RU2011124795A - Новые противомикробные средства - Google Patents

Новые противомикробные средства Download PDF

Info

Publication number
RU2011124795A
RU2011124795A RU2011124795/04A RU2011124795A RU2011124795A RU 2011124795 A RU2011124795 A RU 2011124795A RU 2011124795/04 A RU2011124795/04 A RU 2011124795/04A RU 2011124795 A RU2011124795 A RU 2011124795A RU 2011124795 A RU2011124795 A RU 2011124795A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
heteroaryl
aryl
alkyl
ring
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2011124795/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2522582C2 (ru
Inventor
Раджеш Джаин
Санджай Трехан
Джагаттаран Дас
Сандип КАНВАР
Ситарам Кумар МАГАДИ
Садхир Кумар ШАРМА
Original Assignee
Панацеа Биотек Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Панацеа Биотек Лтд. filed Critical Панацеа Биотек Лтд.
Publication of RU2011124795A publication Critical patent/RU2011124795A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2522582C2 publication Critical patent/RU2522582C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iего фармацевтически приемлемые производные, таутомерные формы, стереоизомеры, включая R и S изомеры, полиморфы, пролекарства, метаболиты, соли или сольваты их,где '---' представляет собой независимо одинарную связь или отсутствует;когда '---' является одинарной связью, А представляет атом углерода, и когда '---' отсутствует, А представляет собой СН или N;Y и Y' являются одинаковыми или различными и независимо представляют О или S;Rи Rявляются одинаковыми или различными и независимо представляют водород, галоген, Cалкил, Cалкенил, Cалкинил, Cгалоалкил, Сгалоалкенил, Cгалоалкинил, C-Cалкокси, Cгалоалкокси, C-CалкоксиC-Cалкил, C-CалкоксиC-CалкоксиC-Cалкил, Cциклоалкил, гетероциклил, арил, гетероарил, -(CH)-циклоалкил, -(CH)-гетероциклил, -(CH)-арил, -(CH)-гетероарил, -(CH)C(=Y)NRR, -(CH)C(=Y)OR, -(CH)NRR, -(CH)OC(=Y)R, -(CH)OC(=Y)OR, -(CH)OC(=Y)NRR, -(CH)N(R)C(=Y)OR, -(CH)N(R)C(=Y)NRR, -(CH)NRC(=Y)R, -(CH)C(=Y)R, -(CH)YR(где каждая метиленовая группа может быть замещена одним или более атомами галогена), -C(=Y)NRR, -OC(=Y)R, -OC(=Y)NRR, -C(=Y)OR, -OR, -OC(=Y)OR, -SR, -NO, -NRR, -N(R)C(=Y)R, -N(R)-C(=Y)ORили -N(R)C(=Y)NRR, каждый из которых может быть факультативно замещен в любом приемлемом положении одним или более заместителями R; илиRи Rмогут вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, формировать 3-10-членное моноциклическое кольцо, частично ненасыщенное или насыщенное, которое может состоять из одного-трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S или N; кольцо, таким образом образованное, может быть слито с одним или двумя кольцами, независимо выбранными из группы, содержащей арильное кольцо, циклоалкильное кольцо, гетероциклическое кольцо или моноциклическое гетероарильное кольцо; кольцо, таким образом образованное, может быть �

Claims (17)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
его фармацевтически приемлемые производные, таутомерные формы, стереоизомеры, включая R и S изомеры, полиморфы, пролекарства, метаболиты, соли или сольваты их,
где '---' представляет собой независимо одинарную связь или отсутствует;
когда '---' является одинарной связью, А представляет атом углерода, и когда '---' отсутствует, А представляет собой СН или N;
Y и Y' являются одинаковыми или различными и независимо представляют О или S;
R1 и R2 являются одинаковыми или различными и независимо представляют водород, галоген, C1-12алкил, C2-12алкенил, C2-12алкинил, C1-12галоалкил, С2-12галоалкенил, C2-12галоалкинил, C1-C12алкокси, C1-12галоалкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкил, C1-C6алкоксиC1-C6алкоксиC1-C3алкил, C3-20циклоалкил, гетероциклил, арил, гетероарил, -(CH2)n-циклоалкил, -(CH2)n-гетероциклил, -(CH2)n-арил, -(CH2)n-гетероарил, -(CH2)nC(=Y)NR5R6, -(CH2)nC(=Y)OR5, -(CH2)nNR5R6, -(CH2)nOC(=Y)R5, -(CH2)nOC(=Y)OR5, -(CH2)nOC(=Y)NR5R6, -(CH2)nN(R5)C(=Y)OR6, -(CH2)nN(R5)C(=Y)NR5R6, -(CH2)nNR5C(=Y)R6, -(CH2)nC(=Y)R5, -(CH2)nYR5 (где каждая метиленовая группа может быть замещена одним или более атомами галогена), -C(=Y)NR5R6, -OC(=Y)R5, -OC(=Y)NR5R6, -C(=Y)OR5, -OR5, -OC(=Y)OR5, -SR5, -NO2, -NR5R6, -N(R5)C(=Y)R6, -N(R5)-C(=Y)OR6 или -N(R5)C(=Y)NR5R6, каждый из которых может быть факультативно замещен в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra; или
R1 и R2 могут вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, формировать 3-10-членное моноциклическое кольцо, частично ненасыщенное или насыщенное, которое может состоять из одного-трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S или N; кольцо, таким образом образованное, может быть слито с одним или двумя кольцами, независимо выбранными из группы, содержащей арильное кольцо, циклоалкильное кольцо, гетероциклическое кольцо или моноциклическое гетероарильное кольцо; кольцо, таким образом образованное, может быть факультативно замещенным в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra;
R3 представляет водород, C1-12алкил, C2-12алкенил, C2-12алкинил, C1-12галоалкил, C2-12галоалкенил, C2-12галоалкинил, C1-C6алкоксиC1-C6алкил, C1-C6алкоксиC1-С6алкоксиС1-С3алкил, C3-20циклоалкил, гетероциклил, арил, гетероарил, -(CH2)n-циклоалкил, -(CH2)n-гетероциклил, -(CH2)n-арил, -(CH2)n-гетероарил, -(CH2)nYR5, -(CH2)nC(=Y)R5, -(CH2)nNR5R6, -(CH2)nC(=Y)NR5R6, -(CH2)nC(=Y)OR5, -(CH2)nOC(=Y)R5, -(CH2)nOC(=Y)OR5, -(CH2)nNR5C(=Y)R6, -(CH2)nN(R5)C(=Y)OR6, -(CH2)nN(R5)C(=Y)NR5R6, -(CH2)nOC(=Y)NR5R6 или -(CH2)nN(R5)C(=Y)NR5R6, (где каждая метиленовая группа может быть замещена одним или более атомами галогена), каждый из которых может быть факультативно замещен в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra;
R4 представляет арил, гетероарил или C(=Y)R5, каждый из которых может быть факультативно замещенным в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra;
при условии, что когда m равно 2 или 3, тогда R4 не может быть фенилом, замещенным заместителями, выбранными из -ОН, -OC1-4алкила, -NH2, аминоацила, -CH2-NH2 и аминоацилалкила;
Z представляет С2-12алкенил, С2-12алкинил, С2-12галоалкенил, С2-12галоалкинил, С1-12галоалкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкоксиC1-C3алкил, С3-20циклоалкил, гетероциклил, арил, гетероарил, -(CH2)n-циклоалкил, -(CH2)n-гетероциклил, -(CH2)n-арил, -(CH2)n-гетероарил, -(CH2)n-NCS, -C(=Y)R5, -C(=Y)OR6, -C(=Y)NR5R6, -OC(=Y)OR5, -(CH2)nOP(=O)R5R6, -(CH2)nNHP(=O)R5R6, -(CH2)nOC(=Y)R5, -(CH2)nC(=Y)R5, -(CH2)nC(=Y)NR5R6 или -(CH2)nC(=Y)OR5 (где каждая метиленовая группа может быть замещена одним или более атомами галогена), каждый из которых может быть факультативно замещенным в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra;
Т, U, V и W являются одинаковыми или различными, и независимо представляют водород или галоген;
R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и независимо выбраны из водорода, C1-12алкила, C2-12алкенила, C2-12алкинила, C1-12галоалкила, C2-12галоалкенила, C2-12галоалкинила, C3-8циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, арилокси, -(CH2)n-циклоалкила, -(CH2)n-гетероциклила, -(CH2)n-арила, -(CH2)n-гетероарила, каждый из которых может быть факультативно замещенным в любом приемлемом положении галогеном, гидроксилом, C1-12алкилом, C2-12алкенилом, C2-12алкинилом, C1-12алкокси, C1-12алкилкарбонилом, C1-12алкоксикарбонилом, C3-8циклоалкилом, C1-12галоалкилом, C1-12галоалкокси, C2-12галоалкенилом, арилом, гетероциклилом, гетероарилом, -(CH2)n-арилом, -(CH2)n-гетероциклилом, -(CH2)n-гетероарилом, -(CH2)n-циклоалкилом, -СN, -OR7, -NO2, -NR7R8, -N(R7)C(=Y)R8, -N(R7)C(=Y)OR8, -N(R7)C(=Y)NR7R8, -C(=Y)R7, -C(=Y)NR7R8, -OC(=Y)R7, -OC(=Y)NR7R8, -C(=Y)OR7, -OC(=Y)OR7, -SR7, -S(O)dR7, -SO2NR7R8, -NR7SO2R8, -OP(=O)R7R8, -NHP(=O)R7R8 или -P(=O)R7R8; или R5 и R6 могут быть соединены вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, для образования гетероциклического или гетероарильного кольца, которое может дополнительно включать от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S или N, образованное кольцо факультативно может быть замещено одним или более заместителями, выбранными из водорода, галогена, C1-12алкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, C1-12галоалкила, С2-12галоалкенила, С2-12галоалкинила, С1-С12алкокси, С1-12галоалкокси, C1-C6алкоксиС1-С6алкила, C1-С6алкоксиС1-С6алкоксиС1-С3алкила, С3-8циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, -(CH2)n-циклоалкила, -(CH2)n-гетероциклила, -(CH2)n-арила, -(CH2)n-гетероарила, -C1-12алкилкарбонила, -C1-12алкоксикарбонила, -CN, -OR7, -CF3, -OCF3 -CH2CF3, -CF2CF3, -NO2, -NR7R8, -N(R7)C(=Y)R8, -N(R7)C(=Y)OR8, -N(R7)C(=Y)NR7R8, -C(=Y)R7, -C(=Y)NR7R8, -OC(-Y)R7, -OC(=Y)NR7R8, -OC(=Y)OR7, -C(-Y)OR7, -SR7, -S(O)dR7, -SO2NR7R8; -NR7SO2R8, -OP(=O)R7R8, -NHP(=O)R7R8 или -P(O)R7R8; кольцо, таким образом образованное, дополнительно может быть слито с 3-7-членным ненасыщенным или насыщенным кольцом, которое может содержать от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S или N, слитое кольцо факультативно может быть замещено в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra;
Ra независимо выбран из водорода, галогена, C1-12алкила, C2-12алкенила, C2-12алкинила, C1-12галоалкила, C2-12галоалкенила, C2-12галоалкинила, оксо, C1-12алкокси, C1-C6алкоксиC1-C6алкила, C1-C6алкоксиC1-C6алкоксиC1-C3алкила, C1-12галоалкокси, C3-8циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, -(CH2)n-циклоалкила, -(CH2)n-гетероциклила, -(CH2)n-арила, -(CH2)n-гетероарила, -C1-12 алкилкарбонила, -C1-12алкоксикарбонила, -CN, -YR7, -(CH2)nYR7, -NO2, =NOR7, -NR7R8, -N(R7)C(=Y)R8, -N(R7)C(=Y)OR8, -N(R7)C(=Y)NR7R8, -C(=Y)R7, -C(=Y)NR7R8, -OC(=Y)R7, -OC(=Y)NR7R8, -C(=Y)OR7, -OC(=Y)OR7, -SR7, -S(O)dR7, -SO2NR7R8, -OP(=O)R7R8, -NHP(=O)R7R8, -P(O)R7R8, -(CH2)nCN, -YR7, -(CH2)nYR7, -NO2, =NOR7, -(CH2)nNR7R8, -(CH2)nN(R7)C(=Y)R8, -(CH2)nN(R7)C(=Y)OR8, -(CH2)nN(R7)C(=Y)NR7R8, -(CH2)nC(=Y)R7, -(CH2)nC(=Y)NR7R8, -(CH2)nOC(=Y)R7, -(CH2)nOC(=Y)NR7R8, -(CH2)nC(=Y)OR7, -(CH2)nOC(=Y)OR7, -(CH2)nSR7, -(CH2)nS(O)dR7, -(CH2)nSO2NR7R8, -(CH2)nOP(=O)R7R8, -(CH2)nNHP(=O)R7R8 или -(CH2)nP(O)R7R8; каждый из которых факультативно может быть замещенным в любом приемлемом положении одним или более заместителями, выбранными из водорода, галогена, C1-12алкила, C2-12алкенила, C2-12алкинила, C1-12галоалкила, C2-12галоалкенила, C2-12галоалкинила, оксо, C1-C12алкокси, C1-12галоалкокси, C1-С6алкоксиС1-С6алкила, C1-C6алкоксиC1-C6алкоксиС1-C3алкила, С3-8циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, -(CH2)n-циклоалкила, -(CH2)n-гетероциклила, -(CH2)n-арила, -(CH2)n-гетероарила, -C1-12алкилкарбонила, -C1-12алкоксикарбонила, -CN, -OR9, -(CH2)nOR9, -CF3, -NO2, -NR9R10, -N(R9)C(=Y)R10, -N(R9)C(=Y)OR10, -N(R9)C(=Y)NR9R10, -C(=Y)R9, -C(=Y)NR9R10, -OC(=Y)R9, -OC(=Y)NR9R10, -OC(=Y)OR9, -C(=Y)OR9, -SR9, -S(O)dR9, -SO2NR9R10; -NR9SO2R10, -OP(=O)R9R10, -NHP(=O)R9R10, -P(O)R9R10, -(CH2)nCN, -OR9, -(CH2)nOR9, -CF3, -NO2, -(CH2)nNR9R10, -(CH2)nN(R9)C(=Y)R10, -(CH2)nN(R9)C(=Y)OR10, -(CH2)nN(R9)C(=Y)NR9R10, -(CH2)nC(=Y)R9, -(CH2)nC(=Y)NR9R10, -(CH2)nOC(=Y)R9, -(CH2)nOC(=Y)NR9R10, -(CH2)nOC(=Y)OR9, -(CH2)nC(=Y)OR9, -(CH2)nSR9, -(CH2)nS(O)dR9, -(CH2)nSO2NR9R10; -(CH2)nNR9SO2R10, -(CH2)nOP(=O)R9R10, -(CH2)nNHP(=O)R9R10 или -(CH2)nP(O)R9R10;
R7 и R8 независимо выбраны из водорода, C1-12алкила, C2-12алкенила, C2-12алкинила, C1-12галоалкила, C2-12галоалкенила, C3-8циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, -(CH2)n-циклоалкила, -(CH2)n-гетероциклила, -(CH2)n-арила или -(CH2)n-гетероарила, каждый из которых может быть факультативно замещенным галогеном, гидроксилом или С1-6алкокси, или R7 и R8 могут быть соединены вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, для образования гетероциклического или гетероарильного кольца, которое может содержать от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S или N, каждый из которых может быть факультативно замещенным галогеном, гидроксилом, C1-6 алкилом или C1-6алкокси;
R9 и R10 независимо выбраны из водорода, C1-12алкила, С2-12алкенила, C2-12алкинила, C1-12галоалкила, C2-12галоалкенила, C3-8циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, -(CH2)n-циклоалкила, -(CH2)n-гетероциклила, -(CH2)n-арила или -(CH2)n-гетероарила, каждый из которых может быть факультативно замещенным галогеном, гидроксилом или C1-6алкокси, или R9 и R10 могут быть соединены вместе с гетероатомом, к которому они присоединены, для образования гетероциклического или гетероарильного кольца, которое может содержать от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S или N, каждый из которых может быть факультативно замещенным галогеном, гидроксилом, C1-6алкилом или C1-6алкокси;
m представляет собой 1, 2, 3 или 4;
m' представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
n представляет собой 1, 2, 3 или 4;
d представляет собой 1 или 2;
2. Соединение по п.1, имеющее формулу Iа, где
Figure 00000002
R1, R2, R3, R4, Y, Y', А, Т, U, V, W, Z, m и m' являются такими, как определено в п.1; его фармацевтически приемлемые производные, таутомерные формы, стереоизомеры, включая R и S изомеры, полиморфы, пролекарства, метаболиты, соли или сольваты их.
3. Соединение по п.1, имеющее формулу Ib, где
Figure 00000003
R1, R2, R3, R4, T, U, V, W, Z, m, m' являются такими, как определено в п.1; его фармацевтически приемлемые производные, таутомерные формы, стереоизомеры, включая R и S изомеры, полиморфы, пролекарства, метаболиты, соли или сольваты их.
4. Соединение по п.1, где R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-12алкила, С2-12алкенила, С2-12алкинила, С3-8циклоалкила или арила, каждый из которых факультативно может быть замещенным в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra, как определено в п.1, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-10-членное моноциклическое кольцо, частично ненасыщенное или насыщенное, которое может содержать от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S или N, кольцо, таким образом образованное, может быть слитым с одним или двумя кольцами, независимо выбранными из группы, содержащей арильное кольцо, циклоалкильное кольцо, гетероциклильное кольцо или моноциклическое гетероарильное кольцо; кольцо, таким образом образованное, факультативно замещено в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra, как определено в п.1.
5. Соединение по п.1, где R3 выбран из водорода, C2-12алкила, C2-12алкенила или С2-12алкинила, каждый из которых может быть факультативно замещенным в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra, как определено в п.1.
6. Соединение по п.1, где R4 выбран из
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
где R11 выбран из -H, -CH3, -OH, -F, -Cl или
Figure 00000012
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
и
Figure 00000035
.
7. Соединение по п.1, где Т и W независимо представляют фтор, a U и V оба представляют водород.
8. Соединение по п.1, где m выбран из 1 или 2, а m' равно 0.
9. Соединение по п.1, где Z выбран из -CH2-триазола, который может быть факультативно замещен в любом приемлемом положении одним или более заместителями Ra, как определено в п.1.
10. Соединение по п.9, где Z выбран из
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
и
Figure 00000040
.
11. Соединение, выбранное из группы, включающей:
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
 и
Figure 00000074
12. Фармацевтическая позиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения Формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемые производные, таутомерные формы, стереоизомеры, полиморфы, пролекарства, метаболиты, соли или сольваты их.
13. Способ профилактики, облегчения и/или лечения бактериальных инфекций у субъекта, нуждающегося в этом, при котором вводят терапевтически эффективное количество соединения Формулы I по п.1.
14. Способ по п.13, где бактериальная инфекция вызвана устойчивыми к нескольким лекарственным средствам видами Staphylococcus, Streptococcus, Enterococcus, Bacterioides, Clostridia, H.influenza, Moraxella, кислотоустойчивыми организмами, такими как Mycobacterium tuberculosis, a также устойчивыми к линезолиду видами Staphylococcus и Enterococcus.
15. Применение соединения Формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемых производных, таутомерных форм, стереоизомеров, полиморфов, пролекарств, метаболитов, солей или сольватов их, для производства лекарственного препарата для профилактики, облегчения и/или лечения бактериальных инфекций у субъекта, нуждающегося в этом.
16. Применение по п.15, где соединение находится в комбинации с другими терапевтическими средствами.
17. Применение по п.15 и 16, где лекарственный препарат вводится пероральным, буккальным, пульмонарным, местным, подкожным, внутримышечным, внутривенным, трансдермальным, глазным (офтальмическим), ингаляцией, внутриназальным, чрезслизистым, имплантным или ректальным путем.
RU2011124795/04A 2008-11-20 2009-11-18 Новые противомикробные средства RU2522582C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN2623/DEL/2008 2008-11-20
IN2623DE2008 2008-11-20
PCT/IN2009/000658 WO2010058423A2 (en) 2008-11-20 2009-11-18 Novel antimicrobials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011124795A true RU2011124795A (ru) 2012-12-27
RU2522582C2 RU2522582C2 (ru) 2014-07-20

Family

ID=42198604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011124795/04A RU2522582C2 (ru) 2008-11-20 2009-11-18 Новые противомикробные средства

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8841306B2 (ru)
EP (1) EP2367820B1 (ru)
JP (1) JP5662940B2 (ru)
KR (1) KR20110092309A (ru)
CN (1) CN102224151A (ru)
AR (1) AR074387A1 (ru)
AU (1) AU2009318783A1 (ru)
CA (1) CA2743971A1 (ru)
MX (1) MX2011005365A (ru)
RU (1) RU2522582C2 (ru)
WO (1) WO2010058423A2 (ru)
ZA (1) ZA201103978B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2532703T3 (es) 2010-10-13 2015-03-31 Glaxo Group Limited Derivados de 3-amino-pirazol útiles contra la tuberculosis
PT106651A (pt) * 2012-11-20 2014-05-20 Tecnimede Sociedade Tecnico Medicinal S A Quinolil hidrazonas para o tratamento de tuberculose e doenças relacionadas
CN103450173B (zh) * 2013-09-07 2015-06-03 吉首大学 吡咯酮-苯基-噁唑烷酮型化合物及其制法和用途
US10995097B2 (en) * 2016-03-11 2021-05-04 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Small molecules active against gram-negative bacteria
US11274106B2 (en) 2017-06-23 2022-03-15 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Topoisomerase inhibitors with antibacterial and anticancer activity
AU2021217225A1 (en) * 2020-02-07 2022-10-06 University Of South Florida Inhibition of beta-arrestin oligomerization in tauopathy

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU667198B2 (en) 1991-11-01 1996-03-14 Pharmacia & Upjohn Company Substituted aryl- and heteroarylphenyloxazolidinones useful as antibacterial agents
SK283420B6 (sk) * 1992-05-08 2003-07-01 Pharmacia & Upjohn Company Antimikrobiálne oxazolidinóny obsahujúce substituované diazínové skupiny
ES2170101T3 (es) 1993-09-06 2002-08-01 Fujisawa Pharmaceutical Co Compuesto ciclodepsipeptido.
CN1068328C (zh) 1995-05-11 2001-07-11 法玛西雅厄普约翰美国公司 螺环和双环二嗪基和咔嗪基噁唑烷酮类
RU2175324C2 (ru) 1995-09-01 2001-10-27 Фармация Энд Апджон Компани Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами
GB9702213D0 (en) * 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
CN1311787A (zh) * 1998-06-05 2001-09-05 阿斯特拉曾尼卡有限公司 噁唑烷酮衍生物、其制备方法以及含有它们的药物组合物
JP2000204084A (ja) * 1998-11-11 2000-07-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd チオカルバミド酸誘導体
WO2000029396A1 (de) 1998-11-17 2000-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Neue substituierte phenyloxazolidon-derivate
ATE246189T1 (de) 1999-05-27 2003-08-15 Upjohn Co Bizyklische oxazolidinone als antibakterielle mittel
US6608081B2 (en) 1999-08-12 2003-08-19 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods
JP2003535860A (ja) 2000-06-05 2003-12-02 ドン・ア・ファーム・カンパニー・リミテッド 新規なオキサゾリジノン誘導体及びその製造方法
WO2002002095A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 Pharmacia & Upjohn Company Compositions for treating bacterial infections containing oxazolidinone compound, sulbactam and an ampicillin
DOP2002000333A (es) 2001-02-14 2002-09-30 Warner Lambert Co Derivados de acido isoftalico como inhibidores de metaloproteinasas de la matriz
US20050032861A1 (en) 2001-04-07 2005-02-10 Betts Michael John Oxazolidines containing a sulfonimid group as antibiotics
GB0108793D0 (en) 2001-04-07 2001-05-30 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1406889A2 (en) 2001-07-09 2004-04-14 Pharmacia Italia S.p.A. Interaction inhibitors of tcf-4 with beta-catenin
EP1409464A4 (en) 2001-07-16 2005-11-02 Ranbaxy Lab Ltd OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIMICROBIALS
AR038536A1 (es) 2002-02-25 2005-01-19 Upjohn Co N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados
KR20040106551A (ko) 2002-05-15 2004-12-17 랜박시 래보러터리스 리미티드 페닐 옥사졸리디논 유도체의 다형 제제
WO2003097640A1 (en) 2002-05-22 2003-11-27 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
WO2004009587A1 (en) 2002-07-22 2004-01-29 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd Oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
US20060293307A1 (en) 2002-07-29 2006-12-28 Anita Mehta Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
CA2513416A1 (en) 2002-08-22 2004-03-04 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Novel antibacterial agents
US6875784B2 (en) 2002-10-09 2005-04-05 Pharmacia & Upjohn Company Antimibicrobial [3.1.0.] bicyclic oxazolidinone derivatives
US7141570B2 (en) 2002-11-21 2006-11-28 Pharmacia & Upjohn Company N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
GB0229526D0 (en) 2002-12-19 2003-01-22 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0229518D0 (en) 2002-12-19 2003-01-22 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CN1237056C (zh) 2002-12-25 2006-01-18 中国科学院上海药物研究所 噁唑烷酮类化合物、其制备方法和用途
WO2004089944A1 (en) * 2003-04-07 2004-10-21 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
CA2521685A1 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Pharmacia & Upjohn Company Llc Antimicrobial [3.1.0] bicyclohexylphenyl-oxazolidinone derivatives and analogues
WO2004113329A1 (en) 2003-06-20 2004-12-29 Orchid Chemicals And Pharmaceuticals Ltd. Oxazole derivatives as antibacterial agents
WO2005003087A2 (en) 2003-07-01 2005-01-13 Orchid Chemicals And Pharmaceuticals Ltd. Oxazole derivatives as antibacterial agents
US20070293493A1 (en) 2003-07-02 2007-12-20 Milton Hammond Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
US20060247286A1 (en) 2003-07-02 2006-11-02 Milton Hammond Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
WO2005036169A2 (en) * 2003-10-03 2005-04-21 Cumbre Inc. Fluorescent probes for ribosomes and method of use
KR100854211B1 (ko) 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
WO2005082897A1 (en) 2004-01-28 2005-09-09 Pharmacia & Upjohn Company Llc Oxazolidinone antibacterial agents
WO2005082900A2 (en) 2004-01-28 2005-09-09 Pharmacia & Upjohn Company Llc Oxazolidinone amidoximes as antibacterial agents
US20080064689A1 (en) 2004-05-25 2008-03-13 Astrazeneca Ab 3-[4-(6-Pyridin-3-Yl)-3-Phenyl] -5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents
AU2005247671A1 (en) 2004-05-25 2005-12-08 Astrazeneca Ab 3- (4- (2-dihydroisoxazol-3-ylpyridin-5-yl) phenyl) -5-triazol-1-ylmethyloxazolidin-2-one derivaives as MAO inhibitors for the treatment of bacterial infections
WO2006035283A1 (en) 2004-09-27 2006-04-06 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
WO2006043121A1 (en) 2004-10-20 2006-04-27 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
JP5289043B2 (ja) 2005-04-12 2013-09-11 ヴィコール・ファルマ・アーベー 新規な三環系アンジオテンシンｉｉアゴニスト
EP1745784A1 (en) 2005-06-27 2007-01-24 Ferrer Internacional, S.A. Oxazolidinone derivatives and use thereof as antibiotics
CA2614105A1 (en) 2005-07-06 2007-01-11 Pharmacia & Upjohn Company Llc Oxazolidinone carboxamides containing azetidine and cyclobutane as antibacterial agents
KR20070038236A (ko) 2005-10-05 2007-04-10 일동제약주식회사 신규 옥사졸리디논 포름 아미드 유도체 및 그 제조방법
BRPI0706938A2 (pt) 2006-01-19 2011-04-12 Salvat Lab Sa compostos dicarbonìlicos com atividade antibacterial
DK1987025T3 (da) 2006-02-14 2009-12-07 Pfizer Prod Inc Benzoxazinon og benzoxazepinonoxazolidinoner som antibakterielle midler
CN100406455C (zh) 2006-02-20 2008-07-30 中国科学院上海药物研究所 含三氮唑基的噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
EP2009012B1 (en) 2006-03-31 2014-06-25 Research Foundation Itsuu Laboratory Novel compound having heterocyclic ring
EP2170874A4 (en) 2007-06-22 2011-08-31 Orchid Res Lab Ltd NEW COMPOUNDS AND THEIR USE
CN101434584A (zh) 2007-11-15 2009-05-20 中山大学 具有抗菌活性的手性噁唑烷酮类化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2743971A1 (en) 2010-05-27
US20110245258A1 (en) 2011-10-06
WO2010058423A3 (en) 2010-12-09
EP2367820A4 (en) 2012-06-20
CN102224151A (zh) 2011-10-19
ZA201103978B (en) 2012-09-26
JP2012509313A (ja) 2012-04-19
EP2367820A2 (en) 2011-09-28
US8841306B2 (en) 2014-09-23
AR074387A1 (es) 2011-01-12
WO2010058423A2 (en) 2010-05-27
AU2009318783A1 (en) 2011-06-23
RU2522582C2 (ru) 2014-07-20
WO2010058423A9 (en) 2011-04-28
EP2367820B1 (en) 2016-09-21
KR20110092309A (ko) 2011-08-17
JP5662940B2 (ja) 2015-02-04
MX2011005365A (es) 2011-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011124795A (ru) Новые противомикробные средства
JP2018526367A5 (ru)
JP2012505871A5 (ru)
ES2340196T3 (es) Uso de 1-bencil-1-hidroxi-2,3-diamino-propil aminas, amidas del acido 3-bencil-3-hidroxi-2-amino propionico y compuestos relaccionados como analgesicos.
AR058379A1 (es) Derivados de arilpropionamida arilacrilamida arilpropinamida o arilmetilurea como inhibidores del factor xia. proceso de obtencion y composiciones farmaceuticas.
JP2012526728A5 (ru)
JP2010511018A5 (ru)
JP2009501234A5 (ru)
AR075321A1 (es) Compuestos de amidina sustituida para combatir plagas de animales
SI3099687T1 (en) MACROCYCLES WITH HETEROCYCLIC P2 'GROUPS AS FACTOR XIA INHIBITORS
CY1116865T1 (el) Παραγωγα υποκατεστημενης διβενζο-αζεπινης και βενζο-διαζεπινης χρησιμα ως αναστολεις της γαμμα-σεκρετασης
RU2014149183A (ru) Проницаемые ингибиторы гликозидазы и их применения
JP2016505619A5 (ru)
JP2008526999A5 (ru)
RU2010116253A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила
RU2012137501A (ru) Сигма-лиганды для применения при профилактике и/или лечении послеоперационной боли
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
RU2008142600A (ru) Органическое соединение
RU2011109190A (ru) Бензоксазолы, бензтиазолы и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина
RU2014122866A (ru) Пропеноатные производные бетулина
RU2012109554A (ru) Лиганды сигма-рецепторов для предупреждения или лечения боли, вызванной химиотерапией
RU2010126056A (ru) Органические соединения
RU2008135239A (ru) Ингибиторы вирусной полимеразы
RU2014113539A (ru) Тетрациклические гетероциклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний
RU2010100945A (ru) Способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201119