RU2012119907A - Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты) - Google Patents
Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012119907A RU2012119907A RU2012119907/04A RU2012119907A RU2012119907A RU 2012119907 A RU2012119907 A RU 2012119907A RU 2012119907/04 A RU2012119907/04 A RU 2012119907/04A RU 2012119907 A RU2012119907 A RU 2012119907A RU 2012119907 A RU2012119907 A RU 2012119907A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- branched
- straight
- alkyl
- cycloalkyl
- organosilicon
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract 11
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 title claims abstract 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title claims 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 title claims 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 33
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims abstract 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 44
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 43
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- -1 COOR 10 Chemical group 0.000 claims 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims 2
- PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N (2r,3s)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-5,7-diol Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2OC)=CC=C(O)C(O)=C1 PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N 0.000 claims 1
- WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)OCC(O)CO)C=C1 WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSYLZJGLQGHSEM-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1NC2=C(N1)C=CC(=C2)S(=O)(=O)O.C(C)C(COC(C2=CC=CC=C2)=O)CCCC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1NC2=C(N1)C=CC(=C2)S(=O)(=O)O.C(C)C(COC(C2=CC=CC=C2)=O)CCCC RSYLZJGLQGHSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 1
- 229940064734 aminobenzoate Drugs 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAGMLECKUBJRNO-UHFFFAOYSA-N octyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 YAGMLECKUBJRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000368 sulisobenzone Drugs 0.000 claims 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 12
- 0 Cc1cc(I**)ccc1* Chemical compound Cc1cc(I**)ccc1* 0.000 description 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера с возрастающим эффектом, включающий проведение реакции мономера формулы (I):гдеR выбрано из группы, состоящей из (i), (ii), (iii) и (iv):гдеR, R, R, Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из Н, неразветвленного или разветвленного (C-C)алкил, (С-С)циклоалкила, OR, NH, NHR, NRR, COOH, COOR, CONH, CONHR, CONRR, SONH, SONHRи SONRR;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;или Rи R, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;или Rи R, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;Rпредставляет собой неразветвленный или разветвленный (С-С)алкил или (С-С)циклоалкил;или Rи R, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой пирролидиновы
Claims (15)
1. Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера с возрастающим эффектом, включающий проведение реакции мономера формулы (I):
где
R выбрано из группы, состоящей из (i), (ii), (iii) и (iv):
где
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, неразветвленного или разветвленного (C1-C6)алкил, (С3-С6)циклоалкила, OR6, NH2, NHR7, NR8R9, COOH, COOR10, CONH2, CONHR11, CONR12R13, SO2NH2, SO2NHR14 и SO2NR15R16;
R6 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R7 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R8 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R9 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
или R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;
R10 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R11 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R12 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R13 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;
R14 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R15 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R16 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
или R15 и R16, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;
А представляет собой Н, неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, OR'1, NH2, NHR'2 или NR'3R'4;
L представляет собой одинарную связь, -CH2- или -CH2-CH(RL)-
Z представляет собой NH или О;
Ra представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил, неразветвленный или разветвленный (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или фенил;
Rb представляет собой неразветвленный или разветвленный (C1-C6)алкил, неразветвленный или разветвленный (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или фенил;
Rc представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил, неразветвленный или разветвленный (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или фенил;
R'1 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R'2 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R'3 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R'4 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил; или R'3 и R'4, взятые вместе с атомом азота к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;
RL представляет собой Н, неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
n означает целое число, выбранное из 0 и 1;
р означает целое число, выбранное из 2, 3 и 4;
s означает целое число, выбранное из 0 и 1;
t означает целое число, выбранное из 0 и 1;
с соединением формулы (IV):
где
Rd представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил;
Re, Rf и Rg независимо предоставляют собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил, неразветвленный или разветвленный (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или фенил,
w1 и w2 независимо представляют собой 0 или 1, в смеси алканол/вода, причем алканол представляет собой неразветвленный или разветвленный алканол, содержащий 1-6 атомов углерода.
2. Способ по п.1, в котором реакцию проводят в присутствии азотсодержащего основного соединения, выбранного из группы, включающей аммиак, моноалкиламин, диалкиламин, триалкиламин, моноалканоламин, диалканоламин итриалканоламин, в которых алкильная и алканоловая группы являются неразветвленными или разветвленными и содержат 1-6 атомов углерода.
3. Способ по п.1 или 2, в котором в качестве смеси алканол/вода используют смесь этанол/вода.
4. Кремнийорганический фотозащитный полимер с возрастающим эффектом, полученный способом по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что он имеет форму микрочастиц или наночастиц.
5. Применение кремнийорганического фотозащитного полимера по п.4 при получении косметической или дерматологической композиции для защиты организма человека или животного от УФ-излучения.
6. Применение кремнийорганического фотозащитного полимера по п.4 в качестве фотохимического предшественника поглотителей УФ-лучей.
7. Применение кремнийорганического фотозащитного полимера по п.4 при получении косметической или дерматологической композиции, предназначенной для нанесения на тело человека или животного, характеризующейся возрастающей УФ-защитой в зависимости от времени воздействия солнечных лучей и степени солнечного излучения.
8. Применение кремнийорганического фотозащитного полимера по п.4 для защиты тела человека или животного от УФ-излучения.
9. Косметическая или дерматологическая композиция, включающая по меньшей мере один кремнийорганический фотозащитный полимер по п.4.
10. Композиция по п.9, которая содержит эффективное количество по меньшей мере одного полимера и является чувствительной к фотохимическому превращению in situ в солнцезащитное соединение с повышенной способностью УФ-защиты.
11. Композиция по п.9, которая содержит полимеры в количестве от 0,01% до 40% по массе, от общей массы композиции.
12. Композиция по любому из пп.9-11, которая дополнительно содержит солнцезащитное соединение, выбранное из авобензона, 2-этилгексил-пара-метоксициннамата, оксибензона, октилдиметил пара-аминобензойной кислоты, диоксибензона, этил-4-[бис-(гидроксипропил)]аминобензоата, 2-этилгексил-2-циан-3,3-дифенилакрилата, 2-этилгексилсалицилата, глицерил-пара-аминобензоата, 3,3,5-триметилциклогексилсалицилата, метилантранилата, пара-диметиламинобензойной кислоты, 2-этилгексил пара-диметиламинобензоата, 2-фенилбензимидазол-5-сульфоновой кислоты, 2-пара-диметиламинофенил-5-сульфонийбензоксазоевой кислоты, сулисобензона, гексил 2-(4-диэтиламино-2-гидроксибензоил)бензоата, 2-(4-метилбензилиден)-камфоры и 4-изопропилдибензоилметана.
13. Мономер формулы (I):
где
R выбрано из группы, состоящей из (i), (ii), (iii) и (iv):
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, неразветвленного или разветвленного (С1-С6)алкила, (С3-С6)циклоалкила, OR6, NH2, NHR7, NR8R9, COOH, COOR10, CONH2, CONHR11, CONR12R13, SO2NH2, SO2NHR4 и SO2NR15R16;
R6 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R7 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R8 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R9 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
или R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;
R10 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R11 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R12 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R13 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
или R12 и R13, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;
R14 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R15 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R16 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
или R15 и R16, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;
А представляет собой Н, неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, OR'1, NH2, NHR'2 или NR'3R'4;
L представляет собой одинарную связь, -CH2- или -СН2-СН(RL)-
Z представляет собой NH или О;
Ra представляет собой неразветвленный или разветвленный (C1-C6)алкил, неразветвленный или разветвленный (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или фенил;
Rb представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил, неразветвленный или разветвленный (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или фенил;
Rc представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил, неразветвленный или разветвленный (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил или фенил;
R'1 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R'2 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R'3 представляет собой неразветвленный или разветвленный (C1-C6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
R'4 представляет собой неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
или R'3 и R'4, взятые вместе с атомом азота к которому они присоединены, образуют пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый цикл;
RL представляет собой Н, неразветвленный или разветвленный (С1-С6)алкил или (С3-С6)циклоалкил;
n означает целое число, выбранное из 0 и 1;
р означает целое число, выбранное из 2, 3 и 4;
s означает целое число, выбранное из 0 и 1;
t означает целое число, выбранное из 0 и 1;
или их энантиомерные формы либо их косметические или дерматологически приемлемые соли при условии, что, когда R представляет собой (i), то A, L, Z, n, p, s, t и R1-R5 не могут представлять собой в то же самое время Н, одинарную связь, О, 0, 3, 1, 1 и все Н, соответственно.
14. Способ получения мономера по п.13, где R представляет собой группу (i) или (ii), который предусматривает проведение реакции соединения формулы (II'):
где
R' представляет собой группу (i') или (ii'):
и R1-R5, A, L и Z такие, как определено в п.13, с соединением формулы (III'):
где
Y выбрано из группы, состоящей из Cl, Br, I и O=C=N и
p, s, t, Ra, Rb и Rc такие, как определено в п.13,
где молярное соотношение (II') и (III') лежит в интервале от 1:1 до 1:2.
15. Способ получения мономера по п.13, где R представляет собой группу (iii) или (iv), который предусматривает проведение реакции соединения формулы (II''):
где
R'' представляет собой группу (iii'') или (iv''):
и R1-R5, А и L такие, как определено в п.13,
с соединением формулы (III''):
где
X выбрано из группы, состоящей из Cl, Br и I;
р, s, t, Ra, Rb и Rc такие, как определено в п.13,
и молярное соотношение (II'') и (III'') составляет 1:4.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09173122A EP2311844A1 (en) | 2009-10-15 | 2009-10-15 | Silyl polymeric benzoic acid ester compounds, uses, and compositions thereof |
EP09173122.4 | 2009-10-15 | ||
PCT/EP2010/065454 WO2011045389A1 (en) | 2009-10-15 | 2010-10-14 | Silyl polymeric benzoic acid ester compounds, uses, and compositions thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012119907A true RU2012119907A (ru) | 2013-11-20 |
RU2550029C2 RU2550029C2 (ru) | 2015-05-10 |
RU2550029C9 RU2550029C9 (ru) | 2015-07-10 |
Family
ID=41610003
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012119907/04A RU2550029C9 (ru) | 2009-10-15 | 2010-10-14 | Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты) |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8945522B2 (ru) |
EP (2) | EP2311844A1 (ru) |
JP (2) | JP5758394B2 (ru) |
KR (1) | KR101754340B1 (ru) |
CN (2) | CN105131298B (ru) |
AR (1) | AR078634A1 (ru) |
AU (1) | AU2010305776B2 (ru) |
BR (1) | BR112012008761B1 (ru) |
CA (1) | CA2777418C (ru) |
CL (1) | CL2012000923A1 (ru) |
CY (1) | CY1116781T1 (ru) |
DK (1) | DK2488537T3 (ru) |
ES (1) | ES2549915T3 (ru) |
HK (2) | HK1173155A1 (ru) |
HU (1) | HUE025422T2 (ru) |
MX (1) | MX2012004364A (ru) |
PE (1) | PE20121355A1 (ru) |
PL (1) | PL2488537T3 (ru) |
PT (1) | PT2488537E (ru) |
RU (1) | RU2550029C9 (ru) |
SI (1) | SI2488537T1 (ru) |
TW (2) | TWI537278B (ru) |
UY (1) | UY32944A (ru) |
WO (1) | WO2011045389A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2652111C1 (ru) * | 2014-05-19 | 2018-04-25 | Интерким, С.А. | Полимерные бензоаты, содержащие силилированные иминную и карбаматную группы, их применение и композиции |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AP3280A (en) | 2009-03-23 | 2015-05-31 | Glenmark Pharmaceuticals Sa | Fused pyrimidine-dione derivatives as TRPA1 modulators |
KR101541848B1 (ko) | 2012-11-12 | 2015-08-13 | 현대모비스 주식회사 | 인휠 모터 시스템 |
DE102015211792A1 (de) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Beiersdorf Ag | Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
DE102015211790A1 (de) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Beiersdorf Ag | Ethanolisches Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
DE102015211793A1 (de) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Beiersdorf Ag | Alkandiol-haltige Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
DE102015216959A1 (de) | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Beiersdorf Ag | Parfümiertes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
DE102015225570A1 (de) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Beiersdorf Ag | Allerneustes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxy-di-ben-zoylmethan |
DE102015225567A1 (de) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Beiersdorf Ag | Neues Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
DE102015225568A1 (de) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Beiersdorf Ag | Neustes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
DE102016000800A1 (de) | 2016-01-27 | 2017-07-27 | Beiersdorf Ag | Sonnenschutzmittel mit Tricyclodecanmethylisononanoat |
KR101881815B1 (ko) * | 2016-02-03 | 2018-08-24 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기 및 활성 에스테르기를 갖는 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 조성물 및 용도 |
DE102019203077A1 (de) * | 2019-03-06 | 2020-09-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Haarbehandlungsmitteln mit organischen C1-C6-Alkoxy-Silanen |
DE102019203074A1 (de) * | 2019-03-06 | 2020-09-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Haarbehandlungsmitteln mit organischen C1-C6-Alkoxy-Silanen |
WO2023079046A1 (en) * | 2021-11-05 | 2023-05-11 | Fundació Eurecat | Compounds as sun protection agents |
GB2623090A (en) | 2022-10-04 | 2024-04-10 | Sublino Ltd | Method of colouring |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4372835A (en) * | 1980-08-01 | 1983-02-08 | General Electric Co. | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
US4328346A (en) | 1980-08-01 | 1982-05-04 | General Electric Company | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
US4495360A (en) * | 1982-04-30 | 1985-01-22 | General Electric Company | Ultraviolet light absorbing agents, method for making, compositions and articles containing same |
KR840000980B1 (ko) | 1982-09-16 | 1984-07-02 | 손순식 | 다접점 조명등의 점멸 스위치 |
JPS6377940A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Toshiba Silicone Co Ltd | 真球状ポリメチルシルセスキオキサン粉末およびその製造方法 |
FR2636338B1 (fr) | 1988-09-09 | 1990-11-23 | Rhone Poulenc Chimie | Diorganopolysiloxane a fonction benzalmalonate |
FR2642968B1 (fr) | 1989-02-15 | 1991-06-07 | Oreal | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux |
US5252628A (en) | 1989-12-07 | 1993-10-12 | Lions Eye Institute Of Western Australia, Inc. | Method of making photoprotective hydrophilic polymers and ocular devices thereof |
EP0471277B1 (en) * | 1990-08-09 | 1995-11-15 | Sagami Chemical Research Center | Silanol compounds, polymerizable monomers and polymers having mesogenic groups |
ES2083136T3 (es) * | 1991-03-05 | 1996-04-01 | Ciba Geigy Ag | 2-(2-hidroxifenil)-4,6-diaril-1,3,5-triazinas sililadas. |
GB9110123D0 (en) | 1991-05-10 | 1991-07-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds their preparation and use |
FR2680683B1 (fr) | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre a structure hydrocarbonee et une silicone filtre. |
JPH0649209A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-02-22 | Toray Ind Inc | 球状シリコーン微粒子の製造方法 |
FR2695560B1 (fr) | 1992-09-17 | 1994-11-04 | Oreal | Composition cosmétique filtrante photostable contenant un filtre UV-A et un polymère filtre du type silicone benzotriazole. |
JPH0827273A (ja) * | 1994-07-12 | 1996-01-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | 紫外線吸収性シリコーン樹脂粉体の製造方法 |
FR2727114B1 (fr) * | 1994-11-17 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
FR2746397B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Nouveaux derives silicies de l'acide salicylique a proprietes desquamantes |
US6274133B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-08-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for treating extended-wear contact lenses in the eyes |
JP2002275416A (ja) * | 2001-03-16 | 2002-09-25 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 紫外線遮蔽膜形成用塗布液と紫外線遮蔽膜およびこの紫外線遮蔽膜を有する積層体 |
JP4966667B2 (ja) | 2003-12-04 | 2012-07-04 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | Uvフィルター活性を有するマイクロカプセル、およびそれを製造する方法 |
KR100596740B1 (ko) * | 2004-04-30 | 2006-07-12 | 주식회사 사임당화장품 | 자외선 흡수기를 가진 폴리실세스퀴옥산 구형 입자 및 그제조방법 |
DE502005008753D1 (de) | 2004-06-08 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Partikel, funktionalisiert mit organischen verbindungen |
EP1707558A1 (en) * | 2005-03-21 | 2006-10-04 | Ferrer Internacional, S.A. | Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto |
JP2009138015A (ja) * | 2007-12-03 | 2009-06-25 | Nikko Rika Kk | かご状シルセスキオキサンおよびその製造方法、シリコーン粒子およびその製造方法 |
WO2009101016A2 (de) | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Basf Se | Modifizierte hybride nanopartikel |
-
2009
- 2009-10-15 EP EP09173122A patent/EP2311844A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-10-12 UY UY0001032944A patent/UY32944A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-14 RU RU2012119907/04A patent/RU2550029C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 MX MX2012004364A patent/MX2012004364A/es active IP Right Grant
- 2010-10-14 ES ES10765444.4T patent/ES2549915T3/es active Active
- 2010-10-14 AU AU2010305776A patent/AU2010305776B2/en active Active
- 2010-10-14 CN CN201510486908.2A patent/CN105131298B/zh active Active
- 2010-10-14 CA CA2777418A patent/CA2777418C/en active Active
- 2010-10-14 HU HUE10765444A patent/HUE025422T2/en unknown
- 2010-10-14 US US13/501,848 patent/US8945522B2/en active Active
- 2010-10-14 JP JP2012533636A patent/JP5758394B2/ja active Active
- 2010-10-14 DK DK10765444.4T patent/DK2488537T3/en active
- 2010-10-14 PT PT107654444T patent/PT2488537E/pt unknown
- 2010-10-14 TW TW099135027A patent/TWI537278B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 CN CN201080054739.0A patent/CN102639543B/zh active Active
- 2010-10-14 PL PL10765444T patent/PL2488537T3/pl unknown
- 2010-10-14 KR KR1020127012324A patent/KR101754340B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-14 EP EP10765444.4A patent/EP2488537B1/en active Active
- 2010-10-14 SI SI201031038T patent/SI2488537T1/sl unknown
- 2010-10-14 TW TW104116230A patent/TWI602826B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-10-14 AR ARP100103750A patent/AR078634A1/es active IP Right Grant
- 2010-10-14 PE PE2012000469A patent/PE20121355A1/es active IP Right Grant
- 2010-10-14 WO PCT/EP2010/065454 patent/WO2011045389A1/en active Application Filing
- 2010-10-14 BR BR112012008761A patent/BR112012008761B1/pt not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-12 CL CL2012000923A patent/CL2012000923A1/es unknown
-
2013
- 2013-01-10 HK HK13100375.0A patent/HK1173155A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-12-17 US US14/573,098 patent/US9867770B2/en active Active
-
2015
- 2015-03-18 JP JP2015055321A patent/JP6042473B2/ja active Active
- 2015-10-14 CY CY20151100920T patent/CY1116781T1/el unknown
-
2016
- 2016-04-20 HK HK16104531.0A patent/HK1216541A1/zh unknown
-
2017
- 2017-11-30 US US15/827,730 patent/US10328017B2/en active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2652111C1 (ru) * | 2014-05-19 | 2018-04-25 | Интерким, С.А. | Полимерные бензоаты, содержащие силилированные иминную и карбаматную группы, их применение и композиции |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012119907A (ru) | Способ получения кремнийорганического фотозащитного полимера, кремнийорганический фотополимер, косметическая или дерматологическая композиция на его основе, фотохимический предшественник поглотителей уф-лучей, мономер и способ его получения (варианты), способ защиты тела человека от уф-излучения, способ получения косметической и дерматологической композиций (варианты) | |
JP2013507509A5 (ru) | ||
RU2012110246A (ru) | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора | |
ES2725152T3 (es) | Composiciones cosméticas de protección solar basadas en una mezcla sinérgica de filtros y usos | |
RU97118591A (ru) | Производные ацетамида, способ его получения и содержащие его фармацевтические композиции | |
CA2939835C (en) | Aminocarbonylcarbamate compounds | |
RU2006113126A (ru) | Производные тиазола в качестве модуляторов каннабиноидного рецептора | |
RU2007111758A (ru) | Аминопроизводные 7- амино-3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и применение в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
RU2018107227A (ru) | Терапевтические и профилактические антибактериальные средства | |
RU2008136072A (ru) | Производные бензамидов и гетероаренов | |
RU2006125630A (ru) | Дифенилаэетидиноновые производные, обладающие активностью, ингибирующей всасывание холестерина | |
RU2013137452A (ru) | Композиции, содержащие расщепляемое ферментами пролекарство оксикодона | |
RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
RU2006133373A (ru) | Производные имидазолина, обладающие св1-антагонистической активностью | |
CA2532067A1 (en) | N-methyle-substituted benzamidazoles | |
WO2008107347A2 (en) | Use of amines and amides for the stabilization of organic micronized uv absorbers | |
RU2396264C2 (ru) | Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора | |
CA2643937A1 (en) | Salt of aliskiren with sulfuric acid | |
RU2014113236A (ru) | Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения | |
FR2818128A1 (fr) | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations | |
JP2011518816A5 (ru) | ||
RU2014143242A (ru) | Производные фенилмочевины и фенилкарбаматов в качестве ингибиторов агрегации белка | |
ES2367593T3 (es) | Sal de nitrato del aliskiren. | |
US20100273815A1 (en) | Thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3h)-one compounds with antifungal properties and process thereof | |
JP2017519068A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TH4A | Reissue of patent specification | ||
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 13-2015 FOR TAG: (72) |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201015 |