RU2011145321A - Ингибиторы снижения когнитивных способностей - Google Patents

Ингибиторы снижения когнитивных способностей Download PDF

Info

Publication number
RU2011145321A
RU2011145321A RU2011145321/04A RU2011145321A RU2011145321A RU 2011145321 A RU2011145321 A RU 2011145321A RU 2011145321/04 A RU2011145321/04 A RU 2011145321/04A RU 2011145321 A RU2011145321 A RU 2011145321A RU 2011145321 A RU2011145321 A RU 2011145321A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
heteroarylalkyl
arylalkyl
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU2011145321/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2595720C2 (ru
Inventor
Гилберт М. РИШТОН
Сьюзан КАТАЛАНО
Original Assignee
Когнишн Терапьютикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Когнишн Терапьютикс, Инк. filed Critical Когнишн Терапьютикс, Инк.
Publication of RU2011145321A publication Critical patent/RU2011145321A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2595720C2 publication Critical patent/RU2595720C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iили его фармацевтически приемлемая соль, где:Rвыбирают из (А1) и (А2)R, R, R, Rи R, каждый, независимо, выбирают из Н, ОН, Салкоксигруппы, Сгалогеналкоксигруппы, галогена, CN, NO, Cалкила, Сгалогеналкила, Сциклоалкила, NH, NH(Cалкил), NH(Cциклоалкил), N(Cалкил), NHC(O)(Cалкил), SH, S(Cалкил), C(O)OR, C(O)R, C(O)NRR, OC(O)R, OC(O)NRR, NRR, NRC(O)R, NRC(O)OR, NRS(O)R, NRS(O)NRR, S(O)R, S(O)Rи S(O)NRR;Rпредставляет собой Н, Cалкил, Сгалогеналкил или Сциклоалкил;Rпредставляет собой Cалкил, Сгалогеналкил или Сциклоалкил;Rпредставляет собой Н, Cалкил, Сгалогеналкил или Сциклоалкил;Rпредставляет собой Н, Cалкил, Сгалогеналкил или Сциклоалкил;Rпредставляет собой Н, Cалкил, Сгалогеналкил или Сциклоалкил;R, R, R, Rи R, каждый, независимо, выбирают из Н, ОН, Салкоксигруппы, Сгалогеналкоксигруппы, галогена, CN, NO, Cалкила, Сгалогеналкила, Сциклоалкила, NH, NH(Cалкил), NH(Cциклоалкил), N(Cалкил), NHC(O)(Cалкил), SH, S(Cалкил), C(O)OR, C(O)R, C(O)NRR, OC(O)R, OC(O)NRR, NRR, NRC(O)R, NRC(O)OR, NRS(O)R, NRS(O)NRR, S(O)R, S(O)Rи S(O)NRR;каждый Rнезависимо выбирают из Н, Cалкила, Сгалогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, Cалкенила, Cалкинила, арила, циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила, где каждый заместитель из группы, включающей Cалкил, Сгалогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, Cалкенил, Cалкинил, арил, циклоалкил, гетероарил и гетероциклоалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, CN, аминогруппы, галогена, Cалкила, Сгалогеналкила, Салкоксигруппы, Сгалогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;каждый Rнезависимо выбирают из Н, Cалкила, Сгалогеналкила, арилалкила, гете

Claims (20)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
R1 выбирают из (А1) и (А2)
Figure 00000002
R2, R3, R4, R5 и R6, каждый, независимо, выбирают из Н, ОН, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, галогена, CN, NO2, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С3-7циклоалкила, NH2, NH(C1-4алкил), NH(C3-7циклоалкил), N(C1-4алкил)2, NHC(O)(C1-4алкил), SH, S(C1-6алкил), C(O)ORa, C(O)Rb, C(O)NRcRd, OC(O)Rb, OC(O)NRcRd, NRcRd, NRcC(O)Rb, NRcC(O)ORa, NRcS(O)2Rb, NRcS(O)2NRcRd, S(O)Rb, S(O)2Rb и S(O)2NRcRd;
R7 представляет собой Н, C1-6алкил, С1-6галогеналкил или С3-7циклоалкил;
R8 представляет собой C1-6алкил, С1-6галогеналкил или С3-7циклоалкил;
R9 представляет собой Н, C1-6алкил, С1-6галогеналкил или С3-7циклоалкил;
R10 представляет собой Н, C1-6алкил, С1-6галогеналкил или С3-7циклоалкил;
R11 представляет собой Н, C1-6алкил, С1-6галогеналкил или С3-7циклоалкил;
R12, R13, R14, R15 и R16, каждый, независимо, выбирают из Н, ОН, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, галогена, CN, NO2, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С3-7циклоалкила, NH2, NH(C1-4алкил), NH(C3-7циклоалкил), N(C1-4алкил)2, NHC(O)(C1-4алкил), SH, S(C1-6алкил), C(O)ORa1, C(O)Rb1, C(O)NRc1Rd1, OC(O)Rb1, OC(O)NRc1Rd1, NRc1Rd1, NRc1C(O)Rb1, NRc1C(O)ORa1, NRc1S(O)2Rb1, NRc1S(O)2NRc1Rd1, S(O)Rb1, S(O)2Rb1 и S(O)2NRc1Rd1;
каждый Ra независимо выбирают из Н, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила, где каждый заместитель из группы, включающей C1-6алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил и гетероциклоалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, CN, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
каждый Rb независимо выбирают из Н, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила и гетероциклоалкилалкила, где каждый заместитель из группы, включающей C1-6алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил и гетероциклоалкилалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
Rc и Rd независимо выбирают из Н, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, гетероарила, циклоалкила, гетероциклоалкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила и гетероциклоалкилалкила, где каждый заместитель из группы, включающей C1-6алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил и гетероциклоалкилалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
или Rc и Rd вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членную гетероциклоалкильную группу, которая необязательно замещена 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
каждый Ra1 независимо выбирают из Н, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила, где каждый заместитель из группы, включающей С1-6алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил и гетероциклоалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, CN, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
каждый Rb1 независимо выбирают из Н, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила и гетероциклоалкилалкила, где каждый заместитель из группы, включающей С1-6алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил и гетероциклоалкилалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
Rc1 и Rd2 независимо выбирают из Н, С1-10алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, гетероарила, циклоалкила, гетероциклоалкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила и гетероциклоалкилалкила, где каждый заместитель из группы, включающей С1-10алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил и гетероциклоалкилалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
или Rc1 и Rd1 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членную гетероциклоалкильную группу, которая необязательно замещена 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила; и
m имеет значение 0, 1 или 2,
при условии, что
(а) когда R1 представляет собой фрагмент (А1), тогда два заместителя из группы, включающей R2, R3, R4, R5 и R6, независимо выбирают из ОН, С1-6алкоксигруппы, и С1-6галогеналкоксигруппы; и
(b) когда R1 представляет собой фрагмент (А1), тогда, по меньшей мере, один заместитель из группы, включающей R12, R13, R14, R15 и R16, является отличным от Н.
2. Соединение, которое представляет собой 4-(3-(4-хлорбензиламино)бутил)-2-метоксифенол или 4-(3-(4-(трифторметил)бензиламино)бутил)-2-метоксифенол, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение или его фармацевтически приемлемая соль имеет степень чистоты, составляющую более 80%, 90%, 95% или 99% по массе.
4. Способ получения композиции, содержащей соединение формулы IIa
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемую соль, включающий
(а) проведение реакции между имбирным маслом и амином формулы XI
Figure 00000004
в условиях реактивного аминирования с получением соединения формулы IIa; и
(b) выделение композиции, содержащей соединение Формулы IIa или его фармацевтически приемлемую соль, где композиция содержит, по меньшей мере, 80%, 85%, 90% или 95% по массе соединения формулы IIa или его фармацевтически приемлемой соли,
где:
R10 представляет собой Н, С1-6алкил, С1-6галогеналкил, или С3-7циклоалкил;
R11 представляет собой Н, С1-6алкил, С1-6галогеналкил, или С3-7циклоалкил;
R12, R13, R14, R15 и R16, каждый, независимо, выбирают из Н, ОН, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, галогена, CN, NO2, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С3-7циклоалкила, NH2, NH(C1-4алкил), NH(C3-7циклоалкил), N(C1-4алкил)2, NHC(O)(C1-4алкил), SH, S(C1-6алкил), C(O)ORa1, C(O)Rb1, C(O)NRc1Rd1, OC(O)Rb1, OC(O)NRc1Rd1, NRc1Rd1, NRc1C(O)Rb1, NRc1C(O)ORa1, NRc1S(O)2Rb1, NRc1S(O)2NRc1Rd1, S(O)Rb1, S(O)2Rb1, и S(O)2NRc1Rd1;
каждый Ra1 независимо выбирают из Н, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила, где каждый заместитель из группы, включающей С1-6алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил и гетероциклоалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, CN, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
каждый Rb1 независимо выбирают из Н, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила и гетероциклоалкилалкила, где каждый заместитель из группы, включающей С1-6алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил и гетероциклоалкилалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила, и гетероциклоалкила;
Rc1 и Rd2 независимо выбирают из Н, С1-6алкила, С1-6галогеналкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила, гетероциклоалкилалкила, C2-6алкенила, C2-6алкинила, арила, гетероарила, циклоалкила, гетероциклоалкила, арилалкила, гетероарилалкила, циклоалкилалкила и гетероциклоалкилалкила, где каждый заместитель из группы, включающей С1-6алкил, С1-6галогеналкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкилалкил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил и гетероциклоалкилалкил, необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила;
или Rc1 и Rd1 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членную гетероциклоалкильную группу, которая необязательно замещена 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из ОН, аминогруппы, галогена, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6алкоксигруппы, С1-6галогеналкоксигруппы, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, циклоалкила и гетероциклоалкила; и
m имеет значение 0, 1 или 2,
с условием, что, по меньшей мере, один заместитель из группы, включающей R12, R13, R14, R15 и R16, является отличным от Н.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, полученное(ая) способом, включающим:
(а) проведение реакции между имбирным маслом и 4-хлорбензиламином в условиях реактивного аминирования с получением сырого продукта, где соотношение имбирного масла к 4-хлорбензиламину составляет приблизительно 3:1 по массе; и
(b) выделение композиции, содержащей, по меньшей мере, 80%, 85%, 90%, или 95% по массе соединения или его фармацевтически приемлемой соли,
где:
соединение имеет пик [M+H+] на спектре, полученном методом аналитической масс-спектрометрии, на приблизительно 320,2.
6. Соединение по п.5 или его фармацевтически приемлемая соль, где спектр 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) для соединения включает следующие пики: 7,30-7,24 (м), 6,81 (д), 6,66-6,62 (м), 4,25 (шир.с), 3,82 (с), 3,82 (д), 3,72 (д), 2,73 (м), 2,66-2,51 (м), 1,86-1,78 (м), 1,72-1,63 (м), 1,62-1,51 (м), и 1,17 (д).
7. Соединение по п.6 или его фармацевтически приемлемая соль, где спектр 13С ЯМР (125 МГц, CDCl3) для соединения включает, по меньшей мере, 16 пиков, выбранных из следующих химических сдвигов: 146,6, 143,8, 133,9, 132,8, 129,9, 129,7, 128,6, 120,8, 114,5, 110,9, 55,8, 51,9, 50,2, 38,5, 31,9, 31,6, 29,7, 26,9, 22,6 и 19,9.
8. Соединение по п.5 или его фармацевтически приемлемая соль, где спектр 1Н ЯМР (500 МГц, CD3OD) для соединения включает следующие пики: 7,10-7,30 (м, 4Н), 6,63 (шир.с, 1Н), 6,58 (м, 1Н), 6,48 (м, 1Н), 3,68 (с, 3Н), 3,65 (м, 1Н), 3,58 (м, 1Н), 2,57 (м, 1Н), 2,50 (м, 1Н), 2,35 (м, 1Н), 1,73 (м, 1Н), 1,49 (м, 1Н), и 1,04 (д, 3Н).
9. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, где спектр 13С ЯМР (125 МГц, CD3OD) для соединения включает следующие пики на: 147,5, 145,3, 137,2, 133,3, 132,6, 129,9, 128,1, 120,4, 114,7, 111,6, 54,9, 51,3, 49,2, 37,7, 31,5 и 18,0.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, полученное(ая) способом, включающим:
(а) проведение реакции между имбирным маслом и 4-трифторметилбензиламином в условиях реактивного аминирования с получением сырого продукта, где соотношение имбирного масла к 4-трифторметилбензиламину составляет приблизительно 3:1 по массе; и
(b) выделение композиции, содержащей, по меньшей мере, 80%, 85%, 90% или 95% по массе соединения или его фармацевтически приемлемой соли,
где:
соединение имеет пик [M+H+] на спектре, полученном методом аналитической масс-спектрометрии, на приблизительно 353.
11. Соединение по п.10 или его фармацевтически приемлемая соль, где спектр 1Н ЯМР (500 МГц, CDCl3) для соединения включает следующие пики: 7,57 (д, 2Н), 7,43 (д, 2Н), 6,82 (д, 1Н), 6,65 (м, 2Н), 5,16-4,42 (шир.с, 2Н), 3,90 (д, 1Н), 3,84 (с, 3Н), 3,80 (д, 1Н), 2,76-2,70 (м, 1Н), 2,67-2,55 (м, 2Н), 1,84-1,77 (м, 1Н), 1,69-1,63 (м, 1Н) и 1,17 (д, 3Н).
12. Соединение по п.11 или его фармацевтически приемлемая соль, где спектр 13С ЯМР (125 МГц, CDCl3) для соединения включает, по меньшей мере, 17 пиков, выбранных из следующих химических сдвигов: 146,7, 144,6, 143,9, 134,0, 129,1, 128,4, 127,5, 125,4, 125,3, 123,2, 120,8, 114,6, 111,0, 55,7, 52,1, 50,6, 38,8, 32,0, 20,1.
13. Способ ингибирования, лечения, и/или подавления снижения когнитивных способностей и/или болезни Альцгеймера у пациента, включающий введение пациенту соединения по любому из пп.1 и 2 или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Способ по п.13, где способ ингибирования, лечения, и/или подавления снижения когнитивных способностей и/или болезни Альцгеймера включает один или более вариантов действия:
(i) восстановление долговременной потенциации синаптической передачи; и/или
(ii) ингибирование, лечение, и/или подавление нейродегенерации; и/или
(iii) ингибирование, лечение, и/или подавление общего амилоидоза; и/или
(iv) ингибирование, лечение, и/или подавление одного или более процессов, включающих продуцирование амилоида, скопление амилоида, агрегацию амилоида, связывание олигомера амилоида, и отложение амилоида; и/или
(v) ингибирование, лечение, и/или подавление активности/действия одного или более Абета-олигомеров в отношении нервной клетки.
15. Способ по п.13, где способ ингибирования, лечения и/или подавления снижения когнитивных способностей и/или болезни Альцгеймера включает ингибирование, лечение и/или подавление одного или более процессов, включающих продуцирование амилоида, скопление амилоида, активность/действие одного или более Абета-олигомеров в отношении нервной клетки, агрегацию амилоида, связывание амилоида, и отложение амилоида.
16. Способ по п.13, где способ ингибирования, лечения, и/или подавления снижения когнитивных способностей и/или болезни Альцгеймера включает ингибирование, лечение, и/или подавление одного или более процессов, включающих активность/действие одного или более Абета-олигомеров в отношении нервной клетки, агрегацию амилоида, связывание амилоида, и отложение амилоида.
17. Способ ингибирования, лечения, и/или подавления снижения когнитивных способностей и/или болезни Альцгеймера у пациента, включающий введение пациенту соединения по любому из пп.3-12 или его фармацевтически приемлемой соли.
18. Способ по п.17, где способ ингибирования, лечения, и/или подавления снижения когнитивных способностей и/или болезни Альцгеймера включает один или более вариантов действия:
(i) восстановление долговременной потенциации синаптической передачи; и/или
(ii) ингибирование, лечение, и/или подавление нейродегенерации; и/или
(iii) ингибирование, лечение, и/или подавление общего амилоидоза; и/или
(iv) ингибирование, лечение, и/или подавление одного или более процессов, включающих продуцирование амилоида, скопление амилоида, агрегацию амилоида, связывание олигомера амилоида и отложение амилоида; и/или
(v) ингибирование, лечение и/или подавление активности/действия одного или более Абета-олигомеров в отношении нервной клетки.
19. Способ по п.17, где способ ингибирования, лечения и/или подавления снижения когнитивных способностей и/или болезни Альцгеймера включает ингибирование, лечение и/или подавление одного или более процессов, включающих продуцирование амилоида, скопление амилоида, активность/действие одного или более Абета-олигомеров в отношении нервной клетки, агрегацию амилоида, связывание амилоида, и отложение амилоида.
20. Способ по п.17, где способ ингибирования, лечения и/или подавления снижения когнитивных способностей и/или болезни Альцгеймера включает ингибирование, лечение и/или подавление одного или более процессов, включающих активность/действие одного или более Абета-олигомеров в отношении нервной клетки, агрегацию амилоида, связывание амилоида и отложение амилоида.
RU2011145321/04A 2009-04-09 2010-04-06 Ингибиторы снижения когнитивных способностей RU2595720C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16798409P 2009-04-09 2009-04-09
US61/167,984 2009-04-09
US30866710P 2010-02-26 2010-02-26
US61/308,667 2010-02-26
US30909110P 2010-03-01 2010-03-01
US61/309,091 2010-03-01
PCT/US2010/030130 WO2010118055A1 (en) 2009-04-09 2010-04-06 Inhibitors of cognitive decline

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011145321A true RU2011145321A (ru) 2013-05-20
RU2595720C2 RU2595720C2 (ru) 2016-08-27

Family

ID=42936539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011145321/04A RU2595720C2 (ru) 2009-04-09 2010-04-06 Ингибиторы снижения когнитивных способностей

Country Status (13)

Country Link
US (3) US8765816B2 (ru)
EP (1) EP2416795B1 (ru)
JP (1) JP2012523418A (ru)
CN (2) CN105968022A (ru)
AU (2) AU2010234518A1 (ru)
BR (1) BRPI1007624A2 (ru)
DK (1) DK2416795T3 (ru)
ES (1) ES2545795T3 (ru)
HK (1) HK1167323A1 (ru)
IL (1) IL215645A0 (ru)
RU (1) RU2595720C2 (ru)
SG (2) SG176772A1 (ru)
WO (1) WO2010118055A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI1007624A2 (pt) 2009-04-09 2016-07-26 Cognition Therapeutics Inc composto, método para preparar uma composição, composto ou sal farmaceuticamente aceitável deste e uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável deste
JP2013501006A (ja) 2009-07-31 2013-01-10 コグニション セラピューティクス インク． 認知機能低下の阻害剤
RU2013140467A (ru) 2011-02-02 2015-03-10 Когнишн Терапьютикс, Инк. Выделенные соединения из масла куркумы и способы применения
US20170197977A9 (en) * 2011-08-25 2017-07-13 Cognition Therapeutics, Inc. Compositions and methods for treating neurodegenerative disease
US20140378460A1 (en) * 2011-08-25 2014-12-25 Cognition Therapeutics, Inc. Compositions and methods for treating neurodegenerative disease
AU2013237020B2 (en) 2012-03-20 2016-10-06 Adamed Sp. Z O.O. Sulphonamide derivatives of benzylamine for the treatment of CNS diseases
PL3062791T3 (pl) * 2013-10-28 2020-06-15 Drexel University Nowoczesne terapie zaburzeń uwagi i zaburzeń poznawczych oraz otępienia związanych z zaburzeniem neurodegeneracyjnym
ES2721001T3 (es) 2014-01-31 2019-07-26 Cognition Therapeutics Inc Derivado de isoindolina, y composiciones y métodos para tratar una enfermedad neurodegenerativa
EP3634394A4 (en) 2017-05-15 2021-04-07 Cognition Therapeutics, Inc. COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
EP4153209A1 (en) 2020-05-20 2023-03-29 The Board of Trustees of the University of Illinois Method for treating lysosomal storage diseases with histatin peptides

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4321386A (en) * 1981-01-28 1982-03-23 Mead Johnson & Company Quaternary piperidinium halides
JPS62283922A (ja) * 1986-05-30 1987-12-09 Tsumura Juntendo Inc 血小板凝集抑制剤
US4697024A (en) 1986-11-24 1987-09-29 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Medroxalol intermediates
JPH01180822A (ja) * 1988-01-12 1989-07-18 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 抗遅延型アレルギー剤
WO1991009594A1 (en) 1989-12-28 1991-07-11 Virginia Commonwealth University Sigma receptor ligands and the use thereof
DE4000610A1 (de) 1990-01-11 1991-07-18 Knoll Ag Verfahren zur herstellung von optisch aktiven 3-amino-1-arylbutanen und 3-benzylamino-1-arylbutanen
JP2818958B2 (ja) * 1990-02-23 1998-10-30 塩野義製薬株式会社 ４―（４―アルコキシフェニル）―２―ブチルアミン誘導体およびその製造法
DE4142366A1 (de) 1991-07-15 1993-06-24 Thomae Gmbh Dr K Phenylalkylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
EP0724561B1 (en) * 1991-08-23 2004-04-14 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcium receptor-active arylalkyl amines
US6011068A (en) * 1991-08-23 2000-01-04 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcium receptor-active molecules
CN1093079A (zh) * 1993-03-30 1994-10-05 陈英俊 由具有愈创木酚结构之香辛类化合物及其去氢化合物衍生之肾上腺素激性乙型阻断剂
CA2202879C (en) * 1994-10-21 2005-08-30 Bradford C. Van Wagenen Calcium receptor-active compounds
WO1997030038A1 (fr) 1996-02-15 1997-08-21 Mitsubishi Chemical Corporation Derives du diarylsultame
US6518315B1 (en) 1997-10-21 2003-02-11 The University Of Sydney Medicinal uses of phenylaikanols and derivatives
AU6497200A (en) * 1999-07-30 2001-02-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Acyclic and cyclic amine derivatives
WO2001030335A2 (en) 1999-10-22 2001-05-03 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Pharmaceutical compositions useful in the prevention and treatment of beta-amyloid protein-induced disease
JP4312402B2 (ja) 2001-07-31 2009-08-12 有限会社大長企画 抗うつ剤、抗更年期障害剤、抗老人性痴呆症剤、抗アルツハイマー剤
WO2003016274A2 (en) * 2001-08-21 2003-02-27 Sepracor, Inc. 2-substituted piperidines that are ligands for monoamine receptors and transporters
US6991814B2 (en) 2001-12-13 2006-01-31 Council Of Scientific And Industrial Research Herbal medicaments for the treatment of neurocerebrovascular disorders
JP2004002517A (ja) * 2002-05-31 2004-01-08 Dae Sil Kim 生姜成分を含む石鹸の組成物及びその製造方法
DE10320560A1 (de) 2003-05-07 2004-01-29 Brosig, Stefan, Dr. Mittel zur Bekämpfung der Alzheimer Erkrankung und/oder der Parkinson Krankheit
WO2004110388A2 (en) 2003-06-12 2004-12-23 Agy Therapeutics, Inc. Sigma ligands for neuronal regeneration and functional recovery
WO2005123048A2 (en) 2004-06-21 2005-12-29 Proteome Sciences Plc Screening methods using c-abl, fyn and syk in combination with tau protein
TW200613272A (en) 2004-08-13 2006-05-01 Astrazeneca Ab Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
US20080153917A1 (en) 2004-09-10 2008-06-26 Ucb Pharma, S.A. Sigma Receptor Ligands
GB0423356D0 (en) * 2004-10-21 2004-11-24 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
ES2340414T3 (es) 2005-03-05 2010-06-02 ABBOTT GMBH & CO. KG Metodo de seleccion, proceso para la purificacion de oligomeros de a-beta no-difusibles, anticuerpos selectivos contra dichos oligomeros de a-beta no-difusibles y un proceso para la fabricacion de dichos anticuerpos.
KR20080041624A (ko) 2005-06-15 2008-05-13 대릭 에스. 에치. 엘. 김 베타-아밀로이드 단백질-유발 안질환의 치료 방법
EP1745778A3 (en) 2005-07-20 2007-03-07 Speedel Experimenta AG Diaminoalcohols as therapeutic compounds
ITRM20060007A1 (it) 2006-01-05 2007-07-06 Univ Bari Recettore sigma-2 metodo di screening di ligandi specifici e uso degli stessi in metodi diagnostici o terapeutici
JP2009530305A (ja) 2006-03-17 2009-08-27 ハーバルサイエンス シンガポール ピーティーイー． リミテッド ウコン種を含む抽出物および方法
EP2007385A4 (en) 2006-03-23 2010-08-18 Sinai School Medicine CARDIOVASCULAR COMPOSITION AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF MORBUS ALZHEIMER
US7561775B2 (en) 2006-08-22 2009-07-14 Senko Advanced Components, Inc. Fiber optic protective shutter
US7723377B2 (en) 2006-09-29 2010-05-25 Cognition Therapeutics, Inc. Inhibitors of cognitive decline
US20100028333A1 (en) 2006-12-15 2010-02-04 Getty Krista L Receptor for amyloid beta and uses thereof
CN101808647A (zh) 2007-05-15 2010-08-18 海利空医疗公司 通过抑制Gpr12治疗认知障碍的方法
CA2703106C (en) * 2007-10-24 2015-12-01 Astellas Pharma Inc. Azolecarboxamide derivatives as trka inhibitors
US8168800B2 (en) 2007-11-02 2012-05-01 The Regents Of The University Of California Aβ-binding small molecules
WO2010062260A1 (en) 2008-11-29 2010-06-03 The Thailand Research Fund Virus and target cell interaction inhibition
BRPI1007624A2 (pt) 2009-04-09 2016-07-26 Cognition Therapeutics Inc composto, método para preparar uma composição, composto ou sal farmaceuticamente aceitável deste e uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável deste
JP2013501006A (ja) 2009-07-31 2013-01-10 コグニション セラピューティクス インク． 認知機能低下の阻害剤
US20130071330A1 (en) 2010-02-26 2013-03-21 Susan Catalano Methods of identifying agents effective to treat cognitive decline and diseases associated therewith
US20170197977A9 (en) 2011-08-25 2017-07-13 Cognition Therapeutics, Inc. Compositions and methods for treating neurodegenerative disease

Also Published As

Publication number Publication date
ES2545795T3 (es) 2015-09-15
US20140371324A1 (en) 2014-12-18
DK2416795T3 (en) 2015-08-31
IL215645A0 (en) 2012-01-31
AU2010234518A1 (en) 2012-02-02
EP2416795A1 (en) 2012-02-15
EP2416795B1 (en) 2015-06-03
BRPI1007624A2 (pt) 2016-07-26
US20160355458A1 (en) 2016-12-08
EP2416795A4 (en) 2013-12-25
CN105968022A (zh) 2016-09-28
US8765816B2 (en) 2014-07-01
HK1167323A1 (en) 2013-01-04
WO2010118055A1 (en) 2010-10-14
SG10201404913QA (en) 2014-11-27
AU2015242954B2 (en) 2016-08-25
US20120095105A1 (en) 2012-04-19
SG176772A1 (en) 2012-01-30
JP2012523418A (ja) 2012-10-04
US9365491B2 (en) 2016-06-14
CN102458435A (zh) 2012-05-16
RU2595720C2 (ru) 2016-08-27
AU2015242954A1 (en) 2015-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011145321A (ru) Ингибиторы снижения когнитивных способностей
JP2012523418A5 (ru)
RU2012107457A (ru) Ингибиторы ухудшения когнитивных способностей
JP2022050538A (ja) プロスタサイクリン（ｐｇｉ２）受容体に関連する障害の処置に有用なｐｇｉ２受容体の調節因子
US8389580B2 (en) Arylcyclopropylamines and methods of use
JP2013501006A5 (ru)
JPWO2003029184A1 (ja) ジアリールエーテル誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
HU227711B1 (en) Inhibition of raf kinase using symmetrical and unsymmetrical substituted diphenyl ureas and pharmaceutical compositions containing them
JP2009040794A (ja) ジアリールスルフィド誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
EP1661879A4 (en) A DIPHENYL ETHER COMPOUND, PROCESS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
EP1693705A3 (en) Resist composition, compound for use in the resist composition and pattern forming method using the resist composition
WO2009090401A3 (en) Herbicidal compounds
RU2015106915A (ru) МОДУЛЯТОРЫ α7 НИКОТИНОВОГО АЦЕТИЛХОЛИНОВОГО РЕЦЕПТОРА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
JP2015522551A5 (ru)
MX2009010699A (es) Nuevos metodos.
BRPI0516192A (pt) composto, e, método para a preparação de um composto
CA3088000A1 (en) Saturated-ring-fused dihydropyrimidinone or dihydrotriazinone compounds and pharmaceutical use thereof
US8114902B2 (en) 2-aminobutanol compound and use thereof for medical purposes
FR3037953B1 (fr) Procede de synthese de molecules portant une fonction oxyde de nitrile
NO20061281L (no) Fenyleddiksyrederivat, fremgangmate for fremstilling av det samme, og anvendelse
Ocal et al. Transformations of schiff bases derived from quinoline‐8‐carbaldehyde. Synthesis of C‐8 substituted quinolines
CN108430989B (zh) 1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯衍生物的制备方法及中间体
JP2004533483A (ja) ニトリル化合物調製のためのプロセス
JP6251197B2 (ja) 置換フェニルプロパノンを調製するためのプロセス
JP2023506066A (ja) ５－ブロモピリジン－３－イル－３－デオキシ－３－［４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－ｙｌ］－１－チオ－アルファ－ｄ－ガラクトピラノシド及びその結晶形を調製するための大規模方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20141120