RU2012135525A - Производные алкилгетероциклических карбаматов, их получение и применение в терапии - Google Patents

Производные алкилгетероциклических карбаматов, их получение и применение в терапии Download PDF

Info

Publication number
RU2012135525A
RU2012135525A RU2012135525/04A RU2012135525A RU2012135525A RU 2012135525 A RU2012135525 A RU 2012135525A RU 2012135525/04 A RU2012135525/04 A RU 2012135525/04A RU 2012135525 A RU2012135525 A RU 2012135525A RU 2012135525 A RU2012135525 A RU 2012135525A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethyl
carboxylate
thiazol
piperidine
ethyl
Prior art date
Application number
RU2012135525/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ахмед Абуабделла
Антуан Раве
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR1050362A external-priority patent/FR2955325B1/fr
Priority claimed from FR1050583A external-priority patent/FR2955580A1/fr
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2012135525A publication Critical patent/RU2012135525A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I):в которой:- Rпредставляет собой атом водорода или фтора, или группу гидроксила, циано, трифторметила, C-алкила, C-алкокси или -NRR;- n и m независимо друг от друга представляют собой целые числа, равные 1, 2 или 3, причем сумма m+n не превышает 5;- A представляет собой ковалентную связь, атом кислорода, группу C-алкилена или группу -O-C-алкилена, в которой концевой атом кислорода связан с группой R;- Rпредставляет собой группу R, необязательно замещенную одной или несколькими группами Rи/или R;Rпредставляет собой группу, выбранную из фенила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, триазинила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, фталазинила, хиназолинила, хиноксалинила, циннолинила, нафтиридинила, бензотиазолила, бензизотиазолила, бензоксазолила, бензизоксазолила, бензимидазолила, изобензофуранила, бензофуранила, бензотиофенила, бензотиадиазолила, бензоксадиазолила, индазолила, индолизинила, индолила, изоиндолила, имидазопиридинила, имидазопиримидинила, имидазопиразинила, имидазопиридазинила, триазолопиридинила, пирролопиридинила, пирролопиримидинила, пирролопиразинила, пирролопиридазинила, пирролотриазинила, пиразолопиридинила, пиразолопиримидинила, пиразолопиразинила, пиразолопиридазинила, фуропиридинила, фуропиримидинила, фуропиразинила, фуропиридазинила, фуротриазинила, оксазолопиридинила, оксазолопиримидинила, оксазолопиразинила, оксазолопиридазинила, изоксазолопиридинила, изоксазолопиримидинила, изоксазолопиразинила, изоксазолопиридазинила, оксадиазолопиридинила, тиенопиридинила, тиенопиримидинила, тиенопиразинила, тиенопиридазинила, тиенотриазинила, тиазо

Claims (15)

1. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000001
в которой:
- R2 представляет собой атом водорода или фтора, или группу гидроксила, циано, трифторметила, C1-6-алкила, C1-6-алкокси или -NR8R9;
- n и m независимо друг от друга представляют собой целые числа, равные 1, 2 или 3, причем сумма m+n не превышает 5;
- A представляет собой ковалентную связь, атом кислорода, группу C1-6-алкилена или группу -O-C1-6-алкилена, в которой концевой атом кислорода связан с группой R1;
- R1 представляет собой группу R5, необязательно замещенную одной или несколькими группами R6 и/или R7;
R5 представляет собой группу, выбранную из фенила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, триазинила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, фталазинила, хиназолинила, хиноксалинила, циннолинила, нафтиридинила, бензотиазолила, бензизотиазолила, бензоксазолила, бензизоксазолила, бензимидазолила, изобензофуранила, бензофуранила, бензотиофенила, бензотиадиазолила, бензоксадиазолила, индазолила, индолизинила, индолила, изоиндолила, имидазопиридинила, имидазопиримидинила, имидазопиразинила, имидазопиридазинила, триазолопиридинила, пирролопиридинила, пирролопиримидинила, пирролопиразинила, пирролопиридазинила, пирролотриазинила, пиразолопиридинила, пиразолопиримидинила, пиразолопиразинила, пиразолопиридазинила, фуропиридинила, фуропиримидинила, фуропиразинила, фуропиридазинила, фуротриазинила, оксазолопиридинила, оксазолопиримидинила, оксазолопиразинила, оксазолопиридазинила, изоксазолопиридинила, изоксазолопиримидинила, изоксазолопиразинила, изоксазолопиридазинила, оксадиазолопиридинила, тиенопиридинила, тиенопиримидинила, тиенопиразинила, тиенопиридазинила, тиенотриазинила, тиазолопиридинила, тиазолопиримидинила, тиазолопиразинила, тиазолопиридазинила, изотиазолопиридинила, изотиазолопиримидинила, изотиазолопиразинила, изотиазолопиридазинила или тиадиазолопиридинила;
R6 представляет собой атом галогена или группу циано, -CH2CN, нитро, гидроксила, C1-8-алкила, C1-6-алкокси, C1-6-тиоалкила, C1-6-галогеналкила, C1-6-галогеналкокси, C1-6-галогентиоалкила, C3-7-циклоалкила, C3-7-циклоалкил-C1-3-алкилена, C3-7-циклоалкил-C1-3-алкилен-O-, -(CH2)p-NR8R9, -NR8COR9, -NR8CO2R9, -NR8SO2R9, -NR8SO2NR8R9, -COR8, -CO2R8, -(CH2)p-CONR8R9, -SO2R8, -SO2NR8R9 или -O-(C1-3-алкилен)-O-;
R7 представляет собой группу, выбранную из фенила, фенил-C1-4-алкилен-, фенил-(CH2)p-O-, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, триазинила, фуранила, тиенила, имидазолила, оксазолила, изоксазолила, пирролила, пиразолила, тетразолила, тиазолила, изотиазолила, оксадиазолила, тиадиазолила, имидазопиримидинила, тиенопиримидинила, бензофуранила, бензотиенила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензизоксазолила, бензотиазолила, бензизотиазолила, индолила, изоиндолила, индазолила, пирролопиридинила, фуропиридинила, тиенопиридинила, имидазопиридинила, пиразолопиридинила, оксазолопиридинила, изоксазолопиридинила или тиазолопиридинила; где группа или группы R7 могут быть замещены одной или несколькими группами R6, которые являются одинаковыми или отличаются друг от друга;
p представляет собой число, которое может иметь значения 0, 1, 2 или 3;
- R3 представляет собой атом водорода или фтора, C1-6-алкильную группу или трифторметильную группу;
- R4 представляет собой 5-членный гетероцикл, выбранный из фуранила, пирролила, тиенила, тиазолила, изотиазолила, оксазолила, изоксазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, имидазолила, триазолила или тетразолила;
причем указанный гетероцикл необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена или группы C1-6-алкила, C1-6-галогеналкила, C3-7-циклоалкила, C3-7-циклоалкил-C1-3-алкилена, C1-6-галогеналкокси, циано, -NR8R9, -NR8C(O)R9, -NR8CO2R9, -NR8SO2R9, -NR8SO2NR8R9, -C(O)R8, -CO2R8, -C(O)NR8R9, -C(O)N(R8)(С1-3-алкилен-NR10R11), -SO2R8, -SO2NR8R9 или -O-(C1-3-алкилен)-O-;
R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или C1-6-алкильную группу,
или совместно с атомом или атомами азота, к которым они присоединены, образуют:
в случае NR8R9 цикл, выбранный из азетидина, пирролидина, пиперидина, морфолина, тиоморфолина, азепина, оксазепина или пиперазина, причем этот цикл необязательно замещен группой C1-6-алкила или бензила;
в случае NR8COR9 лактамовый цикл;
в случае NR8CO2R9 оксазолидиноновый, оксазиноновый или оксазепиноновый цикл;
в случае NR8SO2R9 сультамовый цикл;
в случае NR8SO2NR8R9 цикл тиазолидин диоксида или тиадиазинан диоксида;
R10 и R11 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или C1-6-алкильную группу;
за исключением такого соединения, как:
5-метилизоксазол-3-илметил 4-гидрокси-4-(4-хлорфенил)пиперидин-1-карбоксилат,
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода;
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что m и n независимо друг от друга имеют значение 1 или 2;
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
4. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что A представляет собой -O-C1-6-алкиленовую группу, в которой концевой атом кислорода связан с группой R1;
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
5. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 представляет собой группу R5, необязательно замещенную одной или несколькими группами R6 и/или R7;
R5 представляет собой группу, выбранную из фенила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, триазинила, нафтила, хинолинила, изохинолинила, фталазинила, хиноксалинила, хиназолинила, циннолинила, нафтиридинила, бензотиазолила, бензизотиазолила, бензоксазолила, бензизоксазолила, бензимидазолила, изобензофуранила, бензофуранила, бензотиофенила, индазолила, индолизинила, индолила, изоиндолила, пирролопиридинила, фуропиридинила или тиенопиридинила;
R6 означает атом галогена или группу циано, -CH2CN, нитро, гидроксила, C1-8-алкила, C1-6-алкокси, C1-6-тиоалкила, C1-6-галогеналкила, C1-6-галогеналкокси, C1-6-галогентиоалкила, C3-7-циклоалкила, C3-7-циклоалкил-C1-3-алкилена, C3-7-циклоалкил-C1-3-алкилен-O-, -(CH2)p-NR8R9, -NR8COR9, -NR8CO2R9, -NR8SO2R9, -NR8SO2NR8R9, -COR8, -CO2R8, -(CH2)p-CONR8R9, -SO2R8, -SO2NR8R9 или -O-(C1-3-алкилен)-O-;
R7 представляет собой группу, выбранную из фенила, фенил-C1-4-алкилен-, фенил-(CH2)p-O-, пиридинила, пиридазинила, изоксазолила, бензотиазолила, пирролила, пиразолила, тетразолила, пиримидинила, тиазолила, пиразинила, триазинила или бензоксазолила; где группа или группы R7 могут быть замещены одной или несколькими группами R6, которые являются одинаковыми или отличаются друг от друга, соответствующими данному выше определению;
p представляет собой число, которое может иметь значения 0, 1, 2 или 3;
R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или C1-6-алкильную группу;
или совместно с атомом или атомами азота, к которым они присоединены, образуют:
в случае NR8R9 цикл, выбранный из азетидина, пирролидина, пиперидина, морфолина, тиоморфолина, азепина, оксазепина или пиперазина, причем этот цикл необязательно замещен C1-6-алкилом или бензильной группой;
в случае NR8COR9 лактамовый цикл;
в случае NR8CO2R9 оксазолидиноновый, оксазиноновый или оксазепиноновый цикл;
в случае NR8SO2R9 сультамовый цикл;
в случае NR8SO2NR8R9 циклы тиазолидин диоксида или тиадиазинан диоксида;
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
6. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что R3 представляет собой атом водорода;
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
7. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что R4 представляет собой 5-членный гетероцикл, выбранный из тиазолила или изоксазолила;
где упомянутый гетероцикл необязательно замещен одним или несколькими заместителями -C(O)NR8R9, где каждый из заместителей R8 и R9 представляет собой атом водорода;
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
8. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из перечисленных ниже соединений:
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-хлорнафт-1-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-{трифторметил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-хлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-хлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{трифторметил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(7-метоксинафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-цианофенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(6-метоксинафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(7-метоксинафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(3,4-дихлорфеноксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(6-метоксинафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(4-хлорнафт-1-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(нафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4'-фторбифенил-4-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(хинолин-6-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его гидрохлорида;
тиазол-4-илметил 4-[2-(изохинолин-6-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его гидрохлорида;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(3'-цианобифенил-3-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(4'-фторбифенил-4-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(5-хлорнафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(3-{трифторметокси}феноксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-[4-(1-метил-1-фенилэтил)феноксиметил]пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(хинолин-3-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(изохинолин-6-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(хинолин-7-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(изохинолин-7-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(4-хлор-3-{трифторметил}феноксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил (+/-)-3-(5-фторнафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2,4-диметилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2,3-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2,5-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3,4-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3,5-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-циклопентилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2-{бензоксазол-2-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-{бензилокси}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-{карбамоилметил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(хинолин-7-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(хинолин-6-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-циано-3-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(бифенил-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2-изопропил-5-метилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3-{трифторметил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-{2-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенокси]этил}пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-бензилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-{пиррол-1-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-карбамоилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3-цианофенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3,5-ди{трет-бутил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2-бензилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(8-{ацетиламино}нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3-{метоксикарбонил}нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3-феноксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(изохинолин-7-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-гексилоксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3-бутоксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(хинолин-5-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(3-{пентафторэтил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(5-{ацетиламино}нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(5-бром-2-хлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2-метилхинолин-6-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4'-цианобифенил-3-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(6-цианонафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-{тиазол-2-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(бифенил-3-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(бифенил-4-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2-цианохинолин-8-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-хлор-2-цианофенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(метилбензотиазол-5-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4'-цианобифенил-4-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(2-{морфолин-4-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-хлор-2-{изоксазол-5-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2,4-диметилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2,3-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(нафт-1-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(3-{диметиламино}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(3-{трифторметил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-бензилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-этоксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-{2-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]этил}пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-феноксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-бром-4-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-бензилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(3-феноксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-{гексилокси}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(3-бутоксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-хлор-5-изопропил-2-метилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(3-{пентафторэтил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(5-{ацетиламино}нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(5-бром-2-хлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4'-цианобифенил-3-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(6-цианонафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-{тиазол-2-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(бифенил-3-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(бифенил-4-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-хлор-2-цианофенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-метилбензотиазол-5-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4'-цианобифенил-4-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-{морфолин-4-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-хлор-2-{изоксазол-5-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(4-{диметиламинометил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(нафт-1-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил 4-[2-(7-метоксинафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-циклопентилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-бензилоксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(изохинолин-7-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(хинолин-5-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-метилхинолин-6-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-цианохинолин-8-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-циклопентилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-{бензоксазол-2-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-циано-3-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-{2-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенокси]этил}пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-{пиррол-1-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(3,5-ди{трет-бутил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(4-{диметиламинометил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(2-метилхинолин-8-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-4-илметил 4-[2-(3-цианофенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-(2-феноксиэтил)пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(бифенил-4-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-карбамоилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2,4-диметилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{диметиламинометил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2,3-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2,4-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2,5-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3,5-дихлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-циклопентилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(нафт-1-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-метилхинолин-8-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-{бензоксазол-2-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{бензилокси}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-сульфамоилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(изохинолин-5-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{карбамоилметил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(хинолин-7-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(хинолин-6-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(хинолин-8-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3-{диметиламино}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-циано-3-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(бифенил-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(бифенил-3-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3-{трифторметил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-бензилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-этоксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-циклопентилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-{2-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]этил}пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-феноксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-бром-4-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{пиррол-1-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3-цианофенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3,5-ди{трет-бутил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-бензилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-{бензилокси}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-цианохинолин-8-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3-{метоксикарбонил}нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3-феноксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-хлор-2-цианофенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(изохинолин-7-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{гексилокси}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3-бутоксифенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-хлор-5-изопропил-2-метилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-метилбензотиазол-5-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(хинолин-5-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3-{пентафторэтил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(5-бром-2-хлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{дифторметокси}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4'-цианобифенил-3-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(6-цианонафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{тиазол-2-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(7-метоксинафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-хлор-2-{изоксазол-5-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-карбамоил-4-хлорфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(5-{ацетиламино}нафт-2-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4'-цианобифенил-4-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-{метансульфонил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(5-ацетиламино-2-пропилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(1H-индол-6-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-{2-[4-фтор-2-(1H-пиразол-3-ил)фенокси]этил}пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(4-циано-2-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-изопропил-5-метилфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-{морфолин-4-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата и его трифторацетата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(2-метилхинолин-6-илокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-{2-[4-(2-оксопирролидин-1-ил)фенокси]этил}пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-5-илметил 4-[2-(3-{тетразол-1-ил}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил (R)-3-(нафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата (энантиомера I);
тиазол-2-илметил (S)-3-(нафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата (энантиомера II);
тиазол-2-илметил (+/-)-3-(5-хлорнафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
тиазол-2-илметил (+/-)-3-(4'-фторбифенил-4-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
3-карбамоилизоксазол-5-илметил 4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
3-карбамоилизоксазол-5-илметил 4-[2-(4-{трифторметокси}фенокси)этил]пиперидин-1-карбоксилата;
3-карбамоилизоксазол-5-илметил (-)-(R)-3-(нафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата (энантиомера I);
3-карбамоилизоксазол-5-илметил (+/-)-3-(6-метоксинафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата;
3-карбамоилизоксазол-5-илметил (+)-(S)-3-(нафт-2-илоксиметил)пирролидин-1-карбоксилата (энантиомера II).
9. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что это соединение соответствует формуле (Ii):
Figure 00000002
где R1, A, R4, n и m соответствуют определениям, данным в п.1 или 2;
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
10. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что это соединение соответствует формуле (Iii):
Figure 00000003
где R1, A, n и m соответствуют определениям, данным в п.1 или 2;
в форме основания или аддитивной соли с кислотой.
11. Способ получения соединения по любому из пп.1-10, включающий стадию взаимодействия производного амина следующей общей формулы (II):
Figure 00000004
где R1, R2, A, n и m соответствуют определениям, данным в одном из предшествующих пунктов,
с карбонатом следующей общей формулы (III):
Figure 00000005
где Z представляет собой атом водорода или нитрогруппу, и R3 и R4 соответствуют определениям, данным в одном из предшествующих пунктов,
в присутствии основания, такого как триэтиламин, пиридин, N,N-диметиламинопиридин или N,N-диизопропилэтиламин, в органическом растворителе, таком как толуол, ацетонитрил или дихлорэтан, при температуре от температуры окружающей среды до температуры кипения растворителя.
12. Лекарственное средство, включающее соединение по любому из пп.1-10, в форме основания или аддитивной соли с фармацевтически приемлемой кислотой, для применения в качестве лекарственного средства.
13. Фармацевтическая композиция, включающая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-10, в форме основания или аддитивной соли с фармацевтически приемлемой кислотой, и необязательно один или несколько фармацевтически приемлемых эксципиентов.
14. Применение соединения по любому из пп.1-10, в форме основания или его аддитивной соли с фармацевтически приемлемой кислотой, для применения в получении лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения патологии, в развитие которой вовлечены эндогенные каннабиоиды и/или любые другие субстраты, которые подвергаются метаболизму под действием фермента FAAH.
15. Применение соединения по любому из пп.1-10, в форме основания или аддитивной соли с фармацевтически приемлемой кислотой, для применения в получении лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения острой или хронической боли нейрогенного типа, острой или хронической боли, связанной с воспалительными заболеваниями, острой или хронической периферической боли, головокружения, тошноты, рвоты, расстройств пищевого поведения, неврологических и психиатрических патологий, острых или хронических нейродегенеративных заболеваний, эпилепсии, расстройств сна, сердечно-сосудистых заболеваний, почечной ишемии, раковых заболеваний, расстройств иммунной системы, аллергических заболеваний, паразитарных, вирусных или бактериальных инфекционных заболеваний, воспалительных заболеваний, остеопороза, глазных заболеваний, легочных расстройств, желудочно-кишечных заболеваний, недержания мочи или воспаления мочевого пузыря.
RU2012135525/04A 2010-01-20 2011-01-19 Производные алкилгетероциклических карбаматов, их получение и применение в терапии RU2012135525A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1050362 2010-01-20
FR1050362A FR2955325B1 (fr) 2010-01-20 2010-01-20 Derives de carbamates d'alkyl-heterocycles, leur preparation et leur application en therapeutique
FR1050583A FR2955580A1 (fr) 2010-01-28 2010-01-28 Derives de carbamate d'alkyl-heterocycles, leur preparation et leur application en therapeutique
FR1050583 2010-01-28
PCT/IB2011/050229 WO2011089550A1 (en) 2010-01-20 2011-01-19 Alkyl-heterocycle carbamate derivatives, their preparation and their therapeutic application

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012135525A true RU2012135525A (ru) 2014-02-27

Family

ID=43844570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012135525/04A RU2012135525A (ru) 2010-01-20 2011-01-19 Производные алкилгетероциклических карбаматов, их получение и применение в терапии

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9000010B2 (ru)
EP (1) EP2526100B1 (ru)
JP (1) JP5833570B2 (ru)
KR (1) KR20120125302A (ru)
CN (2) CN105837565A (ru)
AR (1) AR079934A1 (ru)
AU (1) AU2011208418B2 (ru)
CA (1) CA2787476C (ru)
IL (1) IL220859A0 (ru)
MX (1) MX2012008377A (ru)
RU (1) RU2012135525A (ru)
SG (1) SG182567A1 (ru)
TW (1) TW201139431A (ru)
WO (1) WO2011089550A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018068295A1 (en) * 2016-10-14 2018-04-19 Merck Sharp & Dohme Corp. ARYL AND HETEROARYL ETHER DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3303741A1 (de) * 1983-02-04 1984-08-09 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Verfahren zur herstellung heterocyclischer verbindungen
CA2143143A1 (en) * 1994-03-08 1995-09-09 Toshihiko Tanaka 3-phenylpyrrolidine derivatives
JPH07300455A (ja) * 1994-03-08 1995-11-14 Mitsubishi Chem Corp ３−フェニルピロリジン誘導体
EA010267B1 (ru) * 2002-10-07 2008-06-30 Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния Модуляция тревоги через блокаду гидролиза анандамида
FR2864080B1 (fr) * 2003-12-23 2006-02-03 Sanofi Synthelabo Derives de 1-piperazine-et-1-homopiperazine-carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2865205B1 (fr) * 2004-01-16 2006-02-24 Sanofi Synthelabo Derives de type aryloxyalkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2866884B1 (fr) * 2004-02-26 2007-08-31 Sanofi Synthelabo Derives d'aryl-et d'heteroaryl-piperidinecarboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
US20090111778A1 (en) * 2005-11-18 2009-04-30 Richard Apodaca 2-Keto-Oxazoles as Modulators of Fatty Acid Amide Hydrolase
KR101536021B1 (ko) * 2007-10-16 2015-07-10 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 피리미딜 인돌린 화합물
FR2945534B1 (fr) * 2009-05-12 2012-11-16 Sanofi Aventis DERIVES DE CYCLOPENTAL[c]PYRROLE-2-CARBOXYLATES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
FR2945531A1 (fr) * 2009-05-12 2010-11-19 Sanofi Aventis Derives de 7-aza-spiro°3,5!nonane-7-carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
CN102803258B (zh) 2016-04-20
US9000010B2 (en) 2015-04-07
CN105837565A (zh) 2016-08-10
CA2787476A1 (en) 2011-07-28
SG182567A1 (en) 2012-08-30
IL220859A0 (en) 2012-09-24
AR079934A1 (es) 2012-02-29
MX2012008377A (es) 2012-12-05
CA2787476C (en) 2017-07-11
CN102803258A (zh) 2012-11-28
KR20120125302A (ko) 2012-11-14
EP2526100A1 (en) 2012-11-28
AU2011208418B2 (en) 2016-01-07
TW201139431A (en) 2011-11-16
AU2011208418A1 (en) 2012-08-09
WO2011089550A1 (en) 2011-07-28
US20120295909A1 (en) 2012-11-22
JP5833570B2 (ja) 2015-12-16
JP2013517323A (ja) 2013-05-16
EP2526100B1 (en) 2013-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2435757C2 (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
RU2006134025A (ru) Производные пиперидиналкилкарбаматов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah
CA2529443A1 (en) Pyrido[2,1-a]-isoquinoline derivatives as dpp-iv inhibitors
AU2009274355B2 (en) Alkyl thiazole carbamate derivatives, preparation thereof, and use thereof as FAAH enzyme inhibitors
US11117905B2 (en) Bisaryl heterocycles as NRF2 activators
RU2008102597A (ru) Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе
JP2008513499A5 (ru)
MX2008013400A (es) Derivado de azolcarboxamida.
RU2009126624A (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы
CA2522024A1 (en) Cgrp receptor antagonists
WO2016115090A1 (en) Compounds, compositions and methods for increasing cftr activity
RU2013123275A (ru) Пиперидин-4-илазетидиндиамиды как ингибиторы моноацилглицеринлипазы
JP2013516415A5 (ru)
HRP20120738T1 (hr) Inhibitori kinaza akt i p70 s6
JP2009512624A5 (ru)
JP2016534124A5 (ru)
TW201031638A (en) 4-aryl-butane-1,3-diamides
RU2012135525A (ru) Производные алкилгетероциклических карбаматов, их получение и применение в терапии
JP5220848B2 (ja) ピペリジンアミド誘導体
JP2007505105A5 (ru)
JP2009528997A5 (ru)
JPH01213278A (ja) ４―複素５員環―４―〔ｎ―（フェニル）アミド〕ピペリジン誘導体及び医薬組成物及びかかる化合物を用いる方法
RU2006134026A (ru) Производные гетероарилалкилкарбаматов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah
RU2013121816A (ru) Производные ацилбензола
JP2007524705A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20140120