционно-способным полимером и нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, где защищенная аминогруппа непосредственно присоединена к фрагменту, выбираемому из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.
2. Способ по п.1, в котором защищенную аминогруппу выбирают из группы, состоящей из бис(тригидрокарбилсилил)амино, бис(дигидрокарбилгидросилил)амино, 1-азадисила-1-циклогидрокарбильной, (тригкдрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино, (дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино, 1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбильной, дигидрокарбиламино и 1-аза-1-циклогидрокарбильной групп.
3. Способ по п.1, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, может быть получено из нитрильного соединения, выбираемого из группы, состоящей из аренкарбонитрильных соединений, алканкарбонитрильных соединений, алкенкарбонитрильных соединений, алкинкарбонитрильных соединений, циклоалканкарбонитрильных соединений, циклоалкенкарбонитрильных соединений, циклоалкинкарбонитрильных соединений и гетероциклических нитрильных соединений.
4. Способ по п.1, в котором анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а мономер включает сопряженный диеновый мономер и, необязательно, мономер, способный сополимеризоваться с ним.
5. Способ по п.1, в котором как цианогруппа, так и защищенная аминогруппа нитрильного соединения, имеющего защищенную аминогруппу, непосредственно присоединены к фрагменту, выбираемому из группы, состоящей из ациклических фрагментов, гетероциклических фрагментов и неароматических циклических фрагментов.
6. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является аренкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]аренкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]аренкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)аренкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]аренкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]аренкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)аренкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)аренкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)аренкарбонитрила.
7. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является алканкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]алканкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]алканкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)алканкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]алканкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]алканкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)алканкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)алканкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)алканкарбонитрила.
8. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является алкенкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]алкенкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]алкенкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)алкенкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]алкенкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]алкенкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)алкенкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)алкенкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)алкенкарбонитрила.
9. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является алкинкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]алкинкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]алкинкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)алкинкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]алкинкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]алкинкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)алкинкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)алкинкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)алкинкарбонитрила.
10. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является циклоалканкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]циклоалканкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]циклоалканкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)циклоалканкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]циклоалканкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]циклоалканкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)циклоалканкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)циклоалканкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)циклоалканкарбонитрила.
11. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является циклоалкенкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]циклоалкенкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]циклоалкенкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)циклоалкенкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]циклоалкенкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]циклоалкенкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)циклоалкенкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)циклоалкенкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)циклоалкенкарбонитрила.
12. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является циклоалкинкарбонитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]циклоалкинкарбонитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]циклоалкинкарбонитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)циклоалкинкарбонитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]циклоалкинкарбонитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]циклоалкинкарбонитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)циклоалкинкарбонитрила, (дигидрокарбиламино)циклоалкинкарбонитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)циклоалкинкарбонитрила.
13. Способ по п.1, в котором нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, является гетероциклическое нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, выбираемое из группы, состоящей из [бис(тригидрокарбилсилил)амино]гетероциклического нитрила, [бис(дигидрокарбилгидросилил)амино]гетероциклического нитрила, (1-азадисила-1-циклогидрокарбил)гетероциклического нитрила, [(тригидрокарбилсилил)(гидрокарбил)амино]гетероциклического нитрила, [(дигидрокарбилгидросилил)(гидрокарбил)амино]гетероциклического нитрила, (1-аза-2-сила-1-циклогидрокарбил)гетероциклического нитрила, (дигидрокарбиламино)гетероциклического нитрила и (1-аза-1-циклогидрокарбил)гетероциклического нитрила.
14. Способ получения функционализованного полимера, включающий стадии:
(i) полимеризации мономера с использованием анионного инициатора для получения реакционно-способного полимера; и
(ii) проведения реакции между реакционно-способным полимером и нитрильным соединением, имеющим защищенную аминогруппу, описывающимся формулой I:
Figure 00000001
где R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R2 и R3 независимо представляет собой одновалентную органическую группу или гидролизуемую группу, или R2 и R3 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
15. Способ по п.14, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой II:
Figure 00000002
где каждый из R1 и R5 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R4 и R6 независимо представляет собой связь или гидролизуемую группу, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
16. Способ по п.14, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой III:
Figure 00000003
где R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, R3 представляет собой одновалентную органическую группу или гидролизуемую группу, каждый R7 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или R3 и один R7 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
17. Способ по п.16, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой IV:
Figure 00000004
где каждый из R1 и R8 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый R7 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
18. Способ по п.14, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой V:
Figure 00000005
где R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, и каждый из R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, или по меньшей мере один R9 и по меньшей мере один R10 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
19. Способ по п.18, в котором нитрильное соединение, имеющее защищенную аминогруппу, описывается формулой VI:
Figure 00000006
где каждый из R1 и R11 независимо представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или одновалентную органическую группу, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
20. Способ по п.14, в котором анионный инициатор представляет собой литийорганическое соединение, а мономер включает сопряженный диеновый мономер и необязательно мономер, способный сополимеризоваться с ним.
21. Способ по п.14, в котором упомянутая стадия проведения реакции приводит к получению продукта реакции, который впоследствии протонируют.
22. Функционализованный полимер, содержащий защищенную аминогруппу, описываемый формулой VII:
Figure 00000007
где π представляет собой полимерную цепь полидиена или сополимера сопряженного диена и сомономера, характеризующуюся средним или низким уровнем содержания цис-1,4-звеньев, R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R2 и R3 независимо представляет собой одновалентную органическую группу или гидролизуемую группу, или R2 и R3 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, при том условии, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то защищенная аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
23. Функционализованный полимер, содержащий аминогруппу, описываемый формулой VIII:
Figure 00000008
где π представляет собой полимерную цепь полидиена или сополимера сопряженного диена и сомономера, характеризующуюся средним или низким уровнем содержания цис-1,4-звеньев, R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, а каждый из R12 и R13 независимо представляет собой одновалентную органическую группу или атом водорода, или R12 и R13 соединяются с образованием двухвалентной органической группы, при том условии, что R1 представляет собой ациклическую двухвалентную органическую группу, гетероциклическую двухвалентную органическую группу, неароматическую циклическую двухвалентную органическую группу, которая лишена гетероатомов, или двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, с тем условием, что если R1 представляет собой двухвалентную органическую группу, содержащую ароматическое кольцо, которая лишена гетероатомов, то аминогруппа не должна быть непосредственно присоединена к ароматическому кольцу.
24. Компонент покрышки, включающий вулканизованный остаток функционализованного полимера по п.22.
25. Компонент покрышки, включающий вулканизованный остаток функционализованного полимера по п.23.
RU2012136122/05A 2010-01-22 2011-01-24 Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу RU2564352C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29763710P 2010-01-22 2010-01-22
US61/297,637 2010-01-22
PCT/US2011/022210 WO2011091346A2 (en) 2010-01-22 2011-01-24 Polymers functionalized with nitrile compounds containing a protected amino group

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012136122A true RU2012136122A (ru) 2014-02-27
RU2564352C2 RU2564352C2 (ru) 2015-09-27

Family

ID=44307635

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012136122/05A RU2564352C2 (ru) 2010-01-22 2011-01-24 Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу

Country Status (10)

Country Link
US (2) US20120296041A1 (ru)
EP (1) EP2526149B1 (ru)
JP (2) JP5599901B2 (ru)
KR (1) KR101797788B1 (ru)
CN (1) CN103025816B (ru)
BR (1) BR112012018095B1 (ru)
ES (1) ES2626141T3 (ru)
RU (1) RU2564352C2 (ru)
WO (1) WO2011091346A2 (ru)
ZA (1) ZA201205345B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2458120T3 (es) 2009-06-30 2014-04-30 Bridgestone Corporation Polímeros funcionalizados con hidroxiarilo
BR112013016433B1 (pt) * 2010-12-30 2021-02-23 Bridgestone Corporation processo para produzir polímeros funcionalizados com aminosilano, polímero telequélico produzido a partir deste processo e composição de borracha para uso em pneus
WO2014107447A1 (en) * 2013-01-02 2014-07-10 Bridgestone Corporation Functionalized polymers
US20180030251A1 (en) * 2015-03-05 2018-02-01 Bridgestone Corporation Rubber composition, method for producing diene-based polymer, and tire
WO2016143407A1 (ja) * 2015-03-10 2016-09-15 Jsr株式会社 変性共役ジエン系重合体、変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物、架橋重合体及びタイヤ
US9738738B2 (en) 2015-04-01 2017-08-22 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with activated nitrogen heterocycles containing a pendant functional group
US9884928B2 (en) 2015-04-01 2018-02-06 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with activated nitrogen heterocycles containing a pendant functional group
CN106158920B (zh) * 2015-04-09 2019-03-29 北大方正集团有限公司 一种功率器件及其制作方法
US10179479B2 (en) 2015-05-19 2019-01-15 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Plant oil-containing rubber compositions, tread thereof and race tires containing the tread
US10828937B2 (en) 2015-07-01 2020-11-10 Bridgestone Corporation Copolymer end-functionalized with functional silane, compositions thereof and related processes
FR3136466A1 (fr) * 2022-06-09 2023-12-15 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Procédé de synthèse de polyéthylènes ou de copolymères d’éthylène et de 1,3-diène portant une fonction cétone terminale.

Family Cites Families (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1300240B (de) 1964-01-22 1969-07-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten konjugierter Diolefine
US3652516A (en) 1969-02-10 1972-03-28 Phillips Petroleum Co Polymerization of conjugated dienes or monovinyl aromatic monomers with multifunctional initiators from diisopropenylbenzene
BE787691A (fr) 1971-08-17 1973-02-19 Degussa Composes organosiliciques contenant du soufre
US3873489A (en) 1971-08-17 1975-03-25 Degussa Rubber compositions containing silica and an organosilane
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
SU580840A3 (ru) 1974-02-07 1977-11-15 Дегусса (Фирма) Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений
US4002594A (en) 1975-07-08 1977-01-11 Ppg Industries, Inc. Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent
US4145298A (en) * 1977-08-22 1979-03-20 Phillips Petroleum Company Hydrogenated lithiated copolymers grafted with organic nitrogen compounds as viscosity index improvers having dispersant properties
US4429091A (en) 1983-03-09 1984-01-31 The Firestone Tire & Rubber Company Oligomeric oxolanyl alkanes as modifiers for polymerization of dienes using lithium-based initiators
US4927887A (en) * 1984-09-21 1990-05-22 Bridgestone/Firestone, Inc. Modified rubber compositions containing aromatic six-membered heterocyclic nitrogen-containing groups
US5064910A (en) 1986-09-05 1991-11-12 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide
US4906706A (en) 1986-09-05 1990-03-06 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Modified conjugated diene polymer and process for production thereof
IT1230756B (it) 1989-02-17 1991-10-29 Enichem Elastomers Metodo per la preparazione di polibutadiene a lavorabilita' migliorata.
US5268439A (en) 1991-01-02 1993-12-07 Bridgestone/Firestone, Inc. Tin containing elastomers and products having reduced hysteresis properties
FR2673187B1 (fr) 1991-02-25 1994-07-01 Michelin & Cie Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition.
US5260123A (en) 1991-06-28 1993-11-09 Bridgestone Corporation Block copolymers of polysiloxanes and copolymers of conjugated dienes and aromatic vinyl compounds, and multilayer structures containing same
JP3211274B2 (ja) 1991-08-27 2001-09-25 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3230532B2 (ja) 1991-08-28 2001-11-19 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造法
US5153271A (en) * 1991-11-18 1992-10-06 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with aromatic nitriles
US5329005A (en) 1992-10-02 1994-07-12 Bridgestone Corporation Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof
US5332810A (en) 1992-10-02 1994-07-26 Bridgestone Corporation Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof
US5393721A (en) 1992-10-16 1995-02-28 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefom
EP0600208B1 (en) 1992-10-30 1997-12-29 Bridgestone Corporation Soluble anionic polymerization initiators and products therefrom
ES2119008T3 (es) 1993-04-30 1998-10-01 Bridgestone Corp Iniciadores de polimerizacion anionica y productos de histeresis reducida de los mismos.
US5512635A (en) * 1993-05-27 1996-04-30 Amoco Corporation Process for preparing linear monofunctional and telechelic difunctional polymers and compositions obtained thereby
US5525662A (en) * 1993-07-14 1996-06-11 Rohm And Haas Company Functionalization of polymers via enamine of acetoacetate
US5844050A (en) 1993-07-30 1998-12-01 Nippon Zeon Co., Ltd. Modified conjugated diene polymer, process for producing same and composition comprising same
US5491230A (en) 1993-12-29 1996-02-13 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators containing adducts of cyclic secondary amines and conjugated dienes, and products therefrom
DE4436059A1 (de) 1994-10-10 1996-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch
US5521309A (en) 1994-12-23 1996-05-28 Bridgestone Corporation Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same
US5496940A (en) 1995-02-01 1996-03-05 Bridgestone Corporation Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization
US5574109A (en) 1995-02-01 1996-11-12 Bridgestone Corporation Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom
US5580919A (en) 1995-03-14 1996-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
US5674932A (en) 1995-03-14 1997-10-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
JP3555809B2 (ja) 1995-06-19 2004-08-18 株式会社ブリヂストン ラジアルタイヤ
AT405285B (de) 1995-09-07 1999-06-25 Semperit Ag Kautschukmischung
US5583245A (en) 1996-03-06 1996-12-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5719207A (en) 1996-03-18 1998-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and tire with tread
US5696197A (en) 1996-06-21 1997-12-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound
JP3606411B2 (ja) 1996-07-10 2005-01-05 株式会社ブリヂストン タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法
JP3117645B2 (ja) 1996-09-03 2000-12-18 株式会社ブリヂストン 空気入りラジアルタイヤ
US5663396A (en) 1996-10-31 1997-09-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5786441A (en) 1996-12-31 1998-07-28 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties
US5684171A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
US5684172A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
JP4489194B2 (ja) 1997-03-05 2010-06-23 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
ES2198651T3 (es) 1997-03-05 2004-02-01 Jsr Corporation Metodo para producir polimeros dieno conjugados.
JP3724125B2 (ja) 1997-07-15 2005-12-07 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
US6384117B1 (en) 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6221943B1 (en) 1997-07-11 2001-04-24 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6525118B2 (en) 1997-07-11 2003-02-25 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis
BR9806096B1 (pt) 1997-08-21 2009-01-13 mercaptosilano bloqueado; processo para a manufatura de uma borracha com carga; processo para a manufatura de um mercaptosilano bloqueado; composiÇço de borracha; e silano.
US5971046A (en) 1997-09-17 1999-10-26 Bridgestone/Firestone, Inc. Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire
EP1230273B1 (en) 1999-11-12 2009-02-11 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
EP1099711B1 (en) 1999-11-12 2006-03-29 JSR Corporation Modified conjugated diene polymer, method of producing it and rubber composition comprising the same
US6977281B1 (en) 1999-11-12 2005-12-20 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
FR2802542A1 (fr) 1999-12-20 2001-06-22 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition
US6590017B1 (en) 2000-05-15 2003-07-08 Bridgestone Corporation Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound
US6608145B1 (en) 2000-10-13 2003-08-19 Bridgestone Corporation Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature
JP4965055B2 (ja) 2000-11-10 2012-07-04 株式会社ブリヂストン 新規な官能化剤を用いて製造した官能化高シス−１，４−ポリブタジエン
KR100576592B1 (ko) * 2001-02-15 2006-05-04 닛뽕 엘라스토마 가부시끼가이샤 변성 고무, 이의 제조 방법 및 그의 조성물
US6579949B1 (en) 2001-10-30 2003-06-17 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent
US7153919B2 (en) 2002-10-30 2006-12-26 Bridgestone Corporation Use of sulfur containing initiators for anionic polymerization of monomers
WO2004094487A1 (en) * 2003-03-21 2004-11-04 Dow Global Technologies, Inc. Morphology controlled olefin polymerization process
US7351776B2 (en) 2004-03-02 2008-04-01 Bridgestone Corporation Bulk polymerization process
JP2006152220A (ja) * 2004-12-01 2006-06-15 Asahi Glass Polyurethane Material Co Ltd 二液型ポリウレタン系塗膜材
US7335712B2 (en) 2005-04-21 2008-02-26 Bridgestone Corporation Process of producing a siloxy-functionalized polymer
US7868110B2 (en) 2005-05-20 2011-01-11 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and polymers therefrom
US20060264590A1 (en) 2005-05-20 2006-11-23 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and polymers therefrom
US7626712B2 (en) 2005-07-12 2009-12-01 Sematech, Inc. Methods and systems for characterizing semiconductor materials
US7879952B2 (en) 2005-12-28 2011-02-01 Bridgestone Corporation Functionalized polymers
RU2437904C2 (ru) * 2006-04-13 2011-12-27 Бриджстоун Корпорейшн Композиция, содержащая полимеры, функционализованные несколькими функциональными группами
JP5361720B2 (ja) * 2006-07-26 2013-12-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 除草用組成物
US7732534B2 (en) 2006-08-28 2010-06-08 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with nitro compounds
US20080103261A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-01 Bridgestone Corporation Process for producing modified conjugated diene based polymer, modified conjugated diene based polymer produced by the process, rubber composition, and tire
CN101835807B (zh) * 2007-06-18 2013-03-13 株式会社普利司通 用含氨基的卤代硅烷官能化的聚合物
US20090023212A1 (en) * 2007-07-19 2009-01-22 Syngenta Participations Ag Method for transforming soybean (Glycine max)
US8314189B2 (en) * 2007-10-12 2012-11-20 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with heterocyclic nitrile compounds
US20090203826A1 (en) * 2008-02-13 2009-08-13 Michael Joseph Rachita Methods of making siloxy-imine functionalized rubbery polymers and uses thereof in rubber compositions for tires
US7906592B2 (en) 2008-07-03 2011-03-15 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with imide compounds containing a protected amino group
ES2465070T3 (es) * 2009-01-23 2014-06-05 Bridgestone Corporation Polímeros funcionalizados con compuestos de nitrilo que contienen un grupo amino protegido

Also Published As

Publication number Publication date
US9469710B2 (en) 2016-10-18
CN103025816A (zh) 2013-04-03
KR101797788B1 (ko) 2017-11-15
JP2015028170A (ja) 2015-02-12
KR20130028054A (ko) 2013-03-18
EP2526149A2 (en) 2012-11-28
WO2011091346A2 (en) 2011-07-28
EP2526149B1 (en) 2017-03-01
BR112012018095A2 (pt) 2016-05-03
JP5599901B2 (ja) 2014-10-01
ES2626141T3 (es) 2017-07-24
CN103025816B (zh) 2015-07-22
RU2564352C2 (ru) 2015-09-27
US20120296041A1 (en) 2012-11-22
US20150148489A1 (en) 2015-05-28
WO2011091346A3 (en) 2013-04-04
BR112012018095B1 (pt) 2019-11-05
JP2013518928A (ja) 2013-05-23
JP5941511B2 (ja) 2016-06-29
EP2526149A4 (en) 2014-07-09
ZA201205345B (en) 2013-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012136122A (ru) Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу
ATE536378T1 (de) Modifiziertes konjugiertes dienepolymer und dessen herstellung
Bauer et al. Controlled radical polymerization of myrcene in bulk: mapping the effect of conditions on the system
CN102762598B (zh) 共轭二烯类橡胶、橡胶组合物、橡胶交联物及轮胎、以及共轭二烯类橡胶的制造方法
RU2014112057A (ru) Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу
RU2011135030A (ru) Полимеры, функционализированные нитрильными соединениями с защитной аминогруппой
RU2015145544A (ru) Способ получения полидиенов
RU2010119024A (ru) Полимеры, функционализированные гетероциклическими нитрильными соединениями
EA201490584A1 (ru) Способ получения модифицированного полимера на основе сопряженного диена, модифицированный полимер на основе сопряженного диена, композиция модифицированного полимера на основе сопряженного диена, композиция каучука и шина
EA201490496A1 (ru) Способ получения модифицированных полимеров сопряженных диенов, модифицированные полимеры сопряженных диенов, композиции модифицированных полимеров сопряженных диенов, композиции каучука и автомобильные шины
RU2013136050A (ru) Гидроксиарилфункционализованные полимеры
RU2011135031A (ru) Полимеры, функционализированные полицианосоединениями
RU2009128667A (ru) Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер и резиновая композиция
RU2013131726A (ru) Полимеры, функционализированные оксимными соединениями, содержащими ацильную группу
RU2011143464A (ru) Содержащий полярные группы сополимер, резиновая смесь и нешипованная шина
RU2012119827A (ru) Полибутадиены, катализируемые неодимом
IN2012DN02284A (ru)
RU2014128888A (ru) Стабилизированные многовалентные инициаторы анионной полимеризации и способы получения указанных инициаторов
RU2009129957A (ru) Способ улучшения сопротивления хладотекучести полимеров
JP2010039060A5 (ru)
CN106699967A (zh) 一种采用钼系催化体系制备高乙烯基丁苯共聚物的方法
MX344267B (es) Caucho de estireno-butadieno de alto contenido de estireno alto contenido de vinilo y metodos para la preparacion del mismo.
MY172657A (en) Branched broad mwd conjugated diene polymer
RU2014127902A (ru) Способ получения полидиенов и полидиеновых сополимеров с пониженной текучестью на холоде
Wang et al. Polyisoprene bearing dual functionalized mini-blocky chain-ends prepared from neodymium-mediated coordinative chain transfer polymerizations

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210125