RU2011139352A - Замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы - Google Patents

Замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2011139352A
RU2011139352A RU2011139352/04A RU2011139352A RU2011139352A RU 2011139352 A RU2011139352 A RU 2011139352A RU 2011139352/04 A RU2011139352/04 A RU 2011139352/04A RU 2011139352 A RU2011139352 A RU 2011139352A RU 2011139352 A RU2011139352 A RU 2011139352A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fluorophenyl
dichloro
ethoxy
amino
pyridazin
Prior art date
Application number
RU2011139352/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2526618C2 (ru
Inventor
Конгксин ЛИАНГ
Жиганг ЛИ
Original Assignee
Икскавери Холдинг Кампани Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Икскавери Холдинг Кампани Ллс filed Critical Икскавери Холдинг Кампани Ллс
Publication of RU2011139352A publication Critical patent/RU2011139352A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2526618C2 publication Critical patent/RU2526618C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I:или его соль, или пролекарство, или соль его пролекарства, или его гидрат, сольват или полиморф, в котором:Rпредставляет собой арилалкил или гетероарилалкил, каждый из которых необязательно замещен 1-4 независимо выбранными Z;Rпредставляет собой атом водорода, гидроксил, алкокси или алкиламиногруппу;Rпредставляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, где Rнеобязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, гетероциклила, алкокси, гидроксиалкила, -C(O)NRRи Z; каждый из которых может необязательно быть дополнительно замещенным;Rи Rкаждый независимо выбираются из Н, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, арила, гетероциклила, гетероарила, или Rи Rвместе с атомом азота образуют гетероциклил или гетероарил;каждый Zпредставляет собой атом галогена, CN, NO, OR, SR, S(O)OR, NRR, C-Cперфторалкил, C-Cперфторалкокси, 1,2-метилендиокси, C(O)OR, C(O)NRR, OC(O)NRR, NRC(O)NRR, C(NR)NRR, NRC(NR)NRR, S(O)NRR, R, C(O)R, NRC(O)R, S(O)R, S(O)R, R, оксо, C(O)R, C(O)(CH)nOH, (CH)nOR, (CH)nC(O)NRR, NRS(O)R, где n независимо равен от 0 до 6 включительно;каждый Rнезависимо представляет собой атом водорода, С-Салкил или С-Сциклоалкил;каждый Rнезависимо представляет собой атом водорода, алкенил, алкинил, С-Сциклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, C-Cалкил или C-Cалкил, замещенный С-Сциклоалкилом, арилом, гетероциклилом или гетероарилом; икаждый Rнезависимо представляет собой С-Сциклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, C-Cалкил или C-Cалкил, замещенный С-Сциклоалкилом, арилом, гетероциклилом или гетероарилом.2. Соединение по п.1, где Rпредставляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил, где Rзамещен алкилом, алко

Claims (16)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
или его соль, или пролекарство, или соль его пролекарства, или его гидрат, сольват или полиморф, в котором:
R1 представляет собой арилалкил или гетероарилалкил, каждый из которых необязательно замещен 1-4 независимо выбранными Z1;
R3 представляет собой атом водорода, гидроксил, алкокси или алкиламиногруппу;
R6 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, где R6 необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, гетероциклила, алкокси, гидроксиалкила, -C(O)NR7R8 и Z1; каждый из которых может необязательно быть дополнительно замещенным;
R7 и R8 каждый независимо выбираются из Н, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, арила, гетероциклила, гетероарила, или R7 и R8 вместе с атомом азота образуют гетероциклил или гетероарил;
каждый Z1 представляет собой атом галогена, CN, NO2, OR15, SR15, S(O)2OR15, NR15R16, C1-C2 перфторалкил, C1-C2 перфторалкокси, 1,2-метилендиокси, C(O)OR15, C(O)NR15R16, OC(O)NR15R16, NR15C(O)NR15R16, C(NR16)NR15R16, NR15C(NR16)NR15R16, S(O)2NR15R16, R17, C(O)R17, NR15C(O)R17, S(O)R17, S(O)2R17, R16, оксо, C(O)R16, C(O)(CH2)nOH, (CH2)nOR15, (CH2)nC(O)NR15R16, NR15S(O)2R17, где n независимо равен от 0 до 6 включительно;
каждый R15 независимо представляет собой атом водорода, С1-С4 алкил или С3-С6 циклоалкил;
каждый R16 независимо представляет собой атом водорода, алкенил, алкинил, С3-С6 циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, C1-C4 алкил или C1-C4 алкил, замещенный С3-С6 циклоалкилом, арилом, гетероциклилом или гетероарилом; и
каждый R17 независимо представляет собой С3-С6 циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, C1-C4 алкил или C1-C4 алкил, замещенный С3-С6 циклоалкилом, арилом, гетероциклилом или гетероарилом.
2. Соединение по п.1, где R6 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил, где R6 замещен алкилом, алкоксилом или -C(O)NR7R8.
3. Соединение по п.2, где R6 представляет собой замещенный арил, где R6 имеет в качестве заместителя -C(O)NR7R8.
4. Соединение по п.2, где R6 представляет собой замещенный гетероарил, где R6 имеет в качестве заместителя алкокси-группу или -C(O)NR7R8.
5. Соединение по п.1, где R6 представляет собой необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный гетероциклил.
6. Соединение по п.1, где R1 представляет собой арилалкил, необязательно замещенный 1-4 независимо выбранными Z1.
7. Соединение по п.2, где каждый Z1 независимо представляет собой атом галогена.
8. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Н.
9. Соединение по п.1, соответствующее формуле II:
Figure 00000002
или его соль, или пролекарство, или соль его пролекарства, или его гидрат, сольват или полиморф, в котором:
R6 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, где R6 представляет собой необязательно замещенный алкил, циклоалкил, гетероциклил, алкокси, гидроксиалкил или -C(O)NR7R8; и
R7 и R8 каждый независимо выбираются из Н, алкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, арила, гетероциклила, гетероарила, или R7 и R8 вместе с атомом азота образуют гетероциклил или гетероарил.
10. Соединение по п.1, где указанное соединение выбирается из следующих:
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-6-морфолин-4-илпиридин-3-ил-карбоксамид (1);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-пиразол-4-илкарбоксамид (2);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(1-метилпиразол-4-ил)карбоксамид (3);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-изоксазол-4-илкарбоксамид (4);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-[4-(пирролидинилкарбонил)фенил]карбоксамид (5);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-[4-(N-метилкарбамоил)фенил]карбоксамид (6);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(6-метокси(3-пиридил))карбоксамид (7);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-[6-(N-метилкарбамоил)(3-пиридил)]карбоксамид (8);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-[1-(2-гидроксиэтил)пиразол-4-ил]карбоксамид (9);
N-(1-(2Н-3,4,5,6-тетрагидропиран-4-ил)пиразол-4-ил){6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}карбоксамид (10);
6-амино-5-(1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси)-пиридазин-3-ил-N-(пиридин-4-ил)карбоксамид (11);
6-амино-5-(1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси)-пиридазин-3-ил-N-(пиридин-3-ил)карбоксамид (12);
6-амино-5-(1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси)-пиридазин-3-ил-N-(пиримидин-5-ил)карбоксамид (13);
6-амино-5-[1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)-этокси]-пиридазин-3-карбоновой кислоты (тетрагидро-пиран-4-ил)-амид (14);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(4-метоксифенил)карбоксамид (15);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(4-морфолин-4-илфенил)карбоксамид (16);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-бензамид (17);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-[4-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]карбоксамид (18);
6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(1-метил-6-оксо-1,6-дигидро-пиридин-3-ил))карбоксамид (19);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(1-метил-6-оксо(3-пиперидил))карбоксамид (20);
6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил))карбоксамид (21);
6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(6,7-дигидро-4Н-пирано[4,3-d]1,3-тиазол-2-ил)карбоксамид (22);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-тиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)карбоксамид (23);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(1-(4-пиперидил)пиразол-4-ил)карбоксамид (24);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-{4-[(4-метилпиперазинил)карбонил]фенил}карбоксамид (25);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-[4-(пиперазинилкарбонил)фенил]карбоксамид (26);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-[1-(2-метоксиэтил)-6-оксо-1,6-дигидро-пиридин-3-ил)]карбоксамид (27);
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(1-этил-6-оксо-1,6-дигидро-пиридин-3-ил))карбоксамид (28); и
{6-амино-5-[(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]пиридазин-3-ил}-N-(2-метокси(4-пиридил))карбоксамид (29).
11. Способ лечения заболевания у субъекта, содержащий введение субъекту соединения по п.1.
12. Способ лечения заболевания у субъекта, содержащий введение субъекту композиции, содержащей соединение по п.1.
13. Способ по п.11, где указанное заболевание опосредовано c-met, ron или ALK, или химерными белками.
14. Способ по п.13, где химерные белки выбираются из EML4-ALK и NPM-ALK киназ.
15. Способ по п.11, где указанное заболевание представляет собой рак или пролиферативное заболевание.
16. Способ по п.11, где указанное заболевание представляет собой рак легких, ободочной кишки, груди, предстательной железы, печени, поджелудочной железы, мозга, почки, яичника, желудка, кожи и костей, рак желудка, груди, поджелудочной железы, глиому, лимфому, нейробластому и гепатоцеллюлярную карциному, папиллярный почечноклеточный рак или плоскоклеточный рак головы и шеи.
RU2011139352/04A 2008-06-19 2009-06-18 Замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы RU2526618C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13250508P 2008-06-19 2008-06-19
US61/132,505 2008-06-19
PCT/US2009/003654 WO2009154769A1 (en) 2008-06-19 2009-06-18 Substituted pyridazine carboxamide compounds as kinase inhibitor compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011139352A true RU2011139352A (ru) 2013-04-10
RU2526618C2 RU2526618C2 (ru) 2014-08-27

Family

ID=41434356

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011139352/04A RU2526618C2 (ru) 2008-06-19 2009-06-18 Замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы

Country Status (15)

Country Link
US (3) US8697866B2 (ru)
EP (2) EP3061752B1 (ru)
JP (1) JP5670325B2 (ru)
KR (1) KR101691640B1 (ru)
CN (1) CN102098917B (ru)
AU (1) AU2009260810B2 (ru)
BR (1) BRPI0914305B8 (ru)
CA (1) CA2728408C (ru)
ES (2) ES2670665T3 (ru)
IL (1) IL210099A (ru)
MX (1) MX2010014171A (ru)
NZ (1) NZ590542A (ru)
PL (1) PL2303018T3 (ru)
RU (1) RU2526618C2 (ru)
WO (1) WO2009154769A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2728408C (en) * 2008-06-19 2017-12-05 Congxin Liang Substituted pyridazine carboxamide compounds as kinase inhibitor compounds
ES2589792T3 (es) * 2010-03-23 2016-11-16 Basf Se Compuestos de piridazina para el control de plagas de invertebrados
EA025030B1 (ru) * 2010-10-08 2016-11-30 Икскавери Холдинг Кампани, Ллс Соединение {5-[(1r)-1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этокси]-6-аминопиридазин-3-ил}-n-(1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)карбоксамид в качестве киназного ингибитора
BR112013008523B1 (pt) 2010-10-08 2021-12-07 Xcovery Holdings, Inc Compostos de piridazina carboxamida substituídos e usos dos mesmos para tratar câncer, uma doença de proliferação, uma doença neurológica, uma doença psiquiátrica, obesidade, diabetes ou doença cardiovascular
EP2900657B1 (en) 2012-09-26 2020-03-11 F.Hoffmann-La Roche Ag Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
CN102952091A (zh) * 2012-10-19 2013-03-06 盛世泰科生物医药技术(苏州)有限公司 一种4-氨基异恶唑盐酸盐的合成方法
RU2550346C2 (ru) * 2013-09-26 2015-05-10 Общество с ограниченной ответственностью "Отечественные Фармацевтические Технологии" ООО"ФармТех" Новые химические соединения (варианты) и их применение для лечения онкологических заболеваний
TWI646094B (zh) * 2016-06-01 2019-01-01 大陸商貝達藥業股份有限公司 Crystal form of inhibitory protein kinase active compound and application thereof
MA53377A (fr) * 2018-07-24 2021-06-02 Epizyme Inc Composés de pyridin-2-one utiles en tant qu'antagonistes de smarca2
JP7292394B2 (ja) * 2018-12-21 2023-06-16 サルティゴ・ゲーエムベーハー ２－アルコキシ－４－アミノ－５－メチル－ピリジン及び／又は２－アルコキシ－４－アルキルアミノ－５－メチル－ピリジンを調製するためのプロセス
CN112457268A (zh) * 2020-12-11 2021-03-09 平江县吉成科技有限责任公司 一种温和的4-氨基异恶唑盐酸盐的合成方法
CN116082110B (zh) * 2023-01-09 2024-04-12 北京肿瘤医院(北京大学肿瘤医院) 一种11c标记靶向间变性淋巴瘤激酶alk突变分子探针及应用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4369172A (en) 1981-12-18 1983-01-18 Forest Laboratories Inc. Prolonged release therapeutic compositions based on hydroxypropylmethylcellulose
ATE66143T1 (de) 1985-01-11 1991-08-15 Abbott Lab Feste zubereitung mit langsamer freisetzung.
JP2773959B2 (ja) 1990-07-10 1998-07-09 信越化学工業株式会社 大腸内放出性固形製剤
UA73092C2 (ru) 1998-07-17 2005-06-15 Брістол-Майерс Сквібб Компані Таблетки с энтеросолюбильным покрытием и способ их получения
AU4800999A (en) 1998-07-28 2000-02-21 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Preparation capable of releasing drug at target site in intestine
US6461631B1 (en) 1999-11-16 2002-10-08 Atrix Laboratories, Inc. Biodegradable polymer composition
WO2003027061A2 (en) * 2001-09-21 2003-04-03 Eli Lilly And Company Muscarinic agonists
US6800663B2 (en) 2002-10-18 2004-10-05 Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii, Crosslinked hydrogel copolymers
NZ541861A (en) 2003-02-26 2009-05-31 Sugen Inc Aminoheteroaryl compounds as protein kinase inhibitors
US7598383B2 (en) * 2003-11-19 2009-10-06 Array Biopharma Inc. Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof
WO2006021886A1 (en) 2004-08-26 2006-03-02 Pfizer Inc. Aminoheteroaryl compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
PT1784396E (pt) 2004-08-26 2011-01-27 Pfizer Compostos amino-heteroarílicos substituídos com pirazole como inibidores de proteína quinases
CA2581657A1 (en) * 2004-09-23 2006-03-30 Pfizer Products Inc. Thrombopoietin receptor agonists
US20080125432A1 (en) * 2004-12-01 2008-05-29 Devgen Nv 5-Carboxamido Substituted Thiazole Derivatives that Interact With Ion Channels, In Particular With Ion Channels From the Kv Family
WO2007053189A2 (en) * 2005-06-01 2007-05-10 Northwestern University Compositions and methods for altering immune function
US7745477B2 (en) * 2006-02-07 2010-06-29 Hoffman-La Roche Inc. Heteroaryl and benzyl amide compounds
US7772233B2 (en) * 2006-04-19 2010-08-10 Merck Serono, S.A. Arylamino N-heteroaryl compounds as MEK inhibitors
ES2531002T3 (es) * 2007-01-19 2015-03-09 Xcovery Inc Compuestos inhibidores de quinasa
TW200918521A (en) * 2007-08-31 2009-05-01 Astrazeneca Ab Heterocyclic amides and methods of use thereof
CA2728408C (en) * 2008-06-19 2017-12-05 Congxin Liang Substituted pyridazine carboxamide compounds as kinase inhibitor compounds
SG175780A1 (en) * 2009-05-05 2011-12-29 Hoffmann La Roche Isoxazole-pyridazine derivatives
US8669254B2 (en) * 2010-12-15 2014-03-11 Hoffman-La Roche Inc. Pyridine, pyridazine, pyrimidine or pyrazine carboxamides as HDL-cholesterol raising agents

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009260810A1 (en) 2009-12-23
IL210099A0 (en) 2011-02-28
US8697866B2 (en) 2014-04-15
PL2303018T3 (pl) 2016-06-30
KR101691640B1 (ko) 2016-12-30
US20160176900A1 (en) 2016-06-23
AU2009260810B2 (en) 2015-09-17
BRPI0914305B8 (pt) 2021-05-25
US9296724B2 (en) 2016-03-29
ES2670665T3 (es) 2018-05-31
US20110160209A1 (en) 2011-06-30
BRPI0914305B1 (pt) 2021-05-11
ES2551899T3 (es) 2015-11-24
CN102098917A (zh) 2011-06-15
CA2728408A1 (en) 2009-12-23
EP3061752A1 (en) 2016-08-31
US20140221376A1 (en) 2014-08-07
KR20110044974A (ko) 2011-05-03
CA2728408C (en) 2017-12-05
EP2303018A4 (en) 2012-06-20
NZ590542A (en) 2012-12-21
JP2011524905A (ja) 2011-09-08
EP2303018B1 (en) 2015-10-14
RU2526618C2 (ru) 2014-08-27
CN102098917B (zh) 2016-03-16
BRPI0914305A2 (pt) 2015-08-11
MX2010014171A (es) 2011-07-04
IL210099A (en) 2015-11-30
WO2009154769A1 (en) 2009-12-23
JP5670325B2 (ja) 2015-02-18
EP2303018A1 (en) 2011-04-06
EP3061752B1 (en) 2018-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011139352A (ru) Замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы
AU2020205294B2 (en) 2-aminopyrimidin-6-ones and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
JP2017075193A5 (ru)
JP2015503571A5 (ru)
RU2014139601A (ru) Ингибиторы серин/треониновых киназ
KR101783642B1 (ko) 헤테로 고리 화합물 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
RU2012131124A (ru) Птеридиноны как ингибиторы polo-подобных киназ
JP2012525395A5 (ru)
JP2016522232A5 (ru)
RU2010125220A (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
JP2012501312A5 (ru)
RU2005130020A (ru) Производные пиразолопиридина
RU2012126989A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2
JP2013528591A5 (ru)
JP2013527173A5 (ru)
RU2015100942A (ru) Производное пиперидинилпиразолпиридина
CA2642922A1 (en) Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines
RU2014118677A (ru) Ингибиторы киназ типа polo
JP2016523976A5 (ru)
RU2013135477A (ru) Гетероциклические соединения и их применение в качестве ингибиторов киназы-3 гликогенсинтазы
JP2020503302A5 (ru)
JP2016522231A5 (ru)
HRP20200044T1 (hr) Derivati 2-aminopiridina kao antagonisti adenozinskog receptora a2b i ligandi melatoninskih receptora mt3
NZ598394A (en) Indenone derivative and pharmaceutical composition comprising same
JP2011529959A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20190806