RU2011103447A - Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные - Google Patents

Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные Download PDF

Info

Publication number
RU2011103447A
RU2011103447A RU2011103447/04A RU2011103447A RU2011103447A RU 2011103447 A RU2011103447 A RU 2011103447A RU 2011103447/04 A RU2011103447/04 A RU 2011103447/04A RU 2011103447 A RU2011103447 A RU 2011103447A RU 2011103447 A RU2011103447 A RU 2011103447A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
alkyl group
alkyl
Prior art date
Application number
RU2011103447/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2535674C2 (ru
Inventor
Синзо КАГАБУ (JP)
Синзо Кагабу
Масару МОРИ (JP)
Масару Мори
Сатору КУМАЗАВА (JP)
Сатору КУМАЗАВА
Original Assignee
Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp)
Мейдзи Сейка Кайся, Лтд.
Гифу Юниверсити (Jp)
Гифу Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp), Мейдзи Сейка Кайся, Лтд., Гифу Юниверсити (Jp), Гифу Юниверсити filed Critical Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp)
Publication of RU2011103447A publication Critical patent/RU2011103447A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2535674C2 publication Critical patent/RU2535674C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

1. Иминопроизводное, представленное формулой (1): ! Формула (1) ! где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу; ! когда "Y" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо; ! когда "Y" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10ари�

Claims (6)

1. Иминопроизводное, представленное формулой (1):
Figure 00000001
Формула (1)
где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу;
когда "Y" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо;
когда "Y" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу; "NR3R4" может образовывать кольцо;
когда "Y" представляет собой CONHCOR5, "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу;
когда "Y" представляет собой CO2R9, "R9" означает атом водорода или C1-C7алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, три(C1-C3алкил)силил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную фенилметильную группу, замещенную или незамещенную фуранилметильную группу, замещенную или незамещенную тиенилметильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, сукцинимидную группу, 18-краун-6-метильную группу,
указанные выше углеродные цепи могут быть замещены атомом галогена;
и при условии, что соединение, где "Ar" означает 2-хлор-5-пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает CONH2; соединение, где "Ar" означает пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает 4-F-PhCO; и соединение, где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце, "X" означает NR, "R" означает атом водорода или алкильную группу, "Y" означает 4-(галогенированный C1-C4алкил)-3-пиридинилкарбонил или 4-(галогенированный C1-C4алкил)-5-пиримидинилкарбонил, исключены.
2. Иминопроизводное по п.1, где "Ar" в формуле (1) представлен формулой (13) или (14):
Figure 00000002
Формула (13)
Figure 00000003
Формула (14)
3. Способ получения иминопризводного, представленного указанной выше формулой (1), путем взаимодействия одного из соединений, выбранного из группы, состоящей из соединений, представленных формулой (5), ангидридов, представленных формулой (6), и карбоновых кислот, представленных формулой (7), с соединением, представленным формулой (4):
Figure 00000004
Формула (4)
где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или СН2, NR; и "R" означает атом водорода или алкильную группу:
Figure 00000005
Формула (5)
Figure 00000006
Формула (6)
Figure 00000007
Формула (7)
где "B" означает атом галогена Cl или Br, I, группу OCOA группу (группа, образованную с возможностью каждому из атомов кислорода и группе A образовывать одинарную связь с карбонильной группой (CO)) или гидроксильную группу;
когда "ACO" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо;
когда "ACO" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу; "NR3R4" может образовывать кольцо;
когда "ACO" представляет собой CO2R9, "R9" означает атом водорода или C1-C7алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, три(C1-C3алкил)силил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную фенилметильную группу, замещенную или незамещенную фуранилметильную группу, замещенную или незамещенную тиенилметильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, сукцинимидную группу, 18-краун-6-метильную группу;
указанные выше углеродные цепи могут быть замещены атомом галогена;
и при условии, что соединение, где "Ar" означает 2-хлор-5-пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает CONH2; соединение, где "Ar" означает пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает 4-F-PhCO; и соединение, где "Ar" означает гетероциклическое кольцо, которое может содержать заместитель на кольце, "X" означает NR, "R" означает атом водорода или алкильную группу, "Y" означает 4-(галогенированный C1-C4алкил)-3-пиридинилкарбонил или 4-(галогенированный C1-C4алкил)-5-пиримидинилкарбонил, исключены.
4. Способ получения иминопризводного, представленного формулой (9), путем взаимодействия изоцианатного соединения, представленного формулой (8), с соединением, представленным указанной выше формулой (4):
Figure 00000008
Формула (8)
где "D" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу, или COR5; где "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу:
Figure 00000001
Формула (9)
где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу; "Y" означает "CONHD", "D" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу, или COR5; "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу; и
при условии, что соединение, где "Ar" означает 2-хлор-5-пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает CONH2, исключено.
5. Способ получения иминопризводного, представленного формулой (11), путем взаимодействия формиата, представленного формулой (10), с соединением, представленным указанной выше формулой (4):
Figure 00000009
Формула ()
Figure 00000001
Формула ()
где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу; и "Y" означает CHO.
6. Инсектицид, содержащий в качестве активного ингредиента иминопроизводное по п.1.
RU2011103447/04A 2008-07-01 2009-07-01 Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные RU2535674C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-172259 2008-07-01
JP2008172259 2008-07-01
PCT/JP2009/062032 WO2010001922A1 (ja) 2008-07-01 2009-07-01 新規イミノ誘導体とその製造法、並びにこれを含有する殺虫剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011103447A true RU2011103447A (ru) 2012-08-10
RU2535674C2 RU2535674C2 (ru) 2014-12-20

Family

ID=41466014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011103447/04A RU2535674C2 (ru) 2008-07-01 2009-07-01 Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8309733B2 (ru)
EP (1) EP2305658B9 (ru)
JP (1) JPWO2010001922A1 (ru)
KR (1) KR20110034645A (ru)
CN (1) CN102076673A (ru)
BR (1) BRPI0914749A2 (ru)
CA (1) CA2729191A1 (ru)
IL (1) IL210030A0 (ru)
NZ (1) NZ590757A (ru)
RU (1) RU2535674C2 (ru)
WO (1) WO2010001922A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101792439B (zh) * 2010-03-25 2012-01-25 环境保护部南京环境科学研究所 一种由噻虫啉合成酰胺噻虫啉的方法
WO2012005216A1 (ja) 2010-07-07 2012-01-12 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
KR102090345B1 (ko) * 2012-02-29 2020-03-17 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 신규한 이미노피리딘 유도체를 포함하는 해충 방제 조성물
WO2015124706A1 (en) * 2014-02-21 2015-08-27 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds for combating invertebrate pests
WO2016062680A1 (en) * 2014-10-20 2016-04-28 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2016062678A1 (en) * 2014-10-20 2016-04-28 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) * 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57193475A (en) * 1981-05-22 1982-11-27 Sankyo Co Ltd Urea derivative and its preparation
HU188852B (en) * 1983-03-16 1986-05-28 Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt,Hu Process for producing thiazolidine derivatives active against gastric ulcer and intestinal ulcer
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
JPH0686442B2 (ja) * 1987-04-09 1994-11-02 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
CA2191340C (en) * 1995-03-29 2001-04-17 Shingo Yano Uracil derivatives, and antitumor effect potentiator and antitumor agent containing the same
KR20020009570A (ko) 1999-03-05 2002-02-01 도리이 신이찌로 니코틴성 아세틸콜린 α4β2 수용체의 활성화 작용을 가진헤테로시클릭 화합물
US6981009B2 (en) * 2002-07-09 2005-12-27 Silicon Integrated Systems Corp. Apparatus and method for computing a logarithm of a floating-point number
WO2005005412A1 (en) 2003-07-01 2005-01-20 Bayer Cropscience Gmbh 3-pyridylcarboxamide derivatives as pesticidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
EP2305658A1 (en) 2011-04-06
JPWO2010001922A1 (ja) 2011-12-22
BRPI0914749A2 (pt) 2016-08-02
EP2305658B9 (en) 2015-04-29
US8309733B2 (en) 2012-11-13
EP2305658B1 (en) 2014-12-17
US20110172433A1 (en) 2011-07-14
EP2305658A4 (en) 2011-10-26
IL210030A0 (en) 2011-02-28
KR20110034645A (ko) 2011-04-05
NZ590757A (en) 2014-05-30
CN102076673A (zh) 2011-05-25
CA2729191A1 (en) 2010-01-07
AU2009267308A1 (en) 2010-01-07
WO2010001922A1 (ja) 2010-01-07
RU2535674C2 (ru) 2014-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011103447A (ru) Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные
CY1121051T1 (el) Περιεχουσα αζωτο ετεροκυκλικη ενωση και γεωργικο/κηπουρικο σποριοκτονο
CY1112642T1 (el) Παραγωγα 4-(πυριδιν-4-υλο)-1η-[1,3,5]τριαζιν-2-ονης ως αναστολεις της gsκ3-βετα για τη θεραπεια των νευροεκφυλιστικων ασθενειων
PE20221253A1 (es) Inhibidores de pequenas moleculas de mutante g12c de kras
RS53416B (en) BENZOFURAN DERIVATIVES
EA201170196A1 (ru) Производные бензазепинов и их применение в качестве h3 гистаминовых антагонистов
EA201070323A1 (ru) Замещенное производное пиразола
RU2006120082A (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4
RU2012136451A (ru) Композиции и способы улучшения активности протеасомы
NO20092770L (no) Nye aminopyrimidinderivater som PLK1-inhibitorer
RU2013144215A (ru) Средство для борьбы с эндопаразитами
RU2005111225A (ru) Производные триазаспиро[5.5]ундекана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента
NO20070457L (no) Pyrazolderivater
WO2008115098A3 (fr) 2,3,4,5-tétrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indoles substitués ainsi que procédés de leur fabrication et leur utilisation
NO20076010L (no) Heterosyklisk forbindelse
ATE556058T1 (de) 1-(2h)-isochinolonderivat
WO2008078196A3 (en) Substituted heteroaryl pyridopyrimidone derivatives
RU2013123057A (ru) N-бензил гетероциклические карбоксамиды
MY150269A (en) Novel phenylpyrrole derivative
EA200870362A1 (ru) Способ получения производных лактамида, новые производные лактамида и препараты, содержащие производные лактамида
MX2010008362A (es) Derivados de heteroarilamida diazepinopirimidona sustituidos.
EA201171000A1 (ru) Производные азаспиранилалкилкарбаматов в форме 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение в терапии
EA201070839A1 (ru) Новые производные ацилцианопирролидинов
EA201071012A1 (ru) Производные азетидинов, способ их получения и применение их в терапии
EA201190119A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ МАР-КИНАЗЫ p38

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150702