RU2011144851A - Соли 6'-сиалиллактозы и способ их синтеза и синтеза других а-сиалилолигосахаридов - Google Patents
Соли 6'-сиалиллактозы и способ их синтеза и синтеза других а-сиалилолигосахаридов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011144851A RU2011144851A RU2011144851/04A RU2011144851A RU2011144851A RU 2011144851 A RU2011144851 A RU 2011144851A RU 2011144851/04 A RU2011144851/04 A RU 2011144851/04A RU 2011144851 A RU2011144851 A RU 2011144851A RU 2011144851 A RU2011144851 A RU 2011144851A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- groups
- group
- protective groups
- Prior art date
Links
- 0 CC(C(*)*OC1C*)C1OC1OC(CO)C(*)C(*)C1* Chemical compound CC(C(*)*OC1C*)C1OC1OC(CO)C(*)C(*)C1* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
- A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H23/00—Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (Ib)в которых Mвыбран из группы, состоящей из K, Ca, Mg, Sr, Feи Al.2. Соединения по п.1, в которых Мвыбран из группы, состоящей из K, Ca, Mg.3. Способ получения соединений формулы (Ib) по любому из п.п.1-2 исходя из 6'-сиалиллактозы (6'SL), который включает добавление к раствору 6'SL основания, содержащего Mдо достижения значения рН 8-10.4. Способ получения α-сиалил-олигосахаридов соединений формулы (I)где R представляет собой остаток моно-, ди- или олигосахарида со свободными гидрокси-группами, который включает по меньшей мере стадию:а) сочетание по реакции Кенигса-Кнорра сиалового донора формулы (II)где Р представляет собой подходящую защитную группу; Rпредставляет собой алкил, и Х представляет собой галоген;с акцептором формулы R'OH, в котором R' представляет собой остаток моно-, ди- или олигосахарида, подходящим образом защищенный защитными группами Р' и не содержащий свободных гидроксильных групп или содержащий одну или более свободных гидроксильных групп; где указанные защитные группы Р' могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга и от защитных групп, имеющихся в доноре, причем указанная реакция Кенигса-Кнорра отличается тем, что металлический промотор на основе Ag(I) применяют в мольных количествах от 0,5 до 2,0 экв. относительно количества молей акцептора;с получением промежуточного соединения формулы (III)где Р, R1 и R' соответствуют данным выше определениям.5. Способ по п.4, дополнительно включающий, после стадии (а), следующую стадию:b) удаление защитных групп Р, Р' и Rс получением соединений формулы (I), описанных в п.4.6. Способ по любому из пп.4 и 5, где R представляет собой 6'-лактозу и соединение формулы I представляет соб�
Claims (9)
1. Соединения формулы (Ib)
в которых Mn+ выбран из группы, состоящей из K+, Ca2+, Mg2+, Sr2+, Fe2+ и Al3+.
2. Соединения по п.1, в которых Мn+ выбран из группы, состоящей из K+, Ca2+, Mg2+.
3. Способ получения соединений формулы (Ib) по любому из п.п.1-2 исходя из 6'-сиалиллактозы (6'SL), который включает добавление к раствору 6'SL основания, содержащего M(n+) до достижения значения рН 8-10.
4. Способ получения α-сиалил-олигосахаридов соединений формулы (I)
где R представляет собой остаток моно-, ди- или олигосахарида со свободными гидрокси-группами, который включает по меньшей мере стадию:
а) сочетание по реакции Кенигса-Кнорра сиалового донора формулы (II)
где Р представляет собой подходящую защитную группу; R1 представляет собой алкил, и Х представляет собой галоген;
с акцептором формулы R'OH, в котором R' представляет собой остаток моно-, ди- или олигосахарида, подходящим образом защищенный защитными группами Р' и не содержащий свободных гидроксильных групп или содержащий одну или более свободных гидроксильных групп; где указанные защитные группы Р' могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга и от защитных групп, имеющихся в доноре, причем указанная реакция Кенигса-Кнорра отличается тем, что металлический промотор на основе Ag(I) применяют в мольных количествах от 0,5 до 2,0 экв. относительно количества молей акцептора;
с получением промежуточного соединения формулы (III)
где Р, R1 и R' соответствуют данным выше определениям.
5. Способ по п.4, дополнительно включающий, после стадии (а), следующую стадию:
b) удаление защитных групп Р, Р' и R1 с получением соединений формулы (I), описанных в п.4.
6. Способ по любому из пп.4 и 5, где R представляет собой 6'-лактозу и соединение формулы I представляет собой 6'SL.
7. Способ получения соединений формулы (Ib), в которых Мn+ представляет собой Na+, K+, NH4 +, Ca2+, Mg2+ Sr2+, Fe2+ или Al3+ который включает получение 6'SL способом по п.6.
8. Соединения формулы (Ib) по любому из пп.1 и 2 для применения в качестве лекарственных средств и пищевых добавок.
9. Фармацевтические и пищевые композиции, содержащие соединения формулы (Ib) по любому из пп.1 и 2 и по меньшей мере один другой ингредиент, приемлемый в качестве фармацевтического средства или приемлемый для употребления в пищу.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITFI2009A000071A IT1394503B1 (it) | 2009-04-06 | 2009-04-06 | Sali di 6'-sialillattosio e processo per la loro sintesi e per la sintesi di altri alfa-sialiloligosaccaridi. |
| ITFI2009A000071 | 2009-04-06 | ||
| PCT/IB2010/051470 WO2010116317A1 (en) | 2009-04-06 | 2010-04-06 | 6"-sialyllactose salts and process for their synthesis and for the synthesis of other a-sialyloligosaccharides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011144851A true RU2011144851A (ru) | 2013-05-20 |
Family
ID=41161313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011144851/04A RU2011144851A (ru) | 2009-04-06 | 2010-04-06 | Соли 6'-сиалиллактозы и способ их синтеза и синтеза других а-сиалилолигосахаридов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9034844B2 (ru) |
| EP (2) | EP2417145B2 (ru) |
| JP (1) | JP5738272B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120004504A (ru) |
| CN (1) | CN102369208A (ru) |
| AU (1) | AU2010233367A1 (ru) |
| CA (1) | CA2757685A1 (ru) |
| CO (1) | CO6450620A2 (ru) |
| IT (1) | IT1394503B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011010036A (ru) |
| RU (1) | RU2011144851A (ru) |
| SG (1) | SG175066A1 (ru) |
| WO (1) | WO2010116317A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201108057B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102822186A (zh) * | 2010-02-19 | 2012-12-12 | 格礼卡姆股份公司 | 6’-o-唾液乳糖的制备和中间体 |
| NL2007931C2 (en) | 2011-12-07 | 2013-06-10 | Friesland Brands Bv | Methods for providing sialylated oligosaccharides and products obtainable thereby. |
| ITFI20120017A1 (it) * | 2012-02-08 | 2013-08-09 | Inalco Spa | SALI DI 6Âeuro¿-SIALILLATTOSIO E PROCESSO PER LA LORO SINTESI E PER LA SINTESI DI ALTRI Ï¿¡-SIALILOLIGOSACCARIDI. |
| CN103551562B (zh) * | 2013-10-21 | 2015-07-15 | 中国科学院微生物研究所 | 唾液酸寡糖-金纳米粒子及其制备方法与应用 |
| WO2017086443A1 (ja) | 2015-11-18 | 2017-05-26 | 協和発酵バイオ株式会社 | ６'－シアリルラクトースナトリウム塩の結晶およびその製造方法 |
| US10899782B2 (en) | 2016-03-07 | 2021-01-26 | Glycom A/S | Separation of oligosaccharides from fermentation broth |
| EP3456727A4 (en) * | 2016-05-09 | 2019-12-18 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | CRYSTAL OF SODIUM SALT N-HYDRATE 3'-SIALYLLACTOSE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| CN113425732A (zh) | 2017-01-23 | 2021-09-24 | 库比奥尼有限公司 | 一种含有唾液酸乳糖或其盐作为有效成分的用于预防或治疗退行性关节炎的组合物 |
| EP3645545A4 (en) | 2017-06-30 | 2021-05-05 | Glycom A/S | PURIFICATION OF OLIGOSACCHARIDES |
| EP3456836A1 (en) | 2017-09-13 | 2019-03-20 | Glycom A/S | Separation of sialylated oligosaccharides from fermentation broth |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5164374A (en) * | 1990-12-17 | 1992-11-17 | Monsanto Company | Use of oligosaccharides for treatment of arthritis |
| AU4993893A (en) * | 1992-07-31 | 1994-03-03 | Neose Pharmaceuticals, Inc. | Compositions for treating and inhibiting gastric and duodenal ulcers |
| MX9304638A (es) * | 1992-07-31 | 1994-05-31 | Neose Pharm Inc | Composicion para tratar e inhibir las ulceras gastricas y duodenales. |
| JPH08283162A (ja) † | 1995-04-10 | 1996-10-29 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | ミネラル吸収促進剤 |
| US6323008B1 (en) † | 1997-08-14 | 2001-11-27 | Neose Technologies, Inc. | Methods for producing sialyloligosaccharides in a dairy source |
| US6630452B2 (en) * | 2000-02-17 | 2003-10-07 | Wyeth | Nutritional formulation containing prebiotic substances |
| BRPI0707620A2 (pt) * | 2006-02-10 | 2011-05-10 | Nestec Sa | mistura de oligossacarÍdeo |
| WO2007114683A1 (en) † | 2006-03-30 | 2007-10-11 | N.V. Nutricia | Milk oligosaccharides for stimulating the immune system |
| FR2907687B1 (fr) † | 2006-10-30 | 2008-12-26 | Applexion | Procede de purification de sialyllactose par chromatographie |
-
2009
- 2009-04-06 IT ITFI2009A000071A patent/IT1394503B1/it active
-
2010
- 2010-04-06 AU AU2010233367A patent/AU2010233367A1/en not_active Abandoned
- 2010-04-06 EP EP10717245.4A patent/EP2417145B2/en active Active
- 2010-04-06 JP JP2012502871A patent/JP5738272B2/ja active Active
- 2010-04-06 CN CN2010800144879A patent/CN102369208A/zh active Pending
- 2010-04-06 WO PCT/IB2010/051470 patent/WO2010116317A1/en active Application Filing
- 2010-04-06 US US13/260,221 patent/US9034844B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-06 SG SG2011072493A patent/SG175066A1/en unknown
- 2010-04-06 KR KR1020117026083A patent/KR20120004504A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-04-06 CA CA2757685A patent/CA2757685A1/en not_active Abandoned
- 2010-04-06 RU RU2011144851/04A patent/RU2011144851A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-04-06 MX MX2011010036A patent/MX2011010036A/es active IP Right Grant
- 2010-04-06 EP EP13161347.3A patent/EP2610262A1/en not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-11-02 ZA ZA2011/08057A patent/ZA201108057B/en unknown
- 2011-11-04 CO CO11150134A patent/CO6450620A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SG175066A1 (en) | 2011-11-28 |
| CO6450620A2 (es) | 2012-05-31 |
| CN102369208A (zh) | 2012-03-07 |
| EP2610262A1 (en) | 2013-07-03 |
| EP2417145B2 (en) | 2018-08-29 |
| ZA201108057B (en) | 2012-07-25 |
| IT1394503B1 (it) | 2012-07-05 |
| EP2417145A1 (en) | 2012-02-15 |
| WO2010116317A1 (en) | 2010-10-14 |
| JP5738272B2 (ja) | 2015-06-24 |
| US20120071441A1 (en) | 2012-03-22 |
| ITFI20090071A1 (it) | 2010-10-07 |
| MX2011010036A (es) | 2011-11-18 |
| CA2757685A1 (en) | 2010-10-14 |
| EP2417145B1 (en) | 2014-11-12 |
| JP2012522761A (ja) | 2012-09-27 |
| AU2010233367A1 (en) | 2011-11-17 |
| US9034844B2 (en) | 2015-05-19 |
| KR20120004504A (ko) | 2012-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011144851A (ru) | Соли 6'-сиалиллактозы и способ их синтеза и синтеза других а-сиалилолигосахаридов | |
| PH12015502514A1 (en) | An amorphous and crystalline form of genz 112638 hemitartrat as inhibitor of glucosylceramide synthase | |
| AR045235A1 (es) | Metodo para producir derivados del almidon de hidroxialquilo y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| CL2012000585A1 (es) | Composición inmunogénica que comprende un compuesto agonista de un receptor tipo toll 7 (tlr7) o una sal de este, un antígeno, y un adyuvante que contiene aluminio; método para mejorar la efectividad de una composición inmunogénica que comprende adicionar dicha composición que contiene un agonista de tlr7; y su uso como inmunoestimulante. | |
| CL2004000917A1 (es) | Compuestos derivados de tiazol; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica; y su uso para el tratamiento de enfermedades mediadas por 3-cinasa de dosfatidilnositol tal como enfermedades respiratorias, alergias, artritis reumatoide, osteoa | |
| RU2011139107A (ru) | Специфические соединения диарилгидантоина и диарилтиогидантоина | |
| CO6150038A1 (es) | Nuevos derivados de diosmetina su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| RU2016139420A (ru) | Конъюгаты олигомера гиалуроновой кислоты или ее соли, способ их получения и их применение | |
| EA201290520A1 (ru) | Производные дифенилпиразолопиридинов, их получение и применение в качестве модуляторов нуклеарного рецептора not | |
| DE602005016659D1 (de) | Wässrige zusammensetzung mit einem thiazol-derivat | |
| GEP20115166B (en) | 2-ARYLINDOLE DERIVATIVES AS mPGES-I INHIBITORS | |
| RU2015122032A (ru) | Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования | |
| MX2020011208A (es) | Composiciones de los o-glicosil flavonoides. | |
| RU2016133471A (ru) | Композиции и способы для лечения диабета и заболеваний печени | |
| DK200700225A (en) | Hydrophilizing agent and hydrophilized fiber treated therewith | |
| GEP20074256B (en) | Novel benzothiadiazine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing | |
| TW200617018A (en) | Azasugar derivatives, inhibitors of heparanases, method for preparing them, compositions containing them and their use | |
| AR046318A1 (es) | Sales de tiotropio, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que las contienen. | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| RU2009128055A (ru) | Радиоактивный агент для диагностической визуализации | |
| TW200833371A (en) | Process for solid formulations | |
| RU2011134621A (ru) | Возбуждение вазодилатации периферических кровеносных сосудов | |
| EA201170416A1 (ru) | Пищевые продукты, содержащие флаван-3-ол | |
| BR112015001989A8 (pt) | uso de butilidenoftalida (bp) | |
| AR048099A1 (es) | FORMA CRISTALINA DE ÁCIDO 8-CIANO-1CICLOPROPIL-7-(1S,6S-2,8-DIAZABICICLO)(4.3.0)NONAN--IL)-6FLUOR-1,4-DIHIDRO-4-OXO-3-QUINOLINCARBOXíLICO |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140710 |