RU2012134783A - Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем - Google Patents
Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012134783A RU2012134783A RU2012134783/04A RU2012134783A RU2012134783A RU 2012134783 A RU2012134783 A RU 2012134783A RU 2012134783/04 A RU2012134783/04 A RU 2012134783/04A RU 2012134783 A RU2012134783 A RU 2012134783A RU 2012134783 A RU2012134783 A RU 2012134783A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- group
- mixtures
- Prior art date
Links
- YWSPWKXREVSQCA-UHFFFAOYSA-N COc(cc(C=O)c([N+]([O-])=O)c1)c1OC Chemical compound COc(cc(C=O)c([N+]([O-])=O)c1)c1OC YWSPWKXREVSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTBVIMLZIRIFFR-UHFFFAOYSA-N CSc1nc(cccc2)c2[s]1 Chemical compound CSc1nc(cccc2)c2[s]1 UTBVIMLZIRIFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJRIRZXCUWRAGP-UHFFFAOYSA-N O=C(C(Oc1c2cccc1)=CC2=O)Sc1nc2ccccc2[s]1 Chemical compound O=C(C(Oc1c2cccc1)=CC2=O)Sc1nc2ccccc2[s]1 FJRIRZXCUWRAGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTURQZFFJDCTMZ-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c1ccc(CCBr)cc1)=O Chemical compound [O-][N+](c1ccc(CCBr)cc1)=O NTURQZFFJDCTMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения соли тетразолметасульфоновой кислоты формулы (I), который включает стадии:ацилирования соединения формулы (II) соединением формулы (III) с получением соединения формулы (IV); идобавления метансульфоновой кислоты к соединению формулы (IV)2. Способ по п.1, где ацилирование проводится в полярном апротонном растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана, сложного этилового эфира, ацетона, N,N-диметилформамида, ацетонитрила, диметилсульфоксида и их смеси.3. Способ по п.1, где соединение формулы (II) получают в присутствии трифенилфосфина и основания взаимодействием соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)4. Способ по п.3, где основание выбрано из группы, состоящей из триэтиламина, пиридина, имидазола, диизопропилэтиламина, 4-диметиламинопиридина и их смеси.5. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы (V) и соединения формулы (VI) проводится в органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, простого диэтилового эфира, сложного этилового эфира, тетрагидрофурана и их смеси.6. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы (V) и соединения формулы (VI) проводится при температуре в диапазоне от 20 до 25°C при перемешивании в течение 1-3 часов.7. Способ по п.1, где соединение формулы (III) получают способом, включающим стадии:циклизацию соединения формулы (VII) с соединением формулы (VIII) с получением соединения формулы (IX); и восстановления соединения формулы (IX) с использованием металла и кислоты8. Способ по п.7, где металл выбран из группы, состоящей из железа, олова, цинка и никеля.9. Способ по п.7, где металл используется в количестве от 5 до 15 эквивалентов �
Claims (22)
1. Способ получения соли тетразолметасульфоновой кислоты формулы (I), который включает стадии:
ацилирования соединения формулы (II) соединением формулы (III) с получением соединения формулы (IV); и
добавления метансульфоновой кислоты к соединению формулы (IV)
2. Способ по п.1, где ацилирование проводится в полярном апротонном растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, тетрагидрофурана, сложного этилового эфира, ацетона, N,N-диметилформамида, ацетонитрила, диметилсульфоксида и их смеси.
3. Способ по п.1, где соединение формулы (II) получают в присутствии трифенилфосфина и основания взаимодействием соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)
4. Способ по п.3, где основание выбрано из группы, состоящей из триэтиламина, пиридина, имидазола, диизопропилэтиламина, 4-диметиламинопиридина и их смеси.
5. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы (V) и соединения формулы (VI) проводится в органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, простого диэтилового эфира, сложного этилового эфира, тетрагидрофурана и их смеси.
6. Способ по п.3, где взаимодействие соединения формулы (V) и соединения формулы (VI) проводится при температуре в диапазоне от 20 до 25°C при перемешивании в течение 1-3 часов.
7. Способ по п.1, где соединение формулы (III) получают способом, включающим стадии:
циклизацию соединения формулы (VII) с соединением формулы (VIII) с получением соединения формулы (IX); и восстановления соединения формулы (IX) с использованием металла и кислоты
8. Способ по п.7, где металл выбран из группы, состоящей из железа, олова, цинка и никеля.
9. Способ по п.7, где металл используется в количестве от 5 до 15 эквивалентов на 1 эквивалент соединения формулы (IX).
10. Способ по п.7, где кислота выбрана из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, азотной кислоты, серной кислоты, уксусной кислоты и их смеси.
11. Способ по п.7, где кислота используется в объеме в диапазоне от 2 до 5 мл на 1 г соединения формулы (IX).
12. Способ по п.7, где соединение формулы (VII) получают взаимодействием соединения формулы (X) с соединением формулы (XI) с получением соединения формулы (XII) с последующим восстановлением соединения формулы (XII) с использованием метала и кислоты
13. Способ по п.12, где металл, используемый при восстановлении соединения формулы (XII), выбран из группы, состоящей из железа, олова, цинка и никеля.
14. Способ по п.12, где металл, используемый при восстановлении соединения формулы (XII), используется в количестве от 2 до 10 эквивалентов на 1 эквивалент соединения формулы (XII).
15. Способ по п.12, где кислота, используемая при восстановлении соединения формулы (XII), выбрана из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, азотной кислоты, серной кислоты, уксусной кислоты и их смеси.
16. Способ по п.12, где кислота, используемая при восстановлении соединения формулы (XII), используется в количестве от 0,1 до 0,5 эквивалентов на 1 эквивалент соединения формулы (XII).
17. Способ по п.7, где соединение формулы (VIII) получают взаимодействием соединения формулы (XIII) с соединением формулы (XIV)
18. Соединение формулы (II)
19. Способ получения соединения формулы (II), который включает стадию взаимодействия соединения формула (V) с соединением формулы (VI) в присутствии трифенилфосфина и основания
20. Способ по п.19, где основание выбрано из группы, состоящей из триэтиламина, пиридина, имидазола, диизопропилэтиламина и 4-диметиламинопиридина.
21. Способ по п.19, где реакция проводится в органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из дихлорметана, простого диэтилового эфира, сложного этилового эфира, тетрагидрофурана и их смеси.
22. Способ по п.19, где реакция проводится при перемешивании в течение 1-3 часов при температуре в диапазоне от 20 до 25°С.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100003835A KR101466245B1 (ko) | 2010-01-15 | 2010-01-15 | 테트라졸 메탄설폰산 염의 제조방법 및 이에 사용되는 신규 화합물 |
| KR10-2010-0003835 | 2010-01-15 | ||
| PCT/KR2011/000291 WO2011087316A2 (ko) | 2010-01-15 | 2011-01-14 | 테트라졸 메탄설폰산 염의 제조방법 및 이에 사용되는 신규 화합물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012134783A true RU2012134783A (ru) | 2014-02-20 |
| RU2509769C1 RU2509769C1 (ru) | 2014-03-20 |
Family
ID=44304835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134783/04A RU2509769C1 (ru) | 2010-01-15 | 2011-01-14 | Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8680277B2 (ru) |
| EP (1) | EP2524916B1 (ru) |
| JP (1) | JP5575921B2 (ru) |
| KR (1) | KR101466245B1 (ru) |
| CN (1) | CN102812020B (ru) |
| AU (1) | AU2011205891B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012017448B1 (ru) |
| CA (1) | CA2786434C (ru) |
| DK (1) | DK2524916T3 (ru) |
| ES (1) | ES2514340T3 (ru) |
| HK (1) | HK1177211A1 (ru) |
| IL (1) | IL220851A (ru) |
| MX (1) | MX2012007868A (ru) |
| NO (1) | NO342589B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ601805A (ru) |
| PL (1) | PL2524916T3 (ru) |
| RU (1) | RU2509769C1 (ru) |
| SG (1) | SG182430A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011087316A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201206084B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101986683B1 (ko) * | 2012-12-13 | 2019-06-10 | 한미약품 주식회사 | 테트라졸 유도체를 활성 성분으로 포함하는 용해도가 개선된 고체 분산체 |
| CN103804352B (zh) * | 2014-01-23 | 2017-06-13 | 中国药科大学 | 三氮唑苯乙基四氢异喹啉类化合物及其制备方法和应用 |
| JO3737B1 (ar) * | 2015-07-21 | 2021-01-31 | Athenex Therapeutics Ltd | تركيبات علاجية من باكليتاكسيل تعطى عن طريق الفم ومثبط P-gp لعلاج السرطان |
| US11165722B2 (en) | 2016-06-29 | 2021-11-02 | International Business Machines Corporation | Cognitive messaging with dynamically changing inputs |
| WO2020168144A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-20 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Solid state forms of n-[2-(2-{4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2(lh)- isoquinolinyl)ethyl] phenyl }-2h-tetrazol-5-yl)-4,5-dimethoxyphenyl] -4- oxo-4h-chromene-2-carboxamide and of its mesylate salt |
| WO2020194175A1 (en) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Solid forms of encequidar mesylate and processes thereof |
| WO2020230037A1 (en) * | 2019-05-13 | 2020-11-19 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Alternate process for the preparation of encequidar |
| WO2021044350A1 (en) * | 2019-09-04 | 2021-03-11 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Solid forms of encequidar mesylate and processes thereof |
| WO2022011221A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-13 | Teva Czech Industries S.R.O | Solid state forms of n-[2-(2-{4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2(1h)-isoquinolinyl)ethyl]phenyl}-2h-tetrazol-5-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]-4-oxo-4h-chromene-2-carboxamide mesylate salt |
| US11739089B2 (en) | 2020-10-07 | 2023-08-29 | Athenex, Inc. | Acetamido-phenyltetrazole derivatives and methods of using the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL129871A (en) * | 1994-05-06 | 2003-11-23 | Pharmacia & Upjohn Inc | Process for preparing 4-phenyl-substituted octanoyl-oxazolidin-2-one intermediates that are useful for preparing pyran-2-ones useful for treating retroviral infections |
| KR100508019B1 (ko) * | 2003-07-19 | 2005-08-17 | 한미약품 주식회사 | 고순도 1-안드로스텐 유도체의 제조 방법 |
| KR100557093B1 (ko) * | 2003-10-07 | 2006-03-03 | 한미약품 주식회사 | 다약제 내성 저해 활성을 갖는 테트라졸 유도체 및 그의제조방법 |
| US7279471B2 (en) * | 2004-04-15 | 2007-10-09 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Selected CGRP-antagonists, process for preparing them and their use as pharmaceutical compositions |
| KR100686695B1 (ko) * | 2005-06-11 | 2007-02-26 | 주식회사 에스텍파마 | 프란루카스트 또는 그의 수화물의 제조방법 및 그의 합성중간체 |
| US20070161791A1 (en) * | 2006-01-09 | 2007-07-12 | Narsimha Reddy Penthala | Process for the preparation of terazosin hydrocloride dihydrate |
-
2010
- 2010-01-15 KR KR1020100003835A patent/KR101466245B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-01-14 CN CN201180005610.5A patent/CN102812020B/zh active Active
- 2011-01-14 NZ NZ601805A patent/NZ601805A/en unknown
- 2011-01-14 PL PL11733103T patent/PL2524916T3/pl unknown
- 2011-01-14 BR BR112012017448-7A patent/BR112012017448B1/pt active IP Right Grant
- 2011-01-14 EP EP11733103.3A patent/EP2524916B1/en active Active
- 2011-01-14 JP JP2012548895A patent/JP5575921B2/ja active Active
- 2011-01-14 AU AU2011205891A patent/AU2011205891B2/en active Active
- 2011-01-14 ES ES11733103.3T patent/ES2514340T3/es active Active
- 2011-01-14 US US13/522,272 patent/US8680277B2/en active Active
- 2011-01-14 DK DK11733103.3T patent/DK2524916T3/da active
- 2011-01-14 RU RU2012134783/04A patent/RU2509769C1/ru active
- 2011-01-14 MX MX2012007868A patent/MX2012007868A/es active IP Right Grant
- 2011-01-14 WO PCT/KR2011/000291 patent/WO2011087316A2/ko active Application Filing
- 2011-01-14 SG SG2012050472A patent/SG182430A1/en unknown
- 2011-01-14 CA CA2786434A patent/CA2786434C/en active Active
-
2012
- 2012-07-10 IL IL220851A patent/IL220851A/en active IP Right Grant
- 2012-07-20 NO NO20120841A patent/NO342589B1/no unknown
- 2012-08-14 ZA ZA2012/06084A patent/ZA201206084B/en unknown
-
2013
- 2013-04-18 HK HK13104698.2A patent/HK1177211A1/xx unknown
-
2014
- 2014-02-03 US US14/171,318 patent/US8940908B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012134783A (ru) | Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем | |
| KR101374219B1 (ko) | 알킬암모늄아세테이트염을 이용한 새로운 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법 | |
| JP2015518473A5 (ru) | ||
| WO2020141419A2 (en) | Novel salts and polymorphic form of bempedoic acid | |
| JP2023116769A5 (ru) | ||
| US20130137881A1 (en) | Method for producing a methylene disulfonate compound | |
| RU2523793C2 (ru) | Способ получения [4-(2- хлор-4- метокси-5- метилфенил)-5- метилтиазоло-2- ил] [2-циклопропил-1- (3- фтор-4- метилфенил) - этил ]- амина | |
| US9278939B2 (en) | Methods for preparation of (4,6-dihalo-pyrimidin-5-yl)-acetaldehydes | |
| JP2010537957A (ja) | 新規な化合物及び製造方法 | |
| EP3095782A1 (en) | New method for preparing 3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzenamine | |
| PH12014501704B1 (en) | Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive | |
| EP1842847B1 (en) | Process for production of 5-chloro-2,4-dihydroxypyridine | |
| KR102079116B1 (ko) | 4-할로알킬-3-머캅토-치환된 2-하이드록시벤조산 유도체의 제조방법 | |
| EP0291565A1 (en) | Preparation of 3,5-dicarboxylic esters of 2,6-bis (Fluoroalkyl) piperidines | |
| CN110139853B (zh) | 用于制备杀有害生物化合物的方法 | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| KR20190039414A (ko) | 치환된 스티렌 유도체의 제조 방법 | |
| RU2471785C1 (ru) | 1-(1-адамантил)-4-нитрозопиразолы | |
| US7576220B2 (en) | Method of producing 1,2,4-oxadiazole derivatives | |
| RU2014131118A (ru) | Получение циклокарбонат-функционализованных соединений | |
| EP3562808B1 (en) | Processes for the preparation of pesticidal compounds | |
| KR101487171B1 (ko) | 금속 아세테이트염과 알킬암모늄아세테이트염을 이용한 5-아세트옥시메틸푸르푸랄의 제조방법 | |
| Koketsu et al. | Preparation of 1, 3‐selenazoles using selenazadienes | |
| CA2647590A1 (en) | Process for production of ethylenediamine derivatives having halogenated carbamate group and acyl group, and intermediates for production of the derivatives | |
| JP2007070270A (ja) | ３−アミノメチルオキセタン化合物の製法 |