RU2011127423A - Соединение 2н-хромена и его производное - Google Patents
Соединение 2н-хромена и его производное Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011127423A RU2011127423A RU2011127423/04A RU2011127423A RU2011127423A RU 2011127423 A RU2011127423 A RU 2011127423A RU 2011127423/04 A RU2011127423/04 A RU 2011127423/04A RU 2011127423 A RU2011127423 A RU 2011127423A RU 2011127423 A RU2011127423 A RU 2011127423A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lower alkyl
- halogen
- oxy
- group
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 15
- -1 2H-chromene compound Chemical class 0.000 claims 14
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 210000004698 Lymphocytes Anatomy 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N benzopyran Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005942 tetrahydropyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- IOSLWOBBQAMULS-KRWDZBQOSA-N (3S)-1-[[5-fluoro-7-[[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1[C@@H](C(=O)O)CCCN1CC(COC1=C2)=CC1=C(F)C=C2OCC1=CC=C(OCC(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1 IOSLWOBBQAMULS-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 2
- 210000001185 Bone Marrow Anatomy 0.000 claims 2
- 210000000988 Bone and Bones Anatomy 0.000 claims 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 claims 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 2
- QLTFXDMAVPCPLP-OXJNMPFZSA-N (3R)-1-[[7-[[3-(trifluoromethyl)-4-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(O[C@@H](C)C(F)(F)F)=CC=C1COC1=CC=C(C=C(CN2C[C@@H](CCC2)C(O)=O)CO2)C2=C1 QLTFXDMAVPCPLP-OXJNMPFZSA-N 0.000 claims 1
- QYVFJTFOOPDTSZ-GOSISDBHSA-N (3R)-1-[[7-[[3-chloro-4-(1,3-difluoropropan-2-yloxy)phenyl]methoxy]-5-fluoro-2H-chromen-3-yl]methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1[C@H](C(=O)O)CCCN1CC(COC1=C2)=CC1=C(F)C=C2OCC1=CC=C(OC(CF)CF)C(Cl)=C1 QYVFJTFOOPDTSZ-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- ZCLIIGLUVRUFIS-GOSISDBHSA-N (3R)-1-[[7-[[4-(1,3-difluoropropan-2-yloxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-5-fluoro-2H-chromen-3-yl]methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1[C@H](C(=O)O)CCCN1CC(COC1=C2)=CC1=C(F)C=C2OCC1=CC=C(OC(CF)CF)C(C(F)(F)F)=C1 ZCLIIGLUVRUFIS-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- ZIIFBKVQFZEXGM-LJQANCHMSA-N (3R)-1-[[7-[[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1[C@H](C(=O)O)CCCN1CC(COC1=C2)=CC1=CC=C2OCC1=CC=C(OCC(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1 ZIIFBKVQFZEXGM-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- ZCLIIGLUVRUFIS-SFHVURJKSA-N (3S)-1-[[7-[[4-(1,3-difluoropropan-2-yloxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-5-fluoro-2H-chromen-3-yl]methyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1[C@@H](C(=O)O)CCCN1CC(COC1=C2)=CC1=C(F)C=C2OCC1=CC=C(OC(CF)CF)C(C(F)(F)F)=C1 ZCLIIGLUVRUFIS-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- GSYALHPHLFVOIH-UHFFFAOYSA-N 1-[[7-[(3-chloro-4-propan-2-ylphenyl)methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(C)C)=CC=C1COC1=CC=C(C=C(CN2CC(=CCC2)C(O)=O)CO2)C2=C1 GSYALHPHLFVOIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVJSHSAKISNINT-UHFFFAOYSA-N 1-[[7-[[3-chloro-4-(1,3-difluoropropan-2-yloxy)phenyl]methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)=CCN1CC(COC1=C2)=CC1=CC=C2OCC1=CC=C(OC(CF)CF)C(Cl)=C1 RVJSHSAKISNINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMQVWCWJIVIXSP-UHFFFAOYSA-N 1-[[7-[[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCN1CC(COC1=C2)=CC1=CC=C2OCC1=CC=C(OCC(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1 ZMQVWCWJIVIXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHJBJVWLNLAHGX-UHFFFAOYSA-N 1-[[7-[[4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=CCCN1CC(COC1=C2)=CC1=CC=C2OCC(C=C1C(F)(F)F)=CC=C1C1CCCC1 NHJBJVWLNLAHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPOKHVKQOZHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-[[7-[[4-propan-2-yloxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(OC(C)C)=CC=C1COC1=CC=C(C=C(CN2CC(=CCC2)C(O)=O)CO2)C2=C1 LPOKHVKQOZHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTGZMKDXYZWPRP-HNNXBMFYSA-N 1-[[7-[[5-chloro-6-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxypyridin-3-yl]methoxy]-2H-chromen-3-yl]methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(O[C@@H](C)C(F)(F)F)=NC=C1COC1=CC=C(C=C(CN2CC(=CCC2)C(O)=O)CO2)C2=C1 UTGZMKDXYZWPRP-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004367 cycloalkylaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (20)
1. Соединение 2Н-хромена, представленное следующей формулой (1):
(где
A представляет собой низший алкил, циклоалкил, арил или гетероарил, где арил и гетероарил могут быть, соответственно, замещены одним-пятью заместителями R1, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга,
R1 представляет собой галоген, -CN, -NO2, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, галоген-низший алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, -OH, -O-(низший алкил), -O-(галоген-низший алкил), -O-(арил), -O-(циклоалкил), -O-(гетероарил), -NH2, -NH(низший алкил), -NH(галоген-низший алкил), -N(низший алкил)2 или циклический амино, где арил, гетероарил, циклоалкил и циклический амино могут быть, соответственно, замещены одним-пятью заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы, включающей галоген, -CN, низший алкил и галоген-низший алкил,
L представляет собой низший алкилен, низший алкенилен, низший алкинилен, -(низший алкилен)-O-, -O-(низший алкилен)- или -(низший алкилен)-O-(низший алкилен)-,
Q представляет собой S или -C(R2B)=C(R2C)-,
R2A, R2B и R2C являются одинаковыми или отличными друг от друга и представляют собой -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, -O-(низший алкил) или -O-(галоген-низший алкил),
Y представляет собой O, S или -CH2-, при условии, что когда Y представляет собой -CH2-, Q представляет собой S,
m имеет значение 0 или 1,
R3 представляет собой -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил или арил,
R4A представляет собой -H или низший алкил,
R4B представляет собой низший алкил, замещенный группой, выбранной из Группы G, или циклоалкил, замещенный группой, выбранной из Группы G,
или R4A и R4B объединены с атомом N, с которым они связаны, с образованием циклического амино, замещенного группой, выбранной из Группы G, где циклический амино может дополнительно содержать от одного до четырех заместителей, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы, включающей галоген, низший алкил и галоген-низший алкил, и
Группа G представляет собой, -C(=O)OH, тетразолил, -C(=O)NHS(=O)2(низший алкил), -(низший алкилен)-C(=O)OH или
2. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.1, где Y представляет собой O, Q представляет собой -C(R2B)=C(R2C)- и m имеет значение 0.
3. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.2, где R4A и R4B объединены с атомом N, с которым они связаны, с образованием циклического амино, который выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила и тетрагидропиридила, который замещен группой, выбранной из группы G, и который может быть дополнительно замещен низшим алкилом или галогеном.
4. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.3, где группа, представленная группой G, представляет собой -C(=O)OH или -C(=O)NHS(=O)2CH3.
5. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.4, где A представляет собой фенил, пиридил или тиенил, замещенный одним-тремя заместителями R1, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга.
6. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.5, где L представляет собой -(низший алкилен)-O-, низший алкенилен или низший алкинилен.
7. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.6, где R2A представляет собой -H или низший алкил, R2B представляет собой -H, R2C представляет собой -H или галоген, R3 представляет собой -H или галоген, R1 представляет собой галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, фенил, пирролил, циклоалкил, -O-(низший алкил) или -O-(галоген-низший алкил), и L представляет собой -CH2-O-, -CH=CH- или 3-бутинилен.
8. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.7, где R4A и R4B объединены с атомом N, с которым они связаны, с образованием пиперидинила или тетрагидропиридила, который замещен группой -C(=O)OH, L представляет собой -CH2-O-, R2A представляет собой -H, R2B представляет собой -H, R2C представляет собой -H или галоген, R3 представляет собой -H, A представляет собой фенил или пиридил, который замещен двумя группами R1, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, где R1 представляет собой галоген, галоген-низший алкил, -O-(низший алкил) или -O-(галоген-низший алкил).
9. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.8, где R4A и R4B объединены с атомом N, с которым они связаны, с образованием пиперидинила, который замещен группой -C(=O)OH, и A представляет собой фенил, который замещен двумя группами R1, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга.
10. Соединение 2Н-хромена или его соль по п.8, где R4A и R4B объединены с атомом N, с которым они связаны, с образованием тетрагидропиридила, который замещен группой -C(=O)OH, и A представляет собой пиридил, который замещен двумя группами R1, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга.
11. Соединение 2Н-хромена или его соль, выбранное из следующих:
1-{[7-({3-хлор-4-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси]бензил}окси)-2H-хромен-3-ил]метил}-1,2,5,6-тетрагидропиридин-3-карбоновая кислота,
1-({7-[(3-хлор-4-изопропилбензил)окси]-2H-хромен-3-ил}метил)-1,2,5,6-тетрагидропиридин-3-карбоновая кислота,
1-[(7-{[4-изопропокси-3-(трифторметил)бензил]окси}-2H-хромен-3-ил)метил]-1,2,5,6-тетрагидропиридин-3-карбоновая кислота,
1-{[7-({3-хлор-4-[2-фтор-1-(фторметил)этокси]бензил}окси)-2H-хромен-3-ил]метил}-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-карбоновая кислота,
1-{[7-({5-хлор-6-[(1S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси]пиридин-3-ил}метокси)-2H-хромен-3-ил]метил}-1,2,5,6-тетрагидропиридин-3-карбоновая кислота,
(3R)-1-{[7-({4-[(1,3-дифторпропан-2-ил)окси]-3-(трифторметил)бензил}окси)-5-фтор-2H-хромен-3-ил]метил}пиперидин-3-карбоновая кислота,
1-[(7-{[4-циклопентил-3-(трифторметил)бензил]окси}-2H-хромен-3-ил)метил]-1,2,5,6-тетрагидропиридин-3-карбоновая кислота,
(3R)-1-{[7-({3-хлор-4-[(1,3-дифторпропан-2-ил)окси]бензил}окси)-5-фтор-2H-хромен-3-ил]метил}пиперидин-3-карбоновая кислота,
(3S)-1-{[7-({4-[(1,3-дифторпропан-2-ил)окси]-3-(трифторметил)бензил}окси)-5-фтор-2H-хромен-3-ил]метил}пиперидин-3-карбоновая кислота,
(3R)-1-[(7-{[4-(2,2,2-трифторэтокси)-3-(трифторметил)бензил]окси}-2H-хромен-3-ил)метил]пиперидин-3-карбоновая кислота,
(3R)-1-[(7-{[3-(трифторметил)-4-{[(2S)-1,1,1-трифторпропан-2-ил]окси}бензил]окси}-2H-хромен-3-ил)метил]пиперидин-3-карбоновая кислота,
(3S)-1-[(7-{[4-(2,2,2-трифторэтокси)-3-(трифторметил)бензил]окси}-5-фтор-2H-хромен-3-ил)метил]пиперидин-3-карбоновая кислота,
(3R)-1-{[7-({4-[(1,3-дифторпропан-2-ил)окси]-3-(трифторметил)бензил}окси)-5-фтор-2H-хромен-3-ил]метил}-N-(метилсульфонил)пиперидин-3-карбоксамид или
1-[(7-{[4-(2,2,2-трифторэтокси)-3-(трифторметил)бензил]окси}-2H-хромен-3-ил)метил]пиперидин-4-карбоновая кислота.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение 2Н-хромена или его производное или его соль по п.1 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, которая является агонистом S1P1.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, которая представляет собой фармацевтическую композицию для профилактики или лечения заболевания, вызванного нежелательной инфильтрацией лимфоцитов, связанной с S1P1.
15. Фармацевтическая композиция п.14, где заболевание, вызванное нежелательной инфильтрацией лимфоцитов, связанной с S1P1, представляет собой реакции отторжения или «трансплантат против хозяина» при трансплантации органов, костного мозга или тканей, аутоиммунные заболевания или воспалительные заболевания у человека или животного.
16. Фармацевтическая композиция по п.15, которая представляет собой фармацевтическую композицию для профилактики или лечения реакций отторжения или «трансплантат против хозяина» при трансплантации органов, костного мозга или тканей у человека или животного.
17. Фармацевтическая композиция по п.15, которая представляет собой фармацевтическую композицию для профилактики или лечения рассеянного склероза.
18. Способ профилактики или лечения заболевания, вызванного нежелательной инфильтрацией лимфоцитов, связанной с S1P1, включающий введение пациенту эффективного количества соединение 2Н-хромена или его производного или его соли по п.1.
19. Применение соединения 2Н-хромена или его производного или его соли по п.1 для профилактики или лечения заболевания, вызванного нежелательной инфильтрацией лимфоцитов, связанной с S1P1.
20. Соединение 2Н-хромена или его производное или его соль по п.1, используемое для профилактики или лечения заболевания, вызванного нежелательной инфильтрацией лимфоцитов, связанной с S1P1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008311445 | 2008-12-05 | ||
| JP2008-311445 | 2008-12-05 | ||
| PCT/JP2009/070398 WO2010064707A1 (ja) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | ２ｈ－クロメン化合物及びその誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011127423A true RU2011127423A (ru) | 2013-01-10 |
| RU2490266C2 RU2490266C2 (ru) | 2013-08-20 |
Family
ID=42233354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011127423/04A RU2490266C2 (ru) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | Соединение 2н-хромена и его производное |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8193378B2 (ru) |
| EP (1) | EP2354134B1 (ru) |
| JP (1) | JP5578083B2 (ru) |
| KR (1) | KR101589332B1 (ru) |
| CN (1) | CN102239164B (ru) |
| AU (1) | AU2009323259A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0922135B1 (ru) |
| CA (1) | CA2745356C (ru) |
| ES (1) | ES2570155T3 (ru) |
| IL (1) | IL213261A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011005954A (ru) |
| PL (1) | PL2354134T3 (ru) |
| RU (1) | RU2490266C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010064707A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201103928B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8399451B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-03-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds |
| JP2013521301A (ja) * | 2010-03-03 | 2013-06-10 | アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | Ｓ１ｐ１受容体修飾物質およびその結晶形の調製のためのプロセス |
| ES2379242B1 (es) * | 2010-09-28 | 2013-03-04 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Derivados de cromeno. |
| EP2511275A1 (en) * | 2011-04-12 | 2012-10-17 | Bioprojet | Novel piperidinyl monocarboxylic acids as S1P1 receptor agonists |
| RU2013150173A (ru) | 2011-04-14 | 2015-05-20 | Аллерган, Инк. | Метиламинные производные бициклического фенила как модуляторы рецепторов сфингозин-1-фосфата |
| US8507686B2 (en) * | 2011-04-14 | 2013-08-13 | Allergan, Inc. | Substituted bicyclic methyl azetidines as sphingosine-1 phosphate receptors modulators |
| EP2697195A1 (en) * | 2011-04-14 | 2014-02-19 | Allergan, Inc. | Phenyl bicyclic methyl azetidine derivatives as sphingosine-1 phosphate receptors modulators |
| CA2833545A1 (en) * | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Allergan, Inc. | Substituted bicyclic methyl amine derivatives as sphingosine-1 phosphate receptors modulators |
| WO2014130565A1 (en) * | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Allergan, Inc. | Substituted diaryl azetidine derivatives as sphingosine receptor modulators |
| EP2990055B1 (en) * | 2013-04-26 | 2019-06-05 | Kyoto University | Composition comprising a sphingosine-1-phosphate receptor 1 agonist for inhibiting formation and/or enlargement of cerebral aneurysm or for shrinking it |
| ES2534318B1 (es) * | 2013-10-18 | 2016-01-28 | Artax Biopharma Inc. | Derivados de cromeno sustituidos por alcóxido como inhibidores de la interacción TCR-Nck |
| ES2534336B1 (es) | 2013-10-18 | 2016-01-28 | Artax Biopharma Inc. | Derivados de cromeno como inhibidores de la interacción TCR-Nck |
| CN104650022B (zh) * | 2013-11-20 | 2018-09-25 | 浙江奥翔药业股份有限公司 | 奈必洛尔的合成方法及其中间体化合物 |
| CN105712893A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-06-29 | 重庆安格龙翔医药科技有限公司 | 一种3-氯-4-甲氧基苄胺的合成方法 |
| CN105712891A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-06-29 | 重庆安格龙翔医药科技有限公司 | 制备高纯度3-氯-4-甲氧基苄胺的方法 |
| US10975049B2 (en) * | 2016-05-23 | 2021-04-13 | Institute Of Materia Medica, Chinese Academy Of Medical Sciences | Nicotinyl alcohol ether derivative, preparation method therefor, and pharmaceutical composition and uses thereof |
| ES2862949T3 (es) * | 2016-07-29 | 2021-10-08 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Método de producción de alcohol 4-alcoxi-3-(trifluorometil)bencílico |
| JOP20200186A1 (ar) * | 2018-02-02 | 2020-07-29 | Univ Kyoto | دواء للوقاية من أو علاج مرض بصري مرتبط بزيادة تكوين أوعية دموية جديدة داخل العين و/ أو نفاذية الأوعية الدموية داخل العين |
| AU2019229258B2 (en) | 2018-02-27 | 2023-09-14 | Artax Biopharma Inc. | Chromene derivatives as inhibitors of TCR-Nck interaction |
| HRP20230125T1 (hr) * | 2018-03-27 | 2023-06-09 | Neuropore Therapies, Inc. | Spojevi kao modulatori signaliziranja tlr2 |
| EP3825303A4 (en) | 2018-07-17 | 2022-07-06 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | T-CALCIUM CHANNEL BLOCKERS |
| CN109824725B (zh) * | 2019-03-11 | 2021-12-10 | 江西科技师范大学 | 一种4-磷酸酯-2h-色烯衍生物的制备方法 |
| EP3946599A1 (en) | 2019-03-26 | 2022-02-09 | Neuropore Therapies, Inc. | Compounds and compositions as modulators of tlr signaling |
| US20220226299A1 (en) | 2019-03-29 | 2022-07-21 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | Use of t-type calcium channel blocker for treating pruritus |
| WO2021112461A1 (ko) | 2019-12-03 | 2021-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 스핑고신-1-인산 수용체 효능제, 그의 제조방법 및 그를 활성성분으로서 함유하는 약제학적 조성물 |
| US20230146180A1 (en) * | 2020-02-11 | 2023-05-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active cyclic amine compounds |
| CN117136183A (zh) * | 2021-04-14 | 2023-11-28 | 株式会社Lg化学 | 制备鞘氨醇-1-磷酸酯受体激动剂的新方法 |
| WO2022220610A1 (ko) * | 2021-04-14 | 2022-10-20 | 주식회사 엘지화학 | 스핑고신-1-인산 수용체 효능제 합성을 위한 중간체의 제조방법 |
| KR20220142388A (ko) * | 2021-04-14 | 2022-10-21 | 주식회사 엘지화학 | 스핑고신-1-인산 수용체 효능제의 신규한 제조방법 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3807813A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Thomae Gmbh Dr K | Neue benzocycloheptenderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
| ES2098186B1 (es) * | 1995-02-09 | 1998-02-01 | Consejo Superior Investigacion | Composiciones farmaceuticas a base de aminometilindoles para su aplicacion terapeutica como neuroprotectores en las enfermedades de parkinson y alzheimer. |
| ES2300119T3 (es) | 1997-02-27 | 2008-06-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Compuestos de amina, su produccion y su uso como inhibidores de la produccion de beta-amiloide. |
| JPH11106381A (ja) * | 1997-09-30 | 1999-04-20 | Ss Pharmaceut Co Ltd | クロメン誘導体及びその塩並びにこれを含有する医薬 |
| EP1218336A2 (en) | 1999-09-20 | 2002-07-03 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Melanin concentrating hormone antagonist |
| EP1469863A2 (en) | 2002-01-18 | 2004-10-27 | Merck & Co., Inc. | Selective s1p1/edg1 receptor agonists |
| PE20050158A1 (es) | 2003-05-19 | 2005-05-12 | Irm Llc | Compuestos inmunosupresores y composiciones |
| RU2390519C2 (ru) * | 2003-08-29 | 2010-05-27 | Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. | Соединение, способное к связыванию с рецептором s1p, и его фармацевтическое применение |
| CN1874991A (zh) * | 2003-08-29 | 2006-12-06 | 小野药品工业株式会社 | 能够结合s1p受体的化合物及其药物用途 |
| WO2006001463A1 (ja) * | 2004-06-23 | 2006-01-05 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Ｓ１ｐ受容体結合能を有する化合物およびその用途 |
| EP1781595A1 (en) * | 2004-08-13 | 2007-05-09 | Praecis Pharmaceuticals Inc. | Methods and compositions for modulating sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor activity |
| JP4318087B2 (ja) | 2004-12-13 | 2009-08-19 | 小野薬品工業株式会社 | アミノカルボン酸誘導体およびその医薬用途 |
| CN101115709B (zh) * | 2004-12-13 | 2011-04-13 | 小野药品工业株式会社 | 氨基羧酸衍生物及其医药用途 |
| WO2007092638A1 (en) * | 2006-02-09 | 2007-08-16 | University Of Virginia Patent Foundation | Bicyclic sphingosine 1-phosphate analogs |
| WO2007129473A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Daiichi Sankyo Company, Limited | 二環性アリール誘導体 |
| EP2364089B1 (en) * | 2008-10-30 | 2016-12-07 | Biogen MA Inc. | Heterobicyclic sphingosine 1-phosphate analogs |
-
2009
- 2009-12-04 PL PL09830473T patent/PL2354134T3/pl unknown
- 2009-12-04 RU RU2011127423/04A patent/RU2490266C2/ru active
- 2009-12-04 CN CN2009801490645A patent/CN102239164B/zh active Active
- 2009-12-04 WO PCT/JP2009/070398 patent/WO2010064707A1/ja active Application Filing
- 2009-12-04 AU AU2009323259A patent/AU2009323259A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-04 CA CA2745356A patent/CA2745356C/en active Active
- 2009-12-04 MX MX2011005954A patent/MX2011005954A/es active IP Right Grant
- 2009-12-04 ES ES09830473T patent/ES2570155T3/es active Active
- 2009-12-04 JP JP2010541372A patent/JP5578083B2/ja active Active
- 2009-12-04 BR BRPI0922135-2A patent/BRPI0922135B1/pt active IP Right Grant
- 2009-12-04 EP EP09830473.6A patent/EP2354134B1/en active Active
- 2009-12-04 US US13/131,343 patent/US8193378B2/en active Active
- 2009-12-04 KR KR1020117012763A patent/KR101589332B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-05-27 ZA ZA2011/03928A patent/ZA201103928B/en unknown
- 2011-05-31 IL IL213261A patent/IL213261A0/en unknown
-
2012
- 2012-02-15 US US13/396,861 patent/US20120178735A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011127423A (ru) | Соединение 2н-хромена и его производное | |
| JP2002535323A5 (ru) | ||
| ES2602813T3 (es) | Nuevos compuestos como moduladores de GPR-119 | |
| RU2221795C2 (ru) | Имидазолил-циклические ацетали, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| RU2011105151A (ru) | Азольные соединения | |
| RU2001130163A (ru) | Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2006112046A (ru) | Производные пиррола с антибактериальным действием | |
| AU2017338824A1 (en) | Compounds, devices, and uses thereof | |
| RU2009125019A (ru) | Производные карбоновой кислоты | |
| JP2004531473A5 (ru) | ||
| RU2010120681A (ru) | Производное оксадиазолидиндиона | |
| RU2005123485A (ru) | Производные фосфонооксихиназолина и их фармацевтическое применение | |
| RU2012136643A (ru) | [5,6]- гетероциклическое соединение | |
| RU2008138163A (ru) | 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1 | |
| RU2007108861A (ru) | Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2008126398A (ru) | Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti) | |
| JP2014526500A5 (ru) | ||
| RU2013157374A (ru) | Производное индазола и пирролопиридина и его фармацевтическое применение | |
| JP2019537603A5 (ru) | ||
| JP2005532371A5 (ru) | ||
| RU2005134006A (ru) | Производные 4-(4-{гетероциклилалкокси}фенил0-1-(гетероциклилкарбонил)пиперидина и родственные соединения как антагонисты гистамина н3 для лечения неврологических заболеваний, таких как болезнь альцгеймера | |
| JP2008543781A5 (ru) | ||
| RU2009117705A (ru) | Производные 2-аминокарбонилпиридина | |
| RU2010134361A (ru) | Производные изоксазола в качестве модуляторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа | |
| RU2007130706A (ru) | Замещенные 4-фенилтетрагидроизохинолины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств, а также содержащие их лекарственные средства |