RU2012103998A - Способ получения йодирующего агента - Google Patents
Способ получения йодирующего агента Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012103998A RU2012103998A RU2012103998/04A RU2012103998A RU2012103998A RU 2012103998 A RU2012103998 A RU 2012103998A RU 2012103998/04 A RU2012103998/04 A RU 2012103998/04A RU 2012103998 A RU2012103998 A RU 2012103998A RU 2012103998 A RU2012103998 A RU 2012103998A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- icl
- occurrence
- independently
- formula
- solvent system
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B1/00—Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
- C25B1/01—Products
- C25B1/24—Halogens or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ, включающий в себя следующие стадии:a. электрохимическое окисление 1 моль исходного ICl в кислотном водном растворе с образованием промежуточного производного со степенью окисления йода, равной (III);b. реагирование упомянутого промежуточного производного с йодом иc. получение 3 моль ICl.2. Способ по п.1, причем упомянутое электрохимическое окисление осуществляют в электролитической ячейке, в которой анодное и катодное отделения разделены ионопроницаемой мембраной.3. Способ по п.2, причем мембрана селективно проницаема для анионов или катионов.4. Способ по п.2, причем электрод катодного отделения изготовлен из графита.5. Способ по п.2, причем электрод анодного отделения изготовлен из платины, графита, модифицированного графита или стеклоуглерода.6. Способ по п.1, в присутствии катодной системы растворителей, содержащей сильную кислоту, смешанную с водой, C-C-спирт или их смесь.7. Способ по п.5, в присутствии катодной системы растворителей, содержащей сильную кислоту, смешанную с водой, C-C-спирт или их смесь.8. Способ по п.6, причем упомянутая сильная кислота представляет собой хлористоводородную кислоту или серную кислоту.9. Способ по п.6, причем упомянутая катодная система растворителей содержит смесь воды и хлористоводородной кислоты.10. Способ по п.9, причем упомянутая хлористоводородная кислота имеет концентрацию от 5 до 40% по массе.11. Способ по п.1, причем исходный ICl в кислотном водном растворе имеет концентрацию от 15 до 40% по массе.12. Способ по п.1, причем часть полученного ICl повторно вводят в качестве исходного реагента в анодное отделение.13. Способ по п.11, причем часть полученного ICl повторно вводят в качестве исходног�
Claims (20)
1. Способ, включающий в себя следующие стадии:
a. электрохимическое окисление 1 моль исходного ICl в кислотном водном растворе с образованием промежуточного производного со степенью окисления йода, равной (III);
b. реагирование упомянутого промежуточного производного с йодом и
c. получение 3 моль ICl.
2. Способ по п.1, причем упомянутое электрохимическое окисление осуществляют в электролитической ячейке, в которой анодное и катодное отделения разделены ионопроницаемой мембраной.
3. Способ по п.2, причем мембрана селективно проницаема для анионов или катионов.
4. Способ по п.2, причем электрод катодного отделения изготовлен из графита.
5. Способ по п.2, причем электрод анодного отделения изготовлен из платины, графита, модифицированного графита или стеклоуглерода.
6. Способ по п.1, в присутствии катодной системы растворителей, содержащей сильную кислоту, смешанную с водой, C1-C4-спирт или их смесь.
7. Способ по п.5, в присутствии катодной системы растворителей, содержащей сильную кислоту, смешанную с водой, C1-C4-спирт или их смесь.
8. Способ по п.6, причем упомянутая сильная кислота представляет собой хлористоводородную кислоту или серную кислоту.
9. Способ по п.6, причем упомянутая катодная система растворителей содержит смесь воды и хлористоводородной кислоты.
10. Способ по п.9, причем упомянутая хлористоводородная кислота имеет концентрацию от 5 до 40% по массе.
11. Способ по п.1, причем исходный ICl в кислотном водном растворе имеет концентрацию от 15 до 40% по массе.
12. Способ по п.1, причем часть полученного ICl повторно вводят в качестве исходного реагента в анодное отделение.
13. Способ по п.11, причем часть полученного ICl повторно вводят в качестве исходного реагента в анодное отделение.
14. Способ по п.1, причем электрохимическое окисление осуществляют в гальваностатическом или потенциостатическом режиме, работая при значениях плотности тока от 50 до 150 мА·см-2.
15. Способ по п.1, включающий в себя перенос раствора, полученного на стадии а, в отдельный реактор перед осуществлением следующей стадии b.
16. Способ по п.1, дополнительно включающий в себя йодирование соединения формулы (I)
где R представляет собой -N(R')2 или -OH;
R1 независимо при каждом появлении представляет собой -COOR',-CON(R')2 и
R' независимо при каждом появлении представляет собой водород или линейный или разветвленный (C1-C4)-алкил, необязательно замещенный одной или более гидроксильными группами, присутствующими как таковые или в защищенной форме,
с получением соединения формулы (II)
17. Способ по п.5, дополнительно включающий в себя йодирование соединения формулы (I)
где R представляет собой -N(R')2 или -OH;
R1 независимо при каждом появлении представляет собой -COOR',-CON(R')2 и
R' независимо при каждом появлении представляет собой водород или линейный или разветвленный (C1-C4)-алкил, необязательно замещенный одной или более гидроксильными группами, присутствующими как таковые или в защищенной форме,
с получением соединения формулы (II)
18. Способ по п.6, дополнительно включающий в себя йодирование соединения формулы (I)
где R представляет собой -N(R')2 или -OH;
R1 независимо при каждом появлении представляет собой -COOR',-CON(R')2 и
R' независимо при каждом появлении представляет собой водород или линейный или разветвленный (C1-C4)-алкил, необязательно замещенный одной или более гидроксильными группами, присутствующими как таковые или в защищенной форме,
с получением соединения формулы (II)
19. Способ по п.12, дополнительно включающий в себя йодирование соединения формулы (I)
где R представляет собой -N(R')2 или -OH;
R1 независимо при каждом появлении представляет собой -COOR',-CON(R')2 и
R' независимо при каждом появлении представляет собой водород или линейный или разветвленный (C1-C4)-алкил, необязательно замещенный одной или более гидроксильными группами, присутствующими как таковые или в защищенной форме,
с получением соединения формулы (II)
20. Способ по п.16, причем:
R представляет собой гидроксил -OH или аминогруппу -NH2, а группы R1 являются одинаковыми и выбраны из -COOH или -CONHR', где R' выбран из -CH(CH2OH)2 или -CH2(CHOH)CH2OH.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2009A001201 | 2009-07-07 | ||
| ITMI20091201 | 2009-07-07 | ||
| PCT/EP2010/059619 WO2011003894A1 (en) | 2009-07-07 | 2010-07-06 | Process for the preparation of a iodinating agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012103998A true RU2012103998A (ru) | 2013-08-20 |
| RU2528402C2 RU2528402C2 (ru) | 2014-09-20 |
Family
ID=41786349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012103998/04A RU2528402C2 (ru) | 2009-07-07 | 2010-07-06 | Способ получения йодирующего агента |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9157156B2 (ru) |
| EP (1) | EP2451994B1 (ru) |
| JP (1) | JP5661762B2 (ru) |
| KR (1) | KR101699065B1 (ru) |
| CN (1) | CN102471901B (ru) |
| AU (1) | AU2010270302B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012001103B1 (ru) |
| CA (1) | CA2763405C (ru) |
| DK (1) | DK2451994T3 (ru) |
| ES (1) | ES2443149T3 (ru) |
| HK (1) | HK1167692A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20131151T1 (ru) |
| IL (1) | IL217393A (ru) |
| MX (1) | MX2011012602A (ru) |
| NZ (1) | NZ596447A (ru) |
| PL (1) | PL2451994T3 (ru) |
| PT (1) | PT2451994E (ru) |
| RU (1) | RU2528402C2 (ru) |
| SI (1) | SI2451994T1 (ru) |
| WO (1) | WO2011003894A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2657238C2 (ru) | 2013-11-05 | 2018-06-09 | Бракко Имэджинг Спа | Способ получения йопамидола |
| WO2023046815A1 (en) | 2021-09-24 | 2023-03-30 | Bracco Imaging Spa | Electrochemical iodination of n,n'-(2,3-dihydroxypropyl)-5-hydroxy-1,3-benzenedicarboxamide |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3647864A (en) | 1967-11-16 | 1972-03-07 | Sterling Drug Inc | 5-substituted-1 3-benzenediacrylic and -dipropionic acids |
| BE795902A (fr) | 1972-02-25 | 1973-08-23 | Rhone Poulenc Sa | Procede de preparation du diiodo-3,5 hydroxy-4benzonitrile et de l'iodo-3 hydroxy-4 nitro-5benzonitrile |
| CH608189A5 (ru) | 1974-12-13 | 1978-12-29 | Savac Ag | |
| DD124516A1 (ru) * | 1975-11-14 | 1977-03-02 | ||
| GB1548594A (en) | 1976-06-11 | 1979-07-18 | Nyegaard & Co As | Triiodoisophthalic acid amides |
| US4396598A (en) | 1982-01-11 | 1983-08-02 | Mallinckrodt, Inc. | Triiodoisophthalamide X-ray contrast agent |
| ATE79368T1 (de) | 1987-05-22 | 1992-08-15 | Bracco Spa | Herstellung von 5-acylamino-2,4,6-trijodo- oder tribromo-benzoesaeure-derivate. |
| JPH0735243B2 (ja) | 1987-11-27 | 1995-04-19 | 三井東圧化学株式会社 | 一塩化沃素の製造方法 |
| JPH0735244B2 (ja) | 1987-12-18 | 1995-04-19 | 三井東圧化学株式会社 | 一塩化沃素の製造方法 |
| US5013865A (en) | 1988-04-06 | 1991-05-07 | Mallinckrodt, Inc. | Process for the preparation of 2,4,6-triiodo-5-amino-N-alkylisophthalamic acid and 2,4,6-triiodo-5-amino-isophthalamide compounds |
| CA2002599A1 (en) | 1988-11-25 | 1990-05-25 | Eastman Chemical Company | Process for the electrochemical iodination of aromatic compounds |
| IL94718A (en) | 1989-07-05 | 1994-10-21 | Schering Ag | Non-ionic carboxamide contrast agent and method of preparation |
| FR2673180B1 (fr) | 1991-02-25 | 1994-03-04 | Guerbet Sa | Nouveaux composes non ioniques poly-iodes, procede de preparation, produit de contraste les contenant. |
| IT1256248B (it) | 1992-12-24 | 1995-11-29 | Bracco Spa | Formulazioni iniettabili acquose per radiodiagnostica comprendenti miscele di composti aromatici iodurati utili come agenti opacizzanti ai raggi x |
| US5763650A (en) | 1995-05-23 | 1998-06-09 | Fructamine S.P.A. | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid |
| DE69609963T2 (de) * | 1995-05-24 | 2001-04-12 | Nycomed Imaging As | Verfahren zur iodierung |
| US5575905A (en) | 1995-05-24 | 1996-11-19 | Nycomed Imaging As | Iodination process |
| IT1277339B1 (it) | 1995-07-25 | 1997-11-10 | Bracco Spa | Processo per la produzione di agenti contrastografici iodurati |
| IT1289520B1 (it) | 1996-12-24 | 1998-10-15 | Zambon Spa | Processo per la preparazione di un intermedio utile nella sintesi di mezzi di contrasto iodurati |
| IT1303797B1 (it) | 1998-11-27 | 2001-02-23 | Bracco Spa | Processo per la preparazione di n,n'-bis(2,3-diidrossipropil)-5-((idrossiacetil)metilammino)-2,4,6-triiodo-1,3-benzendicarbossammide. |
| JP2000264605A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-09-26 | Hiroyuki Nakazawa | 一塩化ヨウ素水溶液の製造方法 |
| RU2278816C2 (ru) * | 2004-04-02 | 2006-06-27 | ОАО "Троицкий йодный завод" | Способ получения раствора солянокислого йода однохлористого |
| JP4726806B2 (ja) * | 2005-01-06 | 2011-07-20 | 日宝化学株式会社 | 芳香族ヨウ素化合物の製造方法 |
| EP2123795B1 (en) | 2007-03-09 | 2015-05-06 | Japan Science and Technology Agency | Method for producing iodizing agent and method for producing aromatic iodine compound |
| EP2093206A1 (en) | 2008-02-20 | 2009-08-26 | BRACCO IMAGING S.p.A. | Process for the iodination of aromatic compounds |
-
2010
- 2010-07-06 SI SI201030445T patent/SI2451994T1/sl unknown
- 2010-07-06 AU AU2010270302A patent/AU2010270302B2/en active Active
- 2010-07-06 KR KR1020117030104A patent/KR101699065B1/ko active IP Right Grant
- 2010-07-06 NZ NZ596447A patent/NZ596447A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-07-06 CN CN201080027573.3A patent/CN102471901B/zh active Active
- 2010-07-06 RU RU2012103998/04A patent/RU2528402C2/ru active
- 2010-07-06 EP EP10735230.4A patent/EP2451994B1/en active Active
- 2010-07-06 BR BR112012001103-0A patent/BR112012001103B1/pt active IP Right Grant
- 2010-07-06 WO PCT/EP2010/059619 patent/WO2011003894A1/en active Application Filing
- 2010-07-06 CA CA2763405A patent/CA2763405C/en active Active
- 2010-07-06 PL PL10735230T patent/PL2451994T3/pl unknown
- 2010-07-06 ES ES10735230.4T patent/ES2443149T3/es active Active
- 2010-07-06 DK DK10735230.4T patent/DK2451994T3/da active
- 2010-07-06 US US13/375,797 patent/US9157156B2/en active Active
- 2010-07-06 PT PT107352304T patent/PT2451994E/pt unknown
- 2010-07-06 JP JP2012518962A patent/JP5661762B2/ja active Active
- 2010-07-06 MX MX2011012602A patent/MX2011012602A/es active IP Right Grant
-
2012
- 2012-01-05 IL IL217393A patent/IL217393A/en active IP Right Grant
- 2012-08-23 HK HK12108280.8A patent/HK1167692A1/xx unknown
-
2013
- 2013-12-03 HR HRP20131151AT patent/HRP20131151T1/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT2451994E (pt) | 2014-01-07 |
| SI2451994T1 (sl) | 2014-03-31 |
| RU2528402C2 (ru) | 2014-09-20 |
| IL217393A (en) | 2015-01-29 |
| EP2451994A1 (en) | 2012-05-16 |
| US9157156B2 (en) | 2015-10-13 |
| HRP20131151T1 (hr) | 2014-01-17 |
| KR20120047852A (ko) | 2012-05-14 |
| AU2010270302A1 (en) | 2011-12-08 |
| BR112012001103B1 (pt) | 2021-05-11 |
| KR101699065B1 (ko) | 2017-01-23 |
| EP2451994B1 (en) | 2013-10-23 |
| HK1167692A1 (en) | 2012-12-07 |
| DK2451994T3 (da) | 2014-01-20 |
| US20120088926A1 (en) | 2012-04-12 |
| WO2011003894A1 (en) | 2011-01-13 |
| JP5661762B2 (ja) | 2015-01-28 |
| NZ596447A (en) | 2013-12-20 |
| BR112012001103A2 (pt) | 2017-01-24 |
| CA2763405C (en) | 2013-09-10 |
| CN102471901A (zh) | 2012-05-23 |
| CN102471901B (zh) | 2014-07-16 |
| IL217393A0 (en) | 2012-02-29 |
| CA2763405A1 (en) | 2011-01-13 |
| JP2012532983A (ja) | 2012-12-20 |
| AU2010270302B2 (en) | 2014-08-07 |
| PL2451994T3 (pl) | 2014-04-30 |
| MX2011012602A (es) | 2011-12-16 |
| ES2443149T3 (es) | 2014-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2433206T3 (es) | Líquidos iónicos como electrolitos | |
| Nam et al. | Optimization of catholyte concentration and anolyte pHs in two chamber microbial electrolysis cells | |
| RU2010138570A (ru) | Способ йодирования ароматических соединений | |
| TW200643983A (en) | Dopant solution for conductive polymer, oxidant-and dopant solution for conductive polymer, conductive composition, and solid electrolytic capacitor | |
| CN1912192B (zh) | 一种7-酮石胆酸的制备方法 | |
| CA1053707A (en) | Process for preparing p-benzoquinone diketals | |
| CN101457368B (zh) | 一种电化学合成对氟苯胺的技术方法 | |
| KR880010157A (ko) | 유기 화합물중 할로겐 원자의 전기화학적 치환방법 | |
| RU2012103998A (ru) | Способ получения йодирующего агента | |
| DE50105570D1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxylierten carbonylverbindungen durch ein anodisches oxidationsverfahren unter nutzung der kathodischen koppelreaktion zur organischen synthese | |
| EA201390566A1 (ru) | Процесс и система для получения анолитной фракции | |
| DE602004006244D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoff | |
| CN105951121B (zh) | 一种离子液体辅助电催化氧化制备苯酚的方法 | |
| CN105696017B (zh) | 一种铁还原硝基苯的新型技术方法 | |
| EA201190121A1 (ru) | Способ получения металла электролизом и электролитическая система | |
| Nematollahi et al. | Diversity in electrochemical oxidation of dihydroxybenzenes in the presence of 1-methylindole | |
| JP5826226B2 (ja) | 水素活性化触媒 | |
| JP4303215B2 (ja) | 水素化ホウ素を製造するための電解方法 | |
| CN105862072B (zh) | 一种锌还原硝基苯的新型技术方法 | |
| RU2430909C1 (ru) | Способ получения фторангидрида перфторциклогексанкарбоновой кислоты | |
| Nematollahi et al. | Mechanism of electrochemical oxidation of catechol and 3-substituted catechols in the presence of barbituric acid derivatives. Synthesis of new dispiropyrimidine derivatives | |
| JPS6342713B2 (ru) | ||
| Ravichandran et al. | Indirect reduction of p-nitroaniline to p-phenylenediamine at a Ti/TiO 2 electrode | |
| RU2302405C1 (ru) | Способ получения этилового эфира п-аминобензойной кислоты (анестезин) | |
| CN100585011C (zh) | 高pH下电活性本征态聚苯胺的电化学合成方法 |